CN109207140A - 一种萘并螺吡喃类光致变色化合物 - Google Patents

一种萘并螺吡喃类光致变色化合物 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种萘并螺吡喃类光致变色化合物，其具有如下通式(1)所示的结构：其中，R选自H、NMe2、CF3、Me、OMe组成的组中的任意一种，R’选自NMe2、CF3、H、NO2、CN组成的组中任意一种。该萘并螺吡喃类光致变色化合物通过使吲哚碘化物与亚硝基化合物发生反应制备的。

Description

一种萘并螺吡喃类光致变色化合物
技术领域
本发明涉及一种光致变色化合物，特别涉及一种萘并螺吡喃类光致变色化合物。
背景技术
光致变色现象是指一个化学物种在吸收光谱明显不同的两种形态之间的可逆转换过程，其中至少一个过程是光驱动的转换反应。光致变色学是二十世纪九十年代以来由化学、物理、材料和光电子技术等学科交叉形成的新领域。近年来，由于光致变色化合物在信息储存、眼科镜片、电子显示、光学开关等领域存在着巨大的潜在应用，光致变色现象成为了研究的热点。
目前，对光致变色化合物的研究大都集中在Shiff碱、偶氮化合物、俘精酸酐、二芳基乙烯、及相关的杂环化合物上。然而，现有技术中鲜有对萘并螺吡喃类化合物在光致变色化合物中的研究和应用。
发明内容
针对上述问题，本发明的发明人研究了萘并螺吡喃类化合物用作光致变色化合物的可能性，发现其具有优良的热不可逆性和耐疲劳特性等光致变色性质，具有广阔的应用，并研发了其该肋光致变色化合物的一系列高效合成方法。
为达到上述目的，本发明采用如下技术方案：
根据本发明，提供了一种光致变色化合物，其具有如下通式(1)所示的结构：
其中，R选自H、NMe2、CF3、Me、OMe组成的组中的任意一种，R’选自NMe2、CF3、H、NO2、CN组成的组中任意一种。
根据本发明的一个实施例的光致变色化合物，其中，光致变色化合物为1'，3'，3'-三甲基螺[苯并[f]色烯-3,2′-二氢吲哚](SN1)，1′，3′，3′-三甲基-5′-三氟甲基螺[苯并[f]色烯-3,2′-二氢吲哚](SN2)，5'-(二甲氨基)-1'， 3'，3'-三甲基螺[苯并[f]色烯-3,2'-二氢吲哚](SN3)，1'，3'，3'-三甲基-8- 三氟甲基螺[苯并[f]色烯-3,2'-二氢吲哚](SN4)，1'，3'，3'-三甲基-5'，8- 二(三氟甲基)螺[苯并[f]色烯-3,2'-二氢吲哚](SN5)，5'-(二甲氨基)-1'， 3'，3'-三甲基-8-三氟甲基螺[苯并[f]苯并吡喃-3,2'-二氢吲哚](SN6)，8-(二甲氨基)-1'，3'，3'-三甲基螺[苯并[f]色烯-3,2′-二氢吲哚](SN7)，8-(二甲氨基)-1′，3'，3'-三甲基-5′-三氟甲基螺[苯并[f]3,2′-吲哚](SN8)，5，8- 二(二甲氨基)-1′，3′，3′-三甲基-螺[苯并[f]吲哚](SN9)中的任一种。
根据本发明，提供了一种制备上述光致变色化合物的方法，其中，光致变色化合物是通过使吲哚碘化物与亚硝基化合物发生反应制备的。
根据本发明的一个实施例的制备光致变色化合物的方法，其中，吲哚化合物选自下述通式(2)的化合物中的任一项
其中，R选自H、NMe2、CF3、Me或OMe中的任一种。
根据本发明的一个实施例的制备光致变色化合物的方法，其中，亚硝基化合物选自下述通式(5)的化合物中的任一项
其中，R’选自NMe2、CF3、H、NO2、CN中的任一项。
根据本发明的一个实施例的制备光致变色化合物的方法，其中，包括以下步骤：
步骤(1)：以肼盐酸盐及3-甲基丁-2-酮为起始原料，在乙酸中缩合后再用碘甲烷在乙腈中甲基化合成吲哚碘化物；
步骤(2)：制备亚硝基化合物；
步骤(3)：使通过步骤(1)获得的吲哚碘化物与通过步骤(2)获得的亚硝基化合物发生反应，生成光致变色化合物。
根据本发明的一个实施例的制备光致变色化合物的方法，其中，亚硝基化合物为亚硝基萘酚。
根据本发明的一个实施例的制备光致变色化合物的方法，其中，步骤 (3)通过如下过程实现：
向吲哚碘化物的异丙醇溶液中加入取代的亚硝基萘酚及三乙胺；氮气保护下，回流搅拌过夜；冷却至室温，旋干；残留物过柱纯化。
根据本发明的一个实施例的制备光致变色化合物的方法，其中，步骤 (3)通过如下过程实现：
向1,3,3-三甲基-2-亚甲基二氢吲哚的异丙醇溶液中加入亚硝基萘酚；氮气保护下，回流搅拌过夜；冷却至室温，旋干；残留物过柱纯化。
根据本发明的一个实施例的制备光致变色化合物的方法，其中，过柱纯化中所采用的洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白，下面对本发明进行进一步详细说明。应当理解，此处所描述的具体实施例仅用以解释本发明，并不用于限定本发明。
1.吲哚化合物的合成
吲哚化合物的合成通用方法如下所示，
以肼盐酸盐及3-甲基丁-2-酮为起始原料，在乙酸中缩合后再用碘甲烷在乙腈中甲基化合成碘化物1-4。具体操作如下：苯肼盐酸盐(1当量) 和3-甲基丁-2-酮(1.7当量)溶解在乙酸(10V,即每1g苯肼盐酸盐用10mL 乙酸，下同)中。在氮气保护下，搅拌回流过夜。冷却，旋蒸，残余物用二氯甲烷溶解，并用饱和碳酸氢钠溶液洗涤，取有机层，硫酸钠干燥，过滤旋干，残留物过柱子纯化(洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯)得相应的吲哚。将该吲哚溶在无水乙腈(8V)中并加入碘甲烷(2.5当量，若TLC检测反应不完全则适当补加碘甲烷)，氮气保护下搅拌回流过夜，冷却至室温，旋蒸，残余物用乙醚打浆过滤得产品吲哚碘化物。
实施例1
5-二甲氨基-1,2,3,3-四甲基-3H-吲哚-1-碘化物(I1)的合成
按照通用方法以4-二甲氨基苯肼盐酸盐为底物得产品吲哚碘化物1，红色固体(收率48％)。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.42(d，J＝8.6Hz， 1H)，6.89(m，2H)，4.05(s，3H)，3.07(s，6H)，2.92(s，6H)，1.67(s，6H)。HRMS(ESI)m/z计算值C14H21N2+＝217.1699,检测值为217.1690。
实施例2
1,2,3,3-四甲基-5-三氟甲基-3H-吲哚碘化物(I2)的合成
按照通用方法以4-三氟甲基苯肼盐酸为底物得到产品吲哚碘化物2，红色固体(收率50％)。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ8.02(d，J＝2.0Hz， 1H)，7.82(dd，J＝8.2,2.0Hz，1H)，7.92(d，J＝8.8Hz，1H)，3.98(s， 3H)，2.78(s，3H)，1.62(s，6H)。HRMS(ESI)m/z计算值C13H15F3N+＝ 242.1151,检测值为242.1142。
实施例3
1,2,3,3-四甲基-5-甲基-3H-吲哚碘化物(I3)的合成
按照通用方法以4-三氟甲基苯肼盐酸为底物得到产品吲哚碘化物3，红色固体(收率56％)。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.92(d,J＝8.6Hz,1H), 7.21(m,2H),4.15(s,3H),3.05(s,3H),2.41(s,3H),1.64(s,6H).HRMS (ESI)m/z计算值C13H18N+＝188.1434,检测值为188.1420。
实施例4
1,2,3,3-四甲基-5-甲氧基-3H-吲哚碘化物(I4)的合成
按照通用方法以4-甲氧基苯肼盐酸为底物得到产品吲哚碘化物4，红色固体(收率55％)。1HNMR(400MHz,CDCl3)δ7.61(d,J＝8.6Hz,1H), 7.11(m,2H),4.10(s,3H),3.88(s,3H),3.01(s,3H),1.62(s,6H).HRMS (ESI)m/z计算值C13H18NO+＝204.1383,检测值为204.1370。
2.亚硝基萘酚的合成
通用方法
6-(二甲氨基或三氟甲基)-1-亚硝基萘-2-醇(R’＝NMe2或R’＝CF3)。将6-(二甲氨基或三氟甲基)-2-萘酚(1当量)溶在乙酸/水(6V/0.6V) 中，冷却至0℃。缓慢滴加NaNO2(1.02当量)的水(3V)溶液，0℃下搅拌15分钟。缓慢升至室温并搅拌2h，加水稀释，过滤干燥，甲醇中重结晶得到所需化合物亚硝基萘酚(R’＝NMe2或R’＝CF3)，褐色固体(收率15-50％，16-58％)。
实施例5
6-(二甲氨基)-1-亚硝基萘-2-醇(R’＝NMe2)。1HNMR(400MHz，DMSO-d6)δ8.12(d，J＝8.6Hz，1H)，7.55(d，J＝9.4Hz，1H)，7.02 (dd，J＝8.6,2.6Hz，1H)，6.88(d，J＝2.4Hz，1H)，6.52(d，J＝9.4Hz， 1H)，2.89(s，6H)。HRMS(ESI)m/z计算值C12H13N2O2 +(M+H)+＝217.0977, 检测值为217.0960。
实施例6
6-(二甲氨基)-1-亚硝基萘-2-醇(R’＝NMe2)δ8.35(d，J＝8.6Hz， 1H)，7.62(d，J＝9.4Hz，1H)，7.19(dd，J＝8.6,2.6Hz，1H)，6.99 (d，J＝2.4Hz，1H)，6.62(d，J＝9.4Hz，1H)；HRMS(ESI)m/z计算值C11H7F3NO2 +(M+H)+＝242.0429,检测值为242.0429。
3.萘并螺吡喃(S N1-S N9)的合成
合成路线如下：
通用方法A：向吲哚碘化物(I1-I4)(1当量)的异丙醇(15V，相对于吲哚)溶液中加入亚硝基萘酚(1当量)及三乙胺(1.5当量)，然后氮气保护下，回流搅拌过夜，冷却至室温，旋干。残留物过柱纯化(洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯)，得到所需产物。
通用方法B：向1，3，3-三甲基-2-亚甲基二氢吲哚(I5)(1当量)的异丙醇(15V,相对于吲哚)溶液中加入亚硝基萘酚(1当量)。然后氮气保护下，回流搅拌过夜，冷却至室温，旋干。残留物过柱纯化(洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯)，得到所需产物。
实施例7
1′，3′，3'-三甲基螺[苯并[f]色烯-3,2′-二氢吲哚](SN1，R＝H，R’＝H) 的合成
通过通用方法B，用二氢吲哚I5(R＝H)和2-羟基-1-萘甲醛(R’＝H)合成螺萘并吡喃SN1，白色固体(收率62％)。1HNMR(400MHz，CDCl3)δ8.01 (d，J＝8.4Hz，1H)，7.72(d，J＝7.8Hz，1H)，7.60(d，J＝8.8Hz， 1H)，7.58(d，J＝10.4Hz，1H)，7.49(t，J＝7.8Hz，1H)，7.32(t， J＝7.8Hz，1H)，7.18(t，J＝7.8Hz，1H)，7.04(d，J＝7.4Hz，1H)， 6.92(d，J＝9.4Hz，1H)，6.84(d,J＝7.4Hz，1H)，5.74(d，J＝10.5Hz， 1H)，2.74(s，3H)，1.34(s，3H)，1.22(s，3H)；13CNMR(151MHz， CDCl3)δ155.9，141.3，132.2,132.0,130.0,129.2,128.5,127.1,126.8,126.5, 126.2,124.0,122.9,119.0,118.0,113.6,112.9,101.6，48.1,34.1,19.1；HRMS (ESI)m/z计算值C23H22NO+(M+H)+＝328.1701，检测值为328.1692。
实施例8
1'，3′，3′-三甲基-5′-三氟甲基螺[苯并[f]色烯-3,2′-二氢吲哚](SN2, R＝CF3，R’＝H)的合成
通过通用方法A，用吲哚2和2-羟基-1-萘甲醛(R’＝H)合成萘并吡喃 SN2，黄色固体(收率80％)。1HNMR(400MHz，CDCl3)δ8.12(dd，J ＝8.8,2.2Hz，1H)，8.01(d，J＝8.6Hz，1H)，7.92(d，J＝2.1Hz，1H)， 7.65(s，1H)，7.60(d，J＝2.2Hz，1H)，7.50(d,J＝7.9Hz，1H)，7.34(d，J＝7.9Hz，1H)，6.92(d，J＝9.2Hz，1H)，6.41(d，J＝8.8Hz， 1H)，5.72(d，J＝10.3Hz，1H)，2.86(s，3H)，1.38(s，3H)，1.25(s， 3H)；13CNMR(151MHz，CDCl3)δ156.2,150.0,132.4,132.0，129.6,128.0, 127.1,126.5，123.5，123.1，122.8,122.3,120.2,119.6,118.5,113.5,113.0, 108.6，48.1，34.1,19.1；HRMS(ESI)m/z计算值C24H21F3NO+(M+H)+＝396.1575，检测值为396.1560。
实施例9
5′-(二甲氨基)-1'，3'，3'-三甲基螺[苯并[f]色烯-3,2'-二氢吲哚](SN3, R＝NMe2，R’＝H)的合成
通过通用方法A，用吲哚I1(R＝NMe2)和2-羟基-1-萘甲醛(R’＝H)合成萘并吡喃SN3，白色固体(收率61％)。1HNMR(400MHz，CDCl3)δ7.94(m， 1H)，7.55(d，J＝10.4Hz，1H)，7.42(d，J＝7.6Hz，1H)，7.20(d， J＝7.4Hz，1H)，6.90(d，J＝8.2Hz，1H)，6.69(s，1H)，6.61(d， J＝8.2Hz，1H)，6.38(d，J＝8.2Hz，1H)，5.72(d，J＝10.5Hz，1H)， 2.85(s，6H)，2.67(s，3H)，1.30(s，3H)，1.21(s，3H)；13CNMR (151MHz，CDCl3)δ155.9,133.9,132.8,132.0,130.8,129.6,129.1,128.3， 127.1，126.4,123.6,122.6,118.5,113.6,113.1,111.1,110.8,108.6,47.9,44.0, 34.2,19.1；HRMS(ESI)m/z计算值C25H27N2O+(M+H)+＝371.2123，检测值为371.2111。
实施例10
1′，3′，3′-三甲基-8-三氟甲基螺[苯并[f]色烯-3,2′-二氢吲哚](SN4,R＝H， R’＝CF3)的合成
通用方法B，用二氢吲哚I5(R＝H)和萘甲醛(R’＝CF3)合成萘并吡喃 SN4，黄色固体(收率35％)。1HNMR(400MHz，CDCl3)δ8.40(d，J＝2.8Hz， 1H)，8.05(dd，J＝9.4,2.4Hz，1H)，7.95(d，J＝9.4Hz，1H)，7.70(d， J＝9.2Hz，1H)，7.42(d，J＝10.3Hz，1H)，7.12(d，J＝7.3Hz，1H)， 7.08(dd，J＝8.8,5.8Hz，1H)，7.12d，J＝5.8Hz，1H)，6.85(d，J＝7.3Hz， 1H)，6.52(d，J＝7.8Hz，1H)，5.81(d，J＝10.3Hz，1H)，2.76(s， 3H)，1.34(s，3H)，1.24(s，3H)；13CNMR(151MHz，CDCl3)δ158.2, 142.0,133.5,131.9,130.9,128.2,127.1,126.5,126.3,126.0,123.8,123.4, 122.6,120.1,119.8,117.9,113.6,112.5,108.6,48.1,34.1,19.1；HRMS(ESI) m/z计算值C24H21F3NO+(M+H)+＝396.1575，检测值为396.1562。
实施例11
1'，3'，3'-三甲基-5'，8-二(三氟甲基)螺[苯并[f]色烯-3,2'-二氢吲哚] (SN5,R＝CF3，R’＝CF3)的合成
通过通用方法A，用吲哚I2(R＝CF3)和萘甲醛(R’＝CF3)合成萘并吡喃SN5，红色固体(收率80％)。1HNMR(600MHz，CDCl3)δ8.71(d，J＝ 2.3Hz，1H)，8.30(dd，J＝9.2,2.4Hz，1H)，8.21(dd，J＝8.7,2.4Hz， 1H)，8.12(d，J＝9.3Hz，1H)，7.98(d，J＝2.3Hz，1H)，7.85(d，J＝8.9Hz，1H)，7.65(t，J＝10.3Hz，1H)，7.12(d，6.54(d，J＝8.7 Hz，1H)，5.88(d，J＝10.2Hz，1H)，2.88(s，3H)，1.38(s，3H)， 1.26(s，3H)；13CNMR(151MHz，CDCl3)δ158.2,144.9,133.9,132.2, 130.9,128.2,127.1,126.8,123.6,123.2,122.8,122.4,120.3,120.0,119.8, 119.6,113.5,113.1,108.5,48.1,34.1,19.1；HRMS(ESI)m/z计算值 C25H20F6NO+(M+H)+＝464.1449，检测值为464.1434。
实施例12
5'-(二甲氨基)-1'，3'，3'-三甲基-8-三氟甲基螺[苯并[f]苯并吡喃-3,2′- 二氢吲哚](SN6,R＝NMe2，R’＝CF3)的合成
通过通用方法A，用吲哚I1(R＝NMe2)和萘甲醛(R’＝CF3)合成萘并吡喃SN6，黄色固体(收率35％)。1HNMR(600MHz，CDCl3)δ8.68(d,J＝ 2.0Hz,1H),8.26(dd,J＝9.3,2.1Hz,1H),8.09(d,J＝9.5Hz,1H),7.79(d,J＝ 8.9Hz,1H),7.57(d,J＝10.5Hz,1H),7.13(d,J＝8.9Hz,1H),6.77-6.72 (m,2H),6.47(d,J＝8.2Hz,1H),5.89(d,J＝10.5Hz,1H),2.81(s,6H),2.71(s, 3H),1.32(s,3H),1.24(s,3H)；13C NMR(151MHz,CDCl3)δ158.0,133.9,133.4,132.8,131.0,130.7,128.1,127.1,126.4,123.8,123.5,122.5,120.1, 119.8,113.8,113.5,111.0,110.8,108.8,48.1,44.1,34.2,19.2；HRMS(ESI) m/z计算值C26H26F3N2O+(M+H)+＝439.1997，检测值为439.1981。
实施例13
8-(二甲氨基)-1'，3'，3'-三甲基螺[苯并[f]色烯-3,2'-二氢吲哚](SN7, R＝H，R’＝NMe2)的合成
通过通用方法B，用二氢吲哚I5(R＝H)和萘甲醛(R’＝NMe2)合成萘并吡喃SN7，黄色无固体(收率62％)。1HNMR(400MHz，CDCl3)δ7.62 (d，J＝9.4Hz，1H)，7.38(d，J＝10.3Hz，1H)，7.29(d，J＝8.6Hz， 1H)，7.05(m，2H)，6.85(d，J＝7.4Hz，1H)，6.80(d，J＝2.4Hz，1H)，6.72(d，J＝8.8Hz，1H),6.60(t，J＝7.4Hz，1H)，6.45(d，J＝7.4Hz， 1H)，5.71(d，J＝10.4Hz，1H)，2.88(s，6H)，2.73(s，3H)，1.30 (s，3H)，1.22(s，3H)；13CNMR(151MHz，CDCl3)δ152.0,147.3,141.6, 131.8,131.5,128.8,127.2,126.4,126.2,126.0,123.9,119.2,118.0,113.6, 112.9,108.9,107.5,48.1,44.0,34.1,19.1；HRMS(ESI)m/z计算值 C25H27N2O+(M+H)+＝371.2123，检测值为371.2113。
实施例14
8-(二甲氨基)-1′，3′，3′-三甲基-5′-三氟甲基螺[苯并[f]3,2′-吲哚](SN8, R＝CF3，R’＝NMe2)的合成
通过通用方法A，用吲哚I2(R＝CF3)和萘甲醛(R’＝NMe2)合成萘并吡喃SN8，红色固体(收率42％)。1HNMR(400MHz，CDCl3)δ8.01(dd, J＝8.8,2.0Hz,1H),7.86(d,J＝2.2Hz,1H)，7.74(d,J＝9.4Hz,1H),7.50(d,J ＝10.6Hz,1H),7.45(d,J＝8.8Hz,1H),7.10(dd,J＝9.4,2.4Hz,1H),7.01(d, J＝2.4Hz,1H),6.90(d，J＝8.8Hz,1H),6.40(d,J＝8.8Hz,1H),5.68(d,J＝ 10.3Hz,1H),2.88(s,6H),2.85(s,3H),1.36(s,3H),1.20(s,3H)；13CNMR(151MHz，CDCl3)δ152.2,147.2,144.9,132.4,131.8,128.6,127.2，126.1, 123.9，123.6，123.1,120.2,119.9,119.2,117.8，113.5,113.2,108.6,107.5, 48.1,44.1,34.1,19.1；HRMS(ESI)m/z计算值C26H26F3N2O+(M+H)+＝ 439.1997，检测值为439.1982。
实施例15
5，8-二(二甲氨基)-1'，3'，3'-三甲基-螺[苯并[f]吲哚](SN9，R＝NMe2， R’＝NMe2)的合成
通过通用方法A，用吲哚I1(R＝NMe2)和萘甲醛(R’＝NMe2)合成萘并吡喃SN9,白色固体(收率47％)。1HNMR(400MHz，CDCl3)δ7.70(d， J＝9.4Hz，1H)，7.42(d，J＝9.8Hz，1H)，7.37(d，J＝9.8Hz，1H)， 7.16(dd，J＝9.2,2.5Hz，1H)，7.04(d，J＝2.4Hz，1H)6.90(d，J＝9.2Hz， 1H)，6.78(m，2H)，6.40(d，J＝8.6Hz，1H)5.70(d，J＝10.3Hz， 1H)，2.90(s，6H)，2.80(s，6H)，2.62(s，3H)，1.30(s，3H)，1.21(s，3H)；13CNMR(151MHz，CDCl3)δ 152.2,147.2,133.9,132.8,131.8,130.9,128.6,127.1,126.1,124.1,119.6,118.0,113. 9,113.5,111.1,110.8,108.6,107.6,48.1,44.1,34.1,19.1；HRMS(ESI)m/z计算值C27H32N3O+(M+H)+＝414.2545,检测值为414.2530。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并非用来限定本发明的实施范围；如果不脱离本发明的精神和范围，对本发明进行修改或者等同替换，均应涵盖在本发明权利要求的保护范围当中。

Claims (10)

1.一种光致变色化合物，其特征在于，具有如下通式(1)所示的结构：
其中，R选自H、NMe2、CF3、Me、OMe组成的组中的任意一种，R’选自NMe2、CF3、H、NO2、CN组成的组中任意一种。
2.根据权利要求1所述的光致变色化合物，其特征在于，所述光致变色化合物为1'，3'，3'-三甲基螺[苯并[f]色烯-3,2'-二氢吲哚]、1'，3'，3'-三甲基-5'-三氟甲基螺[苯并[f]色烯-3,2'-二氢吲哚]、5'-(二甲氨基)-1'，3'，3'-三甲基螺[苯并[f]色烯-3,2'-二氢吲哚]、1'，3'，3'-三甲基-8-三氟甲基螺[苯并[f]色烯-3,2'-二氢吲哚]、1'，3'，3'-三甲基-5'，8-二(三氟甲基)螺[苯并[f]色烯-3,2'-二氢吲哚]、5'-(二甲氨基)-1'，3'，3'-三甲基-8-三氟甲基螺[苯并[f]苯并吡喃-3,2'-二氢吲哚]、8-(二甲氨基)-1'，3'，3'-三甲基螺[苯并[f]色烯-3,2'-二氢吲哚]、8-(二甲氨基)-1'，3'，3'-三甲基-5'-三氟甲基螺[苯并[f]3,2'-吲哚]、5，8-二(二甲氨基)-1'，3'，3'-三甲基-螺[苯并[f]吲哚]中的任一种。
3.一种制备权利要求1～2中任一项所述的光致变色化合物的方法，其特征在于，所述光致变色化合物是通过使吲哚碘化物与亚硝基化合物发生反应制备的。
4.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述吲哚化合物选自下述通式(2)的化合物中的任一项
其中，R选自H、NMe2、CF3、Me或OMe中的任一种。
5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述亚硝基化合物选自下述通式(5)的化合物中的任一项
其中，R’选自NMe2、CF3、H、NO2、CN中的任一项。
6.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
步骤(1)：以肼盐酸盐及3-甲基丁-2-酮为起始原料，在乙酸中缩合后再用碘甲烷在乙腈中甲基化合成吲哚碘化物；
步骤(2)：制备所述亚硝基化合物；
步骤(3)：使通过所述步骤(1)获得的所述吲哚碘化物与通过所述步骤(2)获得的所述亚硝基化合物发生反应，生成所述光致变色化合物。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述亚硝基化合物为亚硝基萘酚。
8.根据权利要求7所述的方法，其特征在于，所述步骤(3)通过如下过程实现：
向所述吲哚碘化物的异丙醇溶液中加入取代的亚硝基萘酚及三乙胺；氮气保护下，回流搅拌过夜；冷却至室温，旋干；残留物过柱纯化。
9.根据权利要求7所述的方法，其特征在于，所述步骤(3)通过如下过程实现：
向1,3,3-三甲基-2-亚甲基二氢吲哚的异丙醇溶液中加入亚硝基萘酚；氮气保护下，回流搅拌过夜；冷却至室温，旋干；残留物过柱纯化。
10.根据权利要求8或9所述的方法，其特征在于，所述过柱纯化中所采用的洗脱剂为石油醚/乙酸乙酯。
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