CN101723869A - 一种异噻唑啉酮中间体的合成工艺改进方法 - Google Patents
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Abstract
为克服现有N，N′-二甲基二硫代二丙酰胺制备方法中使用甲胺水溶液，带入了较多水分，产品损失较大，生产成本高，产生的有机废水易造成环境污染等缺点，本发明提供了N，N′-二甲基二硫代二丙酰胺制备方法。本方法所采用的技术路线是：将多硫化钠水溶液和丙烯酸甲酯反应生成二硫化二丙酸二甲酯；将得到的二硫化二丙酸二甲酯经处理后溶于有机溶剂中，通入适量甲胺气体，反应2-6小时后，浓缩回收溶剂，得到N，N′-二甲基二硫代二丙酰胺。所述的N，N′-二甲基二硫代二丙酰胺的合成是以气体甲胺代替原路线甲胺水溶液做为原料。所述的N，N′-二甲基二硫代二丙酰胺的制备后处理方法采用浓缩溶剂法。所述的N，N′-二甲基二硫代二丙酰胺的制备溶剂是甲醇、乙醇、异丙醇、丙酮、甲苯、苯、环己烷、正己烷、石油醚、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等。所述的所述的二硫化二丙酸二甲酯∶甲胺的物质的量比为1.0∶2.0～3.0。
Description
技术领域
本发明涉及异噻唑啉酮中间体N，N’-二甲基二硫代二丙酰胺合成的工艺方法改进。
背景技术
异噻唑啉酮类化合物对细菌、酵母菌、霉菌等具有广谱抗菌作用，因其抗菌力强，现已成为尼泊金、苯甲酸类杀菌防腐剂的更新换代产品。其中间体N，N’-二甲基二硫代二丙酰胺的合成至关重要。N，N’-二甲基二硫代二丙酰胺现有合成方法是以由二硫化二丙酸二甲酯和甲胺水溶液反应后经冷却、长时间静置后过滤而得，由于其在水中有一定的溶解度，反应过程中原料甲胺水溶液带入较多水分，因此产品损失较大。本发明采用将得到的二硫化二丙酸二甲酯经处理后溶于有机溶剂中，通入适量甲胺气体，反应2-6小时后，浓缩回收溶剂，得到N，N’-二甲基二硫代二丙酰胺；此法产品损失小，收率较原路线显著升高，成本下降明显，同时减少有机废水的排放，减少了环境污染。
发明内容
为克服现有N，N’-二甲基二硫代二丙酰胺制备方法中使用甲胺水溶液，带入了较多水分，产品损失较大，生产成本高，产生的有机废水易造成环境污染等缺点，本发明提供了N，N’-二甲基二硫代二丙酰胺制备方法。
N，N’-二甲基二硫代二丙酰胺制备方法：
将多硫化钠水溶液和丙烯酸甲酯反应生成二硫化二丙酸二甲酯；将得到的二硫化二丙酸二甲酯经处理后溶于有机溶剂中，通入适量甲胺气体，反应2-6小时后，浓缩回收溶剂，得到N，N’-二甲基二硫代二丙酰胺。
所述的N，N’-二甲基二硫代二丙酰胺的合成是以气体甲胺代替原路线甲胺水溶液做为原料。
所述的N，N’-二甲基二硫代二丙酰胺的制备后处理方法采用浓缩溶剂法。
所述的N，N’-二甲基二硫代二丙酰胺的制备溶剂是甲醇、乙醇、异丙醇、丙酮、甲苯、苯、环己烷、正己烷、石油醚、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等。
所述的所述的二硫化二丙酸二甲酯∶甲胺的物质的量比为1.0∶2.0～3.0。
本发明的制备是在有机溶剂中以甲胺气体为原料，反应完毕后，采用浓缩回收溶剂后得到N，N’-二甲基二硫代二丙酰胺；相比现有方法产品收率显著升高，成本下降明显，同时减少有机废水的排放，减少了环境污染。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步说明，但本发明的保护范围并不限于此。
实施例1
将装有电动搅拌、温度计和通气管的500ml四口烧瓶浸入冰盐浴中，加入二硫化二丙酸二甲酯47.6g(0.2mol)，丙酮200ml，开启搅拌，当冷却至0℃时，开始缓慢通入甲胺气体共12.4g(0.4mol)。控制通气速度，使温度保持在0-10℃，搅拌半小时后有淡乳黄色固体出现，继续搅拌2h，升温蒸出有机溶剂。干燥后得到N，N’-二甲基二硫代二丙酰胺白色固体41.5g，mp：105-107℃，收率为88％。
实施例2
将装有电动搅拌、温度计和通气管的500ml四口烧瓶浸入冰盐浴中，加入二硫化二丙酸二甲酯47.6g(0.2mol)，乙醇200ml，开启搅拌，当冷却至0℃时，开始缓慢通入甲胺气体共14.0g(0.45mol)。控制通气速度，使温度保持在0-10℃，搅拌半小时后有淡乳黄色固体出现，继续搅拌5h，升温蒸出有机溶剂。干燥后得到N，N’-二甲基二硫代二丙酰胺白色固体44.0g，mp：105-107℃，收率为93％。
实施例3
将装有电动搅拌、温度计和通气管的500ml四口烧瓶浸入冰盐浴中，加入二硫化二丙酸二甲酯47.6g(0.2mol)，二氯甲烷240ml，开启搅拌，当冷却至0℃时，开始缓慢通入甲胺气体共15.5g(0.6mol)。控制通气速度，使温度保持在0-10℃，搅拌半小时后有淡乳黄色固体出现，继续搅拌3h，升温蒸出有机溶剂。干燥后得到N，N’-二甲基二硫代二丙酰胺白色固体42.9g，mp：105-107℃，收率为91％。
实施例4
将装有电动搅拌、温度计和通气管的500ml四口烧瓶浸入冰盐浴中，加入二硫化二丙酸二甲酯47.6g(0.2mol)，石油醚(60-90℃)240ml，开启搅拌，当冷却至0℃时，开始缓慢通入甲胺气体共14.0g(0.45mol)。控制通气速度，使温度保持在0-10℃，搅拌半小时后有淡乳黄色固体出现，继续搅拌4h，升温蒸出有机溶剂。干燥后得到N，N’-二甲基二硫代二丙酰胺白色固体42.8g，mp：105-107℃，收率为91％。
实施例5
将装有电动搅拌、温度计和通气管的500ml四口烧瓶浸入冰盐浴中，加入二硫化二丙酸二甲酯47.6g(0.2mol)，石油醚(60-90℃)240ml，开启搅拌，当冷却至-10℃时，开始缓慢通入甲胺气体共14.0g(0.45mol)。控制通气速度，使温度保持在-10-10℃，搅拌半小时后有淡乳黄色固体出现，继续搅拌5h，升温蒸出有机溶剂。干燥后得到N，N’-二甲基二硫代二丙酰胺白色固体44.1g，mp：105-107℃，收率为93％。
Claims (5)
1.一种异噻唑啉酮中间体的合成工艺改进方法，包括如下步骤：
将多硫化钠水溶液和丙烯酸甲酯反应生成二硫化二丙酸二甲酯；将得到的二硫化二丙酸二甲酯经处理后溶于有机溶剂中，通入适量甲胺气体，反应2-6小时后，浓缩回收溶剂，得到N，N’-二甲基二硫代二丙酰胺；再加入氯化酰氯生成产品2-甲基-3(2H)-噻唑啉酮和2-甲基-5氯-3(2H)-噻唑啉酮组成的混合物。
2.如权利要求1所述的一种异噻唑啉酮中间体的合成工艺改进方法，其特征在于所述的N，N’-二甲基二硫代二丙酰胺的合成是以气体甲胺代替原路线甲胺水溶液做为原料。
3.如权利要求1所述的一种异噻唑啉酮中间体的合成工艺改进方法，其特征在于所述的N，N’-二甲基二硫代二丙酰胺的制备后处理方法采用浓缩溶剂法。
4.如权利要求1所述的一种异噻唑啉酮中间体的合成工艺改进方法，其特征在于所述N，N’-二甲基二硫代二丙酰胺的合成溶剂甲醇、乙醇、异丙醇、丙酮、甲苯、苯、环己烷、正己烷、石油醚、二氯甲烷、氯仿、四氯化碳等。
5.如权利要求1～4之一所述的一种异噻唑啉酮中间体的合成工艺改进方法，其特征在于所述的二硫化二丙酸二甲酯∶甲胺的物质的量比为1.0∶2.0～3.0。
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|---|---|---|---|---|
| CN104961705A (zh) * | 2015-07-02 | 2015-10-07 | 大连百傲化学股份有限公司 | 一锅法合成4,5-二氯-2-甲基异噻唑啉酮的工艺 |
| CN112110871A (zh) * | 2020-11-03 | 2020-12-22 | 大连百傲化学股份有限公司 | 一种3-异噻唑啉酮类化合物的制备方法 |
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2009
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