CN109115934A - 甘草次酸硬脂基酯中18α-和18β-差向异构体的高压液相定量检测方法及其应用 - Google Patents
甘草次酸硬脂基酯中18α-和18β-差向异构体的高压液相定量检测方法及其应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了甘草次酸硬脂基酯中18α‑和18β‑差向异构体的高压液相定量检测方法及其应用，属于差向异构体检测技术领域。本发明是以苯基己基键合硅胶为固定相，通过以下色谱条件进行18α‑甘草次酸硬脂基酯和18β‑甘草次酸硬脂基酯的面积归一化法定量检测：流动相：乙腈:醋酸铵溶液=10‑25:75‑90；洗脱模式：等度洗脱；柱温：33‑38℃；检测波长：226‑280nm。本发明提供的方法可以将甘草次酸硬脂基酯中的18α‑和18β‑甘草酸异构体的高效分离，并进行面积归一化法定量检测，分离度满足要求，检测灵敏度高；且本发明可实现甘草次酸硬脂基酯样品中18α‑差向异构体的含量监测，可在甘草次酸硬脂基酯生产过程中的杂质监测和产品质量控制中广泛应用。
Description
技术领域
本发明涉及差向异构体检测技术领域，涉及一种18α-和18β-甘草次酸硬脂基酯的定量检测方法，具体涉及甘草次酸硬脂基酯中18α-和18β-差向异构体的高压液相色谱定量检测方法及其应用。
背景技术
甘草次酸硬脂基酯又称甘草次酸十八酯、硬脂醇甘草亭酸酯，具有美白，抗氧化作用，常用于化妆品中。与甘草次酸相比，甘草次酸硬脂基酯由于分子中导入了亲油性的高级烷烃的分子结构，可与多种油脂及高级醇相溶，配伍性好，且对皮肤的杀菌、消炎作用比甘草次酸提高50%以上。甘草次酸硬脂基酯是由甘草次酸和十八烷醇发生酯化反应合成的，而甘草次酸是以甘草酸为反应起始物，经水解生成的。甘草酸由于其三萜皂苷母核中的18位手性碳原子（C-18）构型不同，存在着18α-和18β-差向异构体。自然界中甘草酸的存在形式主要为18β-甘草酸，同时也存在少量18α-甘草酸（小于5%）。另外，由于甘草次酸硬脂基酯的合成过程是在较高的温度及酸或碱的催化反应进行的，势必会有部分的18β-甘草酸或18β-甘草次酸发生异构化。因此，以甘草酸为反应起始物合成的甘草次酸硬脂基酯存在着18α-和18β-差向异构体。而甘草次酸硬脂基酯作为化妆品原料，对皮肤起杀菌、消炎作用的主要是18β-甘草次酸硬脂基酯。为了提高甘草次酸硬脂基酯中18β-甘草次酸硬脂基酯的含量，通常利用两种异构体在不同溶剂中溶解性不同的特点，经过多次重结晶除去甘草次酸硬脂基酯中的18α-甘草次酸硬脂基酯。
迄今为止，尚无甘草次酸硬脂基酯中18α-和18β-差向异构体的定量检测方法。
发明内容
本发明的目的是为了解决上述技术问题，提供一种简单、高效的甘草次酸硬脂基酯中18α-和18β-差向异构体的高压液相色谱定量检测方法。
本发明的另一目的是提供上述甘草次酸硬脂基酯中18α-和18β-差向异构体的高压液相色谱定量检测方法的应用。
一、18α-甘草次酸硬脂基酯的制备
文献记载，18α-甘草次酸的旋光度为 140～150°（光学异构体18α-甘草次酸制备方法研究，《新疆医科大学报》，2012,35（2）：134-137），本发明所采用的18α-甘草次酸标准品（阿拉丁购买）的旋光度为 146.1°；利用该标准品采用高压液相色谱法测得市售18α-甘草次酸的纯度为98%（面积归一法）。利用文献（JP 53063368）方法，以上述纯度≥98 %的市售18α-甘草次酸为原料，三乙胺为催化剂，加入溴代十八烷，正丁醇作为反应溶剂。常压下，加热回流，使得18α-甘草次酸与溴代十八烷发生较为完全的酯化反应，然后在乙醇中结晶、分离干燥后得到18α-甘草次酸硬脂基酯。该18α-甘草次酸硬脂基酯经旋光仪测得旋光度为111.1°，经质谱分析分子量为723.18，经元素分析含C元素79.63%（理论值为79.72%）、H元素11.26%（理论值为11.43%）。HR-ESI-MS结果：M/Z=723.6286[M+H]+（理论值723.6291），测试条件： Thermo Orbitrap Elite高分辨质谱仪，喷雾气：3arb，反吹气：1arb，毛细管电压：3.5Kv，离子源温度：275度。
二、甘草次酸硬脂基酯中18α-和18β-差向异构体的高压液相色谱检测
以苯基己基键合硅胶为固定相，通过以下色谱条件进行18α-甘草次酸硬脂基酯和18β-甘草次酸硬脂基酯的面积归一化法定量检测：
仪器：UPLC 1290 Infinity Ⅱ AgiLent TechnoLogies
检测器：DAD检测器（二极管阵列检测器）
工作站：open LA CDS chemstation Edition
流动相：乙腈:醋酸铵溶液=75-90:10-25；
洗脱模式：等度洗脱； 柱温：33-38℃；
检测波长：226-280nm。
作为本发明技术方案的进一步改进，所述醋酸铵溶液浓度为2-50mmol／L，
优选为10mmol/L。
所述流动相中乙腈和醋酸铵溶液的体积比为84:16。
所述柱温为35℃。
所述检测波长为252nm。
所述色谱柱为PhenyL-HexyL（4.6mm×100mm，5um）柱。
三、方法学验证实验
（1） 实验仪器与材料
仪器：UPLC 1290 Infinity Ⅱ AgiLent TechnoLogies。
检测器：DAD检测器。
工作站：open LA CDS chemstation Edition。
试剂：醋酸铵(色谱纯)、乙腈（色谱纯）、纯水、95%乙醇。
实验样品：市售18β-甘草次酸硬脂基酯和本发明合成的18α-甘草次酸硬脂基酯。
（2）色谱条件与系统适应性实验
采用PhenyL-HexyL（4.6mm*100mm，5um）柱，柱温35℃；流动相：乙腈:10mmol/L的醋酸铵溶液(84:16,v/v) 等度洗脱；流速1.0mL/min；检测波长252nm；理论塔板数按18α-甘草次酸硬脂基酯计算不低于2000，18β-甘草次酸硬脂基酯和18α-甘草次酸硬脂基酯的分离度（工作站分析计算得到的分离度为1.53 ）符合要求。
（3）检测限：分别精密称取18β-甘草次酸硬脂基酯样品10.52mg和18α-甘草次酸硬脂基酯样品7.21mg置于100mL容量瓶中，加入95%乙醇溶解并稀释至刻度。精密量取该溶液1mL置于100mL容容量瓶中，加95%乙醇至刻度。精密量取该溶液5mL置于100mL容容量瓶中，加95%乙醇至刻度。精密吸取此溶液20µL，注入液相色谱仪，记录色谱图。结果：稀释2000倍的样品溶液中18β-甘草次酸硬脂基酯的检测限为3.95×10-7g/mL、稀释2000倍的样品溶液中18α-甘草次酸硬脂基酯的检测限1.87×10-7g/mL、S/N≈3。
（4）方法学的验证
A、18β-甘草次酸硬脂基酯方法学验证实验
1）线性关系实验
精密称取18β-甘草次酸硬脂基酯标准品15.60mg至25mL容量瓶中，加入95%乙醇溶解并定容至刻度后摇匀，分别量取0.5mL、1.0mL、2.0mL、3.0mL、4.0mL和5.0mL置于10mL容量瓶中，用95%乙醇定容至刻度，摇匀。分别量取5µL注入UPLC仪分析，记录色谱图，线性关系实验结果如下表1所示，线性回归曲线如图1所示。
表1线性关系实验结果
经线性回归分析，18β-甘草次酸硬脂基酯的线性回归方程为y=9180.263x-20.9978，r=0.9999，即在0.0312～0.3120mg/mL浓度范围内，18β-甘草次酸硬脂基酯的峰面积与其浓度线性关系良好。
2）进样精密度实验
取18β-甘草次酸硬脂基酯线性关系实验项下的4号标准品溶液，量取5µL注入液相色谱仪分析，连续进样6次，记录色谱图，结果如表2所示。
表2 进样精密度实验结果
3）回收率实验
标准品储备液的制备：精密称取18β-甘草次酸硬脂基酯标准品57.3mg，置于25mL容量瓶中，加95%乙醇溶解并稀释至刻度，摇匀。
标准品溶液的制备：精密量取上述标准品储备液0.5mL，置于10mL容量瓶中，用95%乙醇稀释至刻度，摇匀。
18β-甘草次酸硬脂基酯供试品：为市售样品；含量为80.70%。
供试品溶液的制备：
精密称取供试品51.9mg，置于50mL容量瓶中，加入95%乙醇溶解并稀释至刻度，摇匀。精密量取此溶液1mL至25mL容量瓶中，并精密加入标准品储备液1.0mL，用95%乙醇稀释至刻度，摇匀。同法制备3份供试品溶液，编号为1、2、3号供试品溶液。
精密称取供试品50.2mg，置于50mL容量瓶中，加入95%乙醇溶解并稀释至刻度，摇匀。精密量取此溶液1mL至25mL容量瓶中，并精密加入标准品储备液0.5mL，用95%乙醇稀释至刻度，摇匀。同法制备3份供试品溶液，编号为4、5、6号供试品溶液。
精密称取供试品45.6mg，置于50mL容量瓶中，加入95%乙醇溶解并稀释至刻度，摇匀。精密量取此溶液2mL至25mL容量瓶中，并精密加入标准品储备液各1.0mL，用稀乙醇稀释至刻度，摇匀。同法制备3份供试品溶液，编号为7、8、9号供试品溶液。
测定法：分别精密吸取标准品溶液与供试品溶液各5µL，注入液相色谱仪，记录色谱图，根据外标法计算18β-甘草次酸硬脂基酯的总测得量（mg）。按下式计算回收率：
测定回收率实验计算结果如下表3所示。
表3 回收率实验结果
B、18α-甘草次酸硬脂基酯方法学的验证实验
1）线性关系实验
精密称取自制18α-甘草次酸硬脂基酯样品（面积归一化法测得含量为98.9%）19.23mg至25mL容量瓶中，加入95%乙醇溶解并定容至刻度后摇匀，分别量取0.5mL、1.0mL、2.0mL、3.0mL、4.0mL和5.0mL置于10mL容量瓶中，用95%乙醇定容至刻度，摇匀。分别量取5µL注入UPLC仪分析，记录色谱图，线性关系实验结果如下表4所示，线性回归曲线如图2所示。
表4线性关系实验结果
经线性回归分析，18α-甘草次酸硬脂基酯的线性回归方程为y=9137.50x-25.88，r=0.9999，即在0.03864～0.3864mg/mL浓度范围内，18β-甘草次酸硬脂基酯的峰面积与其浓度线性关系良好。
2）进样精密度实验
取18α-甘草次酸硬脂基酯线性关系实验项下的4号标准品溶液，量取5µL注入液相色谱仪分析，连续进样6次，记录色谱图，结果如表2所示。
表5 进样精密度实验结果
以上18α-和18β-甘草次酸硬脂基酯方法学验证实验数据结果显示：本方法准确度、精密度、重现性良好，专属性强，灵敏度高。
本发明甘草次酸硬脂基酯中18α-和18β-差向异构体的高压液相定量检测方法的应用，具体为：采用重结晶法除去甘草次酸硬脂基酯中的18α-甘草次酸硬脂基酯时，利用前述高压液相定量检测方法对甘草次酸硬脂基酯中18α-甘草次酸硬脂基酯的含量进行监测，从而达到控制甘草次酸硬脂基酯产品中18α-甘草次酸硬脂基酯杂质量的目的，提高18β-甘草次酸硬脂基酯的纯度。
本发明的有益效果是：
1、本发明提供的方法可以将甘草次酸硬脂基酯中的18α-和18β-甘草酸异构体的高效分离，并进行面积归一化法定量检测，分离度满足要求，检测灵敏度高。
2、本发明可实现甘草次酸硬脂基酯样品中18α-差向异构体的含量监测，可在甘草次酸硬脂基酯生产过程中的杂质监测和产品质量控制中广泛应用。
附图说明
图1为18β-甘草次酸硬脂基酯的线性回归曲线；
图2为18α-甘草次酸硬脂基酯的线性回归曲线；
图3为甘草次酸硬脂基酯的吸收波长图谱；
图4为18β-甘草次酸硬脂基酯的超高效液相色谱图；
图5为18α-甘草次酸硬脂基酯的超高效液相色谱图
图6为18α-和18β-甘草次酸硬脂基酯混合物的超高效液相色谱图；
图7为1#市售甘草次酸硬脂基酯样品中18α-和18β-异构体的超高效液相色谱图；
图8为2#市售甘草次酸硬脂基酯样品中18α-和18β-异构体的超高效液相色谱图；
图9为3#市售甘草次酸硬脂基酯样品中18α-和18β-异构体的超高效液相色谱图；
图10为4#市售甘草次酸硬脂基酯样品中18α-和18β-异构体的超高效液相色谱图；
图11为5#市售甘草次酸硬脂基酯样品中18α-和18β-异构体的超高效液相色谱图。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明甘草次酸硬脂基酯中18α-和18β-差向异构体的高压液相定量检测方法及其应用作进一步详细说明。
以下实施例中18β-甘草次酸硬脂基酯样品为市售产品，18α-甘草次酸硬脂基酯样品为本发明利用市售α-甘草次酸（纯度大于98%）合成的产品；甘草次酸硬脂基酯样品为市售，共5批；色谱仪采用UPLC 1290 Infinity Ⅱ AgiLent TechnoLogies超高效液相色谱仪。需要说明的是，采用高效液相色谱仪利用本发明色谱条件得到的技术方案也应属于本发明的保护范围。
实施例1
在DAD检测器上测得18β-甘草次酸硬脂基酯和18α-甘草次酸硬脂基酯的特征吸收峰对应的吸收波长范围为226-280nm，最大吸收波长为252nm，吸收图谱见图1。
实施例2
分别精密称取18β-甘草次酸硬脂基酯和18α-甘草次酸硬脂基酯10mg于100mL容量瓶中，用95%乙醇超声溶解，并定容至刻度。利用超高效液相色谱仪（UPLC 1290 Infinity ⅡAgiLent TechnoLogies）在以下色谱条件下进行测定：
色谱柱：PhenyL-HexyL（4.6mm*100mm，5um）柱，柱温：35℃；流动相：乙腈:10mmol/L醋酸铵溶液(16:84，v/v) 等度洗脱；流速1.0mL/min ；检测波长 252nm；进样量：5μL。得到18β-甘草次酸硬脂基酯和18α-甘草次酸硬脂基酯的色谱图分别如图2和图3所示，从图2和图3中可以看出，18β-甘草次酸硬脂基酯的保留时间（RT）为35.279min，18α-甘草次酸硬脂基酯的RT为36.739min。
实施例3
分别精密称取18β-甘草次酸硬脂基酯和18α-甘草次酸硬脂基酯各5mg于100mL容量瓶中，用95%乙醇超声溶解，并定容至刻度。利用超高效液相色谱仪（UPLC 1290 Infinity ⅡAgiLent TechnoLogies）在实施例2中色谱条件下进行测定，得到18β-甘草次酸硬脂基酯和18α-甘草次酸硬脂基酯混合物的色谱图如图4所示。图4中结果表明，采用本发明色谱条件，18β-甘草次酸硬脂基酯和18α-甘草次酸硬脂基酯的分离度满足要求。
实施例4
精密称取市售甘草次酸硬脂基酯样品10mg于100mL容量瓶中，用95%乙醇超声溶解，并定容至刻度，编号为1#，待用。利用超高效液相色谱仪（UPLC 1290 Infinity Ⅱ AgiLentTechnoLogies）在实施例2中色谱条件下进行测定，色谱图如图5所示。图4中结果表明，RT为35.100min处的峰为18β-甘草次酸硬脂基酯，其面积归一化法含量为96.24%，该样品中未检测到18α-甘草次酸硬脂基酯。
实施例5
精密称取市售甘草次酸硬脂基酯样品10mg于100mL容量瓶中，用95%乙醇超声溶解，并定容至刻度，编号为2#，待用。利用超高效液相色谱仪（UPLC 1290 Infinity Ⅱ AgiLentTechnoLogies）在以下色谱条件下进行测定，色谱图如图6所示。
色谱柱：PhenyL-HexyL（4.6mm*100mm，5um）柱，柱温：33℃；流动相：乙腈:2mmol/L醋酸铵溶液(90:10,V/V) 等度洗脱；流速1.0mL/min ；检测波长 252nm；进样量：5μL。
图6中结果表明，RT为34.533min处的峰为18β-甘草次酸硬脂基酯，其面积归一化法含量为93.43%；RT为35.698min处的峰为18α-甘草次酸硬脂基酯，其面积归一化法含量为2.06%。
实施例6
精密称取市售甘草次酸硬脂基酯样品10mg于100mL容量瓶中，用95%乙醇超声溶解，并定容至刻度，编号为3#，待用。利用超高效液相色谱仪（UPLC 1290 Infinity Ⅱ AgiLentTechnoLogies）在实施例5中色谱条件下进行测定，色谱图如图7所示。图7中结果表明，RT为34.551min处的峰为18β-甘草次酸硬脂基酯，其面积归一化法含量为96.01%，RT为35.909min处的峰为18α-甘草次酸硬脂基酯，其面积归一化法含量为0.79%。
实施例7
精密称取市售甘草次酸硬脂基酯样品10mg于100mL容量瓶中，用95%乙醇超声溶解，并定容至刻度，编号为4#，待用。利用超高效液相色谱仪（UPLC 1290 Infinity Ⅱ AgiLentTechnoLogies）在以下色谱条件下进行测定，色谱图如图6所示。
色谱柱：PhenyL-HexyL（4.6mm*100mm，5um）柱，柱温：38℃；流动相：乙腈:50mmol/L醋酸铵溶液(75:25， V/V)等度洗脱；流速1.0mL/min ；检测波长 252nm；进样量：5μL。
图6中结果表明，RT为34.549min处的峰为18β-甘草次酸硬脂基酯，其面积归一化法含量为93.21%；RT为35.772min处的峰为18α-甘草次酸硬脂基酯，其面积归一化法含量为1.79%。
实施例8
精密称取市售甘草次酸硬脂基酯样品10mg于100mL容量瓶中，用95%乙醇超声溶解，并定容至刻度，编号为5#，待用。利用超高效液相色谱仪（UPLC 1290 Infinity Ⅱ AgiLentTechnoLogies）在实施例7中色谱条件下进行测定，色谱图如图7所示。图7中结果表明，RT为34.538min处的峰为18β-甘草次酸硬脂基酯，其面积归一化法含量为89.68%，RT为35.811min处的峰为18α-甘草次酸硬脂基酯，其面积归一化法含量为5.32%。
甘草次酸硬脂基酯作为化妆品原料，对皮肤起杀菌、消炎作用的主要是18β-甘草次酸硬脂基酯，在生产监测中可以用面积归一化法监测甘草次酸硬脂基酯中18α-甘草次酸硬脂基酯的含量，若18α-甘草次酸硬脂基酯的含量高于2%时，应通过重结晶法除去18α-甘草次酸硬脂基酯，从而提高18β-甘草次酸硬脂基酯的纯度。
Claims (8)
1.甘草次酸硬脂基酯中18α-和18β-差向异构体的高压液相色谱定量检测方法，其特征是，以苯基己基键合硅胶为固定相，通过以下色谱条件进行18α-甘草次酸硬脂基酯和18β-甘草次酸硬脂基酯的面积归一化法定量检测：
流动相：乙腈:醋酸铵溶液=75-90:10-25；
洗脱模式：等度洗脱； 柱温：33-38℃；
检测波长：226-280nm。
2.如权利要求1所述的甘草次酸硬脂基酯中18α-和18β-差向异构体的高压液相色谱定量检测方法，其特征是，所述醋酸铵溶液浓度为2-50mmol／L。
3.如权利要求2所述的甘草次酸硬脂基酯中18α-和18β-差向异构体的高压液相色谱定量检测方法，其特征是，所述醋酸铵溶液浓度为10mmol/L。
4.如权利要求1-3任一项所述的甘草次酸硬脂基酯中18α-和18β-差向异构体的高压液相色谱定量检测方法，其特征是，流动相中乙腈和醋酸铵溶液的体积比为84:16。
5.如权利要求1-3任一项所述的甘草次酸硬脂基酯中18α-和18β-差向异构体的高压液相色谱定量检测方法，其特征是，所述柱温为35℃。
6.如权利要求1-3任一项所述的甘草次酸硬脂基酯中18α-和18β-差向异构体的高压液相色谱定量检测方法，其特征是，所述检测波长为252nm。
7.如权利要求1-3任一项所述的甘草次酸硬脂基酯中18α-和18β-差向异构体的高压液相色谱定量检测方法，其特征是，所述色谱柱为PhenyL-HexyL柱。
8.甘草次酸硬脂基酯中18α-和18β-差向异构体的高压液相色谱定量检测方法的应用，其特征是，采用重结晶法除去甘草次酸硬脂基酯中的18α-甘草次酸硬脂基酯时，利用如权利要求1-3任一项所述的检测方法对甘草次酸硬脂基酯中18α-甘草次酸硬脂基酯差向异构体的含量进行监测。
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN201811148975.3A Pending CN109115934A (zh) | 2018-09-29 | 2018-09-29 | 甘草次酸硬脂基酯中18α-和18β-差向异构体的高压液相定量检测方法及其应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN109115934A (zh) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112557521A (zh) * | 2019-09-25 | 2021-03-26 | 上海家化联合股份有限公司 | 硬脂醇甘草亭酸酯含量的检测方法 |
| CN115308350A (zh) * | 2022-08-12 | 2022-11-08 | 陕西富捷药业有限公司 | 一种甘草酸差向异构体的分离检测方法 |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105968163A (zh) * | 2016-05-24 | 2016-09-28 | 江苏耐雀生物工程技术有限公司 | 甘草次酸十八酯的制备方法及其中间体 |
-
2018
- 2018-09-29 CN CN201811148975.3A patent/CN109115934A/zh active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105968163A (zh) * | 2016-05-24 | 2016-09-28 | 江苏耐雀生物工程技术有限公司 | 甘草次酸十八酯的制备方法及其中间体 |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 颜苗 等: "RP-HPLC法同时测定甘草酸制剂中18α-、18β-甘草酸的含量", 《药物分析杂志》 * |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN112557521A (zh) * | 2019-09-25 | 2021-03-26 | 上海家化联合股份有限公司 | 硬脂醇甘草亭酸酯含量的检测方法 |
| CN115308350A (zh) * | 2022-08-12 | 2022-11-08 | 陕西富捷药业有限公司 | 一种甘草酸差向异构体的分离检测方法 |
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