CN109369735B - 一种六碳单糖亚硒酸酯类化合物的制备方法及应用 - Google Patents

一种六碳单糖亚硒酸酯类化合物的制备方法及应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种六碳单糖亚硒酸酯类化合物的制备方法及应用，其制备方法以连续全波整流微波反应器作为反应器，在酸性溶液体系中，六碳单糖与硒化试剂在微波作用下进行硒化反应，得到六碳单糖亚硒酸酯类化合物；六碳单糖亚硒酸酯类化合物硒含量高、水溶性和脂溶性好、稳定性良好，更加容易被机体吸收利用，可作为食品营养强化剂或饲料添加剂或兽药广泛应用，且六碳单糖亚硒酸酯类化合物的制备方法简单高效，低成本，有利于工业化生产。

Description

一种六碳单糖亚硒酸酯类化合物的制备方法及应用
技术领域
本发明涉及硒化单糖合成技术领域，具体为一种六碳单糖亚硒酸酯类化合物的制备方法及应用。
背景技术
六碳单糖糖分子内含有6个碳原子的糖类，如葡萄糖和果糖，是碳水化合物的一种，其结构在众多糖分子中是最简单的，味道甜美，能溶于水。
葡萄糖是自然界分布最广且最为重要的一种单糖，它是一种多羟基醛。纯净的葡萄糖为无色晶体，有甜味但甜味不如蔗糖(一般人无法尝到甜味)，易溶于水，微溶于乙醇，不溶于乙醚。水溶液旋光向右，故属于"右旋糖"。葡萄糖在生物学领域具有重要地位，是活细胞的能量来源和新陈代谢中间产物，即生物的主要供能物质。植物可通过光合作用产生葡萄糖。正常人体每分钟利用葡萄糖的能力为每公斤体重6毫克。是一种能直接吸收利用，补充热能的碳水化合物，能促进肝脏的解毒功能，对肝脏有保护作用。是生物体内最为常见的能源物资。在糖果制造业和医药领域有着广泛应用。
果糖是一种最为常见的己酮糖。存在于蜂蜜、水果中，和葡萄糖结合构成日常食用的糖。果糖广泛应用于食品、医药、保健品生产中。一些发达国家在糖果与饮料中基本不用蔗糖而用果糖。还有生产果糖注射液，国外使用果糖注射液比国内早十年左右，作为新一代不依赖胰岛素的高能量营养输液，果糖注射液在世界医药市场的表现十分活跃，在某些国家已成为仅次于葡萄糖的第二大注射液。
硒元素是生命活动的必需元素，其存在形式有无机硒和有机硒两种，常见的无机硒有亚硒酸钠、亚硒酸钾、硒酸钠和二氧化硒，有机硒主要是硒酵母、硒蛋白和硒多糖。硒能构成若干氧化酶的活性中心，可增强机体的抗氧化能力和对相关疾病的抵抗能力，这说明了硒与人体健康的直接关系。六碳单糖具有明确的营养功能，长期安全稳定的被应用于食品工业，无机硒具有蓄积性毒性和致突变的作用，使用时剂量难以控制，而有机硒毒性低，副作用小，不但能够更好的发挥硒的作用，而且在激发免疫反应上比无机硒显著。
随着生活水平的提高，各个保健食品公司开发的富硒食品、富硒保健食品已成为热点，近年来关于富硒的产品和专利也出现了很多，如中国专利（公开号CN1038454A）公开了硒化卡拉胶的制法，该方法是以硒粉为原料，用硝酸将其溶解制备成浓度为0.5-1.0mg/mL的硒液，再将其加入到浓度为0.5-5%的卡拉胶中，再加入Kappa-角叉菜胶或Lambda角叉菜胶溶胶溶液，进行硒化反应，在经过乙醇沉析后得到粗品硒化卡拉胶。该方法制备的硒化卡拉胶，硒含量较低，并且在制备方法上使用硒粉和浓硝酸可以生成如硒化氢等有毒的副产物。中国专利（公开号CN1069495A，）公开了一种硒多糖及其制造方法，该方法通过发酵制备富硒酵母，再经过分离提取，加碱匀浆、中和、浓缩、乙醇沉淀等制成。该方法制备繁琐，得到的硒含量也很低。而中国专利（公开号CN1288899A）公开了一种多糖亚硒酸酯的制备是通过亚硝酸根取代多糖硫酸酯基团实现，导致多糖亚硒酸酯的硒含量除了反应条件限制，还受多糖硫酸酯的硫酸酯基团含量控制，导致这一方法制备多糖亚硒酸酯的硒含量偏低，其最大硒含量为12.5%。专利公开号CN101104644A通过硒化试剂与糖单元的羟基发生反应，生成多糖亚硒酸酯，产品得率较其他方法有所提高，但是多糖硒在水溶性方面不好，且不具备脂溶性，其在生物利用方面受到了限制。
发明内容
针对现有技术存在的不足，本发明的第一个目的是在于提供了一种硒含量高、水溶性好、稳定性好的六碳单糖亚硒酸酯。
本发明的第二个目的是在于提供一种简单高效、低成本制备所述六碳单糖亚硒酸酯的方法。
本发明的第三个目的是在于提供一种六碳单糖亚硒酸酯在作为食品添加剂中的应用，六碳单糖亚硒酸酯硒含量高，且具有良好的水溶性和一定的脂溶性，更加容易被机体吸收利用。
本发明的第四个目的是在于提供一种六碳单糖亚硒酸酯在作为动物食料添加剂或兽药中的应用，六碳单糖亚硒酸酯硒含量高，且具有良好的水溶性和一定的脂溶性，更加容易被动物机体吸收利用，使蛋禽生产富硒禽蛋，或者获得富硒肉类。
为了实现上述技术目的，本发明提供了一种六碳单糖亚硒酸酯类化合物的制备方法，该方法以连续全波整流微波反应器作为反应器，在酸性溶液体系中，六碳单糖与硒化试剂在微波作用下进行硒化反应，得到六碳单糖亚硒酸酯类化合物；具体制备方法如下：
（1）硒化反应：将葡萄糖或果糖或葡萄糖与果糖的混合物加入稀酸（质量百分比浓度为0.1%~30%的盐酸或硝酸等）中，再加入硒化试剂，置于连续全波整流微波反应器内，连续全波整流微波反应器的技术参数为：输入电源电压220 V±5 %(50 Hz)，全波整流电压：3000 V ±5 %；微波频率2450 ±5 MHz，微波输出功率750~850 W，反应时间为1~20min，反应完成后，自然降温至室温；
（2）调节pH：将氯化铵缓冲溶液加至反应液中，使溶液pH达到中性；
（3）透析：采用纳滤膜透析；
（4）冷冻干燥：渗透溶液置于冷冻干燥机中，减压冻干，得到六碳单糖亚硒酸酯粉末。
优选的方案，所述硒化试剂与六碳单糖中羟基基团的投料摩尔比为1:1~30；较优选为1:1~20；进一步优选为1:1~10；最优选为1:1~5。
在硒化试剂与六碳单糖中羟基基团的投料摩尔比为1:1~30时，六碳单糖亚硒酸酯类化合物中硒含量在1~62%内。
在硒化试剂与六碳单糖中羟基基团的投料摩尔比为1:1~20时，六碳单糖亚硒酸酯类化合物中硒含量在20~62%内。
在硒化试剂与六碳单糖中羟基基团的投料摩尔比为1:1~10时，六碳单糖亚硒酸酯类化合物中硒含量在40~62%内。
在硒化试剂与六碳单糖中羟基基团的投料摩尔比为1:1~5时，六碳单糖亚硒酸酯类化合物中硒含量在50~62%内。
较优选的方案，所述六碳单糖包括葡萄糖和/或果糖。
较优选的方案，所述硒化试剂为亚硒酸钠、亚硒酸钾、二氧化硒中至少一种。
优选的方案，所述硒化反应在稀盐酸和/或稀硝酸中进行，稀盐酸和稀硝酸总质量百分比浓度为0.1%~30%。
优选的方案，所述连续全波整流微波反应器的微波频率2450 ±5 MHz，微波输出功率750~850 W，反应时间为1~20min，微波功率优选为800W，微波反应时间优选为2~10分钟。
本发明所制得的六碳单糖亚硒酸酯类化合物为混合物，由于六碳单糖的羟基均可与亚硒酸发生酯化反应，一个亚硒酸可以与一个六碳单糖发生酯化反应,也可以与两个六碳单糖发生酯化反应。
本发明还提供了六碳单糖亚硒酸酯类化合物的应用，其作为食品营养强化剂应用。食品营养强化剂为人直接食用的食品添加剂，如富硒饮料、富硒粮油、富硒果蔬、富硒谷物、富硒调料等。
本发明还提供了六碳单糖亚硒酸酯类化合物的应用，作为动物食料添加剂或兽药应用。可用于生产富硒猪肉、富硒鸡蛋、富硒牛奶、富硒鱼等，供人体补硒用。
本发明以葡萄糖为例，进行硒化反应如下：葡萄糖属于吡喃糖，在硒化反应过程中，因为糖3位和4位羟基相对其他羟基不活泼，理论上主要发生的反应如下：
Figure 946296DEST_PATH_IMAGE001
而在本发明技术方案中微波反应条件下，微波能量高，传质均匀，可以提高其他羟基的反应活性，均可以进行硒化反应，通过控制硒化剂含量及微波工艺参数条件，从而可以获得高硒含量的目标产物。
本发明的六碳单糖亚硒酸酯类化合物的物化性质如下：易溶于水，溶于乙醇、丙酮等有机溶剂；含硒量为：1%~62%。其紫外光谱：在波长255nm附近处有特征吸收峰；红外光谱：在波长900cm-1左右有中强度的伸缩震动特征吸收峰。激光拉曼光谱在911cm-1和699cm-1附近的吸收峰亚硒酸酯中Se=O和Se-OH的伸缩振动。
相对现有技术，本发明的技术效果具有的有益效果：
1）本发明的六碳单糖亚硒酸酯类化合物硒含量高达62%，远远高于现有技术中一般的硒化多糖类产品，硒化多糖的最高含量为45%。
2）本发明的六碳单糖亚硒酸酯类化合物水溶性好，液具有一定的脂溶性，可以提高基体对其吸收能力。
3）本发明的六碳单糖亚硒酸酯类化合物在单糖中引入亚硒酸根，其中硒是正四价，硒是处于中间价态，既可以被氧化也可以被还原，其在人体内具有广泛的生理功能，其可以广泛应用于食品营养强化剂，直接添加在食品中，或作为动物饲料添加剂应用，以生成富硒肉类、蛋类等富硒食品。
4）本发明的的六碳单糖亚硒酸酯类化合物的制备过程采用微波反应，具有反应速率快、硒化效率高的特点，且无需使用催化剂，避免了现有技术中采用催化剂导致步骤繁琐、分离纯化困难等问题。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例，对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
实施例1
（1）硒化反应：将0.1mol吡喃糖加入50mL质量百分比浓度为5%的盐酸溶液中，再加入硒酸钾0.5mol，置于连续全波整流微波反应器内，连续全波整流微波反应器的技术参数为：输入电源电压220 V±5 %(50 Hz)，全波整流电压：3000 V ±5 %；微波频率2450 ±5MHz，微波输出功率800 W，反应时间为3min，反应完成后，自然降温至室温；
（2）调节pH：将氯化铵缓冲溶液加至反应液中，使溶液pH达到中性；
（3）透析：采用纳滤膜透析；
（4）冷冻干燥：渗透溶液置于冷冻干燥机中，减压冻干，得到六碳单糖亚硒酸酯粉末，经检测含硒量为61%。
实施例2
（1）硒化反应：将0.1mol吡喃糖加入50mL质量百分比浓度为10%的盐酸溶液中，再加入二氧化硒0.3mol，置于连续全波整流微波反应器内，连续全波整流微波反应器的技术参数为：输入电源电压220 V±5 %(50 Hz)，全波整流电压：3000 V ±5 %；微波频率2450±5 MHz，微波输出功率750 W，反应时间为5min，反应完成后，自然降温至室温；
（2）调节pH：将氯化铵缓冲溶液加至反应液中，使溶液pH达到中性；
（3）透析：采用纳滤膜透析；
（4）冷冻干燥：渗透溶液置于冷冻干燥机中，减压冻干，得到六碳单糖亚硒酸酯粉末，经检测含硒量为50%。
实施例3
（1）硒化反应：将0.15mol果糖加入50mL质量百分比浓度为20%的硝酸溶液中，再加入硒酸钾0.1mol，置于连续全波整流微波反应器内，连续全波整流微波反应器的技术参数为：输入电源电压220 V±5 %(50 Hz)，全波整流电压：3000 V ±5 %；微波频率2450 ±5MHz，微波输出功率850 W，反应时间为3min，反应完成后，自然降温至室温；
（2）调节pH：将氯化铵缓冲溶液加至反应液中，使溶液pH达到中性；
（3）透析：采用纳滤膜透析；
（4）冷冻干燥：渗透溶液置于冷冻干燥机中，减压冻干，得到六碳单糖亚硒酸酯粉末，经检测含硒量为41%。
果糖亚硒酸酯的拉曼光谱；果糖亚硒酸酯的激光拉曼光谱在911cm-1和699cm-1附近的吸收峰亚硒酸酯中Se=O和Se-OH的伸缩振动，而果糖在这两处均没有吸收峰；证实了果糖亚硒酸酯中存在Se=O键。
以上实施例1~3中硒化反应物的紫外光谱测定。分别取0.02g六碳单糖亚硒酸酯和0.02g果糖，分别置于50ml锥形瓶中，加入混酸HCIO4+ H2SO4+ HNO3(1:1:4)2mL消化至溶液澄清，冷却后转移到10mL容量瓶中定溶，摇匀。在300nm到400nm范围内进行紫外扫描。从结果可以看出果糖与果糖亚硒酸酯的紫外光普有所不同。在果糖亚硒酸酯的紫外光谱中，在337nm处有一个强的吸收峰，与文献报道硒在335nm的吸收峰基本吻合，紫外结果表明合成物中含有硒。
以上实施例1~3中硒化反应物中硒含量的测试：通过ICP-AES方法测定。
实施例4
将六碳单糖亚硒酸酯与纯净水按质量比1:9溶解，经消毒、除去杂质即得富硒营养强化剂。富硒营养强化剂可用于生产各种富硒食品（富硒饮料、富硒粮油、富硒果蔬、富硒谷物、富硒调料等），供人体补硒用。
实施例5
将六碳单糖亚硒酸酯、麦芽糊精、可溶性淀粉按质量1:1:10混合，经灭菌消毒、过筛即得富硒饲料添加剂，可用于生产各种富硒饲料、兽药，供畜牧业，生产富硒猪肉、富硒鸡蛋、富硒牛奶、富硒鱼等，供人体补硒用。
尽管已经示出和描述了本发明的实施例，对于本领域的普通技术人员而言，可以理解在不脱离本发明的原理和精神的情况下可以对这些实施例进行多种变化、修改、替换和变型，本发明的范围由所附权利要求及其等同物限定。

Claims (7)

1.一种六碳单糖亚硒酸酯类化合物的制备方法，其特征在于：该方法以连续全波整流微波反应器作为反应器，在酸性溶液体系中，六碳单糖与硒化试剂在微波作用下进行硒化反应，得到六碳单糖亚硒酸酯类化合物；具体制备方法如下：
（1）硒化反应：将葡萄糖或果糖或葡萄糖与果糖的混合物加入稀酸中，所述的稀酸为质量百分比浓度为0.1%~30%的盐酸或硝酸，再加入硒化试剂，置于连续全波整流微波反应器内，连续全波整流微波反应器的技术参数为：输入电源电压220 V±5 %，50Hz，全波整流电压：3000 V ±5 %；微波频率2450 ±5 MHz，微波输出功率750~850 W，反应时间为1~20min，反应完成后，自然降温至室温；
（2）调节pH：将氯化铵缓冲溶液加至反应液中，使溶液pH达到中性；
（3）透析：采用纳滤膜透析；
（4）冷冻干燥：渗透溶液置于冷冻干燥机中，减压冻干，得到六碳单糖亚硒酸酯粉末；
所述硒化试剂与六碳单糖中羟基基团的投料摩尔比为1:1~5。
2.根据权利要求1所述的一种六碳单糖亚硒酸酯类化合物的制备方法，其特征在于：所述六碳单糖为葡萄糖和/或果糖。
3.根据权利要求1所述的一种六碳单糖亚硒酸酯类化合物的制备方法，其特征在于：所述硒化试剂为亚硒酸钠、亚硒酸钾、二氧化硒中至少一种。
4.根据权利要求1所述的一种六碳单糖亚硒酸酯类化合物的制备方法，其特征在于：所述硒化反应在稀盐酸和/或稀硝酸中进行，稀盐酸和稀硝酸总质量百分比浓度为0.1%~30%。
5.根据权利要求1所述的一种六碳单糖亚硒酸酯类化合物的制备方法，其特征在于：所述连续全波整流微波反应器的微波频率2450 ±5 MHz，微波输出功率750~850 W，反应时间为1~20min。
6.根据权利要求1所述的一种六碳单糖亚硒酸酯类化合物的制备方法，其特征在于：所制得的六碳单糖亚硒酸酯类化合物为混合物，由于六碳单糖的羟基均可与亚硒酸发生酯化反应，一个亚硒酸可以与一个六碳单糖发生酯化反应,也可以与两个六碳单糖发生酯化反应。
7.根据权利要求1所述的一种六碳单糖亚硒酸酯类化合物的制备方法制备得到的六碳单糖亚硒酸酯类化合物的应用，其特征在于：作为食品营养强化剂应用，或作为动物饲料或兽药添加剂应用。
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