CN108623534B - 一种具有抗菌活性的1,3-苯并噻嗪-2-酮类衍生物及其合成方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种具有抗菌活性的1,3‑苯并噻嗪‑2‑酮类衍生物及其合成方法和应用，该1,3‑苯并噻嗪‑2‑酮类衍生物的结构如式（I）所示，其中R1选自氢、氯、溴、甲基或硝基。该1,3‑苯并噻嗪‑2‑酮类衍生物具有较好的抗菌效果，可以作为一种潜在的抗菌剂使用。
Description
技术领域
本发明涉及杂环化合物的合成领域，具体涉及一种1,3-苯并噻嗪-2-酮类衍生物及其合成方法和应用。
背景技术
苯并噻嗪是由苯环和硫氮六元杂环并合而成的一类杂环化合物。研究发现苯并噻嗪类化合物具有抗菌、降血脂、降血压、驱虫[ Ajani, O. O. Arch. Pharm. Chem. Life Sci. 2012, 345, 841.]、抗病毒[ (a) Suazo, P. A.; Tognarelli, E. I.; Kalergis,A. M.; Gonzalez, P. A. Med. Microbiol. Immunol. 2015, 204, 161. (b) Chamoun,A. M.; Chockalingam, K.; Bobardt, M.; Simeon, R.; Chang, J.; Gallay, P.;Chen, Z. Antimicrob. Agents Chemother.2012, 56, 672. (c) Mizuhara, T.; Oishi,S.; Ohno, H.; Shimura, K.; Matsuoka, M.; Fujii, N. Bioorg. Med. Chem. 2012,20, 6434.]、抗肿瘤[ Saunthwal, R. K.; Patel, M.; Kumar, S.; Verma, A. K.Tetrahedron Lett. 2015, 56, 677.]、利尿[ Hong, X. C. Ph.D. Dissertation,University of Missouri-Columbia, Missouri, 2005，]等生物活性, 可用于治疗精神分裂症、心率失常和类风湿性关节炎[尤启东, 药物化学, 中国医药科技出版社, 北京,2011, p. 41, p. 477, p. 488.]等疾病; 此外,还具有除草[Lu, H. P.; Edwards, M.;Wang, Q. Z.; Zhao, H. J.; Fu, H. W.; Huang, J. Z.; Gatehouse, A.; Shu, Q. Y.J. Zhejiang Univ. Sci. B 2015, 16, 113. [7] Yongpruksa, N. Ph.D. Dissertation, University of Missouri-Columbia, Missouri, 2011.]和防止钢铁腐蚀[Yongpruksa, N. Ph.D. Dissertation, University of Missouri-Columbia,Missouri, 2011.]等作用。
迄今为止, 研究工作者们提出了合成1,3-苯并噻嗪-2-酮类衍生物的多种方法（李闪闪，洪海龙，竺 宁， 韩利民，吕佳媛，1,3-苯并噻嗪-2-酮类衍生物合成方法的研究进展，有机化学，2016, 36, 2024-2038以及文中所引用的文献）。然而，以上的合成1,3-苯并噻嗪-2-酮类衍生物的方法都具有一定的缺点，例如底物复杂、反应条件苛刻等。特别是，目前合成1,3-苯并噻嗪-2-酮类衍生物的方法还未见有文献报道。
因此，开发出一种新的1,3-苯并噻嗪-2-酮类衍生物及其新的合成方法具有重要的意义。
发明内容
本发明提供了一种具有抗菌活性的1,3-苯并噻嗪-2-酮类衍生物及其应用，该1,3-苯并噻嗪-2-酮类衍生物具有较好的抗菌活性。
本发明还提供了一种原料易得，同时操作简便和对环境友好的1,3-苯并噻嗪-2-酮类衍生物的合成方法。
一种具有抗菌活性的1,3-苯并噻嗪-2-酮类衍生物，结构如式（I）所示：
式（I）中，R1选自氢、氯、溴、甲基或硝基。
作为优选，所述的1,3-苯并噻嗪-2-酮类衍生物为式（II）~式（IV）中的一种：
其中，R2、R3、R4独立地选自氢、甲基、氯、溴或硝基。
本发明还提供了一种所述的1,3-苯并噻嗪-2-酮类衍生物的合成方法，包括以下步骤：
取代的α,β-不饱和醛与盐酸羟胺在溶剂中反应24小时，经后处理得到所述的1,3-苯并噻嗪-2-酮类衍生物；
所述的取代的α,β-不饱和醛的结构式为A~C中的一种：
其中，R2、R3、R4独立地选自氢、甲基、氯、溴或硝基。
所述的盐酸羟胺的结构如D所示：
该合成方法的作用机制如下：该反应(1)发生亲核加成，接着分子内发生杂麦克加成反应并关环; (2) 在酸性条件下, 醛基与甲醇生成缩醛; (3) 酸性条件下失去一分子羟胺, 最后得到1,3-苯并噻嗪-2-酮类衍生物。
以溶剂存在条件为例，本发明各种原料间的反应方程式如下：
其中，R1选自氢、氯、溴、甲基或硝基。。
本发明中反应原料取代的α,β-不饱和醛与盐酸羟胺的用量并没有严格的限定，一般按照化学反应计量比进行反应，也可以是其中一种化合物过量进行反应。
作为优选，所述的溶剂为甲醇。本发明中反应溶剂用量并没有严格的限定，可根据反应原料的用量调整：反应原料较多增加反应溶剂的用量，反应原料较少减少反应溶剂的用量。
作为优选，所述的反应温度为65℃。
所述的后处理可采用合成领域常用的后处理方法，如采用重结晶或柱层析进行提纯，后处理可包括：除去溶剂后用有机溶剂重结晶。
所述的有机溶剂可选用乙酸乙酯、石油醚中的一种或者两种。
或者，所述的后处理包括：减压除去溶剂，再经柱层析。所述的柱层析的淋洗液选用石油醚和乙酸乙酯的混合液。
所述的1,3-苯并噻嗪-2-酮类衍生物可作为抗菌剂使用，通过对大肠杆菌、枯草杆菌、小麦赤霉病菌和黄瓜灰霉菌进行了测试，该类化合物具有一定的抗菌活性。
本发明的最后一个目的在于提供1,3-苯并噻嗪-2-酮类衍生物作为抗菌剂的应用。
同现有技术相比，本发明具有如下优点：
（1）本发明1,3-苯并噻嗪-2-酮类衍生物的合成方法，其技术关键是取代的α,β-不饱和醛与盐酸羟胺为原料，并且选用廉价的反应溶剂，一锅法直接合成1,3-苯并噻嗪-2-酮类衍生物；具有反应时间灵活，溶剂廉价易得，操作简便，适用范围广等众多优点，适宜于工业化生产。
（2）本发明的1,3-苯并噻嗪-2-酮类衍生物可作为抗菌剂使用，尤其是对大肠杆菌、枯草杆菌、小麦赤霉病菌和黄瓜灰霉病菌等有一定的抑制作用。
具体实施方式
实施例1
65 oC下，将取代的α,β-不饱和醛衍生物1a（189 mg, 1 mmol ）、4毫升的甲醇依次加入10毫升的反应瓶中，接着加入盐酸羟胺2（210 mg,3 mmol），搅拌反应24小时。随后减压除去溶剂，以石油醚和乙酸乙酯（石油醚与乙酸乙酯体积比为5:1）的混合液为淋洗液进行柱层析得到结构式如3a的1,3-苯并噻嗪-2-酮类衍生物3a (106 mg, 产率42%)。反应方程式如下：
将上述得到的1,3-苯并噻嗪-2-酮类衍生物3a的结构经过核磁共振及高分辨质谱进行鉴定，1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 9.93 (s, 1H), 7.26 (td, J = 7.8, 1.3 Hz,1H), 7.16 (d, J = 6.7 Hz, 1H), 7.09 (td, J = 7.5, 0.9 Hz, 1H), 7.02 (d, J =7.9 Hz, 1H), 4.45 (t, J = 5.9 Hz, 1H), 4.16 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 3.34 (d, J =7.2 Hz, 6H), 2.24 (ddd, J = 14.1, 8.4, 5.7 Hz, 1H), 2.14 (ddd, J = 13.9, 7.1,6.5 Hz, 1H). 13C NMR (151 MHz, CDCl3) δ 169.8, 136.7, 128.7, 126.9, 124.2,122.6, 118.0, 101.5, 53.3, 53.1, 41.7, 40.2. 高分辨质谱m/z：计算值C12H15NO3S+Na276.0665, 测量值 276.0664. 表明得到的1,3-苯并噻嗪-2-酮类衍生物具有结构式3a所示的结构。
实施例2
65 oC下，将取代的α,β-不饱和醛衍生物1b（203 mg, 1 mmol, ）、4毫升的甲醇依次加入10毫升的反应瓶中，接着加入盐酸羟胺2（210 mg,3 mmol），搅拌反应24小时。随后减压除去溶剂，以石油醚和乙酸乙酯（石油醚与乙酸乙酯体积比为5:1）的混合液为淋洗液进行柱层析得到结构式如3b的1,3-苯并噻嗪-2-酮类衍生物3b (96 mg, 产率36%)。反应方程式如下：
将上述得到的1,3-苯并噻嗪-2-酮类衍生物3b的结构经过核磁共振及高分辨质谱进行鉴定，1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 9.65 (s, 1H), 7.06 (dd, J = 8.1, 1.2 Hz,1H), 6.96 (s, 1H), 6.89 (d, J = 8.1 Hz, 1H), 4.47 (dd, J = 6.1, 5.7 Hz, 1H),4.10 (dd, J = 8.5, 7.2 Hz, 1H), 3.34 (d, J = 0.9 Hz, 6H), 2.32 (s, 3H), 2.22(ddd, J = 14.1, 8.7, 5.4 Hz, 1H), 2.15 – 2.08 (m, 1H). 13C NMR (151 MHz,CDCl3) δ 169.4 134.3, 133.9, 129.2, 127.4, 122.5, 117.8, 101.6, 53.3, 53.1,41.8, 40.2, 20.8. 高分辨质谱m/z：计算值C13H17NO3S+Na 290.0821, 测量值 290.0824.表明得到的1,3-苯并噻嗪-2-酮类衍生物具有结构式3b所示的结构。
实施例3
65 oC下，将取代的α,β-不饱和醛衍生物1c（203 mg, 1 mmol, ）、4毫升的甲醇依次加入10毫升的反应瓶中，接着加入盐酸羟胺2（210 mg,3 mmol），搅拌反应24小时。随后减压除去溶剂，以石油醚和乙酸乙酯（石油醚与乙酸乙酯体积比为5:1）的混合液为淋洗液进行柱层析得到结构式如3c的1,3-苯并噻嗪-2-酮类衍生物3c (91 mg, 产率34%)。反应方程式如下：
将上述得到的1,3-苯并噻嗪-2-酮类衍生物3c的结构经过核磁共振及高分辨质谱进行鉴定，1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 9.68 (s, 1H), 7.03 (d, J = 7.7 Hz, 1H),6.92 – 6.89 (m, 1H), 6.81 (s, 1H), 4.44 (t, J = 5.9 Hz, 1H), 4.12 (t, J = 7.8Hz, 1H), 3.33 (d, J = 7.0 Hz, 6H), 2.33 (s, 3H), 2.22 (ddd, J = 14.0, 8.3,5.7 Hz, 1H), 2.12 (ddd, J = 13.9, 7.2, 6.3 Hz, 1H). 13C NMR (151 MHz, CDCl3) δ169.7, 138.8, 136.6, 126.8, 125.0, 119.8, 118.4, 101.6, 53.3, 53.1, 41.5,40.4, 21.1. 高分辨质谱m/z：计算值C13H17NO3S+Na 290.0821, 测量值 290.0828.表明得到的1,3-苯并噻嗪-2-酮类衍生物具有结构式3c所示的结构。
实施例4
65 oC下，将取代的α,β-不饱和醛衍生物1d（234 mg, 1 mmol, ）、4毫升的甲醇依次加入10毫升的反应瓶中，接着加入盐酸羟胺2（210 mg,3 mmol），搅拌反应24小时。随后减压除去溶剂，以石油醚和乙酸乙酯（石油醚与乙酸乙酯体积比为5:1）的混合液为淋洗液进行柱层析得到结构式如3d的1,3-苯并噻嗪-2-酮类衍生物3d (122 mg, 产率41%)。反应方程式如下：
将上述得到的1,3-苯并噻嗪-2-酮类衍生物3d的结构经过核磁共振及高分辨质谱进行鉴定，1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 10.28 (s, 1H), 7.73 (d, J = 8.0 Hz, 1H),7.43 (t, J = 8.1 Hz, 1H), 7.32 (d, J = 7.9 Hz, 1H), 4.97 (dd, J = 8.9, 6.4Hz, 1H), 4.60 (dd, J = 7.2, 4.3 Hz, 1H), 3.31 (d, J = 15.0 Hz, 6H), 2.36 (dt,J = 13.8, 6.8 Hz, 1H), 2.25 – 2.19 (m, 1H). 13C NMR (151 MHz, CDCl3) δ 170.4,147.4, 139.1, 128.9, 122.7, 120.5, 118.4, 101.1, 53.3, 52.5, 37.8, 36.8. 高分辨质谱m/z：计算值C12H14N2O5S+Na 321.0516, 测量值 321.0512.表明得到的1,3-苯并噻嗪-2-酮类衍生物具有结构式3d所示的结构。
实施例5
65 oC下，将取代的α,β-不饱和醛衍生物1e（267 mg, 1 mmol, ）、4毫升的甲醇依次加入10毫升的反应瓶中，接着加入盐酸羟胺2（210 mg,3 mmol），搅拌反应24小时。随后减压除去溶剂，以石油醚和乙酸乙酯（石油醚与乙酸乙酯体积比为5:1）的混合液为淋洗液进行柱层析得到结构式如3e的1,3-苯并噻嗪-2-酮类衍生物3e (139 mg, 产率42%)。反应方程式如下：
将上述得到的1,3-苯并噻嗪-2-酮类衍生物3e的结构经过核磁共振及高分辨质谱进行鉴定，1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 9.85 (s, 1H), 7.35 (dd, J = 8.0, 0.9 Hz,1H), 7.12 (t, J = 8.0 Hz, 1H), 6.98 – 6.96 (m, 1H), 4.77 (dd, J = 7.8, 3.8Hz, 1H), 4.66 (dd, J = 10.4, 5.1 Hz, 1H), 3.37 (d, J = 26.4 Hz, 6H), 2.15(ddd, J = 12.9, 7.8, 5.1 Hz, 1H), 2.10 (ddd, J = 14.3, 10.4, 3.9 Hz, 1H). 13CNMR (151 MHz, CDCl3) δ 169.7, 138.2, 129.6, 128.6, 123.1, 122.1, 117.3,101.2, 53.6, 52.6, 41.6, 37.7. 高分辨质谱m/z：计算值C12H14BrNO3S+Na 353.9770, 测量值 353.9757.表明得到的1,3-苯并噻嗪-2-酮类衍生物具有结构式3e所示的结构。
实施例6
65 oC下，将取代的α,β-不饱和醛衍生物1f（267 mg, 1 mmol, ）、4毫升的甲醇依次加入10毫升的反应瓶中，接着加入盐酸羟胺2（210 mg,3 mmol），搅拌反应24小时。随后减压除去溶剂，以石油醚和乙酸乙酯（石油醚与乙酸乙酯体积比为5:1）的混合液为淋洗液进行柱层析得到结构式如3f的1,3-苯并噻嗪-2-酮类衍生物3f (152 mg, 产率46%)。反应方程式如下：
将上述得到的1,3-苯并噻嗪-2-酮类衍生物3f的结构经过核磁共振及高分辨质谱进行鉴定，1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 10.07 (s, 1H), 7.37 (dd, J = 8.5, 2.1 Hz,1H), 7.31 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 6.92 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 4.44 (t, J = 5.9 Hz,1H), 4.12 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 3.34 (d, J = 4.4 Hz, 6H), 2.21 (ddd, J = 14.0,8.5, 5.6 Hz, 1H), 2.12 (dt, J = 13.9, 6.8 Hz, 1H). 13C NMR (151 MHz, CDCl3) δ169.7, 135.9, 131.5, 129.8, 124.5, 119.5, 116.6, 101.3, 53.4, 53.1, 41.3,40.0. 高分辨质谱m/z：计算值C12H14BrNO3S+Na 353.9770, 测量值 353.9775.表明得到的1,3-苯并噻嗪-2-酮类衍生物具有结构式3f所示的结构。
实施例7
65 oC下，将取代的α,β-不饱和醛衍生物1g（223 mg, 1 mmol, ）、4毫升的甲醇依次加入10毫升的反应瓶中，接着加入盐酸羟胺2（210 mg,3 mmol），搅拌反应24小时。随后减压除去溶剂，以石油醚和乙酸乙酯（石油醚与乙酸乙酯体积比为5:1）的混合液为淋洗液进行柱层析得到结构式如3g的1,3-苯并噻嗪-2-酮类衍生物3g (115 mg, 产率40%)。反应方程式如下：
将上述得到的1,3-苯并噻嗪-2-酮类衍生物3g的结构经过核磁共振及高分辨质谱进行鉴定，1H NMR (600 MHz, CDCl3) δ 10.04 (s, 1H), 7.23 (dd, J = 8.5, 2.2 Hz,1H), 7.16 (d, J = 2.0 Hz, 1H), 6.97 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 4.44 (t, J = 5.9 Hz,1H), 4.12 (t, J = 7.8 Hz, 1H), 3.34 (d, J = 4.3 Hz, 6H), 2.22 (ddd, J = 14.0,8.4, 5.6 Hz, 1H), 2.13 (dt, J = 13.9, 6.8 Hz, 1H). 13C NMR (151 MHz, CDCl3) δ169.7, 135.4, 129.2, 128.7, 126.9, 124.2, 119.2, 101.3, 53.4, 53.1, 41.4,39.9. 高分辨质谱m/z：计算值C12H14ClNO3S+Na 310.0275, 测量值 310.0265.表明得到的1,3-苯并噻嗪-2-酮类衍生物具有结构式3g所示的结构。
实施例8：样品的抗菌性能评价
用杯盘培养法初步测定了化合物3在质量浓度为100μg/mL时对大肠杆菌、枯草杆菌、小麦赤霉病菌和黄瓜灰霉病菌的抑菌活性，如表1所示。
表1 化合物抗菌活性 a
a 抑菌圈直径: ＜10 mm (－)，耐药；10～12 mm (＋)，低敏；13～15 mm (＋＋)，中度敏感；16～20 mm (＋＋＋)，高度敏感。
由表1的结果可见所有测试化合物中，对四种菌都具有一定的抑制活性。其中化合物3f、3g对大肠杆菌的作用效果为高度敏感；化合物3e对小麦赤霉病菌的作用效果为高度敏感；化合物3c、3d对枯草杆菌的作用效果为中度敏感。
Claims (7)
1.一种具有抗菌活性的1,3-苯并噻嗪-2-酮类衍生物，其特征在于，结构如式(I)所示：
式(I)中，R1选自氢、氯、溴、甲基或硝基。
2.根据权利要求1所述的具有抗菌活性的1,3-苯并噻嗪-2-酮类衍生物，其特征在于，为式(II)～式(IV)中的一种：
其中，R2、R3、R4独立地选自氢、甲基、氯、溴或硝基。
3.一种如权利要求1或2所述的1,3-苯并噻嗪-2-酮类衍生物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
取代的α,β-不饱和醛与盐酸羟胺在溶剂中反应24小时，经后处理得到所述的1,3-苯并噻嗪-2-酮类衍生物；
所述的取代的α,β-不饱和醛的结构式为A～C中的一种：
其中，R2、R3、R4独立地选自氢、甲基、氯、溴或硝基；所述的盐酸羟胺的结构如D所示。
4.根据权利要求3所述的1,3-苯并噻嗪-2-酮类衍生物的合成方法，其特征在于，所述的溶剂为甲醇。
5.根据权利要求3所述的1,3-苯并噻嗪-2-酮类衍生物的合成方法，其特征在于，反应温度为65℃。
6.根据权利要求3所述的1,3-苯并噻嗪-2-酮类衍生物的合成方法，其特征在于，所述的后处理包括：减压除去溶剂，再经柱层析得到所述的1,3-苯并噻嗪-2-酮类衍生物。
7.一种如权利要求1或2所述的1,3-苯并噻嗪-2-酮类衍生物在制备抗菌剂中的应用，其特征在于，所述的抗菌剂用于抑制大肠杆菌、枯草杆菌、小麦赤霉病菌和黄瓜灰霉病菌中的一种或者多种。。
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2018
- 2018-08-07 CN CN201810889510.7A patent/CN108623534B/zh active Active
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| CN108623534A (zh) | 2018-10-09 |
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