CN109160873A - 一种芳香族烯丙基醚及其合成方法和应用 - Google Patents

一种芳香族烯丙基醚及其合成方法和应用 Download PDF

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Abstract

本发明属于化工技术领域，具体涉及一种芳香族烯丙基醚及其合成方法和应用。本发明提供的芳香族烯丙基醚的合成方法中，用酚羟基与醇羟基取代的芳烃物质通过与氯丙烯反应合成芳香族烯丙基醚。其中，芳烃结构的醇羟基可以用相应结构的醛基还原得到，制备的中间体不用分离提纯直接用于下一步的醚化反应，极大提高收率与降低成本。本发明提供的芳香族烯丙基醚与含氟烯烃共聚的聚合物耐高温、绝缘性能好，在电子材料工业中具有很大的应用前景，尤其用于高频低介电常数覆铜板粘合剂树脂改性的共聚单体。

Description

一种芳香族烯丙基醚及其合成方法和应用
技术领域
本发明属于化工技术领域，具体涉及用于高频低介电常数覆铜板树脂聚合单体的合成和应用。
背景技术
随着现代科技的快速发展，高分子材料已是材料科学中最具代表性的、最具发展前途的一类材料。
随着4G通信技术向5G通信技术的发展，以及高频的通信技术(6G到10G)将是未来的发展趋势，相应的电子设备信号传输高频化和高速数字化，对电子设备中承载电子元件的基板材料的各种性能的要求越来越高：传输信号的损耗和功率损耗小；在基板的介质中，信号传输过程会发生信号损耗和功率损耗，其损耗的大小随着传输信号的频率增加而增大，介质中介电常数(εr)1/2和损耗正切角tanδ的增大而增加。由于信号的介质损耗转变为热能而引起基板温升，基板温升又引起更大的信号介质损耗，使信号传输变差。因此，对于高频信号和高速数字信号的传输用基板必须选择低介电常数和低介电损耗的材料。材料本身还应满足低吸水率、高耐热性、力学性能以及优异的加工性能等。
一般常见的环氧树脂、聚四氟乙烯(PTFE)、聚酰亚胺(PI)、聚苯醚(PPE)、液晶聚合物(LCP)介电常数分别为3.9、2.1、3.3、2.5、2.9。含氟聚合物在高频条件下具有良好的低介电性能，但纯聚四氟乙烯(PTFE)加工性能较差，需要在其表面进行处理增加与铜箔的粘结性，才能进行下一步的应用。目前普通的PCB基材是不能满足高速信号传输要求的，这将成为电子工业发展中的技术“瓶颈”，因此，开发易加工、高性能的含氟树脂低介电常数材料是相当必要的,能与含氟烯烃共聚的聚合单体的开发是获得高性能树脂的关键。我们开发的芳香族烯丙基醚将满足此功能要求。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种芳香族烯丙基醚及其合成方法。本发明提供的芳香族烯丙基醚的合成方法中，用酚羟基与醇羟基取代的芳烃物质通过与氯丙烯反应合成芳香族烯丙基醚。制备得到的芳香族烯丙基醚能广泛地应用于合成特殊性能的高分子材料，尤其用作高频低介电常数覆铜板树脂改性的共聚单体。
为实现上述目的，本发明的技术方案为：
一种芳香族烯丙基醚，其结构如下式Ⅰ所示：
其中，n为0至8的整数；取代基可以是邻、间、对位取代，也可以是直链、支链取代。
本发明的目的还在于提供一种式Ⅰ化合物的合成方法，以式Ⅱ化合物为原料，加入氯丙烯与碱进行反应，即得到芳香族烯丙基醚；
其中，式Ⅱ化合物为酚羟基与醇羟基取代的芳烃，n为0至8的整数；取代基可以是邻、间、对位取代，也可以是直链、支链取代。
进一步，所述的合成方法包括以下步骤：
1)将式Ⅱ化合物加入到有机溶剂水溶液体系中，充分溶解，得溶液Ⅰ；
2)在溶液Ⅰ中加入氯丙烯与碱进行反应，得芳香族烯丙基醚。
在合成中反应容器可以是敞开容器，也可以是普通密闭容器，也可以是高压密闭容器。用高压密闭容器，可向体系中通入氮气、氩气等惰性气体，维持正压。
进一步，所述有机溶剂水溶液体系中的有机溶剂包括甲醇、乙醇、丙酮、四氢呋喃等的一种或多种；有机溶剂水溶液体系中有机溶剂与水的体积比为1:0.01～100。
作为一种优选，有机溶剂水溶液体系中有机溶剂与水的体积比为1:0.5～10。
作为一种优选，有机溶剂水溶液体系中有机溶剂与水的体积比为1:0.5～3。
进一步，式Ⅱ化合物与氯丙烯、碱的摩尔比为1:1～2:1～2。
作为一种优选，式Ⅱ化合物与氯丙烯、碱的摩尔比为1:1～1.2:1～1.2。
进一步，所述碱为含碱金属元素的碱或其它碱土金属形式的碱，包括KOH、NaOH、Ca(OH)2，反应温度为30～140℃；反应时间为2～48h。反应温度为30～140℃；反应时间为2～48h。
作为一种优选，所述碱为KOH。
作为一种优选，反应温度为50～70℃；反应时间为6～15h。
进一步，所述的合成方法还包括步骤3)：将步骤2)得到的芳香族烯丙基醚经过减压精馏或结晶提纯得到芳香族烯丙基醚产品。
作为一种优选，将步骤2)得到的芳香族烯丙基醚用水或饱和氯化钠水溶液洗涤，直到洗涤的水为中性；分离去掉水，洗涤后的粗品通过减压精馏、冷冻结晶等方式提纯，即得芳香族烯丙基醚产品。
该合成方法中以式Ⅱ化合物(酚羟基或醇羟基取代的芳烃)为原料，溶解在与水具有一定互溶性的有机溶剂与水形成的混合溶剂中，加入氯丙烯与碱，在一定温度下进行反应，得到芳香族烯丙基醚粗品，粗品经过减压精馏或结晶提纯得到产品。其中，芳烃结构中的醇羟基，也可以通过在以质子酸作为溶剂中通过醛基还原得到。
作为一种优选，式Ⅱ为对(间/邻)羟基苯甲醇、对(间/邻)羟基苯乙醇、对(间/邻)羟基苯异丙醇、对(间/邻)羟基苯酚的一种；式II化合物相应结构醛基取代的芳烃为对(间/邻)羟基苯甲醛、对(间/邻)羟基苯乙醛的一种。
进一步，式Ⅱ化合物可以用相应结构醛基取代的芳烃还原得到，还原得到的式Ⅱ化合物不用分离提纯，补加水后进行步骤2)的步骤。
式Ⅱ化合物芳烃结构的醇羟基可以用相应结构的醛基还原得到，制备的中间体不用分离提纯直接用于下一步的醚化反应，极大提高收率与有效降低成本。
进一步，用式Ⅱ化合物相应结构醛基取代的芳烃还原得到式Ⅱ化合物的方法为：式Ⅱ化合物相应结构醛基取代的芳烃与还原剂在质子型溶剂中发生还原反应，得到式Ⅱ化合物；所述质子型溶剂包括全部质子型溶剂，如甲醇、乙醇、水或它们的混合物；所述还原剂为硼氢化钠或硼氢化钾。
本发明的目的还在于提供一种香族烯丙基醚在制备化工试剂、耐高温的粘结材料及电子材料中的应用，所述应用包括在作为共聚单体在制备高频低介电常数覆铜板粘合剂中的应用；所述应用包括芳香族烯丙基醚与含氟烯烃共聚的聚合物在、绝缘、耐高温的电子材料中的应用。
本发明的芳香族烯丙基醚与含氟烯烃聚合，得到的树脂用于满足5G及以上通信技术所需高频低介电材料的需求。所述的树脂可以通过以下技术方案来实现：
芳香族烯丙基醚与三氟氯乙烯、四氟乙烯、六氟丙烯等氟烯烃聚合。优选四氟乙烯、六氟丙烯，最优选四氟乙烯。本发明所述的共聚物由下列结构单元构成：(a)氟烯烃；(b)式Ⅰ化合物。各结构单元的含量分别为：(a)大于20mol％,小于80mol％,(b)大于20mol％,小于80mol％。结构如下示:
本发明的有益效果在于：
1)本发明提供的芳香族烯丙基醚在抗水解、热稳定性、绝缘性等方面具有优势，同时在聚合反应过程中活性较高，广泛地应用于合成特殊性能的高分子材料，具有很大的应用前景。
2)本发明提供的芳香族烯丙基醚的合成方法中，用酚羟基与醇羟基取代的芳烃物质通过与氯丙烯反应合成芳香族烯丙基醚。其中，此芳烃结构的醇羟基可以用相应结构的醛基还原得到，制备的中间体不用分离提纯直接用于下一步的醚化反应，极大的提高收率与有效的降低成本。
3)本发明提供的芳香族烯丙基醚与含氟烯烃聚合，得到的树脂用于满足5G及以上通信技术所需高频低介电材料的需求。
具体实施方式
以下将对本发明的优选实施例进行详细描述。优选实施例中未注明具体条件的实验方法，通常按照常规条件，所举实施例是为了更好地对本发明的内容进行说明，但并不是本发明的内容仅限于所举实施例。所以熟悉本领域的技术人员根据上述发明内容对实施方案进行非本质的改进和调整，仍属于本发明的保护范围。
实施例1
50克对羟基苯甲醇(0.40mol)加入到盛有150克丙酮的1L高压釜中，再加入水100g，氯丙烯37g(0.49mol)，22.4克KOH(0.40mol)。通入氮气密闭，维持压力1个大气压下，温度55℃保温反应约15小时。
反应结束后，旋转蒸发除去(回收)反应体系中的丙酮，余下液体趁热倒入分液漏斗中静止分层，去水相，取上层有机相，得到反应制备的粗品56.3g(GC检测含量为90％)，收率85％。
得到的4-烯丙氧基苯甲醇粗品用饱和氯化钠水溶液洗涤，直到洗涤的水为中性。分离掉水，洗涤后的粗品用减压精馏提纯。在高真空下(3bar)收集120℃的馏份，即得产品为无色透明液体，GC分析含量99.3％。1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.28(d,J＝4.0Hz,2H),.6.91(d,J＝8.0Hz,2H),6.09-6.02(m,1H),5.41(d,J＝8.0Hz,1H),5.29(d,J＝8.0Hz,1H),4.62(s,2H),4.55(d,J＝8.0Hz,2H)。
实施例2
三口烧瓶中加入300克甲醇，再加入100克对羟基苯甲醛(0.82mol)搅拌溶解，再添加少量氢氧化钾到体系中。反应体系用低温水浴冷却到0℃。硼氢化钠20g(0.53mol)溶解在KOH稀水溶液中(水的量以刚好溶解为好，PH﹥10)，采用滴加的方式加入到三口瓶中反应，控制滴加速度，保持体系温度不超过10℃。滴加完毕后，继续反应20分钟，通过薄层色谱点板来确定结束时间。
第一步反应得到的中间体体系全部倒入2L高压釜中，加入水300g，氯丙烯69g(0.90mol),45gKOH(0.78mol)。通入氮气密闭，维持压力1个大气压下，温度55℃保温反应约15小时。
反应结束后，旋转蒸发除去(回收)反应体系中的甲醇，余下液体趁热倒入分液漏斗中静止分层，去水相，取上层有机相，得到反应制备的4-烯丙氧基苯甲醇粗品249g(GC检测含量为94％)，收率90％。
得到的4-烯丙氧基苯甲醇粗品用饱和氯化钠水溶液洗涤，直到洗涤的水为中性。分离掉水，洗涤后的粗品用减压精馏提纯。在高真空下(3bar)收集120℃的馏份，即得产品为无色透明液体，GC分析含量99.5％。
最后说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的宗旨和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。

Claims (10)

1.一种芳香族烯丙基醚，其特征在于，其结构如下式Ⅰ所示：
其中，n为0至8的整数；取代基可以是邻、间、对位取代，也可以是直链、支链取代。
2.权利要求1中式Ⅰ化合物的合成方法，其特征在于，以式Ⅱ化合物为原料，加入氯丙烯与碱进行反应，即得到芳香族烯丙基醚；
其中，式Ⅱ化合物为酚羟基与醇羟基取代的芳烃，n为0至8的整数；取代基可以是邻、间、对位取代，也可以是直链、支链取代。
3.根据权利要求2所述的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
1)将式Ⅱ化合物加入到有机溶剂水溶液体系中，充分溶解，得溶液Ⅰ；
2)在溶液Ⅰ中加入氯丙烯与碱进行反应，得芳香族烯丙基醚。
4.根据权利要求3所述的合成方法，其特征在于，所述有机溶剂水溶液体系中有机溶剂包括甲醇、乙醇、丙酮、四氢呋喃的一种或多种；有机溶剂水溶液体系中有机溶剂与水的体积比为1:0.01～100。
5.根据权利要求2或3所述的合成方法，其特征在于，式Ⅱ化合物与氯丙烯、碱的摩尔比为1:1～2:1～2。
6.根据权利要求2或3所述的合成方法，其特征在于，所述碱为含碱金属元素的碱或其它碱土金属形式的碱，包括KOH、NaOH、Ca(OH)2，反应温度为30～140℃；反应时间为2～48h。
7.根据权利要求3所述的合成方法，其特征在于，还包括步骤3)：将步骤2)得到的芳香族烯丙基醚经过减压精馏或结晶提纯得到芳香族烯丙基醚产品。
8.根据权利要求3所述的合成方法，其特征在于，式Ⅱ化合物可以用相应结构醛基取代的芳烃还原得到，还原得到的式Ⅱ化合物不用分离提纯，补加水后进行步骤2的步骤。
9.根据权利要求8所述的合成方法，其特征在于，用式Ⅱ化合物相应结构醛基取代的芳烃还原得到式Ⅱ化合物的方法为：式Ⅱ化合物相应结构醛基取代的芳烃与还原剂在质子型溶剂中发生还原反应，得到式Ⅱ化合物；所述质子型溶剂包括全部质子型溶剂，如甲醇、乙醇、水或它们的混合物；所述还原剂为硼氢化钠或硼氢化钾。
10.权利要求1所述的芳香族烯丙基醚在制备化工试剂、耐高温的粘结材料及电子材料中的应用，其特征在于，所述应用包括在作为共聚单体在制备高频低介电常数覆铜板粘合剂中的应用；所述应用包括芳香族烯丙基醚与含氟烯烃共聚的聚合物在绝缘、耐高温的电子材料中的应用。
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