CN109160959A - 一种基于酯交换法的壳聚糖吡啶季铵盐及其制备方法 - Google Patents

一种基于酯交换法的壳聚糖吡啶季铵盐及其制备方法 Download PDF

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叶秀芳
陈东初
黄晓燕
李隆基
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Abstract

本发明所述一种基于酯交换法的壳聚糖吡啶季铵盐及其制备方法，在壳聚糖高分子链上接枝了阳离子吡啶季铵盐基团，酯化反应产率高，季胺化取代度高；壳聚糖季胺化后大大改善了其水溶性，产品水溶性好；同时，将阳离子吡啶季铵盐基团接枝在壳聚糖高分子链上，有利于增强壳聚糖抗菌性性能在抗菌材料方面具有良好的潜在应用前景。

Description

一种基于酯交换法的壳聚糖吡啶季铵盐及其制备方法
技术领域
本发明涉及壳聚糖改性和季铵盐制备领域，尤其涉及一种基于酯交换法的壳聚糖吡啶季铵盐及其制备方法。
背景技术
壳聚糖是是一种来源丰富的可再生的资源，作为天然多糖中大量存在的唯一碱性氨基多糖，具有安全无毒、可生物降解及生物相容性、抗菌性能突出的优势，但是，壳聚糖的溶解性(只溶于弱酸性介质，不溶于水、强酸和大多数有机溶剂)在很大程度上制约了它的应用范围，如有研究表明，在碱性条件下，壳聚糖失去阳离子性，并急剧降低其抗菌性能。季铵盐是是一种离子化合物,其分子间依靠比范德瓦尔斯力大得多的离子键结合，不仅具有较强的杀菌能力,还具有高效、低毒、易溶于水、对人体器官和皮肤无腐蚀刺激等优点。将壳聚糖进行季胺化改性不仅能改善提高其在水中的溶解性，同时季铵化壳聚糖分子中带正电性的季铵基团能明显促进壳聚糖分子和菌体细胞壁负离子间的相互结合，致使菌体死亡，大大提高壳聚糖的抗菌性，在抗菌材料领域具有良好的应用前景。壳聚糖的季铵化改性主要通过以下2种途径实现：(1)在壳聚糖的氨基上引入季铵基团，或者把一个低分子季铵盐接到氨基上而得到的一类壳聚糖衍生物；(2)直接季铵化，利用壳聚糖分子结构中的—NH2在碱性条件下直接与活性卤代烃作用，使其转化为季铵基团，生成壳聚糖的季铵盐衍生物。
目前，壳聚糖的季铵化改性研究仍属于一个比较新的研究领域，虽然有一些关于其改性研究，但一方面对壳聚糖季胺化的具体工艺报道不详细；另一方面，大部分对季胺化改性壳聚糖的关注点局限在直接季胺化法的开发上，而直接季胺化法的反应时间长，工艺复杂，季胺化产率不高；此外，对季胺化壳聚糖的性能局限在絮凝和保湿等方面。
发明内容
本发明克服了现有技术中的缺点，提供了一种基于酯交换法的壳聚糖吡啶季铵盐及其制备方法，酯化反应产率高，季胺化取代度高；壳聚糖季胺化后大大改善了其水溶性，产品水溶性好。
为了解决上述技术问题，本发明是通过以下技术方案实现的：
一种基于酯交换法的壳聚糖吡啶季铵盐，其原料按照摩尔比为：4-吡啶甲酸：氯化亚砜：无水甲苯：无水乙醚：二甲基甲酰胺＝1：2-5：10-25：2.5-5：1-5。
一种基于酯交换法的壳聚糖吡啶季铵盐的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(一)吡啶季铵盐的制备
(1)异烟酸酰氯的制备
室温下，向含有无水甲苯和二甲基甲酰胺的反应容器中按配方加入4-吡啶甲酸，搅拌均匀后，加热体系至45-50℃，用恒压漏斗滴入氯化亚砜反应3-5h，然后提高体系温度至60-70℃，继续搅拌反应1-2h后，减压蒸馏除去由溶剂和过量氯化亚砜组成的低沸物，停止加热，加入无水乙醚，得到异烟酸酰氯沉淀，静置后抽滤，滤饼再次用无水乙醚洗涤3次，室温下真空干燥后得到异烟酸酰氯；
(2)异烟酸聚乙二醇二酯的制备
按配方将异烟酸酰氯溶于干燥氯仿中，用恒压漏斗往体系中滴入适量聚乙二醇，在加热搅拌下反应1-3h，得到异烟酸聚乙二醇二酯粗产物，将其抽滤，滤饼用适量去离子水洗涤3次，并将滤饼在40℃下真空干燥，得到异烟酸聚乙二醇二酯；
(3)异烟酸聚乙二醇二酯的季胺化
向盛有无水乙腈的干燥容器中，按配方加入异烟酸聚乙二醇二酯，维持体系在N2气气氛中，通过恒压漏斗将三乙胺以一定的速度滴加到反应体系中，加热搅拌反应2-3h，除去体系的N2气气氛，升温蒸馏除杂，过滤，滤液用无水乙醚沉淀，得到季铵化的异烟酸聚乙二醇二酯，再用无水乙醚洗涤3次后，于40℃真空干燥后待用；
(二)酯交换法制备壳聚糖吡啶季铵盐
(1)壳聚糖的预处理：搅拌下，将壳聚糖溶解于乙酸稀溶液中，然后逐滴滴入氨水，调节溶液pH值在9-10之间，使壳聚糖溶胀析出；静置碱化一段时间后真空减压抽滤，去离子水洗至中性，除去水分，得到预处理好的壳聚糖。
(2)酯交换反应：按配方将预处理好的壳聚糖分散在聚乙二醇中，加热搅拌，然后加入浓度为5-10％(w/v，mg/100mL)的季铵化异烟酸聚乙二醇二酯聚乙二醇溶液，反应一定时间，得到壳聚糖吡啶季铵盐粗产物；
(3)纯化：将得到的壳聚糖吡啶季铵盐粗产物装入半透膜袋子，浸入去离子水中1-2h，干燥后得纯净的壳聚糖吡啶季铵盐。
进一步，反应过程的温度需分段控制，45-50℃反应3-5h后将体系升温至60-70℃反应1-2h，然后停止加热，自然冷却到室温。
进一步，在异烟酸聚乙二醇二酯的制备过程中，所述聚乙二醇的分子量在200-400之间，且异烟酸酰氯和聚乙二醇的摩尔比为1：1-3，聚乙二醇在15-30min内滴加到体系中，反应温度控制在40-50℃之间。
进一步，在异烟酸聚乙二醇二酯的季胺化步骤中，异烟酸聚乙二醇二酯和三乙胺的摩尔比控制在1：3.5-4.5，溶剂选择无水乙腈，且异烟酸聚乙二醇二酯无水乙腈的浓度为3-5％(w/v，mg/100mL)，三乙胺在10-15min内滴加完毕，反应温度控制在40-50℃，蒸馏温度控制在70℃，蒸馏前体系控制在N2气氛中。
进一步，在酯交换法制备壳聚糖吡啶季铵盐壳聚糖的预处理步骤中，稀乙酸溶液浓度为2-4％(w/v，mg/100mL)，壳聚糖稀乙酸溶液的浓度为1-10％(w/v，mg/100mL)，氨水的浓度为17％(w/v，mg/100mL)，静置碱化时间为0.5-1h。
进一步，在酯交换法制备壳聚糖吡啶季铵盐酯交换反应步骤中，用到的聚乙二醇的分子量在200-400之间，体系反应温度控制在50-70℃,反应时间为4-6h，壳聚糖与季铵化异烟酸聚乙二醇二酯的摩尔比控制在1：1.5-2.5，用到的季铵化异烟酸聚乙二醇二酯以一定浓度(5-10％，(w/v，mg/100mL)的其聚乙二醇溶液形式加入到体系中。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
(1)设计合适的反应条件，通过异烟酸和乙二醇的酯化和季铵化反应，创新的制备得到季胺化的异烟酸聚乙二醇二酯；
(2)以季胺化的异烟酸聚乙二醇二酯为季胺化试剂，通过酯化反应，在壳聚糖高分子链上接枝了阳离子吡啶季铵盐基团，酯化反应产率高，季胺化取代度高；
(3)制备得到的壳聚糖吡啶季铵盐水溶性好，且阳离子吡啶季铵盐基团在壳聚糖高分子链上的接枝，有利于增强壳聚糖抗菌性性能在抗菌材料方面具有良好的潜在应用前景。
具体实施方式
以下对本发明的优选实施例进行说明，应当理解，此处所描述的优选实施例仅用于说明和解释本发明，并不用于限定本发明。
实施例1
1.吡啶季铵盐的制备
(1)异烟酸酰氯的制备
向反应容器中加入50mL无水甲苯，12.28g 4-吡啶甲酸(异烟酸)和0.2mL二甲基甲酰胺，搅拌均匀后加热体系至50℃，用恒压漏斗滴入30mL氯化亚砜反应4h，然后继续加热体系至70℃，继续搅拌反应1h后，减压蒸馏除去由无水甲苯和过量氯化亚砜组成的低沸物，停止加热，加入30mL无水乙醚，得到异烟酸酰氯沉淀，静置后抽滤，滤饼再次用适量无水乙醚洗涤3次，室温下真空干燥后得到异烟酸酰氯；
(2)异烟酸聚乙二醇二酯的制备
将10g异烟酸酰氯溶于50mL干燥氯仿中，用恒压漏斗在20min内往体系中滴入20mL聚乙二醇200，加热至50℃，在搅拌下反应2h，得到异烟酸聚乙二醇二酯粗产物，抽滤，滤饼用30mL去离子水洗涤3次，在40℃下真空干燥，得到异烟酸聚乙二醇二酯；
(3)异烟酸聚乙二醇二酯的季胺化
向盛有50mL无水乙腈的干燥容器中，加入异烟酸聚乙二醇二酯10g，维持体系在N2气气氛中，通过恒压漏斗将40mL三乙胺在10min内滴加到反应体系中，加热体系至50℃，在搅拌反应3h，除去N2气气氛，升温至70℃蒸馏除杂，过滤，滤液用30mL无水乙醚沉淀，得到季铵化的异烟酸聚乙二醇二酯，再分别用10mL无水乙醚洗涤3次后，于40℃真空干燥后待用。
2.酯交换法制备壳聚糖吡啶季铵盐
(1)壳聚糖的预处理：搅拌下，将5g壳聚糖溶解于50mL 2％的乙酸稀溶液中，然后逐滴滴入浓度为17％(w/v，mg/100mL)的氨水调节溶液pH值在9-10之间，使壳聚糖溶胀析出；静置碱化1h真空减压抽滤，用去离子水洗涤壳聚糖至中性，除去水分，得到预处理好的壳聚糖。
(2)酯交换反应：将5g预处理好的壳聚糖分散在100mL聚乙二醇200中，加热体系至70℃，在搅拌下加入10mL 6％(w/v，mg/100mL)季铵化异烟酸聚乙二醇二酯的聚乙二醇200溶液，反应6h后过滤，得到壳聚糖吡啶季铵盐粗产物；
(3)纯化：将得到的壳聚糖吡啶季铵盐粗产物装入半透膜袋子，浸入100mL去离子水中1h，干燥后得纯净的壳聚糖吡啶季铵盐。
实施例2
本实施例基本与实施例1相同，其不同点在于在酯交换法制备壳聚糖吡啶季铵盐时，按如下步骤进行：
(1)壳聚糖的预处理：搅拌下，将2g壳聚糖溶解于50mL 2％的乙酸稀溶液中，然后逐滴滴入浓度为17％(w/v，mg/100mL)的氨水调节溶液pH值在9-10之间，使壳聚糖溶胀析出；静置碱化1h真空减压抽滤，用去离子水洗涤壳聚糖至中性，除去水分，得到预处理好的壳聚糖。
(2)酯交换反应：将2g预处理好的壳聚糖分散在100mL聚乙二醇200中，加热体系至50℃，在搅拌下加入10mL 6％(w/v，mg/100mL)季铵化异烟酸聚乙二醇二酯的聚乙二醇200溶液，反应4h后过滤，得到壳聚糖吡啶季铵盐粗产物；
(3)纯化：将得到的壳聚糖吡啶季铵盐粗产物装入半透膜袋子，浸入100mL去离子水中1h，干燥后得纯净的壳聚糖吡啶季铵盐。
实施例3
1.吡啶季铵盐的制备
(1)异烟酸酰氯的制备
向反应容器中加入50mL无水甲苯，12.28g 4-吡啶甲酸(异烟酸)和0.2mL二甲基甲酰胺，搅拌均匀后加热体系至50℃，用恒压漏斗滴入50mL氯化亚砜反应3h，然后继续加热体系至70℃，继续搅拌反应1.5h后，减压蒸馏除去由无水甲苯和过量氯化亚砜组成的低沸物，停止加热，加入30mL无水乙醚，得到异烟酸酰氯沉淀，静置后抽滤，滤饼再次用适量无水乙醚洗涤3次，室温下真空干燥后得到异烟酸酰氯；
(2)异烟酸聚乙二醇二酯的制备
将10g异烟酸酰氯溶于50mL干燥氯仿中，用恒压漏斗在20min内往体系中滴入30mL聚乙二醇400，加热至50℃，在搅拌下反应3h，得到异烟酸聚乙二醇二酯粗产物，抽滤，滤饼用30mL去离子水洗涤3次，在40℃下真空干燥，得到异烟酸聚乙二醇二酯；
(3)异烟酸聚乙二醇二酯的季胺化
向盛有50mL无水乙腈的干燥容器中，加入异烟酸聚乙二醇二酯10g，维持体系在N2气气氛中，通过恒压漏斗将40mL三乙胺在10min内滴加到反应体系中，加热体系至50℃，在搅拌反应3h，除去N2气气氛，升温至70℃蒸馏除杂，过滤，滤液用30mL无水乙醚沉淀，得到季铵化的异烟酸聚乙二醇二酯，再分别用10mL无水乙醚洗涤3次后，于40℃真空干燥后待用。
2.酯交换法制备壳聚糖吡啶季铵盐
(1)壳聚糖的预处理：搅拌下，将5g壳聚糖溶解于50mL 2％的乙酸稀溶液中，然后逐滴滴入浓度为17％(w/v，mg/100mL)的氨水调节溶液pH值在9-10之间，使壳聚糖溶胀析出；静置碱化1h真空减压抽滤，用去离子水洗涤壳聚糖至中性，除去水分，得到预处理好的壳聚糖。
(2)酯交换反应：将5g预处理好的壳聚糖分散在100mL聚乙二醇400中，加热体系至70℃，在搅拌下加入10mL 6％(w/v，mg/100mL)季铵化异烟酸聚乙二醇二酯的聚乙二醇200溶液，反应6h后过滤，得到壳聚糖吡啶季铵盐粗产物；
(3)纯化：将得到的壳聚糖吡啶季铵盐粗产物装入半透膜袋子，浸入100mL去离子水中1h，干燥后得纯净的壳聚糖吡啶季铵盐。
优选的，在酯交换法制备壳聚糖吡啶季铵盐纯化过程中，将得到的壳聚糖吡啶季铵盐粗产物装入半透膜袋子，浸入去离子水中除杂，干燥后得纯净的壳聚糖季铵盐。
性能检测数据：对实施例1-3的一种基于酯交换的壳聚糖吡啶季铵盐进行性能检测，检测结果见下表1。
表1基于酯交换的壳聚糖吡啶季铵盐进行性能检测结果
由检测结果可知，本发明提供的一种基于酯交换法的壳聚糖吡啶季铵盐制备方法及其工艺，创新的以酯交换法在壳聚糖分子链上接枝了阳离子吡啶季铵盐基团，酯化反应产率高，季胺化取代度高；壳聚糖季胺化后大大改善了其水溶性，产品水溶性好；同时，将阳离子吡啶季铵盐基团接枝在壳聚糖高分子链上，有利于增强壳聚糖抗菌性性能在抗菌材料方面具有良好的潜在应用前景，技术具有显著的创新性，具有良好的社会和经济效益。
最后应说明的是：以上仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换，但是凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种基于酯交换法的壳聚糖吡啶季铵盐，其特征在于，其原料按照摩尔比为：4-吡啶甲酸：氯化亚砜：无水甲苯：无水乙醚：二甲基甲酰胺＝1：2-5：10-25：2.5-5：1-5。
2.根据权利要求1所述一种基于酯交换法的壳聚糖吡啶季铵盐的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(一)吡啶季铵盐的制备
(1)异烟酸酰氯的制备
室温下，向含有无水甲苯和二甲基甲酰胺的反应容器中按配方加入4-吡啶甲酸，搅拌均匀后，加热体系至45-50℃，用恒压漏斗滴入氯化亚砜反应3-5h，然后提高体系温度至60-70℃，继续搅拌反应1-2h后，减压蒸馏除去由溶剂和过量氯化亚砜组成的低沸物，停止加热，加入无水乙醚，得到异烟酸酰氯沉淀，静置后抽滤，滤饼再次用无水乙醚洗涤3次，室温下真空干燥后得到异烟酸酰氯；
(2)异烟酸聚乙二醇二酯的制备
按配方将异烟酸酰氯溶于干燥氯仿中，用恒压漏斗往体系中滴入适量聚乙二醇，在加热搅拌下反应1-3h，得到异烟酸聚乙二醇二酯粗产物，将其抽滤，滤饼用适量去离子水洗涤3次，并将滤饼在40℃下真空干燥，得到异烟酸聚乙二醇二酯；
(3)异烟酸聚乙二醇二酯的季胺化
向盛有无水乙腈的干燥容器中，按配方加入异烟酸聚乙二醇二酯，维持体系在N2气气氛中，通过恒压漏斗将三乙胺以一定的速度滴加到反应体系中，加热搅拌反应2-3h，除去体系的N2气气氛，升温蒸馏除杂，过滤，滤液用无水乙醚沉淀，得到季铵化的异烟酸聚乙二醇二酯，再用无水乙醚洗涤3次后，于40℃真空干燥后待用；
(二)酯交换法制备壳聚糖吡啶季铵盐
(1)壳聚糖的预处理：搅拌下，将壳聚糖溶解于乙酸稀溶液中，然后逐滴滴入氨水，调节溶液pH值在9-10之间，使壳聚糖溶胀析出；静置碱化一段时间后真空减压抽滤，去离子水洗至中性，除去水分，得到预处理好的壳聚糖；
(2)酯交换反应：按配方将预处理好的壳聚糖分散在聚乙二醇中，加热搅拌，然后加入浓度为5-10％(w/v，mg/100mL)的季铵化异烟酸聚乙二醇二酯聚乙二醇溶液，反应一定时间，得到壳聚糖吡啶季铵盐粗产物；
(3)纯化：将得到的壳聚糖吡啶季铵盐粗产物装入半透膜袋子，浸入去离子水中1-2h，干燥后得纯净的壳聚糖吡啶季铵盐。
3.根据权利要求2所述一种基于酯交换法的壳聚糖吡啶季铵盐的制备方法，其特征在于，反应过程的温度需分段控制，45-50℃反应3-5h后将体系升温至60-70℃反应1-2h，然后停止加热，自然冷却到室温。
4.根据权利要求2所述一种基于酯交换法的壳聚糖吡啶季铵盐的制备方法，其特征在于，在异烟酸聚乙二醇二酯的制备过程中，所述聚乙二醇的分子量在200-400之间，且异烟酸酰氯和聚乙二醇的摩尔比为1：1-3，聚乙二醇在15-30min内滴加到体系中，反应温度控制在40-50℃之间。
5.根据权利要求2所述一种基于酯交换法的壳聚糖吡啶季铵盐的制备方法，其特征在于，在异烟酸聚乙二醇二酯的季胺化步骤中，异烟酸聚乙二醇二酯和三乙胺的摩尔比控制在1：3.5-4.5，溶剂选择无水乙腈，且异烟酸聚乙二醇二酯无水乙腈的浓度为3-5％(w/v，mg/100mL)，三乙胺在10-15min内滴加完毕，反应温度控制在40-50℃，蒸馏温度控制在70℃，蒸馏前体系控制在N2气氛中。
6.根据权利要求2所述一种基于酯交换法的壳聚糖吡啶季铵盐的制备方法，其特征在于，在酯交换法制备壳聚糖吡啶季铵盐壳聚糖的预处理步骤中，稀乙酸溶液浓度为2-4％(w/v，mg/100mL)，壳聚糖稀乙酸溶液的浓度为1-10％(w/v，mg/100mL)，氨水的浓度为17％(w/v，mg/100mL)，静置碱化时间为0.5-1h。
7.根据权利要求2所述一种基于酯交换法的壳聚糖吡啶季铵盐的制备方法，其特征在于，在酯交换法制备壳聚糖吡啶季铵盐酯交换反应步骤中，用到的聚乙二醇的分子量在200-400之间，体系反应温度控制在50-70℃,反应时间为4-6h，壳聚糖与季铵化异烟酸聚乙二醇二酯的摩尔比控制在1：1.5-2.5，用到的季铵化异烟酸聚乙二醇二酯以一定浓度(5-10％，(w/v，mg/100mL)的其聚乙二醇溶液形式加入到体系中。
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