CN108997820B - 一种染料微球及其制备方法、油墨和电润湿显示器件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种在非极性介质中具有较高分散稳定性的染料微球、该染料微球的制备方法及电润湿显示油墨和电润湿显示器件。该红毛丹状染料微球包括内核和接枝到内核上的疏水性的聚合长链,内核由染料染色的聚合物一形成,聚合长链由单体二通过化学接枝法接枝到内核上形成。该染料微球的制备方法为制备染料染色的聚合物,将单体通过化学接枝法接枝到染料染色的聚合物一上形成聚合长链。本发明所提供的红毛丹状染料微球为疏水纳米材料,在非极性溶剂中具有良好的分散稳定性、高耐候性以及光稳定性,能够形成适用于电润湿显示器件的油墨。本发明所采用的染料微球的制备方法步骤简单,条件温和。
Description
技术领域
本发明涉及电润湿油墨技术领域,特别涉及一种红毛丹状染料微球及其制备方法。
背景技术
电润湿显示技术(Electrofluide display,EFD)是荷兰飞利浦公司于2003年首次研制出的以电润湿显示为原理的显示器原型。该显示原理是利用改变电压从而控制疏水层的表面性能,改变油墨层在疏水层上的接触角:在未加电压时,油墨对绝缘层均匀润湿,形成一个有色像素点;施加电压时,电场的作用改变了疏水层的表面性能使油墨-极性液体-疏水层三相之间的界面张力发生变化,油墨被压缩,形成透明或基板底色的像素点,从而获得显示图像效果。
电润湿显示油墨材料包括分散剂介质以及染料。电润湿油墨中的分散剂介质通常是非极性溶剂,而为了达到较高的器件显示对比度,染料需要在这些非极性介质中有较高的溶解能力,从而使高浓度的染料在分散到非极性溶剂后形成的显示油墨表现出较好的分散稳定性。但现有的电润湿染料难以达到实际应用中所需要的这种要求。
发明内容
本发明的目的是提供一种在非极性介质中具有较高分散稳定性的染料微球,该染料微球的制备方法及电润湿显示油墨和电润湿显示器件。
为实现上述目的,本发明采用的技术方案是:
一种红毛丹状染料微球,包括内核和接枝到内核上的疏水性的聚合长链,内核由染料染色的聚合物一形成,聚合长链由单体二通过化学接枝法接枝到内核上形成。
本发明中的单体二可以是一种单体,也可以是多种不同的单体。
优选的,聚合物一具有活性卤代烷基,单体二含有双键,聚合长链通过单体二的双键与聚合物一的活性卤代烷基发生反应从而聚合接枝到聚合物一上。
优选的,形成聚合物一的单体一为苯乙烯、甲基丙烯酸酯类中的至少一种。
本发明中的单体一可以是一种单体,也可以是多种不同的单体,当选自多种不同的单体时,可以是几种完全不同的单体,也可以由一种单体及由卤代烃取代的该单体的衍生物组成。
优选的,单体二为甲基丙烯酸甲酯、甲基丙烯酸丁酯等甲基丙烯酸酯类中的至少一种。
优选的,内核的直径为180-300nm,长链形成的外层厚度为45-200nm。
上述红毛丹状染料微球的制备方法,包括以下步骤:
S1:制备聚合物一;
S2:将单体二通过化学接枝法接枝到聚合物一上形成聚合长链;染色的过程可以在
步骤S1或S2中进行。
优选的,聚合物一具有卤代烷基,单体二含有双键,步骤S2中通过单体二的双键与聚合物一的卤代烷基反应在聚合物一上形成疏水的聚合长链。
在该实施方式下,卤代烷基可以在单体一聚合后通过傅克反应引入卤代烷基;也可以在单体一聚合时选取一种单体及卤代烷基取代的该种单体的衍生物混合发生聚合反应。
进一步优选的,聚合物一具有氯甲基,步骤S2具体为:取染料染色的聚合物一,加入CuX催化体系和单体二,反应;X为卤素。
更进一步优选的,CuX催化体系包括CuX和配体,配体为Bipy、PMDETA中的任一种。
优选的,通过乳液聚合法由单体一制备聚合物一。
进一步优选的,单体一发生聚合时,引发剂、表面活性剂与单体一的质量比为(0.02-0.028):(0.09-0.11):1。
进一步优选的,单体一聚合时使用乙醇和去离子水为溶剂,乙醇和去离子水的体积比为(2.5-3):1。
更进一步优选的,单体一聚合时的聚合温度为65℃,聚合时间为4-7h。
当采用采用单体一聚合、染色、氯甲基化制备聚合物一时,单体一的聚合产物粒径优选为180-200nm。
进一步的,氯甲基化内核粒径为200-240nm,氯甲基层厚度为10-20nm。
进一步优选的,氯原子的质量密度大小约为0.16-0.18。
优选的,甲基丙烯酸甲酯表面活性聚合温度为70℃,苯乙烯活性聚合接枝温度为90℃,聚合时间为12-24h。
一种电润湿油墨,包括上述红毛丹状染料微球或由上述制备方法获得的红毛丹状染料微球,还可以包括一些非极性溶剂,例如正十烷、正十二烷、正十六烷、含氟烷烃等。
一种电润湿显示器件,包括上述电润湿油墨。
本发明的有益效果是:
本发明所提供的红毛丹状染料微球为疏水纳米材料,这种材料的聚合物/染料体系具有良好的分散性结构,可以在一定程度上克服原有的电润湿染料分散稳定性不足的问题。接枝于微球表面的疏水性聚合长链与非极性溶剂分子之间的相互作用,能够提高染料的溶解能力,促使聚合物/染料/非极性溶剂的体系更加稳定,从而达到器件显示对比度的提高;同时,这种染料微球还具有很好的耐候性和光稳定性,能够形成适用于电润湿显示器件的油墨。本发明所采用的染料微球的制备方法为通过ATRP反应在球状核心表面接枝疏水性长碳链聚合,该制备方法步骤简单,条件温和。通过该方法制备得到的染料微球粒径可以在500-1000nm之间可控,在非极性溶剂中能够获得很好的分散稳定性。
附图说明
图1是本发明的一个实施例的聚苯乙烯微球的粒径仪检测图。
图2是本发明的图1所示实施例的氯甲基化聚苯乙烯微球的粒径仪检测图。
图3是本发明的图1所示实施例的聚苯乙烯微球和氯甲基化聚苯乙烯微球的红外光谱图,横坐标为波数(nm-1),纵坐标为透光率(%),上方数据为聚苯乙烯微球,下方数据为氯甲基化聚苯乙烯微球。
图4是本发明的图1所示实施例的聚苯乙烯微球和红毛丹状染料微球终产物的红外光谱图,横坐标为波数(nm-1),纵坐标为透光率(%),上方数据为终产物,下方数据为聚苯乙烯微球。
图5是本发明的图1所示实施例的聚苯乙烯微球的SEM图。
图6是本发明的图1所示实施例的氯甲基化聚苯乙烯微球的SEM图。
图7是本发明的图1所示实施例的聚甲基丙烯酸甲酯接枝氯甲基化聚苯乙烯微球的SEM图。
图8是本发明的图1所示实施例的聚甲基丙烯酸甲酯接枝氯甲基化聚苯乙烯微球的分散稳定性测试结果图。
图9是本发明的实施例6的聚甲基丙烯酸甲酯接枝氯甲基化聚苯乙烯微球采用分散红染色的分散稳定性测试结果图。
图10是本发明的实施例7的聚甲基丙烯酸甲酯接枝氯甲基化聚苯乙烯微球采用溶剂绿染色的分散稳定性测试结果图。
图11是本发明的实施例8的聚甲基丙烯酸甲酯接枝氯甲基化聚苯乙烯微球采用蓝色染料染色的分散稳定性测试结果图。
具体实施方式
以下将结合实施例对本发明的构思及产生的技术效果进行清楚、完整地描述,以充分地理解本发明的目的、特征和效果。
实施例1:
步骤1:称取0.1g十二烷基磺酸钠、0.11g偶氮二异丁腈、4.5mL苯乙烯、50mL的乙醇、20mL去离子水于四口烧瓶中,超声30min,搅拌均匀。在氮气气氛中,于65℃条件下,冷凝回流反应7h后,停止加热,冷却至室温,离心分离出白色产物,并用乙醇洗涤3次,获得聚苯乙烯微球。
步骤2:向步骤1中所获得的微球产物中依次加入10mL二氯甲烷、0.5mL氯乙酰氯、0.7mL的无水四氯化锡,室温搅拌反应12h。待反应结束后,将所得反应液酸洗分液,真空干燥,水洗,真空干燥,得到氯甲基化聚苯乙烯微球。
步骤3:向步骤2中所得到的氯甲基化聚苯乙烯微球中加入80mL的甲苯、0.03g无水氯化亚铜、0.09g2,2-联吡啶、4mL的甲基丙烯酸甲酯,通氮气,升温至70℃,反应12h后停止反应。过滤除去盐和三乙胺。
步骤4:取步骤3中的产物,把染料分散红溶解在乙醇里,然后把产物分散在乙醇中,升温回流4h。
步骤3中过柱子时,首先将过滤得到的滤渣分散于四氢呋喃溶液,然后直接过氧化铝柱,过完后用THF洗几遍,以防柱子吸附太多。
产品经扫描电子显微镜表征,所得染料微球的直径为300nm-400nm,染料微球的内部是包覆染料分子的聚苯乙烯纳米球,核心直径为185nm,外层厚度是100nm-200nm的聚甲基丙烯酸甲酯长链,该染料微球为核-壳式结构。经傅立叶变换红外光谱仪表征,证实表面壳层为聚甲基丙烯酸甲酯。
本实施例通过乳液聚合法生成聚合物微球,再通过傅克反应实施微球表面的氯甲基化,通过在催化剂的表面进行表面接枝长链表面聚合。制备得到的红毛丹状染料微球粒径可控,在500-1000nm范围内可控制备。该制备方法步骤简单,条件温和,经济环保。本实施中采用的单体苯乙烯、以及下述实施例中采用的甲基丙烯酸酯类的优点在于它非常容易制备成为单分散的微球,并且能吸附染料染色。形成的聚苯乙烯和聚甲基丙烯酸酯微球的抗氧化能力和耐候性极强,在形成的微球进行表面改性,吸附或者接枝一些易反应的,或者亲油性的功能基团如聚酯长链结构,带有分枝长链烷烃的聚酯结构,能够使整个体系在非极性介质中达到极强的分散稳定性。
实施例2:
步骤1:称取0.1g十二烷基磺酸钠、0.11g偶氮二异丁腈、4.5mL苯乙烯、50mL的乙醇、20mL去离子水于四口烧瓶中,超声30min,搅拌均匀。在氮气气氛中,于65℃条件下,冷凝回流反应7h后,停止加热,冷却至室温,离心分离出白色产物,并用乙醇洗涤3次,获得聚苯乙烯微球。
步骤2:向步骤1中所获得的微球产物中依次加入10mL二氯甲烷、0.5mL的氯丁酰氯、0.7mL的无水四氯化锡,室温搅拌反应12h。待反应结束后,将所得反应液酸洗分液,真空干燥,水洗,真空干燥得到氯甲基化聚苯乙烯微球。
步骤3:向步骤2中所得到的氯甲基化聚苯乙烯微球中加入80mL甲苯、0.03g无水氯化亚铜、0.09g 2,2-联吡啶,通氮气,滴加2mL甲基丙烯酸丁酯,升温至70℃,反应12h后停止反应。过滤除去盐和三乙胺,得到聚甲基丙烯酸丁酯接枝氯甲基化聚苯乙烯微球。第二步过柱子需要先稀释反应溶液,然后直接过氧化铝柱,过完后用THF洗几遍,以防柱子吸附太多。
步骤4:取步骤3中的产物,把染料分散红溶解在乙醇里,然后把产物分散在乙醇中,升温回流4h。
实施例3:
步骤1:称取0.1g十二烷基磺酸钠、0.5g分散红染料、4.5mL苯乙烯、10mL去离子水溶液,超声搅拌30min;
步骤2:将步骤1中混合液倒入250mL的四口烧瓶中,加入0.1g十二烷基磺酸钠、0.16g过硫酸钾、50mL乙醇、20mL去离子水,超声30min,搅拌均匀。在氮气气氛中,于65℃条件下,冷凝回流反应7h后,停止加热,冷却至室温,离心醇洗分离红色产物,获得聚苯乙烯微球。
步骤3:向步骤2中所获得的微球产物中依次加入10mL二氯甲烷、0.5mL氯乙酰氯、0.7mL无水四氯化锡,室温搅拌反应12h。待反应结束后,所得反应液酸洗分液,真空干燥,水洗,真空干燥得到氯甲基化聚苯乙烯微球。
步骤4:向步骤3中所得到的氯甲基化聚苯乙烯微球中加入80mL的环己酮、0.03g无水氯化亚铜、0.09gPMDETA,通氮气,滴加2mL甲基丙烯酸丁酯,升温至70℃,反应12h后停止反应。过滤除去盐和三乙胺。
第二步过柱子需要先稀释反应溶液,然后直接过氧化铝柱,过完后用THF洗几遍,以防柱子吸附太多。
实施例4
步骤1:称取0.1g十二烷基磺酸钠、0.11g偶氮二异丁腈、4.5mL甲基丙烯酸甲酯、50mL的乙醇、20mL去离子水于四口烧瓶中,超声30min,搅拌均匀。在氮气气氛中,于65℃条件下,冷凝回流反应7h后,停止加热,冷却至室温,离心分离白色产物,并用乙醇洗涤3次,获得聚甲基丙烯酸甲酯微球。
步骤2:向步骤2中所获得的微球产物中依次加入10mL二氯甲烷、0.5mL氯乙酰氯、0.7mL无水四氯化锡,室温搅拌反应12h。待反应结束后,将所得反应液酸洗分液,真空干燥,水洗,真空干燥得到氯甲基化聚甲基丙烯酸甲酯微球。
步骤3:向步骤3中所得到的氯甲基化聚甲基丙烯酸甲酯微球中加入80mL甲苯、0.03g的无水氯化亚铜、0.09g2,2-联吡啶,通氮气,滴加2mL甲基丙烯酸丁酯,升温至70℃,反应12h后停止反应。过滤除去盐和三乙胺。
步骤4:取步骤3中的产物,把染料分散红溶解在乙醇里,然后把产物分散在乙醇中,升温回流4h。离心,分散,乙醇洗涤,反复3次。
第二步过柱子需要先稀释反应溶液,然后直接过氧化铝柱,过完后用THF洗几遍,以防柱子吸附太多。
实施例5
步骤1:称取0.2g十二烷基磺酸钠、0.21g偶氮二异丁腈、4.5mL苯乙烯、4.5mL对氯甲基苯乙烯、100mL的乙醇、40mL去离子水于四口烧瓶中,超声30min,搅拌均匀。在氮气气氛中,于65℃条件下,冷凝回流反应7h后,停止加热,冷却至室温,离心分离白色产物,并用乙醇洗涤3次,获得氯甲基化聚苯乙烯微球。
步骤2:向所得的氯甲基化聚苯乙烯微球中加入100mL甲苯、2.5mL甲基丙烯酸甲酯、0.0208g五甲基二乙基三胺(PMDETA)作为配体、0.024g氯化亚铜,升温至70℃,反应24h,停止反应。
步骤3:将反应液离心,搜集下层沉淀,对下层沉淀水洗、超声、离心,重复该步骤前述操作连续5次,真空干燥。
步骤4:取步骤3的产物,把染料分散红溶解在乙醇里,然后把产物分散在乙醇中,升温回流4h。离心,分散,乙醇洗涤,反复3次。
实施例6:
步骤1:称取0.1g十二烷基磺酸钠、0.11g偶氮二异丁腈、4.5mL苯乙烯、50mL的乙醇、20mL去离子水于四口烧瓶中,超声30min,搅拌均匀。在氮气气氛中,于65℃条件下,冷凝回流反应7h后,停止加热,冷却至室温,离心分离出白色产物,并用乙醇洗涤3次,获得聚苯乙烯微球。
步骤2:将步骤1中所获得的微球产于圆底烧瓶中,再依次加入0.09g三氧六环,0.7mL氯代三甲基硅烷。搅拌均匀后,反应体系放入冰盐浴中,待温度下降到0℃以下后,加入0.04mL四氯化锡。体系保持在0℃条件下搅拌0.5h后,撤去冰浴,继续在常温下反应2h。加入数滴甲醇终止反应,离心分离之后,所得微球重新分散在环己酮中。待以上结束后,将所得反应液酸洗分液,真空干燥,水洗,真空干燥,得到氯甲基化聚苯乙烯微球。
步骤3:向步骤2中所得到的氯甲基化聚苯乙烯微球中加入80mL的甲苯、0.03g无水氯化亚铜、0.09g2,2-联吡啶、4mL的甲基丙烯酸甲酯,通氮气,升温至70℃,反应12h后停止反应。过滤除去盐和三乙胺。
步骤4:取步骤3中的产物,把染料分散红溶解在乙醇里,然后把产物分散在乙醇中,升温回流4h。
实施例7
步骤1:称取0.1g十二烷基磺酸钠、0.11g偶氮二异丁腈、4.5mL甲基丙烯酸甲酯、50mL的乙醇、20mL去离子水于四口烧瓶中,超声30min,搅拌均匀。在氮气气氛中,于65℃条件下,冷凝回流反应7h后,停止加热,冷却至室温,离心分离白色产物,并用乙醇洗涤3次,获得聚甲基丙烯酸甲酯微球。
步骤2:向步骤2中所获得的微球产物中依次加入10mL二氯甲烷、0.5mL氯乙酰氯、0.7mL无水四氯化锡,室温搅拌反应12h。待反应结束后,将所得反应液酸洗分液,真空干燥,水洗,真空干燥得到氯甲基化聚甲基丙烯酸甲酯微球。
步骤3:向步骤3中所得到的氯甲基化聚甲基丙烯酸甲酯微球中加入80mL甲苯、0.03g的无水氯化亚铜、0.09g2,2-联吡啶、4mL的甲基丙烯酸甲酯,通氮气,升温至70℃,反应12h后停止反应。过滤除去盐和三乙胺。
步骤4:取步骤3中的产物,把染料溶剂绿溶解在乙醇里,然后把产物分散在乙醇中,升温回流4h。离心,分散,乙醇洗涤,反复3次。
实施例8
步骤1:称取0.1g十二烷基磺酸钠、0.11g偶氮二异丁腈、4.5mL甲基丙烯酸甲酯、50mL的乙醇、20mL去离子水于四口烧瓶中,超声30min,搅拌均匀。在氮气气氛中,于65℃条件下,冷凝回流反应7h后,停止加热,冷却至室温,离心分离白色产物,并用乙醇洗涤3次,获得聚甲基丙烯酸甲酯微球。
步骤2:向步骤2中所获得的微球产物中依次加入10mL二氯甲烷、0.5mL氯乙酰氯、0.7mL无水四氯化锡,室温搅拌反应12h。待反应结束后,将所得反应液酸洗分液,真空干燥,水洗,真空干燥得到氯甲基化聚甲基丙烯酸甲酯微球。
步骤3:向步骤3中所得到的氯甲基化聚甲基丙烯酸甲酯微球中加入80mL甲苯、0.03g的无水氯化亚铜、0.09g2,2-联吡啶、4mL的甲基丙烯酸甲酯,通氮气,升温至70℃,反应12h后停止反应。过滤除去盐和三乙胺。
步骤4:取步骤3中的产物,把蓝色染料溶解在乙醇里,然后把产物分散在乙醇中,升温回流4h。离心,分散,乙醇洗涤,反复3次。
实施例9
将按照实施例6、7、8制备得到的终产物染料微球及实验步骤3中获得的未染色的聚甲基丙烯酸接枝氯甲基化聚苯乙烯微球溶于正十烷后配制成相同高浓度的油墨,分别选取等量放入透明封闭容器中给予全天候正常光照,对其进行分散稳定性实验,结果如图8-11所示。在图8-11中,左侧图a代表第1天的分散情况,中间图b代表静置7天后的分散情况,右侧图c代表静置21天后的分散情况。从这些图中可以看出,无论是未染色或是经过分散红、溶剂绿、蓝色染料染色的染料微球,在静置21天后,仍然能够保持原有的浓度、色彩和均匀程度,表现出良好的分散稳定性和光稳定性。因此,采用本发明中的油墨制得的电润湿显示器件能够具有更好的显示对比度,能够投入到更多更广泛的应用场景中进行使用,拥有良好的市场前景。
以上所述,仅为本发明的具体实施方式,但本发明的保护范围并不局限于此,任何属于本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内,可轻易想到的变化或替换,都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此,本发明的保护范围应该以权利要求的保护范围为准。
Claims (8)
1.一种红毛丹状染料微球,其特征在于,包括内核和接枝到所述内核上的疏水性的聚合长链,所述内核由染料染色的乳液聚合法生成的聚合物一形成,所述聚合长链由单体二通过化学接枝法接枝到所述内核上形成;形成聚合物一的单体一为苯乙烯、甲基丙烯酸酯类中的至少一种,所述单体二为甲基丙烯酸酯类中的至少一种。
2.根据权利要求1所述的红毛丹状染料微球,其特征在于,所述聚合物一具有活性卤代烷基,所述单体二含有双键,所述聚合长链通过单体二的双键与所述聚合物一的卤代烷基反生反应从而聚合接枝到所述聚合物一上。
3.根据权利要求1-2任一项所述的红毛丹状染料微球,其特征在于,所述内核的直径为180-300nm,所述长链形成的外层厚度为45-200nm。
4.权利要求1-3任一项所述的红毛丹状染料微球的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
S1:乳液聚合法制备聚合物一;
S2:将单体二通过化学接枝法接枝到所述聚合物一上形成聚合长链;
其中,染色可以在所述步骤S1或S2中进行。
5.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,所述聚合物一具有卤代烷基,所述单体二含有双键,步骤S2中通过单体二的双键与所述聚合物一的卤代烷基反应在所述聚合物一上形成疏水的聚合长链。
6.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于,所述聚合物一具有氯甲基,步骤S2具体为:取所述聚合物一,加入CuX催化体系和所述单体二,反应;所述X为卤素。
7.一种电润湿油墨,其特征在于,包括权利要求1-3任一项所述的红毛丹状染料微球或者由权利要求4-6任一项所述的制备方法制得的所述红毛丹状染料微球。
8.一种电润湿显示器件,其特征在于,包括权利要求7所述的电润湿油墨。
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