CN109081799A - 一种橡胶特种硫化剂4-羧基苯基马来酰亚胺制备方法 - Google Patents

一种橡胶特种硫化剂4-羧基苯基马来酰亚胺制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种橡胶特种硫化剂4‑羧基苯基马来酰亚胺制备方法，包括如下步骤：S1：将马来酸酐和4‑羧基苯胺分别溶解于酮类有机溶剂中得到马来酸酐溶液和4‑羧基苯胺溶液，搅拌滴加4‑羧基苯胺溶液，搅拌反应1.0‑2.0h，抽滤，洗涤，重结晶，干燥，得到黄色固体；S2：将黄色固体4‑羧基苯基马来酰亚胺酸溶解在酸酐溶剂中得到4‑羧基苯基马来酰亚胺酸溶液，并加入催化剂和阻聚剂，反应1.0‑3.0h后回收溶剂，过滤，洗涤，重结晶，干燥，得到淡黄色固体4‑羧基苯基马来酰亚胺。本发明具有合成工艺简单、合成纯度高以及收率高的优点。

Description

一种橡胶特种硫化剂4-羧基苯基马来酰亚胺制备方法
技术领域
本发明涉及橡胶助剂制备技术领域，具体涉及一种橡胶特种硫化剂4-羧基苯基马来酰亚胺制备方法。
背景技术
我国是世界橡胶加工大国，年耗胶量达700多万吨，居世界第一位，但特种橡胶品种和质量比发达国家还存在一定差距，为了适应工农业发展的需要，国防技术和高端技术的需要，要加强特种橡胶材料的研制和开发，提高橡胶产品的质量，满足我国发展的需要。
橡胶助剂引起源于天然橡胶的硫化。经过八十多年的研究，直到20世纪20~30年代，随着硫化促进剂的基本品种2-巯基苯并噻唑及其次磺酰胺衍生物以及对苯二胺类防老剂的工业化，橡胶助剂才基本形成体系。目前，橡胶助剂处于稳定时期，硫化促进剂和防老剂两类主要有机助剂的产量大约为生胶消耗量的4%。国外橡胶助剂的生产相当集中，联邦德国的拜耳股份公司和美国的孟山都公司是最主要的生产厂家。中国橡胶助剂(指有机助剂)的生产始于1952年。
近几年，我国橡胶助剂工业发展也很快，特别是一些外资公司进入这个领域后，我国橡胶助剂无论在数量、质量还是科技含量都有很大的提高，基本上能满足我国橡胶工业的需求。但是，适合高性能子午胎的一些用量少、质量好、性能高的橡胶助剂还需进口。因此，我国橡胶助剂行业要加大科技投入，努力创新，积极开发出适合我国轮胎工业发展的新型橡胶助剂。当然，要完成这个任务，轮胎行业有义不容辞的责任。因此，希望轮胎企业、橡胶助剂企业及橡胶研究院所积极联手，加强合作，走共同开发的路子，尽快缩短我国橡胶助剂和国外橡胶助剂的差距。在橡胶助剂行业中，也在积极开发纳米氧化锌、纳米炭黑、纳米碳酸钙等，这些纳米级的橡胶助剂，对提高胶料质量、提高轮胎性能都是非常有益的。总之我国的橡胶助剂必须具备高科技的含量，才能在激烈的市场竞争中立于不败之地。
4-羧基苯基马来酰亚胺，这个材料有两个活性基团，一个是马来酰亚胺，它有一个不饱和键的存在，提高了这个产品的活性，它本身就可自聚，也可和橡胶及其它所有高分子材料共交联、共聚，可制造出更优秀的高分子材料产品，可用于橡胶和高强度、耐热、耐绝缘的特种材料等。这个材料还有另外一个活性基团羧基，羧基可和多种取代基发生化学反应，制造各种多样的产品，如农药、染料、医药中间体等。
4-羧基苯基马来酰亚胺产品合成有一定难度，目前国内还没有有效的合成技术开发，更没有厂家生产，防碍了这个产品的广泛推广和应用。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的不足，提供一种橡胶特种硫化剂4-羧基苯基马来酰亚胺制备方法，解决了橡胶助剂制备的过程中合成效果不好的问题。
本发明的目的是通过以下技术方案来实现的：
一种橡胶特种硫化剂4-羧基苯基马来酰亚胺制备方法，包括如下步骤：
S1：将马来酸酐溶解于酮类有机溶剂中得到马来酸酐溶液，将4-羧基苯胺溶解于酮类有机溶剂中得到4-羧基苯胺溶液，在保护气的氛围下搅拌滴加4-羧基苯胺溶液，滴加完成后搅拌反应1.0-2.0h，抽滤，洗涤，重结晶，干燥，得到黄色固体4-羧基苯基马来酰亚胺酸，待用；
S2：将黄色固体4-羧基苯基马来酰亚胺酸溶解在酸酐溶剂中得到4-羧基苯基马来酰亚胺酸溶液，并加入催化剂和阻聚剂，在催化剂的作用下脱水成环生成4-羧基苯基马来酰亚胺，反应1.0-3.0h后回收溶剂，过滤，洗涤，重结晶，干燥，得到淡黄色固体4-羧基苯基马来酰亚胺。
橡胶特种硫化剂4-羧基苯基马来酰亚胺的制备过程简单，其中采用酮类有机溶剂作为反应溶剂，在保护气的保护氛围下减少副反应的发生，使其产率增加，原料利用率增高，制备得到的黄色固体4-羧基苯基马来酰亚胺酸纯度更高。
黄色固体4-羧基苯基马来酰亚胺酸采用催化剂进行脱水成环，加入阻聚剂减少副反应的发生，使其产率增加，黄色固体4-羧基苯基马来酰亚胺酸利用率增高，制备得到的淡黄色固体4-羧基苯基马来酰亚胺纯度更高；温度控制在40-50℃，降低副反应的发生，且反应速率不会明显太慢；制备得到的淡黄色固体4-羧基苯基马来酰亚胺的纯度达到99%以上。
进一步地，所述S1步骤中酮类有机溶剂为丙酮、丁酮和/或环己酮中的至少一种。
进一步地，所述马来酸酐溶液的质量浓度为0.45-0.55g/ml；所述4-羧基苯胺溶液的质量浓度为0.45-0.55g/ml；所述S1步骤中马来酸酐溶液和4-羧基苯胺溶液的体积比为1：（1.0-1.2）。
进一步地，所述保护气为氮气或氩气。
进一步地，所述S1步骤中滴加的速度为每秒1-2滴。滴加4-羧基苯胺溶液的速率控制不能太快，减少副反应的发生。
进一步地，所述S2步骤中酸酐溶剂为乙酸酐；所述S2步骤中催化剂为乙酸镍；所述阻聚剂为对苯二酚或邻苯二酚。
进一步地，所述催化剂的添加量与4-羧基苯基马来酰亚胺酸的质量比为（2-3）：100；所述阻聚剂的添加量与4-羧基苯基马来酰亚胺酸的质量比为（8-10）：100。
进一步地，所述4-羧基苯基马来酰亚胺酸溶液的质量浓度为0.6-0.8g/ml。
进一步地，所述S1步骤中溶解的温度为20-30℃；所述S1步骤中反应温度为30-40℃。反应温度控制在30-40℃，降低副反应的发生，且反应速率不会明显太慢。
进一步地，所述S2步骤中溶解的温度为20-30℃；所述S1步骤中反应温度为40-50℃。温度控制在40-50℃，降低副反应的发生，且反应速率不会明显太慢。
本发明的有益效果是：
1.橡胶特种硫化剂4-羧基苯基马来酰亚胺的制备过程简单，其中采用酮类有机溶剂作为反应溶剂，在保护气的保护氛围下减少副反应的发生，使其产率增加，原料利用率增高，制备得到的黄色固体4-羧基苯基马来酰亚胺酸纯度更高；反应温度控制在30-40℃，降低副反应的发生，且反应速率不会明显太慢；滴加4-羧基苯胺溶液的速率控制不能太快，减少副反应的发生；
2.黄色固体4-羧基苯基马来酰亚胺酸采用催化剂进行脱水成环，加入阻聚剂减少副反应的发生，使其产率增加，黄色固体4-羧基苯基马来酰亚胺酸利用率增高，制备得到的淡黄色固体4-羧基苯基马来酰亚胺纯度更高；温度控制在40-50℃，降低副反应的发生，且反应速率不会明显太慢；制备得到的淡黄色固体4-羧基苯基马来酰亚胺的纯度达到99%以上。
具体实施方式
下面结合具体实施例进一步详细描述本发明的技术方案，但本发明的保护范围不局限于以下所述。
实施例1
一种橡胶特种硫化剂4-羧基苯基马来酰亚胺制备方法，包括如下步骤：
S1：将马来酸酐溶解于丙酮中得到质量浓度为0.45g/ml的马来酸酐溶液，将4-羧基苯胺溶解于丙酮中得到质量浓度为0.45g/ml的4-羧基苯胺溶液，在氮气的氛围下搅拌，每秒1-2滴的速度滴加4-羧基苯胺溶液，滴加完成后搅拌反应2.0h，抽滤，洗涤，重结晶，干燥，得到黄色固体4-羧基苯基马来酰亚胺酸，待用；
S2：将黄色固体4-羧基苯基马来酰亚胺酸溶解在乙酸酐中得到质量浓度为0.6g/ml的4-羧基苯基马来酰亚胺酸溶液，并加入乙酸镍和对苯二酚，在乙酸镍的作用下脱水成环生成4-羧基苯基马来酰亚胺，反应3.0h后回收溶剂，过滤，洗涤，重结晶，干燥，得到淡黄色固体4-羧基苯基马来酰亚胺。
具体地，所述S1步骤中马来酸酐溶液和4-羧基苯胺溶液的体积比为1：1.2。
具体地，所述催化剂的添加量与4-羧基苯基马来酰亚胺酸的质量比为3：100；所述阻聚剂的添加量与4-羧基苯基马来酰亚胺酸的质量比为10：100。
具体地，所述S1步骤中溶解的温度为20℃；所述S1步骤中反应温度为30℃。
具体地，所述S2步骤中溶解的温度为20℃；所述S1步骤中反应温度为40℃。
本实施例中黄色固体4-羧基苯基马来酰亚胺酸的纯度为98%，S1步骤中收率为93%；淡黄色固体4-羧基苯基马来酰亚胺的纯度为99%，S2步骤中收率为88%，相对于原料的收率为82%。
实施例2
一种橡胶特种硫化剂4-羧基苯基马来酰亚胺制备方法，包括如下步骤：
S1：将马来酸酐溶解于丁酮得到质量浓度为0.55g/ml的马来酸酐溶液，将4-羧基苯胺溶解于丁酮中得到质量浓度为0.55g/ml的4-羧基苯胺溶液，在氩气的氛围下搅拌，每秒1-2滴的速度滴加4-羧基苯胺溶液，滴加完成后搅拌反应1.0h，抽滤，洗涤，重结晶，干燥，得到黄色固体4-羧基苯基马来酰亚胺酸，待用；
S2：将黄色固体4-羧基苯基马来酰亚胺酸溶解在乙酸酐中得到质量浓度为0.8g/ml的4-羧基苯基马来酰亚胺酸溶液，并加入乙酸镍和邻苯二酚，在乙酸镍的作用下脱水成环生成4-羧基苯基马来酰亚胺，反应1.0h后回收溶剂，过滤，洗涤，重结晶，干燥，得到淡黄色固体4-羧基苯基马来酰亚胺。
具体地，所述S1步骤中马来酸酐溶液和4-羧基苯胺溶液的体积比为1：1.0。
具体地，所述催化剂的添加量与4-羧基苯基马来酰亚胺酸的质量比为2：100；所述阻聚剂的添加量与4-羧基苯基马来酰亚胺酸的质量比为8：100。
具体地，所述S1步骤中溶解的温度为30℃；所述S1步骤中反应温度为40℃。
具体地，所述S2步骤中溶解的温度为30℃；所述S1步骤中反应温度为50℃。
本实施例中黄色固体4-羧基苯基马来酰亚胺酸的纯度为98%，S1步骤中收率为92%；淡黄色固体4-羧基苯基马来酰亚胺的纯度为99%，S2步骤中收率为86%，相对于原料的收率为79%。
实施例3
一种橡胶特种硫化剂4-羧基苯基马来酰亚胺制备方法，包括如下步骤：
S1：将马来酸酐溶解于环己酮中得到质量浓度为0.50g/ml的马来酸酐溶液，将4-羧基苯胺溶解于环己酮中得到质量浓度为0.50g/ml的4-羧基苯胺溶液，在氩气的氛围下搅拌，每秒1-2滴的速度滴加4-羧基苯胺溶液，滴加完成后搅拌反应1.5h，抽滤，洗涤，重结晶，干燥，得到黄色固体4-羧基苯基马来酰亚胺酸，待用；
S2：将黄色固体4-羧基苯基马来酰亚胺酸溶解在乙酸酐中得到质量浓度为0.7g/ml的4-羧基苯基马来酰亚胺酸溶液，并加入乙酸镍和对苯二酚，在乙酸镍的作用下脱水成环生成4-羧基苯基马来酰亚胺，反应2.0h后回收溶剂，过滤，洗涤，重结晶，干燥，得到淡黄色固体4-羧基苯基马来酰亚胺。
具体地，所述S1步骤中马来酸酐溶液和4-羧基苯胺溶液的体积比为1：1.1。
具体地，所述催化剂的添加量与4-羧基苯基马来酰亚胺酸的质量比为2.5：100；所述阻聚剂的添加量与4-羧基苯基马来酰亚胺酸的质量比为9：100。
具体地，所述S1步骤中溶解的温度为25℃；所述S1步骤中反应温度为35℃。
具体地，所述S2步骤中溶解的温度为25℃；所述S1步骤中反应温度为45℃。
本实施例中黄色固体4-羧基苯基马来酰亚胺酸的纯度为99%，S1步骤中收率为91%；淡黄色固体4-羧基苯基马来酰亚胺的纯度为99%，S2步骤中收率为88%，相对于原料的收率为80%。
实施例4
一种橡胶特种硫化剂4-羧基苯基马来酰亚胺制备方法，包括如下步骤：
S1：将马来酸酐溶解于丙酮中得到质量浓度为0.55g/ml的马来酸酐溶液，将4-羧基苯胺溶解于丙酮中得到质量浓度为0.55g/ml的4-羧基苯胺溶液，在氮气的氛围下搅拌，每秒1-2滴的速度滴加4-羧基苯胺溶液，滴加完成后搅拌反应2.0h，抽滤，洗涤，重结晶，干燥，得到黄色固体4-羧基苯基马来酰亚胺酸，待用；
S2：将黄色固体4-羧基苯基马来酰亚胺酸溶解在乙酸酐中得到质量浓度为0.8g/ml的4-羧基苯基马来酰亚胺酸溶液，并加入乙酸镍和邻苯二酚，在乙酸镍的作用下脱水成环生成4-羧基苯基马来酰亚胺，反应3.0h后回收溶剂，过滤，洗涤，重结晶，干燥，得到淡黄色固体4-羧基苯基马来酰亚胺。
具体地，所述S1步骤中马来酸酐溶液和4-羧基苯胺溶液的体积比为1：1.2。
具体地，所述催化剂的添加量与4-羧基苯基马来酰亚胺酸的质量比为3：100；所述阻聚剂的添加量与4-羧基苯基马来酰亚胺酸的质量比为9：100。
具体地，所述S1步骤中溶解的温度为20℃；所述S1步骤中反应温度为40℃。
具体地，所述S2步骤中溶解的温度为20℃；所述S1步骤中反应温度为50℃。
本实施例中黄色固体4-羧基苯基马来酰亚胺酸的纯度为99%，S1步骤中收率为92%；淡黄色固体4-羧基苯基马来酰亚胺的纯度为99%，S2步骤中收率为88%，相对于原料的收率为81%。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，应当理解本发明并非局限于本文所披露的形式，不应看作是对其他实施例的排除，而可用于各种其他组合、修改和环境，并能够在本文所述构想范围内，通过上述教导或相关领域的技术或知识进行改动。而本领域人员所进行的改动和变化不脱离本发明的精神和范围，则都应在本发明所附权利要求的保护范围内。

Claims (10)

1.一种橡胶特种硫化剂4-羧基苯基马来酰亚胺制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1：将马来酸酐溶解于酮类有机溶剂中得到马来酸酐溶液，将4-羧基苯胺溶解于酮类有机溶剂中得到4-羧基苯胺溶液，在保护气的氛围下搅拌滴加4-羧基苯胺溶液，滴加完成后搅拌反应1.0-2.0h，抽滤，洗涤，重结晶，干燥，得到黄色固体4-羧基苯基马来酰亚胺酸，待用；
S2：将黄色固体4-羧基苯基马来酰亚胺酸溶解在酸酐溶剂中得到4-羧基苯基马来酰亚胺酸溶液，并加入催化剂和阻聚剂，在催化剂的作用下脱水成环生成4-羧基苯基马来酰亚胺，反应1.0-3.0h后回收溶剂，过滤，洗涤，重结晶，干燥，得到淡黄色固体4-羧基苯基马来酰亚胺。
2.根据权利要求1所述的一种橡胶特种硫化剂4-羧基苯基马来酰亚胺制备方法，其特征在于，所述S1步骤中酮类有机溶剂为丙酮、丁酮和/或环己酮中的至少一种。
3.根据权利要求1所述的一种橡胶特种硫化剂4-羧基苯基马来酰亚胺制备方法，其特征在于，所述马来酸酐溶液的质量浓度为0.45-0.55g/ml；所述4-羧基苯胺溶液的质量浓度为0.45-0.55g/ml；所述S1步骤中马来酸酐溶液和4-羧基苯胺溶液的体积比为1：（1.0-1.2）。
4.根据权利要求1所述的一种橡胶特种硫化剂4-羧基苯基马来酰亚胺制备方法，其特征在于，所述保护气为氮气或氩气。
5.根据权利要求1所述的一种橡胶特种硫化剂4-羧基苯基马来酰亚胺制备方法，其特征在于，所述S1步骤中滴加的速度为每秒1-2滴。
6.根据权利要求1所述的一种橡胶特种硫化剂4-羧基苯基马来酰亚胺制备方法，其特征在于，所述S2步骤中酸酐溶剂为乙酸酐；所述S2步骤中催化剂为乙酸镍；所述阻聚剂为对苯二酚或邻苯二酚。
7.根据权利要求1或6所述的一种橡胶特种硫化剂4-羧基苯基马来酰亚胺制备方法，其特征在于，所述催化剂的添加量与4-羧基苯基马来酰亚胺酸的质量比为（2-3）：100；所述阻聚剂的添加量与4-羧基苯基马来酰亚胺酸的质量比为（8-10）：100。
8.根据权利要求1所述的一种橡胶特种硫化剂4-羧基苯基马来酰亚胺制备方法，其特征在于，所述4-羧基苯基马来酰亚胺酸溶液的质量浓度为0.6-0.8g/ml。
9.根据权利要求1所述的一种橡胶特种硫化剂4-羧基苯基马来酰亚胺制备方法，其特征在于，所述S1步骤中溶解的温度为20-30℃；所述S1步骤中反应温度为30-40℃。
10.根据权利要求1所述的一种橡胶特种硫化剂4-羧基苯基马来酰亚胺制备方法，其特征在于，所述S2步骤中溶解的温度为20-30℃；所述S1步骤中反应温度为40-50℃。
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