CN107935926A - 能够识别芳香酸异构体的凝胶因子及其超分子聚合物凝胶的制备和应用 - Google Patents

能够识别芳香酸异构体的凝胶因子及其超分子聚合物凝胶的制备和应用 Download PDF

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Abstract

本发明设计合成了一种能够识别芳香酸异构体的凝胶因子，是以乙腈为溶剂，溴代的柱[5]芳烃和萘二甲酰亚胺衍生物为底物进行回流，反应结束后冷却至室温，蒸除溶剂，用石油醚‑乙酸乙酯洗脱，得黄色固体产物即得凝胶因子BP5。该凝胶因子BP5能在环己醇中通过π‑π作用形成超分子聚合物凝胶BP5G。该超分子凝胶BP5G能够通过氢键竞争配位比色‑荧光识别、分离芳香酸异构体分子，实现了对芳香酸异构体的识别与分离的多功能应用，在生命科学和环境检测等领域有着重要意义。

Description

能够识别芳香酸异构体的凝胶因子及其超分子聚合物凝胶的 制备和应用
技术领域
本发明涉及一种能够识别芳香酸异构体的凝胶因子及其合成；本发明同时还涉及该凝胶因子在有机溶剂中形成的超分子聚合物有机凝胶对芳香酸异构体的荧光-比色识别与分离的多功能应用，属于分子检测领域。
背景技术
芳香酸是合成许多化工产品的中间体。作为一类简单有机酸化合物，常被用来合成复杂化合物的原料被广泛的应用在染料、药物、高分子材料等多种合成领域。在合成化学中，某些芳香酸也可以作为催化剂使用在反应中。芳香酸排放在水体或者土壤中，造成极大地污染。因此，芳香酸的检测在生命科学和环境检测等领域有着重要意义。
超分子聚合物凝胶在生命科学、环境科学中具有广泛的应用。近年来，凝胶因子的设计合成愈发引起人们的关注。设计合成能够快速专一识别特定分子的凝胶因子一直是人们研究的热点。迄今为止，已经报道了许多能够单一识别分子的超分子聚合物凝胶。然而，利用同一种超分子聚合物凝胶识别某一种分子，并且从他的异构体中分离出来的报道很罕见。因此，研发一种利能识别和分离特定芳香酸分子的超分子聚合物有机凝胶具有重要的应用前景。
发明内容
本发明的第一目的是提供一种基于烷氧基苯基萘二甲酰亚胺功能化柱[5]芳烃的凝胶因子及其制备方法；
本发明的第二目的是提供一种上述基于烷氧基苯基萘二甲酰亚胺功能化柱[5]芳烃的凝胶因子的超分子聚合物凝胶及其制备方法；
本发明的第三目的是提供上述超分子聚合物凝胶在比色-荧光识别芳香酸异构体的应用。
一、基于烷氧基苯基萘二甲酰亚胺功能化柱[5]芳烃的凝胶因子
本发明基于烷氧基苯基萘二甲酰亚胺功能化柱[5]芳烃的凝胶因子，标记为：BP5；其分子式为：C99H104N2O16。
凝胶因子BP5的制备：以乙腈为溶剂，溴代的柱[5]芳烃P5与烷氧基苯基萘二甲酰亚胺以1:2~1:6的摩尔比，于70~80℃下反应36~48h；反应结束后冷却至室温，旋蒸除掉溶剂，柱色谱分离，以石油醚:乙酸乙酯=10:2~10:5（v/v）洗脱，得黄色固体产物即为凝胶因子BP5。其结构式如下：
式中，n=1~5。
凝胶因子BP5的SEM见图4a，由SEM图说明凝胶因子结构呈现出片层状结构。
二、基于凝胶因子BP5的超分子聚合物凝胶
基于凝胶因子BP5的有机凝胶，是将凝胶因子BP5加热溶于有机溶剂环己醇中，形成质量体积比为5~8mg/ml的溶液，冷却至室温，形成稳定的超分子聚合物凝胶，记为BP5G。图2为凝胶因子BP5成超分子聚合物凝胶BP5G的浓度核磁谱图。由图2可以看出，萘二甲酸酐部分H1-6的氢质子峰发生了高场位移，说明BP5在环己醇中通过π-π作用形成超分子聚合物凝BP5G。SEM图显示，超分子聚合物凝胶BP5G呈现出不规则结构（图4b）。
三、凝胶BP5G在检测芳香酸中的应用
1、凝胶BP5G对硝基苯甲酸异构体的荧光-比色识别
分别移取一定量的超分子聚合物凝胶（质量体积比为5mg/ml）于三个比色皿中，分别滴加邻硝基苯甲酸、间硝基苯甲酸、对硝基苯甲酸的水溶液（浓度为0. 1M）。发现，滴加对硝基苯甲酸后，超分子聚合物凝胶的荧光不发生猝灭，而滴加邻硝基苯甲酸或间硝基苯甲酸后，超分子聚合物凝胶的荧光猝灭，凝胶颜色由黄色转变为无色（见图3a，b），从而实现了对硝基苯甲酸的识别。
BP5G中加入三种硝基苯甲酸异构体凝胶的SEM图（见图4）：邻硝基苯甲酸凝胶（c）、间硝基苯甲酸凝胶（d）、对硝基苯甲酸凝胶（e）。通过比较凝胶因子BP5、有机凝胶BP5G及加入三种硝基苯甲酸异构体凝胶的SEM图，由图4a看出BP5的结构为片层状，当形成BP5 G后结构变成不规则状（图4b）；在凝胶BP5G中加入邻、间硝基苯甲酸后荧光猝灭，由图4c、4d可以看到凝胶结构变为块状结构；而加入对硝基苯甲酸后荧光没有变化，由图4e可以看出呈现出层状结构。
2、凝胶BP5G对羟基苯甲酸异构体的荧光-比色识别
分别移取一定量的超分子聚合物凝胶（质量体积比为5mg/ml）于三个比色皿中，分别滴加邻羟基苯甲酸、间羟基苯甲酸、对羟基苯甲酸的水溶液（浓度为0. 1M）。发现，滴加邻羟基苯甲酸后，超分子聚合物凝胶BP5G荧光猝灭，凝胶荧光颜色由黄色转变为无色（见图3c）；而滴加间羟基苯甲酸和对羟基苯甲酸，超分子聚合物凝胶BP5G荧光无变化，从而实现了邻羟基苯甲酸的识别。SEM图显示，加入邻羟基苯甲酸的凝胶的结构为呈现出块状（图4f），而间羟基苯甲酸、对羟基苯甲酸的加入，超分子聚合物凝胶为不规则状。
四、凝胶BP5G在分离对硝基苯甲酸中的应用
称取凝胶BP5G干粉末（0.29mg）悬浮于10mL对硝基苯甲酸水溶液（浓度C0= 7×10-5M）中，震荡2~3小时。过滤除去沉淀物。用紫外分光光度计分析滤液的对硝基苯甲酸残留吸光度。根据标准曲线方程计算得到残留对硝基苯甲酸的浓度CE，再由下式计算对硝基苯甲酸的吸附百分率：
吸附百分率公式：E = (C0-CE)/C0×100 %
测得，BP5G对硝基苯甲酸的吸附百分率在93.2%以上。
附图说明
图1为本发明制备的凝胶因子BP5的质谱图。
图2为凝胶因子BP5成超分子聚合物凝胶BP5G的浓度核磁谱图。
图3为凝胶BP5G 中加入邻硝基甲酸（a）、间硝基苯甲酸（b）、邻羟基苯甲酸（c）的荧光猝灭光谱图。
图4为凝胶因子BP5、凝胶BP5G和加入三种硝基苯甲酸异构体凝胶的SEM图：（a）凝胶因子BP5；（b）有机凝胶BP5G；（c）邻硝基苯甲酸凝胶；（d）间硝基苯甲酸凝胶；（e）对硝基苯甲酸凝胶; (f)邻羟基苯甲酸凝胶的SEM图。
具体实施方式
下面通过具体实施例对本发明凝胶因子BP5、超分子聚合物凝胶BP5G的合成，以及对于芳香酸异构体的比色-荧光识别及分离做进一步说明。
实施例1、凝胶因子BP5的制备
在50ml乙腈中，加入0.58g（5×10-3mol）溴代的柱[5]芳烃P5，0.43g（1.5×10-3mol）萘二甲酰亚胺衍生物，在80℃反应48h，待反应结束后冷却至室温，旋蒸除掉溶剂，拌样上柱，以石油醚:乙酸乙酯=10:1~5（v/v）洗脱，得黄色固体产物即为凝胶因子BP5；产率为75.6%。其质谱图见图1。其结构式如下：
。
实施例2、超分子聚合物凝胶BP5G的制备
取实施例1制备的传感器分子0.005g，加入到1ml 环己醇中加热使其充分溶解，静置，冷却至室温后形成质量体积比为5mg/ml的超分子聚合物凝胶BP5G。
实施例3、BP5G比色/荧光识别对硝基苯甲酸
移取超分子聚合物凝胶BP5G分别于三个比色皿中，分别加入邻硝基苯甲酸，间硝基苯甲酸和对硝基苯甲酸的水溶液（浓度为0.1M），若超分子聚合物凝胶BP5G的荧光猝灭，且凝胶颜色由黄色转变为无色，说明滴加的是邻硝基苯甲酸或者是间硝基苯甲酸；若凝胶BP5G的荧光没有发生猝灭，则说明滴加的是对硝基苯甲酸。
实施例4、比色/荧光识别邻羟基苯甲酸
移取超分子聚合物凝胶BP5G分别于三个比色皿中，分别加入邻羟基苯甲酸，间羟基苯甲酸和对羟基苯甲酸的水溶液（浓度为0.1M），若超分子聚合物凝胶BP5G的荧光猝灭，且凝胶颜色由黄色转变为无色，说明滴加的是邻羟基苯甲酸；若凝胶BP5G的荧光没有发生猝灭，则说明滴加的是间羟基苯甲酸和对羟基苯甲酸。
实施例5、分离对硝基苯甲酸
称取干凝胶粉末（0.29mg）悬浮于10mL对硝基苯甲酸水溶液（浓度C0= 7×10-5M）中，震荡2~3小时。过滤除去沉淀物。用紫外分光光度计分析滤液的对硝基苯甲酸残留吸光度。根据标准曲线方程得到残留对硝基苯甲酸的浓度CE，再计算对硝基苯甲酸的吸附百分率为93.2%。

Claims (9)

1.一种能够识别芳香酸异构体的凝胶因子，其结构式为：
式中，n=1~5。
2.如权利要求1所述能够识别芳香酸异构体的凝胶因子的制备方法，以乙腈为溶剂，溴代的柱[5]芳烃和萘二甲酰亚胺衍生物为底物，于70~80℃下反应36~48h，反应结束后冷却至室温，蒸除溶剂，用石油醚-乙酸乙酯洗脱，得黄色固体产物即得。
3.如权利要求1所述能够识别芳香酸异构体的凝胶因子的制备方法，其特征在于：底物溴代的柱[5]芳烃与萘二甲酰亚胺衍生物的摩尔比为1:2~1:6。
4.如权利要求1所述能够识别芳香酸异构体的凝胶因子的制备方法，其特征在于：石油醚-乙酸乙酯洗脱中，石油醚与乙酸乙酯的体积比为10:1~10:5。
5.一种基于如权利要求1所述能够识别芳香酸异构体的凝胶因子的超分子聚合物凝胶，是将凝胶因子加热溶于环己醇中，形成质量体积比为4~5mg/ml的溶液，冷却至室温形成稳定凝胶。
6.如权利要求5所述的超分子聚合物凝胶在比色-荧光识别硝基苯甲酸异构体中的应用，其特征在于：在超分子聚合物凝胶中，分别加入邻硝基苯甲酸、间硝基苯甲酸、对硝基苯甲酸的水溶液，若超分子聚合物凝胶的荧光猝灭，凝胶颜色由黄色转变为无色，则说明滴加的是邻硝基苯甲酸或间硝基苯甲酸；若超分子聚合物凝胶的荧光没有发生猝灭，则说明滴加的是对硝基苯甲酸。
7.如权利要求5所述的超分子聚合物凝胶在比色-荧光识别羟基苯甲酸异构体中的应用，其特征在于：在超分子聚合物凝胶中，分别滴加邻羟基苯甲酸、间羟基苯甲酸、对羟基苯甲酸的水溶液，若超分子聚合物凝胶的荧光猝灭，凝胶颜色由黄色转变为无色，说明滴加的是邻羟基苯甲酸；若超分子聚合物凝胶的荧光没有发生猝灭，则说明滴加的是间羟基苯甲酸或对羟基苯甲酸。
8.如权利要求5所述的超分子聚合物凝胶在比色-荧光识别氨基苯甲酸异构体中的应用，其特征在于：在超分子聚合物凝胶中，分别滴加邻氨基苯甲酸、间氨基苯甲酸、对氨基苯甲酸的水溶液，若超分子聚合物凝胶的荧光颜色由黄色转变为蓝色，说明滴加的是邻氨基苯甲酸；若超分子聚合物凝胶的荧光没有发生变化，则说明滴加的是间氨基苯甲酸或对氨基苯甲酸。
9.如权利要求5所述的超分子聚合物凝胶分离对硝基苯甲酸的应用，其特征在于：取超分子聚合物凝胶粉末悬浮于对硝基苯甲酸水溶液，震荡2~5小时，过滤除去沉淀物。
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