CN109280042A - 一种提取银杏叶中双黄酮化合物的方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种提取银杏叶中双黄酮化合物的方法，以低共熔溶剂为提取剂，低共熔溶剂为氯化胆碱型低共熔溶剂，氢键受体为氯化胆碱，氢键供体为葡萄糖、丙三醇、氯化铁或草酸。不同组成的低共熔溶剂对银杏叶中双黄酮化合物的提取率差异较大，有些低共熔溶剂还不如常规甲醇提取率高，DES‑3、DES‑5、DES‑6的提取率比甲醇略高，DES‑1的提取率则显著高于甲醇。低共熔溶剂提取是一种绿色提取方法，不需采用环境污染较大的甲醇等试剂，所以DES‑3、DES‑5、DES‑6可用作一种绿色环保、提取率略优于现有技术的银杏叶双黄酮提取剂，DES‑1可用作一种绿色环保、提取率显著优于现有技术的银杏叶双黄酮提取剂。

Description

一种提取银杏叶中双黄酮化合物的方法
技术领域
本发明属于化学工程领域，具体涉及一种提取银杏叶中双黄酮化合物的方法。
背景技术
银杏又名白果树、公孙树，为银杏科银杏属植物，是现存种子植物中最古老的孑遗植物，以活化石著称于世，为我国特有的盛产植物。银杏药用历史悠久，《本草纲目》对银杏记载：“其气薄味厚，性濇而收，色白属金，故能入肺经，益肺气，定喘嗽。其花夜开，人不得见，盖阴毒之物，故又能杀虫消毒，然食多则收令太过，令人气壅胪胀昏顿”。中医认为银杏有祛痰、止咳、润肺、定喘等功效。银杏叶中主要活性成分为银杏黄酮和银杏内酯类化合物，其中银杏黄酮含量丰富，2015版中国药典规定银杏叶提取物中银杏黄酮含量不低于24％。
银杏黄酮根据其化学结构可分为单黄酮类和双黄酮类等。双黄酮化合物比单黄酮有着更高的生物活性，药用价值更高(参考文献：Biflavonoids are superior tomonoflavonoids in inhibiting amyloid-βtoxicity and fibrillogenesis viaaccumulation of nontoxic oligomer-like structures.Biochemistry,2011,50:2445-2455；Synthesis and antifungal activities of natural and syntheticbiflavonoids.BioorganMedChem,2011,19:3060-3073)。
到目前为止，已经从银杏叶中分离鉴定了9种双黄酮类成分，其中苷元7种，分别为金松双黄酮、银杏双黄酮、异银杏双黄酮、去甲银杏双黄酮、1-5’-甲氧基白果素、三羟基黄酮、2,3-二氢金松素；双黄酮苷2种，分别为银杏黄素-7″-O-β-D-吡喃葡糖苷和异银杏黄素-7″-O-β-D-吡喃葡糖苷。其中，以去甲银杏双黄酮、银杏双黄酮、异银杏双黄酮、金松双黄酮为银杏叶中双黄酮类化合物的主要成分(参考文献：银杏叶中双黄酮成分的提取与测定，中草药，第45卷第17期2014年9月)。
目前的提取方法对银杏叶中双黄酮类成分的提取率较低。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的不足，提供一种提取银杏叶中双黄酮化合物的方法。
本发明的上述目的是通过下面的技术方案得以实现的：
一种提取银杏叶中双黄酮化合物的方法，以低共熔溶剂为提取剂。
优选地，所述低共熔溶剂为氯化胆碱型低共熔溶剂，氢键受体为氯化胆碱，氢键供体为葡萄糖、丙三醇、氯化铁或草酸。
优选地，所述低共熔溶剂的含水率为10％。
优选地，该方法借助超声于45℃提取。
优选地，超声功率为420W。
优选地，超声时间为20min。
优选地，双黄酮化合物为去甲银杏双黄酮、银杏双黄酮、异银杏双黄酮和/或金松双黄酮。
有益效果：
本发明发现，不同组成的低共熔溶剂对银杏叶中双黄酮化合物的提取率差异较大，有些低共熔溶剂还不如常规的甲醇提取率高，DES-3、DES-5、DES-6的提取率比甲醇略高，DES-1的提取率则显著高于甲醇。本领域技术人员知道，低共熔溶剂提取是一种绿色提取方法，不需要采用环境污染较大的甲醇等试剂，所以DES-3、DES-5、DES-6可以用作一种绿色环保、提取率略优于现有技术的银杏叶双黄酮提取剂，DES-1可以用作一种绿色环保、提取率显著优于现有技术的银杏叶双黄酮提取剂。
附图说明
图1为DES-1～DES-6对银杏叶中双黄酮化合物的提取率(mg/g)的比较。
具体实施方式
下面结合附图和实施例具体介绍本发明实质性内容，但并不以此限定本发明的保护范围。
下述实施例使用的低共熔溶剂(DES)均为氯化胆碱型DES，组成如下表所示。
制备方法如下：
(1)DES-1的制备
首先打开磁力搅拌器，将温度设定为80℃，待其升温；用天平称取氯化胆碱7.282g(0.052mol)，再称取葡萄糖10.265g(0.052mol)，两者摩尔比为1:1，将两者放入150mL圆底烧瓶，然后将圆底烧瓶置于磁力搅拌器中，用铁夹子将其固定于集热式磁力搅拌器上。几分钟后氯化胆碱和葡萄糖开始熔融，此时开启磁力搅拌。在搅拌的过程中，溶液乳白色粘稠液体，加热搅拌90min后，溶液逐渐变得澄清，但还有部分白色物质未溶解；再过150min，白色物质全部溶解，溶液变得澄清透明，冷却后仍为无色透明且均匀的液体。将制备好的DES-1放入丝口瓶中于常温中备用。
(2)DES-2的制备
首先打开磁力搅拌器，将温度设定为65℃，待其升温；用电子天平称取氯化胆碱28.032g(0.2mol)，再用量筒量取乳酸30mL，约36g(0.4mol)，两者摩尔比为1:2；然后将氯化胆碱和乳酸放入150mL圆底烧瓶中，再将两者于搅拌器中加热搅拌。10min后氯化胆碱开始溶于乳酸，变为稍微浑浊的溶液，再过10min，溶液逐渐变得澄清透明，加热搅拌2h后，氯化胆碱完全溶于乳酸，溶液变为无色透明的液体，冷却后仍为无色透明且均匀的液体。将制备好的DES-2放入丝口瓶中备用。
(3)DES-3的制备
首先打开磁力搅拌器，将温度设定为60℃，待其升温；用电子天平称取氯化胆碱28.051g(0.2mol)，然后量取丙三醇(甘油)29.2mL，约36.87g(0.4mol)，两者摩尔比为1:2；然后将氯化胆碱和丙三醇放入150mL圆底烧瓶中，再将两者于搅拌器中加热搅拌。几分钟后，氯化胆碱和丙三醇开始互溶，溶液呈白色浑浊状液体，加热搅拌30min后，溶液变得澄清透明，氯化胆碱几乎全部溶解于丙三醇中，再加热10min，氯化胆碱全部溶解，溶液为无色透明的液体。此时停止加热和搅拌，将制备好的DES从磁力搅拌器中取出，放凉后仍为无色透明且均匀的液体，最后将DES-3放入丝口瓶中备用。
(4)DES-4的制备
首先打开磁力搅拌器，将温度设定70℃，待其升温；用电子天平称取氯化胆碱36.438g(0.26mol)，然后量取1,4-丁二醇69.7mL，约70.89g(0.78mol)，两者摩尔比为1:3；然后将氯化胆碱和1,4-丁二醇放入150mL圆底烧瓶中，再将两者于搅拌器中加热搅拌。几分钟后，氯化胆碱开始溶解于1,4-丁二醇中，并开始出现分层的现象，其中下层为氯化胆碱固体，中层为氯化胆碱和1,4-丁二醇形成的低共熔溶液，上层为1,4-丁二醇，再过30min，氯化胆碱基本上全部溶解，溶液开始变得澄清透明；加热搅拌1h后，氯化胆碱全部溶解，溶液变得澄清透明。此时停止加热和搅拌，将制备好的DES从水浴锅中取出，放凉后仍为无色透明且均匀的液体，最后将DES-4放入丝口瓶中备用。
(5)DES-5的制备
首先打开磁力搅拌器，将温度设定为80℃，待其升温；用电子天平称取氯化胆碱7.009g(0.05mol)，再称取六水合三氯化铁40.535g(0.15mol)，两者摩尔比为1:3，并将两者放进150mL圆底烧瓶；再将两者于搅拌器中加热搅拌；加热几分钟后，两者开始出现熔融的现象；3h后，氯化胆碱和三氯化铁基本逐渐溶解，溶液开始变得澄清，为红褐色溶液；5h后，固体基本上全部溶解，再过20min，固体全部溶解，此时停止加热，将制备好的DES从磁力搅拌器中取出。放凉后仍为红褐色液体，最后将制备好的DES-5放入丝口瓶中备用。
(6)DES-6的制备
首先打开磁力搅拌器，将温度设定为70℃，待其升温；用电子天平称取氯化胆碱17.2g(0.12mol)，再称取草酸15.5g(0.12mol)，两者摩尔比为1:1，再将两者放入150mL圆底烧瓶；将圆底烧瓶放入热磁力搅拌器，用铁夹子将其固定于搅拌器上，然后用玻璃棒搅拌，待两者开始熔融，开启磁力搅拌；5min后变为浑浊状白色液体，30min后，两者变为无色透明的液体，然后停止加热搅拌，将制备好的DES从磁力搅拌器中取出，放凉后仍为无色透明且均匀的液体，最后将DES-6放入丝口瓶中备用。
DES-1～DES-6对银杏叶中双黄酮化合物的提取率的比较：
步骤S1，将干燥的银杏叶粉碎、过40目筛，得到银杏叶粉末，备用；
步骤S2，精密称取5g银杏叶粉末置于圆底烧瓶中，加入60mL含水率为10％的DES-1、DES-2、DES-3、DES-4、DES-5或DES-6作为提取剂，放入恒温水浴锅中，于45℃、超声功率420W的条件下密闭超声提取20min；
步骤S3，冷却至常温后将溶液转移至离心管内，3000r/min离心30min，弃沉淀，收集上清液，精密测定上清液的体积，并按照文献方法(参考文献：银杏叶中双黄酮成分的提取与测定，中草药，第45卷第17期2014年9月)测定上清液中去甲银杏双黄酮、银杏双黄酮、异银杏双黄酮、金松双黄酮的浓度；
步骤S4，根据上清液的体积以及其中去甲银杏双黄酮、银杏双黄酮、异银杏双黄酮、金松双黄酮的浓度，计算去甲银杏双黄酮、银杏双黄酮、异银杏双黄酮、金松双黄酮及总双黄酮(4种双黄酮量之和)的提取率(以银杏叶粉末计)。
另设甲醇对照组，以甲醇为提取剂，其他提取参数及提取率测定方法同上。
结果如表1和图1所示。
表1DES-1～DES-6对银杏叶中双黄酮化合物的提取率(mg/g)的比较
上述实验结果表明，不同组成的低共熔溶剂对银杏叶中双黄酮化合物的提取率差异较大，有些低共熔溶剂还不如常规的甲醇提取率高，DES-3、DES-5、DES-6的提取率比甲醇略高，DES-1的提取率则显著高于甲醇。本领域技术人员知道，低共熔溶剂提取不需要采用环境污染较大的甲醇等试剂，是一种绿色提取方法，所以DES-3、DES-5、DES-6可以用作一种绿色环保、提取率略优于现有技术的银杏叶双黄酮提取剂，DES-1可以用作一种绿色环保、提取率显著优于现有技术的银杏叶双黄酮提取剂。
上述实施例的作用在于具体介绍本发明的实质性内容，但本领域技术人员应当知道，不应将本发明的保护范围局限于该具体实施例。

Claims (7)

1.一种提取银杏叶中双黄酮化合物的方法，其特征在于：以低共熔溶剂为提取剂。
2.根据权利要求1所述的方法，其特征在于：所述低共熔溶剂为氯化胆碱型低共熔溶剂，氢键受体为氯化胆碱，氢键供体为葡萄糖、丙三醇、氯化铁或草酸。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：所述低共熔溶剂的含水率为10％。
4.根据权利要求2所述的方法，其特征在于：该方法借助超声于45℃提取。
5.根据权利要求4所述的方法，其特征在于：超声功率为420W。
6.根据权利要求4所述的方法，其特征在于：超声时间为20min。
7.根据权利要求1-6任一所述的方法，其特征在于：所述双黄酮化合物为去甲银杏双黄酮、银杏双黄酮、异银杏双黄酮和/或金松双黄酮。
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