CN109293672B - 3，4-二氢-1h-螺[萘-2，1′-噻吩并色烯]衍生物及其合成方法和应用 - Google Patents

3，4-二氢-1h-螺[萘-2，1′-噻吩并色烯]衍生物及其合成方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种具有抗菌活性的3,4‑二氢‑1H‑螺[萘‑2,1'‑噻吩并色烯]‑1,4'‑二酮衍生物及其合成方法和应用，该3,4‑二氢‑1H‑螺[萘‑2,1'‑噻吩并色烯]‑1,4'‑二酮衍生物的结构如式(I)所示，其中R1选自氢、氯、溴或甲氧基；R2选自氢、氯、溴、甲基、甲氧基或三氟甲基；R3选自氢、氯、溴、甲基、甲氧基或三氟甲基。该3,4‑二氢‑1H‑螺[萘‑2,1'‑噻吩并色烯]‑1,4'‑二酮衍生物具有较好的抗菌效果，可以作为一种潜在的抗菌剂使用。

Description

3，4-二氢-1H-螺[萘-2，1′-噻吩并色烯]衍生物及其合成方法 和应用
技术领域
本发明涉及杂环化合物的合成领域，具体涉及一种3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物及其合成方法和应用。
背景技术
Figure BDA0001799823340000011
式1香豆素骨架和噻吩骨架
香豆素骨架(式1)存在于许多天然产物及药物中[(a)M.Miski,J.Jakupovic,Cyclic farnesyl-coumarin and farnesyl-chromone derivatives from Ferulacommunis subsp.Communis,Phytochemistry,1990,29,1995-1998.(b)N.Schuster,C.Christiansen,J.Jakupovic,M.Mungai,An unusual[2+2]cycloadduct of terpenoidcoumarin from Ethulia vernonioides,Phytochemistry,1993,34,1179-1181.]。据报道，他们有各种各样的生物活性，如抗凝血剂，杀虫，驱虫，催眠，抗真菌，植物抗毒素，和艾滋病毒蛋白酶的抑制作用。[(a)A.A.Deana,2-(Aminomethyl)phenols,a new class ofsaluretic agents.5.Fused-ring analogs,J.Med.Chem.,1983,26,580-591.(b)E.Wenkert,B.L.Buckwalter,Evidence for the participation of aspartic acid-194in a new acylation-deacylation reaction of.alpha.-chymotrypsin,J.Am.Chem.Soc.,1972,94,4367-4368.]由于该类化合物具有广泛的生物学特性，引起了各国化学家及药物学家对含有二氢呋喃并香豆素骨架的天然产物的研究兴趣。
另外，而噻吩(式1)也存在于许多活性物质中，该类物质具有抗肿瘤、降血压等功效。噻吩也是许多医药中间体及手性配体的前体，并广泛应用于材料中。
将香豆素骨架和噻吩骨架及其他分子通过化学反应，构建一类新型的杂环化合物，该杂环化合物同时含有香豆素和噻吩骨架，目前还没有报道。
因此，开发出一种新的3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物及其新的合成方法具有重要的意义。
发明内容
本发明提供了一种具有抗菌活性的3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物及其应用，该3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物具有较好的抗菌活性。
本发明还提供了一种原料易得，同时操作简便和对环境友好的3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物的合成方法。
一种具有抗菌活性的3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物，结构如式(I)所示：
Figure BDA0001799823340000021
式(I)中，R1选自氢、氯、溴或甲氧基；R2选自氢、氯、溴、甲基、甲氧基或三氟甲基；R3选自氢、氯、溴、甲基、甲氧基或三氟甲基。
作为优选，所述的3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物为式(II)～式(VI)中的一种：
Figure BDA0001799823340000022
本发明还提供了一种所述的3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物的合成方法，包括以下步骤：
香豆素衍生物与2-溴萘满酮在溶剂中反应12小时，经后处理得到所述的3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物；
所述的香豆素衍生物的结构式为A所示：
Figure BDA0001799823340000031
其中，R4、R5和R6独立地选自氢、氯、溴或甲氧基；
所述的2-溴萘满酮的结构如(B)所示：
Figure BDA0001799823340000032
该合成方法的作用机制如下：该反应先发生麦克加成，接着分子内发生烷基化反应，关环，从而得到3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物。
以溶剂存在条件为例，本发明各种原料间的反应方程式如下：
Figure BDA0001799823340000033
其中，R4、R5和R6独立地选自氢、氯、溴或甲氧基；
本发明中反应原料香豆素衍生物与2-溴萘满酮的用量并没有严格的限定，一般按照化学反应计量比进行反应，也可以是其中一种化合物过量进行反应。
作为优选，所述的溶剂为乙腈。本发明中反应溶剂用量并没有严格的限定，可根据反应原料的用量调整：反应原料较多增加反应溶剂的用量，反应原料较少减少反应溶剂的用量。
作为优选，所述的反应温度为25℃。
所述的后处理可采用合成领域常用的后处理方法，如采用重结晶或柱层析进行提纯，后处理可包括：除去溶剂后用有机溶剂重结晶。
所述的有机溶剂可选用乙酸乙酯、石油醚中的一种或者两种。
或者，所述的后处理包括：减压除去溶剂，再经柱层析。所述的柱层析的淋洗液选用石油醚和乙酸乙酯的混合液。
所述的3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物可作为抗菌剂使用，通过对大肠杆菌、枯草杆菌、小麦赤霉病菌和黄瓜灰霉病菌进行了测试，该类化合物具有一定的抗菌活性。
本发明的最后一个目的在于提供3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物作为抗菌剂的应用。
同现有技术相比，本发明具有如下优点：
(1)本发明3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物的合成方法，其技术关键是香豆素衍生物与2-溴萘满酮为原料，氢氧化钠为催化剂，并且选用廉价的反应溶剂，一锅法直接合成3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物；具有反应时间灵活，收率较高，溶剂廉价易得，操作简便，适用范围广等众多优点，适宜于工业化生产。
(2)本发明的3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物结构新颖，可作为抗菌剂使用，尤其是对大肠杆菌、枯草杆菌、小麦赤霉病菌和黄瓜灰霉病菌都有一定的抑制作用。
具体实施方式
实施例1
25℃下，将香豆素衍生物衍生物1a(309mg,1.1mmol)、2-溴萘满酮2a(224mg,1mmol)，5毫升的乙腈依次加入10毫升的反应瓶中，接着加入氢氧化钠(48mg,1.2mmol)，搅拌反应12h。随后减压除去溶剂，以石油醚和乙酸乙酯(石油醚与乙酸乙酯体积比为6:1)的混合液为淋洗液进行柱层析得到结构式如II的3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物II(225mg,产率53％)。反应方程式如下：
Figure BDA0001799823340000051
将上述得到的3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物II的结构经过核磁共振及高分辨质谱进行鉴定，1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.14(d,J＝7.8Hz,1H),7.63(dd,J＝11.5,4.1Hz,1H),7.60(t,J＝7.3Hz,1H),7.49(d,J＝8.3Hz,1H),7.41(t,J＝7.6Hz,1H),7.32(dt,J＝7.5,5.2Hz,4H),7.24(t,J＝7.7Hz,1H),7.13(t,J＝7.4Hz,1H),7.04(d,J＝7.7Hz,2H),3.44–3.36(m,1H),3.32(td,J＝13.0,4.1Hz,1H),3.15–3.09(m,1H),2.50–2.44(m,1H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ190.8,165.0,160.8,154.9,154.3,152.1,142.8,135.3,133.9,130.1,129.3,129.2,129.1,127.8,126.8,125.3,124.6,123.1,119.7,118.0,115.9,66.9,36.5,27.5.ESI-HRMS:calcd for C26H17NO3S+H 424.1002,found424.1006.表明得到的3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物具有结构式II所示的结构。
实施例2
25℃下，将香豆素衍生物衍生物1b(346mg,1.1mmol)、2-溴萘满酮2a(224mg,1mmol)，5毫升的乙腈依次加入10毫升的反应瓶中，接着加入氢氧化钠(48mg,1.2mmol)，搅拌反应12h。随后减压除去溶剂，以石油醚和乙酸乙酯(石油醚与乙酸乙酯体积比为6:1)的混合液为淋洗液进行柱层析得到结构式如III的3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物III(202mg,产率44％)。反应方程式如下：
Figure BDA0001799823340000052
将上述得到的3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物III的结构经过核磁共振鉴定，1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.14(d,J＝7.8Hz,1H),7.65(dd,J＝11.5,4.2Hz,1H),7.60(t,J＝7.5Hz,1H),7.50(d,J＝8.4Hz,1H),7.41(dd,J＝14.1,7.3Hz,2H),7.31(d,J＝7.8Hz,2H),7.26–7.20(m,2H),7.08–7.04(m,1H),7.00(d,J＝7.9Hz,1H),3.37(dtd,J＝26.2,12.7,4.3Hz,2H),3.17–3.10(m,1H),2.52–2.46(m,1H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ190.4,165.6,163.1,154.6,154.4,149.1,142.7,135.2,134.0,130.1,130.1,129.2,129.1,127.7,127.5,126.8,126.0,124.7,124.5,122.7,120.3,118.0,115.8,67.1,36.5,27.5.表明得到的3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物具有结构式III所示的结构。
实施例3
25℃下，将香豆素衍生物衍生物1c(346mg,1.1mmol)、2-溴萘满酮2a(224mg,1mmol)，5毫升的乙腈依次加入10毫升的反应瓶中，接着加入氢氧化钠(48mg,1.2mmol)，搅拌反应12h。随后减压除去溶剂，以石油醚和乙酸乙酯(石油醚与乙酸乙酯体积比为6:1)的混合液为淋洗液进行柱层析得到结构式如IV的3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物IV(243mg,产率53％)。反应方程式如下：
Figure BDA0001799823340000061
将上述得到的3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物IV的结构经过核磁共振鉴定，1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.17–8.12(m,1H),7.67–7.59(m,2H),7.52–7.48(m,1H),7.43(t,J＝7.6Hz,1H),7.32(dd,J＝11.3,4.5Hz,2H),7.28–7.23(m,2H),7.12–7.08(m,1H),7.05(t,J＝2.0Hz,1H),6.94–6.90(m,1H),3.41(ddd,J＝16.7,12.6,4.3Hz,1H),3.33(td,J＝13.0,4.2Hz,1H),3.14(dd,J＝18.4,3.0Hz,1H),2.48(ddd,J＝13.7,4.2,2.0Hz,1H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ190.5,165.4,162.0,154.7,154.3,153.0,142.7,135.3,134.7,134.0,130.3,130.0,129.3,129.1,127.8,126.8,125.2,124.6,122.8,119.9,118.0,118.0,115.7,67.1,36.5,27.5.表明得到的3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物具有结构式IV所示的结构。
实施例4
25℃下，将香豆素衍生物衍生物1d(346mg,1.1mmol)、2-溴萘满酮2a(224mg,1mmol)，5毫升的乙腈依次加入10毫升的反应瓶中，接着加入氢氧化钠(48mg,1.2mmol)，搅拌反应12h。随后减压除去溶剂，以石油醚和乙酸乙酯(石油醚与乙酸乙酯体积比为6:1)的混合液为淋洗液进行柱层析得到结构式如V的3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物V(252mg,产率55％)。反应方程式如下：
Figure BDA0001799823340000071
将上述得到的3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物V的结构经过核磁共振鉴定，1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.15(dd,J＝7.9,1.0Hz,1H),7.66–7.63(m,1H),7.61(td,J＝7.6,1.4Hz,1H),7.50(dd,J＝8.4,0.8Hz,1H),7.43(t,J＝7.6Hz,1H),7.31(dd,J＝11.3,4.7Hz,3H),7.30–7.28(m,1H),7.26–7.23(m,1H),7.01–6.97(m,2H),3.41(ddd,J＝16.7,12.5,4.3Hz,1H),3.35–3.29(m,1H),3.16–3.11(m,1H),2.48(ddd,J＝13.7,4.2,2.0Hz,1H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ190.6,165.3,161.6,154.9,154.4,150.5,142.8,135.4,134.1,130.7,130.2,129.4,129.4,129.2,127.9,126.9,124.7,123.0,121.3,118.1,115.9,67.1,36.6,27.6.表明得到的3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物具有结构式V所示的结构。
实施例5
25℃下，将香豆素衍生物衍生物1e(342mg,1.1mmol)、2-溴萘满酮2a(224mg,1mmol)，5毫升的乙腈依次加入10毫升的反应瓶中，接着加入氢氧化钠(48mg,1.2mmol)，搅拌反应12h。随后减压除去溶剂，以石油醚和乙酸乙酯(石油醚与乙酸乙酯体积比为6:1)的混合液为淋洗液进行柱层析得到结构式如VI的3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物VI(164mg,产率36％)。反应方程式如下：
Figure BDA0001799823340000081
将上述得到的3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物VI的结构经过核磁共振鉴定，1H NMR(600MHz,CDCl3)δ8.14(dd,J＝7.9,1.1Hz,1H),7.64–7.58(m,2H),7.48(dd,J＝8.4,0.9Hz,1H),7.41(t,J＝7.6Hz,1H),7.33–7.29(m,2H),7.24–7.21(m,1H),7.06–7.03(m,2H),6.89–6.85(m,2H),3.77(s,3H),3.42(ddd,J＝17.0,12.5,4.5Hz,1H),3.32(td,J＝13.1,4.4Hz,1H),3.15–3.09(m,1H),2.46(ddd,J＝13.7,4.5,2.0Hz,1H).13C NMR(151MHz,CDCl3)δ190.8,164.3,159.7,157.4,155.0,154.2,145.2,142.9,135.2,133.7,130.2,129.3,129.1,127.8,126.8,124.6,123.3,121.4,117.9,115.9,114.3,66.8,55.5,36.5,27.5.表明得到的3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物具有结构式VI所示的结构。
实施例6：样品的抗菌性能评价
用杯盘培养法初步测定了化合物3在质量浓度为100μg/mL时对大肠杆菌、枯草杆菌、小麦赤霉病菌和黄瓜灰霉病菌的抑菌活性，如表1所示。
表1化合物抗菌活性a
Figure BDA0001799823340000082
Figure BDA0001799823340000091
a抑菌圈直径:＜10mm(－)，耐药；10～12mm(+)，低敏；13～15mm(++)，中度敏感；16～20mm(+++)，高度敏感。
由表1的结果可见所有测试化合物中，对四种菌都具有一定的抑制活性。其中化合物III、IV小麦赤霉病菌的作用效果为高度敏感，其他化合物如化合物II、IV对黄瓜灰霉病菌具有一定的效果，化合物II、IV、V对枯草杆菌也具有一定的效果。

Claims (9)

1.一种3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物，其特征在于，结构如式(I)所示：
Figure FDA0002720173090000011
式(I)中，R1选自氢、氯、溴或甲氧基；R2选自氢、氯、溴、甲基、甲氧基或三氟甲基；R3选自氢、氯、溴、甲基、甲氧基或三氟甲基。
2.根据权利要求1所述的3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物，其特征在于，为式II～式VI中的一种：
Figure FDA0002720173090000012
3.一种如权利要求1或2所述的3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
香豆素衍生物与2-溴萘满酮在溶剂中进行反应，反应完全后经后处理得到所述的3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物；
所述的香豆素衍生物的结构式为A所示：
Figure FDA0002720173090000021
其中，R4选自氢、氯、溴或甲氧基；R5选自氢、氯、溴、甲基、甲氧基或三氟甲基；R6选自氢、氯、溴、甲基、甲氧基或三氟甲基
所述的2-溴萘满酮的结构如B所示：
Figure FDA0002720173090000022
4.根据权利要求3所述的3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物的合成方法，其特征在于，所述的溶剂为乙腈。
5.根据权利要求3所述的3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物的合成方法，其特征在于，反应温度为25℃。
6.根据权利要求3所述的3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物的合成方法，其特征在于，所述的后处理包括：减压除去溶剂，再经柱层析得到所述的3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物。
7.一种如权利要求1或2所述的3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物在制备抗菌剂中的应用。
8.根据权利要求7所述的3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物在制备抗菌剂中的应用，其特征在于，所述的抗菌剂用于抑制大肠杆菌、枯草杆菌、小麦赤霉病菌和黄瓜灰霉病菌中的一种或者多种。
9.根据权利要求8所述的3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物在制备抗菌剂中的应用，其特征在于，所述的3,4-二氢-1H-螺[萘-2,1'-噻吩并色烯]-1,4'-二酮衍生物为化合物III或IV；
所述的抗菌剂用于抑制小麦赤霉病菌。
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