CN110590552A - 乙酸酯类化合物的合成方法 - Google Patents

乙酸酯类化合物的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明提出一种乙酸酯类化合物的合成方法，属于有机合成领域，该合成方法反应体系简单，无需使用额外的金属催化剂，且反应无需加热、产率高，可高效合成乙酸酯类化合物。该技术方案包括向反应器中分别加入苯乙烯类化合物和碘代烷基类化合物和乙酸钠，在DDQ和乙醇作用下，于室温20‑25℃、10W白色日光灯下照射反应2‑10小时；反应结束后，进行柱色谱分离，得到乙酸酯类化合物。本发明能够应用于乙酸酯类化合物的合成实验中。

Description

乙酸酯类化合物的合成方法
技术领域
本发明属于有机合成领域，尤其涉及一种乙酸酯类化合物的合成方法。
背景技术
乙酸酯类化合物具有多种生物活性，近年来已取得满意的多方面效果，且越来越受到全世界化学研究者的重视。目前，现有的可使用的乙酸酯类化合物的制备方法为利用苯乙烯类化合物、醛类化合物和乙酰氧苯在昂贵的金属Co催化剂、且需要高温加热下反应12小时制备得到(Org.Chem.Front.,2019,6,3065-3070)。然而，在上述制备过程中，使用的金属Co催化剂价格昂贵且反应需要加热，不仅对环境不友好，且成本高、选择性不好、产率中等。因此目前所提供的方法并不经济，也并不是乙酸酯类化合物实验合成中最优的解决方案。
发明内容
本发明提出一种乙酸酯类化合物的合成方法，该合成方法反应体系简单，无需使用额外的金属催化剂，且反应无需加热、产率高，可高效合成乙酸酯类化合物。
为了达到上述目的，本发明提供了一种乙酸酯类化合物的合成方法，包括如下步骤：
向反应器中分别加入苯乙烯类化合物和碘代烷基类化合物和乙酸钠，在DDQ和乙醇作用下，于室温20-25℃、10W白色日光灯下照射反应2-10小时；
反应结束后，进行柱色谱分离，得到乙酸酯类化合物。
作为优选，所述苯乙烯类化合物具有如下(A)结构式：
其中，R1选自-H、-Cl和-CH3中的任一种。
作为优选，所述碘代烷基类化合物具有如下(B)结构式：
I-R2
其中，R2选自丙烷基、叔丁烷基、环己烷基、环戊烷基、乙烷基、异丁烷基和新戊基中的任一种。
作为优选，所述乙酸酯类化合物具有如下(C)结构式：
其中，R3选自丙烷基、叔丁烷基、环己烷基、环戊烷基、乙烷基、异丁烷基和新戊基中的任一种。
作为优选，所述苯乙烯类化合物、碘代烷基类化合物、乙酸钠和DDQ的毫摩尔比为1:1:1.1：0.15。
作为优选，所述柱色谱分离中使用的色谱柱为硅胶柱，使用的洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合乙醇，其体积比为1:5-2:1。
作为优选，所述乙酸酯类化合物选自以下化合物：
与现有技术相比，本发明的优点和积极效果在于：
本发明所提供的合成方法以苯乙烯类化合物和碘代烷基类化合物为基本原料，在无需额外金属催化剂以及无需加热的条件下即可完成反应。该合成方法反应体系简单，催化剂用量少，在空气条件下即可完成反应，反应时间短、产率高，为高效合成乙酸酯类化合物提供了最优的解决方案。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明实施例提供了一种乙酸酯类化合物的合成方法，包括如下步骤：
S1：向反应器中分别加入苯乙烯类化合物和碘代烷基类化合物，在乙酸钠、DDQ和乙醇作用下，于室温20-25℃、10W白色日光灯下照射反应2-10小时。
在本步骤中，利用苯乙烯类化合物、碘代烷基类化合物和乙酸钠来合成乙酸酯类化合物，具体的，碘带烷基类化合物在乙酸钠与光照作用下生成烷基自由基，烷基自由基与苯乙烯类化合物发生加成反应生成苄基自由基，苄基自由基被氧化生成苄基碳正离子，乙酸根负离子对碳正离子进攻生成目标产物。这里需要说明的是，该步骤反应无需加热，空气条件下反应即可，DDQ催化剂用量极低，且反应时间短；此外，该方法选择性好，产物产率可高达98％。可以理解的是，对于该步骤中所设定的反应时间是依据日光灯瓦数所设定的，本领域技术人员可根据实际日光灯瓦数来调整反应时间，只要确保反应充分即可。
S2：反应结束后，进行柱色谱分离，得到乙酸酯类化合物。
在一优选实施例中，所述苯乙烯类化合物具有如下(A)结构式：
其中，R1选自-H、-Cl和-CH3中的任一种。
在一优选实施例中，所述碘代烷基类化合物具有如下(B)结构式：
I-R2
在一优选实施例中，所述乙酸酯类化合物具有如下(C)结构式：
其中，R3选自丙烷基、叔丁烷基、环己烷基、环戊烷基、乙烷基、异丁烷基和新戊基中的任一种。
上述实施例中具体限定了所使用的苯乙烯类化合物、碘代烷基类化合物的具体结构式，可以理解的是，本实施例中所限定的上述化合物是以苯乙烯、碘代烷烃为基础衍生而来的化合物，结构较为简单，但本实施例中并不排除由结构较为复杂的相应化合物来制备。
在一优选实施例中，所述苯乙烯类化合物、碘代烷基类化合物、乙酸钠和DDQ的毫摩尔比为1:1:1.1：0.15。
在上述实施例中，给出了苯乙烯类化合物、碘代烷基类化合物、乙酸钠和DDQ的具体比例，其中，为了能够准确得到预期化合物的母核结构，苯乙烯类化合物、碘代烷基类化合物和乙酸钠的比例设定基于反应机理要求，催化剂用量极低，而乙醇的加入量则相对是可以过量的，以确保充分反应。
在一优选实施例中，所述柱色谱分离中使用的色谱柱为硅胶柱，使用的洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合乙醇，其体积比为1:5-2:1。在本实施例中，对反应所得产物利用硅胶柱进行梯度洗脱，从而分离得到预期合成产物。根据相似相溶原理并考虑到合成产物的极性大小，本实施例中选用体积比为1:5-2:1的乙酸乙酯和石油醚的混合乙醇进行梯度洗脱，在该范围内，本领域技术人员可根据实际情况进行调整。
为了更清楚详细地介绍本发明实施例所提供的乙酸酯类化合物的合成方法，下面将结合具体实施例进行描述。
实施例1
向反应器中分别加入1mmol苯乙烯、1mmol 2-碘代丙烷、1.1mmol乙酸钠、0.15mmolDDQ和2ml乙醇，于室温20-25℃、10W白色日光灯下照射反应2小时；反应结束后，进行柱色谱分离，得到如下C1化合物：
对上述无色油状液体进行核磁波谱分析，数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ＝7.33–7.27(m,5H),5.83–5.81(m,1H),2.03(d,J＝1.6Hz,3H),1.86(dd,J＝9.2,16.4Hz,1H),1.62–1.56(m,2H),0.94(t,J＝13.2Hz,6H)；
13C NMR(125MHz,CDCl3)δ170.4,141.2,128.5,127.9,126.6,74.6,45.5,24.8,22.8,22.4,21.4。
经鉴定后，波谱数据与结构式相对应，证明合成的为乙酸3-甲基-1-苯基丁酯，产率95％。
实施例2
向反应器中分别加入1mmol对甲基苯乙烯、1mmol 2-碘代丙烷、1.1mmol乙酸钠、0.15mmol DDQ和2ml乙醇，于室温20-25℃、10W白色日光灯下照射反应2小时；反应结束后，进行柱色谱分离，得到如下C2化合物：
对上述无色油状液体进行核磁波谱分析，数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ＝7.24(t,J＝4.4Hz,2H),7.15(d,J＝7.6Hz,2H),5.80–5.76(m,1H),2.33(s,3H),2.04(s,3H),1.88–1.81(m,1H),1.61–1.52(m,2H),0.94(dd,J＝10.4,6.4Hz,6H)；
13C NMR(125MHz,CDCl3)δ＝170.4,138.1,137.6,129.2,126.6,74.5,45.3,24.8,22.8,22.5,21.4,21.2；
经鉴定后，波谱数据与结构式相对应，证明合成的为(S)-3-甲基-1-(对甲苯基)乙酸丁酯，产率98％。
实施例3
向反应器中分别加入1mmol间氯苯乙烯、1mmol 2-碘代丙烷、1.1mmol乙酸钠、0.15mmol DDQ和2ml乙醇，于室温20-25℃、10W白色日光灯下照射反应2小时；反应结束后，进行柱色谱分离，得到如下C3化合物：
对上述无色油状液体进行核磁波谱分析，数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ＝7.32(s,1H),7.26–7.25(m,2H),7.21–7.19(m,1H),5.78–5.74(m,1H),2.07(s,3H),1.86–1.80(m,1H),1.59–1.52(m,2H),0.96–0.92(m,6H)；
13C NMR(125MHz,CDCl3)δ＝170.3,143.4,134.4,129.8,128.1,126.6,124.8,73.9,45.5,24.8,22.9,22.3,21.3；
经鉴定后，波谱数据与结构式相对应，证明合成的为(S)-1-(3-氯苯基)-3-甲基丁基乙酸酯，产率96％。
实施例4
向反应器中分别加入1mmol邻氯苯乙烯、1mmol 2-碘代丙烷、1.1mmol乙酸钠、0.15mmol DDQ和2ml乙醇，于室温20-25℃、10W白色日光灯下照射反应8小时；反应结束后，进行柱色谱分离，得到如下C4化合物：
对上述无色油状液体进行核磁波谱分析，数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ＝7.38(1H),7.34(dd,J＝8,1.2Hz,1H),7.25–7.18(m,2H),6.22(dd,J＝9.2,3.6Hz,1H),2.11(s,3H),1.80–1.69(m,2H),1.58–1.55(m,1H),0.97(dd,J＝17.2,6.4Hz,6H)；
13C NMR(125MHz,CDCl3)δ＝170.2,139.6,132.1,129.7,128.7,127.1,126.8,71.3,44.8,25.1,23.4,21.8,21.2；
经鉴定后，波谱数据与结构式相对应，证明合成的为(S)-1-(2-氯苯基)-3-甲基丁基乙酸酯，产率96％。
实施例5
向反应器中分别加入1mmol苯乙烯、1mmol碘代叔丁烷、1.1mmol乙酸钠、0.15mmolDDQ和2ml乙醇，于室温20-25℃、10W白色日光灯下照射反应3小时；反应结束后，进行柱色谱分离，得到如下C5化合物：
对上述无色油状液体进行核磁波谱分析，数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ＝7.33–7.24(m,5H),5.88–5.85(m,1H),2.03(s,3H),1.99–1.93(m,1H),1.63–1.61(m,1H),0.95(s,9H)；
13C NMR(125MHz,CDCl3)δ＝170.4,142.5,128.5,127.8,126.4,74.1,50.0,30.6,30.0,21.6；
经鉴定后，波谱数据与结构式相对应，证明合成的为(S)-3,3-二甲基-1-苯基丁基乙酸酯，产率93％。
实施例6
向反应器中分别加入1mmol苯乙烯、1mmol碘代己烷、1.1mmol乙酸钠、0.15mmolDDQ和2ml乙醇，于室温20-25℃、10W白色日光灯下照射反应2小时；反应结束后，进行柱色谱分离，得到如下C6化合物：
对上述无色油状液体进行核磁波谱分析，数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ＝7.34–7.26(m,5H),5.84(1H),2.05(s,3H),1.88–1.82(m,1H),1.77–1.60(m,6H),1.29–1.15(m,4H),1.01–0.91(m,2H)；
13C NMR(125MHz,CDCl3)δ＝170.5,141.3,128.5,127.9,126.6,74.1,44.2,34.1,33.6,33.0,26.5,26.2,26.1,21.4；
经鉴定后，波谱数据与结构式相对应，证明合成的为(S)-2-环己基-1-苯乙基乙酸酯，产率95％。
实施例7
向反应器中分别加入1mmol苯乙烯、1mmol碘代环戊烷、1.1mmol乙酸钠、0.15mmolDDQ和2ml乙醇，于室温20-25℃、10W白色日光灯下照射反应2小时；反应结束后，进行柱色谱分离，得到如下C7化合物：
对上述无色油状液体进行核磁波谱分析，数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ＝7.35–7.28(m,5H),5.79–5.74(m,1H),2.08(s,3H),1.99–1.90(m,1H),1.80–1.67(m,4H),1.59–1.42(m,4H),1.20–1.09(m,2H)；
13C NMR(125MHz,CDCl3)δ＝170.5,141.3,128.5,127.9,126.6,74.1,44.2,34.1,33.6,33.0,26.5,26.2,26.1,21.4；
经鉴定后，波谱数据与结构式相对应，证明合成的为(S)-2-环戊基-1-苯乙基乙酸酯，产率98％。
实施例8
向反应器中分别加入1mmol苯乙烯、1mmol碘乙烷、1.1mmol乙酸钠、0.15mmol DDQ和2ml乙醇，于室温20-25℃、10W白色日光灯下照射反应3小时；反应结束后，进行柱色谱分离，得到如下C8化合物：
对上述无色油状液体进行核磁波谱分析，数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ＝7.34–7.28(m,5H),5.76–5.73(m,1H),2.07(s,3H),1.93–1.84(m,1H),1.77–1.70(m,1H),1.40–1.33(m,1H),1.29–1.21(m,1H),0.90(t,J＝7.2Hz,3H)；
13C NMR(125MHz,CDCl3)δ＝170.5,141.0,128.5,127.9,126.6,76.0,38.5,21.4,18.9,13.9；
经鉴定后，波谱数据与结构式相对应，证明合成的为(S)-1-苯基丁基乙酸酯，产率97％。
实施例9
向反应器中分别加入1mmol苯乙烯、1mmol碘代异丁烷、1.1mmol乙酸钠、0.15mmolDDQ和2ml乙醇，于室温20-25℃、10W白色日光灯下照射反应2小时；反应结束后，进行柱色谱分离，得到如下C9化合物：
对上述无色油状液体进行核磁波谱分析，数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ＝7.34–7.27(m,5H),5.72(dd,J＝7.2,6.4Hz,1H),2.07(s,3H),1.96–1.84(m,1H),1.81–1.72(m,1H),1.58–1.48(m,1H),1.26–1.17(m,1H),1.12–1.06(m,1H),0.88(dd,J＝6.4,2.4Hz,6H)；
13C NMR(125MHz,CDCl3)δ＝170.5,141.0,128.5,127.9,126.6,76.5,34.6,34.3,27.9,22.6,22.6,21.4；
经鉴定后，波谱数据与结构式相对应，证明合成的为(S)-4-甲基-1-苯基戊基乙酸酯，产率92％。
实施例10
向反应器中分别加入1mmol苯乙烯、1mmol新戊基碘、1.1mmol乙酸钠、0.15mmolDDQ和2ml乙醇，于室温20-25℃、10W白色日光灯下照射反应10小时；反应结束后，进行柱色谱分离，得到如下C10化合物：
对上述无色油状液体进行核磁波谱分析，数据如下：
1H NMR(500MHz,CDCl3)δ＝7.35–7.26(m,5H),5.68–5.63(m,1H),2.05(s,3H),1.92–1.81(m,1H),1.78–1.71(m,1H),1.26–1.21(m,1H),1.11–0.94(m,1H),0.86(s,9H)；
13C NMR(125MHz,CDCl3)δ＝170.5,141.0,128.5,127.9,126.7,76.9,39.6,31.6,30.19,29.3,21.4；
经鉴定后，波谱数据与结构式相对应，证明合成的为(S)-4,4-二甲基-1-苯基戊基乙酸酯，产率96％。

Claims (7)

1.乙酸酯类化合物的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
向反应器中分别加入苯乙烯类化合物、碘代烷基类化合物和乙酸钠，在DDQ和乙醇作用下，于室温20-25℃、10W白色日光灯下照射反应2-10小时；
反应结束后，进行柱色谱分离，得到乙酸酯类化合物。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述苯乙烯类化合物具有如下(A)结构式：
其中，R1选自-H、-Cl和-CH3中的任一种。
3.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述碘代烷基类化合物具有如下(B)结构式：
I-R2
其中，R2选自丙烷基、叔丁烷基、环己烷基、环戊烷基、乙烷基、异丁烷基和新戊基中的任一种。
4.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述乙酸酯类化合物具有如下(C)结构式：
其中，R3选自丙烷基、叔丁烷基、环己烷基、环戊烷基、乙烷基、异丁烷基和新戊基中的任一种。
5.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述苯乙烯类化合物、碘代烷基类化合物、乙酸钠和DDQ的毫摩尔比为1:1:1.1：0.15。
6.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述柱色谱分离中使用的色谱柱为硅胶柱，使用的洗脱剂为乙酸乙酯和石油醚的混合乙醇，其体积比为1:5-2:1。
7.根据权利要求4所述的合成方法，其特征在于，所述乙酸酯类化合物选自以下化合物：
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