CN109071960B - 含硅杂环消光剂、化合物以及聚合物 - Google Patents

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Abstract

现有的消光剂不具有可充分抑制具有荧光性的化合物的荧光发光的程度的消光能力。因此，本发明的课题在于提供一种含硅杂环消光剂、化合物以及聚合物，所述消光剂对于以氧杂蒽系染料为首的具有荧光性的化合物而言可将其荧光充分消光。本发明涉及一种包含下述通式(1)所表示的化合物的消光剂等。(式中，n1个R5分别独立地表示具有聚合性不饱和基的基、具有取代基的氨基等，R6表示具有聚合性不饱和基的基、羟基等，An‑表示阴离子，Ar1表示特定的环结构，*及**表示与特定的环结构的键结位置，Ar2表示苯环等，在Ar2为苯环的情况下，n1表示0～4的整数，R32及R33分别独立地表示烷基或芳基)

Description

含硅杂环消光剂、化合物以及聚合物
技术领域
本发明涉及一种用于彩色液晶显示装置或彩色摄像管元件中的彩色滤光片等的含硅杂环消光剂、用作所述消光剂等的化合物、以及具有源自所述化合物的单体单元的聚合物。
背景技术
通常而言，彩色滤光片包括：将包含形成于玻璃等透明基板的表面上的各种颜色的滤光片层的、呈微细的带(条带)状的滤光片节(像素)平行或交叉配置而成者，或者以纵横固定的阵列配置微细的滤光片节而成者。为了在彩色滤光片上形成透明电极或取向膜而充分获得所述等的性能，需要在通常为150℃以上、优选为200℃以上的高温下进行形成步骤。
作为彩色滤光片所被要求的品质项目，可列举明度与对比度。对比度低的彩色滤光片为画面模糊的原因，因此需要实现高对比度化。另外，明度低的彩色滤光片的光的透光率低而导致画面变得昏暗，因此要求彩色滤光片的高明度化。
因此，作为解决明度与对比度比的问题者，报告了各种罗丹明(rhodamine)系色素等具有氧杂蒽(xanthene)骨架的染料或使用所述氧杂蒽系染料的彩色滤光片。例如，日本专利特开2011-241372号公报中报告了一种优选地用于彩色滤光片用油墨等的罗丹明染料。另外，日本专利特开2010-249870号公报中报告了一种包含氧杂蒽系染料的彩色滤光片用着色组合物等，国际公开第2014/126167号中报告了一种包含具有特定的阴离子的阳离子性罗丹明衍生物的着色组合物等。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本专利特开2011-241372号公报
专利文献2：日本专利特开2010-249870号公报
专利文献3：国际公开第2014/126167号
发明内容
发明所要解决的问题
然而，所述氧杂蒽系染料显示荧光发光，故具有对比度变低的问题。因此，对现有的消光剂进行了研究，但并不存在具有可充分抑制氧杂蒽系染料的荧光发光的程度的消光能力的消光剂。因此，本发明的课题在于提供一种消光剂，所述消光剂对于以氧杂蒽系染料为首的具有荧光性的化合物而言可将其荧光充分消光。
解决问题的技术手段
鉴于所述状况，本发明人等人进行了积极研究，结果发现，对于例如氧杂蒽系染料等各种具有荧光性的化合物而言，具有特定结构的化合物可有效用作消光剂。
另外发现，通过使用具有特定的阴离子作为反阴离子(counter anion)且具有聚合性不饱和基的化合物、或具有源自所述化合物的单体单元的聚合物，除对于具有荧光性的化合物的消光效果以外，也具有高耐热性、耐溶出性及耐候性，从而完成了本发明。
即，本发明涉及“一种包含下述通式(1)所表示的化合物的消光剂(以下有时简称为本发明的消光剂)；
Figure GDA0002377014010000021
{式中，n1个R5分别独立地表示具有聚合性不饱和基的基、卤代基、碳数1～20的烷基、碳数1～20的烷氧基、碳数1～20的烷硫基、具有取代基的或未经取代的氨基、羟基、碳数6～14的芳基、碳数6～14的芳氧基或碳数7～20的芳基烷基，R6表示具有聚合性不饱和基的基、羟基、碳数1～20的烷氧基、具有取代基的或未经取代的氨基或杂环氨基，An-表示阴离子，Ar1表示下述通式(1-1)～通式(1-7)所表示的环结构，*及**表示与通式(1-1)～通式(1-7)所表示的环结构的键结位置；
Figure GDA0002377014010000022
(式中，R1及R4表示氢原子，R2及R3分别独立地表示具有聚合性不饱和基的基、碳数1～20的烷基或者具有取代基的或未经取代的碳数6～14的芳基，*及**与通式(1)中的*及**表示相同的位置，可由R1与R2形成碳数2～4的亚烷基，也可由R3与R4形成碳数2～4的亚烷基)、
Figure GDA0002377014010000023
(式中，R31表示具有聚合性不饱和基的基或碳数1～20的烷基，*及**与通式(1)中的*及**表示相同的位置)、
Ar2表示苯环、萘环或蒽环，在Ar2为苯环的情况下，n1表示0～4的整数，在Ar2为萘环的情况下，n1表示0～6的整数，在Ar2为蒽环的情况下，n1表示0～8的整数，R32及R33分别独立地表示碳数1～6的烷基或碳数6～14的芳基}”、
“一种下述通式(3)所表示的化合物(以下有时简称为本发明的化合物)；
Figure GDA0002377014010000031
{式中，n1个R5分别独立地表示具有聚合性不饱和基的基、卤代基、碳数1～20的烷基、碳数1～20的烷氧基、碳数1～20的烷硫基、具有取代基的或未经取代的氨基、羟基、碳数6～14的芳基、碳数6～14的芳氧基或碳数7～20的芳基烷基，R6表示具有聚合性不饱和基的基、羟基、碳数1～20的烷氧基、具有取代基的或未经取代的氨基或杂环氨基，An-表示阴离子，Ar1表示下述通式(1-1)～通式(1-7)所表示的环结构，*及**表示与通式(1-1)～通式(1-7)所表示的环结构的键结位置；
Figure GDA0002377014010000032
(式中，R1及R4表示氢原子，R2及R3分别独立地表示具有聚合性不饱和基的基、碳数1～20的烷基或者具有取代基的或未经取代的碳数6～14的芳基，*及**与通式(1)中的*及**表示相同的位置，可由R1与R2形成碳数2～4的亚烷基，也可由R3与R4形成碳数2～4的亚烷基)、
Figure GDA0002377014010000041
(式中，R31表示具有聚合性不饱和基的基或碳数1～20的烷基，*及**与通式(1)中的*及**表示相同的位置)、
Ar2表示苯环、萘环或蒽环，在Ar2为苯环的情况下，n1表示0～4的整数，在Ar2为萘环的情况下，n1表示0～6的整数，在Ar2为蒽环的情况下，n1表示0～8的整数，R32及R33分别独立地表示碳数1～6的烷基或碳数6～14的芳基；其中，R2、R3、n1个R5、R6及R31中的至少一者为具有聚合性不饱和基的基}”以及
“一种具有源自所述通式(3)所表示的化合物的单体单元的聚合物(以下有时简称为本发明的聚合物)”。
发明的效果
若使用本发明的消光剂，则对于现有的消光剂所无法消光的、例如氧杂蒽系染料等发出的荧光而言发挥充分的消光效果。即，含有本发明的消光剂的彩色滤光片发挥可抑制氧杂蒽系染料等各种具有荧光性的化合物发出的荧光从而具有高对比度比的效果。
另外，所述本发明的化合物或本发明的聚合物除所述消光效果以外，也发挥即便在以150℃～250℃进行加热的情况下由加热引起的褪色也少的高耐热效果。即，含有所述本发明的化合物或本发明的聚合物的着色组合物发挥不仅具有高对比度比，而且具有与现有的着色组合物同等或较其高的耐热性的效果，故可形成优异的着色硬化膜。因此，含有本发明的化合物或本发明的聚合物的着色组合物可用于液晶显示装置(液晶显示器(LiquidCrystal Display，LCD))或固体摄像元件(电荷耦合元件(Charge Coupled Device，CCD)、互补金属氧化物半导体元件(Complementary Metal Oxide Semiconductors，CMOS)等)中使用的彩色滤光片等的着色像素形成用途、印刷油墨、喷墨油墨、以及涂料等用途，尤其优选地用作液晶显示装置的彩色滤光片用着色组合物。进而，含有本发明的化合物或本发明的聚合物的着色组合物也可利用现有公知的成形方法成形为片、膜、瓶、杯等而作为着色树脂成形物来使用。由此，也可用于眼镜、彩色隐形眼镜(colour contact lens)等用途，通过形成与公知的树脂的多层结构体也可用于相同的用途。此外，也可用于例如光学膜、染发剂、对化合物或生物材料的标识物质、有机太阳电池的材料等用途。
具体实施方式
在以下的记载中，Me表示甲基，Et表示乙基，Pr表示丙基，Bu表示丁基，n-表示正(normal)-体。
[本发明的消光剂]
本发明的消光剂包含通式(1)所表示的化合物。
Figure GDA0002377014010000051
{式中，n1个R5分别独立地表示具有聚合性不饱和基的基、卤代基、碳数1～20的烷基、碳数1～20的烷氧基、碳数1～20的烷硫基、具有取代基的或未经取代的氨基、羟基、碳数6～14的芳基、碳数6～14的芳氧基或碳数7～20的芳基烷基，R6表示具有聚合性不饱和基的基、羟基、碳数1～20的烷氧基、具有取代基的或未经取代的氨基或杂环氨基，An-表示阴离子，Ar1表示下述通式(1-1)～通式(1-7)所表示的环结构，*及**表示与通式(1-1)～通式(1-7)所表示的环结构的键结位置；
Figure GDA0002377014010000052
(式中，R1及R4表示氢原子，R2及R3分别独立地表示具有聚合性不饱和基的基、碳数1～20的烷基或者具有取代基的或未经取代的碳数6～14的芳基，*及**与通式(1)中的*及**表示相同的位置，可由R1与R2形成碳数2～4的亚烷基，也可由R3与R4形成碳数2～4的亚烷基)、
Figure GDA0002377014010000053
(式中，R31表示具有聚合性不饱和基的基或碳数1～20的烷基，*及**与通式(1)中的*及**表示相同的位置)、
Ar2表示苯环、萘环或蒽环，在Ar2为苯环的情况下，n1表示0～4的整数，在Ar2为萘环的情况下，n1表示0～6的整数，在Ar2为蒽环的情况下，n1表示0～8的整数，R32及R33分别独立地表示碳数1～6的烷基或碳数6～14的芳基}
[具有聚合性不饱和基的基]
作为R2、R3、R5、R6及R31中的具有聚合性不饱和基的基，只要为在官能基末端具有聚合性不饱和基者即可，作为所述聚合性不饱和基，例如可列举：丙烯酰基、甲基丙烯酰基、乙烯基芳基、乙烯基氧基、烯丙基等，其中优选为丙烯酰基、甲基丙烯酰基，更优选为甲基丙烯酰基。
作为R5及R6中具有聚合性不饱和基的基中的优选具体例，可列举下述通式(2)所表示的基。
Figure GDA0002377014010000061
{式中，R7表示氢原子或甲基，A1表示-O-或下述通式(2-1)所表示的基，A2表示在链中具有选自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及亚芳基中的至少一个基的碳数1～21的亚烷基；在链中具有选自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及亚芳基中的至少一个基且具有羟基作为取代基的碳数1～21的亚烷基；具有羟基作为取代基的碳数1～21的亚烷基；或碳数1～21的亚烷基，A3表示-NR10-或-O-，R10表示氢原子或碳数1～12的烷基；
Figure GDA0002377014010000062
[式中，R8表示氢原子、碳数1～12的烷基或下述通式(2-4)所表示的基，R9表示氢原子或碳数1～12的烷基，A4表示氮原子或下述式(2-2)所表示的基，n2表示0～3的整数，可由R8与R9和与其等键结的-N-(CH2)n2-(A4)n3-形成5元环～6元环的环状结构，在由R8、R9及-N-(CH2)n2-(A4)n3-形成5元环～6元环的环状结构的情况下，n3表示1，在未形成5元环～6元环的环状结构的情况下，n3表示0或1；
Figure GDA0002377014010000063
(式中，R7、A2及A3与所述相同)]}
作为通式(2)及通式(2-4)的R7，优选为甲基。
在R5为通式(2)所表示的基的情况下，通式(2)的A1优选为通式(2-1)所表示的基。在R6为通式(2)所表示的基的情况下，通式(2)的A1优选为-O-。
作为通式(2)及通式(2-4)的A2中的“在链中具有选自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及亚芳基中的至少一个基的碳数1～21的亚烷基”、“在链中具有选自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及亚芳基中的至少一个基且具有羟基作为取代基的碳数1～21的亚烷基”、“具有羟基作为取代基的碳数1～21的亚烷基”及“碳数1～21的亚烷基”中的碳数1～21的亚烷基，可为直链状、分支状及环状中的任一者，优选为直链状。另外，碳数1～21的亚烷基中，优选为碳数1～12，更优选为碳数1～6，进而优选为碳数1～3。具体而言，例如可列举：亚甲基、亚乙基、三亚甲基、亚丙基、四亚甲基、1-甲基三亚甲基、2-甲基三亚甲基、1,2-二甲基亚乙基、1,1-二甲基亚乙基、乙基亚乙基、五亚甲基、1-甲基四亚甲基、2-甲基四亚甲基、1,2-二甲基三亚甲基、1-乙基三亚甲基、六亚甲基、甲基五亚甲基、亚正庚基、亚正辛基、亚正壬基、亚正癸基、亚正十一烷基、亚正十二烷基、亚正十三烷基、亚正十四烷基、亚正十五烷基、亚正十六烷基、亚正十七烷基、亚正十八烷基、亚正十九烷基、亚正二十烷基、亚正二十一烷基、-C4H6-CH2-基、-C5H8-CH2-基、-C6H10-CH2-基、-C6H10-C2H4-基、-C6H10-C3H6-基、-C7H12-CH2-基等，其中优选为亚甲基、亚乙基、三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、-C6H10-CH2-基、-C6H10-C2H4-基、-C6H10-C3H6-基，更优选为亚甲基、亚乙基、三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基，进而优选为亚甲基、亚乙基、三亚甲基，特别优选为亚乙基。
作为通式(2)及通式(2-4)的A2中的“在链中具有选自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及亚芳基中的至少一个基的碳数1～21的亚烷基”及“在链中具有选自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及亚芳基中的至少一个基且具有羟基作为取代基的碳数1～21的亚烷基”中的亚芳基，可列举碳数6～10的亚芳基，具体而言，例如可列举亚苯基、亚萘基等。
作为通式(2)及通式(2-4)的A2中的“在链中具有选自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及亚芳基中的至少一个基的碳数1～21的亚烷基”，例如可列举下述通式(21-1)～通式(21-5)所表示的基等。
-(R51-O-)h1-R52- (21-1)
(式中，R51及R52分别独立地表示直链状或分支状的碳数1～4的亚烷基，h1表示1～9的整数；其中，式中的碳数的总数为2～21)
-(CH2)h2-OCO-(CH2)h3- (21-2)
(式中，h2及h3分别独立地表示1～10的整数)
-(CH2)h4-OCO-R53-COO-(CH2)h5- (21-3)
(式中，R53表示亚苯基或碳数1～7的亚烷基，h4及h5分别独立地表示1～3的整数)
-(CH2)h6-A5-(CH2)h7- (21-4)
(式中，A5表示-NHCO-、-CONH-或-NHCONH-，h6及h7分别独立地表示1～10的整数)
-(CH2)h8-O-CONH-(CH2)h9- (21-5)
(式中，h8及h9分别独立地表示1～10的整数)
作为通式(21-1)的R51及R52中的直链状或分支状的碳数1～4的亚烷基，具体而言，例如可列举：亚甲基、亚乙基、三亚甲基、亚丙基、四亚甲基、1-甲基三亚甲基、2-甲基三亚甲基、1,2-二甲基亚乙基、1,1-二甲基亚乙基、乙基亚乙基等，其中优选为亚乙基、亚丙基。
作为通式(21-2)的h2，优选为1～3的整数，更优选为2。
作为通式(21-2)的h3，优选为2。
作为通式(21-3)的R53中的碳数1～7的亚烷基，具体而言，例如可列举：亚甲基、亚乙基、三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、亚正庚基、亚环丁基、亚环戊基、亚环己基、亚环庚基等。
作为通式(21-3)的h4及h5，优选为h4与h5相同的情况，且优选为1～3的整数，更优选为2。
作为通式(21-4)中的A5，优选为-NHCONH-。
作为通式(21-4)的h6及h7，优选为h6与h7相同的情况，且优选为2。
作为通式(21-5)的h8及h9，优选为h8与h9相同的情况，且优选为1～4的整数。
作为通式(21-1)所表示的基，具体而言，例如可列举：
-CH2CH2-O-CH2CH2-、-(CH2CH2-O)2-CH2CH2-、-(CH2CH2-O)3-CH2CH2-、
-(CH2CH2-O)4-CH2CH2-、-(CH2CH2-O)5-CH2CH2-、-(CH2CH2-O)6-CH2CH2-、
-(CH2CH2-O)7-CH2CH2-、-(CH2CH2-O)8-CH2CH2-、-(CH2CH2-O)9-CH2CH2-、
-CH2CH(CH3)-O-CH2CH(CH3)-、-(CH2CH(CH3)-O)2-CH2CH(CH3)-、
-(CH2CH(CH3)-O)3-CH2CH(CH3)-、-(CH2CH(CH3)-O)4-CH2CH(CH3)-、
-(CH2CH(CH3)-O)5-CH2CH(CH3)-、-(CH2CH(CH3)-O)6-CH2CH(CH3)-、
-CH(CH3)CH2-O-CH(CH3)CH2-、-(CH(CH3)CH2-O)2-CH(CH3)CH2-、
-(CH(CH3)CH2-O)3-CH(CH3)CH2-、-(CH(CH3)CH2-O)4-CH(CH3)CH2-、
-(CH(CH3)CH2-O)5-CH(CH3)CH2-、-(CH(CH3)CH2-O)6-CH(CH3)CH2-、
-CH(CH3)CH2-O-CH2CH(CH3)-等。
作为通式(21-2)所表示的基，具体而言，例如可列举：
-CH2-O-CO-(CH2)2-、-(CH2)2-O-CO-(CH2)2-、-(CH2)3-O-CO-(CH2)2-等。
作为通式(21-3)所表示的基，具体而言，例如可列举：
-CH2-O-CO-CH2-CO-O-CH2-、
-CH2-O-CO-(CH2)2-CO-O-CH2-、-CH2-O-CO-(CH2)3-CO-O-CH2-、
-CH2-O-CO-(CH2)4-CO-O-CH2-、-CH2-O-CO-(CH2)5-CO-O-CH2-、
-CH2-O-CO-(CH2)6-CO-O-CH2-、-CH2-O-CO-(CH2)7-CO-O-CH2-、
-(CH2)2-O-CO-CH2-CO-O-(CH2)2-、
-(CH2)2-O-CO-(CH2)2-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)2-O-CO-(CH2)3-CO-O-(CH2)2-、
-(CH2)2-O-CO-(CH2)4-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)2-O-CO-(CH2)5-CO-O-(CH2)2-、
-(CH2)2-O-CO-(CH2)6-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)2-O-CO-(CH2)7-CO-O-(CH2)2-、
-(CH2)3-O-CO-CH2-CO-O-(CH2)3-、
-(CH2)3-O-CO-(CH2)2-CO-O-(CH2)3-、-(CH2)3-O-CO-(CH2)3-CO-O-(CH2)3-、
-(CH2)3-O-CO-(CH2)4-CO-O-(CH2)3-、-(CH2)3-O-CO-(CH2)5-CO-O-(CH2)3-、
-(CH2)3-O-CO-(CH2)6-CO-O-(CH2)3-、-(CH2)3-O-CO-(CH2)7-CO-O-(CH2)3-、
-CH2-O-CO-C6H4-CO-O-CH2-、
-(CH2)2-O-CO-C6H4-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)3-O-CO-C6H4-CO-O-(CH2)3-、
-CH2-O-CO-C6H10-CO-O-CH2-、
-(CH2)2-O-CO-C6H10-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)3-O-CO-C6H10-CO-O-(CH2)3-等，
其中，优选为
-CH2-O-CO-CH2-CO-O-CH2-、
-CH2-O-CO-(CH2)2-CO-O-CH2-、-CH2-O-CO-(CH2)3-CO-O-CH2-、
-CH2-O-CO-(CH2)4-CO-O-CH2-、-CH2-O-CO-(CH2)5-CO-O-CH2-、
-CH2-O-CO-(CH2)6-CO-O-CH2-、-CH2-O-CO-(CH2)7-CO-O-CH2-、
-(CH2)2-O-CO-CH2-CO-O-(CH2)2-、
-(CH2)2-O-CO-(CH2)2-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)2-O-CO-(CH2)3-CO-O-(CH2)2-、
-(CH2)2-O-CO-(CH2)4-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)2-O-CO-(CH2)5-CO-O-(CH2)2-、
-(CH2)2-O-CO-(CH2)6-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)2-O-CO-(CH2)7-CO-O-(CH2)2-、
-(CH2)3-O-CO-CH2-CO-O-(CH2)3-、
-(CH2)3-O-CO-(CH2)2-CO-O-(CH2)3-、-(CH2)3-O-CO-(CH2)3-CO-O-(CH2)3-、
-(CH2)3-O-CO-(CH2)4-CO-O-(CH2)3-、-(CH2)3-O-CO-(CH2)5-CO-O-(CH2)3-、
-(CH2)3-O-CO-(CH2)6-CO-O-(CH2)3-、-(CH2)3-O-CO-(CH2)7-CO-O-(CH2)3-，
更优选为-(CH2)2-O-CO-CH2-CO-O-(CH2)2-、
-(CH2)2-O-CO-(CH2)2-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)2-O-CO-(CH2)3-CO-O-(CH2)2-、
-(CH2)2-O-CO-(CH2)4-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)2-O-CO-(CH2)5-CO-O-(CH2)2-、
-(CH2)2-O-CO-(CH2)6-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)2-O-CO-(CH2)7-CO-O-(CH2)2-，
特别优选为
-(CH2)2-O-CO-(CH2)2-CO-O-(CH2)2-。
作为通式(21-4)所表示的基，具体而言，例如可列举：
-CH2-NHCO-CH2-、-(CH2)2-NHCO-(CH2)2-、
-(CH2)3-NHCO-(CH2)3-、-(CH2)4-NHCO-(CH2)4-、
-CH2-CONH-CH2-、-(CH2)2-CONH-(CH2)2-、
-(CH2)3-CONH-(CH2)3-、-(CH2)4-CONH-(CH2)4-、
-CH2-NHCONH-CH2-、
-(CH2)2-NHCONH-(CH2)2-、-(CH2)3-NHCONH-(CH2)3-、-(CH2)4-NHCONH-(CH2)4-、
-(CH2)5-NHCONH-(CH2)5-、-(CH2)6-NHCONH-(CH2)6-、-(CH2)7-NHCONH-(CH2)7-、
-(CH2)8-NHCONH-(CH2)8-、-(CH2)9-NHCONH-(CH2)9-、-(CH2)10-NHCONH-(CH2)10-等，
其中，优选为
-CH2-NHCONH-CH2-、
-(CH2)2-NHCONH-(CH2)2-、-(CH2)3-NHCONH-(CH2)3-、-(CH2)4-NHCONH-(CH2)4-、
-(CH2)5-NHCONH-(CH2)5-、-(CH2)6-NHCONH-(CH2)6-、-(CH2)7-NHCONH-(CH2)7-、
-(CH2)8-NHCONH-(CH2)8-、-(CH2)9-NHCONH-(CH2)9-、-(CH2)10-NHCONH-(CH2)10-，
更优选为
-(CH2)2-NHCONH-(CH2)2-。
作为通式(21-5)所表示的基，具体而言，例如可列举：
-CH2-O-CONH-CH2-、-(CH2)2-O-CONH-(CH2)2-、
-(CH2)3-O-CONH-(CH2)3-、-(CH2)4-O-CONH-(CH2)4-等。
作为通式(2)及通式(2-4)的A2中的“在链中具有选自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及亚芳基中的至少一个基且具有羟基作为取代基的碳数1～21的亚烷基”，例如可列举下述通式(22-1)～通式(22-2)所表示的基等。
-R54-(CH2)h10- (22-1)
(式中，R54表示具有羟基作为取代基的碳数6～10的亚芳基，h10表示1～4的整数)
-R55-A6-(CH2)h11- (22-2)
(式中，R55表示具有羟基作为取代基的碳数1～7的亚烷基或具有羟基作为取代基的碳数6～10的亚芳基，A6表示-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-或-NHCONH-，h11表示2～4的整数)
作为通式(22-1)的R54中的具有羟基作为取代基的碳数6～10的亚芳基，可列举：羟基亚苯基、二羟基亚苯基、羟基亚萘基、二羟基亚萘基等。
作为通式(22-2)的R55中的具有羟基作为取代基的碳数1～7的亚烷基，可列举：羟基亚甲基、羟基亚乙基、羟基三亚甲基、羟基四亚甲基、羟基五亚甲基、羟基六亚甲基、羟基亚庚基、羟基亚环丁基、羟基亚环戊基、羟基亚环己基、羟基亚环庚基等。
作为通式(22-2)的R55中的具有羟基作为取代基的碳数6～10的亚芳基，可列举与通式(22-1)的R54中的具有羟基作为取代基的碳数6～10的亚芳基相同者。
作为通式(22-1)所表示的基的优选具体例，例如可列举：
-C6H3(OH)-CH2-、-C6H3(OH)-(CH2)2-、-C6H3(OH)-(CH2)3-、-C6H3(OH)-(CH2)4-、
-C6H2(OH)2-CH2-、-C6H2(OH)2-(CH2)2-、-C6H2(OH)2-(CH2)3-、-C6H2(OH)2-(CH2)4-等。
作为通式(22-2)所表示的基的优选具体例，例如可列举：
-CH(OH)-CH2-O-(CH2)2-、-CH(OH)-CH2-O-(CH2)3-、-CH(OH)-CH2-O-(CH2)4-、
-CH(OH)-CH2-OCO-(CH2)2-、-CH(OH)-CH2-OCO-(CH2)3-、-CH(OH)-CH2-OCO-(CH2)4-、
-CH(OH)-CH2-COO-(CH2)2-、-CH(OH)-CH2-COO-(CH2)3-、-CH(OH)-CH2-COO-(CH2)4-、
-CH(OH)-CH2-NHCO-(CH2)2-、-CH(OH)-CH2-NHCO-(CH2)3-、-CH(OH)-CH2-NHCO-(CH2)4-、
-CH(OH)-CH2-CONH-(CH2)2-、-CH(OH)-CH2-CONH-(CH2)3-、-CH(OH)-CH2-CONH-(CH2)4-、
-CH(OH)-CH2-NHCONH-(CH2)2-、-CH(OH)-CH2-NHCONH-(CH2)3-、
-CH(OH)-CH2-NHCONH-(CH2)4-等。
作为通式(2)及通式(2-4)的A2中的“具有羟基作为取代基的碳数1～21的亚烷基”，例如可列举下述通式(23-1)所表示的基等。
-R56-(CH2)h12- (23-1)
(式中，R56表示具有羟基作为取代基的碳数1～7的亚烷基，h12表示1～4的整数)
作为通式(23-1)的R56中的具有羟基作为取代基的碳数1～7的亚烷基，可列举与通式(22-2)的R55中的具有羟基作为取代基的碳数1～7的亚烷基相同者。
作为通式(23-1)所表示的基，具体而言，例如可列举：
-C6H9(OH)-CH2-、-C6H9(OH)-(CH2)2-、-C6H9(OH)-(CH2)3-、-C6H9(OH)-(CH2)4-、
-CH(OH)-CH2-、-CH(OH)-(CH2)2-、-CH(OH)-(CH2)3-、-CH(OH)-(CH2)4-等。
在通式(2)中的A1为-O-的情况下，作为通式(2)中的A2，优选为碳数1～21的亚烷基。其中，优选为亚甲基、亚乙基、三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基，更优选为亚甲基、亚乙基、三亚甲基，特别优选为亚乙基。
在通式(2)中的A1为通式(2-1)所表示的基的情况下，作为通式(2)中的A2，优选为碳数1～21的亚烷基、以及在链中具有选自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及亚芳基中的至少一个基的碳数1～21的亚烷基。其中，优选为碳数1～12的亚烷基、以及所述通式(21-3)及通式(21-4)所表示的基，更具体而言，优选为亚甲基、亚乙基、三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、
-CH2-O-CO-CH2-CO-O-CH2-、
-CH2-O-CO-(CH2)2-CO-O-CH2-、-CH2-O-CO-(CH2)3-CO-O-CH2-、
-CH2-O-CO-(CH2)4-CO-O-CH2-、-CH2-O-CO-(CH2)5-CO-O-CH2-、
-CH2-O-CO-(CH2)6-CO-O-CH2-、-CH2-O-CO-(CH2)7-CO-O-CH2-、
-(CH2)2-O-CO-CH2-CO-O-(CH2)2-、
-(CH2)2-O-CO-(CH2)2-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)2-O-CO-(CH2)3-CO-O-(CH2)2-、
-(CH2)2-O-CO-(CH2)4-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)2-O-CO-(CH2)5-CO-O-(CH2)2-、
-(CH2)2-O-CO-(CH2)6-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)2-O-CO-(CH2)7-CO-O-(CH2)2-、
-(CH2)3-O-CO-CH2-CO-O-(CH2)3-、
-(CH2)3-O-CO-(CH2)2-CO-O-(CH2)3-、-(CH2)3-O-CO-(CH2)3-CO-O-(CH2)3-、
-(CH2)3-O-CO-(CH2)4-CO-O-(CH2)3-、-(CH2)3-O-CO-(CH2)5-CO-O-(CH2)3-、
-(CH2)3-O-CO-(CH2)6-CO-O-(CH2)3-、-(CH2)3-O-CO-(CH2)7-CO-O-(CH2)3-、
-CH2-NHCONH-CH2-、
-(CH2)2-NHCONH-(CH2)2-、-(CH2)3-NHCONH-(CH2)3-、-(CH2)4-NHCONH-(CH2)4-、
-(CH2)5-NHCONH-(CH2)5-、-(CH2)6-NHCONH-(CH2)6-、-(CH2)7-NHCONH-(CH2)7-、
-(CH2)8-NHCONH-(CH2)8-、-(CH2)9-NHCONH-(CH2)9-、-(CH2)10-NHCONH-(CH2)10-，
更优选为亚甲基、亚乙基、三亚甲基、
-(CH2)2-O-CO-CH2-CO-O-(CH2)2-、
-(CH2)2-O-CO-(CH2)2-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)2-O-CO-(CH2)3-CO-O-(CH2)2-、
-(CH2)2-O-CO-(CH2)4-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)2-O-CO-(CH2)5-CO-O-(CH2)2-、
-(CH2)2-O-CO-(CH2)6-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)2-O-CO-(CH2)7-CO-O-(CH2)2-、
-CH2-NHCONH-CH2-、
-(CH2)2-NHCONH-(CH2)2-、-(CH2)3-NHCONH-(CH2)3-、-(CH2)4-NHCONH-(CH2)4-、
-(CH2)5-NHCONH-(CH2)5-、-(CH2)6-NHCONH-(CH2)6-、-(CH2)7-NHCONH-(CH2)7-、
-(CH2)8-NHCONH-(CH2)8-、-(CH2)9-NHCONH-(CH2)9-、-(CH2)10-NHCONH-(CH2)10-，
特别优选为亚乙基、
-(CH2)2-O-CO-(CH2)2-CO-O-(CH2)2-、-(CH2)2-NHCONH-(CH2)2-。
作为通式(2)及通式(2-4)的A3中的R10中的碳数1～12的烷基，可为直链状、分支状及环状中的任一者，其中，优选为直链状及分支状。另外，碳数1～12的烷基中，优选为碳数1～6者，更优选为碳数1～4者。具体而言，例如可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、新戊基、2-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、环戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、新己基、2-甲基戊基、1,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、环己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、新庚基、环庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、新辛基、2-乙基己基、环辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、新壬基、环壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、新癸基、环癸基、正十一烷基、环十一烷基、正十二烷基、环十二烷基、环己基甲基、1-环己基乙基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,6-二甲基环己基、2,4-二甲基环己基、3,5-二甲基环己基、2,5-二甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,3,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基等，其中优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、新戊基、2-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、新己基、2-甲基戊基、1,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基，更优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基，进而优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基，特别优选为甲基、乙基。
作为通式(2)及通式(2-4)的A3中的R10，优选为氢原子及碳数1～4的烷基，更优选为氢原子。具体而言，例如可列举：氢原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等，其中优选为氢原子、甲基、乙基，更优选为氢原子。
通式(2)及通式(2-4)的A3优选为-O-。
作为通式(2-4)所表示的基中的优选具体例，可列举下述通式(2-4')所表示的基。
Figure GDA0002377014010000121
(式中，R7及A2与所述相同)
作为通式(2-4')所表示的基中的优选具体例，可列举下述通式(2-4”)所表示的基。
Figure GDA0002377014010000131
(式中，A2a表示碳数1～21的亚烷基，R7与所述相同)
作为通式(2-4”)的A2a中的碳数1～21的亚烷基，可列举与通式(2)的A2中的碳数1～21的亚烷基相同者，优选者也相同。
作为通式(2-4”)所表示的基的优选具体例，可列举下述者。
Figure GDA0002377014010000132
所述具体例中，优选为下述者。
Figure GDA0002377014010000133
作为通式(2-1)的R8及R9中的碳数1～12的烷基，可列举与通式(2)及通式(2-4)的A3中的R10中的碳数1～12的烷基相同者，优选者也相同。
在由通式(2-1)的R8与R9和与其等键结的-N-(CH2)n2-(A4)n3-形成5元环～6元环的环状结构的情况下，n3为1，且所述环状结构为下述通式(2-3)所表示者；
Figure GDA0002377014010000134
(式中，n4表示0～4的整数，A4及n2与所述相同；其中，n2+n4为3～4的整数)
通式(2-1)的A4优选为式(2-2)所表示的基。
通式(2-1)的n2在形成通式(2-3)所表示的环状结构的情况下优选为2，在未形成通式(2-3)所表示的环状结构的情况下优选为0。另外，当n2为0时，-(CH2)n2-表示单键。
通式(2-1)的n3在形成通式(2-3)所表示的环状结构的情况下表示1，在未形成通式(2-3)所表示的环状结构的情况下优选为0。另外，当n3为0时，-(A4R9)n3-表示单键。
通式(2-3)的n4优选为2。另外，当n4为0时，-(CH2)n4-表示单键。
通式(2-3)所表示的环状结构表示5元环～6元环，优选为6元环。
作为通式(2-3)所表示的环状结构的具体例，例如可列举下述者。
Figure GDA0002377014010000141
所述具体例中，优选为下述者。
Figure GDA0002377014010000142
作为通式(2-1)中的R8，优选为氢原子、碳数1～6的烷基或通式(2-4')所表示的基，更优选为氢原子、碳数1～4的烷基或通式(2-4”)所表示的基。具体而言，例如可列举：氢原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、下述式所表示者等。
Figure GDA0002377014010000143
这些中，优选为氢原子、甲基、乙基、下述式所表示者。
Figure GDA0002377014010000144
作为通式(2-1)中的R9，优选为氢原子及碳数1～4的烷基，具体而言，优选为氢原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基，更优选为氢原子、甲基、乙基。
作为通式(2)所表示的基中的优选具体例，可列举下述通式(2')所表示的基。
Figure GDA0002377014010000151
(式中，R7、A1及A2与所述相同)
作为通式(2')所表示的基中的优选具体例，可列举下述通式(2'a)～通式(2'd)所表示的基。
Figure GDA0002377014010000152
(式中，R7及A2a与所述相同)
Figure GDA0002377014010000153
(式中，R8'表示氢原子或碳数1～12的烷基，A2b表示在链中具有选自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及亚芳基中的至少一个基的碳数1～21的亚烷基；或碳数1～21的亚烷基，R7与所述相同)
Figure GDA0002377014010000154
(式中，R7、A2a、A4、n2及n4与所述相同)
Figure GDA0002377014010000155
(式中，R7及A2a与所述相同，两个R7及两个A2a可相同，也可不同)
作为通式(2'b)的R8'中的碳数1～12的烷基，可列举与通式(2)及通式(2-4)的A3中的R10中的碳数1～12的烷基相同者，优选者也相同。
作为通式(2'b)的A2b中的碳数1～21的亚烷基，可列举与通式(2)的A2中的碳数1～21的亚烷基相同者，优选者也相同。
作为通式(2'b)的A2b中的在链中具有选自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及亚芳基中的至少一个基的碳数1～21的亚烷基，可列举与通式(2)的A2中的在链中具有选自-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-及亚芳基中的至少一个基的碳数1～21的亚烷基相同者，优选者也相同。
通式(2'd)中的两个R7及两个A2a分别独立，可相同，也可不同。这些中，优选为两个R7及两个A2a分别相同者。
作为通式(2'a)所表示的基的优选具体例，例如可列举下述者。
Figure GDA0002377014010000161
作为通式(2'b)所表示的基的优选具体例，例如可列举下述者。
Figure GDA0002377014010000162
作为通式(2'c)所表示的基的优选具体例，例如可列举下述者。
Figure GDA0002377014010000171
作为通式(2'd)所表示的基的优选具体例，例如可列举下述者。
Figure GDA0002377014010000172
在R5为通式(2)所表示的基的情况下，R5优选为通式(2'b)及通式(2'd)所表示的基，更优选为下述者。
Figure GDA0002377014010000173
在R6为通式(2)所表示的基的情况下，R6优选为通式(2'a)～通式(2'c)所表示的基，更优选为通式(2'a)所表示的基，特别优选为下述者。
Figure GDA0002377014010000181
作为R2、R3及R31中的具有聚合性不饱和基的基中的优选具体例，可列举下述通式(2-4)所表示的基。
Figure GDA0002377014010000182
(式中，R7、A2及A3与所述相同)
R2、R3及R31中的通式(2-4)所表示的基可列举与R8中的通式(2-4)所表示的基相同者，优选者也相同。
[其他官能基]
通式(1)中，n1个R5分别独立，可相同，也可不同；优选为n1个R5中的至少一个R5为具有聚合性不饱和基的基、或者具有取代基的或未经取代的氨基；更优选为一个R5为具有聚合性不饱和基的基、或者具有取代基的或未经取代的氨基，其余的(n1-1)个R5为卤代基、碳数1～20的烷基、碳数1～20的烷氧基、碳数1～20的烷硫基、羟基、碳数6～14的芳基、碳数6～14的芳氧基或碳数7～20的芳基烷基。其中，进而优选为n1个R5中的至少一个R5为具有取代基的氨基；特别优选为一个R5为具有取代基的氨基，其余的(n1-1)个R5为卤代基、碳数1～20的烷基、碳数1～20的烷氧基、碳数1～20的烷硫基、羟基、碳数6～14的芳基、碳数6～14的芳氧基或碳数7～20的芳基烷基。
作为通式(1)的R5中的卤代基，例如可列举氟基、氯基、溴基、碘基等，其中优选为氟基。
作为通式(1)的R5中的碳数1～20的烷基，可为直链状、分支状及环状中的任一者，其中，优选为直链状及分支状。另外，碳数1～20的烷基中，优选为碳数1～12者，更优选为碳数1～6者，特别优选为碳数1～4者。具体而言，例如可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、新戊基、2-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、环戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、新己基、2-甲基戊基、1,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、环己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、新庚基、环庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、新辛基、2-乙基己基、环辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、新壬基、环壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、新癸基、环癸基、正十一烷基、环十一烷基、正十二烷基、环十二烷基、正十三烷基、异十三烷基、正十四烷基、异十四烷基、正十五烷基、异十五烷基、正十六烷基、异十六烷基、正十七烷基、异十七烷基、正十八烷基、异十八烷基、正十九烷基、异十九烷基、正二十烷基、异二十烷基、环己基甲基、1-环己基乙基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,6-二甲基环己基、2,4-二甲基环己基、3,5-二甲基环己基、2,5-二甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,3,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基等，其中优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、新戊基、2-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、新己基、2-甲基戊基、1,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基，更优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基，进而优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基，特别优选为甲基、乙基。
作为通式(1)的R5中的碳数1～20的烷氧基，可为直链状、分支状及环状中的任一者，其中，优选为直链状及分支状。另外，碳数1～20的烷氧基中，优选为碳数1～12者，更优选为碳数1～6者，特别优选为碳数1～4者。具体而言，例如可列举：甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、环丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、仲戊氧基、叔戊氧基、新戊氧基、2-甲基丁氧基、1,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、环戊氧基、正己氧基、异己氧基、仲己氧基、叔己氧基、新己氧基、2-甲基戊氧基、1,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、环己氧基、正庚氧基、异庚氧基、仲庚氧基、叔庚氧基、新庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、异辛氧基、仲辛氧基、叔辛氧基、新辛氧基、2-乙基己氧基、环辛氧基、正壬氧基、异壬氧基、仲壬氧基、叔壬氧基、新壬氧基、环壬氧基、正癸氧基、异癸氧基、仲癸氧基、叔癸氧基、新癸氧基、环癸氧基、正十一烷氧基、环十一烷氧基、正十二烷氧基、环十二烷氧基、正十三烷氧基、异十三烷氧基、正十四烷氧基、异十四烷氧基、正十五烷氧基、异十五烷氧基、正十六烷氧基、异十六烷氧基、正十七烷氧基、异十七烷氧基、正十八烷氧基、异十八烷氧基、正十九烷氧基、异十九烷氧基、正二十烷氧基、异二十烷氧基等，其中优选为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、仲戊氧基、叔戊氧基、新戊氧基、2-甲基丁氧基、1,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、正己氧基、异己氧基、仲己氧基、叔己氧基、新己氧基、2-甲基戊氧基、1,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基，更优选为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基，进而优选为甲氧基、乙氧基。
作为通式(1)的R5中的碳数1～20的烷硫基，可为直链状、分支状及环状中的任一者，其中，优选为直链状及分支状。另外，碳数1～20的烷硫基中，优选为碳数1～12者，更优选为碳数1～6者，特别优选为碳数1～4者。具体而言，例如可列举：甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、环丁硫基、正戊硫基、异戊硫基、仲戊硫基、叔戊硫基、新戊硫基、2-甲基丁硫基、1,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、环戊硫基、正己硫基、异己硫基、仲己硫基、叔己硫基、新己硫基、2-甲基戊硫基、1,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、环己硫基、正庚硫基、异庚硫基、仲庚硫基、叔庚硫基、新庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、异辛硫基、仲辛硫基、叔辛硫基、新辛硫基、2-乙基己硫基、环辛硫基、正壬硫基、异壬硫基、仲壬硫基、叔壬硫基、新壬硫基、环壬硫基、正癸硫基、异癸硫基、仲癸硫基、叔癸硫基、新癸硫基、环癸硫基、正十一烷硫基、环十一烷硫基、正十二烷硫基、环十二烷硫基、正十三烷硫基、异十三烷硫基、正十四烷硫基、异十四烷硫基、正十五烷硫基、异十五烷硫基、正十六烷硫基、异十六烷硫基、正十七烷硫基、异十七烷硫基、正十八烷硫基、异十八烷硫基、正十九烷硫基、异十九烷硫基、正二十烷硫基、异二十烷硫基等，其中优选为甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、异戊硫基、仲戊硫基、叔戊硫基、新戊硫基、2-甲基丁硫基、1,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、正己硫基、异己硫基、仲己硫基、叔己硫基、新己硫基、2-甲基戊硫基、1,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基，更优选为甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基，进而优选为甲硫基、乙硫基。
通式(1)的R5中的具有取代基的氨基具有一个或两个取代基。作为所述取代基，例如可列举：碳数1～20的烷基、碳数1～20的卤化烷基、碳数6～10的芳基、碳数7～13的芳基烷基等，其中优选为碳数1～20的烷基、碳数6～10的芳基、碳数7～13的芳基烷基，更优选为碳数1～20的烷基。
作为通式(1)的R5中具有取代基的氨基的取代基中的碳数1～20的烷基，可列举与通式(1)的R5中的碳数1～20的烷基相同者，优选者也相同。
作为通式(1)的R5中具有取代基的氨基的取代基中的碳数1～20的卤化烷基，可为直链状、分支状及环状中的任一者，其中，优选为直链状及分支状。另外，碳数1～20的卤化烷基中，优选为碳数1～12者，更优选为碳数1～6者，特别优选为碳数1～3者。具体而言，例如可列举：氯甲基、三氯甲基、2-氯乙基、2,2,2-三氯乙基、五氯乙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2-氯-2-丙基、七氯丙基等氯烷基；溴甲基、三溴甲基、2-溴乙基、2,2,2-三溴乙基、五溴乙基、2-溴丙基、3-溴丙基、2-溴-2-丙基、七溴丙基等溴烷基；碘甲基、三碘甲基、2-碘乙基、2,2,2-三碘乙基、五碘乙基、2-碘丙基、3-碘丙基、2-碘-2-丙基、七碘丙基等碘烷基；氟甲基、三氟甲基、2-氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、五氟乙基、3-氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2,3,3-四氟丙基、七氟丙基等氟烷基。这些中，优选为三氯甲基、五氯乙基、七氯丙基、三溴甲基、五溴乙基、七溴丙基、三碘甲基、五碘乙基、七碘丙基、三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基等全卤代烷基，更优选为三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基等全氟烷基，特别优选为三氟甲基。
作为通式(1)的R5中具有取代基的氨基的取代基中的碳数6～10的芳基，可列举苯基、萘基等，其中优选为苯基。
作为通式(1)的R5中具有取代基的氨基的取代基中的碳数7～13的芳基烷基，可列举碳数7～9的苯基烷基、碳数11～13的萘基烷基等，其中优选为碳数7～9的苯基烷基。具体而言，例如可列举：苯甲基、苯乙基(phenethyl)(2-苯基乙基)、1-苯基乙基、苯丙基(hydrocinnamyl)(3-苯基丙基)、2-苯基丙基、1-苯基丙基、枯基(cumyl)(2-苯基丙烷-2-基)、萘基甲基、2-萘基乙基、3-萘基丙基等，其中优选为苯甲基、苯乙基、1-苯基乙基、苯丙基、2-苯基丙基、1-苯基丙基、枯基，更优选为苯甲基、苯乙基、苯丙基，进而优选为苯甲基。
作为通式(1)的R5中的具有取代基的或未经取代的氨基，优选为具有取代基的氨基，更优选为具有碳数1～20的烷基、碳数1～20的卤化烷基、碳数6～10的芳基或碳数7～13的芳基烷基的氨基，进而优选为具有碳数1～6的烷基、苯基或碳数7～9的苯基烷基的氨基。具体而言，例如可列举：甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、正丁基氨基、异丁基氨基、仲丁基氨基、叔丁基氨基、正戊基氨基、异戊基氨基、正己基氨基、苯基氨基、苯甲基氨基、苯乙基氨基、苯丙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二正丙基氨基、二异丙基氨基、二正丁基氨基、二异丁基氨基、二-仲丁基氨基、二-叔丁基氨基、二正戊基氨基、二异戊基氨基、二正己基氨基、二苯基氨基、二苯甲基氨基、二苯乙基氨基、双(苯丙基)氨基等，其中优选为甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、正丁基氨基、异丁基氨基、仲丁基氨基、叔丁基氨基、苯基氨基、苯甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二正丙基氨基、二异丙基氨基、二正丁基氨基、二异丁基氨基、二-仲丁基氨基、二-叔丁基氨基、二苯基氨基、二苯甲基氨基。
这些中，优选为具有碳数1～4的烷基的氨基，特别优选为具有两个碳数1～4的烷基的氨基。具体而言，优选为甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、正丁基氨基、异丁基氨基、仲丁基氨基、叔丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二正丙基氨基、二异丙基氨基、二正丁基氨基、二异丁基氨基、二-仲丁基氨基、二-叔丁基氨基，更优选为二甲基氨基、二乙基氨基、二正丙基氨基、二异丙基氨基、二正丁基氨基、二异丁基氨基、二-仲丁基氨基、二-叔丁基氨基，特别优选为二甲基氨基、二乙基氨基。
作为通式(1)的R5中的碳数6～14的芳基，具体而言，例如可列举：苯基、萘基、蒽基等，其中优选为苯基。
作为通式(1)的R5中的碳数6～14的芳氧基，具体而言，例如可列举：苯氧基、萘基氧基、蒽基氧基等，其中优选为苯氧基。
作为通式(1)的R5中的碳数7～20的芳基烷基，可列举：碳数7～12的苯基烷基、碳数11～16的萘基烷基、碳数15～20的蒽基烷基等，其中优选为碳数7～12的苯基烷基，更优选为碳数7～9的苯基烷基。具体而言，例如可列举：苯甲基、苯乙基(2-苯基乙基)、1-苯基乙基、苯丙基(3-苯基丙基)、2-苯基丙基、1-苯基丙基、枯基(2-苯基丙烷-2-基)、4-苯基丁基、3-苯基丁基、2-苯基丁基、1-苯基丁基、5-苯基戊基、4-苯基戊基、3-苯基戊基、2-苯基戊基、1-苯基戊基、6-苯基己基、5-苯基己基、4-苯基己基、3-苯基己基、2-苯基己基、1-苯基己基、萘基甲基、2-萘基乙基、3-萘基丙基、4-萘基丁基、5-萘基戊基、6-萘基己基、蒽基甲基、2-蒽基乙基、3-蒽基丙基、4-蒽基丁基、5-蒽基戊基、6-蒽基己基等，其中优选为苯甲基、苯乙基、1-苯基乙基、苯丙基、2-苯基丙基、1-苯基丙基、枯基、4-苯基丁基、3-苯基丁基、2-苯基丁基、1-苯基丁基、5-苯基戊基、4-苯基戊基、3-苯基戊基、2-苯基戊基、1-苯基戊基、6-苯基己基、5-苯基己基、4-苯基己基、3-苯基己基、2-苯基己基、1-苯基己基，更优选为苯甲基、苯乙基、1-苯基乙基、苯丙基、2-苯基丙基、1-苯基丙基、枯基，进而优选为苯甲基、苯乙基、苯丙基、枯基。
作为通式(1)的R5，优选为具有丙烯酰基或甲基丙烯酰基的基；卤代基；碳数1～12的烷基；碳数1～12的烷氧基；碳数1～12的烷硫基；具有碳数1～20的烷基、碳数1～20的卤化烷基、碳数6～10的芳基或碳数7～13的芳基烷基的氨基；羟基；碳数6～14的芳基；碳数6～14的芳氧基；及碳数7～20的芳基烷基，更优选为通式(2)所表示的基；卤代基；碳数1～12的烷基；碳数1～12的烷氧基；碳数1～12的烷硫基；具有碳数1～6的烷基、苯基或碳数7～9的苯基烷基的氨基；羟基；苯基；苯氧基；及碳数7～12的苯基烷基，进而优选为通式(2'b)所表示的基；通式(2'd)所表示的基；卤代基；碳数1～6的烷基；碳数1～6的烷氧基；碳数1～6的烷硫基；具有碳数1～6的烷基、苯基或碳数7～9的苯基烷基的氨基；羟基；苯基；苯氧基；及碳数7～9的苯基烷基，进而更优选为具有碳数1～4的烷基的氨基，特别优选为具有两个碳数1～4的烷基的氨基。
具体而言，优选为氟基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、正丁基氨基、异丁基氨基、仲丁基氨基、叔丁基氨基、正戊基氨基、异戊基氨基、正己基氨基、苯基氨基、苯甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二正丙基氨基、二异丙基氨基、二正丁基氨基、二异丁基氨基、二-仲丁基氨基、二-叔丁基氨基、二正戊基氨基、二异戊基氨基、二正己基氨基、二苯基氨基、二苯甲基氨基、羟基、苯基、苯氧基、苯甲基、苯乙基、1-苯基乙基、苯丙基、2-苯基丙基、1-苯基丙基、枯基、下述式所表示者。
Figure GDA0002377014010000221
另外，更优选为氟基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、正丁基氨基、异丁基氨基、仲丁基氨基、叔丁基氨基、苯基氨基、苯甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二正丙基氨基、二异丙基氨基、二正丁基氨基、二异丁基氨基、二-仲丁基氨基、二-叔丁基氨基、二苯基氨基、二苯甲基氨基、羟基、苯基、苯氧基、苯甲基、苯乙基、苯丙基、枯基、下述式所表示者。
Figure GDA0002377014010000231
这些中，优选为甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、正丁基氨基、异丁基氨基、仲丁基氨基、叔丁基氨基、苯基氨基、苯甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二正丙基氨基、二异丙基氨基、二正丁基氨基、二异丁基氨基、二-仲丁基氨基、二-叔丁基氨基、二苯基氨基、二苯甲基氨基、下述式所表示者，更优选为甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、正丁基氨基、异丁基氨基、仲丁基氨基、叔丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二正丙基氨基、二异丙基氨基、二正丁基氨基、二异丁基氨基、二-仲丁基氨基、二-叔丁基氨基，进而优选为二甲基氨基、二乙基氨基、二正丙基氨基、二异丙基氨基、二正丁基氨基、二异丁基氨基、二-仲丁基氨基、二-叔丁基氨基，特别优选为二甲基氨基、二乙基氨基。
Figure GDA0002377014010000232
作为通式(1)的R6中的碳数1～20的烷氧基，可列举与通式(1)的R5中的碳数1～20的烷氧基相同者，优选者也相同。
通式(1)的R6中的具有取代基的氨基具有一个～两个、优选为两个取代基。作为所述取代基，例如可列举碳数1～20的烷基、碳数1～20的卤化烷基等。
作为通式(1)的R6中具有取代基的氨基的取代基中的碳数1～20的烷基及碳数1～20的卤化烷基，可列举与通式(1)的R5中具有取代基的氨基的取代基中的这些相同者，优选者也相同。
作为通式(1)的R6中的具有取代基的或未经取代的氨基，优选为具有碳数1～20的烷基或碳数1～20的卤化烷基的氨基或者未经取代的氨基，更优选为具有碳数1～20的烷基的氨基或者未经取代的氨基，进而优选为具有碳数1～6的烷基的氨基或者未经取代的氨基，特别优选为具有碳数1～4的烷基的氨基或者未经取代的氨基。具体而言，例如可列举：氨基、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、正丁基氨基、异丁基氨基、仲丁基氨基、叔丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二正丙基氨基、二异丙基氨基、二正丁基氨基、二异丁基氨基、二-仲丁基氨基、二-叔丁基氨基、N,N-乙基甲基氨基、N,N-乙基丙基氨基、N,N-甲基丙基氨基、N,N-丁基甲基氨基、N,N-丁基乙基氨基、N,N-丁基丙基氨基等。
作为通式(1)的R6中的杂环氨基，可列举5元环～7元环的杂环氨基，其中优选为5元环或6元环的杂环氨基。具体而言，例如可列举：吡咯烷基、1-吡咯基、1-吡唑基、1-咪唑基、3-恶唑基、3-噻唑基、哌啶基、哌嗪基、吗啉基、1-吡啶基、1-哒嗪基、1-嘧啶基、1-吡嗪基等，其中优选为吡咯烷基、1-吡咯基、哌啶基、1-吡啶基，更优选为哌啶基。
作为通式(1)的R6，优选为具有聚合性不饱和基的基、羟基、碳数1～20的烷氧基、具有碳数1～20的烷基的或未经取代的氨基、以及杂环氨基，更优选为具有丙烯酰基或甲基丙烯酰基的基、羟基、碳数1～6的烷氧基、具有碳数1～6的烷基的或未经取代的氨基、以及5元环或6元环的杂环氨基，进而优选为通式(2)所表示的基、羟基、碳数1～4的烷氧基、具有碳数1～4的烷基的或未经取代的氨基、以及哌啶基，进而更优选为通式(2)所表示的基，特别优选为通式(2'a)所表示的基。
在通式(1)中，键结于基本骨架中的苯基的下述通式(1-8)所表示的基可位于所述苯基的邻位、间位、对位中的任一者，优选为邻位及对位，更优选为邻位。具体而言，下述通式(1-8)所表示的基优选为如下述通式(1-9)及通式(1-9')所表示的化合物那样键结于基本骨架中的苯基者，更优选为如通式(1-9)所表示的化合物那样键结于基本骨架中的苯基者。
Figure GDA0002377014010000241
(式中，R6与所述相同)
Figure GDA0002377014010000242
(式中，*及**表示与通式(1-1)～通式(1-7)所表示的环结构的键结位置，n1个R5、R6、R32、R33、An-、Ar1、Ar2及n1与所述相同)
作为通式(1-1)的R2及R3中的碳数1～20的烷基，可列举与通式(1)的R5中的碳数1～20的烷基相同者，优选者也相同。
作为通式(1-1)的R2及R3中的“具有取代基的或未经取代的碳数6～14的芳基”的碳数6～14的芳基，可列举苯基、萘基、蒽基等，其中优选为苯基。
通式(1-1)的R2及R3中的具有取代基的碳数6～14的芳基通常具有一个～五个、优选为一个～三个、更优选为一个取代基。作为所述取代基，例如可列举碳数1～20的烷基等。
作为通式(1-1)的R2及R3中“具有取代基的碳数6～14的芳基”的取代基中的碳数1～20的烷基，可列举与通式(1)的R5中的碳数1～20的烷基相同者，优选者也相同。
作为通式(1-1)的R2及R3中的具有取代基的碳数6～14的芳基，可列举具有碳数1～20的烷基的碳数6～14的芳基等，其中优选为具有碳数1～20的烷基的苯基、萘基及蒽基，更优选为具有碳数1～12的烷基的苯基，进而优选为具有碳数1～6的烷基的苯基，特别优选为具有碳数1～3的烷基的苯基。具体而言，例如可列举：邻甲苯基(甲基苯基)、间甲苯基、对甲苯基、邻乙基苯基、间乙基苯基、对乙基苯基、邻丙基苯基、间丙基苯基、对丙基苯基、邻丁基苯基、间丁基苯基、对丁基苯基、邻戊基苯基、间戊基苯基、对戊基苯基、邻己基苯基、间己基苯基、对己基苯基、2,3-二甲苯基(2,3-二甲基苯基)、2,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、2,6-二甲苯基、3,4-二甲苯基、3,5-二甲苯基、均三甲苯基(2,4,6-三甲基苯基)等，其中优选为对甲苯基、对乙基苯基、对丙基苯基、对丁基苯基、对戊基苯基、对己基苯基、2,4-二甲苯基、2,6-二甲苯基、3,5-二甲苯基、均三甲苯基，更优选为对甲苯基、对乙基苯基、对丙基苯基。再者，所述具体例中的烷基并不限定于正体，也全部包括仲体、叔体、异体(iso-体)、新体(neo-体)等分支状者，其中优选为正体、异体，更优选为正体。
作为在由通式(1-1)的R1与R2形成碳数2～4的亚烷基的情况及由R3与R4形成碳数2～4的亚烷基的情况下的碳数2～4的亚烷基，可为直链状或分支状的任一者，优选为直链状。具体而言，例如可列举：亚乙基、三亚甲基、亚丙基、1,1-二甲基亚甲基、四亚甲基、1-甲基三亚甲基、2-甲基三亚甲基、1,2-二甲基亚乙基、1,1-二甲基亚乙基、乙基亚乙基等，其中优选为亚乙基、三亚甲基、四亚甲基，更优选为三亚甲基。
在通式(1-1)中，作为在由R1与R2形成碳数2～4的亚烷基的情况和/或由R3与R4形成碳数2～4的亚烷基的情况下的通式(1-1)所表示的环结构的具体例，例如可列举下述者。
Figure GDA0002377014010000251
(式中，*及**与通式(1)中的*及**表示相同的位置，R2及R3与所述相同)
所述具体例中，优选为下述者。
Figure GDA0002377014010000252
(式中，*及**与通式(1)中的*及**表示相同的位置，R2及R3与所述相同)
所述具体例中，更优选为下述者。
Figure GDA0002377014010000261
(式中，*及**与通式(1)中的*及**表示相同的位置)
作为通式(1-1)的R1，优选为氢原子、以及由R1与R2形成碳数2～4的直链亚烷基者。具体而言，例如可列举：氢原子、由R1与R2形成亚乙基者、由R1与R2形成三亚甲基者、由R1与R2形成四亚甲基者等，其中优选为氢原子、由R1与R2形成三亚甲基者，更优选为氢原子。
作为通式(1-1)的R2，优选为通式(2-4)所表示的基、碳数1～12的烷基、具有碳数1～6的烷基的或未经取代的苯基、以及由R1与R2形成碳数2～4的亚烷基者，更优选为通式(2-4”)所表示的基、碳数1～6的烷基、具有碳数1～3的烷基的或未经取代的苯基、以及由R1与R2形成碳数2～4的直链亚烷基者，进而优选为碳数1～6的烷基、以及具有碳数1～3的烷基的或未经取代的苯基，特别优选为碳数1～4的烷基。
具体而言，例如可列举：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、对甲苯基、对乙基苯基、对丙基苯基、对丁基苯基、对戊基苯基、对己基苯基、2,4-二甲苯基、2,6-二甲苯基、3,5-二甲苯基、均三甲苯基、由R1与R2形成亚乙基者、由R1与R2形成三亚甲基者、由R1与R2形成四亚甲基者、下述式所表示者等。再者，所述具体例中的烷基并不限定于正体，也全部包括仲体、叔体、异体(iso-体)、新体(neo-体)等分支状者。
Figure GDA0002377014010000262
这些中，优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、苯基、对甲苯基、对乙基苯基、对(正丙基)苯基、对异丙基苯基、由R1与R2形成三亚甲基者、下述式所表示者，更优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、苯基、对甲苯基、对乙基苯基、对(正丙基)苯基、对异丙基苯基，进而优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基，特别优选为甲基、乙基。
Figure GDA0002377014010000271
作为通式(1-1)的R3，优选为通式(2-4)所表示的基、碳数1～12的烷基、具有碳数1～6的烷基的或未经取代的苯基、以及由R3与R4形成碳数2～4的亚烷基者，更优选为通式(2-4”)所表示的基、碳数1～6的烷基、具有碳数1～3的烷基的或未经取代的苯基、以及由R3与R4形成碳数2～4的直链亚烷基者，进而优选为碳数1～6的烷基、以及具有碳数1～3的烷基的或未经取代的苯基，特别优选为碳数1～4的烷基。具体而言，例如可列举：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、对甲苯基、对乙基苯基、对丙基苯基、对丁基苯基、对戊基苯基、对己基苯基、2,4-二甲苯基、2,6-二甲苯基、3,5-二甲苯基、均三甲苯基、由R3与R4形成亚乙基者、由R3与R4形成三亚甲基者、由R3与R4形成四亚甲基者、下述式所表示者等。再者，所述具体例中的烷基并不限定于正体，也全部包括仲体、叔体、异体(iso-体)、新体(neo-体)等分支状者。
Figure GDA0002377014010000272
这些中，优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、苯基、对甲苯基、对乙基苯基、对(正丙基)苯基、对异丙基苯基、由R3与R4形成三亚甲基者、下述式所表示者，更优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、苯基、对甲苯基、对乙基苯基、对(正丙基)苯基、对异丙基苯基，进而优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基，特别优选为甲基、乙基。
Figure GDA0002377014010000273
作为通式(1-1)的R4，优选为氢原子、以及由R3与R4形成碳数2～4的直链亚烷基者。具体而言，例如可列举：氢原子、由R3与R4形成亚乙基者、由R3与R4形成三亚甲基者、由R3与R4形成四亚甲基者等，其中优选为氢原子、由R3与R4形成三亚甲基者，更优选为氢原子。
作为通式(1-2)～通式(1-7)的R31中的碳数1～20的烷基，可列举与通式(1)的R5中的碳数1～20的烷基相同者，优选者也相同。
作为通式(1-2)～通式(1-7)的R31，优选为通式(2-4)所表示的基或碳数1～12的烷基，更优选为通式(2-4”)所表示的基或碳数1～6的烷基。具体而言，例如可列举甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、下述式所表示者等。
Figure GDA0002377014010000281
再者，所述具体例中的烷基并不限定于正体，也全部包括仲体、叔体、异体(iso-体)、新体(neo-体)等分支状者，其中优选为正体、异体，更优选为正体。
通式(1)中的*及**与通式(1-1)～通式(1-7)中的*及**相对应，表示通式(1-1)～通式(1-7)所表示的基键结于通式(1)所表示的化合物的由*及**所表示的位置。具体而言，由下述结构表示。
Figure GDA0002377014010000282
(式中，R1～R4、n1个R5、R6、R31～R33、An-、Ar2及n1与所述相同)
作为通式(1)的Ar1，优选为通式(1-1)所表示的环结构。
在通式(1)的Ar2为苯环的情况下，通式(1)由下述通式(10-1)表示。
Figure GDA0002377014010000291
(式中，I～IV表示R5可进行取代的位置，*及**表示与通式(1-1)～通式(1-7)所表示的环结构的键结位置，n1个R5、R6、R32、R33、An-、Ar1及n1与所述相同)
通式(10-1)中的n1个R5可位于苯环的I位～IV位的任一者，在n1为1的情况下，R5优选为位于II位或III位，更优选为位于II位，在n1为2的情况下，R5优选为位于II位及III位、或II位及IV位，在n1为3的情况下，R5优选为位于II位、III位及IV位。
在通式(1)的Ar2为萘环的情况下，通式(1)由下述通式(10-4)～通式(10-6)表示。
Figure GDA0002377014010000292
(式中，I～VI表示R5可进行取代的位置，*及**表示与通式(1-1)～通式(1-7)所表示的环结构的键结位置，n1个R5、R6、R32、R33、An-、Ar1及n1与所述相同)
通式(10-4)中的n1个R5的位置可为萘环的I位～VI位的任一者，优选为位于IV位或VI位。
通式(10-5)中的n1个R5的位置可为萘环的I位～VI位的任一者，优选为位于III位。
通式(10-6)中的n1个R5的位置可为萘环的I位～VI位的任一者，优选为位于II位或IV位。
在通式(1)的Ar2为蒽环的情况下，通式(1)由下述通式(10-7)～通式(10-9)表示。
Figure GDA0002377014010000301
(式中，I～VIII表示R5可进行取代的位置，*及**表示与通式(1-1)～通式(1-7)所表示的环结构的键结位置，n1个R5、R6、R32、R33、An-、Ar1及n1与所述相同)
通式(10-7)中的n1个R5的位置可为蒽环的I位～VIII位的任一者，优选为位于I位、V位或VI位。
通式(10-8)中的n1个R5的位置可为蒽环的I位～VIII位的任一者，优选为位于II位、V位或VII位。
通式(10-9)中的n1个R5的位置可为蒽环的I位～VIII位的任一者，优选为位于IV位或V位。
作为通式(1)的Ar2，优选为苯环。
在通式(1)的Ar2为苯环的情况下，n1优选为0～3的整数，更优选为1或2，特别优选为1，在Ar2为萘环或蒽环的情况下，n1优选为0或1，更优选为0。
作为通式(1)的R32及R33中的碳数1～6的烷基，可为直链状、分支状及环状中的任一者，其中，优选为直链状及分支状。另外，碳数1～6的烷基中，优选为碳数1～4者。具体而言，例如可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、新戊基、2-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、环戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、新己基、2-甲基戊基、1,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、环己基等，其中优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基，更优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基，特别优选为甲基、乙基。
作为通式(1)的R32及R33中的碳数6～14的芳基，可列举苯基、萘基、蒽基等，其中优选为苯基。
作为通式(1)的R32及R33，优选为碳数1～6的烷基、苯基，更优选为碳数1～4的烷基。具体而言，例如可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、苯基等，其中优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基，更优选为甲基、乙基。
[An-所表示的阴离子]
作为通式(1)的An-，只要为阴离子即可，具体而言，例如可列举：包含具有吸电子性的取代基的芳基、具有吸电子性的取代基的磺酰基、卤化烷基或卤基的阴离子；卤素含氧酸根阴离子或磺酸根阴离子(以下有时简称为本发明的阴离子)。
作为本发明的阴离子中包含具有吸电子性的取代基的芳基、具有吸电子性的取代基的磺酰基或卤化烷基的阴离子中的阴离子部分，例如可列举：磺酸根阴离子、氮阴离子(N-)、四级硼阴离子、硝酸根离子、磷酸根离子等，其中优选为磺酸根阴离子、氮阴离子、四级硼阴离子，更优选为四级硼阴离子。
作为本发明的阴离子中包含卤基的阴离子中的阴离子部分，例如可列举：四级硼阴离子、磷阴离子、锑阴离子等，其中优选为磷阴离子、锑阴离子。
作为本发明的阴离子中具有吸电子性的取代基的芳基或具有吸电子性的取代基的磺酰基中的吸电子性的取代基，例如可列举：碳数1～3的卤化烷基、卤基、硝基等，其中优选为碳数1～3的卤化烷基、卤基，特别优选为卤基。
作为所述吸电子性的取代基的碳数1～3的卤化烷基，例如可列举：氯甲基、三氯甲基、2-氯乙基、2,2,2-三氯乙基、五氯乙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2-氯-2-丙基、七氯丙基等氯烷基；溴甲基、三溴甲基、2-溴乙基、2,2,2-三溴乙基、五溴乙基、2-溴丙基、3-溴丙基、2-溴-2-丙基、七溴丙基等溴烷基；碘甲基、三碘甲基、2-碘乙基、2,2,2-三碘乙基、五碘乙基、2-碘丙基、3-碘丙基、2-碘-2-丙基、七碘丙基等碘烷基；氟甲基、三氟甲基、2-氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、五氟乙基、3-氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2,3,3-四氟丙基、七氟丙基等氟烷基。这些中，优选为三氯甲基、五氯乙基、七氯丙基、三溴甲基、五溴乙基、七溴丙基、三碘甲基、五碘乙基、七碘丙基、三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基等全卤代烷基，更优选为三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基等全氟烷基，特别优选为三氟甲基。
作为所述吸电子性的取代基的卤基，可列举：氟基、氯基、溴基、碘基，其中优选为氟基。
本发明的阴离子中具有吸电子性的取代基的芳基中的吸电子性的取代基优选为所述具体例中的吸电子力强者，优选为三氟甲基、氟基、硝基，更优选为氟基。
本发明的阴离子中具有吸电子性的取代基的磺酰基中的吸电子性的取代基优选为所述具体例中的三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、氟基。
作为本发明的阴离子中具有吸电子性的取代基的芳基中的芳基，例如可列举苯基、萘基等，其中优选为苯基。
作为本发明的阴离子中的具有吸电子性的取代基的芳基的具体例，例如可列举下述通式(11)及通式(12)所表示者。
Figure GDA0002377014010000311
(式中，m表示1～5的整数，m个R41分别独立地表示碳数1～3的卤化烷基、卤基或硝基)
Figure GDA0002377014010000312
(式中，k表示1～7的整数，R41与所述相同；k个R41可相同，也可不同)
通式(11)中的m通常为1～5的整数，在R41为卤基的情况下优选为2～5的整数，更优选为3～5的整数，进而优选为5。在R41为硝基的情况下优选为1～3的整数，更优选为1。在R41为卤化烷基的情况下优选为1～5的整数，更优选为1～3的整数。
通式(12)中的k通常为1～7的整数，在R41为卤基的情况下优选为2～7的整数。在R41为硝基的情况下优选为1～3的整数，更优选为1。在R41为卤化烷基的情况下优选为1～7的整数，更优选为1～3的整数。
通式(11)及通式(12)中的R41的碳数1～3的卤化烷基可列举与本发明的阴离子中的作为吸电子性的取代基的碳数1～3的卤化烷基相同者，优选者也相同。
通式(11)及通式(12)中的R41的卤基可列举：氟基、氯基、溴基、碘基等，其中优选为氟基。
通式(11)及通式(12)中的R41的优选具体例与所述具有吸电子性的取代基的芳基中的吸电子性的取代基的优选者相同。
通式(11)所表示的基具体而言例如可列举：三氟甲基苯基、二(三氟甲基)苯基、三(三氟甲基)苯基、单氟苯基、二氟苯基、三氟苯基、全氟苯基、单氯苯基、二氯苯基、三氯苯基、全氯苯基、单溴苯基、二溴苯基、三溴苯基、全溴苯基、单碘苯基、二碘苯基、三碘苯基、全碘苯基、硝基苯基、二硝基苯基、三硝基苯基等，其中优选为二氟苯基、三氟苯基、全氟苯基，更优选为全氟苯基。
通式(12)所表示的基具体而言例如可列举：三氟甲基萘基、二(三氟甲基)萘基、三(三氟甲基)萘基、单氟萘基、二氟萘基、三氟萘基、全氟萘基、单氯萘基、二氯萘基、三氯萘基、全氯萘基、单溴萘基、二溴萘基、三溴萘基、全溴萘基、单碘萘基、二碘萘基、三碘萘基、全碘萘基、硝基萘基、二硝基萘基、三硝基萘基等。
本发明的阴离子中的具有吸电子性的取代基的芳基优选为所述具体例中的通式(11)所表示的基，具体而言，优选为三氟甲基苯基、硝基苯基、二硝基苯基、三硝基苯基、单氟苯基、二氟苯基、三氟苯基、全氟苯基，更优选为二氟苯基、三氟苯基、硝基苯基、全氟苯基，特别优选为全氟苯基。
作为本发明的阴离子中的具有吸电子性的取代基的磺酰基，例如可列举：-SO2-CF3、-SO2-C2F5、-SO2-C3F7、-SO2-F、-SO2-Cl、-SO2-Br、-SO2-I等。
作为本发明的阴离子中的卤化烷基，可列举碳数1～3的卤化烷基，其中优选为全卤化烷基，具体而言，例如可列举：三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、三氯甲基、五氯乙基、七氯丙基、三溴甲基、五溴乙基、七溴丙基、三碘甲基、五碘乙基、七碘丙基等，其中优选为三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基。
作为本发明的阴离子中的卤基，可列举：氟基、氯基、溴基、碘基，其中优选为氟基。
作为本发明的包含具有吸电子性的取代基的芳基、具有吸电子性的取代基的磺酰基、卤化烷基或卤基的阴离子，具体而言，例如可列举下述通式(13)～通式(19)所表示者。
Figure GDA0002377014010000321
(式中，R41及m与所述相同；m个R41可相同，也可不同)
Figure GDA0002377014010000331
(式中，R41及k与所述相同；k个R41可相同，也可不同)
Figure GDA0002377014010000332
(式中，R41及k与所述相同；k个R41可相同，也可不同)
Figure GDA0002377014010000333
(式中，R42～R45分别独立地表示碳数1～3的卤化烷基、卤基或硝基，m2～m5分别独立地表示1～5的整数；m2个R42、m3个R43、m4个R44及m5个R45分别可相同，也可不同)
Figure GDA0002377014010000334
(式中，4个R46分别独立地表示碳数1～3的卤化烷基或卤基)
Figure GDA0002377014010000335
(式中，R47及R48分别独立地表示碳数1～3的卤化烷基或卤基；可由R47与R48形成碳数2～3的卤化亚烷基)
Figure GDA0002377014010000341
(式中，R49表示磷原子或锑原子，6个X全部表示同一卤基)
作为通式(13)中的m个R41，优选为全部相同。
作为通式(13)中的R41及m的组合，例如可列举下表记载者。
R<sub>41</sub> m
三氟甲基(-CF<sub>3</sub>) 1～3
五氟乙基(-C<sub>2</sub>F<sub>5</sub>) 1～3
七氟丙基(-C<sub>3</sub>F<sub>7</sub>) 1～3
硝基 1～3
氟基 1～5
氯基 1～5
溴基 1～5
碘基 1～5
作为通式(13)所表示的阴离子的优选具体例，例如可列举下述者。
Figure GDA0002377014010000342
作为通式(14)及通式(15)中的k个R41，优选为全部相同。
作为通式(14)及通式(15)中的R41及k的组合，例如可列举下表记载者。
R<sub>41</sub> k
三氟甲基(-CF<sub>3</sub>) 1～3
五氟乙基(-C<sub>2</sub>F<sub>5</sub>) 1～3
七氟丙基(-C<sub>3</sub>F<sub>7</sub>) 1～3
硝基 1～3
氟基 1～7
氯基 1～7
溴基 1～7
碘基 1～7
作为通式(14)及通式(15)所表示的阴离子的优选具体例，例如可列举下述者。
Figure GDA0002377014010000351
作为通式(16)的R42～R45中的碳数1～3的卤化烷基，可列举与本发明的阴离子中的作为吸电子性的取代基的碳数1～3的卤化烷基相同者，优选者也相同。
作为通式(16)的R42～R45中的卤基，可列举：氟基、氯基、溴基、碘基等，其中优选为氟基。
作为通式(16)中的m2个R42、m3个R43、m4个R44及m5个R45，优选为分别相同，更优选为全部相同。
作为通式(16)中的R42～R45及m2～m5的组合，例如可列举下表记载者。
R<sub>42</sub> m<sub>2</sub> R<sub>43</sub> m<sub>3</sub> R<sub>44</sub> m<sub>4</sub> R<sub>45</sub> m<sub>5</sub>
-CF<sub>3</sub> 1～3 -CF<sub>3</sub> 1～3 -CF<sub>3</sub> 1～3 -CF<sub>3</sub> 1～3
-C<sub>2</sub>F<sub>5</sub> 1～3 -C<sub>2</sub>F<sub>5</sub> 1～3 -C<sub>2</sub>F<sub>5</sub> 1～3 -C<sub>2</sub>F<sub>5</sub> 1～3
-C<sub>3</sub>F<sub>7</sub> 1～3 -C<sub>3</sub>F<sub>7</sub> 1～3 -C<sub>3</sub>F<sub>7</sub> 1～3 -C<sub>3</sub>F<sub>7</sub> 1～3
硝基 1～3 硝基 1～3 硝基 1～3 硝基 1～3
氟基 1～5 氟基 1～5 氟基 1～5 氟基 1～5
氯基 1～5 氯基 1～5 氯基 1～5 氯基 1～5
溴基 1～5 溴基 1～5 溴基 1～5 溴基 1～5
碘基 1～5 碘基 1～5 碘基 1～5 碘基 1～5
硝基 1～3 氟基 1～5 氟基 1～5 氟基 1～5
硝基 1～3 硝基 1～3 氟基 1～5 氟基 1～5
硝基 1～3 硝基 1～3 硝基 1～3 氟基 1～5
作为通式(16)所表示的阴离子的优选具体例，例如可列举下述者。
Figure GDA0002377014010000361
所述具体例中，更优选为下述者。
Figure GDA0002377014010000362
所述具体例中，特别优选为四(五氟苯基)硼(IV)阴离子。
作为通式(17)的R46中的碳数1～3的卤化烷基，可列举与本发明的阴离子中的作为吸电子性的取代基的碳数1～3的卤化烷基相同者，优选者也相同。
作为通式(17)的R46中的卤基，可列举：氟基、氯基、溴基、碘基等，其中优选为氟基。
作为通式(17)所表示的阴离子的优选具体例，例如可列举：BF4 -、CF3BF3 -、C2F5BF3 -、C3F7BF3 -、(CF3)4B-、(C2F5)4B-、(C3F7)4B-等。
作为通式(18)的R47及R48中的碳数1～3的卤化烷基，可列举与本发明的阴离子中的作为吸电子性的取代基的碳数1～3的卤化烷基相同者，优选者也相同。
作为通式(18)的R47及R48中的卤基，可列举：氟基、氯基、溴基、碘基等，其中优选为氟基。
作为由通式(18)的R47与R48形成的碳数2～3的卤化亚烷基，例如可列举四氟亚乙基、六氟亚丙基等，其中优选为六氟亚丙基。
作为通式(18)所表示的阴离子的优选具体例，例如可列举下述者。
Figure GDA0002377014010000371
作为通式(19)的R49，优选为锑原子。
作为通式(19)的X中的卤基，可列举：氟基、氯基、溴基、碘基等，其中优选为氟基。
作为通式(19)所表示的阴离子的优选具体例，例如可列举下述者。
Figure GDA0002377014010000372
作为本发明的阴离子中的卤素含氧酸根阴离子的具体例，例如可列举：次氯酸根阴离子、亚氯酸根阴离子、氯酸根阴离子、过氯酸根阴离子等，其中优选为过氯酸根阴离子。
作为本发明的阴离子中的磺酸根阴离子的具体例，例如可列举：甲磺酸根阴离子等碳数1～20的烷基磺酸根阴离子；三氟甲磺酸根阴离子等碳数1～20的卤化烷基磺酸根阴离子；甲苯磺酸根阴离子、苯磺酸根阴离子等具有烷基作为取代基的或未经取代的苯磺酸根阴离子等。
作为通式(1)的An-所表示的阴离子，优选为本发明的阴离子，更优选为包含具有吸电子性的取代基的芳基、具有吸电子性的取代基的磺酰基、卤化烷基或卤基的阴离子，具体而言，优选为通式(16)～通式(19)所表示者，更优选为通式(16)、通式(18)及通式(19)所表示者，进而优选为通式(16)及通式(18)所表示者，特别优选为通式(16)所表示者。
通式(1)的An-所表示的阴离子优选为所述具体例中的下述者。
Figure GDA0002377014010000381
所述具体例中，更优选为下述者。
Figure GDA0002377014010000382
所述具体例中，进而优选为四(五氟苯基)硼(IV)阴离子、双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺阴离子，特别优选为四(五氟苯基)硼(IV)阴离子。
[本发明的消光剂的优选具体例]
作为本发明的消光剂的优选具体例之一，可列举包含下述通式(1')所表示的化合物者。
Figure GDA0002377014010000383
(式中，R61及R62分别独立地表示碳数1～12的烷基、或具有碳数1～6的烷基的或者未经取代的苯基，R63及R64分别独立地表示碳数1～6的烷基、苯基或碳数7～9的苯基烷基，R65及R66分别独立地表示碳数1～6的烷基或苯基，R6及An-与所述相同)
作为通式(1')的R61及R62中的碳数1～12的烷基，可列举与通式(2)及通式(2-4)的A3中的R10中的碳数1～12的烷基相同者，优选者也相同。
通式(1')的R61及R62中的具有碳数1～6的烷基的苯基具有通常为一个～五个、优选为一个～三个、更优选为一个烷基。另外，碳数1～6的烷基中，优选为碳数1～3者。作为所述碳数1～6的烷基的具体例，可列举与通式(1)的R32及R33中的碳数1～6的烷基的具体例相同者，其中优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基。
作为通式(1')的R61及R62中的具有碳数1～6的烷基的苯基，优选为具有碳数1～3的烷基的苯基。具体而言，例如可列举：邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、邻乙基苯基、间乙基苯基、对乙基苯基、邻丙基苯基、间丙基苯基、对丙基苯基、邻丁基苯基、间丁基苯基、对丁基苯基、邻戊基苯基、间戊基苯基、对戊基苯基、邻己基苯基、间己基苯基、对己基苯基、2,3-二甲苯基、2,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、2,6-二甲苯基、3,4-二甲苯基、3,5-二甲苯基、均三甲苯基等，其中优选为对甲苯基、对乙基苯基、对丙基苯基、对丁基苯基、对戊基苯基、对己基苯基、2,4-二甲苯基、2,6-二甲苯基、3,5-二甲苯基、均三甲苯基，更优选为对甲苯基、对乙基苯基、对丙基苯基。再者，所述具体例中的烷基并不限定于正体，也全部包括仲体、叔体、异体(iso-体)、新体(neo-体)等分支状者，其中优选为正体、异体，更佳为正体。
作为通式(1')的R61及R62，优选为碳数1～6的烷基、及具有碳数1～3的烷基的或未经取代的苯基，更优选为碳数1～4的烷基。具体而言，例如可列举：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、对甲苯基、对乙基苯基、对丙基苯基、对丁基苯基、对戊基苯基、对己基苯基、2,4-二甲苯基、2,6-二甲苯基、3,5-二甲苯基、均三甲苯基等。再者，所述具体例中的烷基并不限定于正体，也全部包括仲体、叔体、异体(iso-体)、新体(neo-体)等分支状者。
这些中，优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、苯基、对甲苯基、对乙基苯基、对(正丙基)苯基、对异丙基苯基，更优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基，特别优选为甲基、乙基。
作为通式(1')的R63及R64中的碳数1～6的烷基，可列举与通式(1)的R32及R33中的碳数1～6的烷基相同者，优选者也相同。
作为通式(1')的R63及R64中的碳数7～9的苯基烷基，具体而言，例如可列举：苄基、苯乙基、1-苯基乙基、苯丙基、2-苯基丙基、1-苯基丙基、枯基等，优选为苄基、苯乙基、苯丙基，更优选为苄基。
作为通式(1')的R63及R64，优选为碳数1～4的烷基。
作为通式(1')的R63及R64，具体而言，例如可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、苯基、苄基、苯乙基、苯丙基等，其中优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、苯基、苄基，更优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基，特别优选为甲基、乙基。
作为通式(1')的R65及R66中的碳数1～6的烷基，可列举与通式(1)的R32及R33中的碳数1～6的烷基相同者，优选者也相同。
作为通式(1')的R65及R66，优选为碳数1～4的烷基。
作为通式(1')的R65及R66，具体而言，例如可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、苯基等，其中优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基，更优选为甲基、乙基。
作为通式(1')所表示的化合物的优选具体例，可列举下述通式(1'-1)所表示的化合物。
Figure GDA0002377014010000401
(式中，R67及R68分别独立地表示碳数1～6的烷基、或具有碳数1～3的烷基的或者未经取代的苯基，R6、R63～R66及An-与所述相同)
作为通式(1'-1)的R67及R68中的碳数1～6的烷基，可列举与通式(1)的R32及R33中的碳数1～6的烷基相同者，优选者也相同。
通式(1'-1)的R67及R68中的具有碳数1～3的烷基的苯基具有通常为一个～五个、优选为一个～三个、更优选为一个烷基。作为所述烷基，可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基。
作为通式(1'-1)的R67及R68中的具有碳数1～3的烷基的苯基，具体而言，例如可列举：邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、邻乙基苯基、间乙基苯基、对乙基苯基、邻(正丙基)苯基、邻异丙基苯基、间(正丙基)苯基、间异丙基苯基、对(正丙基)苯基、对异丙基苯基、2,3-二甲苯基、2,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、2,6-二甲苯基、3,4-二甲苯基、3,5-二甲苯基、均三甲苯基等，其中优选为对甲苯基、对乙基苯基、对(正丙基)苯基、对异丙基苯基、2,4-二甲苯基、2,6-二甲苯基、3,5-二甲苯基、均三甲苯基，更优选为对甲苯基、对乙基苯基、对(正丙基)苯基、对异丙基苯基。
作为通式(1'-1)的R67及R68，优选为碳数1～4的烷基。
作为通式(1'-1)的R67及R68，具体而言，例如可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、苯基、对甲苯基、对乙基苯基、对(正丙基)苯基、对异丙基苯基、2,4-二甲苯基、2,6-二甲苯基、3,5-二甲苯基、均三甲苯基等，其中优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、苯基、对甲苯基、对乙基苯基、对(正丙基)苯基、对异丙基苯基，更优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基，特别优选为甲基、乙基。
作为通式(1'-1)所表示的化合物的优选具体例，可列举下述通式(1'-2)所表示的化合物。
Figure GDA0002377014010000402
(式中，R69～R74分别独立地表示碳数1～4的烷基，R6及An-与所述相同)
作为通式(1'-2)的R69～R74中的碳数1～4的烷基，具体而言，例如可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基等，优选为甲基、乙基。
通式(1'-2)的R69～R72可相同，也可不同，优选为R69与R70及R71与R72分别相同，更优选为R69～R72全部相同。
通式(1'-2)的R73及R74可相同，也可不同，优选为相同。
作为通式(1'-2)所表示的化合物中的优选具体例，可列举后述的通式(3-5)所表示的化合物。
另外，作为本发明的消光剂的优选具体例之一，可列举包含下述通式(3)所表示的化合物者。
Figure GDA0002377014010000411
(式中，*及**表示与通式(1-1)～通式(1-7)所表示的环结构的键结位置，n1个R5、R6、R32、R33、An-、Ar1、Ar2及n1与所述通式(1)相同；其中，R2、R3、n1个R5、R6及R31中的至少一者为具有聚合性不饱和基的基)
通式(3)所表示的化合物为式中的R2、R3、n1个R5、R6及R31中的至少一者中包含具有聚合性不饱和基的基者，优选为包含一个或两个具有聚合性不饱和基的基者，更优选为包含一个具有聚合性不饱和基的基者。具体而言，优选为式中的R2、R3、n1个R5、R6或R31中的任一者中包含具有聚合性不饱和基的基者、或者式中的R2、R3或R31中的任一者中以及n1个R5中的一个R5中包含具有聚合性不饱和基的基者，更优选为R6中包含一个具有聚合性不饱和基的基者。再者，所谓“R2、R3、n1个R5、R6及R31中的至少一者中包含具有聚合性不饱和基的基者”，只要n1个R5中的一个R5为具有聚合性不饱和基的基即可，例如也包括一个R5为具有聚合性不饱和基的基且其余的(n1-1)个R5为具有聚合性不饱和基的基以外的官能基者。
包含通式(3)所表示的化合物的消光剂除对具有荧光性的化合物的消光效果以外，也发挥由加热引起的褪色少的高耐热效果。进而，包含具有源自通式(3)所表示的化合物的单体单元的聚合物的消光剂具有高耐溶出性及耐候性。
作为通式(3)所表示的化合物中的优选具体例，可列举下述通式(3-1)所表示的化合物。
Figure GDA0002377014010000421
{式中，An'-表示包含具有吸电子性的取代基的芳基、具有吸电子性的取代基的磺酰基、卤化烷基或卤基的阴离子；卤素含氧酸根阴离子或磺酸根阴离子，R1～R4与所述通式(1-1)相同，n1个R5、R6、R32、R33及n1与所述通式(1)相同；其中，R2、R3、n1个R5及R6中的至少一者为具有聚合性不饱和基的基}
作为通式(3-1)的An'-中的包含具有吸电子性的取代基的芳基、具有吸电子性的取代基的磺酰基、卤化烷基或卤基的阴离子；卤素含氧酸根阴离子或磺酸根阴离子，可列举与通式(1)中的本发明的阴离子的这些相同者，优选者也相同。
作为通式(3-1)所表示的化合物中的优选具体例，可列举下述通式(3-2)所表示的化合物。
Figure GDA0002377014010000422
(式中，R2'及R3'分别独立地表示碳数1～12的烷基或具有碳数1～6的烷基的或者未经取代的苯基，可由R1与R2'形成碳数2～4的亚烷基，也可由R3'与R4形成碳数2～4的亚烷基，R5-1表示具有碳数1～6的烷基、苯基或碳数7～9的苯基烷基的氨基，n5个R5-2分别独立地表示卤基、碳数1～20的烷基、碳数1～20的烷氧基、碳数1～20的烷硫基、羟基、碳数6～14的芳基、碳数6～14的芳基氧基或碳数7～20的芳基烷基，n5表示0～3的整数，R1、R4、R7、R34、R35、A1～A3及An'-与所述相同)
作为通式(3-2)的R2'及R3'中的碳数1～12的烷基，可列举与通式(2)及通式(2-4)的A3中的R10中的碳数1～12的烷基相同者，优选者也相同。
作为通式(3-2)的R2'及R3'中的具有碳数1～6的烷基的苯基，可列举与通式(1')的R61及R62中的具有碳数1～6的烷基的苯基相同者，优选者也相同。
作为在由通式(3-2)的R1与R2'形成碳数2～4的亚烷基的情况及由R3'与R4形成碳数2～4的亚烷基的情况下的碳数2～4的亚烷基，可列举和在由通式(1-1)的R1与R2形成碳数2～4的亚烷基的情况及由R3与R4形成碳数2～4的亚烷基的情况下的碳数2～4的亚烷基相同者，优选者也相同。
在通式(3-2)中，作为由R1与R2'形成碳数2～4的亚烷基的情况和/或由R3'与R4形成碳数2～4的亚烷基的情况的具体例，例如可列举下述者。
Figure GDA0002377014010000431
(式中，R2'、R3'、R5-1、n5个R5-2、R7、R34、R35、A1～A3、n5及An'-与所述相同)
所述具体例中，优选为下述者。
Figure GDA0002377014010000432
(式中，R2'、R3'、R5-1、n5个R5-2、R7、R34、R35、A1～A3、n5及An'-与所述相同)
所述具体例中，更优选为下述者。
Figure GDA0002377014010000433
(式中，R5-1、n5个R5-2、R7、R34、R35、A1～A3、n5及An'-与所述相同)
作为通式(3-2)的R2'，优选为碳数1～6的烷基、具有碳数1～3的烷基的或未经取代的苯基、以及由R1与R2'形成碳数2～4的直链亚烷基者。具体而言，例如可列举：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、对甲苯基、对乙基苯基、对丙基苯基、对丁基苯基、对戊基苯基、对己基苯基、2,4-二甲苯基、2,6-二甲苯基、3,5-二甲苯基、均三甲苯基、由R1与R2'形成亚乙基者、由R1与R2'形成三亚甲基者、由R1与R2'形成四亚甲基者等，优选为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、对甲苯基、对乙基苯基、对丙基苯基、由R1与R2'形成三亚甲基者。再者，所述具体例中的烷基并不限定于正体，也全部包括仲体、叔体、异体(iso-体)、新体(neo-体)等分支状者。
这些中，优选为碳数1～6的烷基、以及具有碳数1～3的烷基的或未经取代的苯基，特别优选为碳数1～4的烷基。具体而言，优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、苯基、对甲苯基、对乙基苯基、对(正丙基)苯基、对异丙基苯基，更优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基，特别优选为甲基、乙基。
作为通式(3-2)的R3'，优选为碳数1～6的烷基、具有碳数1～3的烷基的或未经取代的苯基、以及由R3'与R4形成碳数2～4的直链亚烷基者。具体而言，例如可列举：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、对甲苯基、对乙基苯基、对丙基苯基、对丁基苯基、对戊基苯基、对己基苯基、2,4-二甲苯基、2,6-二甲苯基、3,5-二甲苯基、均三甲苯基、由R3'与R4形成亚乙基者、由R3'与R4形成三亚甲基者、由R3'与R4形成四亚甲基者等，优选为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、对甲苯基、对乙基苯基、对丙基苯基、由R3'与R4形成三亚甲基者。再者，所述具体例中的烷基并不限定于正体，也全部包括仲体、叔体、异体(iso-体)、新体(neo-体)等分支状者。
这些中，更优选为碳数1～6的烷基、以及具有碳数1～3的烷基的或未经取代的苯基，进而优选为碳数1～4的烷基。具体而言，优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、苯基、对甲苯基、对乙基苯基、对(正丙基)苯基、对异丙基苯基，更优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基，特别优选为甲基、乙基。
作为通式(3-2)的R5-1中的具有碳数1～6的烷基、苯基或碳数7～9的苯基烷基的氨基，具体而言，例如可列举：甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、正丁基氨基、异丁基氨基、仲丁基氨基、叔丁基氨基、正戊基氨基、异戊基氨基、正己基氨基、苯基氨基、苄基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二正丙基氨基、二异丙基氨基、二正丁基氨基、二异丁基氨基、二-仲丁基氨基、二-叔丁基氨基、二正戊基氨基、二异戊基氨基、二正己基氨基、二苯基氨基、二苄基氨基等。
这些中，优选为具有碳数1～4的烷基的氨基，更优选为具有两个碳数1～4的烷基的氨基。具体而言，优选为甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、正丁基氨基、异丁基氨基、仲丁基氨基、叔丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二正丙基氨基、二异丙基氨基、二正丁基氨基、二异丁基氨基、二-仲丁基氨基、二-叔丁基氨基，更优选为二甲基氨基、二乙基氨基、二正丙基氨基、二异丙基氨基、二正丁基氨基、二异丁基氨基、二-仲丁基氨基、二-叔丁基氨基，进而优选为二甲基氨基、二乙基氨基。
作为通式(3-2)的R5-2中的卤基、碳数1～20的烷基、碳数1～20的烷氧基、碳数1～20的烷硫基、羟基、碳数6～14的芳基、碳数6～14的芳氧基、以及碳数7～20的芳基烷基，可列举与通式(1)的R5中的这些相同者，优选者也相同。
作为通式(3-2)的R5-2，优选为卤基、碳数1～12的烷基、碳数1～12的烷氧基、碳数1～12的烷硫基、羟基、碳数6～14的芳基、碳数6～14的芳氧基及碳数7～20的芳基烷基，更优选为卤基、碳数1～12的烷基、碳数1～12的烷氧基、碳数1～12的烷硫基、羟基、苯基、苯氧基及碳数7～12的苯基烷基，进而优选为卤基、碳数1～6的烷基、碳数1～6的烷氧基、碳数1～6的烷硫基、羟基、苯基、苯氧基及碳数7～9的苯基烷基。具体而言，优选为氟基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、羟基、苯基、苯氧基、苄基、苯乙基、1-苯基乙基、苯丙基、2-苯基丙基、1-苯基丙基、枯基，更优选为氟基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、羟基、苯基、苯氧基、苄基、苯乙基、苯丙基、枯基。
作为通式(3-2)的n5，优选为0或1，更优选为0。
在通式(3-2)中，R5-1及n5个R5-2的键结位置如下述那样表示。
Figure GDA0002377014010000451
(式中，I～IV表示R5-1及R5-2可进行取代的位置，R1、R2'、R3'、R4、R5-1、n5个R5-2、R7、R34、R35、A1～A3、n5及An'-与所述相同)
通式(3-2)中的R5-1可位于苯环的I位～IV位的任一者，优选为位于II位或III位，更优选为位于II位。另外，通式(3-2)中的n5个R5-2若不处于R5-1的键结部位，则可位于I位～IV位的任一者，优选为位于II位～IV位的任一者，更优选为位于II位或III位。
作为通式(3-2)所表示的化合物中的优选具体例，可列举下述通式(3-3)所表示的化合物。
Figure GDA0002377014010000452
(式中，R7、R61～R66、A1～A3及An'-与所述相同)
作为通式(3-3)所表示的化合物中的优选具体例，可列举下述通式(3-4)所表示的化合物。
Figure GDA0002377014010000461
(式中，R7、R63～R68、A1～A3及An'-与所述相同)
作为通式(3-4)所表示的化合物中的优选具体例，可列举下述通式(3-5)所表示的化合物。
Figure GDA0002377014010000462
(式中，R7、R69～R74、A2a及An'-与所述相同)
作为通式(3-5)中的R7、R69～R74及A2a的优选组合，例如可列举下表记载者。
Figure GDA0002377014010000463
作为所述优选组合中的更优选组合，例如可列举下表记载的组合1～组合8，其中优选为组合1～组合4，更优选为组合3及组合4，特别优选为组合3。
Figure GDA0002377014010000471
另外，作为与所述表记载的组合一起使用的An'-，可列举四(五氟苯基)硼(IV)阴离子、双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺阴离子，优选为四(五氟苯基)硼(IV)阴离子。
具体而言，例如可列举：所述组合1～组合8与四(五氟苯基)硼(IV)阴离子或双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺阴离子的组合，优选为所述组合1～组合8与四(五氟苯基)硼(IV)阴离子的组合，更优选为所述组合1～组合4与四(五氟苯基)硼(IV)阴离子的组合，进而优选为所述组合3或组合4与四(五氟苯基)硼(IV)阴离子的组合，特别优选为所述组合3与四(五氟苯基)硼(IV)阴离子的组合。
本发明的消光剂为可将具有荧光性的化合物发出的荧光消光的消光剂。
本发明的消光剂所消光的对象(以下有时简称为消光对象化合物)只要为具有荧光性的化合物即可，具体而言，例如可列举：具有蒽骨架的化合物、具有氧杂蒽骨架的化合物、具有香豆素骨架的化合物、具有二苯乙烯(stilbene)骨架的化合物、具有萘二甲酰亚胺骨架的化合物、具有苝骨架的化合物、具有吡啶骨架的化合物、具有恶嗪骨架的化合物、具有花青骨架的化合物、具有烯烃骨架的化合物、具有唑骨架的化合物、噻嗪系色素、酞菁系色素、蒽醌系色素、吖啶酮系色素、喹吖啶酮系色素、异吲哚啉酮系色素、硫代黄素(thioflavin)系色素、硫靛系色素、芴系色素、偶氮系色素、二苯基甲烷及三苯基甲烷系色素、三联苯系色素、
Figure GDA0002377014010000472
系色素、芘系色素等具有荧光性的化合物。
作为所述具有蒽骨架的化合物，例如可列举：蒽、9,10-双(苯基乙炔基)蒽、1-氯-9,10-双(苯基乙炔基)蒽等蒽系色素等。
作为所述具有氧杂蒽骨架的化合物，可列举：例如罗丹明B、罗丹明6G、罗丹明3B、罗丹明101、罗丹明110、磺基罗丹明(sulforhodamine)101、碱性紫11、碱性红2等罗丹明系色素；例如曙红Y、曙红B等曙红系色素；例如荧光素、荧光素异硫氰酸酯等荧光素系色素等。
作为所述具有香豆素骨架的化合物，例如可列举：香豆素6、香豆素7、香豆素153、香豆素314、香豆素334、香豆素545、香豆素545T、香豆素545P、7-羟基-4-甲基香豆素等香豆素系色素等。
作为所述具有二苯乙烯骨架的化合物，例如可列举：1,4-双(2-甲基苯乙烯基)苯、反式-4,4'-二苯基二苯乙烯(trans-4,4'-diphenyl stlibenzene)等二苯乙烯系色素等。
作为所述具有萘二甲酰亚胺骨架的化合物，例如可列举：碱性黄51、溶剂黄(Solvent Yellow)11、溶剂黄98、溶剂黄116、溶剂黄43、溶剂黄44等萘二甲酰亚胺系色素等。
作为所述具有苝骨架的化合物，例如可列举：苝、路玛近黄(Lumogen Yellow)、路玛近绿、路玛近橙、路玛近粉、路玛近红、溶剂橙5、溶剂绿5等苝系色素等。
作为所述具有吡啶骨架的化合物，例如可列举：1-乙基-2-[4-(对二甲基氨基苯基)-1,3-丁间二烯基]-吡啶-过氯酸盐(吡啶1)等吡啶系色素、吖啶系色素等。
作为所述具有恶嗪骨架的化合物，例如可列举：乙酸甲酚紫等恶嗪系色素、二恶嗪系色素等。
作为所述具有花青骨架的化合物，例如可列举：4-二氰基亚甲基-2-甲基-6-(对二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃等花青系色素等。
作为所述具有烯烃骨架的化合物，例如可列举：乙烯(ethene)系色素、丁二烯系色素、己三烯系色素等。
作为所述具有唑骨架的化合物，例如可列举恶唑系色素、噻唑系色素等。
所述消光对象化合物中，优选为具有蒽骨架、氧杂蒽骨架、香豆素骨架或恶嗪骨架的化合物，更优选为具有氧杂蒽骨架的化合物，特别优选为罗丹明系色素。具体而言，例如优选为蒽、9,10-双(苯基乙炔基)蒽、1-氯-9,10-双(苯基乙炔基)蒽、罗丹明B、罗丹明6G、罗丹明3B、罗丹明101、罗丹明110、磺基罗丹明、碱性紫11、碱性红2、曙红Y、曙红B、荧光素、荧光素异硫氰酸酯、香豆素6、香豆素7、香豆素153、香豆素314、香豆素334、香豆素545、香豆素545T、香豆素545P、7-羟基-4-甲基香豆素，更优选为罗丹明B、罗丹明6G、罗丹明3B、罗丹明101、罗丹明110、磺基罗丹明、碱性紫11、碱性红2、曙红Y、曙红B、荧光素、荧光素异硫氰酸酯，特别优选为罗丹明B、罗丹明6G、罗丹明3B、罗丹明101、罗丹明110、磺基罗丹明、碱性紫11、碱性红2。
另外，所述消光对象化合物中，也包含具有聚合性基的所述消光对象化合物即具有荧光性且具有聚合性不饱和基的单体(以下有时简称为聚合性消光对象化合物)、及其聚合物。
作为所述聚合性消光对象化合物中的聚合性不饱和基，例如可列举：丙烯酰基、甲基丙烯酰基、乙烯基芳基、乙烯基氧基、烯丙基等。
所谓所述聚合性消光对象化合物的聚合物，是指以源自聚合性消光对象化合物的单体单元为构成成分的具有荧光性者。
作为聚合性消光对象化合物或其聚合物，例如可为日本专利特开平05-271567号公报、日本专利特开平09-272814号公报、日本专利特开2001-011336号公报、日本专利特开2013-045088号公报、国际公开第2014/126167号公报、国际公开第2015/098999号公报、国际公开第2015/133578号公报、国际公开第2015/147285号公报、国际公开第2015/182680号公报等公报中记载者，也可为市售品。
作为消光对象化合物，优选为聚合性消光对象化合物或其聚合物，更优选为聚合性消光对象化合物。
当使用本发明的消光剂对消光对象化合物发出的荧光进行消光时，例如只要视需要在通常在所述领域中使用的溶媒中，相对于消光对象化合物的摩尔数，使用通常为0.5当量～300当量、优选为100当量～200当量的本发明的消光剂即可。所述消光反应中的溶媒使用量、温度、压力等反应条件只要考虑到有机化学领域中的技术常识而适宜选择即可。
[本发明的消光剂的制造方法]
本发明的消光剂中，例如，通式(1)为式中不包含具有聚合性不饱和基的基且R6为羟基、Ar1为通式(1-1)所表示的环结构者{下述通式(36)所表示的化合物}可利用以下的反应[I]～反应[III]中示出的一系列的方法来制造。
即，首先，使下述通式(31)所表示的化合物与下述通式(32)所表示的化合物在甲醛的存在下反应而获得下述通式(33)所表示的化合物(反应[I])。继而，使所得的通式(33)所表示的化合物与下述通式(34)所表示的化合物在有机金属试剂的存在下反应，进而进行氧化反应而获得下述通式(35)所表示的化合物(反应[II])。然后，使所得的通式(35)所表示的化合物与碘苯甲酸叔丁基酯在有机金属试剂的存在下进行反应之后，进行盐形成反应即可(反应[III])。
Figure GDA0002377014010000491
(式中，R102及R103分别独立地表示碳数1～20的烷基或具有取代基的或者未经取代的碳数6～14的芳基，可由R1与R102形成碳数2～4的亚烷基，也可由R103与R4形成碳数2～4的亚烷基，n1个R105分别独立地表示卤基、碳数1～20的烷基、碳数1～20的烷氧基、碳数1～20的烷硫基、具有取代基的或未经取代的氨基、羟基、碳数6～14的芳基、碳数6～14的芳氧基或碳数7～20的芳基烷基，R1、R4、Ar2及n1与所述相同)
Figure GDA0002377014010000492
(式中，R1、R32、R33、R102、R103、R4、n1个R105、Ar2及n1与所述相同)
Figure GDA0002377014010000493
(式中，R1、R32、R33、R102、R103、R4、n1个R105、Ar2及n1与所述相同)
作为通式(31)的R102及R103中的碳数1～20的烷基、及具有取代基的或者未经取代的碳数6～14的芳基，可列举与所述通式(1-1)的R2及R3中的这些相同者，优选者也相同。
作为通式(31)的由R1与R102形成碳数2～4的亚烷基的情况及由R103与R4形成碳数2～4的亚烷基的情况下的碳数2～4的亚烷基，可列举与所述通式(1-1)的由R1与R2形成碳数2～4的亚烷基的情况及由R3与R4形成碳数2～4的亚烷基的情况下的碳数2～4的亚烷基相同者，优选者也相同。
在通式(31)中，作为由R1与R102形成碳数2～4的亚烷基的情况和/或由R103与R4形成碳数2～4的亚烷基的情况的具体例，例如可列举下述者。
Figure GDA0002377014010000501
(式中，R102及R103与所述相同)
所述具体例中，优选为下述者。
Figure GDA0002377014010000502
(式中，R102及R103与所述相同)
所述具体例中，特别优选为8-溴-2,3,6,7-四氢-1H,5H-苯并[ij]喹嗪。
作为通式(31)的R102，优选为碳数1～12的烷基、具有碳数1～6的烷基的或未经取代的苯基、以及由R1与R102形成碳数2～4的亚烷基者，更优选为碳数1～6的烷基、具有碳数1～3的烷基的或未经取代的苯基、以及由R1与R102形成碳数2～4的直链亚烷基者。具体而言，例如可列举：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、对甲苯基、对乙基苯基、对丙基苯基、对丁基苯基、对戊基苯基、对己基苯基、2,4-二甲苯基、2,6-二甲苯基、3,5-二甲苯基、均三甲苯基、由R1与R102形成亚乙基者、由R1与R102形成三亚甲基者、由R1与R102形成四亚甲基者等，优选为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、对甲苯基、对乙基苯基、对丙基苯基、由R1与R102形成三亚甲基者。再者，所述具体例中的烷基并不限定于正体，也全部包括仲体、叔体、异体(iso-体)、新体(neo-体)等分支状者。
这些中，优选为碳数1～6的烷基、以及具有碳数1～3的烷基的或未经取代的苯基，特别优选为碳数1～4的烷基。具体而言，优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、苯基、对甲苯基、对乙基苯基、对(正丙基)苯基、对异丙基苯基，更优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基，特别优选为甲基、乙基。
作为通式(31)的R103，优选为碳数1～12的烷基、具有碳数1～6的烷基的或未经取代的苯基、以及由R103与R4形成碳数2～4的亚烷基者，更优选为碳数1～6的烷基、具有碳数1～3的烷基的或未经取代的苯基、以及由R103与R4形成碳数2～4的直链亚烷基者。具体而言，例如可列举：甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、对甲苯基、对乙基苯基、对丙基苯基、对丁基苯基、对戊基苯基、对己基苯基、2,4-二甲苯基、2,6-二甲苯基、3,5-二甲苯基、均三甲苯基、由R103与R4形成亚乙基者、由R103与R4形成三亚甲基者、由R103与R4形成四亚甲基者等，优选为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、对甲苯基、对乙基苯基、对丙基苯基、由R103与R4形成三亚甲基者。再者，所述具体例中的烷基并不限定于正体，也全部包括仲体、叔体、异体(iso-体)、新体(neo-体)等分支状者。
这些中，优选为碳数1～6的烷基、以及具有碳数1～3的烷基的或未经取代的苯基，特别优选为碳数1～4的烷基。具体而言，优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、苯基、对甲苯基、对乙基苯基、对(正丙基)苯基、对异丙基苯基，更优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基，特别优选为甲基、乙基。
作为通式(31)所表示的化合物的具体例，例如可列举下述者。通式(31)所表示的化合物使用市售品或利用自身公知的方法而适宜合成者即可。
Figure GDA0002377014010000511
作为通式(32)的R105中的卤基、碳数1～20的烷基、碳数1～20的烷氧基、碳数1～20的烷硫基、具有取代基的或未经取代的氨基、羟基、碳数6～14的芳基、碳数6～14的芳氧基或碳数7～20的芳基烷基，可列举与所述通式(1)的R5中的这些相同者，优选者也相同。
作为通式(32)的R105，优选为卤基；碳数1～12的烷基；碳数1～12的烷氧基；碳数1～12的烷硫基；具有碳数1～20的烷基、碳数1～20的卤化烷基、碳数6～10的芳基或碳数7～13的芳基烷基的氨基；羟基；碳数6～14的芳基；碳数6～14的芳氧基；及碳数7～20的芳基烷基，更优选为卤基；碳数1～12的烷基；碳数1～12的烷氧基；碳数1～12的烷硫基；具有碳数1～6的烷基、苯基或碳数7～9的苯基烷基的氨基；羟基；苯基；苯氧基；及碳数7～12的苯基烷基，进而优选为卤基；碳数1～6的烷基；碳数1～6的烷氧基；碳数1～6的烷硫基；具有碳数1～6的烷基、苯基或碳数7～9的苯基烷基的氨基；羟基；苯基；苯氧基；及碳数7～9的苯基烷基，进而更优选为具有碳数1～4的烷基的氨基，特别优选为具有两个碳数1～4的烷基的氨基。
具体而言，优选为氟基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、正丁基氨基、异丁基氨基、仲丁基氨基、叔丁基氨基、正戊基氨基、异戊基氨基、正己基氨基、苯基氨基、苄基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二正丙基氨基、二异丙基氨基、二正丁基氨基、二异丁基氨基、二-仲丁基氨基、二-叔丁基氨基、二正戊基氨基、二异戊基氨基、二正己基氨基、二苯基氨基、二苄基氨基、羟基、苯基、苯氧基、苄基、苯乙基、1-苯基乙基、苯丙基、2-苯基丙基、1-苯基丙基、枯基，更优选为氟基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、正丁基氨基、异丁基氨基、仲丁基氨基、叔丁基氨基、苯基氨基、苄基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二正丙基氨基、二异丙基氨基、二正丁基氨基、二异丁基氨基、二-仲丁基氨基、二-叔丁基氨基、二苯基氨基、二苄基氨基、羟基、苯基、苯氧基、苄基、苯乙基、苯丙基、枯基。
这些中，优选为甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、正丁基氨基、异丁基氨基、仲丁基氨基、叔丁基氨基、苯基氨基、苄基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二正丙基氨基、二异丙基氨基、二正丁基氨基、二异丁基氨基、二-仲丁基氨基、二-叔丁基氨基、二苯基氨基、二苄基氨基，更优选为甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、正丁基氨基、异丁基氨基、仲丁基氨基、叔丁基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二正丙基氨基、二异丙基氨基、二正丁基氨基、二异丁基氨基、二-仲丁基氨基、二-叔丁基氨基，进而优选为二甲基氨基、二乙基氨基、二正丙基氨基、二异丙基氨基、二正丁基氨基、二异丁基氨基、二-仲丁基氨基、二-叔丁基氨基，特别优选为二甲基氨基、二乙基氨基。
作为通式(32)所表示的化合物的具体例，例如可列举下述者。通式(32)所表示的化合物使用市售品或利用自身公知的方法而适宜合成者即可。
Figure GDA0002377014010000521
在所述反应[I]中，只要使通式(31)所表示的化合物与通式(32)所表示的化合物在酸催化剂中、在甲醛的存在下，在通常为20℃～100℃、优选为40℃～80℃下进行通常为1小时～24小时、优选为1小时～12小时反应即可。
作为所述酸催化剂，例如可列举：乙酸、硫酸、甲磺酸、三氟甲磺酸等，其中优选为乙酸。这些可分别单独使用或适宜组合两种以上而使用。相对于通式(31)所表示的化合物1mmol，所述酸催化剂的使用量通常为0.1ml～50ml，优选为0.5ml～10ml。
相对于通式(31)所表示的化合物的摩尔数，通式(32)所表示的化合物的使用量通常为1当量～10当量，优选为1当量～3当量。
相对于通式(31)所表示的化合物的摩尔数，甲醛的使用量通常为1当量～20当量，优选为2当量～5当量。作为所述甲醛，可使用福尔马林液。
作为通式(34)所表示的化合物的具体例，例如可列举：二氯二甲基硅烷、二氯二乙基硅烷、二氯二正丙基硅烷、二氯二异丙基硅烷、二氯二正丁基硅烷、二氯二异丁基硅烷、二氯二-仲丁基硅烷、二氯二-叔丁基硅烷、二氯二苯基硅烷等。通式(34)所表示的化合物使用市售品或利用自身公知的方法而适宜合成者即可。
在所述反应[II]中，只要首先使反应[I]所得的通式(33)所表示的化合物与有机金属试剂预先在溶媒中反应(反应[II-I])，进而添加通式(34)所表示的化合物而使其反应(反应[II-II])，对所得的化合物进行氧化反应即可。
所述反应[II-I]只要在通常为-80℃～40℃、优选为-70℃～-40℃下进行通常为10分钟～6小时、优选为30分钟～3小时即可，所述反应[II-II]只要在通常为-80℃～80℃、优选为-70℃～50℃下进行通常为1小时～24小时、优选为1小时～12小时即可。
作为所述反应[II-I]及反应[II-II]中的溶媒，可列举：例如二乙基醚、二异丙基醚、乙基甲基醚、四氢呋喃、1,4-二恶烷、二甲氧基乙烷等醚类；例如丙酮、二甲基酮、甲基乙基酮、二乙基酮、2-己酮、叔丁基甲基酮、环戊酮、环己酮等酮类；例如氯甲烷、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷、四氯化碳、氯苯等卤化烃类；例如正己烷、苯、甲苯、二甲苯等烃类；例如乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酸甲酯等酯类；例如乙腈等腈类；例如N,N-二甲基甲酰胺等酰胺类等，其中优选为醚类，更优选为四氢呋喃。这些可分别单独使用或适宜组合两种以上而使用。相对于通式(33)所表示的化合物1mmol，反应溶媒的使用量通常为0.1ml～100ml，优选为1ml～50ml。
相对于通式(33)所表示的化合物的摩尔数，通式(34)所表示的化合物的使用量通常为1当量～5当量，优选为1当量～3当量。
作为所述反应[II-I]及反应[II-II]中的有机金属试剂，例如可列举：有机锂化合物、格氏(Grignard)试剂、有机碱土类金属化合物、有机铝化合物、有机锌化合物等，其中优选为有机锂化合物，具体而言，例如可列举：正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂、正己基锂等，其中优选为仲丁基锂。这些可分别单独使用或适宜组合两种以上而使用。另外，所述有机金属试剂使用市售品即可，也可使用所述有机金属试剂与己烷、环己烷、戊烷等脂肪族烃系溶媒的溶液。
相对于通式(33)所表示的化合物的摩尔数，所述反应[II-I]及反应[II-II]中的有机金属试剂的使用量通常为1当量～10当量，优选为2当量～4当量。
所述氧化反应是通过在反应[II-II]中对所得的化合物添加氧化剂，在溶媒中，以通常为-30℃～50℃、优选为-20℃～30℃进行通常为1小时～24小时、优选为2小时～18小时反应来进行。
作为所述氧化反应中的溶媒，可列举与反应[II-I]及反应[II-II]中的溶媒相同者，其中优选为酮类，更优选为丙酮。这些可分别单独使用或适宜组合两种以上而使用。相对于通式(33)所表示的化合物1mmol，所述溶媒的使用量通常为0.1ml～100ml，优选为1ml～50ml。
作为所述氧化反应中的氧化剂，例如可列举高锰酸盐等，具体而言，例如可列举：高锰酸钾、高锰酸钠、高锰酸镁、高锰酸钙等，其中优选为高锰酸钾。所述氧化剂使用市售品即可。
相对于通式(33)所表示的化合物的摩尔数，所述氧化剂的使用量通常为1当量～10当量，优选为2当量～5当量。
在所述反应[III]中，只要首先使碘苯甲酸叔丁基酯与有机金属试剂预先在溶媒中反应(反应[III-I])，进而添加反应[II]中所得的通式(35)所表示的化合物而使其反应(反应[III-II])，对所得的化合物进行盐形成反应即可。
所述反应[III-I]只要在通常为-80℃～40℃、优选为-70℃～-40℃下进行通常为10分钟～6小时、优选为30分钟～3小时即可，所述反应[III-II]只要在通常为-80℃～80℃、优选为-70℃～50℃下进行通常为1小时～24小时、优选为1小时～12小时即可。
作为所述反应[III-I]及反应[III-II]中的溶媒及有机金属试剂，使用与反应[II-I]及反应[II-II]中的溶媒及有机金属试剂相同者即可。相对于碘苯甲酸叔丁基酯1mmol，所述溶媒的使用量通常为0.1ml～100ml，优选为1ml～50ml，相对于碘苯甲酸叔丁基酯的摩尔数，所述有机金属试剂的使用量通常为1当量～5当量，优选为1当量～3当量。
相对于通式(35)所表示的化合物的摩尔数，碘苯甲酸叔丁基酯的使用量通常为1当量～5当量，优选为1当量～3当量。碘苯甲酸叔丁基酯使用市售品或利用自身公知的方法而适宜合成者即可。
作为所述盐形成反应，通过对反应[III-II]中所得的化合物添加An-所表示的阴离子的盐，在溶媒中，以通常为0℃～80℃、优选为10℃～50℃进行通常为1小时～24小时、优选为2小时～10小时反应来进行。
作为所述盐形成反应中的溶媒，可列举：甲醇、乙醇、异丙醇、四氢呋喃、二恶烷、N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、二氯乙烷、乙酸乙酯等有机溶媒，其中优选为乙醇、二氯甲烷、乙酸乙酯。这些可分别单独使用或适宜组合两种以上而使用。相对于通式(35)所表示的化合物1mmol，反应溶媒的使用量通常为0.1ml～100ml，优选为1ml～50ml。
作为所述盐形成反应中的An-所表示的阴离子的盐，可列举An-所表示的阴离子的碱金属盐、或无机酸{An-所表示的阴离子与质子(H+)的盐}，其中优选为An-所表示的阴离子的碱金属盐。
作为所述An-所表示的阴离子的碱金属盐，可列举包含An-所表示的阴离子与钠、钾、锂等碱金属的盐，其中优选为包含An-所表示的阴离子与钾或锂的盐。相对于通式(35)所表示的化合物的摩尔数，所述An-所表示的阴离子的碱金属盐的使用量通常为1当量～2当量，优选为1当量～1.5当量。
作为所述无机酸，可列举：盐酸、溴化氢、碘化氢、次氯酸、亚氯酸、氯酸、过氯酸、六氟磷酸、六氟锑酸等无机酸，其中优选为盐酸、过氯酸、六氟磷酸、六氟锑酸。相对于通式(35)所表示的化合物的摩尔数，所述无机酸的使用量通常为1当量～50当量，优选为1当量～10当量。
在所述盐形成反应中的An-所表示的阴离子的盐为An-所表示的阴离子的碱金属盐的情况下，优选为在通式(35)所表示的化合物与碘苯甲酸叔丁基酯的反应后，使An-所表示的阴离子的碱金属盐在溶媒中、盐酸共存下反应而经由氯盐。相对于通式(35)所表示的化合物的摩尔数，所述盐酸的使用量通常为1当量～50当量，优选为1当量～10当量。
另外，在所述盐形成反应中的An-所表示的阴离子的盐为无机酸的情况下，只要使反应[III-II]中所得的化合物与无机酸在溶媒中反应即可。
本发明的消光剂中，例如，通式(1)为式中不包含具有聚合性不饱和基的基且R6为羟基、Ar1为通式(1-2)～通式(1-7)所表示的环结构者{下述通式(36')所表示的化合物}可利用以下的反应[I']～反应[III']中示出的一系列的方法来制造。
即，首先，使下述通式(31')所表示的化合物与通式(32)所表示的化合物在甲醛的存在下反应而获得下述通式(33')所表示的化合物(反应[I'])。继而，使所得的通式(33')所表示的化合物与通式(34)所表示的化合物在有机金属试剂的存在下反应，进而进行氧化反应而获得下述通式(35')所表示的化合物(反应[II'])。然后，使所得的通式(35')所表示的化合物与碘苯甲酸叔丁基酯在有机金属试剂的存在下反应，进而添加通式(39)所表示的化合物而使其反应之后，进行盐形成反应即可(反应[III'])。
Figure GDA0002377014010000551
{式中，Ar1'表示下述通式(1-2')～通式(1-7')所表示的环结构，*及**表示与通式(1-2')～通式(1-7')所表示的环结构的键结位置；
Figure GDA0002377014010000552
(式中，*及**与通式(31')或通式(33')中的*及**表示相同的位置)
n1个R105、Ar2及n1与所述相同}
Figure GDA0002377014010000553
(式中，*及**表示与通式(1-2')～通式(1-7')所表示的环结构的键结位置，R32、R33、n1个R105、Ar1'、Ar2及n1与所述相同)
Figure GDA0002377014010000561
{式中，R131表示碳数1～20的烷基，R38表示卤基、三氟甲基磺酰氧基、甲磺酰氧基(甲基磺酰氧基)或甲苯磺酰氧基(对甲苯磺酰氧基)，Ar1”表示下述通式(1-2”)～通式(1-7”)所表示的环结构，*及**表示与通式(1-2”)～通式(1-7”)所表示的环结构的键结位置；
Figure GDA0002377014010000562
(式中，*及**与通式(35')或通式(36')中的*及**表示相同的位置，R131与所述相同)，
R32、R33、n1个R105、Ar1'、Ar2及n1与所述相同}
作为通式(31')的Ar1'，优选为通式(1-3')及通式(1-5')所表示的环结构。
作为所述通式(31')所表示的化合物，可列举：1-溴咔唑、2-溴咔唑、3-溴咔唑、4-溴咔唑等。通式(31')所表示的化合物使用市售品或利用自身公知的方法而适宜合成者即可。
作为通式(39)的R131中的碳数1～20的烷基，可列举与所述通式(1)的R5中的碳数1～20的烷基相同者，优选者也相同。
作为通式(39)的R38中的卤基，例如可列举氟基、氯基、溴基、碘基等，其中优选为碘基。
作为通式(39)的R38，优选为卤基，更优选为碘基。
作为通式(39)所表示的化合物的具体例，例如可列举：氟甲烷、氟乙烷、1-氟丙烷、2-氟丙烷、氯甲烷、氯乙烷、1-氯丙烷、2-氯丙烷、溴甲烷、溴乙烷、1-溴丙烷、2-溴丙烷、碘甲烷、碘乙烷、1-碘丙烷、2-碘丙烷、三氟甲磺酸甲酯、三氟甲磺酸乙酯、三氟甲磺酸丙酯、甲磺酸甲酯(methyl mesylate)、甲磺酸乙酯、甲磺酸正丙酯、甲磺酸异丙酯、甲苯磺酸甲酯(methyl tosylate)、甲苯磺酸乙酯、甲苯磺酸正丙酯、甲苯磺酸异丙酯等，其中优选为氟甲烷、氯甲烷、溴甲烷、碘甲烷、三氟甲磺酸甲酯、甲磺酸甲酯、甲苯磺酸甲酯，更优选为碘甲烷。通式(39)所表示的化合物使用市售品或利用自身公知的方法而适宜合成者即可。
作为通式(36')的Ar1”，优选为通式(1-3”)及通式(1-5”)所表示的环结构。
所述反应[I']及反应[II']除使用通式(31')所表示的化合物来代替所述反应[I]及反应[II]中的通式(31)所表示的化合物以外，在相同的条件(反应溶媒、反应温度、反应时间、各使用量)下进行即可。
在所述反应[III']中，首先使碘苯甲酸叔丁基酯与有机金属试剂预先在溶媒中反应(反应[III-I'])，进而添加反应[II']中所得的通式(35')所表示的化合物而使其反应(反应[III-II'])，使所得的化合物与通式(39)所表示的化合物在溶媒中、碱催化剂的存在下反应(反应[III-III'])，最后对所获得的化合物进行盐形成反应即可。
所述反应[III-I']、反应[III-II']及盐形成反应除使用通式(35')所表示的化合物来代替所述反应[III]中的通式(35)所表示的化合物以外，在相同的反应条件(反应溶媒、反应温度、反应时间、各使用量)下进行即可。
所述反应[III-III']在溶媒中、碱催化剂的存在下，在通常为0℃～100℃、优选为10℃～80℃下进行通常为1小时～24小时、优选为2小时～10小时即可。
作为所述碱催化剂，可列举：钾、钠等碱金属，氢氧化锂、氢氧化钾、氢氧化钠、氢氧化钙、氢氧化钡等碱金属、碱土类金属的氢氧化物，三亚乙基二胺、吡啶、亚乙基二胺、二亚乙基三胺、吡咯烷酮、四氢喹啉等胺类等，可单独使用这些或同时使用两种以上。相对于反应[III-II']中所得的化合物与通式(39)所表示的化合物的总重量，碱催化剂的使用量通常为1倍～50倍，优选为3倍～10倍。
作为所述溶媒，可列举：甲醇、乙醇、异丙醇、四氢呋喃、二恶烷、N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、二氯乙烷、乙酸乙酯等有机溶媒，其中优选为乙醇、二氯甲烷、乙酸乙酯。这些可分别单独使用或适宜组合两种以上而使用。相对于反应[III-II']中所得的化合物与通式(39)所表示的化合物的总重量，反应溶媒的使用量通常为1倍～50倍，优选为1倍～15倍。
相对于反应[III-II']中所得的化合物的摩尔数，通式(39)所表示的化合物的使用量通常为1当量～10当量，优选为1当量～5当量。
本发明的消光剂中，例如，通式(1)为式中不包含具有聚合性不饱和基的基且R6为碳数1～20的烷氧基、Ar1为通式(1-1)所表示的环结构者{下述通式(38-1)所表示的化合物}可利用以下的反应[IV-I]中示出的方法来制造。即，通过使所述反应[III]中所得的通式(36)所表示的化合物与下述通式(37-1)所表示的化合物反应，可获得下述通式(38-1)所表示的化合物。
另外，本发明的消光剂中，例如，通式(1)为式中不包含具有聚合性不饱和基的基且R6为具有取代基的或未经取代的氨基、Ar1为通式(1-1)所表示的环结构者{下述通式(38-2)所表示的化合物}可利用以下的反应[IV-II]中示出的方法来制造。即，通过使所述反应[III]中所得的通式(36)所表示的化合物与下述通式(37-2)所表示的化合物反应，可获得下述通式(38-2)所表示的化合物。
另外，本发明的消光剂中，例如，通式(1)为式中不包含具有聚合性不饱和基的基且R6为杂环氨基、Ar1为通式(1-1)所表示的环结构者{下述通式(38-3)所表示的化合物}可利用以下的反应[IV-III]中示出的方法来制造。即，通过使所述反应[III]中所得的通式(36)所表示的化合物与下述通式(37-3)所表示的化合物反应，可获得下述通式(38-3)所表示的化合物。
另外，本发明的消光剂中，例如，在通式(1)中R6以外的官能基(R2、R3、n1个R5及R31)不包含具有聚合性不饱和基的基且R6为通式(2)所表示的具有聚合性不饱和基的基、Ar1为通式(1-1)所表示的环结构者{下述通式(38-4)所表示的化合物}可利用以下的反应[IV-IV]中示出的方法来制造。即，通过使所述反应[III]中所得的通式(36)所表示的化合物与下述通式(37-4)所表示的化合物反应，可获得下述通式(38-4)所表示的化合物。
Figure GDA0002377014010000581
(式中，R6-1表示碳数1～20的烷基，两个R6-2分别独立地表示氢原子、碳数1～20的烷基、碳数1～20的卤化烷基，R6-3表示杂环氨基，R1、R32、R33、R102、R103、R4、n1个R105、R7、A1～A3、An-、Ar2及n1与所述相同)
作为通式(37-1)的R6-1中的碳数1～20的烷基，可列举与所述通式(1)的R5中的碳数1～20的烷基相同者，优选者也相同。
通式(37-1)所表示的化合物使用市售品即可，作为其具体例，例如可列举：甲醇、乙醇、1-丙醇、2-丙醇等。
作为通式(37-2)的R6-2中的碳数1～20的烷基，可列举与所述通式(1)的R5中的碳数1～20的烷基相同者，优选者也相同。
作为通式(37-2)的R6-2中的碳数1～20的卤化烷基，可列举与所述通式(1)的R5中具有取代基的氨基的取代基中的碳数1～20的卤化烷基相同者，优选者也相同。
作为通式(37-2)的R6-2，优选为氢原子及碳数1～20的烷基，更优选为氢原子及碳数1～12的烷基，进而优选为碳数1～6的烷基，特别优选为碳数1～3的烷基。具体而言，例如可列举：甲基、乙基、正丙基、异丙基等。
通式(37-2)所表示的化合物使用市售品或利用自身公知的方法而适宜合成者即可，作为其具体例，例如可列举：氨、三氟甲基胺、五氟乙基胺、七氟丙基胺、甲基胺、乙基胺、正丙基胺、异丙基胺、二甲基胺、二乙基胺、二(正丙基)胺、N-乙基甲基胺、N-乙基丙基胺、N-甲基丙基胺等。
作为通式(37-3)的R6-3中的杂环氨基，可列举与所述通式(1)的R6中的杂环氨基相同者，优选者也相同。
通式(37-3)所表示的化合物使用市售品或利用自身公知的方法而适宜合成者即可，作为其具体例，例如可列举：吡咯烷、吡咯、吡唑、咪唑、恶唑、噻唑、哌啶、哌嗪、吗啉、吡啶、哒嗪、嘧啶、吡嗪等，其中优选为吡咯烷、吡咯、哌啶、吡啶，更优选为哌啶。
通式(37-4)所表示的化合物使用市售品或利用自身公知的方法而适宜合成者即可，作为其具体例，例如可列举下述者。
Figure GDA0002377014010000591
在所述反应[IV-I]中，只要使通式(36)所表示的化合物与通式(37-1)所表示的化合物在溶媒中、脱水缩合剂的存在下，在通常为10℃～150℃、优选为20℃～100℃下，进行通常为1小时～50小时、优选为5小时～40小时反应即可。
相对于通式(36)所表示的化合物的重量，通式(37-1)所表示的化合物的使用量通常为1倍～50倍，优选为1倍～15倍。
在所述反应[IV-II]中，只要使通式(36)所表示的化合物与通式(37-2)所表示的化合物在溶媒中、脱水缩合剂的存在下，在通常为0℃～150℃、优选为10℃～80℃下，进行通常为1小时～24小时、优选为3小时～18小时反应即可。
相对于通式(36)所表示的化合物的摩尔数，通式(37-2)所表示的化合物的使用量通常为1当量～20当量，优选为1当量～5当量。
在所述反应[IV-III]中，只要使通式(36)所表示的化合物与通式(37-3)所表示的化合物在溶媒中、脱水缩合剂的存在下，在通常为0℃～150℃、优选为10℃～80℃下，进行通常为1小时～24小时、优选为2小时～18小时反应即可。
相对于通式(36)所表示的化合物的摩尔数，通式(37-3)所表示的化合物的使用量通常为1当量～20当量，优选为1当量～5当量。
在所述反应[IV-IV]中，只要使通式(36)所表示的化合物与通式(37-4)所表示的化合物在溶媒中、脱水缩合剂的存在下，在通常为0℃～150℃、优选为10℃～80℃下，进行通常为1小时～24小时、优选为2小时～18小时反应即可。
相对于通式(36)所表示的化合物的摩尔数，通式(37-4)所表示的化合物的使用量通常为1当量～20当量，优选为1当量～5当量。
作为所述反应[IV-I]～反应[IV-IV]中使用的溶媒，可列举与反应[II-I]及反应[II-II]中的溶媒相同者，其中优选为醚类、卤化烃类、烃类，更优选为四氢呋喃、二氯甲烷、甲苯。这些可分别单独使用或适宜组合两种以上而使用。相对于通式(36)所表示的化合物与通式(37-1)、通式(37-2)、通式(37-3)或通式(37-4)所表示的化合物的总重量，反应溶媒的使用量通常为1倍～50倍，优选为2倍～15倍。
作为所述反应[IV-I]～反应[IV-IV]中使用的脱水缩合剂，只要为通常作为脱水缩合剂而使用者即可，可列举：例如五氧化二磷、无水氯化锌等无机脱水剂类；例如二环己基碳二酰亚胺、二异丙基碳二酰亚胺、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基碳二酰亚胺)盐酸盐等碳二酰亚胺类；例如多磷酸、乙酸酐、硫酸、羰基二咪唑、对甲苯磺酸等，其中优选为碳二酰亚胺类。相对于通式(36)所表示的化合物的摩尔数，所述脱水缩合剂的使用量通常为1当量～20当量，优选为1当量～10当量。在所述反应[IV-I]～反应[IV-IV]中，为了提高脱水缩合剂的效率，也可使用二甲基氨基吡啶等催化剂。相对于通式(36)所表示的化合物的摩尔数，所述催化剂的使用量通常为0.1当量～10当量。
作为在通式(1)中R6以外的官能基(R2、R3、n1个R5和/或R31)为具有聚合性不饱和基的基的化合物的制造方法，例如可列举以下方法：通过使通式(36)、通式(36')及通式(38-1)～通式(38-4)所表示的化合物中的R102、R103、n1个R105和/或R131为下述通式(2-5)或通式(2-6)所表示的基的化合物(以下有时简称为具有羟基末端的化合物)与丙烯酰氯、甲基丙烯酰氯、丙烯酸酐或甲基丙烯酸酐反应，制造包含通式(2)所表示的具有聚合性不饱和基的基的化合物。
-A1-A2-OH (2-5)
-A2-OH (2-6)
(式中，A1及A2与所述相同)
作为通式(2-5)所表示的基的具体例，可列举下述者。
Figure GDA0002377014010000611
所述具体例中，优选为下述者。
Figure GDA0002377014010000612
作为通式(2-6)所表示的基的具体例，可列举下述者。
Figure GDA0002377014010000613
所述制造方法只要使所述具有羟基末端的化合物与丙烯酰氯、甲基丙烯酰氯、丙烯酸酐或甲基丙烯酸酐在溶媒中、视需要在聚合抑制剂的存在下，在通常为0℃～80℃、优选为10℃～50℃下，进行通常为1小时～72小时、优选为2小时～48小时反应即可。
作为所述制造方法中的溶媒，例如可列举：丙腈、四氢呋喃、二恶烷、N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、氯仿、甲基丙烯酸、丙烯酸等。这些可分别单独使用或适宜组合两种以上而使用。相对于具有羟基末端的化合物与甲基丙烯酸酐或丙烯酸酐的反应的总容量，反应溶媒的使用量通常为1倍量～50倍量，优选为1倍量～20倍量。
相对于具有羟基末端的化合物的摩尔数，丙烯酰氯、甲基丙烯酰氯、丙烯酸酐或甲基丙烯酸酐的使用量通常为1当量～20当量，优选为1当量～10当量。
在所述制造方法中，在使用丙烯酰氯或丙烯酸酐的情况下，具有羟基末端的化合物中的羟基末端成为丙烯酰基。另外，在所述制造方法中，在使用甲基丙烯酰氯或甲基丙烯酸酐的情况下，具有羟基末端的化合物中的羟基末端成为甲基丙烯酰基。
作为所述制造方法中的聚合抑制剂，例如可列举对甲氧基苯酚等。
所述制造方法中的具有羟基末端的化合物可通过在反应[I]～反应[IV-IV]或反应[I']～反应[III']中使用下述通式(40-1)～通式(40-3)所表示的化合物来代替通式(31)所表示的化合物、使用下述通式(40-4)所表示的化合物来代替通式(32)所表示的化合物或者使用下述通式(40-5)所表示的化合物来代替通式(39)所表示的化合物而制造。
Figure GDA0002377014010000621
{式中，R39表示通式(2-5)或通式(2-6)所表示的基，R1、R102、R103、R4、n5个R105、R38及n5与所述相同}
在通式(40-1)～通式(40-3)及通式(40-5)中，R39优选为通式(2-6)所表示的基。
在通式(40-4)中，R39优选为通式(2-5)所表示的基。
作为通式(40-1)～通式(40-4)所表示的化合物的具体例，可列举下述者。通式(40-1)～通式(40-4)所表示的化合物使用市售品或利用自身公知的方法而适宜合成者即可。
Figure GDA0002377014010000622
作为通式(40-5)所表示的化合物的具体例，例如可列举：氟甲醇、氟乙醇、1-氟丙醇、2-氟丙醇、氯甲醇、氯乙醇、1-氯丙醇、2-氯丙醇、溴甲醇、溴乙醇、1-溴丙醇、2-溴丙醇、碘甲醇、碘乙醇、1-碘丙醇、2-碘丙醇等。通式(40-5)所表示的化合物使用市售品或利用自身公知的方法而适宜合成者即可。
用以获得具有羟基末端的化合物的反应除使用通式(40-1)～通式(40-5)所表示的化合物以外，在与反应[I]～反应[IV-IV]或反应[I']～反应[III']相同的反应条件(反应溶媒、反应温度、反应时间、各使用量)下进行即可。
关于所述本发明的消光剂的制造方法中的各反应时的压力，只要可不发生延迟地实施一系列的反应，则并无特别限制，例如只要在常压下进行即可。
在所述本发明的消光剂的制造方法中的各反应后所得的反应物及生成物视需要也可利用通常在所述领域中所进行的一般的后处理操作及精制操作而分离。具体而言，例如也可通过进行过滤、清洗、萃取、减压浓缩、再结晶、蒸馏、管柱色谱等而将所得的反应物及生成物分离。
[本发明的化合物]
本发明的化合物为本发明的消光剂一项中所述的通式(3)所表示的化合物。各官能基的具体例及优选范围可列举与在本发明的消光剂一项中所述者相同者。
作为本发明的化合物，在通式(3)所表示的化合物中，优选为所述通式(3-1)所表示的化合物，更优选为所述通式(3-2)所表示的化合物，进而优选为所述通式(3-3)所表示的化合物，进而更优选为所述通式(3-4)所表示的化合物，特别优选为所述通式(3-5)所表示的化合物。
本发明的化合物除对具有荧光性的化合物的消光效果以外，也发挥由加热引起的褪色少的高耐热效果。因此，本发明的化合物不仅用于消光剂用途，也可将所述化合物其本身用作染料。
[本发明的化合物的制造方法]
本发明的化合物中，例如在通式(3)中R6以外的官能基(R2、R3、n1个R5及R31)不包含具有聚合性不饱和基的基且R6为通式(2)所表示的具有聚合性不饱和基的基、Ar1为通式(1-1)所表示的环结构者{所述通式(38-4)所表示的化合物}可利用与所述本发明的消光剂的制造方法中的反应[I]～反应[III]及反应[IV-IV]所表示的一系列的方法相同的方法来制造。
另外，本发明的化合物中，例如在通式(3)中R6以外的官能基(R2、R3、n1个R5及R31)为具有聚合性不饱和基的基者可利用与所述本发明的消光剂的制造方法中的以下方法相同的方法来制造：通过使具有羟基末端的化合物与丙烯酰氯、甲基丙烯酰氯、丙烯酸酐或甲基丙烯酸酐反应而制造包含通式(2)所表示的具有聚合性不饱和基的基的化合物的方法。
[本发明的聚合物]
本发明的聚合物为具有源自所述本发明的化合物的单体单元的聚合物。
本发明的聚合物的重量平均分子量(Mw)通常为2,000～100,000，优选为2,000～50,000，更优选为2,000～30,000。另外，其分散度(Mw/Mn)通常为1.00～5.00，优选为1.00～3.00。
本发明的聚合物只要为具有源自所述本发明的化合物的单体单元者，则可为均聚物，也可为共聚物，但就耐热性效果高的方面而言，优选为共聚物。
作为所述共聚物，例如可列举将源自具有聚合性不饱和基的荧光性染料的单体单元和/或者源自下述通式(4)、通式(5)、通式(6)或通式(7)所表示的化合物的单体单元的一种～两种、以及源自所述通式(3)所表示的化合物的单体单元作为构成成分者(以下有时简称为本发明的共聚物)。
Figure GDA0002377014010000631
[式中，R11表示氢原子或甲基，R12表示氢原子、碳数1～20的烷基、碳数1～10的羟基烷基、碳数6～10的芳基、碳数7～13的芳基烷基、碳数2～9的烷氧基烷基、碳数3～9的烷氧基烷氧基烷基、碳数7～13的芳氧基烷基、碳数5～7的吗啉代烷基、碳数3～9的三烷基甲硅烷基、具有氧原子的碳数6～12的脂环式烃基、碳数3～9的二烷基氨基烷基、碳数1～18的氟烷基、碳数9～14的N-亚烷基邻苯二甲酰亚胺基、下述通式(4-1)所表示的基
Figure GDA0002377014010000641
(式中，q个R21分别独立地表示具有羟基作为取代基的或未经取代的碳数1～3的亚烷基，R22表示具有羟基作为取代基的或未经取代的苯基、或碳数1～3的烷基，q表示1～3的整数)、下述通式(4-2)所表示的基
Figure GDA0002377014010000642
(式中，R23～R25分别独立地表示碳数1～3的烷基，R26表示碳数1～3的亚烷基)、或下述通式(4-3)所表示的基
Figure GDA0002377014010000643
(式中，R27表示亚苯基或亚环己基，l表示1～6的整数)]、
Figure GDA0002377014010000644
(式中，R13表示氢原子或碳数1～3的烷基，R14表示氢原子、碳数1～3的烷基、碳数3～9的二烷基氨基烷基或碳数1～10的羟基烷基，R11与所述相同；可由R13与R14和与其等邻接的氮原子形成吗啉基)、
Figure GDA0002377014010000645
(式中，R15表示苯基或吡咯烷基，R11与所述相同)、
Figure GDA0002377014010000651
(式中，R17表示氮原子或氧原子，R16表示氢原子、碳数1～20的烷基、碳数1～10的羟基烷基、碳数1～10的卤化烷基、碳数6～10的芳基、或者具有卤基或碳数1～6的烷基作为取代基的碳数6～10的芳基，在R17为氧原子的情况下，j表示0，在R17为氮原子的情况下，j表示1)
作为所述源自具有聚合性不饱和基的荧光性染料的单体单元，只要为源自所述聚合性消光对象化合物的单体单元、即源自具有聚合性不饱和基且具有荧光性的化合物并且可与通式(3)所表示的化合物聚合而形成共聚物者即可。
作为所述聚合性不饱和基的具体例，例如可列举：丙烯酰基、甲基丙烯酰基、乙烯基芳基、乙烯基氧基、烯丙基等。
作为所述具有聚合性不饱和基的荧光性染料，可列举与作为聚合性消光对象化合物而列举者相同者，优选者也相同。
作为所述具有聚合性不饱和基的荧光性染料，例如可为日本专利特开平05-271567号公报、日本专利特开平09-272814号公报、日本专利特开2001-011336号公报、日本专利特开2013-045088号公报、国际公开第2014/126167号公报、国际公开第2015/098999号公报、国际公开第2015/133578号公报、国际公开第2015/147285号公报、国际公开第2015/182680号公报等中记载者，也可为市售品。
作为通式(4)中的R11，优选为甲基。
作为通式(4)的R12及通式(7)的R16中的碳数1～20的烷基，可列举与通式(1)的R5中的碳数1～20的烷基相同者，优选者也相同。
作为通式(4)的R12、通式(5)的R14及通式(7)的R16中的碳数1～10的羟基烷基，例如可列举：羟基甲基、羟基乙基、羟基丙基、羟基丁基、羟基戊基、羟基己基、羟基庚基、羟基辛基、羟基壬基、羟基癸基等。
作为通式(4)的R12及通式(7)的R16中的碳数6～10的芳基，可列举苯基、萘基等。
作为通式(4)的R12中的碳数7～13的芳基烷基，例如可列举：苄基、苯基乙基、苯基丙基、萘基甲基、萘基乙基、萘基丙基等，优选为苄基。
作为通式(4)的R12中的碳数2～9的烷氧基烷基，例如可列举：甲氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基丙基、甲氧基丁基、甲氧基戊基、甲氧基己基、甲氧基庚基、甲氧基辛基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、乙氧基丙基、乙氧基丁基、乙氧基戊基、乙氧基己基、乙氧基庚基、丙氧基甲基、丙氧基乙基、丙氧基丙基、丙氧基丁基、丙氧基戊基、丙氧基己基等。
作为通式(4)的R12中的碳数3～9的烷氧基烷氧基烷基，例如可列举：甲氧基甲氧基甲基、甲氧基甲氧基乙基、甲氧基甲氧基丙基、乙氧基甲氧基甲基、乙氧基甲氧基乙基、乙氧基甲氧基丙基、丙氧基甲氧基甲基、丙氧基甲氧基乙基、丙氧基甲氧基丙基、乙氧基乙氧基甲基、乙氧基乙氧基乙基、乙氧基乙氧基丙基、丙氧基乙氧基甲基、丙氧基乙氧基乙基、丙氧基乙氧基丙基、丙氧基丙氧基甲基、丙氧基丙氧基乙基、丙氧基丙氧基丙基等。
作为通式(4)的R12中的碳数7～13的芳氧基烷基，例如可列举：苯氧基甲基、苯氧基乙基、苯氧基丙基、萘氧基甲基、萘氧基乙基、萘氧基丙基等。
作为通式(4)的R12中的碳数5～7的吗啉代烷基，例如可列举：吗啉代甲基、吗啉代乙基、吗啉代丙基等。
作为通式(4)的R12中的碳数3～9的三烷基甲硅烷基，例如可列举：三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三丙基硅烷基、二甲基乙基硅烷基、二乙基甲基硅烷基等。
作为通式(4)的R12中的具有氧原子的碳数6～12的脂环式烃基，例如可列举二环戊烯基氧基乙基等。
作为通式(4)的R12及通式(5)的R14中的碳数3～9的二烷基氨基烷基，例如可列举：N,N-二甲基氨基甲基、N,N-二甲基氨基乙基、N,N-二甲基氨基丙基、N,N-二乙基氨基甲基、N,N-二乙基氨基乙基、N,N-二乙基氨基丙基、N,N-二丙基氨基甲基、N,N-二丙基氨基乙基、N,N-二丙基氨基丙基等。
作为通式(4)的R12中的碳数1～18的氟烷基，例如可列举：2,2,2-三氟乙基、2,2,3,3-四氟丙基、2,2,3,3,4,4-六氟丁基、2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七氟癸基、2-(十七氟辛基)乙基等。
作为通式(4)的R12中的碳数9～14的N-亚烷基邻苯二甲酰亚胺基，例如可列举2-邻苯二甲酰亚胺基乙基、2-四氢邻苯二甲酰亚胺基乙基等。
作为通式(4-1)的R21中的具有羟基作为取代基的或未经取代的碳数1～3的亚烷基，可列举：亚甲基、亚乙基、三亚甲基、羟基亚甲基、羟基亚乙基、1-羟基三亚甲基、2-羟基三亚甲基等，优选为亚乙基、三亚甲基、2-羟基三亚甲基。
作为通式(4-1)的R22中的具有羟基作为取代基的或未经取代的苯基，可列举羟基苯基、苯基等。
作为通式(4-1)的R22、通式(4-2)的R23～R25及通式(5)的R13及R14中的碳数1～3的烷基，可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基。
作为通式(4-1)所表示的基的具体例，可列举：(4-羟基苯氧基)甲基、(4-羟基苯氧基)乙基、(4-羟基苯氧基)丙基、1-羟基-1-苯氧基甲基、1-羟基-2-苯氧基乙基、2-羟基-3-苯氧基丙基、甲基三亚甲基二醇基、甲基三乙二醇基、甲基三丙二醇基等，其中优选为(4-羟基苯氧基)丙基、2-羟基-3-苯氧基丙基、甲基三丙二醇基、甲基三乙二醇基。
作为通式(8)的R26中的碳数1～3的亚烷基，可列举：亚甲基、亚乙基、三亚甲基等。
作为通式(4-2)所表示的基的具体例，可列举：三甲基铵甲基、三甲基铵乙基、三乙基铵甲基、三乙基铵乙基等。
作为通式(4-3)所表示的基的优选具体例，例如可列举下述者。
Figure GDA0002377014010000661
作为通式(4)中的R12，优选为氢原子、碳数1～20的烷基、碳数1～10的羟基烷基、碳数6～10的芳基、碳数7～13的芳基烷基、碳数2～9的烷氧基烷基、碳数7～13的芳氧基烷基、通式(4-1)所表示的基、通式(4-3)所表示的基，其中更优选为氢原子、碳数1～20的烷基、碳数1～10的羟基烷基、碳数6～10的芳基、碳数7～13的芳基烷基、碳数2～9的烷氧基烷基，进而优选为氢原子、碳数1～12的烷基、碳数7～13的芳基烷基，特别优选为碳数1～4的烷基。
作为通式(4)的优选具体例，可列举：丙烯酸、丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸、甲基丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸羟基乙酯、甲基丙烯酸甲酯等，其中优选为甲基丙烯酸、甲基丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸甲酯，更优选为甲基丙烯酸甲酯。
作为通式(5)的优选具体例，可列举：丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、N,N-二甲基丙烯酰胺、N,N-二甲基甲基丙烯酰胺、N,N-二乙基丙烯酰胺、N,N-二乙基甲基丙烯酰胺、羟基乙基丙烯酰胺、羟基乙基甲基丙烯酰胺、4-丙烯酰基吗啉、4-甲基丙烯酰基吗啉等，其中优选为丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、N,N-二甲基丙烯酰胺、N,N-二乙基丙烯酰胺，更优选为N,N-二乙基丙烯酰胺。
作为通式(6)的优选具体例，可列举：苯乙烯、α-甲基苯乙烯、N-乙烯基吡咯烷酮等，其中优选为苯乙烯、α-甲基苯乙烯，更优选为苯乙烯。
作为通式(7)的R16中的碳数1～10的卤化烷基，例如可列举：氯甲基、氯乙基、氯正丙基、氯异丙基、氯正丁基、氯叔丁基、氯正戊基、氯正己基、氯正庚基、氯正辛基、氯正壬基、氯正癸基、氯环己基、氯环庚基、氟甲基、氟乙基、氟正丙基、氟异丙基、氟正丁基、氟叔丁基、氟正戊基、氟正己基、氟正庚基、氟正辛基、氟正壬基、氟正癸基、氟环己基、氟环庚基等。
作为通式(7)的R16中的具有卤基或碳数1～6的烷基作为取代基的碳数6～10的芳基，例如可列举：氯苯基、氟苯基、甲基苯基、乙基苯基、正丙基苯基、正丁基苯基、正戊基苯基、正己基苯基、氯萘基、氟萘基、甲基萘基、乙基萘基、正丙基萘基等。
作为通式(7)的优选具体例，可列举：顺丁烯二酸酐、顺丁烯二酰亚胺、N-甲基顺丁烯二酰亚胺、N-乙基顺丁烯二酰亚胺、N-丁基顺丁烯二酰亚胺、N-辛基顺丁烯二酰亚胺、N-十二烷基顺丁烯二酰亚胺、N-(2-乙基己基)顺丁烯二酰亚胺、N-(2-羟基乙基)顺丁烯二酰亚胺、N-(2-氯己基)顺丁烯二酰亚胺、N-环己基顺丁烯二酰亚胺、N-(2-甲基环己基)顺丁烯二酰亚胺、N-(2-乙基环己基)顺丁烯二酰亚胺、N-(2-氯环己基)顺丁烯二酰亚胺、N-苯基顺丁烯二酰亚胺、N-(2-甲基苯基)顺丁烯二酰亚胺、N-(2-乙基苯基)顺丁烯二酰亚胺、N-(2-氯苯基)顺丁烯二酰亚胺等，其中优选为N-苯基顺丁烯二酰亚胺。
本发明的共聚物除所述单体单元以外，也可含有源自各种染料的单体单元。其中，所述染料为与具有通式(3)所表示的化合物及聚合性不饱和基的荧光性染料不同者。
具体而言，本发明的共聚物可列举下表记载的单体单元的组合，其中，优选为组合1、组合2及组合6～组合12，更优选为组合1、组合2及组合6～组合9，特别优选为组合1、组合2及组合6。另外，下述组合2及组合6中，优选为包含通式(3)所表示的化合物及一种通式(4)所表示的化合物的组合。
Figure GDA0002377014010000681
关于源自通式(3)所表示的化合物的单体单元、以及源自具有聚合性不饱和基的荧光性染料的单体单元和/或者源自通式(4)、通式(5)、通式(6)或通式(7)所表示的化合物的单体单元的重量比率，只要根据所使用的单体单元的种类而适宜设定即可，相对于所得的聚合物的总重量，源自通式(3)所表示的化合物的单体单元通常为1重量％～90重量％，优选为5重量％～85重量％。
作为本发明的共聚物的优选具体例，可列举含有源自通式(3)所表示的化合物的单体单元、以及源自具有聚合性不饱和基的荧光性染料的单体单元和/或者源自下述通式(4')所表示的化合物的单体单元的一种～两种而成的聚合物。
Figure GDA0002377014010000682
(式中，R'12表示氢原子、碳数1～20的烷基、碳数1～10的羟基烷基、碳数6～10的芳基、碳数7～13的芳基烷基或碳数2～9的烷氧基烷基，R11与所述相同)
通式(4')的R'12中的碳数1～20的烷基、碳数1～10的羟基烷基、碳数6～10的芳基、碳数7～13的芳基烷基及碳数2～9的烷氧基烷基的具体例可列举与所述通式(4)中的R12的这些具体例相同者。
作为通式(4')中的R'12，优选为氢原子、碳数1～12的烷基、碳数7～13的芳基烷基，更优选为碳数1～4的烷基。
作为通式(4')的优选具体例，可列举：丙烯酸、丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸、甲基丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸甲酯等，其中优选为甲基丙烯酸、甲基丙烯酸苄酯、甲基丙烯酸甲酯，更优选为甲基丙烯酸甲酯。
本发明的聚合物除对具有荧光性的化合物的消光效果以外，也发挥由加热引起的褪色少的高耐热效果。另外，本发明的聚合物的耐溶出性及耐候性也优异。因此，本发明的聚合物不仅用于消光剂用途，也可将所述聚合物其本身用作染料。
另外，在本发明的聚合物为含有源自具有聚合性不饱和基的荧光性染料的单体单元而成的情况下，所述聚合物中所含的本发明的化合物(单体)可在聚合物分子内抑制所述聚合物中所含的荧光性染料发出的荧光。即，所述聚合物与仅包含具有聚合性不饱和基的荧光性染料的聚合物相比，荧光发光得到抑制，且可进一步优选地用作染料。
关于所述包含具有聚合性不饱和基的荧光性染料而成的本发明的聚合物，可利用一种所述聚合物来获得通过将含有源自本发明的化合物的单体单元而成的聚合物(聚合物1)与含有源自具有聚合性不饱和基的荧光性染料的单体单元而成的聚合物(聚合物2)这两种聚合物混合而获得的效果。即，例如，当利用所述聚合物2形成彩色滤光片等的着色像素时，为了抑制聚合物2的荧光发光，必须利用所述聚合物1及聚合物2这两种聚合物来形成两层滤光片层。相对于此，在将所述包含具有聚合性不饱和基的荧光性染料而成的本发明的聚合物用于形成着色像素的情况下，可利用一层滤光片层容易地形成与由聚合物1及聚合物2形成的两层滤光片层同样地抑制了荧光的着色像素，也可减薄滤光片层整体的厚度。
再者，在将本发明的聚合物用作消光剂的情况下，消光对象化合物可列举与本发明的消光剂一项中记载者相同者，关于其使用量、使用方法等，也只要依据本发明的消光剂一项中记载的量、方法等即可。
[本发明的聚合物的制造方法]
本发明的聚合物例如可如以下那样制造。即，通过将如上所述那样所得的本发明的化合物添加至自身公知的聚合反应中，可获得本发明的聚合物。在本发明的聚合物为共聚物的情况下，当进行聚合反应时，只要将所述通式(3)所表示的化合物、以及具有聚合性不饱和基的荧光性染料和/或者通式(4)、通式(5)、通式(6)或通式(7)所表示的化合物的一种～两种以源自所得的聚合物中的各单体的单体单元的比率最终成为如上所述的方式混合后，进行聚合即可。
作为所述聚合反应，例如如以下那样进行。即，将通式(3)所表示的化合物、或者通式(3)所表示的化合物以及具有聚合性不饱和基的荧光性染料和/或者通式(4)、通式(5)、通式(6)或通式(7)所表示的化合物的一种～两种溶解于相对于其总容量而为1倍容量～10倍容量的适当的溶媒例如甲苯、1,4-二恶烷、四氢呋喃、异丙醇、甲基乙基酮、丙二醇单甲基醚乙酸酯等中。继而，通过在相对于所溶解的化合物的总量而为0.01重量％～30重量％的聚合引发剂例如偶氮双异丁腈、2,2'-偶氮双(2,4-二甲基戊腈)、2,2'-偶氮双(2-丙酸甲酯)、2,2'-偶氮双(2-甲基丁腈)、过氧化苯甲酰、过氧化月桂酰等的存在下，在50℃～150℃下反应1小时～48小时而进行。反应后可依据取得高分子的常法进行处理。
[着色组合物1]
如上所述，本发明的化合物或聚合物不仅用于消光剂用途，也可将所述化合物或聚合物其本身用作染料。因此，包含至少一种本发明的化合物或聚合物的着色组合物(以下有时简称为本发明的着色组合物1)为由加热引起的褪色少的着色组合物，进而，可形成具有耐热性的优异的着色硬化膜。因此，本发明的着色组合物1可用于液晶显示装置(LCD)或固体摄像元件(CCD、CMOS等)中使用的彩色滤光片等的着色像素形成用途、印刷油墨、喷墨油墨、以及涂料等用途，尤其优选地用作液晶显示装置的彩色滤光片用着色组合物。进而，本发明的着色组合物1也可利用现有公知的成形方法成形为片、膜、瓶、杯等而作为着色树脂成形物来使用。由此，也可用于眼镜、彩色隐形眼镜等用途，通过形成与公知的树脂的多层结构体也可被同样地使用。此外，也可用于例如光学膜、染发剂、对化合物或生物材料的标识物质、有机太阳电池的材料等用途。本发明的着色组合物1根据各用途，除所述本发明的化合物或聚合物以外，也可包含在所述领域中通常使用的添加剂等。
例如在将本发明的着色组合物1用于着色树脂用途的情况下，本发明的着色组合物1优选为至少包含所述本发明的化合物或聚合物的一种以上且混合有其他树脂者，更佳为包含本发明的聚合物的一种以上且混合有其他树脂者。作为其他树脂，并无特别限定，例如可列举：聚烯烃树脂、聚苯乙烯树脂、聚酯树脂、聚酰胺树脂、聚胺基甲酸酯树脂、聚碳酸酯树脂、环氧树脂、丙烯酸树脂、丙烯腈树脂等。作为其他树脂更具体的例子，优选为源自选自所述具有聚合性不饱和基的荧光性染料、通式(4)所表示的化合物、通式(5)所表示的化合物、通式(6)所表示的化合物及通式(7)所表示的化合物中的一种的均聚物或源自选自这些中的两种以上的共聚物，更佳为均聚物。作为均聚物，优选为源自具有聚合性不饱和基的荧光性染料的均聚物及源自通式(4)所表示的化合物的均聚物，更佳为源自具有聚合性不饱和基的荧光性染料的均聚物及源自所述通式(4')所表示的化合物的均聚物。另外，在与其他树脂混合的情况下，其混合比例只要根据所需求的着色树脂的颜色而适宜设定即可。在将本发明的着色组合物1用作着色树脂的情况下，可利用自身公知的成形方法成形而使用。进而，本发明的着色组合物1除所述本发明的化合物或聚合物及视需要的其他树脂以外，在不妨碍本发明的目的及效果的范围内，也可包含润滑剂、抗静电剂、紫外线防止剂、抗氧化剂、光稳定剂、分散剂、加工稳定剂、加工助剂、耐冲击性改良剂、填充剂、补强剂、防燃剂、塑化剂、发泡剂等在所述领域中通常使用的添加剂。本发明的着色组合物1在用于着色树脂用途的情况下，为即便接触溶媒，染料的溶出也少且具有优异的耐候性者。
例如在将本发明的着色组合物1用于着色像素形成用途的情况下，本发明的着色组合物1优选为至少包含本发明的化合物或聚合物的一种以上、聚合引发剂、粘合剂树脂以及自由基聚合性单体或者寡聚物者，视需要也可包含颜料、溶剂、硅烷偶合剂以及交联剂等。相对于本发明的着色组合物1的重量，本发明的着色组合物1包含1重量％～50重量％、优选为5重量％～30重量％的本发明的化合物或聚合物。再者，此处所述本发明的着色组合物1的重量是指去除溶剂的固体成分的重量，在以下本发明中表示相同的含义。
作为所述聚合引发剂，可使用通常在所述领域中使用的现有公知的热聚合引发剂或光聚合引发剂，优选为光聚合引发剂。具体而言，例如可列举：二乙氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、苯偶酰二甲基缩酮、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮、4-(2-羟基乙氧基)苯基-(2-羟基-2-丙基)酮、1-羟基环己基-苯基酮、2-甲基-2-吗啉代(4-甲硫基苯基)丙烷-1-酮、2-苯甲基-2-二甲基胺基-1-(4-吗啉代苯基)-丁酮等苯乙酮系；安息香、安息香异丙基醚、安息香异丁基醚等安息香系；2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦等酰基氧化膦系；苯偶酰、甲基苯基乙醛酸酯系；二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、羟基二苯甲酮、4-苯甲酰基-4'-甲基-二苯基硫醚、丙烯酸化二苯甲酮、3,3',4,4'-四(叔丁基过氧化羰基)二苯甲酮、3,3'-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮等二苯甲酮系；2-异丙基硫杂蒽酮、2,4-二甲基硫杂蒽酮、2,4-二乙基硫杂蒽酮、2,4-二氯硫杂蒽酮等硫杂蒽酮系；米氏酮、4,4'-二乙基胺基二苯甲酮等胺基二苯甲酮系；1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮-2-(邻苯甲酰基肟)、1-[6-(2-甲基苯甲酰基)-9-乙基-9H-咔唑-3-基]乙酮-邻乙酰基肟等肟酯系；10-丁基-2-氯吖啶酮、2-乙基蒽醌、9,10-菲醌、樟脑醌等。
所述聚合引发剂可为单独，也可含有两种以上。相对于本发明的着色组合物1的重量，其含量为1重量％～50重量％，优选为5重量％～30重量％。
作为所述粘合剂树脂，例如可列举：具有至少一个羧基或羟基的乙烯性不饱和单体、或者所述乙烯性不饱和单体与具有芳香族烃基或脂肪族烃基的乙烯性不饱和单体的共聚物、在所述共聚物的侧链或末端等具有环氧基者或加成丙烯酸酯而成者等。这些可为单独，也可组合两种以上。
作为所述具有羧基的乙烯性不饱和单体的具体例，可列举：丙烯酸、甲基丙烯酸、甲基丙烯酸苄酯、巴豆酸、α-氯丙烯酸、乙基丙烯酸、肉桂酸等不饱和单羧酸类；顺丁烯二酸、顺丁烯二酸酐、反丁烯二酸、衣康酸、衣康酸酐、柠康酸、柠康酸酐、中康酸等不饱和二羧酸(酐)类；三价以上的不饱和多元羧酸(酐)类、2-丙烯酰氧基乙基六氢邻苯二甲酸、2-甲基丙烯酰氧基乙基六氢邻苯二甲酸、2-甲基丙烯酰氧基乙基-2-羟基丙基邻苯二甲酸、2-丙烯酰氧基乙基-2-羟基乙基邻苯二甲酸等。
相对于本发明的着色组合物1的重量，所述粘合剂树脂的含量为10重量％～50重量％，优选为20重量％～50重量％。
关于所述自由基聚合性单体或寡聚物，作为一例，可列举：聚乙二醇二丙烯酸酯(亚乙基的数量为2～14者)、聚乙二醇二甲基丙烯酸酯(亚乙基的数量为2～14者)、三羟甲基丙烷二丙烯酸酯、三羟甲基丙烷二甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷乙氧基三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷乙氧基三甲基丙烯酸酯、三羟甲基丙烷丙氧基三丙烯酸酯、三羟甲基丙烷丙氧基三甲基丙烯酸酯、四羟甲基甲烷三丙烯酸酯、四羟甲基甲烷三甲基丙烯酸酯、四羟甲基甲烷四丙烯酸酯、四羟甲基甲烷四甲基丙烯酸酯、聚丙二醇二丙烯酸酯(亚丙基的数量为2～14者)、聚丙二醇二甲基丙烯酸酯(亚丙基的数量为2～14者)、二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇五甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯、乙氧基化季戊四醇四丙烯酸酯(乙氧基为40以下者)、丙氧基化季戊四醇四丙烯酸酯(丙氧基为40以下者)、乙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(乙氧基为40以下者)、丙氧基化三羟甲基丙烷三丙烯酸酯(丙氧基为40以下者)、双酚A聚氧乙烯二丙烯酸酯、双酚A聚氧乙烯二甲基丙烯酸酯、双酚A二氧乙烯二丙烯酸酯、双酚A二氧乙烯二甲基丙烯酸酯、双酚A三氧乙烯二丙烯酸酯、双酚A三氧乙烯二甲基丙烯酸酯、双酚A十氧乙烯二丙烯酸酯、双酚A十氧乙烯二甲基丙烯酸酯、异氰脲酸乙氧基改性三丙烯酸酯、多元羧酸(邻苯二甲酸酐等)与具有羟基及乙烯性不饱和基的化合物(丙烯酸-β-羟基乙酯、甲基丙烯酸-β-羟基乙酯等)的酯化物、丙烯酸或甲基丙烯酸的烷基酯(丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸甲酯、丙烯酸乙酯、甲基丙烯酸乙酯、丙烯酸丁酯、甲基丙烯酸丁酯、丙烯酸-2-乙基己基酯、甲基丙烯酸-2-乙基己基酯等)、丙烯酸-2-羟基乙酯、甲基丙烯酸-2-羟基乙酯、丙烯酸苯氧基乙酯、甲基丙烯酸苯氧基乙酯、N,N-二甲基丙烯酰胺、丙烯酸-N,N-二甲基胺基乙酯、由丙烯酸-N,N-二甲基胺基乙酯的甲基氯化物而得的四级氯化物、由N,N-二甲基胺基丙基丙烯酰胺的甲基氯化物而得的四级氯化物、丙烯酰基吗啉、N-异丙基丙烯酰胺、N,N-二乙基丙烯酰胺等，其中，优选为二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇五甲基丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯、二季戊四醇六甲基丙烯酸酯，更佳为二季戊四醇五丙烯酸酯、二季戊四醇六丙烯酸酯。
作为所述颜料，只要为用以制作红色或蓝色、绿色的着色图案的颜料即可，例如可列举酞菁系颜料等。作为所述酞菁系颜料，可列举在中心金属中包含镁、钛、铁、钴、镍、铜、锌、铝者，具体而言，例如可列举：颜色索引(Color Index，C.I.)颜料红(pigment red)1、C.I.颜料红2、C.I.颜料红5、C.I.颜料红17、C.I.颜料红31、C.I.颜料红32、C.I.颜料红41、C.I.颜料红122、C.I.颜料红123、C.I.颜料红144、C.I.颜料红149、C.I.颜料红166、C.I.颜料红168、C.I.颜料红170、C.I.颜料红171、C.I.颜料红175、C.I.颜料红176、C.I.颜料红177、C.I.颜料红178、C.I.颜料红179、C.I.颜料红180、C.I.颜料红185、C.I.颜料红187、C.I.颜料红202、C.I.颜料红206、C.I.颜料红207、C.I.颜料红209、C.I.颜料红214、C.I.颜料红220、C.I.颜料红221、C.I.颜料红224、C.I.颜料红242、C.I.颜料红243、C.I.颜料红254、C.I.颜料红255、C.I.颜料红262、C.I.颜料红264、C.I.颜料红272、C.I.颜料蓝(pigment blue)15、C.I.颜料蓝15：1、C.I.颜料蓝15：2、C.I.颜料蓝15：3、C.I.颜料蓝15：4、C.I.颜料蓝15：5、C.I.颜料蓝15：6、C.I.颜料蓝16、C.I.颜料蓝17：1、C.I.颜料蓝75、C.I.颜料蓝79、C.I.颜料绿(pigment green)7、C.I.颜料绿36、C.I.颜料绿37、C.I.颜料绿58、氯铝酞菁、羟基铝酞菁、酞菁氧化铝、锌酞菁。
相对于本发明的着色组合物1的重量，所述颜料的含量为10重量％～50重量％，优选为10重量％～30重量％。
在本发明的着色组合物1包含所述颜料的情况下，优选为含有颜料分散剂。作为所述颜料分散剂，例如可列举：聚酰胺胺及其盐、多羧酸及其盐、高分子量不饱和酸酯、改性聚胺基甲酸酯、改性聚酯、改性聚丙烯酸酯、改性聚甲基丙烯酸酯、丙烯酸系共聚物、甲基丙烯酸系共聚物、萘磺酸福尔马林缩合物、聚氧乙烯烷基磷酸酯、聚氧乙烯烷基胺、烷醇胺等。颜料分散剂可单独使用，也可组合两种以上而使用。相对于颜料的重量，其含量通常为1重量％～80重量％，优选为10重量％～60重量％。
作为所述溶剂，只要根据本发明的着色组合物1中所含的成分而适宜选择即可。具体而言，例如可列举：乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯、甲酸戊酯、乙酸异戊酯、丙酸丁酯、丁酸异丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、氧基乙酸甲酯、氧基乙酸乙酯、氧基乙酸丁酯、甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-氧基丙酸甲酯、3-氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-氧基丙酸甲酯、2-氧基丙酸乙酯、2-氧基丙酸丙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、2-氧代丁酸甲酯、2-氧代丁酸乙酯、二乙二醇二甲基醚、四氢呋喃、乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、二乙二醇单甲基醚、二乙二醇单乙基醚、二乙二醇单丁基醚、丙二醇单甲基醚、丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇单乙基醚乙酸酯、丙二醇单丙基醚乙酸酯、甲基乙基酮、环己酮、2-庚酮、3-庚酮等。所述溶剂的量为本发明的着色组合物1的浓度在溶剂中成为通常为10重量％～80重量％的量。
所述硅烷偶合剂可在结合于玻璃等基材的情况下使用。作为所述硅烷偶合剂，可使用通常在所述领域中使用的现有公知者，作为反应性有机官能基，例如可列举具有环氧基、硫醇基、羟基、胺基、脲基、乙烯基、丙烯酰基等的硅烷偶合剂。具体而言，例如可列举：β-(3,4-环氧基环己基)乙基三甲氧基硅烷、γ-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-巯基丙基三甲氧基硅烷、γ-胺基丙基三乙氧基硅烷、N-β-(胺基乙基)-γ-胺基丙基三甲氧基硅烷、γ-脲基丙基三乙氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基-三(β-甲氧基乙氧基)硅烷、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷。所述硅烷偶合剂只要使用在反应溶液中成为通常为0.1重量％～10重量％，优选为1重量％～5重量％的量即可。
作为所述交联剂，只要为可通过交联反应而进行膜硬化者，则并无特别限定，例如可列举：(a)环氧树脂、(b)经选自羟甲基、烷氧基甲基及酰氧基甲基中的至少一个取代基取代的三聚氰胺化合物、胍胺化合物、甘脲化合物或脲化合物、(c)经选自羟甲基、烷氧基甲基及酰氧基甲基中的至少一个取代基取代的苯酚化合物、萘酚化合物或羟基蒽化合物，其中，优选为多官能环氧树脂。
相对于本发明的着色组合物1的重量，所述交联剂的含量为10重量％～50重量％，优选为20重量％～50重量％。
本发明的着色组合物1除所述记载者以外，也可包含聚合抑制剂、表面活性剂、添加剂等，这些只要为自身公知者，则并无特别限定，使用量也只要为通常在所述领域中使用的量则并不受限定。
本发明的着色组合物1可将所述成分混合而制备。
[着色组合物2]
本发明的消光剂可形成包含至少一种所述消光剂与至少一种消光对象化合物的着色组合物(以下有时简称为本发明的着色组合物2)。本发明的着色组合物2可抑制原本消光对象化合物发出的荧光，且例如在用作彩色滤光片的情况下，形成具有高对比度的优异的着色硬化膜。因此，本发明的着色组合物2可用于液晶显示装置(LCD)或固体摄像元件(CCD、CMOS等)中使用的彩色滤光片等的着色像素形成用途、印刷油墨、喷墨油墨、以及涂料等用途，尤其优选地用作液晶显示装置的彩色滤光片用着色组合物。进而，本发明的着色组合物2也可利用现有公知的成形方法成形为片、膜、瓶、杯等而作为着色树脂成形物来使用。由此，也可用于眼镜、彩色隐形眼镜等用途，通过形成与公知的树脂的多层结构体也可被同样地使用。此外，也可用于例如光学膜、染发剂、对化合物或生物材料的标识物质、有机太阳电池的材料等用途。
本发明的着色组合物2优选为包含本发明的消光剂的至少一种以上、以及消光对象化合物的至少一种以上、聚合引发剂、粘合剂树脂以及自由基聚合性单体或寡聚物者，视需要也可包含颜料、溶剂、硅烷偶合剂以及交联剂等。相对于本发明的着色组合物2的重量，本发明的着色组合物2包含1重量％～80重量％、优选为10重量％～50重量％的本发明的消光剂。再者，此处所述本发明的着色组合物2的重量是指去除溶剂的固体成分的重量。
作为所述消光对象化合物，可列举与本发明的消光剂一项中记载者相同者。
相对于本发明的着色组合物2的重量，所述消光对象化合物的含量为1重量％～50重量％，优选为5重量％～30重量％。
作为本发明的着色组合物2中的聚合引发剂、粘合剂树脂、自由基聚合性单体或寡聚物、颜料、溶剂、硅烷偶合剂及交联剂，可列举与本发明的着色组合物1中的这些相同者，各含量也相同。
以下通过实施例对本发明进行进一步详细叙述，但本发明并不限定于这些实施例。
实施例
实施例1 羧酸体(化合物7)的合成
(1)二乙基体(化合物2)的合成
在具备搅拌装置的圆底烧瓶中，添加33.4g(194.0mmol)的3-溴苯胺(化合物1：东京化成工业(股)制造)及200ml的乙腈并溶解，进而添加136.2g(873.0mmol)的碘化乙酯(和光纯药工业(股)制造)及93.8g(679.0mmol)的碳酸钾(和光纯药工业(股)制造)，在65度下进行22小时反应。反应结束后，自反应液中滤除不溶物，并通过减压浓缩蒸馏去除溶媒，获得黄色液体。利用硅胶管柱对所述液体进行精制，获得42.3g的黄色液体的二乙基体(化合物2)(产率96％)。
Figure GDA0002377014010000741
(2)二溴体(化合物3)的合成
在具备搅拌装置的圆底烧瓶中，添加4.6g(20.0mmol)的所述(1)中所得的二乙基体(化合物2)及23ml的乙酸(和光纯药工业(股)制造)并溶解，进而添加3.3g(40.0mmol)的37％福尔马林液(和光纯药工业(股)制造)，在60度下进行2小时反应。反应结束后，通过减压浓缩自反应液中蒸馏去除溶媒，进而添加40ml的饱和碳酸水，利用乙酸乙酯进行萃取。利用水对通过萃取而得的溶液进行清洗，并通过减压浓缩将溶媒蒸馏去除，获得黄色液体。利用硅胶管柱对所述液体进行精制，获得4.6g的无色液体的二溴体(化合物3)(产率98％)。
Figure GDA0002377014010000742
(3)硅烷基-氧杂蒽酮体(化合物4)的合成
在具备搅拌装置的圆底烧瓶中，添加12.6g(27.0mmol)的所述(2)中所得的二溴体(化合物3)及500ml的四氢呋喃(THF)并溶解，冷却至-60度后，进而滴加81.0ml(81.0mmol)的1.0M仲丁基锂己烷-环己烷溶液(关东化学(股)制造)，在-60度下进行1小时反应。然后，添加6.3g(48.6mmol)的二氯二甲基硅烷(东京化成工业(股)制造)，在室温下进行3小时反应。反应结束后，向反应液中添加1N盐酸，利用乙酸乙酯进行萃取。利用水对通过萃取而得的溶液进行清洗，并通过减压浓缩将溶媒蒸馏去除，获得茶色液体。向所述液体中添加250ml的丙酮，冷却至0度后，进而分批添加10.7g(67.5mmol)的过锰酸钾(和光纯药工业(股)制造)，在0度下进行14小时反应。反应结束后，通过减压浓缩自经硅藻土过滤的反应液中蒸馏去除溶媒，获得黄色液体。利用硅胶管柱对所述液体进行精制，获得4.5g的黄色固体的硅烷基-氧杂蒽酮体(化合物4)(产率44％)。
Figure GDA0002377014010000751
(4)酯体(化合物6)的合成
在具备搅拌装置的圆底烧瓶中，添加10.7g(43.0mmol)的2-碘苯甲酸(化合物5：和光纯药工业(股)制造)及130ml的二氯甲烷并溶解，进而添加3.8g(51.6mmol)的叔丁基醇(和光纯药工业(股)制造)、6.3g(51.6mmol)的4-二甲基胺基吡啶(4-Dimethylaminopyridine，DMAP)(和光纯药工业(股)制造)及10.7g(51.6mmol)的二环己基碳二酰亚胺(N,N'-Dicyclohexylcarbodiimide，DCC)(和光纯药工业(股)制造)，在室温下进行8小时反应。反应结束后，通过减压浓缩自经硅藻土过滤的反应液中蒸馏去除溶媒，获得黄色液体。利用硅胶管柱对所述液体进行精制，获得10.4g的无色液体的酯体(化合物6)(产率80％)。
Figure GDA0002377014010000752
(5)羧酸体(化合物7)的合成
在具备搅拌装置的圆底烧瓶中，添加1.5g(5.0mmol)的上述(4)中所得的酯体(化合物6)及30ml的THF并溶解，冷却至-60度后，进而滴加10.3ml(10.3mmol)的1.0M仲丁基锂己烷-环己烷溶液(关东化学(股)制造)，在-60度下进行1小时反应。然后。添加1.0g(2.5mmol)的上述(3)中所得的硅烷基-氧杂蒽酮体(化合物4)，在室温下进行3小时反应。通过减压浓缩而自反应液中蒸馏去除溶媒后，向所得的茶色液体中添加20ml的二氯甲烷、0.5g(4.5mmol)的浓盐酸(和光纯药工业(股)制造)及1.9g(2.5mmol)的四(五氟苯基)硼(IV)的锂盐(LiFABA)(东曹·精细化工(Tosoh·Finechem)(股)制造)，在室温下进行7小时反应。反应结束后，利用二氯甲烷将反应液稀释，并利用水进行清洗，然后通过减压浓缩而自反应液中蒸馏去除溶媒，获得绿色固体。利用硅胶管柱对所述固体进行精制，获得0.7g的在抗衡阴离子中具有四(五氟苯基)硼(IV)阴离子的蓝色固体的羧酸体(化合物7)(产率24％)。
Figure GDA0002377014010000761
实施例2 单体(化合物9)的合成
在具备搅拌装置的圆底烧瓶中，添加0.7g(0.6mmol)的实施例1中所得的羧酸体(化合物7)及6ml的二氯甲烷并溶解，进而添加0.1g(0.7mmol)的甲基丙烯酸-2-羟基乙酯(化合物8：和光纯药工业(股)制造)、10mg(0.1mmol)的4-二甲基胺基吡啶(DMAP)(和光纯药工业(股)制造)及0.2g(1.0mol)的1-乙基-3-(3-二甲基胺基丙基)碳二酰亚胺盐酸盐(WSC)(东洋纺(股)制造)，在室温下进行8小时反应。反应结束后，利用水对反应液进行清洗，并通过减压浓缩蒸馏去除溶媒，获得红褐色固体。利用硅胶管柱对所述固体进行精制，获得0.3g的深蓝色固体的单体(化合物9)(产率39％)。
Figure GDA0002377014010000762
实验例1 单体(化合物9)对玫瑰红B的消光评价
(1)消光对象化合物的荧光测定
将10.5mg(0.022mmol)的玫瑰红B(和光纯药工业(股)制造)加入至量瓶中，利用甲醇增量为100ml。利用全移液管(whole pipette)量取1ml的所述溶液，进而利用甲醇增量为100ml。将其设为A液。利用全移液管量取2ml的A液，并利用甲醇增量为20ml(玫瑰红B的浓度：2.19×10-7mol/L)。使用分光荧光光度计(日立(股)制造的分光荧光光度计F-4500)对所得的溶液在最大荧光波长下的荧光强度(Ia)进行测定。
(2)消光评价
量取10.3mg(0.0081mmol)的实施例2中所得的化合物9，利用甲醇增量为100ml。将其设为B液。利用全移液管量取2ml的A液、12ml的B液，并利用甲醇增量为20ml(化合物9的浓度：4.84×10-5mol/L)。使用分光荧光光度计(日立(股)制造的分光荧光光度计F-4500)对所得的溶液在最大荧光波长下的荧光强度(Ib)进行测定。根据所测定的Ia及Ib的值利用下述式而求出荧光强度的减少率(％)。
荧光强度的减少率(％)＝(Ia-Ib)/Ia×100
实验例2 单体(化合物9)对乙酸甲酚紫的消光评价
(1)消光对象化合物的荧光测定
将10.2mg(0.032mmol)的乙酸甲酚紫(和光纯药工业(股)制造)加入至量瓶中，利用甲醇增量为100ml。利用全移液管量取1ml的所述溶液，进而利用甲醇增量为100ml。将其设为C液。利用全移液管量取5ml的C液，并利用甲醇增量为20ml(乙酸甲酚紫的浓度：7.94×10-7mol/L)。使用分光荧光光度计(日立(股)制造的分光荧光光度计F-4500)对所得的溶液在最大荧光波长下的荧光强度(Ic)进行测定。
(2)消光评价
利用全移液管量取12ml的B液、5ml的C液，并利用甲醇增量为20ml(化合物9的浓度：4.84×10-5mol/L)。使用分光荧光光度计(日立(股)制造的分光荧光光度计F-4500)对所得的溶液在最大荧光波长下的荧光强度(Id)进行测定。根据所测定的Ic及Id的值利用下述式而求出荧光强度的减少率(％)。
荧光强度的减少率(％)＝(Ic-Id)/Ic×100
比较例1 二乙基丙烯酰胺对玫瑰红B的消光评价
量取12.5mg(0.00098mmol)的二乙基丙烯酰胺(和光纯药工业(股)制造)，利用甲醇增量为100ml。将其设为B'液。利用全移液管量取2ml实验例1中所得的A液、1ml的B'液，利用甲醇增量为20ml(二乙基丙烯酰胺的浓度：4.91×10-5mol/L)。使用分光荧光光度计(日立(股)制造的分光荧光光度计F-4500)对所得的溶液在最大荧光波长下的荧光强度(Ib')进行测定。根据实施例1中所得的Ia的值及所测定的Ib'的值利用下述式而求出荧光强度的减少率(％)。
荧光强度的减少率(％)＝(Ia-Ib')/Ia×100
比较例2 吡啶对玫瑰红B的消光评价
在比较例1中，除代替使用二乙基丙烯酰胺而使用12.0mg(0.0015mmol)的吡啶(和光纯药工业(股)制造)以外，利用相同的方法而求出荧光强度的减少率(吡啶的浓度：7.58×10-5mol/L)。
比较例3 三苯基胺对玫瑰红B的消光评价
在比较例1中，除代替使用二乙基丙烯酰胺而使用28.2mg(0.0011mmol)的三苯基胺(和光纯药工业(股)制造)以外，利用相同的方法而求出荧光强度的减少率(三苯基胺的浓度：5.74×10-5mol/L)。
比较例4 N,N-二乙基苯胺对玫瑰红B的消光评价
在比较例1中，除代替使用二乙基丙烯酰胺而使用20.0mg(0.0013mmol)的N,N-二乙基苯胺(和光纯药工业(股)制造)以外，利用相同的方法而求出荧光强度的减少率(N,N-二乙基苯胺的浓度：6.70×10-5mol/L)。
比较例5 对胺基苯甲酸对玫瑰红B的消光评价
在比较例1中，除代替使用二乙基丙烯酰胺而使用14.3mg(0.0010mmol)的对胺基苯甲酸(和光纯药工业(股)制造)以外，利用相同的方法而求出荧光强度的减少率(对胺基苯甲酸的浓度：5.21×10-5mol/L)。
将实验例1及实验例2的结果示于表1中。另外，将比较例1～比较例5的结果示于表2中。
[表1]
Figure GDA0002377014010000781
[表2]
Figure GDA0002377014010000782
根据所述表1所表示的结果，判明本发明的消光剂对于具有氧杂蒽骨架的玫瑰红B、具有苯并[a]吩噻嗪骨架的乙酸甲酚紫等各种具有荧光性的化合物而言具有可充分抑制所述化合物的荧光发光的程度的消光能力。进而，根据所述表1的实验例1所表示的结果与所述表2的比较例1～比较例5所表示的结果的比较，判明本发明的消光剂与二乙基丙烯酰胺等现有的消光剂相比较，发挥优异的消光效果。
合成例1 染料聚合物(源自MMA/化合物10)的合成
(1)染料单体(化合物10)的合成
依据国际公开第2014/126167号公报中记载的方法来合成染料单体(化合物10)。
Figure GDA0002377014010000783
(2)染料聚合物(源自MMA/化合物10)的合成
在具备搅拌装置的圆底烧瓶中，添加105g的丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)(大赛璐(股)制造)，进行氮气置换，并加热至95℃。在三角烧瓶中，添加15g(12.1mmol)的(1)中所得的染料单体(化合物10)、285.03g(2.85mol)的甲基丙烯酸甲酯(MMA)(和光纯药工业(股)制造)、15g(65.1mmol)的2,2'-偶氮双(2-甲基丙酸甲酯)(商品名V-601：和光纯药工业(股)制造)及105g的PGMEA并溶解，且在95℃下历时2小时滴加至圆底烧瓶中。滴加后，在95℃下进行2小时反应。反应结束后，添加1200g的乙酸乙酯，并滴加至5.2L的己烷中而再沉淀。滤取再沉淀的聚合物，并进行减压干燥，获得322.06g的红色的染料聚合物(源自MMA/化合物10)(产率100％)。
实施例3 聚合物(MMA：化合物9＝95：5)的合成
在具备搅拌装置的圆底烧瓶中，添加1.75g的PGMEA(大赛璐(股)制造)，进行氮气置换，并加热至95℃。在三角烧瓶中，添加0.25g(0.20mmol)的实施例2中所得的单体(化合物9)、4.75g(47.44mmol)的MMA(和光纯药工业(股)制造)、0.25g(1.09mmol)的2,2'-偶氮双(2-甲基丙酸甲酯)(商品名V-601：和光纯药工业(股)制造)及1.75g的PGMEA并溶解，且在95℃下历时2小时滴加至圆底烧瓶中。滴加后，在95℃下进行2小时反应。反应结束后，添加14g的乙酸乙酯，并滴加至80mL的己烷中而再沉淀。滤取再沉淀的聚合物，并进行减压干燥，获得4.62g的红色的聚合物(源自MMA/化合物9，MMA：化合物9＝95：5)(产率88％)。
实验例3 聚合物(MMA：化合物9＝95：5)对染料聚合物的消光评价
(1)荧光消光对象的荧光测定
将9.9mg的合成例1中所得的染料聚合物(源自MMA/化合物10)(其中化合物10：4.01×10-7mol)加入至量瓶中，利用PGMEA增量为100ml。将其设为D液。利用全移液管量取1ml的D液，进而利用PGMEA增量为20ml(化合物10的浓度：2.00×10-8mol/L)。使用分光荧光光度计(日立(股)制造的分光荧光光度计F-4500)对所得的溶液在最大荧光波长下的荧光强度(Ie)进行测定。
(2)消光评价
量取100mg的实施例3中所得的聚合物(MMA：化合物9＝95：5)(其中化合物9：3.92×10-6mol)，利用全移液管量取1ml的D液，并利用PGMEA增量为20ml(化合物9的浓度：1.96×10-4mol/L)。使用分光荧光光度计(日立(股)制造的分光荧光光度计F-4500)对所得的溶液在最大荧光波长下的荧光强度(If)进行测定。根据所测定的Ie及If的值利用下述式而求出荧光强度的减少率(％)。
荧光强度的减少率(％)＝(Ie-If)/Ie×100
将实验例3的结果示于表3中。
[表3]
Figure GDA0002377014010000791
根据所述表3所表示的结果，判明本发明的聚合物对于具有荧光性的染料聚合物发挥充分的消光效果。即，判明本发明的聚合物也与本发明的化合物同样地具有可充分抑制具有荧光性的化合物的荧光发光的程度的消光能力。

Claims (15)

1.一种消光剂，所述消光剂包含下述通式(3-5)所表示的化合物；
Figure FDA0002683989040000011
式中，R7表示氢原子或甲基，R69～R74分别独立地表示碳数1～4的烷基，A2a表示碳数1～21的亚烷基，An'-表示包含具有吸电子性的取代基的芳基、具有吸电子性的取代基的磺酰基、卤化烷基或卤基的阴离子，卤素含氧酸根阴离子或磺酸根阴离子。
2.根据权利要求1所述的消光剂，其中通式(3-5)中的A2a为碳数1～6的亚烷基。
3.根据权利要求1所述的消光剂，其中通式(3-5)中的An'-为下述通式(16)～通式(19)所表示的阴离子；
Figure FDA0002683989040000012
式中，R42～R45分别独立地表示碳数1～3的卤化烷基、卤基或硝基，m2～m5分别独立地表示1～5的整数；m2个R42、m3个R43、m4个R44及m5个R45分别可相同，也可不同；
Figure FDA0002683989040000013
式中，4个R46分别独立地表示碳数1～3的卤化烷基或卤基；
Figure FDA0002683989040000014
式中，R47及R48分别独立地表示碳数1～3的卤化烷基或卤基；可由R47与R48形成碳数2～3的卤化亚烷基；
Figure FDA0002683989040000021
式中，R49表示磷原子或锑原子，6个X全部表示同一卤基。
4.根据权利要求1所述的消光剂，其中通式(3-5)中的An'-为下述通式(16)所表示的阴离子；
Figure FDA0002683989040000022
式中，R42～R45分别独立地表示碳数1～3的卤化烷基、卤基或硝基，m2～m5分别独立地表示1～5的整数；m2个R42、m3个R43、m4个R44及m5个R45分别可相同，也可不同。
5.根据权利要求1所述的消光剂，其中通式(3-5)中的A2a为碳数1～6的亚烷基，且通式(3-5)中的An'-为下述通式(16)所表示的阴离子；
Figure FDA0002683989040000023
式中，R42～R45分别独立地表示碳数1～3的卤化烷基、卤基或硝基，m2～m5分别独立地表示1～5的整数；m2个R42、m3个R43、m4个R44及m5个R45分别可相同，也可不同。
6.一种化合物，所述化合物由下述通式(3-5)所表示；
Figure FDA0002683989040000031
式中，R7表示氢原子或甲基，R69～R74分别独立地表示碳数1～4的烷基，A2a表示碳数1～21的亚烷基，An'-表示包含具有吸电子性的取代基的芳基、具有吸电子性的取代基的磺酰基、卤化烷基或卤基的阴离子，卤素含氧酸根阴离子或磺酸根阴离子。
7.根据权利要求6所述的化合物，其中通式(3-5)中的A2a为碳数1～6的亚烷基。
8.根据权利要求6所述的化合物，其中通式(3-5)中的An'-为下述通式(16)～通式(19)所表示的阴离子；
Figure FDA0002683989040000032
式中，R42～R45分别独立地表示碳数1～3的卤化烷基、卤基或硝基，m2～m5分别独立地表示1～5的整数；m2个R42、m3个R43、m4个R44及m5个R45分别可相同，也可不同；
Figure FDA0002683989040000033
式中，4个R46分别独立地表示碳数1～3的卤化烷基或卤基；
Figure FDA0002683989040000034
式中，R47及R48分别独立地表示碳数1～3的卤化烷基或卤基；可由R47与R48形成碳数2～3的卤化亚烷基；
Figure FDA0002683989040000041
式中，R49表示磷原子或锑原子，6个X全部表示同一卤基。
9.根据权利要求6所述的化合物，其中通式(3-5)中的An'-为下述通式(16)所表示的阴离子；
Figure FDA0002683989040000042
式中，R42～R45分别独立地表示碳数1～3的卤化烷基、卤基或硝基，m2～m5分别独立地表示1～5的整数；m2个R42、m3个R43、m4个R44及m5个R45分别可相同，也可不同。
10.一种聚合物，所述聚合物具有源自下述通式(3-5)所表示的化合物的单体单元；
Figure FDA0002683989040000043
式中，R7表示氢原子或甲基，R69～R74分别独立地表示碳数1～4的烷基，A2a表示碳数1～21的亚烷基，An'-表示包含具有吸电子性的取代基的芳基、具有吸电子性的取代基的磺酰基、卤化烷基或卤基的阴离子，卤素含氧酸根阴离子或磺酸根阴离子。
11.根据权利要求10所述的聚合物，其中通式(3-5)中的A2a为碳数1～6的亚烷基。
12.根据权利要求10所述的聚合物，其中通式(3-5)中的An'-为下述通式(16)～通式(19)所表示的阴离子；
Figure FDA0002683989040000051
式中，R42～R45分别独立地表示碳数1～3的卤化烷基、卤基或硝基，m2～m5分别独立地表示1～5的整数；m2个R42、m3个R43、m4个R44及m5个R45分别可相同，也可不同；
Figure FDA0002683989040000052
式中，4个R46分别独立地表示碳数1～3的卤化烷基或卤基；
Figure FDA0002683989040000053
式中，R47及R48分别独立地表示碳数1～3的卤化烷基或卤基；可由R47与R48形成碳数2～3的卤化亚烷基；
Figure FDA0002683989040000054
式中，R49表示磷原子或锑原子，6个X全部表示同一卤基。
13.根据权利要求10所述的聚合物，其中通式(3-5)中的An'-为下述通式(16)所表示的阴离子；
Figure FDA0002683989040000061
式中，R42～R45分别独立地表示碳数1～3的卤化烷基、卤基或硝基，m2～m5分别独立地表示1～5的整数；m2个R42、m3个R43、m4个R44及m5个R45分别可相同，也可不同。
14.根据权利要求10所述的聚合物，其中所述聚合物为共聚物。
15.根据权利要求14所述的聚合物，其中所述共聚物是将源自具有聚合性不饱和基的荧光性染料的单体单元和/或者源自下述通式(4)、通式(5)、通式(6)或通式(7)所表示的化合物的单体单元的一种～两种、以及源自所述通式(3-5)所表示的化合物的单体单元作为构成成分的共聚物；
Figure FDA0002683989040000062
式中，R11表示氢原子或甲基，R12表示氢原子、碳数1～20的烷基、碳数1～10的羟基烷基、碳数6～10的芳基、碳数7～13的芳基烷基、碳数2～9的烷氧基烷基、碳数3～9的烷氧基烷氧基烷基、碳数7～13的芳氧基烷基、碳数5～7的吗啉代烷基、碳数3～9的三烷基甲硅烷基、具有氧原子的碳数6～12的脂环式烃基、碳数3～9的二烷基氨基烷基、碳数1～18的氟烷基、碳数9～14的N-亚烷基邻苯二甲酰亚胺基、下述通式(4-1)所表示的基、下述通式(4-2)所表示的基、或下述通式(4-3)所表示的基；
Figure FDA0002683989040000063
式中，q个R21分别独立地表示具有羟基作为取代基的或未经取代的碳数1～3的亚烷基，R22表示具有羟基作为取代基的或未经取代的苯基、或者碳数1～3的烷基，q表示1～3的整数；
Figure FDA0002683989040000064
式中，R23～R25分别独立地表示碳数1～3的烷基，R26表示碳数1～3的亚烷基；
Figure FDA0002683989040000071
式中，R27表示亚苯基或亚环己基，l表示1～6的整数、
Figure FDA0002683989040000072
式中，R13表示氢原子或碳数1～3的烷基，R14表示氢原子、碳数1～3的烷基、碳数3～9的二烷基氨基烷基或碳数1～10的羟基烷基，R11与所述相同；可由R13与R14和与其等邻接的氮原子形成吗啉基、
Figure FDA0002683989040000073
式中，R15表示苯基或吡咯烷基，R11与所述相同、
Figure FDA0002683989040000074
式中，R17表示氮原子或氧原子，R16表示氢原子、碳数1～20的烷基、碳数1～10的羟基烷基、碳数1～10的卤化烷基、碳数6～10的芳基、或者具有卤基或碳数1～6的烷基作为取代基的碳数6～10的芳基，在R17为氧原子的情况下，j表示0，在R17为氮原子的情况下，j表示1。
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