CN109111577B - 对称四甲基六元瓜环超分子框架材料及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种对称四甲基六元瓜环超分子框架材料及其制备方法和应用。所述对称四甲基六元瓜环超分子框架材料的单体分子式为：C40H44O12N24，是将对称四甲基六元瓜环加入HCl溶液中加热至溶解，待溶液冷却后析出透明固体，将液体滤除后即得对称四甲基六元瓜环超分子框架材料。该框架材料制备成荧光材料后用于检测乙醇，空气中二氯甲烷、丙酮、苯或三氯甲烷。本发明的框架材料具有可制成荧光材料，用于检测乙醇，空气中二氯甲烷、丙酮、苯或三氯甲烷的特点；此外，本发明的对称四甲基六元瓜环超分子框架材料制作成荧光材料并吸附被识别分子后，还可回收循环利用。

Description

对称四甲基六元瓜环超分子框架材料及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及一种瓜环超分子框架材料及其制备方法和应用，特别是一种对称四甲基六元瓜环超分子框架材料及其制备方法和应用。
背景技术
瓜环(Cucurbit[n]uril)，又称葫芦脲，(简称CB[n]或Q[n]),是一类由n个苷脲单元和2n个亚甲基桥联起来的大环化合物，因其结构酷似南瓜且为环状化合物，因此得名瓜环。自1981年其家族第一个成员六元瓜环
(Cucurbituril,Q[6])的结构被确定以来，瓜环(Cucurbit[n]urils,Q[n]s)家族可谓人丁兴旺，与之相关的瓜环化学研究也取得了令人瞩目的进展。尤其是对瓜环的改性研究，极大的促进了瓜环在各领域的应用。
本发明的对称四甲基六元瓜环就是六元瓜环改性后的一种，但是，现目前针对称对四甲基六元瓜环的应用研究主要是利用其吸附性能来吸附和分离一些有害物质或稀有金属，如专利：对称四甲基六元瓜环-稀土配合物、加合物及合成方法和应用(专利号：201410530436.1)就公开了一种对称四甲基六元瓜环在稀土元素分离中的应用。但是，将对称四甲基六元瓜环制作成超分子框架材料并将其制成荧光材料用于酒驾测试或用于空气中有害物质的检测的方法未见报道。
发明内容
本发明的目的在于，提供一种对称四甲基六元瓜环超分子框架材料及其制备方法和应用。本发明的框架材料具有可制成荧光材料，用于检测乙醇，空气中二氯甲烷、丙酮、苯或三氯甲烷的特点；此外，本发明的对称四甲基六元瓜环超分子框架材料制作成荧光材料并吸附被识别分子后，还可回收循环利用。
本发明的技术方案：一种对称四甲基六元瓜环超分子框架材料，对称四甲基六元瓜环超分子框架材料的单体分子式为：C40H44O12N24，对称四甲基六元瓜环超分子框架材料的结构式如附图1所示(该结构式仅为5个对称四甲基六元瓜环分子组装的结构，实际超分子的结构式是n个这样的结构重复而成)。
一种根据权利要求1所述的对称四甲基六元瓜环超分子框架材料的制备方法，是将对称四甲基六元瓜环加入HCl溶液中加热至溶解，待溶液冷却后析出透明固体，将液体滤除后即得对称四甲基六元瓜环超分子框架材料。
前述的对称四甲基六元瓜环超分子框架材料的制备方法，所述HCl溶液的浓度为1.5-2.5M。
一种根据前述的对称四甲基六元瓜环超分子框架材料的应用，是将所述对称四甲基六元瓜环超分子框架材料加入含有左氧氟沙星的乙腈溶液中负载左氧氟沙星后制得荧光固体材料，利用该荧光固体材料检测空气中的乙醇或二氯甲烷。
一种前述的对称四甲基六元瓜环超分子框架材料的应用，是将所述对称四甲基六元瓜环超分子框架材料加入含有7-羟基香豆素的乙腈溶液中负载7-羟基香豆素后制得荧光固体材料，利用该荧光固体材料检测空气中的乙醇。
一种前述的对称四甲基六元瓜环超分子框架材料的应用，是将所述对称四甲基六元瓜环超分子框架材料加入含有芘的乙腈溶液中负载芘后制得荧光固体材料，利用该荧光固体材料检测空气中的乙醇或丙酮。
一种前述的对称四甲基六元瓜环超分子框架材料的应用，是将所述对称四甲基六元瓜环超分子框架材料加入含有8-羟基喹啉的乙腈溶液中负载8-羟基喹啉后制得荧光固体材料，利用该荧光固体材料检测空气中的乙醇、二氯甲烷或苯。
一种前述的对称四甲基六元瓜环超分子框架材料的应用，是将所述对称四甲基六元瓜环超分子框架材料加入含有硫黄素T的乙腈中负载硫黄素T后制得荧光固体材料，利用该荧光固体材料检测空气中的三氯甲烷。
本发明的有益效果
本发明的对称四甲基六元瓜环超分子框架材料可吸附有机分子后形成荧光材料，通过吸附不同有机分子可制成不同荧光材料，不同的荧光材料可用于识别不同的气体分子，开拓了对称四甲基六元瓜环在气体分子识别上领域的应用。同时，本发明的对称四甲基六元瓜环超分子框架材料制作成荧光材料并吸附被识别分子后，还可将被识别的分子进行脱附，将荧光材料进行回收循环利用。
实验例：
分别按照实施例1的方法制备对称四甲基六元瓜环超分子框架材料，然后取五份对称四甲基六元瓜环超分子框架材料，分别按照实施例4-8的方法制备出荧光材料，分别记为1号荧光材料、2号荧光材料、3号荧光材料、4号荧光材料和5号荧光材料。
将1-5号荧光材料分别放入有机溶剂甲醇、乙醇、乙腈、丙酮、乙醚、四氢呋喃、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳、苯、甲苯和甲醛中。观察荧光材料的荧光变化，并制成荧光变化曲线。
如图8所示，1号荧光材料对于乙醇、二氯甲烷有明显的响应，而对其他有机溶剂无明显响应；
如图9所示，2号材料对于乙醇有明显响应，而对其他有机溶剂无明显响应；
如图10所示，3号材料对于乙醇和丙酮有明显响应，而对其他有机溶剂无明显响应；
如图11所示，4号材料对于乙醇、二氯甲烷和苯有明显响应，而对其他有机溶剂无明显响应；
如图12所示，5号材料只对于三氯甲烷有特殊响应，而对其他有机溶剂无明显响应。
附图说明
附图1为本发明对称四甲基六元瓜环框架材料的结构示意图；
附图2为对称四甲基六元瓜环的分子结构式；
附图3为对称四甲基六元瓜环框架材料负载左氧氟沙星(FG1)前和制成荧光材料(FG1@A)后在自然光和紫外线下的荧光对比；
附图4为对称四甲基六元瓜环框架材料负载7-羟基香豆素(FG2)前和制成荧光材料(FG2@A)后在自然光和紫外线下的荧光对比；
附图5为对称四甲基六元瓜环框架材料负载芘(FG3)前和制成荧光材料(FG3@A)后在自然光和紫外线下的荧光对比；
附图6为对称四甲基六元瓜环框架材料负载8-羟基喹啉(FG4)前和制成荧光材料(FG4@A)后在自然光和紫外线下的荧光对比；
附图7为对称四甲基六元瓜环框架材料负载硫黄素T(FG5)前和制成荧光材料(FG5@A)后在自然光和紫外线下的荧光对比；
附图8为1号荧光材料识别后的荧光强度曲线图；
附图9为2号荧光材料识别后的荧光强度曲线图；
附图10为3号荧光材料识别后的荧光强度曲线图；
附图11为4号荧光材料识别后的荧光强度曲线图；
附图12为5号荧光材料识别后的荧光强度曲线图；
附图13为1号荧光材料循环使用时的荧光强度示意图；
附图14为2号荧光材料循环使用时的荧光强度示意图；
附图15为3号荧光材料循环使用时的荧光强度示意图；
附图16为4号荧光材料循环使用时的荧光强度示意图；
附图17为5号荧光材料循环使用时的荧光强度示意图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步的说明，但并不作为对本发明限制的依据。
本发明的实施例
实施例1：一种对称四甲基六元瓜环超分子框架材料的制备方法，是将对称四甲基六元瓜环加入浓度为2M的HCl溶液中加热溶解，直至溶液透明，然后待溶液冷却后自然析出透明的沉淀，将液体抽滤滤除后得沉淀物，沉淀物烘干后即可得对称四甲基六元瓜环超分子框架材料。
实施例2：一种对称四甲基六元瓜环超分子框架材料的制备方法，是将对称四甲基六元瓜环加入浓度为1.5M的HCl溶液中加热溶解，直至溶液透明，然后待溶液冷却后自然析出透明的沉淀，将液体抽滤滤除后得沉淀物，沉淀物烘干后即可得对称四甲基六元瓜环超分子框架材料。
实施例3：一种对称四甲基六元瓜环超分子框架材料的制备方法，是将对称四甲基六元瓜环加入浓度为2.5M的HCl溶液中加热溶解，直至溶液透明，然后待溶液冷却后自然析出透明的沉淀，将液体抽滤滤除后得沉淀物，沉淀物烘干后即可得对称四甲基六元瓜环超分子框架材料。
实施例4：一种上述的对称四甲基六元瓜环超分子框架材料的应用，是将1g对称四甲基六元瓜环超分子框架材料加入4ml左氧氟沙星浓度为1*10-2M的左氧氟沙星乙腈溶液中负载左氧氟沙星，然后过滤烘干，制得固体荧光固体材料，利用该荧光固体材料检测空气中的乙醇或二氯甲烷，当荧光材料检测到乙醇或二氯甲烷后，荧光强度会明显增强。检测后的荧光固体材料在60℃条件下真空干燥两个小时后即可循环使用。
实施例5：一种上述的对称四甲基六元瓜环超分子框架材料的应用，是将1g对称四甲基六元瓜环超分子框架材料加入4ml7-羟基香豆素浓度为1*10-2M的7-羟基香豆素乙腈溶液中负载7-羟基香豆素，然后过滤烘干，制得固体荧光固体材料，利用该荧光固体材料检测空气中的乙醇，当荧光材料检测到乙醇后，荧光强度会明显增强，可用于酒驾检测。检测后的荧光固体材料在60℃条件下真空干燥两个小时后即可循环使用。
实施例6：一种上述的对称四甲基六元瓜环超分子框架材料的应用，是将1g对称四甲基六元瓜环超分子框架材料加入4ml芘浓度为1*10-2M的芘乙腈溶液中负载芘，然后过滤烘干，制得固体荧光固体材料，利用该荧光固体材料检测空气中的乙醇或丙酮，当荧光材料检测到乙醇或丙酮后，荧光强度会明显增强。检测后的荧光固体材料在60℃条件下真空干燥两个小时后即可循环使用。
实施例7：一种上述的对称四甲基六元瓜环超分子框架材料的应用，是将1g对称四甲基六元瓜环超分子框架材料加入4ml8-羟基喹啉浓度为1*10-2M的8-羟基喹啉乙腈溶液中负载8-羟基喹啉，然后过滤烘干，制得固体荧光固体材料，利用该荧光固体材料检测空气中乙醇、二氯甲烷或苯，当荧光材料检测到乙醇、二氯甲烷或苯后，荧光强度会明显增强。检测后的荧光固体材料在60℃条件下真空干燥两个小时后即可循环使用。
实施例8：一种上述的对称四甲基六元瓜环超分子框架材料的应用，是将1g对称四甲基六元瓜环超分子框架材料加入4ml硫黄素T浓度为1*10-2M的硫黄素T乙腈溶液中负载硫黄素T，然后过滤烘干，制得固体荧光固体材料，利用该荧光固体材料检测空气中三氯甲烷，当荧光材料检测到三氯甲烷后，荧光强度会明显增强。检测后的荧光固体材料在60℃条件下真空干燥两个小时后即可循环使用。

Claims (5)

1.一种对称四甲基六元瓜环超分子框架材料的应用，其特征在于：是将对称四甲基六元瓜环超分子框架材料加入含有左氧氟沙星的乙腈溶液中负载左氧氟沙星后制得荧光固体材料，利用该荧光固体材料检测空气中的乙醇或二氯甲烷；
所述对称四甲基六元瓜环超分子框架材料通过如下方法制备：将对称四甲基六元瓜环加入HCl溶液中加热至溶解，待溶液冷却后析出透明固体，将液体滤除后即得对称四甲基六元瓜环超分子框架材料；所述HCl溶液的浓度为1.5-2.5M。
2.一种对称四甲基六元瓜环超分子框架材料的应用，其特征在于：是将对称四甲基六元瓜环超分子框架材料加入含有7-羟基香豆素的乙腈溶液中负载7-羟基香豆素后制得荧光固体材料，利用该荧光固体材料检测空气中的乙醇；
所述对称四甲基六元瓜环超分子框架材料通过如下方法制备：将对称四甲基六元瓜环加入HCl溶液中加热至溶解，待溶液冷却后析出透明固体，将液体滤除后即得对称四甲基六元瓜环超分子框架材料；所述HCl溶液的浓度为1.5-2.5M。
3.一种对称四甲基六元瓜环超分子框架材料的应用，其特征在于：是将对称四甲基六元瓜环超分子框架材料加入含有芘的乙腈溶液中负载芘后制得荧光固体材料，利用该荧光固体材料检测空气中的乙醇或丙酮；
所述对称四甲基六元瓜环超分子框架材料通过如下方法制备：将对称四甲基六元瓜环加入HCl溶液中加热至溶解，待溶液冷却后析出透明固体，将液体滤除后即得对称四甲基六元瓜环超分子框架材料；所述HCl溶液的浓度为1.5-2.5M。
4.一种对称四甲基六元瓜环超分子框架材料的应用，其特征在于：是将对称四甲基六元瓜环超分子框架材料加入含有8-羟基喹啉的乙腈溶液中负载8-羟基喹啉后制得荧光固体材料，利用该荧光固体材料检测空气中的乙醇、二氯甲烷或苯；
所述对称四甲基六元瓜环超分子框架材料通过如下方法制备：将对称四甲基六元瓜环加入HCl溶液中加热至溶解，待溶液冷却后析出透明固体，将液体滤除后即得对称四甲基六元瓜环超分子框架材料；所述HCl溶液的浓度为1.5-2.5M。
5.一种对称四甲基六元瓜环超分子框架材料的应用，其特征在于：是将所述对称四甲基六元瓜环超分子框架材料加入含有硫黄素T的乙腈中负载硫黄素T后制得荧光固体材料，利用该荧光固体材料检测空气中的三氯甲烷；
所述对称四甲基六元瓜环超分子框架材料通过如下方法制备：将对称四甲基六元瓜环加入HCl溶液中加热至溶解，待溶液冷却后析出透明固体，将液体滤除后即得对称四甲基六元瓜环超分子框架材料；所述HCl溶液的浓度为1.5-2.5M。
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