CN109232444B - 一种用于检测肼的樟脑基荧光探针及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种用于检测肼的樟脑基荧光探针及其制备方法。该樟脑基荧光探针为:4‑(4′‑二甲氨基苯基)‑8,9,9‑三甲基‑5,6,7,8‑四氢‑5,8‑桥亚甲基喹唑啉‑2‑胺。本发明利用天然可再生资源樟脑为原料,与对二甲氨基苯甲醛缩合,生成3‑(4′‑二甲氨基苯亚甲基)‑1,7,7‑三甲基双环[2.1.1]庚‑2‑酮;3‑(4′‑二甲氨基苯亚甲基)‑1,7,7‑三甲基双环[2.1.1]庚‑2‑酮再与盐酸胍进行缩合环化,得到4‑(4′‑二甲氨基苯基)‑8,9,9‑三甲基‑5,6,7,8‑四氢‑5,8‑桥亚甲基喹唑啉‑2‑胺。该化合物能专一性地与肼作用,发出显著增强的蓝色荧光,可作为荧光探针应用于肼的检测,具有良好的实用价值。
Description
技术领域
本发明属精细有机合成技术领域,涉及一种用于检测肼的樟脑基荧光探针及其制备方法。
背景技术
肼是一种重要的活性碱和强还原剂,广泛应用于农药、光敏剂、医药、染料、催化剂和乳化剂的制备。此外,由于肼的爆炸特性,在卫星、导弹和火箭推进系统中也经常用作高能燃料。因此,肼的普遍使用不可避免地造成对空气和水的污染,从而带来各种环境问题。更严重的是,一旦被皮肤和肺吸收,肼就会对肺、肝脏、肾脏和中枢神经系统造成严重损害。与传统的检测方法相比,荧光探针具有灵敏度高、响应时间快、操作简单、实时检测、时间分辨率高等优点,因而更具有吸引力和优势。
迄今为止,基于各种化学荧光团开发了许多用于肼检测的荧光探针。然而,大多数报道的荧光探针仍然存在响应时间长、灵敏度低、水溶性差等缺陷。因此,开发能够有效克服上述缺点的新型荧光探针仍然是非常迫切。
发明内容
发明目的:针对现有技术中存在的不足,本发明的目的在于提供一种用于检测肼的樟脑基荧光探针,可选择性与肼反应产生明显增强的蓝色荧光,用于检测肼的浓度。本发明的另一目的是提供一种樟脑基荧光探针的制备方法。
技术方案:为实现上述发明目的,本发明采用的技术方案为:
一种用于检测肼的樟脑基荧光探针,其结构式为:
名称为:4-(4′-二甲氨基苯基)-8,9,9-三甲基-5,6,7,8-四氢-5,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺。
所述的用于检测肼的樟脑基荧光探针的制备方法,包括如下步骤:
1)樟脑与对二甲氨基苯甲醛进行羟醛缩合,得到3-(4′-二甲氨基苯亚甲基)-1,7,7-三甲基双环[2.1.1]庚-2-酮;
2)3-(4′-二甲氨基苯亚甲基)-1,7,7-三甲基双环[2.1.1]庚-2-酮与盐酸胍进行缩合反应,得到4-(4′-二甲氨基苯基)-8,9,9-三甲基-5,6,7,8-四氢-5,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺。
具体反应式如下:
步骤1)中,樟脑与对二甲氨基苯甲醛进行羟醛缩合,得到3-(4′-二甲氨基苯亚甲基)-1,7,7-三甲基双环[2.1.1]庚-2-酮,具体的制备步骤为:
(1)将0.1mol樟脑、0.1~0.2mol对二甲氨基苯甲醛、0.2~0.25mol乙醇钠和0.1~0.25L乙醇依次加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的三口烧瓶中,在氮气保护下在0~100℃范围内进行反应6-10h;
(2)反应液经蒸馏回收乙醇后加入0.3-0.5L乙酸乙酯,用饱和食盐水洗涤至中性;有机相经无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩回收溶剂后,得到3-(4′-二甲氨基苯亚甲基)-1,7,7-三甲基双环[2.1.1]庚-2-酮粗产物;
(3)3-(4,-二甲氨基苯亚甲基)-1,7,7-三甲基双环[2.1.1]庚-2-酮粗产物用乙醇-乙酸乙酯进行重结晶,得到3-(4′-二甲氨基苯亚甲基)-1,7,7-三甲基双环[2.1.1]庚-2-酮。
步骤2)中,在乙醇钠作用下3-(4,-二甲氨基苯亚甲基)-1,7,7-三甲基双环[2.1.1]庚-2-酮与盐酸胍反应,得到4-(4′-二甲氨基苯基)-8,9,9-三甲基-5,6,7,8-四氢-5,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺,具体的制备步骤为:
(1)将0.1mol 3-(4′-二甲氨基苯亚甲基)-1,7,7-三甲基双环[2.1.1]庚-2-酮、0.2~0.6mol盐酸胍、0.1~0.3mol乙醇钠、0.15-0.45L乙醇依次加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的三口烧瓶中,在氮气保护下加热回流反应,用GC跟踪检测,至3-(4′-二甲氨基苯亚甲基)-1,7,7-三甲基双环[2.1.1]庚-2-酮转化率达到95%以上后停止反应;
(2)反应液经蒸馏回收乙醇后加入0.2-0.35L乙酸乙酯,用饱和食盐水洗涤至中性;有机相经无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩回收溶剂后,得到4-(4′-二甲氨基苯基)-8,9,9-三甲基-5,6,7,8-四氢-5,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺粗产物;
(3)4-(4′-二甲氨基苯基)-8,9,9-三甲基-5,6,7,8-四氢-5,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺粗产物经乙醇-乙酸乙酯重结晶,得到淡黄色粉末状4-(4′-二甲氨基苯基)-8,9,9-三甲基-5,6,7,8-四氢-5,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺。
所述的樟脑基荧光探针在检测肼中的应用。
所述的应用,所述的樟脑基荧光探针专一性地与肼作用,发出显著增强的蓝色荧光。
本申请采用天然可再生资源樟脑为原料,与对二甲氨基苯甲醛反应生成3-(4′-二甲氨基苯亚甲基)-1,7,7-三甲基双环[2.1.1]庚-2-酮;3-(4′-二甲氨基苯亚甲基)-1,7,7-三甲基双环[2.1.1]庚-2-酮再与盐酸胍进行缩合反应得到4-(4′-二甲氨基苯基)-8,9,9-三甲基-5,6,7,8-四氢-5,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺。该化合物能专一性的识别肼,可作为检测肼的荧光探针。
有益效果:与现有技术相比,本发明利用天然可再生资源樟脑为原料制备一种新型的用于检测肼的樟脑基荧光探针,能特异性的识别肼,发出强的蓝色荧光,具有非常好的实用价值。
附图说明
图1是肼的浓度对4-(4′-二甲氨基苯基)-8,9,9-三甲基-5,6,7,8-四氢-5,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺紫外光谱的影响结果图;
图2是肼的浓度对4-(4,-二甲氨基苯基)-8,9,9-三甲基-5,6,7,8-四氢-5,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺荧光光谱的影响结果图;
图3是不同胺类物质及不同离子对4-(4′-二甲氨基苯基)-8,9,9-三甲基-5,6,7,8-四氢-5,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺紫外光谱的影响结果图;
图4是不同胺类物质及不同离子对4-(4′-二甲氨基苯基)-8,9,9-三甲基-5,6,7,8-四氢-5,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺荧光光谱的影响结果图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步的说明。
实施例1
樟脑基荧光探针的制备,反应式如下:
具体步骤如下:
1)3-(4′-二甲氨基苯亚甲基)-1,7,7-三甲基双环[2.1.1]庚-2-酮的制备:
将6mmol樟脑、6.5mmol对二甲氨基苯甲醛、12mmol乙醇钠和30mL乙醇依次配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的三口烧瓶中,在80-90℃下加热至回流进行反应,反应5h至樟脑转化率达95%以上(GC跟踪检测)。反应液经蒸馏回收乙醇后加入25mL乙酸乙酯,用饱和食盐水洗涤至中性。有机相经无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩回收溶剂后,得到3-(4′-二甲氨基苯亚甲基)-1,7,7-三甲基双环[2.1.1]庚-2-酮粗产物。3-(4′-二甲氨基苯亚甲基)-1,7,7-三甲基双环[2.1.1]庚-2-酮粗产物用乙醇-乙酸乙酯进行重结晶,得到无色透明的3-(4′-二甲氨基苯亚甲基)-1,7,7-三甲基双环[2.1.1]庚-2-酮,得率为88.9%,纯度为98.7%,EIMS m/z(%):283(M+,100),255(20),240(74),212(18),199(20),172(17),158(15),134(27),115(13),55(12)。
2)4-(4′-二甲氨基苯基)-8,9,9-三甲基-5,6,7,8-四氢-5,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺的制备:
将5mmol3-(4′-二甲氨基苯亚甲基)-1,7,7-三甲基双环[2.1.1]庚-2-酮、20mmol盐酸胍、30mol乙醇钠、60mL乙醇依次加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的三口烧瓶中,在80-90℃下加热至回流进行反应,反应20h后至3-(4′-二甲氨基苯亚甲基)-1,7,7-三甲基双环[2.1.1]庚-2-酮转化率达95%以上(GC跟踪检测)。反应液经蒸馏回收乙醇后加入60mL乙酸乙酯,用饱和食盐水洗涤至中性。有机相经无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩回收溶剂后,得到4-(4′-二甲氨基苯基)-8,9,9-三甲基-5,6,7,8-四氢-5,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺粗产物,粗产物再用乙醇-乙酸乙酯进行重结晶,得到淡黄色粉末4-(4′-二甲氨基苯基)-8,9,9-三甲基-5,6,7,8-四氢-5,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺,得率68.6%,纯度为98.6%,熔点为198.1-198.6℃;1H NMR(400MHz,CDCl3)δ:7.76(d,J=8Hz,2H),6.79(d,J=8Hz,2H),5.24(s,2H),3.12(d,J=4Hz,1H),3.03(s,2H),2.17-2.22(m,1H),1.87-1.92(m,1H),1.30-1.41(m,2H),1.25(s,3H),0.99(s,3H),0.64(s,3H);13C NMR(100MHz,CDCl3)δ:181.14,161.65,156.35,151.15,129.47,125.73,124.28,111.77,55.84,54.00,50.01,40.29,31.92,25.94,19.97,19.11,10.12;HRMS(m/z):[M+H]+calcd for C20H26N4[M+H]+,323.2236;found,323.2231。
实施例2
在不同浓度的肼溶液中化合物4-(4′-二甲氨基苯基)-8,9,9-三甲基-5,6,7,8-四氢-5,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺的紫外光谱特性
将实施例1得到的4-(4′-二甲氨基苯基)-8,9,9-三甲基-5,6,7,8-四氢-5,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺配制成1×10-5M的PBS缓冲溶液(10mM,pH=7.4,10%(v/v)乙醇),将肼溶于PBS缓冲液中配成浓度为0,5,10,15,20,25,30,35,40,45,50μM的溶液。测得不同浓度的肼对4-(4′-二甲氨基苯基)-8,9,9-三甲基-5,6,7,8-四氢-5,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺的紫外吸收光谱,如图1所示。结果表明,化合物在400nm处的紫外吸收明显下降而343nm左右吸收则明显增强,说明该化合物能与肼发生反应。
实施例3
在不同浓度的肼溶液中化合物4-(4′-二甲氨基苯基)-8,9,9-三甲基-5,6,7,8-四氢-5,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺的荧光光谱特性
将实施例1得到的4-(4′-二甲氨基苯基)-8,9,9-三甲基-5,6,7,8-四氢-5,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺配制成1×10-5M的PBS缓冲溶液(10mM,pH=7.4,10%(v/v)乙醇),将肼溶于PBS缓冲液中配成浓度为0,5,10,15,20,25,30,35,40,45,50μM的溶液。测得不同浓度的肼对4-(4′-二甲氨基苯基)-8,9,9-三甲基-5,6,7,8-四氢-5,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺的荧光发射光谱,如图2所示。结果表明,化合物在451nm处的荧光强度显著增强,说明化合物能与肼发生反应。
实施例4
在不同胺类物质及不同离子存在下化合物4-(4′-二甲氨基苯基)-8,9,9-三甲基-5,6,7,8-四氢-5,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺的紫外光谱特性
将4-(4′-二甲氨基苯基)-8,9,9-三甲基-5,6,7,8-四氢-5,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺溶于PBS缓冲溶液(10mM,pH=7.4,10%(v/v)乙醇),配制成浓度为10μM的溶液,同样将不同胺类物质和不同离子如丙氨酸,天门冬酰胺,赖氨酸,谷胱甘肽,半胱氨酸,酪氨酸,缬氨酸,尿素,乙酰肼,羟胺,氨基硫脲,邻苯二胺,Al3+,Zn2+,Fe3+,Hg2+,NO3 2-,SO3 2-溶于PBS缓冲溶液配成浓度为100μM的溶液。测得在不同胺类物质和不同离子存在下4-(4′-二甲氨基苯基)-8,9,9-三甲基-5,6,7,8-四氢-5,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺的紫外吸收光谱,如图3所示。结果表明,相比于其他氨基酸和离子,只有肼能够引起化合物的紫外吸收光谱的明显改变,说明化合物可以专一性的识别肼。
实施例5
在不同胺类物质及不同离子存在下化合物4-(4′-二甲氨基苯基)-8,9,9-三甲基-5,6,7,8-四氢-5,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺的荧光光谱特性
将4-(4′-二甲氨基苯基)-8,9,9-三甲基-5,6,7,8-四氢-5,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺溶于PBS缓冲溶液(10mM,pH=7.4,10%(v/v)乙醇),配制成浓度为10μM的溶液,将不同胺类物质和不同离子如丙氨酸,天门冬酰胺,赖氨酸,谷胱甘肽,半胱氨酸,酪氨酸,缬氨酸,尿素,乙酰肼,羟胺,氨基硫脲,邻苯二胺,Al3+,Zn2+,Fe3+,Hg2+,NO3 2-,SO3 2-溶于PBS缓冲溶液配成浓度为100μM的溶液。测得在不同胺类物质和不同离子存在下4-(4′-二甲氨基苯基)-8,9,9-三甲基-5,6,7,8-四氢-5,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺的荧光光谱,如图4所示。结果表明,相比于其他氨基酸和离子,只有肼能够导致化合物的荧光发射强度的明显增强,说明化合物可以用作专一检测肼的荧光探针。
Claims (4)
1.一种用于检测肼的樟脑基荧光探针的制备方法,所述的用于检测肼的樟脑基荧光探针的结构式为:
其特征在于,包括如下步骤:
1)樟脑与对二甲氨基苯甲醛进行羟醛缩合,得到3-(4′-二甲氨基苯亚甲基)-1,7,7-三甲基双环[2.1.1]庚-2-酮;
2)3-(4′-二甲氨基苯亚甲基)-1,7,7-三甲基双环[2.1.1]庚-2-酮与盐酸胍进行缩合反应,得到4-(4′-二甲氨基苯基)-8,9,9-三甲基-5,6,7,8-四氢-5,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺;
步骤1)中,樟脑与对二甲氨基苯甲醛进行羟醛缩合,得到3-(4′-二甲氨基苯亚甲基)-1,7,7-三甲基双环[2.1.1]庚-2-酮,具体的制备步骤为:
(1)将0.1mol樟脑、0.1~0.2mol对二甲氨基苯甲醛、0.2~0.25mol乙醇钠和0.1~0.25L乙醇依次加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的三口烧瓶中,在氮气保护下在0~100℃范围内进行反应6-10h;
(2)反应液经蒸馏回收乙醇后加入0.3-0.5L乙酸乙酯,用饱和食盐水洗涤至中性;有机相经无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩回收溶剂后,得到3-(4′-二甲氨基苯亚甲基)-1,7,7-三甲基双环[2.1.1]庚-2-酮粗产物;
(3)3-(4′-二甲氨基苯亚甲基)-1,7,7-三甲基双环[2.1.1]庚-2-酮粗产物用乙醇-乙酸乙酯进行重结晶,得到3-(4′-二甲氨基苯亚甲基)-1,7,7-三甲基双环[2.1.1]庚-2-酮。
2.根据权利要求1所述的用于检测肼的樟脑基荧光探针的制备方法,其特征在于,步骤2)中,在乙醇钠作用下3-(4′-二甲氨基苯亚甲基)-1,7,7-三甲基双环[2.1.1]庚-2-酮与盐酸胍反应,得到4-(4′-二甲氨基苯基)-8,9,9-三甲基-5,6,7,8-四氢-5,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺,具体的制备步骤为:
(1)将0.1mol 3-(4′-二甲氨基苯亚甲基)-1,7,7-三甲基双环[2.1.1]庚-2-酮、0.2~0.6mol盐酸胍、0.1~0.3mol乙醇钠、0.15-0.45L乙醇依次加入配有搅拌器、温度计和回流冷凝器的三口烧瓶中,在氮气保护下加热回流反应,用GC跟踪检测,至3-(4′-二甲氨基苯亚甲基)-1,7,7-三甲基双环[2.1.1]庚-2-酮转化率达到95%以上后停止反应;
(2)反应液经蒸馏回收乙醇后加入0.2-0.35L乙酸乙酯,用饱和食盐水洗涤至中性;有机相经无水硫酸钠干燥、过滤、浓缩回收溶剂后,得到4-(4′-二甲氨基苯基)-8,9,9-三甲基-5,6,7,8-四氢-5,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺粗产物;
(3)4-(4′-二甲氨基苯基)-8,9,9-三甲基-5,6,7,8-四氢-5,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺粗产物经乙醇-乙酸乙酯重结晶,得到淡黄色粉末状4-(4′-二甲氨基苯基)-8,9,9-三甲基-5,6,7,8-四氢-5,8-桥亚甲基喹唑啉-2-胺。
3.权利要求1所述的樟脑基荧光探针在检测肼中的应用。
4.根据权利要求3所述的应用,所述的樟脑基荧光探针专一性地与肼作用,发出显著增强的蓝色荧光。
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