CN109320524A - 一种含烷硫链噻吩的有机小分子及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种含烷硫链噻吩的有机小分子及其制备方法和应用，有机小分子为以二噻吩并引达省单元为核并且烷硫链噻吩为桥连单元的A‑D‑A共轭有机小分子，通式为：由于烷硫链噻吩的氧化稳定性、平面性和π堆积的结构、高的载流子迁移率以及末端拉电子单元的强拉电子能力，因此这类分子拥有强的可见光吸收能力、高的电荷传输性能以及合适的电子能级，适合于作为电子给体或电子受体材料应用于制备有机太阳能电池。

Description

一种含烷硫链噻吩的有机小分子及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及分子技术领域，具体涉及一种含烷硫链噻吩的有机小分子及其制备方法，以及以含烷硫链噻吩的有机小分子作为活性层电子给体或者电子受体材料在有机太阳能电池(OPV)中的应用。
背景技术
溶液加工的有机太阳能电池作为一个有希望的绿色能源技术由于具备一些独特的优势如：低成本、质轻、能够进行大面积器件制备等取得了很大的进展。基于以共轭聚合物或者有机小分子为给体、富勒烯衍生物为受体的有机太阳能电池的能量转换效率PCE已经超过了10％(J.Wan,X.Xu,G.Zhang,Y.Li,K.Feng and Q.Peng,Energy Environ.Sci.,2017,10,1739；B.Kan,M.Li,Q.Zhang,F.Liu,X.Wan,Y.Wang,W.Ni,G.Long,X.Yang andH.Feng,J.Am.Chem.Soc.,2015,137,3886；D.Deng,Y.Zhang,J.Zhang,Z.Wang,L.Zhu,J.Fang,B.Xia,Z.Wang,K.Lu and W.Ma,Nat.commun.,2016,7,13740；Y.Liu,C.C.Chen,Z.Hong,J.Gao,Y.M.Yang,H.Zhou,L.Dou,G.Li and Y.Yang,Sci.Rep.,2013,3,3356；X.Ouyang,R.Peng,L.Ai,X.Zhang and Z.Ge,Nat.Photonics,2015,9,520；J.Zhao,Y.Li,G.Yang,K.Jiang,H.Lin,H.Ade,W.Ma and H.Yan,Nature Energy,2016,1,15027.)。然而，一些固有的缺陷，包括高成本、在太阳光谱的可见光区吸收较弱以及能级难以调控仍然存在于富勒烯受体中。(Y.Lin,J.Wang,Z.G.Zhang,H.Bai,Y.F.Li,D.Zhu and X.W.Zhan,Adv.Mater.,2015,27,1170；Y.Lin,Q.He,F.Zhao,L.Huo,J.Mai,X.Lu,C.-J.Su,T.Li,J.Wang,J.Zhu,Y.Sun,C.Wang and X.W.Zhan,J.Am.Chem.Soc.,2016,138,2973；Y.Lin,Z.-G.Zhang,H.Bai,J.Wang,Y.Yao,Y.F.Li,D.Zhu and X.W.Zhan,Energy Environ.Sci.,2015,8,610.W.Zhao,S.Li,H.Yao,S.Zhang,Y.Zhang,B.Yang and J.H.Hou,J.Am.Chem.Soc.,2017,139,7148.)。因此近年来高性能的非富勒烯受体材料由于吸收、能级易调控，合成提纯相对简单等优势获得了较快的发展。目前，基于聚合物给体材料和非富勒烯小分子受体材料的有机太阳能电池的光电转换效率已超过14％(W.Zhao,D.Qian,S.Zhang,S.Li,O. O,F.Gao,J.Hou,Adv.Mater.,2016,28,4734；S.Zhang,Y.Qin,J.Zhu,J.Hou,Adv.Mater.,2018,1800868；H.Bin,L.Gao,Z.G.Zhang,Y.Yang,Y.Zhang,C.Zhang,S.Chen,L.Xue,C.Yang,M.Xiao,Y.Li,Nat.Commun.,2016,7,13651；Y.Yang,Z.G.Zhang,H.Bin,S.Chen,L.Gao,L.Xue,C.Yang,Y.Li,J.Am.Chem.Soc.,2016,138,15011；S.Li,L.Ye,W.Zhao,S.Zhang,S.Mukherjee,H.Ade,J.Hou,Adv.Mater.,2016,28,9423；H.Yao,Y.Chen,Y.Qin,R.Yu,Y.Cui,B.Yang,S.Li,K.Zhang,J.Hou,Adv.Mater.,2016,28,8283；Z.Li,K.Jiang,G.Yang,J.Y.Lai,T.Ma,J.Zhao,W.Ma,H.Yan,Nat.Commun.,2016,7,13094；D.Baran,R.S.Ashraf,D.A.Hanifi,M.Abdelsamie,N.Gasparini,J.A.Rohr,S.Holliday,A.Wadsworth,S.Lockett,M.Neophytou,C.J.M.Emmott,J.Nelson,C.J.Brabec,A.Amassian,A.Salleo,T.Kirchartz,J.R.Durrant,I.McCulloch,Nat.Mater.,2017,16,363.)。因此，本发明旨在通过设计和合成高性能的非富勒烯小分子受体材料来提高有机太阳能电池的光电转换效率是一种可行且很有效的方法。
发明内容
针对上述技术问题，本发明目的是提供一种含烷硫链噻吩的有机小分子、其制备方法及应用。
本发明的一种技术方案是：
一种含烷硫链噻吩的有机小分子，所述有机小分子为以二噻吩并引达省单元为核并且烷硫链噻吩为桥连单元的A-D-A共轭有机小分子，包括如下通式结构：
其中，R1独立地选自C1～C30的烷基中的任意一种；优选的，所述A结构中的R4为C1～C8的烷基中的任意一种；
R2独立地选自氢、C1～C30的烷基、C1～C30的烷氧基或4-烷基苯基中的任意一种；所述4-烷基苯基中的烷基为C1～C8的烷基中的任意一种；
拉电子基团A选自下述结构之一：
上述A结构中的R4为C1～C30的烷基中的任意一种。
本发明还提供该含烷硫链噻吩的有机小分子的制备方法，包括以下步骤：
(1)将化合物1溶解在四氢呋喃溶剂中，丙酮浴下缓慢加入二异丙基氨基锂，2小时后丙酮浴下加入N,N-二甲基甲酰胺，然后撤去丙酮浴，室温下搅拌过夜，分离提纯后制得化合物2；
(2)在110℃条件下使所述化合物2、化合物3和催化剂四(三苯基膦)钯在甲苯中进行搅拌反应20～30小时分离提纯后制得化合物4；
(3)在75℃条件下使所述化合物4、拉电子基团A以及吡啶在氯仿中进行搅拌反应12小时，最终分离提纯后制得具有以下通式结构的基于二噻吩并引达省单元为核并且烷硫链噻吩为桥连单元的A-D-A共轭分子产物5，即含烷硫链噻吩的有机小分子。
进一步的，所述吡啶的加入量与化合物4的摩尔比为1:0.001～0.5。
进一步的，所述步骤(1)～(3)均在惰性气体氛围下进行搅拌反应。
进一步的，所述四(三苯基膦)钯的加入量与化合物3的摩尔比为1:10～100。
上述方式所制备的含烷硫链噻吩的有机小分子作为光捕获的活性层电子给体或电子受体材料在制备有机太阳能电池中应用。
本发明提供了一种含烷硫链噻吩的有机小分子，主要优点在于：
1、合成的基于二噻吩并引达省单元为核并且烷硫链噻吩为桥连单元的A-D-A共轭分子可溶液法加工，能溶于氯仿、四氢呋喃和氯苯等有机溶剂中；
2、合成的基于二噻吩并引达省单元为核并且烷硫链噻吩为桥连单元的A-D-A共轭分子热稳定性好，起始热分解温度超过330℃；
3、合成的基于二噻吩并引达省单元为核并且烷硫链噻吩为桥连单元的的A-D-A共轭分子的吸光性好，适合做有机太阳能电池材料；
4、合成的基于二噻吩并引达省单元为核并且烷硫链噻吩为桥连单元的的A-D-A共轭分子拥有合适的电子能级，适合用于有机太阳能电池中的电子给体材料或电子受体材料；
5、合成的二噻吩并引达省单元为核并且烷硫链噻吩为桥连单元的A-D-A共轭分子作为电子给体材料或电子受体材料在有机太阳能电池中展示出高的光电转化效率。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动性的前提下，还可以根据这些附图获得其它的附图。其中，
图1为实施例1有机小分子的紫外-可见吸收光谱图；
图2为实施例1有机小分子的循环伏安曲线图；
图3为实施例1有机小分子的热重分析曲线图；
图4为实施例1有机小分子的示差扫描量热曲线图；
图5为实施例1有机太阳能电池的的J-V曲线。
具体实施方式
结合实施例说明本发明的具体技术方案。
实施例1：含烷硫链噻吩的有机小分子的ITICS-4F及其制备
以下是含烷硫链噻吩的有机小分子的ITICS-4F合成路线。本实施案例按如下步骤展示含烷硫链噻吩的有机小分子的合成路线：
注：R1表示2-乙基己基，R2表示4-己基苯基。
其每一步产物的详细合成步骤如下：
步骤1)合成化合物2,5-溴-4-((2-乙基己基)硫基)噻吩-2-甲醛；
在氩气惰性氛围中，将化合物1(2g,6.5mmol)置于一个250ml的双口圆底烧瓶中，丙酮浴-78℃下加入四氢呋喃(100ml)，然后逐滴加入二异丙基氨基锂(4.9ml,9.75mmol)。反应保持-78℃两小时后，丙酮浴-78℃下再加入N,N-二甲基甲酰胺(2ml)，然后撤去丙酮浴，在搅拌的条件下反应12小时后将此混合物用无水乙醚(120ml)萃取，用无水硫酸镁干燥后再用旋蒸旋除溶剂，得到的粗产品化合物2(1g,产率50％)为暗绿色的液体，即5-溴-4-((2-乙基己基)硫基)噻吩-2-甲醛。
结构确证数据如下：1H NMR(400MHz,CDCl3),δ(ppm):9.76(s,1H),7.57(s,1H),2.89-2.88(d,2H),1.57-1.23(m,9H),0.91-0.86(m,6H)；13C NMR(100MHz,CDCl3),δ(ppm):181.35,142.85,137.96,136.45,125.41,39.59,39.25,32.10,28.70,25.36,22.88,14.04,10.71.
步骤2)合成化合物4,5,5-(4,4,9,9-四(4-己基苯基)-4,9-二氢-s-苯并二茚并[1,2-B:5,6-b']二噻吩-2,7-二基)双(4-((2-乙基己基)硫基)噻吩-2-甲醛)；
在一个干燥过的50ml的两口圆底烧瓶中，将化合物2，即5-溴-4-((2-乙基己基)硫基)噻吩-2-甲醛(301.8mg,0.9mmol)、化合物3，即(4,4,9,9-四(4-己基苯基)-4,9-二氢-s-苯并二茚并[1,2-b:5,6-b']二噻吩-2,7-二基)双)三甲基锡烷)(375mg,0.3mmol)(化合物3从纳凯公司购入)以及催化剂四(三苯基膦)钯[Pd(PPh3)4](34.7mg,0.03mmol)一起溶解在干燥纯化的甲苯中。将反应的混合物在氩气保护的条件下置于油浴锅中(油浴锅中的温度缓慢地升至110℃)并在搅拌的条件下反应24小时。反应完成后，将反应物倒入水和二氯甲烷(100ml)的混合液中萃取三次。有机层用无水硫酸镁进行干燥并且用旋蒸旋除溶剂得到粗产品后用柱层析硅胶法进行分离，柱层析分离洗脱剂的具体极性是石油醚：二氯甲烷＝3:1，最终得到化合物3为橘黄色固体(0.3g,产率25％)，即5,5'-(4,4,9,9-四(4-己基苯基)-4,9-二氢-s-苯并二茚并[1,2-b:5,6-b']二噻吩-2,7-二基)双(4-((2-乙基己基)硫基)噻吩-2-甲醛)；
结构确证数据如下：1H NMR(400MHz,CDCl3),δ(ppm):9.79(s,2H),7.65(s,2H),7.50-7.48(d,4H),7.18-7.16(d,8H),7.09-7.07(d,8H),2.87-2.85(d,4H),2.58-2.54(t,8H),1.60-1.22(m,50H),0.87-0.83(m,24H).MALDI-TOF MS:calculated.for C90H110O2S6m/z＝1414.68；found 1415.919.
步骤3)合成化合物5,2,2'-((2Z,2'Z)-((5,5'-(4,4,9,9-四(4-己基苯基)-4,9-二氢-s-苯并二茚并[1,2-b:5,6-b']二噻吩-2,7-二基(双(4-((2-乙基己基)硫基)噻吩-5,2-二基))双(亚甲基)双(5,6-二氟-3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-2,1-二亚基))二丙二腈；
将化合物4(210mg,0.148mmol)溶解在干净纯化的氯仿溶剂(30ml)中。然后加入拉电子端基2-(5,6-二氟-3-氧代-2,3-二氢-1H-茚-1-亚基)丙二腈(287.12mg,1.48mmol)和吡啶(1ml)。之后该反应混合物在65℃氩气保护的惰性氛围中搅拌12小时。搅拌反应12小时后,反应混合物用甲醇沉降，抽滤，得到粗产品用柱层析硅胶法进行分离，柱层析分离洗脱剂的具体极性是石油醚：二氯甲烷＝1：1，最终得到产物ITICS-4F为棕色固体(0.15g,产率89％)。
结构确证数据如下：1H NMR(400MHz,CDCl3),δ(ppm):8.71(s,2H),8.56-8.52(m,2H),7.73-7.65(m,6H),7.53(t,2H),7.21-7.19(d,8H),7.12-7.10(d,8H),2.95-2.94(d,4H),2.60-2.56(t,8H),1.62-1.23(m,50H),0.87-0.83(m,24H).(MALDI-TOF)MS:calcd.ForC114H114F4N4O2S6m/z＝1840.53；found 1839.53。
所制得的含烷硫链噻吩的有机小分子ITICS-4F的特性请参阅图1-图4：
如图1所示，在650-850nm范围内有较强的吸收；
如图2所示，小分子的起始氧化电位是0.81V vs Ag/Ag+，起始还原电位是-0.68V vs Ag/Ag+。通过公式HOMO＝-(Eox+4.73)(eV)和LUMO＝-(Ere+4.73)(eV)可以计算出ITICS-4F的HOMO能级和LUMO能级分别为-5.54eV和-4.05eV；
如图3所示，当小分子重量损失5％时的热分解温度(Td)为331℃，说明小分子ITICS-4F具有良好的热稳定性；
如图4所示，小分子在加热过程和放热过程中无明显的熔融吸热峰(Tm)和结晶放热峰(Tc)，可以得出结论小分子ITICS-4F的结晶性能较差。
太阳能光伏器件的制备及性能测试：
将商业购买的氧化铟锡(ITO)玻璃先用洗洁剂清洗，然后依次水、去离子水、丙酮、异丙醇超声清洗，干燥后旋涂一层30nm厚的凝胶氧化锌ZnO，200℃下干燥60分钟。之后在ZnO上旋涂PFN作为阴极界面层。将实施例中1的基于二噻吩并引达省单元为核并且烷硫链噻吩为桥连单元的A-D-A共轭分子ITICS-4F分别与聚合物给体材料PTB7-Th(重量比1:1,1:1.5和1:2)的共混溶液滴涂于PFN阴极修饰层上形成器件的活性层,受体小分子ITICS-4F的浓度是20mg ml-1。光伏器件活性层中每一个电池的有效面积为3.8mm2。在活性层上依次真空(1×10-4Pa)蒸镀厚度10nm左右的三氧化钼、100nm左右的金属铝作为光伏器件的阴极。
用配AM 1.5滤光片的SS-F5-3A(Enli Technology CO.,Ltd.)氙灯作为模拟太阳光源，在100mWcm-2光强下对器件进行光伏性能测试，光强通过标准单晶硅太阳能电池校准；J-V曲线使用Keithley 2450进行测量。
请参阅图5，图5为本发明所述的一种含烷硫链噻吩的有机小分子的在应用于有机太阳能电池的的J-V曲线。如图5所示，测得的器件的短路电流Jsc为25.3mA cm-1,开路电压Voc为0.75V，填充因子FF为69.3％，能量转换效率PCE为13.2％。
本发明所用的小分子给体材料PTB7-Th的结构如下：
与现有技术相比，本发明的有益效果是：本发明所述的含烷硫链噻吩的有机小分子，利用高性能的二噻吩并引达省单元为供电子核，烷硫链噻吩作为桥连单元，并且改变末端的拉电子单元设计合成了一系列全新的、溶解性好、热稳定性好的以烷硫链噻吩为桥连单元的A-D-A共轭分子，由于烷硫链噻吩单元的氧化稳定性、平面性和π堆积的结构、高的载流子迁移率以及末端拉电子单元的强拉电子能力，因此这类分子拥有强的可见光吸收能力、高的电荷传输性能以及合适的电子能级，适合于作为电子给体或电子受体材料应用于制备有机太阳能电池。
应说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的精神和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。

Claims (7)

1.一种含烷硫链噻吩的有机小分子，其特征在于，是以二噻吩并引达省单元为供电子核、以烷硫链噻吩为桥连单元的A-D-A共轭有机小分子，包括如下通式结构：
其中，R1独立地选自C1～C30的烷基中的任意一种；
R2独立地选自氢、C1～C30的烷基、C1～C30的烷氧基或4-烷基苯基中的任意一种；
拉电子基团A选自下述结构之一：
上述A结构中的R4为C1～C30的烷基中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的含烷硫链噻吩的有机小分子，其特征在于：R2中所述的4-烷基苯基，烷基为C1～C8的烷基中的任意一种。
3.根据权利要求1或2所述的含烷硫链噻吩的有机小分子的制备方法，其特征在于，包括以下合成路线：
所述合成路线包括以下步骤：
(1)将化合物1溶解在四氢呋喃溶剂中，丙酮浴下缓慢加入二异丙基氨基锂，2小时后丙酮浴下加入N,N-二甲基甲酰胺，然后撤去丙酮浴，室温下搅拌过夜，分离提纯后制得化合物2；
(2)在110℃条件下使所述化合物2、化合物3和催化剂四(三苯基膦)钯在甲苯中进行搅拌反应20～30小时分离提纯后制得化合物4；
(3)在75℃条件下使所述化合物4、拉电子基团A以及吡啶在氯仿中进行搅拌反应12小时，最终分离提纯后制得具有以下通式结构的基于二噻吩并引达省单元为核并且烷硫链噻吩为桥连单元的A-D-A共轭分子产物5。
4.根据权利要求3所述的含烷硫链噻吩的有机小分子的制备方法，其特征在于：步骤(3)所述吡啶的加入量与化合物4的摩尔比为1:0.001～0.5。
5.根据权利要求3所述的含烷硫链噻吩的有机小分子的制备方法，其特征在于：所述步骤(1)～(3)均在惰性气体氛围下进行搅拌反应。
6.根据权利要求3所述的含烷硫链噻吩的有机小分子的制备方法，其特征在于：所述的四(三苯基膦)钯催化剂与化合物3的摩尔比为1:10～100。
7.根据权利要求1或2所述的含烷硫链噻吩的有机小分子的应用，其特征在于，作为光捕获的活性层电子给体或电子受体材料，制备有机太阳能电池。
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