CN109381368A - 一种用于日用化学品的水溶性富勒烯包合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

一种用于日用化学品的水溶性富勒烯包合物及其制备方法,涉及日用化学品领域，将富勒烯粉末与阴离子表面活性剂用乙醇湿法研磨后真空干燥，再与水溶性包合材料球磨，将粉体溶解于于水中减压抽滤除去不溶物，旋蒸浓缩、冷冻干燥后得到水溶性富勒烯包合物固体粉末。本发明通过物理包裹制得水溶性富勒烯包合物，富勒烯的分子结构并未发生改变，同时仍具有良好的抗氧化活性，既保证了优异的生理活性，又具有良好的稳定性。本发明的制备方法未涉及任何对生物体、环境有害的有机溶剂，绿色安全，可是实现工业化。

Description

一种用于日用化学品的水溶性富勒烯包合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及日用化学品领域，特别涉及一种用于日用化学品的水溶性富勒烯包合物及其制备方法，也涉及提高富勒烯C60的水溶性的技术领域。
背景技术
自从 1985 年被发现以来，富勒烯就因其特殊的物理和化学性能而倍受关注。其中产量最丰富的 C60、C70两种富勒烯分子及其衍生物、复合物、包合物，更是被发现具有优异的抗氧化活性、抗菌性和抗癌性等生理活性。1992 年，杜邦公司的 Charles N.McEwen发现富勒烯具有超强的消除自由基性质，由此首次提出了富勒烯可以作为“自由基海绵”的概念。此后，围绕富勒烯去除自由基的应用研究广泛展开，日本的研究人员更成功将富勒烯引入化妆品中，制成了有清除自由基等特殊功效的护肤品并受到认可。
但是经过多年的研究，人们发现富勒烯基化合物在应用过程时，既要保证其优异的生理活性，又要确保其良好的稳定性是非常困难的。富勒烯由于不溶于水，为其在生物以及日化品领域的应用带来了障碍。因此近年来各国科学家不断在富勒烯水溶领域进行探索。在已有的报道中，解决这一问题主要有两种方法：1) 化学修饰法，即利用化学反应在富勒烯外修饰上羟基或者羧基，该方法往往破坏了C60自身结构，影响性能 ；2) 水溶性高分子包覆法，即利用聚乙二醇 (PEG)、聚乙烯吡咯烷酮(PVP)、环糊精等水溶性分子将富勒烯分子进行包裹形成水溶性复合物 )。现有的方法中，富勒烯或富勒烯混合物的溶液主要是甲苯、二甲苯、苯、氯苯等芳香族烃溶剂，但是这些有机溶剂中水溶性分子几乎不溶解，因此通过采用氯仿、二氯甲烷、1，2-二氯乙烷等卤化脂肪族烃溶剂(含有-CHX2基的溶剂)制备混合溶液。
这些技术由于大量使用有机溶剂，卤化脂肪族烃溶剂的残留问题或对环境的压力问题等令人担心，所采用的工艺条件都极为复杂，涉及大量有机甚至对生物体有害试剂的使用。因此存在环境及人体使用隐患。另外由于反应过程复杂，成本居高不下，因此在日用化学品领域并未得到大规模的应用。
发明内容
有鉴于此，本发明旨在提供一种不破坏富勒烯分子自身结构的前提下，解决富勒烯分子在水中的溶解度和稳定性，得到适用于日用化学品的水溶性富勒烯包合物。其中，日用化学品是指化妆品、个人洗护用品、衣物洗涤剂、个人卫生清洁剂或者家庭日用洗涤剂。
本发明的目的是通过以下技术方案实现的：
一种用于日用化学品的水溶性富勒烯包合物，其特征在于，包含富勒烯、包合材料和阴离子表面活性剂。
优选地，所述富勒烯为C60、 C70或者C60和C70的混合物。
优选地，所述包合材料为α-环糊精、β-环糊精、γ-环糊精，羟基-β-环糊精，羟丙基-β-环糊精，6-羧甲基-β-环糊精，羟丙基-γ-环糊精， 2,6-二甲氧基-β-环糊精，2,3,6-三甲氧基β—环糊精的一种或者多种。
优选地，所述富勒烯与包合材料的质量比为1:2-1:30。
优选地，所述阴离子表面活性剂为月桂酰肌氨酸钠、月桂基磺化琥珀酸单酯二钠、脂肪醇聚氧乙烯醚（3）磺基琥珀酸单酯二钠、椰油酸单乙醇酰胺磺基琥珀酸单酯二钠、醇醚磷酸酯、月桂醇醚磷酸酯钾、脂肪酸钾皂、十二烷基硫酸钠、十二烷基苯磺酸钠、乙氧基化烷基硫酸钠、烷基糖苷中的一种或多种组合。
优选地，所述的阴离子表面活性剂的含量是富勒烯重量的1%-5%。
本发明的另一方面为水溶性富勒烯包合物的制备方法，包括如下步骤：
（1）将富勒烯粉末与阴离子表面活性剂在玛瑙研钵中混合均匀，加入少量乙醇，湿法研磨10-15min，真空干燥得到棕黄色的粉体混合物；
（2）再将干燥好的粉体混合物与包合材料一起加入球磨机中进行球磨；
（3）将球磨后充分混合的粉末溶于适量水中，室温充分搅拌；
（4）将搅拌后的溶液进行过滤处理，过滤掉不溶物得到澄清的水溶性富勒烯包合物溶液；
（5）将水溶性富勒烯包合物溶液旋蒸浓缩后冷冻干燥，粉碎后得到水溶性富勒烯包合物固体粉末。
优选地，步骤（2）中对物料混合时选用水循环冷却系统，球磨温度保持在15-20℃，混料时间为20-24h。
优选地，步骤（2）中球磨机的转速为25-35Hz。
优选地，步骤（3）中室温搅拌时间为1-2h。
优选地，步骤（3）中所述水为去离子水。
优选地，步骤（4）所用滤膜的滤孔为0.7-1μm。
与其它现有技术比较，本发明具有以下优点：
本发明未涉及任何对生物体、环境有害的有机溶剂，绿色安全，省去了后续去除残留有机溶剂所需要的复杂过程。同时整个生产过程不存在任何污染物的排放，对环境及人体不存在使用隐患。
富勒烯纳米颗粒会相互团聚，形成没有任何生物活性的大颗粒。环糊精内腔具有强烈的疏水性，因此可以利用环糊精的疏水结构，在非共价键作用下将同样疏水的富勒烯包裹在环糊精的空腔中，提高富勒烯的水溶性。本发明实施方式中使用的阴离子表面活性剂主要起到分散剂的作用，富勒烯纳米颗粒与阴离子表面活性剂形成负离子之后，其极化率以及电荷密度增大，因此与环糊精之间作用力增强，更利于形成稳定的水溶性富勒烯包合物。
水溶性包合材料与富勒烯之间通过物理包裹制得的水溶性富勒烯包合物，富勒烯的分子结构并未发生改变，同时仍具有良好的抗氧化活性，既保证了优异的生理活性，又具有良好的稳定性，适用于日用化学品中。
本发明提供的方法，所得到的水溶性富勒烯包合物在去除自由基方面性能优异，因此在日用化学品领域具有重要的应用价值。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下结合实施例，对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。所述方法如无特别说明均为常规方法。所述反应物如无特别说明均能从公开商业途径而得。
实施例一：
将100mg富勒烯C60粉末与1.5mg月桂酰肌氨酸钠置于玛瑙研钵中混合均匀，加入10mL乙醇，湿法研磨15min，真空干燥。再将干燥好的粉体混合物与200mgγ-环糊精一起加入球磨机中进行球磨，球磨温度保持在15-20℃，转速为35Hz，球磨时间为24h。将球磨后充分混合均匀的棕黄色粉末溶于250mL去离子水中，超声，并充分搅拌2h。将搅拌后的水溶液用滤孔是1μm的滤膜减压抽滤。将得到的水溶液旋蒸至原有体积的一半，置于冷冻干燥机中除去水分，粉碎后得到水溶性富勒烯/γ-环糊精包合物固体粉末，称重约为150mg，产率约为50%，对超氧阴离子清除能力进行测定。
实施例二：
将100mg富勒烯粉末与1.5mg月桂酰肌氨酸钠置于玛瑙研钵中混合均匀，加入10mL乙醇，湿法研磨15min，真空干燥。再将干燥好的粉体混合物与1gγ-环糊精一起加入球磨机中进行球磨，球磨温度保持在15-20℃，转速为35Hz，球磨时间为24h。将球磨后充分混合均匀的棕黄色粉末溶于250mL去离子水中，超声，并充分搅拌2h。将搅拌后的水溶液用滤孔是1μm的滤膜减压抽滤。将得到的水溶液旋蒸至原有体积的一半，置于冷冻干燥机中除去水分，粉碎后得到水溶性富勒烯/γ-环糊精包合物固体粉末，称重约为880mg，产率约为80%，对超氧阴离子清除能力进行测定。
实施例三：
将100mg富勒烯粉末与1.5mg月桂酰肌氨酸钠置于玛瑙研钵中混合均匀，加入10mL乙醇，湿法研磨15min，真空干燥。再将干燥好的粉体混合物与3gγ-环糊精一起加入球磨机中进行球磨，球磨温度保持在15-20℃，转速为25Hz，球磨时间为20h。将球磨后充分混合均匀的棕黄色粉末溶于250mL去离子水中，超声，并充分搅拌1h。将搅拌后的水溶液用滤孔是1μm的滤膜减压抽滤。将得到的水溶液旋蒸至原有体积的一半，置于冷冻干燥机中除去水分，粉碎后得到水溶性富勒烯/γ-环糊精包合物固体粉末，称重约为2.9g，产率约为94%。，对超氧阴离子清除能力进行测定。
实施例四：
将100mg富勒烯粉末与1.5mg月桂酰肌氨酸钠置于玛瑙研钵中混合均匀，加入10mL乙醇，湿法研磨15min，真空干燥。再将干燥好的粉体混合物与1g羟丙基-γ-环糊精一起加入球磨机中进行球磨，球磨温度保持在15-20℃，转速为35Hz，球磨时间为20h。将球磨后充分混合均匀的棕黄色粉末溶于250mL去离子水中，超声，并充分搅拌1h。将搅拌后的水溶液用滤孔是1μm的滤膜减压抽滤。将得到富勒烯包合物水溶液旋蒸至原有体积的一半，至于冷冻干燥机中除去水分，粉碎后得到水溶性富勒烯/羟丙基-γ-环糊精包合物固体粉末，称重约为960mg，产率约为87%，对超氧阴离子清除能力进行测定。
通过上述实施例可知，随着水溶性包合材料含量的增加，制备得到的水溶性富勒烯包合物的产率提高，水中的溶解性也相应提高。羟丙基-γ-环糊精较原γ-环糊精更易与富勒烯分子形成包合物，因为羟丙基取代2，3位羟基H原子后增加了环糊精空腔的长度，羟丙基上的羟基也可能会与富勒烯分子形成新的氢键，增加包合物的稳定性。
表1
本发明实施例一 本发明实施例二 本发明实施例三 本发明实施例四
IC<sub>50 </sub>(mg/mL) 0.008 0.018 0.0075 0.014
由表1可知水溶性富勒烯包合物可有效地清除超氧阴离子，具有抗氧化能力。清除率为50%时对应的浓度值为IC50，IC50越小说明清除超氧阴离子能力越强。随着包合材料含量的增加，水溶性富勒烯包合物IC50变大，清除超氧阴离子的能力减弱。这主要是由于γ-环糊精将富勒烯分子包裹在疏水腔中，避免富勒烯未渗透进入皮肤前，过快地与自由基发生反应，对富勒烯起到了缓释的作用，提高了富勒烯的稳定性。与人体接触后，富勒烯会逐渐释放出来，抗氧化能力更持久。
综述所述，本发明通过将富勒烯与阴离子表面活性剂、包合材料进行混合、球磨、溶解搅拌、过滤处理、冷冻干燥等过程，制得的水溶性富勒烯包合物，具有良好的自由基清除能力，既保证了优异的生理活性，又具有良好的稳定性，适合于日用化学品中。
应当理解的是，本发明的应用不限于上述的举例，对本领域普通技术人员来说，可以根据上述说明加以改进或变换，所有这些改进和变换都应属于本发明所附权利要求的保护范围。

Claims (12)

1.一种用于日用化学品的水溶性富勒烯包合物，其特征在于，包含富勒烯、包合材料和阴离子表面活性剂。
2.根据权利要求1所述的水溶性富勒烯包合物，其特征在于，所述富勒烯为C60、 C70或者C60和C70的混合物。
3.根据权利要求1所述的水溶性富勒烯包合物，其特征在于，所述包合材料为α-环糊精、β-环糊精、γ-环糊精，羟基-β-环糊精，羟丙基-β-环糊精，6-羧甲基-β-环糊精，羟丙基-γ-环糊精， 2,6-二甲氧基-β-环糊精，2,3,6-三甲氧基β—环糊精的一种或者多种。
4.根据权利要求1所述的水溶性富勒烯包合物，其特征在于，所述富勒烯与包合材料的质量比为1:2-1:30。
5.根据权利要求1所述的水溶性富勒烯包合物，其特征在于，所述阴离子表面活性剂为月桂酰肌氨酸钠、月桂基磺化琥珀酸单酯二钠、脂肪醇聚氧乙烯醚（3）磺基琥珀酸单酯二钠、椰油酸单乙醇酰胺磺基琥珀酸单酯二钠、醇醚磷酸酯、月桂醇醚磷酸酯钾、脂肪酸钾皂、十二烷基硫酸钠、十二烷基苯磺酸钠、乙氧基化烷基硫酸钠、烷基糖苷中的一种或多种组合。
6.根据权利要求1所述的水溶性富勒烯包合物，其特征在于，所述的阴离子表面活性剂的含量是富勒烯重量的1%-5%。
7.一种用于日用化学品的水溶性富勒烯包合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1) 将富勒烯粉末与阴离子表面活性剂在玛瑙研钵中混合均匀，加入少量乙醇，湿法研磨10-15min，真空干燥得到棕黄色的粉体混合物；
(2) 再将干燥好的粉体混合物与包合材料一起加入球磨机中进行球磨；
(3) 将球磨后充分混合的粉末溶于适量水中，室温充分搅拌；
(4) 将搅拌后的溶液进行过滤处理，过滤掉不溶物得到澄清的水溶性富勒烯包合物溶液；
(5) 将水溶性富勒烯包合物溶液旋蒸浓缩后冷冻干燥，粉碎后得到水溶性富勒烯包合物固体粉末。
8.根据权利要求7所述的水溶性富勒烯包合物的制备方法，其特征在于，步骤（2）中对物料混合时选用水循环冷却系统，球磨温度保持在15-20℃，混料时间为20-24h。
9.根据权利要求7所述的水溶性富勒烯包合物的制备方法，其特征在于，步骤（2）中球磨机的转速为25-35Hz。
10.根据权利要求7所述的水溶性富勒烯包合物的制备方法，其特征在于，步骤（3）中室温搅拌时间为1-2h。
11.根据权利要求7所述的水溶性富勒烯包合物的制备方法，其特征在于，步骤（3）中所述水为去离子水。
12.根据权利要求7所述的水溶性富勒烯包合物的制备方法，其特征在于，步骤（4）所用滤膜的滤孔为0.7-1μm。
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