CN109134699B - 壳聚糖纳米晶、其制备方法及其分散液 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种壳聚糖纳米晶、其制备方法及分散液。所述壳聚糖纳米晶的制备方法简单，在制备过程中没有引进任何有毒的试剂，无需特殊设备，且所述壳聚糖纳米晶能分散在乙醇等有机溶剂及其水溶液中形成稳定的分散液。所述壳聚糖纳米晶的制备方法，包括以下步骤：(1)将壳聚糖溶于摩尔浓度为0.05M以上的有机酸水溶液中，得到壳聚糖溶液，所述壳聚糖在所述壳聚糖溶液中的质量百分比浓度为0.05％‑3.0％，所述有机酸为酒石酸、苹果酸、柠檬酸、草酸、己二酸、抗坏血酸或硼酸中的至少一种；(2)使所述壳聚糖溶液在10‑95℃条件下蒸发结晶；(3)洗涤步骤(2)中蒸发结晶所得晶体，干燥得到壳聚糖纳米晶。

Description

壳聚糖纳米晶、其制备方法及其分散液
技术领域
本发明涉及生物材料的技术领域，特别涉及一种壳聚糖纳米晶、其制备方法及其分散液。
背景技术
壳聚糖是自然界唯一的阳离子氨基多糖，壳聚糖纳米粒子表面带正电荷，在医药、日用化学品和食品行业得到广泛应用。壳聚糖只能溶解到有机酸的水溶液中，限制其用途。通常将壳聚糖进行衍生化制备能溶解或分散在水或有机溶剂的壳聚糖衍生物。壳聚糖纳米粒子兼顾壳聚糖和纳米材料的优异性质，已得到广泛关注，制备壳聚糖纳米粒子的方法主要有戊二醛的共价交联法、三聚磷酸钠的离子沉淀析出法，壳聚糖与丙烯酸等单体进行接枝衍生化后再通过戊二醛交联法等。而且，化学交联法需要使用戊二醛等有毒试剂，离子交联的沉淀析出为非均相反应，难于控制纳米粒子的尺寸。制备壳聚糖纳米粒子的方法还包括使用超声波或强酸降解大分子壳聚糖，超声降解需要使用大功率的超声设备，所得到的壳聚糖纳米粒子的尺寸也难于控制，所得的壳聚糖纳米粒子只能分散在水溶液中，难于分散在乙醇等有机溶剂中，限制壳聚糖纳米粒子的应用范围。
在实现本发明的过程中，本发明人发现现有技术中至少存在以下问题：制备方法复杂、需要引进有毒试剂或者特殊设备，且所得壳聚糖纳米粒子在有机溶剂中的分散性不好。
发明内容
鉴于此，本发明提供一种壳聚糖纳米晶，制备方法简单，在制备过程中没有引进任何有毒的试剂，无需特殊设备，且所述壳聚糖纳米晶能分散在乙醇等有机溶剂及其水溶液中形成稳定的分散液。
本发明还提供所述壳聚糖纳米晶的制备方法。
本发明还提供所述壳聚糖纳米晶的分散液。
具体而言，包括以下的技术方案：
根据本发明的第一方面，本发明提供了一种壳聚糖纳米晶的制备方法，包括以下步骤：
(1)将壳聚糖溶于摩尔浓度为0.05M以上的有机酸水溶液中，得到壳聚糖溶液，所述壳聚糖在所述壳聚糖溶液中的质量百分比浓度为0.05％-3.0％，所述有机酸为酒石酸、苹果酸、柠檬酸、草酸、己二酸、抗坏血酸或硼酸中的至少一种；
(2)使所述壳聚糖溶液在10-95℃条件下蒸发结晶；
(3)洗涤步骤(2)中蒸发结晶所得晶体，干燥得到壳聚糖纳米晶。
步骤(3)通过洗涤除去有机酸，本领域技术人员可以根据有机酸与壳聚糖的物性差别，和/或经试验确定洗涤步骤需要的具体试剂。优选的，
步骤(3)中先后用乙醇和质量百分比浓度不小于30％的乙醇水溶液洗涤步骤(2)中蒸发结晶所得晶体至洗涤后滤液的pH值为中性。一般，乙醇洗涤次数为1次，可以直接将步骤(2)中蒸发结晶所得晶体分散于乙醇中，然后过滤即可。
所述蒸发结晶可在常压或减压条件下进行。
所述干燥通常采用60-110℃热空气的常压干燥方法。
优选的，所述壳聚糖为粉末状或片状。
优选的，所述壳聚糖的粘均分子量为5-30万，脱乙酰度为70％-95％(如80％、90％)。
根据本发明的第二方面，本发明提供了所述制备方法得到的壳聚糖纳米晶。
根据本发明的第三方面，本发明还提供了所述壳聚糖纳米晶的分散液，其制备步骤为：
将干燥的壳聚糖纳米晶分散于极性溶剂或极性溶剂水溶液中，得到壳聚糖纳米晶的分散液，所述分散液中壳聚糖纳米晶的质量百分比含量为0.01-1％(优选不超过0.5％)，所述极性溶剂为乙醇、甘油、N-甲基吡咯烷酮、聚乙二醇、二甲基甲酰胺(DMF)、二甲基亚砜(DMSO)或异丙醇，或乙醇与甘油、N-甲基吡咯烷酮、聚乙二醇、DMF、DMSO或异丙醇中的任意一种的混合溶剂，所述混合溶剂中乙醇与甘油、N-甲基吡咯烷酮、聚乙二醇、DMF、DMSO或异丙醇的体积比为1:9到9:1，所述聚乙二醇的重均分子量为200-1000，所述极性溶剂水溶液中极性溶剂的质量百分比浓度不小于30％。
本发明所述“乙醇”，除非特别指明，均指纯度为分析纯或分析纯以上的乙醇。
本发明实施例提供的技术方案的有益效果至少包括：
1、本发明制备方法简单，在制备过程中没有引进任何有毒的试剂，也无需特殊设备；
2、所得壳聚糖纳米晶可稳定分散于乙醇等有机溶剂及其水溶液，所得分散液能稳定存放1-30天不出现分层，所述稳定存放是指在室温下稳定存放，不出现分层和/或沉淀。其中，当壳聚糖纳米晶分散液的含量较低时，在极性溶剂中分散液的存放时间较长。具体的，所述壳聚糖纳米晶分散在乙醇或50％以上质量百分比浓度的乙醇水溶液中，其质量百分比浓度不超过0.5％(例如0.3％)时，所得分散液的稳定性较好；尤其是当制备壳聚糖纳米晶的过程中采用酒石酸和/或苹果酸作为有机酸，所得壳聚糖纳米晶分散在乙醇或50％以上质量百分比浓度的乙醇水溶液中，其质量百分比浓度不超过为0.5％时，所得分散液的稳定性均可达到20-30天不沉淀；所述壳聚糖纳米晶分散在乙醇：其他极性溶剂＝1:1的混合溶剂中，其质量百分比浓度为0.1％-0.5％时，所得分散液均可达到5-10天不沉淀；在除乙醇以外其他极性溶剂及质量百分比浓度50％以上其他极性溶剂的水溶液中，其质量百分比浓度为0.1％-0.5％时，所得分散液均可达到1-5天不沉淀。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例中的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是实施例2所得分散液中壳聚糖纳米晶的扫描电镜照片。
具体实施方式
为使本发明的技术方案和优点更加清楚，下面将结合附图对本发明实施方式作进一步地详细描述。
(1)将壳聚糖溶于摩尔浓度为0.05M以上的有机酸水溶液中，得到壳聚糖溶液，所述壳聚糖在所述壳聚糖溶液中的质量百分比浓度为0.05％-3.0％，所述有机酸为酒石酸、苹果酸、柠檬酸、草酸、己二酸、抗坏血酸或硼酸中的至少一种；
(2)使所述壳聚糖溶液在10-95℃条件下蒸发结晶；
(3)洗涤步骤(2)中蒸发结晶所得晶体，干燥得到壳聚糖纳米晶。
步骤(3)通过洗涤除去有机酸，本领域技术人员可以根据有机酸与壳聚糖的物性差别，和/或经试验确定洗涤步骤需要的具体试剂。优选的，
步骤(3)中先后用乙醇和质量百分比浓度不小于30％的乙醇水溶液洗涤步骤(2)中蒸发结晶所得晶体至洗涤后滤液的pH值为中性(如pH值为7.0)。一般，乙醇洗涤次数为1次，可以直接将步骤(2)中蒸发结晶所得晶体分散于乙醇中，然后过滤即可。
所述蒸发结晶可在常压或减压条件下进行。
优选的，所述壳聚糖为粉末状或片状。
优选的，所述壳聚糖的粘均分子量为5-30万，脱乙酰度为70％-95％。
根据本发明的第二方面，本发明提供了所述制备方法得到的壳聚糖纳米晶。
根据本发明的第三方面，本发明还提供了所述壳聚糖纳米晶的分散液，其制备步骤为：
将干燥的壳聚糖纳米晶分散于极性溶剂或极性溶剂水溶液中，得到壳聚糖纳米晶的分散液，所述分散液中壳聚糖纳米晶的质量百分比含量为0.01-1％，所述极性溶剂为乙醇、甘油、N-甲基吡咯烷酮、聚乙二醇、DMF、DMSO或异丙醇，或乙醇与甘油、N-甲基吡咯烷酮、聚乙二醇、DMF、DMSO或异丙醇中的任意一种的混合溶剂，所述混合溶剂中乙醇与甘油、N-甲基吡咯烷酮、聚乙二醇、DMF、DMSO或异丙醇的体积比为1:9到9:1，所述聚乙二醇的重均分子量为200-1000，所述极性溶剂水溶液中极性溶剂的质量百分比浓度不小于30％。
实施例中所用到的试剂参数如下表所示。
Figure BDA0001689275440000051
实施例1
粘均分子量为10万、脱乙酰度为85％的壳聚糖溶解到0.05M的酒石酸水溶液中得到壳聚糖质量百分比浓度为0.05％的壳聚糖溶液。壳聚糖溶液在10℃条件下进行蒸发结晶，所得的晶体首先分散到乙醇中得到一种悬浮液，悬浮液过滤后再用质量百分比浓度为50％的乙醇水溶液洗涤多次直至滤液的pH＝7.0，滤饼干燥后得到一种白色的壳聚糖纳米晶粉末。
将壳聚糖纳米晶分散在90％的乙醇水溶液中形成分散液(分散液中壳聚糖纳米晶的质量百分比浓度为0.5％)，所述分散液能稳定存放20天。
实施例2
粘均分子量为30万、脱乙酰度为80％的壳聚糖溶解到饱和的酒石酸水溶液中得到壳聚糖质量百分比浓度为3％的壳聚糖溶液。壳聚糖溶液在95℃条件下进行蒸发结晶，所得的晶体首先分散到乙醇中，过滤后再用质量百分比浓度为30％的乙醇水溶液洗涤至滤液的pH＝7，滤饼干燥得到一种白色的壳聚糖纳米晶粉末。
将所得壳聚糖纳米晶分散在质量百分比浓度为50％的乙醇水溶液中形成分散液(分散液中壳聚糖纳米晶的质量百分比浓度为0.5％)，分散液能稳定存放30天。
图1示出了所得壳聚糖纳米晶分散液中壳聚糖纳米晶的扫描电镜照片。
实施例3
粘均分子量为5万、脱乙酰度为90％的壳聚糖溶解到0.1M的苹果酸水溶液中得到壳聚糖质量百分比浓度为0.5％的壳聚糖溶液。壳聚糖溶液在60℃条件下进行蒸发结晶，所得的晶体首先分散到乙醇中，分散液过滤后再用质量百分比浓度为50％的乙醇水溶液洗涤到滤液的pH＝7.0，滤饼干燥得到一种白色的壳聚糖纳米晶粉末。
将所得壳聚糖纳米晶分散在质量百分比浓度为50％的聚乙二醇(分子量为200)的水溶液中形成分散液(分散液中壳聚糖纳米晶的质量百分比浓度为0.1％)，分散液能稳定存放3天。
实施例4
粘均分子量为20万、脱乙酰度为80％的壳聚糖溶解到2M的柠檬酸水溶液中得到壳聚糖质量百分比浓度为2％的壳聚糖溶液。壳聚糖溶液在90℃条件下进行蒸发结晶，所得的晶体首先采用分散到乙醇中，分散液过滤后再用质量百分比浓度为80％的乙醇水溶液洗涤到滤液的pH＝7.0得到一种白色的壳聚糖纳米晶粉末。
将所得壳聚糖纳米晶分散在DMF和乙醇以1:1体积比混合的溶液中形成分散液(分散液中壳聚糖纳米晶的质量百分比浓度为0.4％)，分散液能稳定存放10天。
实施例5
粘均分子量为10万、脱乙酰度为80％的壳聚糖溶解到1M的草酸水溶液中得到壳聚糖质量百分比浓度为1％的壳聚糖溶液。壳聚糖溶液在80℃条件下进行蒸发结晶，所得的晶体首先采用分散到乙醇中，分散液过滤后再用质量百分比浓度为90％的乙醇水溶液洗涤到滤液的pH＝7.0，滤饼干燥得到一种白色的壳聚糖纳米晶粉末。
将所得壳聚糖纳米晶分散在乙醇和DMSO以5:1的体积比组成的混合溶剂中形成分散液(分散液中壳聚糖纳米晶的质量百分比浓度为0.5％)，分散液能稳定存放10天。
实施例6
1M的酒石酸水溶液和1M硼酸水溶液以体积比为1:1的混合得到酒石酸和硼酸混合溶液，粘均分子量为5万、脱乙酰度为80％的壳聚糖溶解到酒石酸和硼酸混合溶液中得到壳聚糖质量百分比浓度为1％的壳聚糖溶液。壳聚糖溶液在85℃条件下进行蒸发结晶，所得的晶体首先采用分散到乙醇中，分散液过滤后再用质量百分比浓度为30％的乙醇水溶液洗涤到滤液的pH＝7.0，滤饼干燥得到一种白色的壳聚糖纳米晶粉末。
将所得壳聚糖纳米晶分散在质量百分比浓度为50％的N-甲基吡咯烷酮水溶液形成分散液(分散液中壳聚糖纳米晶的质量百分比浓度为1.0％)，分散液能稳定存放1天。
实施例7
粘均分子量为5万、脱乙酰度为85％的壳聚糖溶解到1M的抗坏血酸水溶液中得到壳聚糖质量百分比浓度为1％的壳聚糖溶液。壳聚糖溶液在65℃条件下进行蒸发结晶，所得的晶体首先采用分散到乙醇中，分散液过滤后再用质量百分比浓度为30％的乙醇水溶液洗涤到滤液的pH＝7.0，滤饼干燥得到一种白色的壳聚糖纳米晶粉末。
将所得壳聚糖纳米晶分散在质量百分比浓度为50％的乙醇水溶液形成分散液(分散液中壳聚糖纳米晶的质量百分比浓度为0.6％)，分散液能稳定存放15天。
实施例8
粘均分子量为10万、脱乙酰度为90％的壳聚糖溶解到2M的己二酸水溶液中得到壳聚糖质量百分比浓度为1％的壳聚糖溶液。壳聚糖溶液在55℃条件下进行蒸发结晶，所得的晶体首先采用分散到乙醇中，分散液过滤后再用质量百分比浓度为60％的乙醇水溶液洗涤到滤液的pH＝7.0，滤饼干燥得到一种白色的壳聚糖纳米晶粉末。
将所得壳聚糖纳米晶分散在质量百分比浓度为50％的乙醇水溶液形成分散液(分散液中壳聚糖纳米晶的质量百分比浓度为1.0％)，分散液能稳定存放3天。
下表列出了实施例1-8所得壳聚糖纳米晶分散于各种极性溶剂、或乙醇和极性溶剂的混合溶剂、或质量百分比浓度为50％的极性溶剂水溶液中得到的分散液(分散液中壳聚糖纳米晶的质量百分比浓度均为0.3％)可稳定存放的天数。
Figure BDA0001689275440000091
由上表可以看出，本发明所述壳聚糖纳米晶分散液能稳定存放的时间与分散液的溶剂种类有关，同时与壳聚糖纳米晶的浓度也有重要的关联性。
以上所述仅是为了便于本领域的技术人员理解本发明的技术方案，并不用以限制本发明。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种壳聚糖纳米晶的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)将壳聚糖溶于摩尔浓度为0.05M以上的有机酸水溶液中，得到壳聚糖溶液，所述壳聚糖在所述壳聚糖溶液中的质量百分比浓度为0.05％-3.0％，所述有机酸为酒石酸、苹果酸、柠檬酸、草酸、己二酸、抗坏血酸或硼酸中的至少一种；
(2)使所述壳聚糖溶液在10-95℃条件下蒸发结晶；
(3)洗涤步骤(2)中蒸发结晶所得晶体，干燥得到壳聚糖纳米晶。
2.如权利要求1所述的壳聚糖纳米晶的制备方法，其特征在于，
步骤(3)中先后用乙醇和质量百分比浓度不小于30％的乙醇水溶液洗涤步骤(2)中蒸发结晶所得晶体至洗涤后滤液的pH值为中性。
3.如权利要求1所述的壳聚糖纳米晶的制备方法，其特征在于，
所述壳聚糖为粉末状或片状。
4.如权利要求1所述的壳聚糖纳米晶的制备方法，其特征在于，
所述壳聚糖的粘均分子量为5-30万，脱乙酰度为70％-95％。
5.权利要求1-4中任一项所述制备方法得到的壳聚糖纳米晶。
6.权利要求5所述壳聚糖纳米晶的分散液，其特征在于，其制备步骤为：
将干燥的壳聚糖纳米晶分散于极性溶剂或极性溶剂水溶液中，得到壳聚糖纳米晶的分散液，所述分散液中壳聚糖纳米晶的质量百分比含量为0.01-1％，所述极性溶剂为乙醇、甘油、N-甲基吡咯烷酮、聚乙二醇、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜或异丙醇，或乙醇与甘油、N-甲基吡咯烷酮、聚乙二醇、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜或异丙醇中的任意一种的混合溶剂，所述混合溶剂中乙醇与甘油、N-甲基吡咯烷酮、聚乙二醇、二甲基甲酰胺、二甲基亚砜或异丙醇的体积比为1:9到9:1，所述聚乙二醇的重均分子量为200-1000，所述极性溶剂水溶液中极性溶剂的质量百分比浓度不小于30％。
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CN105037582A (zh) * 2015-06-10 2015-11-11 山东安特生物技术有限公司 一种纳米壳聚糖的制备方法及其应用

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