CN109384929A - 一种含有笼型低聚倍半硅氧烷结构的有机硅交联剂及其制备方法 - Google Patents

一种含有笼型低聚倍半硅氧烷结构的有机硅交联剂及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种含有笼型低聚倍半硅氧烷结构的有机硅交联剂，组成成分按重量份计包括：官能化笼型低聚倍半硅氧烷1份，硅氢化合物1～5份，催化剂0.0001～0.0004份，溶剂40～90份。所述含有笼型低聚倍半硅氧烷结构的有机硅交联剂的制备方法包括：官能化笼型低聚倍半硅氧烷预反应液的制备、笼型低聚倍半硅氧烷基有机硅交联剂的合成。本发明所涉及的交联剂含有苯基，与苯基硅橡胶的相容性高，能同时作为增强填料和交联剂使用；本发明所涉及的交联剂同时含有硅氢基与碳碳双键，交联活性高，能够形成以POSS为核心的立体交联网络，极大改善硅橡胶的交联结构；本发明所涉及的交联剂同时含有POSS结构与苯环，能够显著增强硅橡胶的力学性能和热稳定性能。

Description

一种含有笼型低聚倍半硅氧烷结构的有机硅交联剂及其制备 方法
技术领域
本发明属于有机硅交联剂领域，尤其涉及一种含有笼型低聚倍半硅氧烷结构的有机硅交联剂及其制备方法。
背景技术
笼型低聚倍半硅氧烷(POSS)是一种纳米有机-无机杂化材料，具有独特的物理化学性质，结构如下所示：
利用含有POSS结构的单体对聚合物材料进行改性是当前的研究热点，POSS及其衍生物已经在聚氨酯、环氧树脂、聚酰亚胺、聚烯烃等聚合物材料领域获得了较好的应用效果。其中，具有高反应活性的多官能度POSS能够作为交联组分或交联剂参与聚合物的合成与改性，一方面将POSS结构引入聚合物体系，另一方面改善聚合物的交联结构，从而使聚合物获得更加优异的物理化学性能。
硅橡胶是有机硅材料重要的产品之一，具有热稳定性好、电绝缘性高、耐烧蚀、耐候性高以及成型工艺简单、易脱模等特点。然而，侧基的屏蔽作用，使得有机聚硅氧烷分子呈非极性，直接使用其力学性能和粘接性能较差，需要进行改性。固化交联是硅橡胶制品制备与成型的关键步骤，也是对其改性的重要切入点。利用不同的交联剂组分，人们可以对硅橡胶的官能团构成与交联结构进行修饰，从而得到性能各异的硅橡胶制品，满足不同领域的使用要求。朱宝菊等以多官能度的聚甲基甲氧基硅氧烷(PMOS)作为大分子交联剂，与端羟基聚硅氧烷橡胶通过水解缩合反应固化。研究发现，多官能度的PMOS在硅橡胶中原位形成了大量高密度多官能度的PMOS相，使硅橡胶的交联密度增大，从而提高其耐热性能。伍蓉等以3种不同分子结构的含氢硅氧烷组成交联剂体系，采用苯基乙烯基硅树脂为基胶制备加成型硅橡胶。研究表明，不同的交联剂体系对硅橡胶性能影响差异较大，支链型含氢硅油与甲基苯基含氢硅树脂混合交联剂效果最佳。
POSS化合物具有纳米级尺寸以及独特的有机无机杂化结构，以POSS或其衍生物作为交联剂或交联组分用于硅橡胶的制备与改性，能够改变硅橡胶的交联结构，进而改善硅橡胶的物理化学性能，拓宽其应用领域。目前，含有POSS结构的有机硅交联剂正在获得越来越多的关注。
Yang等将八乙烯基POSS作为交联组分与乙烯基聚硅氧烷基体混合，用过氧化剂引发固化，制备了POSS交联改性的高温硫化硅橡胶，POSS的引入提高了硅橡胶的热稳定性。
Chen等以八乙烯基POSS为原料合成了八[(三烷氧基硅基)丙基]-POSS(OPS)与二乙烯基-六[(三烷氧基硅基)丙基]-POSS(DVPS)两种官能化POSS衍生物，将其用作室温硫化硅橡胶交联剂，制备了POSS/硅橡胶复合材料。研究表明POSS能够与白炭黑产生协同作用，改善硅橡胶的综合性能。
Dong等以八氨苯基POSS做交联剂，氯丙基聚二甲基硅氧烷为基体，通过氨基与氯甲基的交联反应，制备了POSS/甲基氯丙基硅橡胶复合材料，为甲基氯丙基硅橡胶的制备与改性提供了新的途径。
发明内容
本发明的目的是提供一种含有笼型低聚倍半硅氧烷结构的有机硅交联剂及其制备方法。本发明要解决的问题是提供一种用于硅橡胶制备与改性领域的交联固化剂及其制备方法。
本发明的技术方案如下：一种含有笼型低聚倍半硅氧烷结构的有机硅交联剂，组成成分按重量份计包括：
优选的，所述官能化笼型低聚倍半硅氧烷为含有多个乙烯基的笼型低聚倍半硅氧烷。
优选的，所述氢硅化合物为含有硅氢基结构的苯基硅烷或苯基硅氧烷低聚物。
优选的，所述氢硅化合物包括苯基氢基硅烷、苯基含氢硅油、氢封端苯基硅油，其氢含量为0.1％～1％。
优选的，所述硅氢化合物分子量为200～3000g/mol。
优选的，所述催化剂为硅氢加成反应催化剂，优选的，为氯铂酸催化剂。
优选的，所述溶剂为甲苯、二甲苯、四氢呋喃的一种或两种以任意比混合的混合物。
一种含有笼型低聚倍半硅氧烷结构的有机硅交联剂制备方法，制备工艺步骤如下，各组分均按重量计：
(1)官能化笼型低聚倍半硅氧烷预反应溶液的制备：
将溶剂20～40份加入反应器中，通N2保护，常温下向反应器中缓慢加入1份官能化笼型低聚倍半硅氧烷单体，边加边缓慢搅拌，待加入完毕后，快速搅拌，升温继续搅拌至无色或浅黄色透明溶液；自然冷却至室温，加入催化剂0.0002～0.0004份，得到官能化笼型低聚倍半硅氧烷预反应溶液；
(2)笼型低聚倍半硅氧烷基有机硅交联剂的制备：
将1～5份硅氢化合物与20～50份溶剂混合溶解，室温下缓慢滴加至笼型低聚倍半硅氧烷预反应液中，滴加完毕，升温回流反应；反应结束，除去催化剂，减压蒸馏除去溶剂，得到淡黄色或无色液体即为笼型低聚倍半硅氧烷基有机硅交联剂。
优选的，步骤(1)，加入官能化笼型低聚倍半硅氧烷单体完毕后，快速搅拌1～2h，升温50～60℃继续搅拌至无色或浅黄色透明溶液。
优选的，步骤(2)，升温回流反应24h；反应结束，活性炭吸附除去催化剂。
本发明的有益效果为：
1)通过利用官能化POSS与含有硅氢基结构的苯基硅烷或苯基聚硅氧烷的反应，得到具有POSS结构，同时连有高反应活性取代基的有机硅交联剂，用于硅橡胶的制备与改性领域。
2)与现有的有机硅交联剂相比，本发明所涉及的交联剂含有苯基结构，与苯基硅橡胶的相容性高，能同时作为增强填料和交联剂使用。
3)本发明所涉及的交联剂同时含有硅氢基和碳碳双键，交联活性高，能够形成以POSS为核心的立体交联网络，极大改善硅橡胶的交联结构。
4)本发明所涉及的交联剂同时含有POSS结构与苯环，能够显著增强硅橡胶的力学性能和热稳定性能。
5)本发明的制备工艺简单、操作方便，产品易于工业化生产，市场前景较好。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
下面结合具体实施例对本发明的应用原理作进一步描述。
应该指出，以下详细说明都是例示性的，旨在对本申请提供进一步的说明。除非另有指明，本文使用的所有技术和科学术语具有与本申请所属技术领域的普通技术人员通常理解的相同含义。
正如背景技术部分所介绍的，现有技术利用含有POSS结构的单体对聚合物材料进行改性是当前的研究热点。本发明提供了一种含有笼型低聚倍半硅氧烷结构的有机硅交联剂，组成成分按重量份计包括：
所述官能化笼型低聚倍半硅氧烷为含有多个乙烯基的笼型低聚倍半硅氧烷。所述氢硅化合物为含有硅氢基结构的苯基硅烷或苯基硅氧烷低聚物。所述氢硅化合物包括苯基氢基硅烷、苯基含氢硅油、氢封端苯基硅油，其氢含量为0.1％～1％。所述硅氢化合物分子量为200～3000g/mol。所述催化剂为硅氢加成反应催化剂，优选的，为氯铂酸催化剂。所述溶剂为甲苯、二甲苯、四氢呋喃的一种或两种以任意比混合的混合物。
通过利用官能化POSS与含有硅氢基结构的苯基硅烷或苯基聚硅氧烷的反应，得到具有POSS结构，同时连有高反应活性取代基的有机硅交联剂，用于硅橡胶的制备与改性领域。与现有的有机硅交联剂相比，本发明所涉及的交联剂含有苯基结构，与苯基硅橡胶的相容性高，能同时作为增强填料和交联剂使用；本发明所涉及的交联剂同时含有硅氢基和碳碳双键，交联活性高，能够形成以POSS为核心的立体交联网络，极大改善硅橡胶的交联结构；本发明所涉及的交联剂同时含有POSS结构与苯环，能够显著增强硅橡胶的力学性能和热稳定性能；本发明的制备工艺简单、操作方便，产品易于工业化生产，市场前景较好。
一种含有笼型低聚倍半硅氧烷结构的有机硅交联剂制备方法，制备工艺步骤如下，各组分均按重量计：
(1)官能化笼型低聚倍半硅氧烷预反应溶液的制备：
将溶剂20～40份加入反应器中，通N2保护，常温下向反应器中缓慢加入1份官能化笼型低聚倍半硅氧烷单体，边加边缓慢搅拌，待加入完毕后，快速搅拌1～2h，升温50～60℃，继续搅拌至无色或浅黄色透明溶液；自然冷却至室温，加入催化剂0.0002～0.0004份，得到官能化笼型低聚倍半硅氧烷预反应溶液；
(2)笼型低聚倍半硅氧烷基有机硅交联剂的制备：
将1～5份硅氢化合物与20～50份溶剂混合溶解，室温下缓慢滴加至笼型低聚倍半硅氧烷预反应液中，滴加完毕，升温回流反应24h；反应结束，活性炭吸附除去催化剂，减压蒸馏除去溶剂，得到淡黄色或无色液体即为笼型低聚倍半硅氧烷基有机硅交联剂。
为了使得本领域技术人员能够更加清楚地了解本申请的技术方案，以下将结合具体的实施例详细说明本申请的技术方案。
本发明实施例中所用的试验材料均为本领域常规的试验材料，均可通过商业渠道购买得到。
实施例1
(1)官能化笼型低聚倍半硅氧烷预反应溶液的制备
将20g四氢呋喃加入四口烧瓶，通N2保护，常温下缓慢加入1g八乙烯基POSS，加入完毕后，升温60℃，快速搅拌2h，至溶液呈无色或浅黄色透明状。自然冷却至室温，向其中加入氯铂酸催化剂0.0002g,得到预反应液。
(2)笼型低聚倍半硅氧烷基交联剂的制备
将1g苯基氢基硅烷(氢含量0.6％)与20g四氢呋喃混合溶解，室温下缓慢滴加至笼型低聚倍半硅氧烷预反应液中，滴加完毕，升温回流反应24h。反应结束，活性炭吸附除去催化剂，减压蒸馏除去溶剂，得到无色液体状POSS基有机硅交联剂。
实施例2
(1)官能化笼型低聚倍半硅氧烷预反应溶液的制备
将20g四氢呋喃加入四口烧瓶，通N2保护，常温下缓慢加入1g八乙烯基POSS，加入完毕后，升温60℃，快速搅拌2h，至溶液呈浅黄色透明状。自然冷却至室温，向其中加入氯铂酸催化剂0.0002g，得到预反应液。
(2)笼型低聚倍半硅氧烷基交联剂的制备
将1.2g苯基含氢硅油(氢含量0.5％)与30g甲苯混合溶解，室温下缓慢滴加至笼型低聚倍半硅氧烷预反应液中，滴加完毕，升温回流反应24h。反应结束，活性炭吸附除去催化剂，减压蒸馏除去溶剂，得到淡黄色液体状POSS基有机硅交联剂。
实施例3
(1)官能化笼型低聚倍半硅氧烷预反应溶液的制备
将20g四氢呋喃加入四口烧瓶，通N2保护，常温下缓慢加入1g八乙烯基POSS，加入完毕后，升温60℃，快速搅拌2h，至溶液呈浅黄色透明状。自然冷却至室温，向其中加入氯铂酸催化剂0.0003g，得到预反应液。
(2)笼型低聚倍半硅氧烷基交联剂的制备
将3g氢封端苯基硅油(氢含量0.2％)与40g甲苯混合溶解，室温下缓慢滴加至笼型低聚倍半硅氧烷预反应液中，滴加完毕，升温回流反应24h。反应结束，活性炭吸附除去催化剂，减压蒸馏除去溶剂，得到淡黄色液体状POSS基有机硅交联剂。
实施例4
(1)官能化笼型低聚倍半硅氧烷预反应溶液的制备
将40g甲苯加入四口烧瓶，通N2保护，常温下缓慢加入1g甲基丙烯酰氧丙基POSS，加入完毕后，升温60℃，快速搅拌2h，至溶液呈浅黄色透明状。自然冷却至室温，向其中加入氯铂酸催化剂0.0003g，得到预反应液。
(2)笼型低聚倍半硅氧烷基交联剂的制备
将0.6g苯基含氢硅油(氢含量0.5％)与30g甲苯混合溶解，室温下缓慢滴加至笼型低聚倍半硅氧烷预反应液中，滴加完毕，升温回流反应24h。反应结束，活性炭吸附除去催化剂，减压蒸馏除去溶剂，得到淡黄色液体状POSS基有机硅交联剂。
实施例5
(1)官能化笼型低聚倍半硅氧烷预反应溶液的制备
将40g甲苯加入四口烧瓶，通N2保护，常温下缓慢加入1g甲基丙烯酰氧丙基POSS，加入完毕后，升温60℃，快速搅拌2h，至溶液呈浅黄色透明状。自然冷却至室温，向其中加入氯铂酸催化剂0.0003g，得到预反应液。
(2)笼型低聚倍半硅氧烷基交联剂的制备
将1.4g氢封端苯基硅油(氢含量0.2％)与30g甲苯混合溶解，室温下缓慢滴加至笼型低聚倍半硅氧烷预反应液中，滴加完毕，升温回流反应24h。反应结束，活性炭吸附除去催化剂，减压蒸馏除去溶剂，得到淡黄色液体状POSS基有机硅交联剂。
当然，上述说明也并不仅限于上述举例，本发明未经描述的技术特征可以通过或采用现有技术实现，在此不再赘述；以上实施例仅用于说明本发明的技术方案并非是对本发明的限制，参照优选的实施方式对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，本技术领域的普通技术人员在本发明的实质范围内所做出的变化、改型、添加或替换都不脱离本发明的宗旨，也应属于本发明的权利要求保护范围。

Claims (10)

1.一种含有笼型低聚倍半硅氧烷结构的有机硅交联剂，其特征在于：组成成分按重量份计包括：
2.根据权利要求1所述的含有笼型低聚倍半硅氧烷结构的有机硅交联剂，其特征在于：所述官能化笼型低聚倍半硅氧烷为含有多个乙烯基的笼型低聚倍半硅氧烷。
3.根据权利要求1所述的含有笼型低聚倍半硅氧烷结构的有机硅交联剂，其特征在于：所述氢硅化合物为含有硅氢基结构的苯基硅烷或苯基硅氧烷低聚物。
4.根据权利要求1或3所述的含有笼型低聚倍半硅氧烷结构的有机硅交联剂，其特征在于：所述氢硅化合物包括苯基氢基硅烷、苯基含氢硅油、氢封端苯基硅油，其氢含量为0.1％～1％。
5.根据权利要求1所述的含有笼型低聚倍半硅氧烷结构的有机硅交联剂，其特征在于：所述硅氢化合物分子量为200～3000g/mol。
6.根据权利要求1所述的含有笼型低聚倍半硅氧烷结构的有机硅交联剂，其特征在于：所述催化剂为硅氢加成反应催化剂，优选的，为氯铂酸催化剂。
7.根据权利要求1所述的含有笼型低聚倍半硅氧烷结构的有机硅交联剂，其特征在于：所述溶剂为甲苯、二甲苯、四氢呋喃的一种或两种以任意比混合的混合物。
8.一种含有笼型低聚倍半硅氧烷结构的有机硅交联剂制备方法，其特征在于：制备工艺步骤如下，各组分均按重量计：
(1)官能化笼型低聚倍半硅氧烷预反应溶液的制备：
将溶剂20～40份加入反应器中，通N2保护，常温下向反应器中缓慢加入1份官能化笼型低聚倍半硅氧烷单体，边加边缓慢搅拌，待加入完毕后，快速搅拌，升温继续搅拌至无色或浅黄色透明溶液；自然冷却至室温，加入催化剂0.0002～0.0004份，得到官能化笼型低聚倍半硅氧烷预反应溶液；
(2)笼型低聚倍半硅氧烷基有机硅交联剂的制备：
将1～5份硅氢化合物与20～50份溶剂混合溶解，室温下缓慢滴加至笼型低聚倍半硅氧烷预反应液中，滴加完毕，升温回流反应；反应结束，除去催化剂，减压蒸馏除去溶剂，得到淡黄色或无色液体即为笼型低聚倍半硅氧烷基有机硅交联剂。
9.根据权利要求8所述的一种含有笼型低聚倍半硅氧烷结构的有机硅交联剂制备方法，其特征在于：步骤(1)，加入官能化笼型低聚倍半硅氧烷单体完毕后，快速搅拌1～2h，升温50～60℃继续搅拌至无色或浅黄色透明溶液。
10.根据权利要求8所述的一种含有笼型低聚倍半硅氧烷结构的有机硅交联剂制备方法，其特征在于：步骤(2)，升温回流反应24h；反应结束，活性炭吸附除去催化剂。
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