CN109280022B - 一种(e)-1,2-二硒氰酸乙烯芳香酯化合物的合成方法 - Google Patents

一种(e)-1,2-二硒氰酸乙烯芳香酯化合物的合成方法 Download PDF

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    • C07B2200/09—Geometrical isomers

Abstract

本发明公开了一种(E)‑1,2‑二硒氰酸乙烯芳香酯化合物的合成方法。该方法是在室温及搅拌条件下，炔烃、硒氰酸钾和氧化剂在水溶液中一锅反应，高选择性、高产率合成(E)‑1,2‑二硒氰酸乙烯芳香酯化合物。该方法原料易得，反应条件简单、温和、绿色，反应选择性高，产率好，反应成本低，具有较高的应用价值。

Description

一种(E)-1,2-二硒氰酸乙烯芳香酯化合物的合成方法
技术领域
本发明涉及一种(E)-1,2-二硒氰酸乙烯芳香酯化合物的合成方法，特别涉及一种在室温搅拌条件下，炔烃、硒氰酸盐和氧化剂在水溶液中一锅反应，高选择性 合成(E)-1,2-二硒氰酸乙烯芳香酯化合物，属于有机中间体合成技术领域。
背景技术
含硒氰酸酯的化合物在药物研发,有机合成等领域[Ghassemian,A.； Vila-Farrés,X.；Alewood,P.F.；Durek,T.Solid phase synthesis of peptide-selenoesters.Biorg.Med.Chem.2013,21,3473-3478；Nikolaienko,P.；Rueping,M.Trifluoromethylselenolation of Aryldiazonium Salts:A Mild and ConvenientCopper-Catalyzed Procedure for the Introduction of the SeCF3Group.Chem-Eur.J.2016,22,2620-2623]发挥着重要的作用。但是目前没有文献和专利报道(E)-1,2-二 硒氰酸乙烯芳香酯化合物的合成方法。
发明内容
针对现有技术中含硒氰酸酯的合成方法存在技术空白，本发明的目的是旨在 提供一种反应产率高，成本低，条件温和，环境友好型的(E)-1,2-二硒氰酸乙烯 芳香酯化合物的合成方法。
为了实现上述技术目的，本发明提供了一种(E)-1,2-二硒氰酸乙烯芳香酯化合物的制备方法，该方法是在室温及搅拌条件下，炔烃、硒氰酸盐和氧化剂在水溶 液中一锅反应，生成(E)-1,2-二硒氰酸乙烯芳香酯化合物；
所述炔烃式1或式2结构：
Figure BDA0001826822520000011
Figure BDA0001826822520000021
所述(E)-1,2-二硒氰酸乙烯芳香酯化合物具有式3或式4结构：
Figure BDA0001826822520000022
其中，
R1为烷基、烷氧基和卤素取代基；
X为杂原子；
R2为氢和烷基。
优选的方案，R1为烷基时，所述烷基选自C1～C6的烷基，烷基可以为直链烷 基，也可以为带支链的烷基，如甲基、乙基、己基、异丁基等；R1为烷氧基时， 所述烷基选自C1～C6的烷氧基；R1为卤素时，所述卤素为氟、氯、溴或碘。
优选的方案，X为杂原子时，所述杂原子选自氧原子和硫原子中的一种。
优选的方案，R2为烷基时，所述烷基为C1～C5的烷基，烷基可以为直链烷基， 也可以为带支链的烷基，如甲基、乙基、己基、异丁基等。
优选的方案，所述硒氰酸盐包括硒氰酸钠、硒氰酸钾中至少一种。最优选为 硒氰酸钾。
优选的方案，氧化剂优选为碘苯二乙酸、双三氟乙酸碘苯、过硫酸钾、单过 硫酸氢钾中至少一种；最优选为碘苯二乙酸。
优选的方案，炔烃、硒氰酸盐和氧化剂的摩尔比为1:2～2.5:1～1.5。较优选为 1:2.2:1.1。
优选的方案，所述反应的条件为：在室温下搅拌反应1～3h。最优选为搅拌 反应2h。
本发明以炔烃作为底物原料，来源易得的硒氰酸钾作为硒氰酸源，碘苯二乙 酸作为氧化剂，水作为溶剂，在室温搅拌作用下进行炔烃双官能化反应合成 (E)-1,2-二硒氰酸乙烯芳香酯化合物，反应路线如下：
Figure BDA0001826822520000031
相对现有技术，本发明的技术方案带来的有益技术效果：
1)本发明首次采用硒氰酸钾作为硒氰酸源与炔类化合物在氧化剂存在下一 步合成(E)-1,2-二硒氰酸乙烯芳香酯化合物，为(E)-1,2-二硒氰酸乙烯芳香酯化合物 的合成提供新的思路；
2)本发明采用的硫氰酸钠及炔烃等原料来源丰富易得，成本较低；
3)本发明可以在水体系中进行反应，既环保，又可以减少溶剂成本；
4)本发明的反应在室温条件下一锅反应实现，步骤简单、条件温和，有利 于大规模扩大生产；
5)本发明可以高选择性、高产率获得(E)-1,2-二硒氰酸乙烯芳香酯化合物。
附图说明
图1为实施例1中(E)-1,2-二硒氰酸乙烯基苯酯的核磁氢谱图；
图2为实施例1中(E)-1,2-二硒氰酸乙烯基苯酯的核磁碳谱图；
图3为实施例9中(E)-3-(1,2-二硒氰酸乙烯基)噻吩酯的核磁氢谱图；
图4为实施例9中(E)-3-(1,2-二硒氰酸乙烯基)噻吩酯的核磁碳谱图。
具体实施方式
以下具体实施例旨在进一步说明本发明内容，而不是限制本发明权利要求的 保护范围。
实施例1
(E)-1,2-二硒氰酸乙烯基苯酯；(E)-(1,2-diselenocyanatovinyl)benzene：
Figure BDA0001826822520000032
在50mL圆底烧瓶中，依次加入苯乙炔1.02g，硒氰酸钾3.21g，碘苯二乙酸 3.54g，20ml水，室温条件下搅拌反应2小时。过滤，减压除去溶剂，硅胶柱层 析分离的目标产品2.56g，产率82％。
谱图数据：
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.51–7.49(m,3H),7.36–7.34(m,2H),7.24(s,1H)； 13CNMR(100MHz,CDCl3)δ134.6,131.2,129.8,127.9,127.9,116.7,99.8,99.6； HRMS Calcd(EI)m/z for C10H6N2Se2:[M]+313.8861,found:313.9963.
对照实验组1：
以2化学当量的硒氰酸钾替代2.2化学当量的硒氰酸钾：
在50mL圆底烧瓶中，依次加入苯乙炔1.02g，硒氰酸钾2.92g，碘苯二乙酸 3.54g，20ml水，室温条件下搅拌反应2小时。过滤，液相色谱面积归一化法计 算(E)-1,2-二硒氰酸乙烯基苯酯产率为74％。
对照实验组2：
双三氟乙酸碘苯代替碘苯二乙酸
在50mL圆底烧瓶中，依次加入苯乙炔1.02g，硒氰酸钾2.92g，[双(三氟乙 酰氧基)碘]苯4.73g，20ml水，室温条件下搅拌反应2小时。过滤，液相色谱面 积归一化法计算(E)-1,2-二硒氰酸乙烯基苯酯产率为41％。
对照实验组3：
以过硫酸钾代替碘苯二乙酸
在50mL圆底烧瓶中，依次加入苯乙炔1.02g，硒氰酸钾2.92g，过硫酸钾 2.98g，20ml水，室温条件下搅拌反应2小时。过滤，液相色谱面积归一化法计 算(E)-1,2-二硒氰酸乙烯基苯酯产率为56％。
对照实验组4：
以单过硫酸氢钾代替碘苯二乙酸
在50mL圆底烧瓶中，依次加入苯乙炔1.02g，硒氰酸钾2.92g，单过硫酸氢 钾1.85g，20ml水，室温条件下搅拌反应2小时。过滤，液相色谱面积归一化法 计算(E)-1,2-二硒氰酸乙烯基苯酯产率为62％。
对照实验组5：
以1.0倍化学当量的碘苯二乙酸代替1.1倍化学当量的碘苯二乙酸
在50mL圆底烧瓶中，依次加入苯乙炔1.02g，硒氰酸钾3.21g，碘苯二乙酸 3.23g，20ml水，室温条件下搅拌反应2小时。过滤，液相色谱面积归一化法计 算(E)-1,2-二硒氰酸乙烯基苯酯产率为69％。
对照实验组6：
以二氯乙烷作为反应介质代替水
在50mL圆底烧瓶中，依次加入苯乙炔1.02g，硒氰酸钾3.21g，碘苯二乙酸 3.54g，20ml二氯乙烷，室温条件下搅拌反应2小时。过滤，液相色谱面积归一 化法计算(E)-1,2-二硒氰酸乙烯基苯酯产率为34％。
对照实验组7：
以乙腈作为反应介质代替水
在50mL圆底烧瓶中，依次加入苯乙炔1.02g，硒氰酸钾3.21g，碘苯二乙酸 3.54g，20ml乙腈，室温条件下搅拌反应2小时。过滤，液相色谱面积归一化法 计算(E)-1,2-二硒氰酸乙烯基苯酯产率为28％。
实施例2
(E)-1,2-二硒氰酸乙烯基-4-甲基苯酯；
(E)-1-(1,2-diselenocyanatovinyl)-4-methylbenzene：
Figure BDA0001826822520000051
在50mL圆底烧瓶中，依次加入对甲基苯乙炔1.17g，硒氰酸钾3.21g，碘苯 二乙酸1.85g，20ml水，室温条件下搅拌反应2小时。过滤，减压除去溶剂，硅 胶柱层析分离的目标产品2.57g，产率79％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.30(d,J＝8.0Hz,2H),7.23(d,J＝8.0Hz,2H),7.18(s,1H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ141.8,131.6,130.5,128.2,127.9,115.9,100.0,99.8,21.5；
HRMS Calcd(EI)m/z for C11H8N2Se2:[M]+327.9018,found:327.9014.
实施例3
(E)-1,2-二硒氰酸乙烯基-3-甲基苯酯；
(E)-1-(1,2-diselenocyanatovinyl)-3-methylbenzene：
Figure BDA0001826822520000061
在50mL圆底烧瓶中，依次加入3-甲基苯乙炔1.17g，硒氰酸钾3.21g，碘苯 二乙酸1.85g，20ml水，室温条件下搅拌反应2小时。过滤，减压除去溶剂，硅 胶柱层析分离的目标产品2.60g，产率80％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.40–7.36(m,1H),7.31–7.29(m,2H),7.21(s,1H), 7.15–7.12(m,2H),2.41(s,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ140.0,134.4,132.0,129.6,128.3,128.0,124.9,116.2,99.9,99.8,21.4；
HRMS Calcd(EI)m/z for C11H8N2Se2:[M]+327.9018,found:327.9015.
实施例4
(E)-1,2-二硒氰酸乙烯基-2-甲基苯酯；
(E)-1-(1,2-diselenocyanatovinyl)-2-methylbenzene：
Figure BDA0001826822520000062
在50mL圆底烧瓶中，依次加入2-甲基苯乙炔1.17g，硒氰酸钾3.21g，碘苯 二乙酸1.85g，20ml水，室温条件下搅拌反应2小时。过滤，减压除去溶剂，硅 胶柱层析分离的目标产品2.34g，产率72％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.42–7.38(m,1H),7.33–7.28(m,2H),7.23(s,1H), 7.17–7.15(m,1H),2.37(s,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ136.1,132.9,131.5,131.2,128.6,127.2,127.1,117.1,99.5,99.4,19.1；
HRMS Calcd(EI)m/z for C11H8N2Se2:[M]+327.9018,found:327.9014.
实施例5
(E)-1,2-二硒氰酸乙烯基-4-甲氧基苯酯；
(E)-1-(1,2-dithiocyanatovinyl)-4-methoxybenzene：
Figure BDA0001826822520000071
在50mL圆底烧瓶中，依次加入对甲氧基苯乙炔1.32g，硒氰酸钾3.21g，碘 苯二乙酸1.85g，20ml水，室温条件下搅拌反应2小时。过滤，减压除去溶剂， 硅胶柱层析分离的目标产品2.50g，产率73％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.29(d,J＝8.8Hz,2H),7.14(s,1H),6.99(d,J＝8.8Hz,2H),3.86(s,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ161.5,129.7,128.2,126.5,115.2,115.0,100.1,99.9,55.5；
HRMS Calcd(EI)m/z for C11H8N2OSe2:[M]+343.8967,found:343.8964.
实施例6
(E)-1,2-二硒氰酸乙烯基-4-氟苯酯；
(E)-1-(1,2-diselenocyanatovinyl)-4-fluorobenzene
Figure BDA0001826822520000072
在50mL圆底烧瓶中，依次加入4-氟苯乙炔1.20g，硒氰酸钾3.21g，碘苯二 乙酸1.85g，20ml水，室温条件下搅拌反应2小时。过滤，减压除去溶剂，硅胶 柱层析分离的目标产品2.32g，产率70％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.39–7.35(m,2H),7.25(s,1H),7.22–7.17(m,2H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ165.0,162.6,130.3,130.2,127.2,117.4,117.2,117.0,99.7,99.3；
19F NMR(376MHz,CDCl3)δ-107.0；
HRMS Calcd(EI)m/z for C10H5FN2Se2:[M]+331.8767,found:331.8761.
实施例7
(E)-1,2-二硒氰酸乙烯基-4-氯苯酯；
(E)-1-chloro-4-(1,2-diselenocyanatovinyl)benzene
Figure BDA0001826822520000081
在50mL圆底烧瓶中，依次加入4-氯苯乙炔1.37g，硒氰酸钾3.21g，碘苯二 乙酸1.85g，20ml水，室温条件下搅拌反应2小时。过滤，减压除去溶剂，硅胶 柱层析分离的目标产品2.502g，产率72％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.49(d,J＝8.4Hz,2H),7.31(d,J＝8.4Hz,2H),7.28 (s,1H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ137.4,133.0,130.2,129.4,127.0,118.0,99.5,99.2；HRMS Calcd(EI)m/z for C10H5ClN2Se2:[M]+347.8472,found:347.8470.
实施例8
(E)-1,2-二硒氰酸乙烯基-4-溴苯酯；
(E)-1-bromo-4-(1,2-dithiocyanatovinyl)benzene：
Figure BDA0001826822520000082
在50mL圆底烧瓶中，依次加入4-溴基苯乙炔1.80g，硒氰酸钾3.21g，碘苯 二乙酸1.85g，20ml水，室温条件下搅拌反应2小时。过滤，减压除去溶剂，硅 胶柱层析分离的目标产品2.89g，产率74％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.64(d,J＝8.8Hz,2H),7.28(s,1H),7.24(d,J＝8.8 Hz,2H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ133.1,129.6,129.5,127.0,125.7,118.0,99.5,99.2；HRMS Calcd(EI)m/z for C10H5BrN2Se2:[M]+391.7967,found:391.7964.
实施例9
(E)-3-(1,2-二硒氰酸乙烯基)噻吩酯；(E)-3-(1,2-diselenocyanatovinyl)thiophene：
Figure BDA0001826822520000083
在50mL圆底烧瓶中，依次加入3-乙炔噻吩1.08g，硒氰酸钾3.21g，碘苯二 乙酸1.85g，20ml水，室温条件下搅拌反应2小时。过滤，减压除去溶剂，硅胶 柱层析分离的目标产品2.49g，产率86％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.53–7.51(m,1H),7.49–7.48(m,1H),7.21(s,1H), 7.19–7.17(m,1H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ135.2,128.8,127.4,126.5,122.1,117.2,99.9,99.6；
HRMS Calcd(EI)m/z for C8H4N2SSe2:[M]+319.8426,found:319.8421.
实施例10
1-苯基-1,2-二硒氰酸-1丙烯
(E)-(1,2-diselenocyanatoprop-1-en-1-yl)benzene
Figure BDA0001826822520000091
在50mL圆底烧瓶中，依次加入1-苯基-1-丙炔1.16g，硒氰酸钾3.21g，碘苯 二乙酸1.85g，20ml水，室温条件下搅拌反应2小时。过滤，减压除去溶剂，硅 胶柱层析分离的目标产品2.72g，产率83％。
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.49–7.47(m,3H),7.30–7.28(m,2H),2.75(s,3H)；
13C NMR(100MHz,CDCl3)δ138.0,130.7,129.6,128.5,122.0,100.8,99.5,26.6；HRMS Calcd(EI)m/z for C11H8N2Se2:[M]+327.9018,found:327.9015.

Claims (5)

1.一种(E)-1,2-二硒氰酸乙烯芳香酯化合物的合成方法，其特征在于：在室温及搅拌条件下，炔烃、硒氰酸盐和氧化剂在水溶液中一锅反应，生成(E)-1,2-二硒氰酸乙烯芳香酯化合物；
所述炔烃具有 式1或式2结构：
Figure FDA0003315992920000011
所述(E)-1,2-二硒氰酸乙烯芳香酯化合物具有式3或式4结构：
Figure FDA0003315992920000012
其中，
R1为C1～C6烷基、C1～C6烷氧基、氟、氯、溴或碘；
X为杂原子；
R2为氢或C1～C5的烷基；
所述氧化剂为碘苯二乙酸、双三氟乙酸碘苯、过硫酸钾、单过硫酸氢钾中至少一种。
2.根据权利要求1所述的一种(E)-1,2-二硒氰酸乙烯芳香酯化合物的合成方法，其特征在于：X为氧原子或硫原子。
3.根据权利要求1所述的一种(E)-1,2-二硒氰酸乙烯芳香酯化合物的合成方法，其特征在于：所述硒氰酸盐为硒氰酸钠、硒氰酸钾中至少一种。
4.根据权利要求1～3任一项所述的(E)-1,2-二硒氰酸乙烯芳香酯化合物的合成方法，其特征在于：炔烃、硒氰酸盐和氧化剂的摩尔比为1:2～2.5:1～1.5。
5.根据权利要求1～3任一项所述的一种(E)-1,2-二硒氰酸乙烯芳香酯化合物的合成方法，其特征在于：所述反应条件为室温下搅拌反应1～3小时。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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(Dichloroiodo)benzene and lead(II) thiocyanate as an efficient reagent combination for stereoselective 1,2-dithiocyanation of alkynes;Om Prakash 等;《Tetrahedron Letters》;20010206;第42卷;第553-555页 *
First stereospecific synthesis of (E)-1,2-bis(selenocyanato)ethenes by the addition of dicyanodiselenide to acetylenes;V.A.Potapov 等;《Recueil cles Truvuur Chimiques des Pays-Bas》;19961031;第115卷;第443页 *
Satyajit Samanta 等.Mild, Efficient, and Metal-Free Radical 1,2-Dithiocyanation of Alkynes and Alkenes at Room Temperature.《ACS Omega》.2018,第3卷 *

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