CN109053728B - 基于4-氨基吡啶功能化1,4,5,8-萘四甲酰亚胺超分子有机凝胶及应用 - Google Patents

基于4-氨基吡啶功能化1,4,5,8-萘四甲酰亚胺超分子有机凝胶及应用 Download PDF

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Abstract

本发明设计合成了一种基于4‑氨基吡啶功能化1,4,5,8‑萘四甲酰亚胺的超分子有机凝胶，是在DMSO中，主体4‑氨基吡啶功能化的1,4,5,8‑萘四甲酰亚胺与客体超分子化合物，在加热溶解下通过氢键作用和π‑π堆积作用络合成橘黄色的聚集态诱导荧光超分子有机凝胶。向该超分子有机凝胶中分别加入Fe3+，Hg2+，Ag+，Ca2+，Cu2+，Co2+，Ni2+，Cd2+，Pb2+，Zn2+，Cr3+，Mg2+，发现只有Fe3+、Cu2+的加入能使超分子聚合物有机凝胶的荧光猝灭，能够实现对Fe3+、Cu2+的高灵敏检测，且对Fe3+、Cu2+的最低检测限分别为1×10‑6M、1×10‑7M。

Description

基于4-氨基吡啶功能化1,4,5,8-萘四甲酰亚胺超分子有机凝 胶及应用
技术领域
本发明涉及一种超分子聚合物有机凝胶，尤其涉及一种基于4-氨基吡啶功能化的1,4,5,8-萘四甲酰亚胺的超分子有机凝胶，主要用于高灵敏检测识别水体中Fe3+、Cu2+，属于超分子材料领域和离子检测领域。
背景技术
在化学、生物、环境等领域中离子和分子扮演者重要的角色，对于环境中某些特殊离子或分子的检测与分离至关重要，例如：铁（Fe），是人体不可缺少的微量元素，它是构成血红蛋白、肌红蛋白及多种酶的重要成分，如果体内缺少铁，可影响血红蛋白、肌红白蛋的合成，可使某些酶，如细胞色素C、核糖核苷酸还原酶、琥珀酸脱氢酶等的活性降低。这些酶与生物氧化、组织呼吸、神经递质的分解与合成有着密切关系。因此，铁的缺乏可引起很多生理上的变化，从而导致免疫力低下，智力降低和机体抗感染能力降低，影响机体体温调节能力，神经机能紊乱，工作效率降低等各种疾病，最常见的是缺铁性贫血。我国7岁以下儿童贫血平均患病率达51.6%，孕妇贫血率平均30%左右。主要因机体铁需要量增加、膳食摄入不足及吸收障碍引起。另外，消化道溃疡、肠道寄生虫等疾病的出血，也是引起铁缺乏的重要原因。铜（Cu）离子对生物而言，不论是动物或植物，是必需的元素。人体缺乏铜会引起贫血，毛发异常，骨和动脉异常，以至脑障碍。但如过剩，会引起肝硬化、腹泻、呕吐、运动障碍和知觉神经障碍。铜是人体必需的微量矿物质，在摄入后15分钟即可进入血液中，同时存在于红血球内外，可帮助铁质传递蛋白，在血红素形成过程中扮演催化的重要角色。而且在食物烹饪过程中，铜元素不易被破坏掉。因此，检测生命体中的铁、铜含量具有重要的意义。
目前，人们已经研发出多种离子/分子检测的方法，并且由于荧光法具有操作简便、快捷、灵敏度高等优点，已经发展为离子/分子识别的主要检测手段。然而，在现实生活中，各种对人体有益或有害的离子/分子大都存在于水相中，而所报道的可以对离子进行检测的方法大多是在溶液中进行，对离子/分子的检测也比较局限；因此，合成一种能在水相中高效检测识别各种离子/分子的化合物非常有必要。
发明内容
本发明的第一个目的是提供了一种基于4-氨基吡啶功能化1,4,5,8-萘四甲酰亚胺的超分子有机凝胶的制备方法；
本发明的另一个目的是提供上述超分子有机凝胶用于识别水体中的Fe3+，Cu2+。
一、超分子有机凝胶的制备
本发明基于4-氨基吡啶功能化1,4,5,8-萘四甲酰亚胺的超分子有机凝胶的制备，包括以下步骤：
（1）超分子有机凝胶主体化合物的合成
在溶剂DMF中，N2保护下，1,4,5,8-萘四甲酸酐和4-氨基吡啶按1:2~1:4的摩尔比在120~140℃反应70~72h；反应结束后蒸除溶剂DMF，所得黑色产物用无水乙醇洗涤， DMSO和水重结晶，得到超分子主体化合物——4-氨基吡啶功能化的1,4,5,8-萘四甲酰亚胺超分子，标记为ND。其结构式如下：
Figure 47116DEST_PATH_IMAGE001
图1和图2分别为上述合成的超分子主体化合物的氢谱图和质谱图。由氢谱可得，ND的化学位移值为：8.83（二重峰，4H），8.75（单重峰，4H），7.61（三重峰，4H），由质谱可得ND的计算所得相对分子量为420.09，实验值为420.08。从而可以说明超分子聚合物单体（ND）的结构正确。
（2）超分子有机凝胶客体的制备
在溶剂DMF中，三乙胺做缚酸剂，1,3,5-均苯三甲酰氯和4-氨基吡啶按1:4~1:8的摩尔比，在室温下反应10~12h；反应结束后产物用蒸馏水重结晶，烘干，得到白色产物即为超分子化合物客体，标记为TCP。其结构式如下：
Figure 698677DEST_PATH_IMAGE002
图3和图4分别为上述合成的超分子客体化合物单体的氢谱图和质谱图。由氢谱可得，TCP的化学位移值为：11.78（单重峰，3H），8.99（单重峰，3H），8.69（多重峰，6H），8.26（多重锋，5H），2.42（三重峰，4H），8.20（三重峰，1H）。由质谱可得，TCP计算所得相对分子量为438.45，实验值为438.36。从而可以说明超分子客体化合物（TCP）的结构正确。
（3）超分子有机凝胶的制备
将主体化合物4-氨基吡啶功能化的1,4,5,8-萘四甲酰亚胺（ND）与客体超分子化合物（TCP）加热溶解于DMSO中，冷却至室温，得到得到超分子聚合物有机凝胶，标记为ONT。
主体化合物4-氨基吡啶功能化的1,4,5,8-萘四甲酰亚胺（ND）与客体超分子化合物（TCP）的摩尔比为1:1~1:3 ；主客体分子以0.3~0.8mol/mL加热溶解于DMSO中。
图5为ND与TCP的部分浓度核磁图。其中（a）ND：9.5×10-3 M，TCP：9.1×10-3 M；（b）ND：1.4×10-2 M，TCP：3.4×10-3 M；（c）ND：1.9×10-2 M，TCP：1.8×10-2 M；（d）ND：2.4×10-2M，TCP：2.3×10-2 M。可以发现Ha，Hb，H1，H2向高场移动，说明主体化合物ND与客体化合物TCP分子之间是通过π-π堆积作用自组装而形成超分子聚合物有机凝胶ONT。
图6为ND与TCP的部分核磁滴定图。其中（a）ND（0.02 M）；（b）~（e）含有不同当量的TCP（分别是（b）0.1 quiv，（c）0.5 quiv，（d）1.0 quiv，（e）2.0 quiv。）。结果表明，主体ND的Ha，Hb与客体TCP的H1，H2质子峰均向高场移动，说明主体化合物ND与客体化合物TCP分子之间通过π-π堆积作用自组装形成超分子聚合物。
二、超分子聚合物有机凝胶ONT的荧光响应性能
1、ONT的荧光性能
图7为ONT的熔融态和凝胶态的荧光光谱。由图7可以看出，当激发波长为350nm时，超分子聚合物有机凝胶ONT在凝胶状态下具有良好的荧光性能，且发出橘黄色荧光。而在同样的激发波长下，熔胶状态下的超分子聚合物有机凝胶ONT的荧光性能较差。
2、超分子聚合物有机凝胶ONT对阳离子的荧光识别性能
在超分子聚合物（ONT）中，分别加入2倍当量的Mg2+，Ca2+，Cr3+，Fe3+，Co2+，Ni2+，Cu2+，Zn2+，Ag+，Cd2+，Hg2+，Pb2+，Ba2+，Al3+，La3+和Eu3+（0.1 M）水溶液，可以发现只有当加入Fe3+、Cu2 +时，ONT的荧光猝灭。而其他阳离子的加入ONT的荧光强度变化很小（见图8）。因此，超分子聚合物有机凝胶ONT能够实现对Fe3+、Cu2+的高灵敏检测。
荧光滴定实验表明，超分子聚合物ONT可以较灵敏的检测Fe3+、Cu2+，并且最低检测限分别为1×10-6 M、1×10-7 M（见图9）。
3、ONT对Fe3+、Cu2+的荧光识别基理
通过红外实验表明（见图10），在ONT中加入Fe3+时，其ONT的-NH峰和-C=O峰分别从3379 cm-1和1712 cm-1移动到3441 cm-1和1699 cm-1，当加入Cu2+时，NH峰和-C=O峰分别从3379 cm-1和1712 cm-1移动到3427 cm-1和1680 cm-1，说明Fe3+和Cu2+均与ONT的羰基发生配位形成配合物。
综上所述，本发明设计合成了一种基于4-氨基吡啶功能化1,4,5,8-萘四甲酰亚胺的超分子有机凝胶，是在DMSO中， 主体4-氨基吡啶功能化的1,4,5,8-萘四甲酰亚胺与客体超分子化合物在加热溶解下通过氢键作用和π-π堆积作用络合成橘黄色的聚集态诱导荧光超分子有机凝胶。向该超分子有机凝胶中分别加入Fe3+，Hg2+，Ag+，Ca2+，Cu2+，Co2+，Ni2+，Cd2+，Pb2+，Zn2+，Cr3+，Mg2+，只有Fe3+、Cu2+的加入能使超分子聚合物有机凝胶的荧光猝灭，能够实现对Fe3+、Cu2+的高灵敏检测识别。
附图说明
图1为ND的氢谱图。
图2为ND的质谱图。
图3为TCP的氢谱图。
图4为TCP的质谱图。
图5为ND与TCP的部分浓度核磁图。
图6为ND与TCP的部分核磁滴定图。
图7为ONT的熔融态和凝胶态的荧光光谱。
图8为ONT对阳离子的荧光识别性能。
图9为ONT对Fe3+、Cu2+的荧光滴定图。
图10为ONT加入Fe3+、Cu2+后红外实验图。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明超分子化合物主客体、超分子有机凝胶的制备和应用做进一步说明。
实施例1、超分子聚合物有机凝胶（ONT）的制备
（1）ND的合成：在100ml的溶剂DMF中，加入2.68g（10mmol）1,4,5,8-萘四甲酸酐和1.88g（20mmol）4-氨基吡啶，N2保护下在140℃反应72h；反应结束后将DMF用旋蒸仪旋出；得到的黑色产物用乙醇进行洗涤， DMSO和水重结晶，干燥，即得4-氨基吡啶功能化1,4,5,8-萘四甲酰亚胺超分子化合物ND，产率为70%，熔点为大于250℃。
（2）TCP的合成：在溶剂30ml DMF中，加入0.7528g（8mmol）4-氨基吡啶至其完全溶解，再用恒压滴液漏斗逐滴向其内滴加1,3,5均苯三甲酰氯（0.5278g，2mmol，约1分钟2滴），在室温下用三乙胺做缚酸剂（1.5mL）反应12h；反应结束后在加热的条件下加蒸馏水进行重结晶；烘干，得到白色产物即为超分子化合物TCP，产率为85%，熔点为165℃。
（3）超分子聚合物有机凝胶（ONT）的制备：在265mL DMSO和135mL水的混合体系中，加入超分子化合物ND（0.0064g，1.52×10-5mol）为主体，TCP（0.0066g，1.46×10-5mol）为客体，加热使其完全溶解，再冷却至室温，得到稳定的超分子聚合物有机凝胶ONT。
实施例2、超分子有机凝胶ONT对Fe3+、Cu2+的高效识别
在超分子聚合物有机凝胶ONT中，分别加入2倍当量的Mg2+，Ca2+，Cr3+，Fe3+，Co2+，Ni2 +，Cu2+，Zn2+，Ag+，Cd2+，Hg2+，Pb2+，Ba2+，Al3+，La3+和Eu3+（0.1M）溶液，只有加入Fe3+、Cu2+时，ONT的荧光猝灭，而其他阳离子的加入不能使ONT的荧光猝灭，从而将Fe3+、Cu2+从众多的阳离子中识别出来。

Claims (7)

1.基于4-氨基吡啶功能化1,4,5,8-萘四甲酰亚胺的超分子有机凝胶，将主体化合物4-氨基吡啶功能化1,4,5,8-萘四甲酰亚胺与客体超分子化合物加热溶解于DMSO中，冷却至室温，得到得到超分子聚合物有机凝胶；
所述主体4-氨基吡啶功能化的1,4,5,8-萘四甲酰亚胺的结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE002
所述客体超分子化合物的结构式如下：
Figure DEST_PATH_IMAGE004
。
2.如权利要求1所述基于4-氨基吡啶功能化1,4,5,8-萘四甲酰亚胺的超分子有机凝胶，其特征在于：主体化合物4-氨基吡啶功能化的1,4,5,8-萘四甲酰亚胺与客体超分子化合物的摩尔比为1:1~1:3。
3.如权利要求1或2所述基于4-氨基吡啶功能化1,4,5,8-萘四甲酰亚胺的超分子有机凝胶，其特征在于：主客体化合物以0.3~0.8mol/mL加热溶解于DMSO中。
4.如权利要求1所述基于4-氨基吡啶功能化1,4,5,8-萘四甲酰亚胺的超分子有机凝胶，其特征在于：主体化合物4-氨基吡啶功能化的1,4,5,8-萘四甲酰亚胺的合成，是在溶剂DMF中，N2保护下，1,4,5,8-萘四甲酸酐和4-氨基吡啶按1:2~1:4的摩尔比在120~140℃反应70~72h；反应结束后蒸除溶剂DMF，所得黑色产物用无水乙醇洗涤，DMSO和水重结晶，即得。
5.如权利要求1所述基于4-氨基吡啶功能化1,4,5,8-萘四甲酰亚胺的超分子有机凝胶，其特征在于：客体超分子化合物的合成，是在溶剂DMF中，三乙胺做缚酸剂，1,3,5-均苯三甲酰氯和4-氨基吡啶按1:4~1:8的摩尔比，在室温下反应10~12h；反应结束后产物用蒸馏水重结晶，烘干，得到白色产物即为超分子化合物客体。
6.如权利要求1所述基于4-氨基吡啶功能化1,4,5,8-萘四甲酰亚胺的超分子有机凝胶用于识别水体中的Fe3+， Cu2+。
7.如权利要求6所述基于4-氨基吡啶功能化1,4,5,8-萘四甲酰亚胺的超分子有机凝胶用于识别水体中的Fe3+，Cu2+，其特征在于：在超分子有机凝胶上分别加入Mg2+，Ca2+，Cr3+，Fe3 +，Co2+，Ni2+，Cu2+，Zn2+，Ag+，Cd2+，Hg2+，Pb2+，Ba2+，Al3+，La3+，Eu3+的水溶液时，只有Fe3+，Cu2+的加入能使超分子有机凝胶的荧光猝灭。
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