CN109053672A - 一种正丙基二氧七环的合成方法 - Google Patents
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Classifications
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Abstract
本发明公开了一种正丙基二氧七环的合成方法，属于有机化学领域。正丁醛与1,4‑丁烯二醇在催化剂B(C6F5)3存在下，控制反应温度45‑100℃，采用无水氯化钙或庚烷脱水，发生缩合反应，得到正丙基二氧七环粗品，经过连续减压精馏得到无色无味高纯度正丙基二氧七环。本发明路线优点是收率高、操作简单、反应时间短，取消了毒性大带水溶剂苯，减少对员工的毒性伤害。
Description
技术领域
本说明涉及一种正丙基二氧七环的合成方法，属于有机合成技术领域。
背景技术
正丙基二氧七环，化学名为 2-正丙基-4,7-二氢-1,3-二氧庚英，是用噁唑法合成维生素B6的中间体原料。维生素B6在有机体内参与氨基酸与蛋白质的代谢作用，在治疗妊娠呕吐、药物性胃肠反应和预防抗结核病异烟肼的毒副作用等多种疾病上起着至关重要的作用。除供医药用外，维生素B6在畜禽代谢过程中也起着重要的营养和保健作用，从而成为现代饲料工业必须的饲料添加剂，大量用于配制全价饲料。还用于强化食品，增加婴儿、孕妇及哺乳女性的营养以及化妆品。
《精细化工原料及中间体》 2006年第2期上刊登了“2-正丙基 -4,7-二氢-1,3-二氧庚英的合成研究”，对合成反应的条件进行了初步的研究：在四口烧瓶内加入88g顺-2-丁烯-1,4-二醇、73g正丁醛、 50mL苯和5g 氨基磺酸，加热回流并分水，反应 8-13h后蒸出溶剂苯，减压蒸馏得到无色无臭的产品。但该方法采用“一锅煮”的方式加料，原料转化率较低，且反应时间较长，易产生较多的髙沸焦油，减少收率并且增加了工业生产上处理难度。
中国专利CN102964333 A公开了以苯为溶剂， 在对甲苯磺酸、对苯二酚存在下，以正丁醛与顺-1,4-丁烯二醇反应得到维生素B6中间体正丙基二氧七环。该发明中采用混合催化剂进行，催化活性好，可以抑制顺-1,4-丁烯二醇的分子内脱水聚合，催化剂采用水溶液形态加入，分散均匀。该方法中采用毒性苯做溶剂，同时反应先经历半缩醛过程，随后再成缩醛的分段过程。
发明内容
为了克服上述缺陷，本发明采用原料正丁醛与1,4-丁烯二
醇在催化剂B(C6F5)3催化，无水氯化钙或庚烷脱水下醛醇缩合反应，
再减压精馏得到高纯度2-己烯醛方案。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：正丁醛与1,4-丁烯二醇在B(C6F5)3催化下，采用无水氯化钙吸水剂或者采用庚烷回流分水发生缩合反应，得到正丙基二氧七环粗品经过连续减压精馏得到高纯度正丙基二氧七环。
进一步地，在上述技术方案中，1,4-丁烯二醇与正丁醛摩尔比为1:1.02-1.5。
进一步地，在上述技术方案中，1,4-丁烯二醇与B(C6F5)3质量比为1:0.001-0.02。
进一步地，在上述技术方案中，反应优选操作如下:采用无水氯化钙作吸水剂方法操作为，将1,4-丁烯二醇和无水氯化钙混合，升温至45-50℃，滴加丁醛和B(C6F5)3混合体系。采用庚烷回流分水方法操作为，将1,4-丁烯二醇和丁醛混合，滴加入升温至80-90℃含有B(C6F5)3的庚烷溶液中，边滴加边采用分水器回流分水。
进一步地，在上述技术方案中，采用其它脱水剂，对甲苯磺酸、PPTS、三氟化硼乙醚、无水三氯化铁等，原料转化率低，延长反应时间仍有明显原料剩余，第二阶段从半缩醛至缩醛过程采用增加催化剂用量无明显效果。采用提高反应温度，高沸点焦油含量增加，蒸馏时后期需从磁力搅拌更换为机械搅拌。
进一步地，在上述技术方案中，缩合反应温度为45-100℃，反应时间1-2h。采用氯化钙吸水剂时，优选反应温度为45-60℃；采用庚烷回流分水时，反应温度优选80-100℃。当采用甲苯或二甲苯回流分水时，反应体系蒸馏后有一定比例焦油出现，分离收率降低15-25%。
进一步地，在上述技术方案中，减压精馏得到无色无味高纯度正丙基二氧七环。
发明的有益效果
正丁醛与1,4-丁烯二醇在B(C6F5)3存在下一锅法催化脱水形成缩醛，无水氯化钙作为吸水剂或者采用庚烷加热回流分水，反应条件温和，缩合时间短，得到正丙基二氧七环粗品经过连续减压精馏得到无色无味高纯度正丙基二氧七环。本发明路线优点是收率高、操作简单、反应时间短，取消了毒性大带水溶剂苯，减少对员工的毒性伤害。
具体实施方式
实例一：反应需要1,4-丁烯二醇176g、B(C6F5)3 1.76g、正丁醛216g、无水氯化钙17.6g，1,4-丁烯二醇与正丁醛摩尔比例为1:1.5，45-50℃反应2h，静置分层，有机层减压精馏。
合成方法如下：
(1)向500mL反应瓶加入1,4-丁烯二醇、B(C6F5)3和无水氯化钙，反应体系升温至45-50℃（2）滴加正丁醛，控温在45-50℃（3）滴加完毕后反应2小时后静置分层（4）精馏得到272.6g正丙基二氧七环，GC:99.2%，收率96%。
实例二：反应需要1,4-丁烯二醇176g、B(C6F5)3 1.76g、正丁醛151.2g、无水氯化钙17.6g，1,4-丁烯二醇与正丁醛摩尔比例为1:1.05，50-60℃反应1h，静置分层，有机层减压精馏。
合成方法如下：
(1)向500mL反应瓶加入1,4-丁烯二醇、B(C6F5)3和无水氯化钙，反应体系升温至50-55℃（2）滴加正丁醛，控温在50-60℃（3）滴加完毕后反应1小时后静置分层（4）精馏得到274g正丙基二氧七环，GC:99.3%，收率96.5%。
实例三：反应需要1,4-丁烯二醇176g、B(C6F5)3 0.17g、正丁醛151.2g、无水氯化钙8.8g，1,4-丁烯二醇与正丁醛摩尔比例为1:1.05，50-60℃反应1h，静置分层，有机层减压精馏。
合成方法如下：
(1)向500mL反应瓶加入1,4-丁烯二醇、B(C6F5)3和无水氯化钙,反应体系升温至50-55℃（2）滴加正丁醛，控温在50-60℃（3）滴加完毕后反应1小时后静置分层（4）精馏得到260g正丙基二氧七环，GC:99.3%，收率91.5%。
实例四：反应需要1,4-丁烯二醇176g、B(C6F5)3 3.5g、正丁醛151.2g、正庚烷1020mL，1,4-丁烯二醇与正丁醛摩尔比例为1:1，80-100℃反应2h，反应液减压精馏。
合成方法如下：
(1)向2000mL反应瓶加入催化剂B(C6F5)3和庚烷，升温至80-85℃（2）滴加1,4-丁烯二醇和丁醛混合溶液，边滴加边采用分水器回流分水（3）滴加完毕后反应2小时（4）降温后开始减压精馏得到255.6g正丙基二氧七环，GC:99.6%，收率91.6%。
以上仅为本发明较佳的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明披露的技术范围内，根据本发明的技术方案及其发明构思加以等同替换或改变，都应涵盖在本发明的保护范围之内。
Claims (8)
1.一种合成正丙基二氧七环工艺路线，其特征在于，包括如下操作：正丁醛与1,4-丁烯二醇在B(C6F5)3催化下，采用无水氯化钙作吸水剂或者采用庚烷回流分水发生缩合反应，得到正丙基二氧七环粗品，粗品经过连续减压精馏得到高纯度正丙基二氧七环。
2.根据权利要求1所述的一种正丙基二氧七环的合成方法，其特征在于：采用无水氯化钙作吸水剂方法操作为，将1,4-丁烯二醇和无水氯化钙混合，升温至45-50℃，滴加丁醛和B(C6F5)3混合体系。
3.根据权利要求1所述的一种正丙基二氧七环的合成方法，其特征在于：采用庚烷回流分水方法操作为，将1,4-丁烯二醇和丁醛混合，滴加入升温至80-90℃含有B(C6F5)3的庚烷溶液中，边滴加边采用分水器回流分水。
4.根据权利要求1所述的一种正丙基二氧七环的合成方法，其特征在于：1,4-丁烯二醇与正丁醛摩尔比为1:1.02-1.5。
5.根据权利要求1所述的一种正丙基二氧七环的合成方法，其特征在于：1,4-丁烯二醇与B(C6F5)3质量比为1:0.001-0.02。
6.根据权利要求1所述的一种正丙基二氧七环的合成方法，其特征在于：缩合反应温度为45-100℃，反应时间1-2h。
7.根据权利要求1或6所述的一种正丙基二氧七环的合成方法，其特征在于：采用氯化钙吸水剂时，反应温度为45-60℃；采用庚烷回流分水时，反应温度优选80-100℃。
8.根据权利要求1所述的一种正丙基二氧七环的合成方法，其特征在于：减压精馏得到无色无味高纯度正丙基二氧七环。
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| CN201811046988.XA Active CN109053672B (zh) | 2018-09-08 | 2018-09-08 | 一种正丙基二氧七环的合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN109053672B (zh) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4761489A (en) * | 1985-11-07 | 1988-08-02 | Basf Aktiengesellschaft | Substituted 5-formyl-1,3-dioxepans |
-
2018
- 2018-09-08 CN CN201811046988.XA patent/CN109053672B/zh active Active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4761489A (en) * | 1985-11-07 | 1988-08-02 | Basf Aktiengesellschaft | Substituted 5-formyl-1,3-dioxepans |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| 姚其正: "《药物合成反应》", 30 September 2012, 中国医药科技出版社 * |
| 章根宝等: "强酸性离子交换树脂催化合成2-正丙基-4,7-二氢-1,3-二氧七环", 《应用化工》 * |
| 陈循军等: "B(C6F5)3在有机化学及高分子化学中的应用研究进展", 《化学通报》 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN109053672B (zh) | 2021-01-01 |
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Denomination of invention: A Synthesis Method of n-Propyldioxane Effective date of registration: 20230711 Granted publication date: 20210101 Pledgee: Bank of China Limited Xiangyang Branch Pledgor: HUBEI JINGHONG CHEMICAL Co.,Ltd. Registration number: Y2023980047966 |
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Granted publication date: 20210101 Pledgee: Bank of China Limited Xiangyang Branch Pledgor: HUBEI JINGHONG CHEMICAL Co.,Ltd. Registration number: Y2023980047966 |
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