CN109137521B - 一种多元羧酸抗皱整理剂的制备方法 - Google Patents

一种多元羧酸抗皱整理剂的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN109137521B
CN109137521B CN201810999327.2A CN201810999327A CN109137521B CN 109137521 B CN109137521 B CN 109137521B CN 201810999327 A CN201810999327 A CN 201810999327A CN 109137521 B CN109137521 B CN 109137521B
Authority
CN
China
Prior art keywords
salt bath
under
ice salt
reacting
finishing agent
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201810999327.2A
Other languages
English (en)
Other versions
CN109137521A (zh
Inventor
彭勇刚
陶永新
汪媛
纪俊玲
黎珊
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Changzhou University
Original Assignee
Changzhou University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Changzhou University filed Critical Changzhou University
Priority to CN201810999327.2A priority Critical patent/CN109137521B/zh
Publication of CN109137521A publication Critical patent/CN109137521A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN109137521B publication Critical patent/CN109137521B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M15/00—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment
    • D06M15/19—Treating fibres, threads, yarns, fabrics, or fibrous goods made from such materials, with macromolecular compounds; Such treatment combined with mechanical treatment with synthetic macromolecular compounds
    • D06M15/37—Macromolecular compounds obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G83/00—Macromolecular compounds not provided for in groups C08G2/00 - C08G81/00
    • C08G83/002—Dendritic macromolecules
    • C08G83/005—Hyperbranched macromolecules
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G83/00—Macromolecular compounds not provided for in groups C08G2/00 - C08G81/00
    • C08G83/002—Dendritic macromolecules
    • C08G83/005—Hyperbranched macromolecules
    • C08G83/006—After treatment of hyperbranched macromolecules
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06M—TREATMENT, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE IN CLASS D06, OF FIBRES, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR FIBROUS GOODS MADE FROM SUCH MATERIALS
    • D06M2200/00—Functionality of the treatment composition and/or properties imparted to the textile material
    • D06M2200/20—Treatment influencing the crease behaviour, the wrinkle resistance, the crease recovery or the ironing ease

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
  • Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)

Abstract

本发明涉及一种多元羧酸抗皱整理剂的制备方法，该方法以多乙烯多胺与丙烯酸甲酯为原料，制备端氨基超支化聚合物；然后通过与丙烯酸反应，得到多元羧酸抗皱整理剂，整理织物抗皱性能好，织物强力损伤小，黄变小。

Description

一种多元羧酸抗皱整理剂的制备方法
技术领域
本发明属于纺织领域，具体涉及一种多元羧酸抗皱整理剂的制备方法。
背景技术
棉织物具有优异的吸湿性、抗静电性和穿着舒适性等优点，备受人们的青睐。由于棉织物在穿着和水洗过程中易产生折皱，对其进行抗皱整理就显得尤为重要。传统的N-羟甲基酰胺类抗皱整理剂暴露出来的游离甲醛问题，迫使人们急需寻找性能优异的无甲醛抗皱整理剂。
目前无甲醛抗皱整理剂主要有：多元羧酸化合物、二醛类整理剂、水溶性聚氨酯、环氧类整理剂、壳聚糖等，其中最具工业化应用前景的当属多元羧酸抗皱整理剂。多元羧酸抗皱整理剂主要包括：1,2,3,4-丁烷四羧酸(BTCA)、柠檬酸(CA)、马来酸、衣康酸、聚马来酸等，其中BTCA是研究最多，也是抗皱效果最好的一种多元羧酸，但其高昂的价格，限制了其工业化应用。因此，染整工作者仍需继续努力，开发性能优异的多元羧酸类整理剂来替代传统的N-羟甲基酰胺类抗皱整理剂。
发明内容
为解决现有技术的不足，本发明提供了一种多元羧酸抗皱整理剂的制备方法，该方法以多乙烯多胺与丙烯酸甲酯为原料，制备端氨基超支化聚合物；然后通过与丙烯酸反应，得到端羧基超支化聚合物，所得聚合物分子链末端含有多个羧基，可用于纯棉织物的抗皱整理，整理织物抗皱性能好，织物强力损伤小，黄变小。
本发明提供的一种多元羧酸抗皱整理剂的制备方法，包括以下步骤：
(1)在氮气保护和冰盐浴条件下，将多乙烯多胺和80-100mL无水甲醇先后加入到带有磁力搅拌、回流冷凝管、温度计的三口烧瓶中，搅拌均匀；通过恒压滴液漏斗将丙烯酸甲酯逐滴滴加至上述三口瓶中，滴加完毕后，在冰盐浴条件下反应30min，去掉冰盐浴，在25-30℃下反应24-48h，反应结束后，在30℃、125Pa压力下，用旋转蒸发仪进行减压蒸馏除去溶剂甲醇，即得端氨基超支化聚合物；
(2)在氮气保护和冰盐浴条件下，将步骤(1)所得的端氨基超支化聚合物和80-100mL无水甲醇加入到带有磁力搅拌、回流冷凝管、温度计的三口烧瓶中，搅拌均匀；在搅拌条件下逐滴滴加丙烯酸至上述三口瓶中，滴加完毕后，在冰盐浴条件下反应30min，去掉冰盐浴，在25-30℃下反应24-48h，反应结束后，在30℃、125Pa压力下，用旋转蒸发仪进行减压蒸馏除去溶剂甲醇和过量的丙烯酸，即得多元羧酸抗皱整理剂。
上述步骤(1)中所述的多乙烯多胺为三乙烯四胺、四乙烯五胺中的一种，丙烯酸甲酯与多乙烯多胺摩尔比为n丙烯酸甲酯:n多乙烯多胺＝1:2.5-1:4。
上述步骤(2)中丙烯酸与端氨基超支化聚合物质量之比为1:1-2:1。
由上述技术方案可知：本发明首先以多乙烯多胺和丙烯酸甲酯为原料，制备端氨基超支化聚合物，然后利用氨基与丙烯酸之间的迈克尔加成反应，制备多元羧酸抗皱整理剂；在抗皱整理过程中，整理剂分子中的羧基可与纤维素纤维上的羟基酯化，从而赋予纺织品优异的抗皱性能。
本发明的有益效果是：利用端氨基超支化聚合物分子中氨基与丙烯酸之间的迈克尔加成反应，制备多元羧酸抗皱整理剂，制备方法简单，整理织物无游离甲醛释放，绿色环保。
具体实施方式
下面结合具体的实施例，进一步详细地描述本发明。应理解，这些实施例只是为了举例说明本发明，而非以任何方式限制本发明的范围。
实施例1
(1)在氮气保护和冰盐浴条件下，将三乙烯四胺和80mL无水甲醇先后加入到带有磁力搅拌、回流冷凝管、温度计的三口烧瓶中，搅拌均匀；通过恒压滴液漏斗将丙烯酸甲酯逐滴滴加至上述三口瓶中，丙烯酸甲酯与三乙烯四胺摩尔比为n丙烯酸甲酯:n三乙烯四胺＝1:2.5，滴加完毕后，在冰盐浴条件下反应30min，去掉冰盐浴，在25℃下反应48h，反应结束后，在30℃、125Pa压力下，用旋转蒸发仪进行减压蒸馏除去溶剂甲醇，即得端氨基超支化聚合物；
(2)在氮气保护和冰盐浴条件下，将步骤(1)所得的端氨基超支化聚合物和80mL无水甲醇加入到带有磁力搅拌、回流冷凝管、温度计的三口烧瓶中，搅拌均匀；在搅拌条件下逐滴滴加丙烯酸至上述三口瓶中，丙烯酸与端氨基超支化聚合物质量之比为1:1，滴加完毕后，在冰盐浴条件下反应30min，去掉冰盐浴，在25℃下反应48h，反应结束后，在30℃、125Pa压力下，用旋转蒸发仪进行减压蒸馏除去溶剂甲醇和过量的丙烯酸，即得多元羧酸抗皱整理剂。
对比例1
在氮气保护和冰盐浴条件下，将三乙烯四胺和80mL无水甲醇加入到带有磁力搅拌、回流冷凝管、温度计的三口烧瓶中，搅拌均匀；在搅拌条件下逐滴滴加丙烯酸至上述三口瓶中，丙烯酸与三乙烯四胺摩尔比为6:1，滴加完毕后，在冰盐浴条件下反应30min，去掉冰盐浴，在25℃下反应48h，反应结束后，在30℃、125Pa压力下，用旋转蒸发仪进行减压蒸馏除去溶剂甲醇和过量的丙烯酸，即得多元羧酸抗皱整理剂。
实施例2
(1)在氮气保护和冰盐浴条件下，将四乙烯五胺和100mL无水甲醇先后加入到带有磁力搅拌、回流冷凝管、温度计的三口烧瓶中，搅拌均匀；通过恒压滴液漏斗将丙烯酸甲酯逐滴滴加至上述三口瓶中，丙烯酸甲酯与四乙烯五胺摩尔比为n丙烯酸甲酯:n四乙烯五胺＝1:4，滴加完毕后，在冰盐浴条件下反应30min，去掉冰盐浴，在30℃下反应24h，反应结束后，在30℃、125Pa压力下，用旋转蒸发仪进行减压蒸馏除去溶剂甲醇，即得端氨基超支化聚合物；
(2)在氮气保护和冰盐浴条件下，将步骤(1)所得的端氨基超支化聚合物和100mL无水甲醇加入到带有磁力搅拌、回流冷凝管、温度计的三口烧瓶中，搅拌均匀；在搅拌条件下逐滴滴加丙烯酸至上述三口瓶中，丙烯酸与端氨基超支化聚合物质量之比为2:1，滴加完毕后，在冰盐浴条件下反应30min，去掉冰盐浴，在30℃下反应24h，反应结束后，在30℃、125Pa压力下，用旋转蒸发仪进行减压蒸馏除去溶剂甲醇和过量的丙烯酸，即得多元羧酸抗皱整理剂。
实施例3
(1)在氮气保护和冰盐浴条件下，将三乙烯四胺和90mL无水甲醇先后加入到带有磁力搅拌、回流冷凝管、温度计的三口烧瓶中，搅拌均匀；通过恒压滴液漏斗将丙烯酸甲酯逐滴滴加至上述三口瓶中，丙烯酸甲酯与三乙烯四胺摩尔比为n丙烯酸甲酯:n三乙烯四胺＝1:3，滴加完毕后，在冰盐浴条件下反应30min，去掉冰盐浴，在26℃下反应30h，反应结束后，在30℃、125Pa压力下，用旋转蒸发仪进行减压蒸馏除去溶剂甲醇，即得端氨基超支化聚合物；
(2)在氮气保护和冰盐浴条件下，将步骤(1)所得的端氨基超支化聚合物和90mL无水甲醇加入到带有磁力搅拌、回流冷凝管、温度计的三口烧瓶中，搅拌均匀；在搅拌条件下逐滴滴加丙烯酸至上述三口瓶中，丙烯酸与端氨基超支化聚合物质量之比为1.5:1，滴加完毕后，在冰盐浴条件下反应30min，去掉冰盐浴，在26℃下反应30h，反应结束后，在30℃、125Pa压力下，用旋转蒸发仪进行减压蒸馏除去溶剂甲醇和过量的丙烯酸，即得多元羧酸抗皱整理剂。
实施例4
(1)在氮气保护和冰盐浴条件下，将四乙烯五胺和85mL无水甲醇先后加入到带有磁力搅拌、回流冷凝管、温度计的三口烧瓶中，搅拌均匀；通过恒压滴液漏斗将丙烯酸甲酯逐滴滴加至上述三口瓶中，丙烯酸甲酯与四乙烯五胺摩尔比为n丙烯酸甲酯:n四乙烯五胺＝1:3.5，滴加完毕后，在冰盐浴条件下反应30min，去掉冰盐浴，在28℃下反应28h，反应结束后，在30℃、125Pa压力下，用旋转蒸发仪进行减压蒸馏除去溶剂甲醇，即得端氨基超支化聚合物；
(2)在氮气保护和冰盐浴条件下，将步骤(1)所得的端氨基超支化聚合物和80-100mL无水甲醇加入到带有磁力搅拌、回流冷凝管、温度计的三口烧瓶中，搅拌均匀；在搅拌条件下逐滴滴加丙烯酸至上述三口瓶中，丙烯酸与端氨基超支化聚合物质量之比为1.2:1，滴加完毕后，在冰盐浴条件下反应30min，去掉冰盐浴，在28℃下反应28h，反应结束后，在30℃、125Pa压力下，用旋转蒸发仪进行减压蒸馏除去溶剂甲醇和过量的丙烯酸，即得多元羧酸抗皱整理剂。
实施例5
配制抗皱整理工作液：抗皱整理剂120g/L，次亚磷酸钠50g/L，渗透剂JFC 2g/L
将织物浸渍在整理液中，5min后取出，轧辊轧压，两浸两轧，轧余率100％，85℃烘干，170℃焙烘2min，然后水洗，皂洗，烘干。
折皱回复角检测按GB/T3819-1997方法测定。
断裂强力检测按GB/T3923.1-2013方法测定。
采用WEB-2000型白度仪，在不同位置测织物白度，测5次取平均值。
表1整理织物性能
Figure BDA0001782586510000041
从上表可看出，本发明的抗皱整理剂整理织物泛黄小，抗皱性能好，织物强力损伤小，综合性能优于BTCA多元羧酸整理剂，与市场上广泛使用的2D树脂整理效果相当。

Claims (2)

1.一种多元羧酸抗皱整理剂的制备方法，其特征在于：具体步骤如下：
(1)在氮气保护和冰盐浴条件下，将多乙烯多胺和80-100mL无水甲醇先后加入到带有磁力搅拌、回流冷凝管、温度计的三口烧瓶中，搅拌均匀；通过恒压滴液漏斗将丙烯酸甲酯逐滴滴加至上述三口瓶中，滴加完毕后，在冰盐浴条件下反应30min，去掉冰盐浴，在25-30℃下反应24-48h，反应结束后，在30℃、125Pa压力下，用旋转蒸发仪进行减压蒸馏除去溶剂甲醇，即得端氨基超支化聚合物；其中，多乙烯多胺为三乙烯四胺、四乙烯五胺中的一种，丙烯酸甲酯与多乙烯多胺摩尔比为n丙烯酸甲酯:n多乙烯多胺＝1:2.5-1:4；
(2)在氮气保护和冰盐浴条件下，将步骤(1)所得的端氨基超支化聚合物和80-100mL无水甲醇加入到带有磁力搅拌、回流冷凝管、温度计的三口烧瓶中，搅拌均匀；在搅拌条件下逐滴滴加丙烯酸至上述三口瓶中，滴加完毕后，在冰盐浴条件下反应30min，去掉冰盐浴，在25-30℃下反应24-48h，反应结束后，在30℃、125Pa压力下，用旋转蒸发仪进行减压蒸馏除去溶剂甲醇和过量的丙烯酸，即得多元羧酸抗皱整理剂。
2.根据权利要求1所述的一种多元羧酸抗皱整理剂的制备方法，其特征在于：步骤(2)中丙烯酸与端氨基超支化聚合物质量之比为1:1-2:1。
CN201810999327.2A 2018-08-30 2018-08-30 一种多元羧酸抗皱整理剂的制备方法 Active CN109137521B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810999327.2A CN109137521B (zh) 2018-08-30 2018-08-30 一种多元羧酸抗皱整理剂的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810999327.2A CN109137521B (zh) 2018-08-30 2018-08-30 一种多元羧酸抗皱整理剂的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN109137521A CN109137521A (zh) 2019-01-04
CN109137521B true CN109137521B (zh) 2020-12-01

Family

ID=64829086

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810999327.2A Active CN109137521B (zh) 2018-08-30 2018-08-30 一种多元羧酸抗皱整理剂的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN109137521B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN113699786B (zh) * 2021-10-14 2023-06-23 普宁市爱念制衣有限公司 一种基于棉纤维的持久抗菌纤维面料及其制备方法

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3996178A (en) * 1974-11-09 1976-12-07 Basf Aktiengesellschaft Manufacture of easy-care finishing agents for cellulosic textiles
CN102517897A (zh) * 2011-11-21 2012-06-27 中华人民共和国南通出入境检验检疫局 低强力损伤的棉织物多元羧酸抗皱整理工艺
CN103031713A (zh) * 2012-09-29 2013-04-10 南通恒淼纺织科技有限公司 一种纺织品生态型抗皱保形整理剂及其整理工艺
CN104923186A (zh) * 2015-06-02 2015-09-23 中山大学 一种端氨基超支化聚合物固态胺吸附材料及其制备方法和应用
CN105442320A (zh) * 2015-12-30 2016-03-30 江南大学 一种超支化型抗皱整理剂及其制备方法与应用

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3996178A (en) * 1974-11-09 1976-12-07 Basf Aktiengesellschaft Manufacture of easy-care finishing agents for cellulosic textiles
CN102517897A (zh) * 2011-11-21 2012-06-27 中华人民共和国南通出入境检验检疫局 低强力损伤的棉织物多元羧酸抗皱整理工艺
CN103031713A (zh) * 2012-09-29 2013-04-10 南通恒淼纺织科技有限公司 一种纺织品生态型抗皱保形整理剂及其整理工艺
CN104923186A (zh) * 2015-06-02 2015-09-23 中山大学 一种端氨基超支化聚合物固态胺吸附材料及其制备方法和应用
CN105442320A (zh) * 2015-12-30 2016-03-30 江南大学 一种超支化型抗皱整理剂及其制备方法与应用

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
棉织物PAMAM抗皱整理;胡四军等;《印染》;20091231(第21期);第5-8页 *
棉织物的氨基封端超支化合物免烫整理;王海英等;《印染》;20111231(第5期);第10-12页 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN109137521A (zh) 2019-01-04

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101280517B (zh) 免烫防皱整理剂及其制备方法
CN104499276B (zh) 一种无磷催化剂多元羧酸抗皱整理液及其整理方法
CN109137521B (zh) 一种多元羧酸抗皱整理剂的制备方法
CN111172752B (zh) 一种棉织物无甲醛无强力损失的抗皱整理方法
CN101956322B (zh) 一种无甲醛织物免烫整理剂及其制备方法和应用
CN103031713A (zh) 一种纺织品生态型抗皱保形整理剂及其整理工艺
CN101851860A (zh) 一种牛仔成衣褶皱整理剂及褶皱整理方法
CN106633049B (zh) 一种还原染料耐臭氧牢度提升剂及其制备方法和应用
CN108193502B (zh) 一种真丝织物无甲醛免烫抗皱整理工艺
CN109137526B (zh) 一种无甲醛抗皱整理剂的制备方法及应用
CN103966845B (zh) 一种丙烯酰胺基类棉织物抗皱整理剂及其制备方法和应用
CN107034669A (zh) 一种对棉织物进行抗皱整理的方法
CN112900103A (zh) 一种抗菌柔软组合物及其制备方法
CN106049025A (zh) 一种多羧酸无甲醛免烫织物增白液及其应用
CN104358116B (zh) 以尿素作为添加剂的多元羧酸免烫工艺免水洗方法
CN110761068B (zh) 一种低强力损失高性能环保的棉织物免烫整理方法
CN109137518B (zh) 一种改性聚马来酸抗皱整理剂的制备方法
CN106884319B (zh) 织物整理剂和织物整理的方法
CN107558199B (zh) 一种棉织物抗皱整理剂
CN106758209B (zh) 一种碱性条件下制备高强力抗皱棉织物的方法
CN111074573A (zh) 一种树脂免烫整理液及免烫后整理工艺
CN112391839B (zh) 一种西服整理剂及制备方法
CN114716595B (zh) 一种超低分子量聚丙烯酸及其制备方法和应用
CN109137504B (zh) 一种织物硬挺剂及其制备方法
CN110886086A (zh) 一种防皱织品加工产工艺

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant