CN109096456A - 一种含卟啉基共轭微孔聚合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种含卟啉基共轭微孔聚合物及其制备方法，制得的共轭微孔聚合物具有大的比表面积、窄的孔径分布、高的物理化学稳定性和低的骨架密度等内在特性，对蒸汽分子(如苯、甲苯、环己烷、水蒸气)展现出了非常优越的吸附能力。与传统吸附材料相比，该卟啉基共轭微孔聚合物通过物理吸附，更方便的施行捕获并释放有机蒸汽的可逆过程，聚合物吸附的蒸汽可以通过简单的真空干燥把蒸汽从聚合物骨架中脱离出来，使该材料的回收利用成为可能，有利于固体吸附剂的循环再利用。另外，本发明方法简单，原料成本低，适合大规模工业化生产。

Description

一种含卟啉基共轭微孔聚合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及吸附材料领域，尤其是一种含卟啉基共轭微孔聚合物及其制备方法。
背景技术
VOCs挥发性有机物，是指常温下饱和蒸汽压大于133.32Pa、常压下沸点在50～260℃以下的有机化合物，或在常温常压下任何能挥发的有机固体或液体。挥发性VOCs危害很大，当室内VOCs浓度超过一定浓度时，很短时间内就会使得人们感到头痛、恶心、呕吐、四肢乏力，严重时会抽搐、昏迷、记忆力减退。此外，VOCs还会伤害人的肝脏、肾脏、大脑和神经系统。VOCs是形成细颗粒物(PM2.5)、臭氧(O3)等二次污染物的重要前体物，进而引发灰霾、光化学烟雾等大气环境问题。随着我国工业化和城市化的快速发展以及能源消费的持续增长，以PM2.5为特征的区域性复合型大气污染日益突出，区域内空气重大污染现象大范围同时出现的频次日益增多，严重制约社会经济的可持续发展，威胁人民群众身体健康。由于VOCs排放来源复杂、排放形式多样、物质种类繁多，导致建立VOCs污染防治体系难度较大。因此，如何切合我国的实际情况全面开展VOCs污染防治工作是一项刻不容缓、艰巨复杂的任务。
随着研究的不断深入，人们认识到有机多孔聚合物在有机蒸汽吸附方面的有效应用。有机多孔聚合物是一类具有较大比表面积和永久性孔结构的新型多孔材料，它具有合成方法多样、尺寸可调控、表面可修饰、化学及物理性质稳定等特点，并且在气体吸附、发光体、集光天线、非均相催化、超级电容器、荧光传感器等方面表现出巨大潜力，逐渐成为人们研究的热点之一。根据其结构特点的不同，有机多孔聚合物主要可分为自具微孔聚合物、超交联聚合物、共轭微孔聚合物和共价有机骨架聚合物。与无机微孔材料和金属-有机框架相比，有机多孔聚合物的合成才刚刚起步。但有机合成化学和聚合物化学却已为此类材料的合成提供了多样性和广阔的发展空间。因此，无论从科研探索还是从实际应用的方面，设计合成具有良好有机蒸汽吸附性能的有机多孔材料均具有重要意义。
吸附性能对于孔材料来说是其最为重要的应用之一。如何有效去除空气中易于挥发的有机物污染已是当今许多工业领域所要面临的严峻挑战。近年来许多孔材料都被应用于此方面的研究，例如微孔沸石分子筛类材料、介孔二氧化硅材料、及活性炭材料等。当空气中含较低量的有机污染物时，其分压也是较低的，因此在相对压力较低的情况下，多孔分子筛材料吸附有机蒸汽的能力就显得尤为重要。当接近溶剂的饱和蒸汽压时，吸附质分子在介孔材料孔道内发生了多层吸附，几乎填满了所有的孔道，而使介孔材料对溶剂分子具有更大的饱和吸附量，因此这对有机污染物的清除有着潜在的应用价值。
卟啉是卟吩外环带有取代基的同系物和衍生物的总称，是一类特殊的大环共轭芳香体系，因其特定的π共轭体系和配位功能，可应用于有机反应催化剂、固体吸附剂、光储存器件以及超分子化学等诸多领域。目前合成卟啉聚合物主要有两大类方法:(1)由带有官能团的小分子形成带官能团的卟啉环，然后选择合适的反应制备多孔聚合物；(2)对已经形成的卟啉母核进行官能团的修饰，进而制备多孔聚合物。然而，这两种方法存在卟啉环分子制备比较容易但其产率不高，后期合成聚合物大多数需要贵金属催化剂、成本高的问题，不利于大规模工业生产，因而限制了其实际应用。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的是提供一种含卟啉基共轭微孔聚合物及其制备方法，制备方法简单，成本低，适合大规模工业化生产。
为了实现上述目的，本发明提供如下技术方案：
一种含卟啉基共轭微孔聚合物，如式(Ⅰ)所示：
其中R为或
本发明还提供了上述一种制备含卟啉基共轭微孔聚合物的方法，包括以下步骤：
以含四甲醛基苯基物质和吡咯为单体，在催化剂的催化下，制得含卟啉的共轭微孔聚合物材料。
优选地，所述含四甲醛基苯基物质为4',4′″,4″″′,4″″″′-(乙烯-1,1,2,2-四基)四([1,1'-联苯]-4-甲醛)或4,4',4″,4″′-芘-1,3,6,8-四苯甲醛。
优选地，所述催化剂为FeCl3。
优选地，所述含四甲醛基苯基物质、所述吡咯和所述催化剂的质量比为1：4.5：0.6，反应温度为180℃，反应时间为72h。
本发明提供了一种含卟啉基共轭微孔聚合物及其制备方法，制得的共轭微孔聚合物具有大的比表面积、窄的孔径分布、高的物理化学稳定性和低的骨架密度等内在特性，对蒸汽分子(如苯、甲苯、环己烷、水蒸气)展现出了非常优越的吸附能力。与传吸附材料相比，该卟啉基共轭微孔聚合物通过物理吸附，更方便的施行捕获并释放有机蒸汽的可逆过程，聚合物吸附的蒸汽可以通过简单的真空干燥把蒸汽从聚合物骨架中脱离出来，使该材料的回收利用成为可能，有利于固体吸附剂的循环再利用。另外，本发明方法简单，原料成本低，适合大规模工业化生产。
附图说明
图1为本发明实施例所得聚合物的SEM图；其中，图1(a)是实施例1制得的聚合物Porp-TPE-CMP的SEM图；图1(b)是实施例2制得的聚合物Porp-Py-CMP的SEM图；
图2为本发明实施例制得的聚合物的氮气吸脱附图和孔径分布图；其中，图2(a)为氮气吸脱附分析图；图2(b)为孔径分布分析图；
图3为本发明实施例制得的聚合物的有机蒸汽吸附曲线图；其中，图3(a)为实施例1制得的Porp-TPE-CMP的有机蒸汽吸附曲线图；图3(b)为实施例2制得的Porp-Py-CMP的有机蒸汽吸附曲线图。
具体实施方式
本发明提供了一种含卟啉基共轭微孔聚合物，如式(Ⅰ)所示：
其中R为或
本发明提供的具有大的比表面积、窄的孔径分布、高的物理化学稳定性和低的骨架密度等内在特性，对蒸汽分子(如苯、甲苯、环己烷、水蒸气)展现出了非常优越的吸附能力
本发明提供的一种制备含卟啉基共轭微孔聚合物的方法，包括以下步骤：
以含四甲醛基苯基物质和吡咯为单体，在催化剂的催化下，制得含卟啉的共轭微孔聚合物材料。
上述技术方案制得的共轭微孔聚合物具有大的比表面积、窄的孔径分布、高的物理化学稳定性和低的骨架密度等内在特性，对蒸汽分子(如苯、甲苯、环己烷、水蒸气)展现出了非常优越的吸附能力。与传吸附材料相比，该卟啉基共轭微孔聚合物通过物理吸附，更方便的施行捕获并释放有机蒸汽的可逆过程，聚合物吸附的蒸汽可以通过简单的真空干燥把蒸汽从聚合物骨架中脱离出来，使该材料的回收利用成为可能，有利于固体吸附剂的循环再利用。另外，本发明方法简单，原料成本低，适合大规模工业化生产。
在本发明的实施例中，含四甲醛基苯基物质为4',4′″,4″″′,4″″″′-(乙烯-1,1,2,2-四基)四([1,1'-联苯]-4-甲醛)或4,4',4″,4″′-芘-1,3,6,8-四苯甲醛。当含四甲醛基苯基物质为4',4′″,4″″′,4″″″′-(乙烯-1,1,2,2-四基)四([1,1'-联苯]-4-甲醛)或4,4',4″,4″′-芘-1,3,6,8-四苯甲醛，含卟啉的共轭微孔聚合物材料的制备方法，参见下述方案：
上述合成路线中，采用的催化剂为FeCl3。
为了进一步说明本发明，下面结合实施例对本发明提供的一种含卟啉基共轭微孔聚合物及其制备方法进行详细地描述，但不能将它们理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1
以4',4′″,4″″′,4″″″′-(乙烯-1,1,2,2-四基)四([1,1'-联苯]-4-甲醛)和吡咯为单体，FeCl3为催化剂，在温度为180℃下反应72h，制得含卟啉的共轭微孔聚合物材料(Porp-TPE-CMP)；
含4',4′″,4″″′,4″″″′-(乙烯-1,1,2,2-四基)四([1,1'-联苯]-4-甲醛)、吡咯和催化剂的质量比为1：4.5：0.6。
实施例2
以4,4',4″,4″′-芘-1,3,6,8-四苯甲醛和吡咯为单体，以FeCl3为催化剂，在温度为180℃下反应72h，制得含有卟啉的共轭微孔聚合物(Porp-Py-CMP,)；
含4,4',4″,4″′-芘-1,3,6,8-四苯甲醛、吡咯和催化剂的质量比为1：4.5：0.6。
1、将实施例1和实施例2制得的含有卟啉的共轭微孔聚合物进行SEM测试，结果见图1。
其中，图1(a)是实施例1制得的聚合物Porp-TPE-CMP的扫描电镜图；图1(b)是实施例2制得的聚合物Porp-Py-CMP的扫描电镜图。从图1可以看出来，实施例1和实施例2制得的聚合物具有不规则的片状结构。
2、将实施例1和实施例2制得的含有卟啉的共轭微孔聚合物进行氮气吸脱附分析和孔径分析，结果见图2。
图2(a)为氮气吸脱附分析图，图2(b)为孔径分布分析图。在77K下对实施例1和实施例2制得的聚合物进行氮吸附/解吸实验，并通过实验分析它们的比表面积和多孔性质。根据IUPAC分类，Porp-TPE-CMP在P/P0<0.1时主要表现出I型等温线，证明了材料的微孔特性。另一方面，Porp-Py-CMP在相对压力高于0.9时吸附曲线急剧增加，显示出IV型等温线，这可以通过大孔中的氮气凝结和颗粒间空隙来解释。两种CMP在整个相对压力范围内有明显的吸附滞后现象，这是由于网络膨胀或吸附分子通过狭窄孔开口的限制进入引起的。对于Porp-TPE-CMP和Porp-Py-CMP两种CMP的BET比表面积分别计算为547m2g-1和31m2g-1。总孔体积分别为0.4138cm3g-1和0.1502cm3g-1。Porp-TPE-CMP和Porp-Py-CMP的微孔率分别约为56％和35％。通过非局部密度泛函理论(NLDFT)计算两种聚合物的孔径分布(PSD)。与Porp-Py-CMP相比，Porp-TPE-CMP显示出较窄的PSD，主孔宽度约为1.0nm，而Porp-Py-CMP在约5.0nm处具有较大的孔宽度。PSD曲线与氮等温线的形态一致，并表明实施例1制得的Porp-TPE-CMP主要是由微孔组成，而实施例2制得的Porp-Py-CMP主要是由介孔组成。
3、将实施例1和实施例2制得的含有卟啉的共轭微孔聚合物进行有机蒸汽吸附曲线图，结果见图3。
图3(a)为Porp-TPE-CMP的有机蒸汽吸附曲线图；图3(b)为Porp-Py-CMP的有机蒸汽吸附曲线图。Porp-TPE-CMP和Porp-Py-CMP的高孔隙率和芳香族骨架，能够吸附水及化学污染物(如苯，甲苯，环己烷等)。如图3所示，Porp-TPE-CMP和Porp-Py-CMP可以吸收大量的水蒸气，在298K和1bar下测得其饱和度分别为136.78mg/g和74.85mg/g。另外，在298K和1bar下，Porp-TPE-CMP和Porp-Py-CMP可以吸附大量的甲苯蒸气，其饱和蒸汽压分别为210.38mg/g和187.61mg/g。为了研究吸附剂和被吸附物之间的π-π相互作用，还进行了有机蒸气(苯和环己烷)的吸附行为。根据图3，Porp-TPE-CMP和Porp-Py-CMP的苯蒸气吸收分别为152.88mg/g和54.64mg/g。而两种聚合物对环己烷蒸汽吸附含量分别为132.57mg/g和189.58mg/g。这些结果表明Porp-TPE-CMP在水，苯以及甲苯蒸气吸附方面要更优于Porp-Py-CMP，这可能是由于它们的BET比表面积导致的。另外，甲苯的吸附客体-主体相互作用比水和苯更强，这可能是由于甲苯分子和聚合物的芳香族骨架之间有较强的相互作用。其中，Porp-Py-CMP对于环己烷蒸汽吸附则要优于Porp-TPE-CMP，这可能与被吸附物的分子大小以及聚合物孔径大小有关。由于Porp-Py-CMP的孔径主要为介孔，而Porp-TPE-CMP的孔径主要由微孔组成，所以对于具有大分子量的环己烷来说Porp-Py-CMP的吸附量要更好。Porp-TPE-CMP和Porp-Py-CMP的这些优异的吸附性能为进一步的环境应用提供了极大的潜力。
4、将实施例1和实施例2制得的含有卟啉的共轭微孔聚合物进行蒸汽吸附值的测试，结果见表1。
蒸汽吸附:将实施例1和实施例2制得的聚合物在真空干燥箱120℃下干燥10h后，在298.15K条件下使用BEL-SORP-max仪器(气体吸附和蒸汽吸附相互转换的过程中，只需调节V5和V6这两个针形阀，改变蒸汽对应的进气压力即可)测得聚合物对水、苯、甲苯及环己烷这四个蒸汽的吸附值，结果见表1。
表1实施例1和实施例2的吸附值测试结果
吸附值 实施例1 实施例2
对水蒸汽的吸附值(mg/g) 136.78 74.85
对苯的吸附值(mg/g) 152.88 54.64
对甲苯的吸附值(mg/g) 210.38 187.61
对环己烷的吸附值(mg/g) 132.57 189.58
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。

Claims (5)

1.一种含卟啉基共轭微孔聚合物，其特征在于，如式(Ⅰ)所示：
其中R为
2.一种制备权利要求1所述的含卟啉基共轭微孔聚合物的方法，其特征在于，包括以下步骤：
以含四甲醛基苯基物质和吡咯为单体，在催化剂的催化下，制得含卟啉的共轭微孔聚合物材料。
3.如权利要求2所述的简便方法，其特征在于，所述含四甲醛基苯基物质为4',4”',4””',4″″″′-(乙烯-1,1,2,2-四基)四([1,1'-联苯]-4-甲醛)或4,4',4”,4”'-芘-1,3,6,8-四苯甲醛。
4.如权利要求2所述的简便方法，其特征在于，所述催化剂为FeCl3。
5.如权利要求2所述的简便方法，其特征在于，所述含四甲醛基苯基物质、所述吡咯和所述催化剂的质量比为1：4.5：0.6，反应温度为180℃，反应时间为72h。
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