CN109265584B - 一种氢键构筑的具有刚性链的发光液晶高分子的制备方法 - Google Patents

一种氢键构筑的具有刚性链的发光液晶高分子的制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种氢键构筑的具有刚性链的发光液晶高分子的制备方法。首先制备具有刚性主链的聚合物给体，然后将聚合物给体与具有聚集诱导发光效应(AIE)的小分子氢键受体在溶液中共混，即通过溶液共混的办法构筑具有聚集诱导发光效应的超分子液晶高分子。相对于传统的不能发光的液晶高分子，该类液晶高分子在本体中具有很强的荧光性质。并且，氢键的引入，使作为侧基的发色基团与主链连接更紧密，其旋转将进一步受到限制，荧光量子效率得到进一步提高。同时聚合物具有良好的成膜性和取向性，进一步拓展了该类高分子材料的应用范围。本发明的聚集诱导发光液晶高分子材料具有良好的光电性质、力学强度、抗形变能力、耐高温及加工性，从而在电光学以及生物医用材料等领域均具有潜在的应用价值。

Description

一种氢键构筑的具有刚性链的发光液晶高分子的制备方法
技术领域
本发明涉及有机合成及高分子化学领域，更具体的说，涉及一种氢键构筑的具有刚性链的发光液晶高分子的制备。
背景技术
大多数芳香族化合物发光材料在稀溶液中发光较强，而在聚集态或者本体中由于分子间存在较强的π-π堆积作用，导致激发态分子以非辐射的方式回到基态或者形成激基缔合物导致荧光猝灭，几乎不发光，这种现象称为聚集导致猝灭(ACQ)。液晶是一种凝聚态形成的有序结构，因此，用常用的芳香族化合物构筑发光液晶为薄膜或其他固体形式，不可避免会产生ACQ效应。与聚集导致猝灭相反，聚集诱导发光(AIE)效应是指在良溶剂里面发射较弱甚至不发光的分子在不良溶剂的作用下聚集后或其固态样品可以发射荧光或者荧光增强。因此，AIE为发光液晶的制备提供了一种思路，同时该类荧光材料在有机电致发光，生物成像等领域得到了广泛的应用。
甲壳型液晶高分子是指一类庞大侧基(该类侧基可以是液晶基元也可以不是液晶基元)直接或者通过很短的间隔基直接与主链相连所构筑的液晶高分子。在结构上，它属于侧链型液晶高分子，但由于其庞大的侧基产生的空间位阻会迫使柔性主链采取伸直链的构象，从而使得整个分子出现柱状的特征，该类聚合物表现出的液晶现象不是依赖于其侧基，而是其整个分子链相互堆积所形成的，因此尽管没有液晶基团的引入，也具有优良的液晶性能。
分子间氢键作用可以有效地限制分子旋转，通过合理地选择氢键位置或者氢键给体和受体基团，可以得到更强发射的荧光分子。具有氢键相互作用的聚集诱导发光体系往往比单纯的荧光分子效率更高，因此在体系内引入氢键比接入大量共轭的荧光基团在控制发射强度方面更具优势。
本发明利用氢键构筑了一类发光液晶高分子。氢键的引入在限制发光基团的旋转、保持聚合物刚性的同时，能进一步增强其荧光发射。本发明基于氢键构筑的聚集诱导发光液晶高分子材料具有良好的光电性质、力学强度、抗形变能力、耐高温、加工性，从而在电光学以及生物医用材料等领域均具有潜在的应用价值。
发明内容
本发明的技术方案是，一种基于氢键构筑的刚性链的发光液晶高分子的制备方法，包括如下步骤
(1)具有刚性链聚合物氢键给体的制备。
(2)具有聚集诱导发光效应的小分子氢键受体的制备。
(3)超分子液晶高分子的制备。
2、一种基于氢键构筑的刚性链的发光液晶高分子的制备方法，其特征在于，所述步骤(1)刚性链聚合物氢键给体如式Ⅰ所示：
Figure GDA0002889271610000021
式Ⅰ中，R′为氢或烷烃中的一种且15≤n≤1000。
式Ⅰ中，R为式(Ⅱ)中的一种：
Figure GDA0002889271610000022
R1为
Figure GDA0002889271610000023
中的一种，且0≤n≤12
R2为
Figure GDA0002889271610000024
中的一种，
3、如权利要求1所述的一种基于氢键构筑的刚性链的发光液晶高分子的制备方法，其特征在于，所述步骤(2)具有聚集诱导发光效应的小分子氢键受体如式Ⅳ所示，
W-X
式Ⅳ
W为式Ⅴ中的一种，
Figure GDA0002889271610000031
X为式Ⅵ中具有聚集诱导发光(AIE)效应发色团的一种，
Figure GDA0002889271610000032
4、如权利要求1所述的一种基于氢键构筑的刚性链的发光液晶高分子的制备方法，其特征在于，所述步骤(3)中超分子液晶高分子如式Ⅶ所示：
Figure GDA0002889271610000041
R′，R，W，X含义如上所述。
5、如权利要求1所述的一种基于氢键构筑的刚性链的发光液晶高分子的制备方法，其特征在于，将上述步骤(2)中的聚合物氢键给体和步骤(3)中小分子氢键受体溶于有机溶剂，分别配成一定质量分数的溶液，且按一定摩尔比共混，室温搅拌24h后，自然挥发干溶剂放于真空干燥箱干燥24h得到氢键构筑的具有聚集诱导发光效应的刚性链液晶高分子。
6、如权利要求1所述的一种基于氢键构筑的刚性链的发光液晶高分子的制备方法，其特征在于，所述上述步骤(5)中所用有机溶剂为吡啶，氯仿，N，N-二甲基甲酰胺，二甲基亚砜，氯苯中的一种。
7、如权利要求1所述的一种基于氢键构筑的刚性链的发光液晶高分子的制备方法，其特征在于，所述上述步骤(5)中所配溶液的质量分数为5％，10％，20％中的一种。
8、如权利要求1所述的一种基于氢键构筑的刚性链的发光液晶高分子的制备方法，其特征在于，所述上述步骤(5)中的摩尔比为1：0.25，1：0.5，1：1，1：2，1：4中的一种。
本发明具有如下的技术效果：
通过引入氢键来构筑具有聚集诱导发光效应(AIE)的刚性链液晶高分子。具有聚集诱导发光效应的小分子氢键受体的引入使该类高分子在本体状态下发出荧光，同时氢键的的引入使作为侧基的发色基团与主链连接更紧密，从而使该类聚合物表现出甲壳型液晶的特征且发出更强的荧光，丰富了液晶高分子的种类和诱导发光材料的种类，更为重要的是为构筑新型功能材料提供了基础，在电光学以及生物医用材料等方面具有重大的意义。
附图说明
图1为实施例1中小分子氢键受体4-吡啶-四苯乙烯(TPEPy)的1H NMR图；
图2为实施例1中氢键络合的超分子液晶高分子(PTPA-TPEPy)的POM图；
图3为实施例1中聚乙烯基对苯二甲酸叔丁醇酯(PTPE)，氢键给体聚乙烯基对苯二甲酸(PTPA)和氢键络合的超分子液晶高分子(PTPA-TPEPy)的红外图；
图4为实施例1中氢键受体4-吡啶-四苯乙烯(TPEPy)和氢键络合的超分子液晶高分子(PTPA-TPEPy)的荧光图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步详细说明，但本发明并不限于此。
实施例1
(1)聚合物氢键给体聚乙烯基对苯二甲酸(PTPA)的合成
合成路线如下图(a)所示：
Figure GDA0002889271610000051
原料：BPO，单体乙烯基对苯二甲酸叔丁醇酯，四氢呋喃，无水甲醇，三氯甲烷，三氟乙酸。
将引发剂BPO、单体乙烯基对苯二甲酸叔丁醇酯依次加入到放置有小磁子的干净的聚合管中，其摩尔质量投料比例为1：100，加入精制的四氢呋喃，单体浓度为40％，然后将聚合管进行冷冻—抽真空—通氩气处理，如此三次循环后密封聚合管，将其放置于恒温70℃的带磁子搅拌装置的油浴锅中，均速搅拌反应24h，随后取出聚合管，放入冰水混合液中快速冷却，终止聚合反应。打开聚合管后，用4倍体积的THF将聚合物溶液稀释，混合均匀后将溶液滴加到大量无水甲醇中，得白色沉淀物，依次过滤，洗涤，离心后将样品放入真空干燥箱中，50℃下真空干燥24h，得到聚乙烯基对苯二甲酸叔丁醇酯(PTPE)。
在干净的装有磁子的圆底烧瓶中，加入上述聚合物1.56g，再加入50ml三氯甲烷使其溶解，冰浴下用恒压滴液漏斗缓慢滴加三氟乙酸15ml，滴加完毕后在室温下反应24h。减压除去溶剂，用乙醚洗三次(20ml×3)得到白色粉末。产率95％。
(2)小分子氢键受体4-吡啶-四苯乙烯(TPEPy)的合成
Figure GDA0002889271610000061
原料：4-溴-四苯乙烯，4-吡啶苯硼酸，碳酸钾，四三苯基磷钯，甲苯，甲醇，水。
在干净的装有磁子的圆底烧瓶中，加入4-溴-四苯乙烯(2g,0.0049mol)，4-吡啶苯硼酸(0.66g,0.0053mol)，碳酸钾(6.9g，0.05mol)，再加入甲苯，甲醇，水(甲苯:甲醇:水＝2/1/1)的混合溶剂，再加入四三苯基磷钯(0.28g,0.245mmol)，抽真空，鼓氮气，反复进行三次，置于80℃的恒温油浴锅中反应12h。反应结束后加入适量水，用二氯甲烷萃取，收集有机相，用蒸馏水和盐水分别洗涤三次，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，过硅胶柱，展开剂为石油醚:二氯甲烷＝3:1，的淡黄色固体1.7g，产率65％。图1为小分子氢键受体4-吡啶-四苯乙烯(TPEPy)的1H NMR图
(3)氢键络合的超分子液晶高分子(PTPA-TPEPy)的合成
将聚合物聚乙烯基对苯二甲酸和4-吡啶-四苯乙烯溶于吡啶，按质量比分别配置成5％的溶液，且按摩尔比1：2混合，室温下搅拌24h，自然挥发干溶剂后放于真空干燥箱干燥24h得到目标产物。
(4)氢键络合的超分子液晶高分子(PTPA-TPEPy)的表征
图2为氢键络合的超分子液晶高分子的偏光图。通过偏光显微镜观察可知该液晶聚合物具有明显的双折射现象。
图3为聚乙烯基对苯二甲酸叔丁醇酯(PTPE)，聚乙烯基对苯二甲酸(PTPA)和氢键络合的超分子液晶高分子(PTPA-TPEPy)的红外图。从图中可看出PTPE羰基的位移由1713cm-1移至1681cm-1，可说明酯基水解形成了羧基，得到了氢键给体聚乙烯基对苯二甲酸(PTPA)，与TPEPy共混后，位移由1681cm-1移至1689cm-1，证明聚乙烯基对苯二甲酸(PTPA)与4-吡啶-四苯乙烯(TPEPy)形成了分子间氢键，得到了氢键络合的超分子液晶高分子(PTPA-TPEPy)。
图4为4-吡啶-四苯乙烯(TPEPy)和氢键络合的超分子液晶高分子(PTPA-TPEPy)的荧光图。将4-吡啶-四苯乙烯(TPEPy)和氢键络合的超分子液晶高分子(PTPA-TPEPy)配置成1×10-5M的四氢呋喃溶液，通过旋涂得到4-吡啶-四苯乙烯(TPEPy)和氢键络合的超分子液晶高分子(PTPA-TPEPy)的石英片薄膜。从图中可看出络合后荧光强度增强且发生红移。
实施例2
(1)聚合物氢键给体聚乙烯基间苯二甲酸的合成(PIPA)
合成路线如下图(a)所示：
Figure GDA0002889271610000071
原料：BPO，单体乙烯基间苯二甲酸叔丁醇酯，四氢呋喃，无水甲醇，三氯甲烷，三氟乙酸。
将引发剂BPO、单体乙烯基间苯二甲酸叔丁醇酯依次加入到放置有小磁子的干净的聚合管中，其摩尔质量投料比例为1：100，加入精制的四氢呋喃，单体浓度为40％，然后将聚合管进行冷冻—抽真空—通氩气处理，如此三次循环后密封聚合管，将其放置于恒温70℃的带磁子搅拌装置的油浴锅中，均速搅拌反应24h，随后取出聚合管，放入冰水混合液中快速冷却，终止聚合反应。打开聚合管后，用4倍体积的THF将聚合物溶液稀释，混合均匀后将溶液滴加到大量无水甲醇中，得白色沉淀物，依次过滤，洗涤，离心后将样品放入真空干燥箱中，50℃下真空干燥24h，得到聚乙烯基间苯二甲酸叔丁醇酯(PIPA)。
在干净的装有磁子的圆底烧瓶中，加入上述聚合物1.56g，再加入50ml三氯甲烷使其溶解，冰浴下用恒压滴液漏斗缓慢滴加三氟乙酸15ml，滴加完毕后在室温下反应24h。减压除去溶剂，用乙醚洗三次(20ml×3)得到白色粉末。产率95％。
(2)小分子氢键受体4-吡啶-四苯乙烯(TPEPy)的合成
Figure GDA0002889271610000081
原料：4-溴-四苯乙烯，4-吡啶苯硼酸，碳酸钾，四三苯基磷钯，甲苯，甲醇，水。
在干净的装有磁子的圆底烧瓶中，加入4-溴-四苯乙烯(2g,0.0049mol)，4-吡啶苯硼酸(0.66g,0.0053mol)，碳酸钾(6.9g，0.05mol)，再加入甲苯，甲醇，水(甲苯:甲醇:水＝2/1/1)的混合溶剂，再加入四三苯基磷钯(0.28g,0.245mmol)，抽真空，鼓氮气，反复进行三次，置于80℃的恒温油浴锅中反应12h。反应结束后加入适量水，用二氯甲烷萃取，收集有机相，用蒸馏水和盐水分别洗涤三次，无水硫酸镁干燥，减压除去溶剂，过硅胶柱，展开剂为石油醚:二氯甲烷＝3:1，的淡黄色固体1.7g，产率65％。
(3)氢键络合的超分子液晶高分子(PIPA-TPEPy)的合成
将聚合物聚乙烯基间苯二甲酸和4-吡啶-四苯乙烯溶于吡啶，按质量比分别配置成5％的溶液，且按摩尔比1：2混合，室温下搅拌24h，自然挥发干溶剂后放于真空干燥箱干燥24h得到目标产物。

Claims (5)

1.一种氢键构筑的具有刚性链的发光液晶高分子的制备方法，包括如下步骤：
(1)具有刚性链聚合物氢键给体的制备，刚性链聚合物氢键给体如式Ⅰ所示：
Figure FDA0002889271600000011
式Ⅰ中，R′为氢或烷基中的一种且15≤n≤1000，
式Ⅰ中，R为式(Ⅱ)中的一种：
Figure FDA0002889271600000012
R1为
Figure FDA0002889271600000013
中的一种，且0≤n≤12，
R2为
Figure FDA0002889271600000014
中的一种；
(2)具有聚集诱导发光效应的小分子氢键受体的制备，小分子氢键受体如式Ⅳ所示：
W-X
式Ⅳ
W为式Ⅴ中的一种，
Figure FDA0002889271600000021
X为式Ⅵ中具有聚集诱导发光效应发色团的一种；
Figure FDA0002889271600000022
(3)将步骤(1)中的聚合物氢键给体和步骤(2)中小分子氢键受体溶于有机溶剂，分别配成一定质量分数的溶液，且按一定摩尔比共混，室温搅拌24h后，自然挥发干溶剂放于真空干燥箱干燥24h得到氢键构筑的具有聚集诱导发光效应的刚性链液晶高分子。
2.如权利要求1所述的一种氢键构筑的具有刚性链的发光液晶高分子的制备方法，其特征在于，步骤(3)中刚性链液晶高分子如式Ⅶ所示：
Figure FDA0002889271600000031
R′，R，W，X含义如上所述。
3.如权利要求1所述的一种氢键构筑的具有刚性链的发光液晶高分子的制备方法，其特征在于，步骤(3)中所用有机溶剂为吡啶、氯仿、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜、氯苯中的一种。
4.如权利要求1所述的一种氢键构筑的具有刚性链的发光液晶高分子的制备方法，其特征在于，步骤(3)中所配溶液的质量分数为5％、10％、20％中的一种。
5.如权利要求1所述的一种氢键构筑的具有刚性链的发光液晶高分子的制备方法，其特征在于，步骤(3)中的摩尔比为1：0.25、1：0.5、1：1、1：2、1：4中的一种。
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