CN109096029B - 异丙苯的制备方法 - Google Patents

异丙苯的制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN109096029B
CN109096029B CN201710473438.5A CN201710473438A CN109096029B CN 109096029 B CN109096029 B CN 109096029B CN 201710473438 A CN201710473438 A CN 201710473438A CN 109096029 B CN109096029 B CN 109096029B
Authority
CN
China
Prior art keywords
catalyst
hours
isopropyl benzene
preparation
content
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201710473438.5A
Other languages
English (en)
Other versions
CN109096029A (zh
Inventor
袁东平
刘仲能
江兴华
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
China Petroleum and Chemical Corp
Sinopec Shanghai Research Institute of Petrochemical Technology
Original Assignee
China Petroleum and Chemical Corp
Sinopec Shanghai Research Institute of Petrochemical Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by China Petroleum and Chemical Corp, Sinopec Shanghai Research Institute of Petrochemical Technology filed Critical China Petroleum and Chemical Corp
Priority to CN201710473438.5A priority Critical patent/CN109096029B/zh
Publication of CN109096029A publication Critical patent/CN109096029A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN109096029B publication Critical patent/CN109096029B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C5/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms
    • C07C5/02—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation
    • C07C5/03—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing the same number of carbon atoms by hydrogenation of non-aromatic carbon-to-carbon double bonds
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
    • B01J23/54—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/56—Platinum group metals
    • B01J23/58—Platinum group metals with alkali- or alkaline earth metals
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J23/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00
    • B01J23/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals
    • B01J23/54—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group B01J21/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups B01J23/02 - B01J23/36
    • B01J23/56—Platinum group metals
    • B01J23/64—Platinum group metals with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • B01J23/652—Chromium, molybdenum or tungsten
    • B01J23/6525—Molybdenum
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/02—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of the alkali- or alkaline earth metals or beryllium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/16—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tantalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • C07C2523/24—Chromium, molybdenum or tungsten
    • C07C2523/28—Molybdenum
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals
    • C07C2523/40—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals of the platinum group metals
    • C07C2523/44—Palladium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals
    • C07C2523/54—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups C07C2523/02 - C07C2523/36
    • C07C2523/56—Platinum group metals
    • C07C2523/58—Platinum group metals with alkali- or alkaline earth metals or beryllium
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2523/00—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00
    • C07C2523/38—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals
    • C07C2523/54—Catalysts comprising metals or metal oxides or hydroxides, not provided for in group C07C2521/00 of noble metals combined with metals, oxides or hydroxides provided for in groups C07C2523/02 - C07C2523/36
    • C07C2523/56—Platinum group metals
    • C07C2523/64—Platinum group metals with arsenic, antimony, bismuth, vanadium, niobium, tatalum, polonium, chromium, molybdenum, tungsten, manganese, technetium or rhenium
    • C07C2523/652—Chromium, molybdenum or tungsten
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Catalysts (AREA)

Abstract

本发明涉及异丙苯的制备方法，主要解决现有技术的AMS转化率和异丙苯的选择性低的技术问题。本发明通过采用异丙苯的制备方法，包括在固定床反应器中，以含有α‑甲基苯乙烯的烃类物料和氢气为原料，与催化剂接触，反应生成异丙苯；其中所述催化剂包括载体和如下活性组分：(1)金属钯或其氧化物，0.01～10g/L；(2)碱土金属或其氧化物，0～55g/L的技术方案较好地解决了该技术问题，可用于α‑甲基苯乙烯加氢制异丙苯反应中。

Description

异丙苯的制备方法
技术领域
本发明涉及异丙苯的制备方法，尤其涉及α-甲基苯乙烯通过加氢制备异丙苯的方法。
背景技术
目前，全球异丙苯的产量近千万吨，有90 %以上的异丙苯用来生产苯酚和丙酮。在该过程中通常会生成副产物α-甲基苯乙烯（简称为AMS），在后续的精制过程分离去除AMS非常困难，但是通过加氢可以转化为原料异丙苯返回氧化工序使用，从而降低异丙苯的单耗，提高苯酚的收率，节约原料费用等，这样不仅能降低原料丙烯和苯的消耗，而且能提高装置的技术经济指标。
年产1万吨的苯酚/丙酮生产装置可副产500吨AMS，在国外苯酚/丙酮生产装置中均有AMS加氢单元。AMS加氢制备异丙苯的传统方法是淤浆法，使用的是Reney镍催化剂，该法存在流程复杂、催化剂选择性低、使用周期短等缺点。淤浆法逐渐被固定床法取代，其中加氢催化剂的性能非常关键。AMS加氢制异丙苯催化剂也多有报道：斋藤研究了以铂簇金属作催化剂对AMS催化加氢实验；德国酚化学公司采用Cu2Cr2Ni 进行了AMS 加氢的尝试；赫崇衡进行了钯/三氧化二铝催化剂的高温热烧结研究；Franco C等采用Pd/C催化剂用于α-甲基苯乙烯加氢； Little等分别研究了Ni，Pt，Pd，Co，Cr2O3及几种金属合金催化剂的AMS选择加氢性能；而非钯系催化剂的活性和选择性不高，近年来以钯为主要或唯一成分的催化剂颇受关注。AMS性质活泼，稳定性差，因此，希望加氢催化剂具有较高的低温活性和选择性，适当的抗杂质性能，以增加催化剂再生周期，从而延长催化剂使用寿命。
美国专利US3646235中公开了镍、铂、钯、钴、铬氧化物和混合金属催化剂用于AMS加氢的用途，在24~50℃和0.17~0.45MPa的条件下，金属含量在1~5%（重量）的Pd催化剂较好。
中国专利CN1793089A公开了一种利用镍系催化剂和贵金属催化剂的组合催化剂系统使AMS选择性加氢成枯烯的方法。采用市售催化剂组合装填，第一反应区中实现70~95%的AMS转化，第二反应区实现至少95%的AMS转化。
现有方法中使用的催化剂在AMS转化率和异丙苯的选择性有待提高。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是解决现有技术的AMS转化率和异丙苯的选择性低的问题，提供异丙苯的制备方法，该方法具有AMS转化率和异丙苯的选择性高的特点。
为了解决上述技术问题，本发明的技术方案如下：
异丙苯的制备方法，包括在固定床反应器中，以含有α-甲基苯乙烯的烃类物料和氢气为原料，与催化剂接触，反应生成异丙苯；其中所述催化剂包括载体和如下活性组分：
（1）金属钯或其氧化物，0.01~10g/L；
（2）碱土金属或其氧化物，0~55g/L。
本发明的技术关键是催化剂的选择，在确定催化剂的情况下，本发明技术人员知道如何对应用的工艺条件进行合理的选择。
上述技术方案中反应压力优选为0.2~1.0MPa，更优选0.3~0.8MPa。
上述技术方案中反应温度优选为30~100℃，更优选35~90℃。
上述技术方案中烃类物料的体积空速优选为0.3~3.0小时-1，更优选0.5~2.5小时-1。
上述技术方案中氢气与α-甲基苯乙烯的摩尔比优选为1.0~5.0，更优选1.2~3.0。
上述技术方案中，所述含有α-甲基苯乙烯的烃类物料中以重量计，含有1~25%的α-甲基苯乙烯和75~99%的异丙苯。
上述技术方案中，优选组分（2）的含量为大于0g/L且在55g/L 以下，此时组分（1）和组分（2）在提高AMS转化率和异丙苯的选择性方面具有协同作用。
上述技术方案中，作为非限制性举例，组份（1）的具体含量可以是0.1 g/L、0.2 g/L、0.5 g/L、1 g/L、1.5 g/L、2 g/L、2.7 g/L、3 g/L、3.5 g/L、4 g/L、4.5 g/L、5 g/L、5.5g/L、6 g/L、6.5 g/L、7 g/L、8 g/L、9 g/L等等。
上述技术方案中，作为非限制性举例，组份（2）的具体含量可以是0.01 g/L、0.06g/L、0.12 g/L、0.15 g/L、0.18 g/L、0.24 g/L、0.30 g/L、0.5 g/L、1.0 g/L、2.0 g/L、3.0g/L、4.0 g/L、5.0 g/L、10 g/L、15 g/L、20 g/L、25 g/L、30 g/L、35 g/L、40 g/L、45 g/L、50 g/L等等。
上述技术方案中，对所述载体没有特别限制，可以选用本领域熟知的那些，例如但不限于所述的载体选择氧化铝、二氧化硅、二氧化钛和活性炭中的至少一种。
上述技术方案中，所述载体的BET比表面积优选为60~200米2/克，更优选80~150米2/克。
上述技术方案中，所述载体的孔容优选为0.2~0.7毫升/克，更优选0.3~0.5毫升/克。
上述技术方案中，所述碱土金属优选为Ca、Mg、Sr、Ba中的至少一种，更优选Ca。
上述技术方案中，组分（1）的含量优选为0.5~5.0g/L。
上述技术方案中，组分（2）的含量优选为0.1~5.0g/L。
上述技术方案中，所述催化剂更优选还含有组分（3），0.05~5.00g/L的Mo或其氧化物。此时，在组分（1）存在下，组分（2）和组分（3）在提高AMS转化率和异丙苯的选择性方面具有协同作用。
上述技术方案中，作为非限制性举例，组份（3）的具体含量可以是0.06 g/L、0.12g/L、0.15 g/L、0.18 g/L、0.24 g/L、0.30 g/L、0.50 g/L、1.0 g/L、2.0 g/L、3.0 g/L、4.0g/L、5.0 g/L等等。
上述技术方案中，所述催化剂的制备方法，优选包括如下步骤：
（i）将含碱土金属化合物的溶液与载体混合，焙烧得到催化剂前体I；
（ii）将钯化合物的溶液与催化剂前体I混合，焙烧。
上述技术方案中，所述步骤（i）和步骤（ii）焙烧的温度独立选自400~600℃。
上述技术方案中，步骤（i）和步骤（ii）焙烧的时间为3~8小时。
上述技术方案中，对于焙烧的气氛没有特别限制，均能达到可比的技术效果，为经济考虑采用空气气氛。为便于同比，本发明具体实施方式中均采用空气气氛。
当本发明催化剂含有组分（3）时，较优的制备方法是在步骤（i）用钼化合物的溶液或钼化合物和碱土金属化合物的混合物溶液代替单纯的碱土金属化合物的溶液即可。
本领域技术人员知道，为了得到强度较好的催化剂，在步骤（i）和/或步骤（ii）的焙烧步骤之前最好进行干燥，干燥的条件没有特别限制，例如但不限于步骤（i）和/或步骤（ii）的干燥温度为80~120℃，步骤（i）和/或步骤（ii）的干燥时间为2~6小时。
上述技术方案中，所述碱土金属化合物没有特别限制，只要是能够溶于水的那些均可用于本发明。例如硝酸盐、盐酸盐、C1~C4羧酸盐（草酸盐不溶于水除外）等。
上述技术方案中，钯化合物可以是氯化钯、硝酸钯、氯钯酸、氯钯酸铵，以及钯的可溶性络合物。
上述技术方案中，只要是能溶解所述化合物的溶剂均可用于所述溶液制备催化剂，但从经济环保等综合考虑溶剂优选水。其中步骤（ii）的溶液的pH优选2.0~4.0。
上述的催化剂中的Pd可以还原为单质，直接用于α-甲基苯乙烯加氢制异丙苯反应中，或者也可以Pd的氧化物形式存在，这样便于储存和运输稳定，但在使用前需要用还原剂进行活化，用于活化的还原剂可以是氢气或含氢气的物料。为便于同比，本发明具体实施方式中的催化剂中的Pd均为Pd的氧化物形式，使用前在0.4MPa的氢气气氛中于50℃活化4小时。
本发明的方法具有较高的活性和选择性。采用本发明的方法制备异丙苯，AMS转化率可达99.56%，异丙苯选择性可达99.21%，效果良好。
下面通过实施例对本发明作进一步阐述。但是这些实施例无论如何都不对本发明的范围构成限制。
具体实施方式
【实施例1】
1、催化剂制备
将长为5mm、直径为2mm的圆柱形氧化铝载体（比表面为125米2/克，孔容为0.46毫升/克）1L，与含0.30克Ca的硝酸钙水溶液500毫升混合，80℃干燥4小时，450℃焙烧4小时，然后与含2.7克Pd的氯化钯并用盐酸调节为pH=3的水溶液500毫升混合，80℃干燥4小时，450℃焙烧4小时，即得所需催化剂（Pd含量为2.7克/升，Ca含量为0.30克/升）。
2、催化剂评价
取40ml催化剂装填在固定床反应器中，在0.4MPa的氢气气氛中于50℃活化4小时，然后进行反应。反应条件如下：反应温度为45℃、反应压力为0.3MPa、反应的原料中氢气与AMS的摩尔比为1.2，反应原料（含21%AMS和79%异丙苯）的液体空速为1.0h-1，反应72小时。
为便于比较将催化剂的组成和评价结果列于表1。
【实施例2】
1、催化剂制备
将长为5mm、直径为2mm的圆柱形氧化铝载体（比表面为125米2/克，孔容为0.46毫升/克）1L，与含0.30克Mo的钼酸铵水溶液500毫升混合，80℃干燥4小时，450℃焙烧4小时，然后与含2.7克Pd的氯化钯并用盐酸调节为pH=3的水溶液500毫升混合，80℃干燥4小时，450℃焙烧4小时，即得所需催化剂（Pd含量为2.7克/升，Mo含量为0.30克/升）。
2、催化剂评价
催化剂评价方法见实施例1。
为便于比较将催化剂的组成和评价结果列于表1。
【实施例3】
1、催化剂制备
将长为5mm、直径为2mm的圆柱形氧化铝载体（比表面为125米2/克，孔容为0.46毫升/克）1L，与含0.24克Ca的硝酸钙和含0.06克Mo的钼酸铵水溶液500毫升混合，80℃干燥4小时，450℃焙烧4小时，然后与含2.7克Pd的氯化钯并用盐酸调节为pH=3的水溶液500毫升混合，80℃干燥4小时，450℃焙烧4小时，即得所需催化剂（Pd含量为2.7克/升，Ca含量为0.24克/升，Mo含量为0.06克/升）。
2、催化剂评价
催化剂评价方法见实施例1。
为便于比较将催化剂的组成和评价结果列于表1。
【实施例4】
1、催化剂制备
将长为5mm、直径为2mm的圆柱形氧化铝载体（比表面为125米2/克，孔容为0.46毫升/克）1L，与含0.18克Ca的硝酸钙和含0.12克Mo的钼酸铵水溶液500毫升混合，80℃干燥4小时，450℃焙烧4小时，然后与含2.7克Pd的氯化钯并用盐酸调节为pH=3的水溶液500毫升混合，80℃干燥4小时，450℃焙烧4小时，即得所需催化剂（Pd含量为2.7克/升，Ca含量为0.18克/升，Mo含量为0.12克/升）。
2、催化剂评价
催化剂评价方法见实施例1。
为便于比较将催化剂的组成和评价结果列于表1。
【实施例5】
1、催化剂制备
将长为5mm、直径为2mm的圆柱形氧化铝载体（比表面为125米2/克，孔容为0.46毫升/克）1L，与含0.15克Ca的硝酸钙和含0.15克Mo的钼酸铵水溶液500毫升混合，80℃干燥4小时，450℃焙烧4小时，然后与含2.7克Pd的氯化钯并用盐酸调节为pH=3的水溶液500毫升混合，80℃干燥4小时，450℃焙烧4小时，即得所需催化剂（Pd含量为2.7克/升，Ca含量为0.15克/升，Mo含量为0.15克/升）。
2、催化剂评价
催化剂评价方法见实施例1。
为便于比较将催化剂的组成和评价结果列于表1。
【实施例6】
1、催化剂制备
将长为5mm、直径为2mm的圆柱形氧化铝载体（比表面为125米2/克，孔容为0.46毫升/克）1L，与含0.12克Ca的硝酸钙和含0.18克Mo的钼酸铵水溶液500毫升混合，80℃干燥4小时，450℃焙烧4小时，然后与含2.7克Pd的氯化钯并用盐酸调节为pH=3的水溶液500毫升混合，80℃干燥4小时，450℃焙烧4小时，即得所需催化剂（Pd含量为2.7克/升，Ca含量为0.12克/升，Mo含量为0.18克/升）。
2、催化剂评价
催化剂评价方法见实施例1。
为便于比较将催化剂的组成和评价结果列于表1。
【实施例7】
1、催化剂制备
将长为5mm、直径为2mm的圆柱形氧化铝载体（比表面为125米2/克，孔容为0.46毫升/克）1L，与含0.06克Ca的硝酸钙和含0.24克Mo的钼酸铵水溶液500毫升混合，80℃干燥4小时，450℃焙烧4小时，然后与含2.7克Pd的氯化钯并用盐酸调节为pH=3的水溶液500毫升混合，80℃干燥4小时，450℃焙烧4小时，即得所需催化剂（Pd含量为2.7克/升，Ca含量为0.06克/升，Mo含量为0.24克/升）。
2、催化剂评价
催化剂评价方法见实施例1。
为便于比较将催化剂的组成和评价结果列于表1。
【实施例8】
1、催化剂制备
将长为5mm、直径为2mm的圆柱形二氧化钛载体（比表面为129米2/克，孔容为0.41毫升/克）1L，与含0.18克Ca的硝酸钙和含0.12克Mo的钼酸铵水溶液500毫升混合，80℃干燥4小时，450℃焙烧4小时，然后与含2.7克Pd的氯化钯并用盐酸调节为pH=3的水溶液500毫升混合，80℃干燥4小时，450℃焙烧4小时，即得所需催化剂（Pd含量为2.7克/升，Ca含量为0.18克/升，Mo含量为0.12克/升）。
2、催化剂评价
催化剂评价方法见实施例1。
为便于比较将催化剂的组成和评价结果列于表1。
【实施例9】
1、催化剂制备
将长为5mm、直径为2mm的圆柱形二氧化硅载体（比表面为130米2/克，孔容为0.43毫升/克）1L，与含0.18克Ca的硝酸钙和含0.12克Mo的钼酸铵水溶液500毫升混合，80℃干燥4小时，450℃焙烧4小时，然后与含2.7克Pd的氯化钯并用盐酸调节为pH=3的水溶液500毫升混合，80℃干燥4小时，450℃焙烧4小时，即得所需催化剂（Pd含量为2.7克/升，Ca含量为0.18克/升，Mo含量为0.12克/升）。
2、催化剂评价
催化剂评价方法见实施例1。
为便于比较将催化剂的组成和评价结果列于表1。
【对比例1】
1、催化剂制备
将长为5mm、直径为2mm的圆柱形氧化铝载体（比表面为125米2/克，孔容为0.46毫升/克）1L，与含3.00克Pd的氯化钯并用盐酸调节为pH=3的水溶液500毫升混合，80℃干燥4小时，450℃焙烧4小时，即得所需催化剂（Pd含量为3.00克/升）。
2、催化剂评价
催化剂评价方法见实施例1。
为便于比较将催化剂的组成和评价结果列于表1。
【对比例2】
1、催化剂制备
将长为5mm、直径为2mm的圆柱形氧化铝载体（比表面为125米2/克，孔容为0.46毫升/克）1L，与含3.00克Ca的硝酸钙水溶液500毫升混合，80℃干燥4小时，450℃焙烧4小时，即得所需催化剂（Ca含量为3.00克/升）。
2、催化剂评价
催化剂评价方法见实施例1。
为便于比较将催化剂的组成和评价结果列于表1。
【对比例3】
1、催化剂制备
将长为5mm、直径为2mm的圆柱形氧化铝载体（比表面为125米2/克，孔容为0.46毫升/克）1L，与含3.00克Mo的钼酸铵水溶液500毫升混合，80℃干燥4小时，450℃焙烧4小时，即得所需催化剂（Mo含量为3.00克/升）。
2、催化剂评价
催化剂评价方法见实施例1。
为便于比较将催化剂的组成和评价结果列于表1。
表1 催化剂组成和评价结果
Figure 68081DEST_PATH_IMAGE002

Claims (5)

1.异丙苯的制备方法，包括在固定床反应器中，以含有α-甲基苯乙烯的烃类物料和氢气为原料，与催化剂接触，反应生成异丙苯；其中所述催化剂由氧化铝载体和如下活性组分组成：
（1）金属钯或其氧化物，0.5~5.0g/L；
（2）碱土金属或其氧化物，大于0g/L且在55g/L以下；
（3）金属钼或其氧化物，0.05~5.00g/L；
其中，反应压力为0.2~1.0Mpa；反应温度为30~100℃；氢气与α-甲基苯乙烯的摩尔比为1.0~5.0。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征是烃类物料的体积空速为0.3~3.0小时-1。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征是烃类物料中以重量计，含有1~25%的α-甲基苯乙烯和75~99%的异丙苯。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征是所述载体的BET比表面积为60~200米2/克。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征是所述载体的孔容为0.2~0.7毫升/克。
CN201710473438.5A 2017-06-21 2017-06-21 异丙苯的制备方法 Active CN109096029B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710473438.5A CN109096029B (zh) 2017-06-21 2017-06-21 异丙苯的制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710473438.5A CN109096029B (zh) 2017-06-21 2017-06-21 异丙苯的制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN109096029A CN109096029A (zh) 2018-12-28
CN109096029B true CN109096029B (zh) 2021-07-30

Family

ID=64795909

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710473438.5A Active CN109096029B (zh) 2017-06-21 2017-06-21 异丙苯的制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN109096029B (zh)

Families Citing this family (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111790377A (zh) * 2019-12-26 2020-10-20 东北石油大学 单原子催化剂及其制备方法、应用
CN115178272A (zh) * 2022-06-17 2022-10-14 上海优铖工逸技术有限公司 一种催化剂及其制备方法与异丙苯生产方法

Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1876231A (zh) * 2006-07-14 2006-12-13 谷育英 一种催化剂及其制备、使用方法和用途
CN104151129A (zh) * 2013-05-16 2014-11-19 中国石油化工股份有限公司 α－甲基苯乙烯选择性加氢的方法

Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN1876231A (zh) * 2006-07-14 2006-12-13 谷育英 一种催化剂及其制备、使用方法和用途
CN104151129A (zh) * 2013-05-16 2014-11-19 中国石油化工股份有限公司 α－甲基苯乙烯选择性加氢的方法

Also Published As

Publication number Publication date
CN109096029A (zh) 2018-12-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
JP5535236B2 (ja) スチレンの存在下で複合床を用いてフェニルアセチレンに選択的に水素を付加する方法
CN110075857B (zh) 一种二甲基苄醇氢解催化剂及其制备方法
CN109096029B (zh) 异丙苯的制备方法
EP2607302B1 (en) A method for producing hydrogen from ethanol
CN101992100B (zh) Co混合气体选择氧化除氢的催化剂的制备方法
CN114700084A (zh) 用于有机储氢液体加氢与脱氢的催化剂及其制备方法和有机储氢液体加氢与脱氢的方法
CN105709727B (zh) 一种铂晶粒度分布集中的低碳烷烃脱氢催化剂的制备方法
CN109092295B (zh) 异丙苯催化剂及其制备方法
CN109092301B (zh) 用于制备异丙苯的催化剂及其制备方法
TWI549749B (zh) A catalyst composition for preparing o-phenylphenol and a process for preparing o-phenylphenol using the catalyst composition
CN105642282B (zh) 一种低碳烷烃脱氢催化剂及其制备方法和应用
CN109092300B (zh) 用于加氢制备异丙苯的催化剂
CN113751080A (zh) 一种改性氧化铝载体及其制备方法和应用
CN109096031B (zh) 异丙苯的生产方法
JP7144208B2 (ja) クメンを製造するための触媒及びその適用
CN104492443B (zh) 制备高纯一氧化碳的脱氢催化剂及其制备方法和应用
CN113058608A (zh) 一种用于αα-二甲基苄醇氢解制异丙苯的催化剂及其制备方法
CN109939686B (zh) 一种用于加氢制备顺式蒎烷的催化剂
CN113967474B (zh) 低碳烷烃脱氢催化剂及其制备方法
TWI457313B (zh) Study on the selective hydrogenation of phenylethylene in the presence of styrene in the presence of
CN107952440B (zh) 碳八馏份中苯乙炔选择加氢的铜催化剂
CN109096030A (zh) 异丙苯的合成方法
CN114100653B (zh) 一种氮化物负载钯催化剂及其制备方法和应用
CN115894196B (zh) 一种连续化合成环戊酮的方法
CN113786862B (zh) 烯酮选择性加氢催化剂及其制备方法和应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant