CN109134250A - 一种β-碘代乙酸酯类化合物的合成方法 - Google Patents

一种β-碘代乙酸酯类化合物的合成方法 Download PDF

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CN109134250A CN201810989504.9A CN201810989504A CN109134250A CN 109134250 A CN109134250 A CN 109134250A CN 201810989504 A CN201810989504 A CN 201810989504A CN 109134250 A CN109134250 A CN 109134250A
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王力耕
余琴
冯春
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    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
    • C07C67/28—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the hydroxylic moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group
    • C07C67/293—Preparation of carboxylic acid esters by modifying the hydroxylic moiety of the ester, such modification not being an introduction of an ester group by isomerisation; by change of size of the carbon skeleton

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Abstract

本发明公开了一种β‑碘代乙酸酯类化合物的合成方法：以式I所示的苯乙烯类化合物为原料，与碘酸根插层的锌铝水滑石ZnAl‑IO3 ‑‑LDHs和碱金属碘化物混合，在有机溶剂中，于15～60℃反应1～4小时，反应结束后，得到反应液，经过分离纯化得到结构式如II所示的β‑碘代乙酸酯类化合物。本发明具有碘源稳定性好，简单易得，反应条件温和，环境友好，操作简单等优点。

Description

一种β-碘代乙酸酯类化合物的合成方法
(一)技术领域
本发明涉及一种有机化合物的合成方法，具体涉及一种β-碘代乙酸酯类化合物的合成方法。
(二)背景技术
烯烃的立体选择性和发散性双官能化已被认为是活性天然产物的重要转化。其中，碘代化合物具有生物活性，碘官能化衍生物的进一步相互转化使得在进入生物活性分子途中容易获得有价值的合成中间体。如β-碘代乙酸酯具有抗癌、抗血吸血虫、杀菌等生理活性。
目前，国内外报道的有关β-碘代乙酸酯类化合物的合成方法主要有以下几种方法：1.用三氟甲磺酸铈催化烯烃和碘在乙酸中反应，制备β-碘代乙酸酯类化合物(参见Iranpoor N,Shekarriz M.Cheminform,2000,56(29):5209-5211.)2.使用烯烃与I2和Fe2(SO4)3在乙酸中的反应产生相应的β-碘代乙酸酯类化合物(参见Mattos M C S D,Sanseverino A M.Journal of Chemical Research,2005,2004(9):-.)，3.使用单乙酸碘(碘和Oxone在乙酸/乙酸酐中形成)与烯烃反应生成β-碘代乙酸酯类化合物(参见HokampT,Storm A,Yusubov M,et al.Synlett,2018,29(04):415-418.)。
至今，用于合成β-碘代乙酸酯类化合物方法已有很多，但不少方法都存在毒性大，污染环境等问题。因此开发一种碘源稳定性好，简单易得，操作简单，环境友好的高效合成路线来合成β-碘代乙酸酯类化合物是十分必要的。
(三)发明内容
为解决目前合成烯烃的β-碘代乙酸酯类化合物的方法中存在着毒性大，污染环境等问题，本发明提出了一种β-碘代乙酸酯类化合物的合成方法。
为解决上述技术问题，本发明采用如下技术方案：
一种β-碘代乙酸酯类化合物的合成方法，所述的方法具体按照如下步骤进行制备：
以式I所示的苯乙烯类化合物为原料，与碘酸根插层的锌铝水滑石ZnAl-IO3 --LDHs和碱金属碘化物混合，在有机溶剂中，于15～60℃反应1～4小时，反应结束后，得到反应液，经过分离纯化得到结构式如II所示的β-碘代乙酸酯类化合物；所述的碘酸根插层的锌铝水滑石ZnAl-IO3 --LDHs的质量以式I所示的苯乙烯类化合物的物质的量计为0.35～1.05g/mmol；所述的碱金属碘化物的物质的量以式I所示的苯乙烯类化合物的物质的量计为1.1～2.1mmol/mmol；
反应通式如下所示：
所述式I或式II中，
R为氢、甲基、叔丁基、甲氧基、乙酰氧基、溴、氯、氟、硝基中的一种。
进一步，优选所述的R为氯、氟、甲基、叔丁基、甲氧基。
进一步，优选的，所述的碘酸根插层的锌铝水滑石ZnAl-IO3 --LDHs的质量以式I所示的苯乙烯类化合物的物质的量计为0.6g/mmol。
进一步，所述的碱金属碘化物为碘化钾、碘化钠或碘化铵，优选为碘化钾。
进一步，优选的，所述的碱金属碘化物的物质的量以式I所示的苯乙烯类化合物的物质的量计为1.8mmol/mmol。
进一步，所述的有机溶剂为乙酸。
进一步，所述有机溶剂的体积以式I所示的苯乙烯类化合物的物质的量计为6～12mL/mmol，优选为8mL/mmol。
本发明所述的反应温度优选为30℃，反应时间优选为4小时。
再进一步，所述的反应液的后处理方法为：反应结束后，将所述的反应液离心除去锌铝水滑石固体，向得到的液体中加入二氯甲烷和去离子水，分离有机相，水相用有机溶剂萃取3～5次，合并有机相，加入无水硫酸钠干燥，浓缩，硅胶柱分离后，以石油醚、乙酸乙酯体积比为20:1的混合溶剂作为洗脱剂，收集含有产物的洗脱液，洗脱液蒸除溶剂得到式II所示的β-碘代乙酸酯类化合物。
本发明使用的碘酸根插层的锌铝水滑石ZnAl-IO3 --LDHs，本领域技术人员可以根据现有文献(王力耕，杨超鸿，郑飞翔，李伟强，倪哲明。无机化学学报，2014，30(6)：1278-1286.)公开方法自行制备。(本发明的保护范围不限于此)
更进一步，优选的，本发明所述方法按以下步骤进行：在反应容器中加入以结构式如(I)所示的苯乙烯类化合物，以碘酸根插层的锌铝水滑石ZnAl-IO3 --LDHs和碱金属碘化物，在乙酸中于30℃反应4小时，使用离心机6000r/min离心除去锌铝水滑石固体，所得液体置于分液漏斗中，向反应液中加入二氯甲烷和去离子水，分离有机相，水相用有机溶剂萃取3～5次，合并有机相，加入无水硫酸钠干燥，浓缩，硅胶柱分离后，以石油醚、乙酸乙酯体积比为20:1的混合溶剂作为洗脱剂，收集含有产物的洗脱液，洗脱液蒸除溶剂得到式II所示的β-碘代乙酸酯类化合物；所述的碘酸根插层的锌铝水滑石ZnAl-IO3 --LDHs的质量以式I所示的苯乙烯类化合物的物质的量计为0.8g/mmol；所述的碘化钾的物质的量以式I所示的苯乙烯类化合物的物质的量计为1.8mmol/mmol；所述乙酸的体积以式I所示的苯乙烯类化合物的物质的量计为8mL/mmol。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
通过碘酸根插层的锌铝水滑石ZnAl-IO3 --LDHs，碘化钾，乙酸的组合，高效实现了β-碘代乙酸酯类化合物的制备。本发明方法具有碘源稳定性好，简化反应进程，使得其具有产率高，反应条件温和，环境友好，操作简单等特点。
(四)具体实施方式
下面结合具体实例对本发明进行进一步说明，下属实例仅为本发明优选实施例，并非全部。
本发明所述的碘酸根插层的锌铝水滑石ZnAl-IO3 --LDHs具体按照如下方法进行制备：
称取10.7gKIO3配置成100mL溶液加到四口烧瓶中作为底液。称取29.75g Zn(NO3)2﹒6H2O和18.75g Al(NO3)3﹒9H20配置成200mL混合盐溶液。称取12.00g NaOH配置成200mL碱液。采用双滴法将混合盐液和碱液同时缓慢滴加到四口烧瓶中，常温下强烈搅拌(1000r/min)调节滴速保持pH值为7.0+0.2，滴加完后继续搅拌0.5h。将所得浆液于70℃晶化24h，抽滤洗涤，60℃干燥18h后研磨，产物为ZnAl-IO3 --LDHs。
实施例1
将2mmol(0.208g)苯乙烯、3.6mmol(0.598g)碘化钾加入到50mL三颈烧瓶中，再加入16mL乙酸作溶剂，接着加入1.2g碘酸根插层的锌铝水滑石ZnAl-IO3 --LDHs，于30℃下磁力搅拌4小时，通过TLC跟踪反应完全。反应结束后，使用离心机6000r/min离心除去锌铝水滑石固体，所得液体置于分液漏斗中，加入二氯甲烷和去离子水，将反应所得的有机物萃取至二氯甲烷相中，所得溶液中加入柱层析硅胶，减压蒸馏除去溶剂，剩余混合物经过柱层析法分离，以石油醚、乙酸乙酯体积比为10:1的混合溶剂作为洗脱剂，收集含有产物的洗脱液，洗脱液蒸除溶剂得到纯产物，产率89％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.42–7.35(m,5H),5.90(dd,J＝7.8,5.4Hz,1H),3.53–3.45(m,2H),2.15(s,3H)；13C NMR(126MHz,CDCl3)δ169.68,138.40,128.67,126.37,126.11,77.29,20.98,7.74；HRMS(ESI,m/s):Calculated for C10H11IO2(M+H)+290.9882,found 290.9885.
实施例2
将2mmol(0.208g)苯乙烯、2.2mmol(0.365g)碘化钾加入到50mL三颈烧瓶中，再加入12mL乙酸作溶剂，接着加入0.7g碘酸根插层的锌铝水滑石ZnAl-IO3 --LDHs，于15℃下磁力搅拌6小时，通过TLC跟踪反应完全。反应结束后，使用离心机6000r/min离心除去锌铝水滑石固体，所得液体置于分液漏斗中，加入二氯甲烷和去离子水，将反应所得的有机物萃取至二氯甲烷相中，所得溶液中加入柱层析硅胶，减压蒸馏除去溶剂，剩余混合物经过柱层析法分离，以石油醚、乙酸乙酯体积比为10:1的混合溶剂作为洗脱剂，收集含有产物的洗脱液，洗脱液蒸除溶剂得到纯产物，产率79％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.42–7.35(m,5H),5.90(dd,J＝7.8,5.4Hz,1H),3.53–3.45(m,2H),2.15(s,3H)；13C NMR(126MHz,CDCl3)δ169.68,138.40,128.67,126.37,126.11,77.29,20.98,7.74；HRMS(ESI,m/s):Calculated for C10H11IO2(M+H)+290.9882,found 290.9885.
实施例3
将2mmol(0.208g)苯乙烯、4.2mmol(0.697g)碘化钾加入到50mL三颈烧瓶中，再加入24mL乙酸作溶剂，接着加入2.1g碘酸根插层的锌铝水滑石ZnAl-IO3 --LDHs，于60℃下磁力搅拌1小时，通过TLC跟踪反应完全。反应结束后，使用离心机6000r/min离心除去锌铝水滑石固体，所得液体置于分液漏斗中，加入二氯甲烷和去离子水，将反应所得的有机物萃取至二氯甲烷相中，所得溶液中加入柱层析硅胶，减压蒸馏除去溶剂，剩余混合物经过柱层析法分离，以石油醚、乙酸乙酯体积比为10:1的混合溶剂作为洗脱剂，收集含有产物的洗脱液，洗脱液蒸除溶剂得到纯产物，产率88％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.42–7.35(m,5H),5.90(dd,J＝7.8,5.4Hz,1H),3.53–3.45(m,2H),2.15(s,3H)；13C NMR(126MHz,CDCl3)δ169.68,138.40,128.67,126.37,126.11,77.29,20.98,7.74；HRMS(ESI,m/s):Calculated for C10H11IO2(M+H)+290.9882,found 290.9885.
实施例4
将2mmol(0.208g)苯乙烯、4.2mmol(0.629g)碘化钠加入到50mL三颈烧瓶中，再加入24mL乙酸作溶剂，接着加入2.1g碘酸根插层的锌铝水滑石ZnAl-IO3 --LDHs，于60℃下磁力搅拌5小时，通过TLC跟踪反应完全。反应结束后，使用离心机6000r/min离心除去锌铝水滑石固体，所得液体置于分液漏斗中，加入二氯甲烷和去离子水，将反应所得的有机物萃取至二氯甲烷相中，所得溶液中加入柱层析硅胶，减压蒸馏除去溶剂，剩余混合物经过柱层析法分离，以石油醚、乙酸乙酯体积比为10:1的混合溶剂作为洗脱剂，收集含有产物的洗脱液，洗脱液蒸除溶剂得到纯产物，产率83％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.42–7.35(m,5H),5.90(dd,J＝7.8,5.4Hz,1H),3.53–3.45(m,2H),2.15(s,3H)；13C NMR(126MHz,CDCl3)δ169.68,138.40,128.67,126.37,126.11,77.29,20.98,7.74；HRMS(ESI,m/s):Calculated for C10H11IO2(M+H)+290.9882,found 290.9885.
实施例5
将2mmol(0.208g)苯乙烯、4.2mmol(0.609g)碘化铵加入到50mL三颈烧瓶中，再加入24mL乙酸作溶剂，接着加入2.1g碘酸根插层的锌铝水滑石ZnAl-IO3 --LDHs，于50℃下磁力搅拌3小时，通过TLC跟踪反应完全。反应结束后，使用离心机6000r/min离心除去锌铝水滑石固体，所得液体置于分液漏斗中，加入二氯甲烷和去离子水，将反应所得的有机物萃取至二氯甲烷相中，所得溶液中加入柱层析硅胶，减压蒸馏除去溶剂，剩余混合物经过柱层析法分离，以石油醚、乙酸乙酯体积比为10:1的混合溶剂作为洗脱剂，收集含有产物的洗脱液，洗脱液蒸除溶剂得到纯产物，产率82％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.42–7.35(m,5H),5.90(dd,J＝7.8,5.4Hz,1H),3.53–3.45(m,2H),2.15(s,3H)；13C NMR(126MHz,CDCl3)δ169.68,138.40,128.67,126.37,126.11,77.29,20.98,7.74；HRMS(ESI,m/s):Calculated for C10H11IO2(M+H)+290.9882,found 290.9885.
实施例6
将2mmol(0.277g)4-氯苯乙烯、3.6mmol(0.598g)碘化钾加入到50mL三颈烧瓶中，再加入16mL乙酸作溶剂，接着加入1.2g碘酸根插层的锌铝水滑石ZnAl-IO3 --LDHs，于30℃下磁力搅拌4小时，通过TLC跟踪反应完全。反应结束后，使用离心机6000r/min离心除去锌铝水滑石固体，所得液体置于分液漏斗中，加入二氯甲烷和去离子水，将反应所得的有机物萃取至二氯甲烷相中，所得溶液中加入柱层析硅胶，减压蒸馏除去溶剂，剩余混合物经过柱层析法分离，以石油醚、乙酸乙酯体积比为10:1的混合溶剂作为洗脱剂，收集含有产物的洗脱液，洗脱液蒸除溶剂得到纯产物，产率87％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.45–7.20(m,4H),5.92(dd,J＝7.4,5.6Hz,1H),3.45(m,2H),2.17(s,3H)；13C NMR(126MHz,CDCl3)δ169.67,138.53,132.24,128.78,126.92,77.23,20.94,7.25；HRMS(ESI,m/s):Calculated for C10H10ClIO2(M+H)+324.9492,found 324.9490.
实施7
将2mmol(0.244g)4-氟苯乙烯、3.6mmol(0.598g)碘化钾加入到50mL三颈烧瓶中，再加入16mL乙酸作溶剂，接着加入1.2g碘酸根插层的锌铝水滑石ZnAl-IO3 --LDHs，于30℃下磁力搅拌4小时，通过TLC跟踪反应完全。反应结束后，使用离心机6000r/min离心除去锌铝水滑石固体，所得液体置于分液漏斗中，加入二氯甲烷和去离子水，将反应所得的有机物萃取至二氯甲烷相中，所得溶液中加入柱层析硅胶，减压蒸馏除去溶剂，剩余混合物经过柱层析法分离，以石油醚、乙酸乙酯体积比为10:1的混合溶剂作为洗脱剂，收集含有产物的洗脱液，洗脱液蒸除溶剂得到纯产物，产率84％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.34–7.28(m,2H),7.09–7.05(m,2H),5.95(dd,J＝7.6,5.6Hz,1H),3.45–3.42(m,2H),2.16(s,3H)；13C NMR(126MHz,CDCl3)δ169.65,161.23,135.08,128.35,116.27,77.25,20.83,7.43；HRMS(ESI,m/s):Calculated forC10H10FIO2(M+H)+308.9788,found.308.9785.
实施例8
将2mmol(0.236g)4-甲基苯乙烯、3.6mmol(0.598g)碘化钾加入到50mL三颈烧瓶中，再加入16mL乙酸作溶剂，接着加入1.2g碘酸根插层的锌铝水滑石ZnAl-IO3 --LDHs，于30℃下磁力搅拌4小时，通过TLC跟踪反应完全。反应结束后，使用离心机6000r/min离心除去锌铝水滑石固体，所得液体置于分液漏斗中，加入二氯甲烷和去离子水，将反应所得的有机物萃取至二氯甲烷相中，所得溶液中加入柱层析硅胶，减压蒸馏除去溶剂，剩余混合物经过柱层析法分离，以石油醚、乙酸乙酯体积比为10:1的混合溶剂作为洗脱剂，收集含有产物的洗脱液，洗脱液蒸除溶剂得到纯产物，产率90％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.23–7.18(m,4H),5.94(dd,J＝7.9,5.4Hz,1H),3.36(dd,J＝10.6,8.5Hz,1H),3.35(dd,J＝10.6,5.3Hz,1H),2.23(s,3H),2.16(s,3H)；13C NMR(126MHz,CDCl3)δ169.96,137.43,136.38,129.27,126.25,76.48,21.87,20.98,7.84；HRMS(ESI,m/s):Calculated for C11H13IO2(M+H)+305.0038,found 305.0037.
实施例9
将2mmol(0.321g)4-叔丁基苯乙烯、3.6mmol(0.598g)碘化钾加入到50mL三颈烧瓶中，再加入16mL乙酸作溶剂，接着加入1.2g碘酸根插层的锌铝水滑石ZnAl-IO3 --LDHs，于30℃下磁力搅拌4小时，通过TLC跟踪反应完全。反应结束后，使用离心机6000r/min离心除去锌铝水滑石固体，所得液体置于分液漏斗中，加入二氯甲烷和去离子水，将反应所得的有机物萃取至二氯甲烷相中，所得溶液中加入柱层析硅胶，减压蒸馏除去溶剂，剩余混合物经过柱层析法分离，以石油醚、乙酸乙酯体积比为10:1的混合溶剂作为洗脱剂，收集含有产物的洗脱液，洗脱液蒸除溶剂得到纯产物，产率89％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.36(d,J＝8.4Hz,2H),7.25(d,J＝8.4Hz,2H),5.97(dd,J＝8.2,5.1Hz,1H),3.63(dd,J＝10.5,8.1Hz,1H),3.53(dd,J＝10.5,5.1Hz,1H),2.17(s,3H),1.35(s,9H)；13C NMR(126MHz,CDCl3)δ169.76,151.41,136.25,125.46,125.42,78.36,34.40,31.23,20.92,7.78；HRMS(ESI,m/s):Calculated for C14H19IO2(M+H)+347.0508,found 347.0506.
实施例10
将2mmol(0.268g)4-甲氧基苯乙烯、3.6mmol(0.598g)碘化钾加入到50mL三颈烧瓶中，再加入16mL乙酸作溶剂，接着加入1.2g碘酸根插层的锌铝水滑石ZnAl-IO3 --LDHs，于30℃下磁力搅拌4小时，通过TLC跟踪反应完全。反应结束后，使用离心机6000r/min离心除去锌铝水滑石固体，所得液体置于分液漏斗中，加入二氯甲烷和去离子水，将反应所得的有机物萃取至二氯甲烷相中，所得溶液中加入柱层析硅胶，减压蒸馏除去溶剂，剩余混合物经过柱层析法分离，以石油醚、乙酸乙酯体积比为10:1的混合溶剂作为洗脱剂，收集含有产物的洗脱液，洗脱液蒸除溶剂得到纯产物，产率87％。
表征数据：1H NMR(500MHz,CDCl3)δ7.28(d,J＝7.4Hz,2H),6.87(d,J＝7.8Hz,2H),5.98–5.90(m,1H),3.80(s,3H),3.64–3.45(m,2H),2.17(s,3H)；13C NMR(126MHz,CDCl3)δ169.86,159.37,131.35,127.66,113.89,78.12,55.18,20.97,7.93；HRMS(ESI,m/s):Calculated for C11H13IO3(M+H)+320.9988,found 320.9990.

Claims (10)

1.一种式II所示的β-碘代乙酸酯类化合物的合成方法，其特征在于：所述的合成方法具体按照如下步骤进行：
以式I所示的苯乙烯类化合物为原料，与碘酸根插层的锌铝水滑石ZnAl-IO3 --LDHs和碱金属碘化物混合，在有机溶剂中，于15～60℃反应1～4小时，反应结束后得到反应液，经过分离纯化得到式II所示的β-碘代乙酸酯类化合物；所述的碘酸根插层的锌铝水滑石ZnAl-IO3 --LDHs的质量以式I所示的苯乙烯类化合物的物质的量计为0.35～1.05g/mmol；所述的碱金属碘化物的物质的量以式I所示的苯乙烯类化合物的物质的量计为1.1～2.1mmol/mmol；
所述式I或式II中，
R为氢、甲基、叔丁基、甲氧基、乙酰氧基、溴、氯、氟、硝基中的一种。
2.如权利要求1所述的方法，其特征在于：所述的R为氯、氟、甲基、叔丁基或甲氧基。
3.如权利要求1所述的方法，其特征在于：所述的碘酸根插层的锌铝水滑石ZnAl-IO3 --LDHs的质量以式I所示的苯乙烯类化合物的物质的量计为0.6g/mmol。
4.如权利要求1所述的方法，其特征在于：所述的碱金属碘化物为碘化钾、碘化钠或碘化铵。
5.如权利要求1所述的方法，其特征在于：所述的碱金属碘化物的物质的量以式I所示的苯乙烯类化合物的物质的量计为1.8mmol/mmol。
6.如权利要求1所述的方法，其特征在于：所述的有机溶剂为乙酸。
7.如权利要求1所述的方法，其特征在于：所述有机溶剂的体积以式I所示的苯乙烯类化合物的物质的量计为6～12mL/mmol。
8.如权利要求1所述的方法，其特征在于：反应温度为30℃。
9.如权利要求1所述的方法，其特征在于：反应时间为4小时。
10.如权利要求1所述的方法，其特征在于：所述的反应液的后处理方法为：反应结束后，将所述的反应液离心除去锌铝水滑石固体，向得到的液体中加入二氯甲烷和去离子水，分离有机相，水相用有机溶剂萃取3～5次，合并有机相，加入无水硫酸钠干燥，浓缩，硅胶柱分离后，以石油醚、乙酸乙酯体积比为20:1的混合溶剂作为洗脱剂，收集含有产物的洗脱液，洗脱液蒸除溶剂得到式II所示的β-碘代乙酸酯类化合物。
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