CN109053675A - 一种苯-甲基-二联噻吩衍生物及其制备方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种如式1所示的苯‑甲基‑二联噻吩衍生物及其制备方法，以及作为单体在电化学聚合制备电致变色材料薄膜中的应用；本发明以较高的产率(60％)合成了一类苯‑甲基‑二联噻吩衍生物，用本发明苯‑甲基‑二联噻吩衍生物作为单体经电化学聚合制得的薄膜表现出快速的响应速度，合理的光学对比度，良好的电化学稳定性，在电致变色领域有潜在的应用价值。

Description

一种苯-甲基-二联噻吩衍生物及其制备方法与应用
(一)技术领域
本发明涉及一种苯-甲基-二联噻吩结构衍生物及其制备方法及其作为电致变色材料的应用。
(二)背景技术
能源危机、环境污染使得我们的生存环境接受空前的挑战，因此如何有效利用风能、太阳能等可再生能源是目前的研究热点。太阳能材料按功能来说主要分为光化学能转变材料、光热转变材料、光电转变材料和光能调控变色材料。其中，光能调控变色材料又包括热致变色材料、光致变色材料和电致变色材料。而电致变色因其广阔的应用前景，研究的最为广泛。EC材料可应用于智能窗、生物传感器、显示屏、汽车无眩光反光镜以及国防军事伪装等方面。在众多的电致变色材料中，聚噻吩类电致变色材料具有诸多明显的优势，如稳定的电致变色性能，较高的色彩对比度，快速的响应时间，较高的导电率，合成与改性方法简单，可通过分子优化得到多色彩显示等。因而聚噻吩类电致变色共轭聚合物是研究最为广泛的电致变色共轭聚合物之一。但无取代的聚噻吩由于主链的刚性较大，在有机溶剂中的溶解性很差，因此限制了它的实际应用。此后，研究者们采用了多种方式对噻吩分子进行修饰，如在单个噻吩环上引入不同的取代基，将噻吩环与其他杂环结合或将噻吩与其他单体共聚等，通过以上方法所得到的聚噻吩类衍生物在改善聚噻吩的溶解性和电致变色性质方面都取得了显著成效。通过分子结构的设计得到聚合物具有共轭结构，引起了电致变色领域研究者的兴趣。此外，共轭结构的导电聚合物薄膜可能具有孔隙结构，这有利于电致变色过程中离子嵌入与脱出，从而有望加快电致变色的响应速度。
(三)发明内容
为解决现有技术存在的缺陷，本发明的目的之一在于提供一种苯-甲基-二联噻吩衍生物及其制备方法。
下面对本发明的技术方案做具体说明。
本发明提供了一种式1所示的苯-甲基-二联噻吩衍生物：
本发明所述的式1所示的苯-甲基-二联噻吩衍生物的制备方法具体按照如下步骤进行：
(1)将式Ⅰ所示的2,2'-联噻吩与正丁基锂、三丁基氯化锡混合，以四氢呋喃为溶剂，在-78℃下反应完全，得到反应混合液A，经后处理得到中间产物式2所示5-(三丁基锡)-2,2’-联噻吩；所述的式Ⅰ所示的2,2'-联噻吩与正丁基锂、三丁基氯化锡的物质的量之比为1:1:1.3；所述的四氢呋喃加入量以恰好溶解所加入的固体为准；
(2)将式Ⅲ所示的1,4-二碘-2,3,5,6-四甲基苯与5-(三丁基锡)-2,2’-联噻吩溶于DMF(N，N-二甲基甲酰胺)中，在四三苯基膦钯的催化下，在回流温度下进行反应，反应完全后得到反应混合液B，经后处理得到式1所示的目标产物苯-甲基-二联噻吩衍生物；所述式Ⅲ所示的1,4-二碘-2,3,5,6-四甲基苯与5-(三丁基锡)-2,2’-联噻吩、四三苯基膦钯的物质的量之比为1:4:0.007；所述的DMF加入量以恰好溶解所加入的固体物质为准；
进一步，步骤(1)中，所述的反应混合液A的后处理方法为：待反应结束冷却后，将所述的反应混合液A用二氯甲烷溶解，用三氧化二铝填料层析过柱后浓缩，得到的浓缩液旋干得到式2所示5-(三丁基锡)-2,2’-联噻吩。
进一步，步骤(2)中，所述的温度优选为130℃-140℃，反应时间优选为16h。
进一步，步骤(2)中，所述的反应混合液B的后处理方法为：待反应结束冷却后，将所述的反应混合液B分别用二氯甲烷和水萃取，合并有机相，加入无水硫酸镁干燥，抽滤除去干燥剂，旋蒸除去溶剂，然后加入二氯甲烷溶解拌样过柱，以层析法分离，以体积比5:1的石油醚与二氯甲烷混合液为洗脱剂，收集含目标产物的洗脱液蒸除溶剂，得到式1所示的目标产物苯-甲基-二联噻吩衍生物。
本发明的另一个目的在于所述的苯-甲基-二联噻吩衍生物可用于制备电致变色材料薄膜。
进一步，所述的应用为：将所述的苯-甲基-二联噻吩衍生物溶解于体积比为7:3的二氯甲烷与乙腈的混合溶剂中，在三电极体系中，采用循环伏安法，在聚合电压为0-1.4V下电化学反应，得到电致变色材料薄膜；所述的三电极体系由电解质、对电极、参比电极及工作电极构成，所述的电解质为四丁基高氯酸铵(TBAP)，所述的对电极为铂电极，所述的参比电极为Ag/AgCl电极，所述的工作电极为ITO导电玻璃。
进一步，所述的聚合条件优选为：扫描速度为0.1v/s，扫描圈数为10圈。
进一步，优选所述的硅-苯基-二联噻吩衍生物的加入量以所述的混合溶剂的体积计为1mmol/L；所述电解质的加入量以所述的混合溶剂的体积计为0.1mol/L。
本发明所聚合得到的薄膜表现出较好的氧化还原能力以及电致变色性能，上述所合成的单体响应时间为1.2s-2.2s之间，光学对比度为23％，同时具有一定的电化学稳定性。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：
苯-甲基-二联噻吩上两个噻吩基增加了单体在聚合成膜的反应中的聚合位点，增加了聚合膜的共轭程度，提高了聚合膜的电化学活性，提高了聚合物膜的稳定性，薄膜表现出快速的响应速度，合理的光学对比度，良好的电化学稳定性，在电致变色领域有潜在的应用价值。
(四)附图说明
图1是本发明实施例3中薄膜的CV曲线；
图2是本发明实施例3中薄膜在不同电压下的紫外-可见吸收光谱；
图3是本发明实施例3中薄膜的光学对比度；
图4是本发明实施例3中薄膜的响应时间。
(五)具体实施方式
下面以具体实施例对本发明的技术方案做进一步说明，但本发明的保护范围不限于此：
实施例1
5-(三丁基锡)-2,2’-联噻吩化合物的具体合成
2-2’-联噻吩(15mmol,166g/mol,2.5g)加入到250mL锥形圆底烧瓶中，氮气保护下，加入无水无氧的四氢呋喃溶液100mL，搅拌2,2’-联噻吩充分溶解，在-78℃氮气保护下缓慢滴加正丁基锂的环己烷溶液(15mmol，2.5mol/L，6mL),保持低温搅拌两小时后缓慢滴加三丁基氯化锡(20mmol，1.2g/L，5.5mL)，在-78℃下搅拌一小时后恢复至室温搅拌24小时，反应结束后，浓缩反应物，然后用三氧化二铝填料层析过柱后浓缩，旋干得到无水液态产物，无需进一步提纯，直接用于下一步反应。
实施例2
苯-甲基-二联噻吩衍生物的制备
1,4-二碘-2,3,5,6-四甲基苯(1.16g,3mmol),与实施例1所得5-(三丁基锡)-2,2’-联噻吩(5.6g,12mmol)、Pd(PPh3)4(24.3mg,0.021mmol)在氮气环境下依次加入,加入25ml的DMF(N，N-二甲基甲酰胺)，快速升温到130℃，体系回流16h，关停反映，冷却到室温，分别用去离子水和二氯甲烷萃取，所得有机相加入无水MgSO4干燥后，再用柱层析分离提纯，固定相为300目硅胶，流动相为二氯甲烷/石油醚(1：5)，收集含目标产物的洗脱液蒸除溶剂，得到黄色的固体苯-甲基-二联噻吩衍生物1.04g,产率为90％.MALDI-TOF-MS(M)(m/z):463.3[M+H]+.1H NMR(400MHz,CDCl3)δ7.24(d,J＝5.1Hz,2H),7.21(d,J＝3.5Hz,4H),7.05(dd,J＝5.1,3.6Hz,2H),6.74(d,J＝3.5Hz,2H),2.15(s,12H).
实施例3
取苯-甲基-二联噻吩(0.00463g，1mmol)和四丁基高氯酸铵(TBAP)(0.342g，0.1mol)溶解于10mL二氯甲烷/乙腈溶液(体积比7:3)中，定容，超声3min，直至完全溶解，电极为铂丝作为对电极，Ag/AgCl电极作为参比电极，以及ITO导电玻璃作为工作电极的三电极体系，采用循环伏安法0-1.3V电化学聚合成膜，聚合条件为：电压范围是0-1.3v，扫速为0.1v/s，扫描圈数为10圈。在TBAP/二氯甲烷/乙腈(v:v,7:3)中脱掺杂1min用于性能测试，所有电化学测试均在TBAP/二氯甲烷/乙腈(v:v,7:3)中进行测试。循环伏安、光谱电化学及电致变色测试阶跃电压为0V-1.3V，附图1、2、3、4为苯-甲基-二联噻吩膜的CV曲线、不同电压下的紫外可见吸收光谱、光学对比度及响应时间。测试结果表明，苯-甲基-二联噻吩衍生物的聚合物膜均具有的氧化还原性能，在1100nm处的光学对比度为23％，响应时间为1.2s-2.2s，光学对比度为23％。苯-甲基-二联噻吩薄膜的UV-Vis吸收曲线也表现出两处能量转移变化。其在中性态下的最大吸收峰位于405nm。这一吸收也主要归属于聚合物链上的π-π*电子跃迁，相应的，其在中性态下的颜色为橙黄色。随着掺杂程度逐渐加深，聚合物主链中逐渐形成单极子和双极子，使其在中性态下的吸收峰强度逐渐降低并在近红外区产生新的吸收峰(分别位于540nm和1100nm)。同时，聚合物薄膜的颜色也随之变化，由中性态下的黄色变为蓝色。文献中对于二联噻吩，氧化还原电位约为1.2v，增加噻吩个数调控共轭程度，可有效降低聚合物的氧化还原电位。降低了聚合物的氧化电位，增加了聚合物的电化学活性，使共聚物在较低电压下即能被氧化并发生电致变色行为。以上结论进一步说明了聚合物氧化电位的高低是决定其电致变色性质的重要因素之一。

Claims (10)

1.一种如式1所苯-甲基-二联噻吩衍生物：
2.一种如权利要求1所述的苯-甲基-二联噻吩衍生物的合成方法，其特征在于：所述的方法按如下步骤进行：
(1)将式Ⅰ所示的2,2'-联噻吩与正丁基锂、三丁基氯化锡混合，以四氢呋喃为溶剂，在-78℃下反应完全，得到反应混合液A，经后处理得到中间产物式2所示5-(三丁基锡)-2,2’-联噻吩；所述的式Ⅰ所示的2,2'-联噻吩与正丁基锂、三丁基氯化锡的物质的量之比为1:1:1.3；所述的四氢呋喃加入量以恰好溶解所加入的固体为准；
(2)将式Ⅲ所示的1,4-二碘-2,3,5,6-四甲基苯与5-(三丁基锡)-2,2’-联噻吩溶于N，N-二甲基甲酰胺中，在四三苯基膦钯的催化下，在回流温度下反应完全，得到反应混合液B，经后处理得到式1所示的目标产物苯-甲基-二联噻吩衍生物；所述式Ⅲ所示的1,4-二碘-2,3,5,6-四甲基苯与5-(三丁基锡)-2,2’-联噻吩、四三苯基膦钯的物质的量之比为1:4:0.007；所述N，N-二甲基甲酰胺的加入量以恰好溶解所加入的固体物质为准；
3.如权利要求2所述的方法，其特征在于：步骤(1)中，所述的反应混合液A的后处理方法为：待反应结束冷却后，将所述的反应混合液A用二氯甲烷溶解，用三氧化二铝填料层析过柱后浓缩，得到的浓缩液旋干得到式2所示5-(三丁基锡)-2,2’-联噻吩。
4.如权利要求2所述的方法，其特征在于：步骤(2)中，所述的温度为130℃-140℃，反应时间为16h。
5.如权利要求2所述的方法，其特征在于：步骤(2)中，所述的反应混合液B的后处理方法为：待反应结束冷却后，将所述的反应混合液B分别用二氯甲烷和水萃取，合并有机相，加入无水硫酸镁干燥，抽滤除去干燥剂，旋蒸除去溶剂，然后加入二氯甲烷溶解拌样过柱，以层析法分离，以体积比5:1的石油醚与二氯甲烷混合液为洗脱剂，收集含目标产物的洗脱液蒸除溶剂，得到式1所示的目标产物苯-甲基-二联噻吩衍生物。
6.如权利要求1所述的苯-甲基-二联噻吩衍生物可应用于制备电致变色材料薄膜。
7.如权利要求6所述的应用，其特征在于：所述的应用为：将所述的苯-甲基-二联噻吩溶解于体积比为7:3的二氯甲烷与乙腈的混合溶剂中，在三电极体系中，采用循环伏安法，在聚合电压为0-1.3V下电化学反应，得到电致变色材料薄膜；所述的三电极体系由电解质、对电极、参比电极及工作电极构成，所述的电解质为四丁基高氯酸铵，所述的对电极为铂电极，所述的参比电极为Ag/AgCl电极，所述的工作电极为ITO导电玻璃。
8.如权利要求7所述的应用，其特征在于：所述的聚合条件为：扫描速度为0.1v/s，扫描圈数为10圈。
9.如权利要求7所述的应用，其特征在于：所述的硅-苯基-二联噻吩衍生物的加入量以所述的混合溶剂的体积计为1mmol/L。
10.如权利要求9所述的应用，其特征在于：所述电解质的加入量以所述的混合溶剂的体积计为0.1mol/L。
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