CN108976152B - 一种烷基醚类磺酰氟化合物及其合成方法 - Google Patents

一种烷基醚类磺酰氟化合物及其合成方法 Download PDF

Info

Publication number
CN108976152B
CN108976152B CN201811052464.1A CN201811052464A CN108976152B CN 108976152 B CN108976152 B CN 108976152B CN 201811052464 A CN201811052464 A CN 201811052464A CN 108976152 B CN108976152 B CN 108976152B
Authority
CN
China
Prior art keywords
compound
alkyl ether
sulfonyl fluoride
reacting
ether
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201811052464.1A
Other languages
English (en)
Other versions
CN108976152A (zh
Inventor
郭锐
胡铭
梁勇
李书涛
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Jianghan University
Original Assignee
Jianghan University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Jianghan University filed Critical Jianghan University
Priority to CN201811052464.1A priority Critical patent/CN108976152B/zh
Publication of CN108976152A publication Critical patent/CN108976152A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN108976152B publication Critical patent/CN108976152B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Images

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C303/00—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides
    • C07C303/02—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof
    • C07C303/16—Preparation of esters or amides of sulfuric acids; Preparation of sulfonic acids or of their esters, halides, anhydrides or amides of sulfonic acids or halides thereof by oxidation of thiols, sulfides, hydropolysulfides, or polysulfides with formation of sulfo or halosulfonyl groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
    • C07C309/78—Halides of sulfonic acids
    • C07C309/79—Halides of sulfonic acids having halosulfonyl groups bound to acyclic carbon atoms
    • C07C309/82—Halides of sulfonic acids having halosulfonyl groups bound to acyclic carbon atoms of a carbon skeleton substituted by singly-bound oxygen atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/02—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of thiols
    • C07C319/08—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of thiols by replacement of hydroxy groups or etherified or esterified hydroxy groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C319/00—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides
    • C07C319/02—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of thiols
    • C07C319/12—Preparation of thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides of thiols by reactions not involving the formation of mercapto groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C25—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES; APPARATUS THEREFOR
    • C25B—ELECTROLYTIC OR ELECTROPHORETIC PROCESSES FOR THE PRODUCTION OF COMPOUNDS OR NON-METALS; APPARATUS THEREFOR
    • C25B3/00—Electrolytic production of organic compounds
    • C25B3/20—Processes
    • C25B3/27—Halogenation
    • C25B3/28—Fluorination

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Electrochemistry (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Metallurgy (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明提供了一种烷基醚类磺酰氟化合物及其合成方法，从烷基双醇化合物出发，先巯基化得到含单醇的巯基化合物；将巯基化合物与卤代烷烃反应，得到含巯基的醚类化合物；含巯基的醚类化合物在氯化亚砜和碱的作用下，得到烷基醚磺酸钠；烷基醚磺酸钠在氟化试剂下制备得到烷基醚类磺酰氟化合物。烷基醚类磺酰氟化合物可作为全氟醚类化合物前体，进一步电解氟化制备相应的全氟化合物。烷基醚类磺酰氟化合物能提供醚链化合物两端不同的碳链数目，为基础研究提供客观数据，该类化合物作为新颖的全氟醚类化合物前体，合成工艺简单、原料易得，具有较好的原子经济性和较强的应用性。

Description

一种烷基醚类磺酰氟化合物及其合成方法
技术领域
本发明属于合成方法技术领域，具体涉及一种烷基醚类磺酰氟化合物及其合成方法。
背景技术
全氟(或多氟类)化合物(Per-或Polyfluoroalkyl substances，PFASs)是一类人工合成的有机化合物，因其独特的物理化学性质，被广泛应用于工业生产和日常生活的各个领域，包括表面活性剂、泡沫灭火剂、涂料和农药等。自2009年在斯德哥尔摩公约第四次会议上，全氟辛基磺酸(PFOS)及其盐，以及全氟辛基磺酰氟(PFOSF)被列入持久性有机污染物(POPs)名单中，PFASs的应用受到一定限制，其前体化合物和替代产品具有广泛的应用前景被广泛关注。研究表明，短链C4-全氟化合物作为C8-全氟化合物替代品应用后，因其具有相对较低的生物累积性，从环境和健康的因素角度出发，被作为全氟化合物的替代品使用。但其同时具有较低的表面张力等局限性，限制了其使用范围。因此，开发新型的全氟化合物作为全氟辛基磺酸等的替代品，具有十分重大的意义。
全氟醚类化合物可作为一类替代品被使用，如F53类化合物作为铬雾抑制剂在电镀中具有广泛的应用。但这类产品为碳链为(6+2)的醚类化合物，其作为废弃物进入环境后，由于醚键比碳碳单键的键能低，更易发生降解断裂，形成具有C6-结构的全氟化合物，具有较高的生物累积性和毒性，因此，F53类化合物的应用范围也受到一定的限制。
发明内容
基于以上所述全氟醚类化合物的应用现状，在开发全氟替代物时，需要考虑到生物累积性、毒性、可降解性和较好的表面张力等因素。全氟醚类化合物具有较好的降解性，且全部碳链≥6，保证较强的表面张力，单醚类部分的碳链≤5具有较低的生物累积性和毒性，因此，开发新型的全氟醚类化合物产品的结构可以为：醚类化合物两端的碳链为(5+4),(5+3),(5+2),(4+3),(4+4),(3+4),(2+5),(3+5),(4+5)等。作为全氟醚类化合物的前体物质：烷基醚类磺酰氟化合物的研究和开发具有重大的意义。首先，烷基醚类磺酰氟化合物的合成作为基础的研究前体，可作为全氟醚类化合物的原料；其次，烷基醚类磺酰氟化合物能提供醚链化合物两端不同的碳链数目，为基础研究提供客观数据；最后，该类化合物作为新颖的全氟醚类化合物前体，具有较强的应用性。
有鉴于此，本发明的目的是提供以上全氟醚类前体化合物及其合成方法，即不同碳链长度的醚类磺酰氟化合物及其合成方法，醚类磺酰氟化合物可进一步电解氟化制备相应的全氟化合物。
本发明第一方面提供了一种烷基醚类磺酰氟化合物的合成方法，步骤包括：
S1、从烷基双醇化合物出发，先巯基化得到含单醇的巯基化合物；
S2、将巯基化合物与卤代烷烃反应，得到含巯基的醚类化合物；
S3、含巯基的醚类化合物在氯化亚砜和碱的作用下，得到烷基醚磺酸钠；
S4、烷基醚磺酸钠在氟化试剂下制备得到烷基醚类磺酰氟化合物。
本发明第二方面提供了上述烷基醚类磺酰氟化合物的合成方法制备得到的产物烷基醚类磺酰氟化合物。
本发明第三方面提供了上述烷基醚类磺酰氟化合物在制备全氟醚类化合物中的应用，将所述烷基醚类磺酰氟化合物作为全氟醚类化合物前体。
本发明第四方面提供了一种全氟醚类化合物制备方法，采用上述烷基醚类磺酰氟化合物的合成方法制备得到烷基醚类磺酰氟化合物，将烷基醚类磺酰氟化合物经电解氟化得到全氟醚类化合物。
本发明第五方面提供了上述全氟醚类化合物制备方法制备得到的产品全氟醚类化合物。
本发明的有益效果是：
(1)本发明使用的原料具有便宜易得，且使用的溶剂为单一、环保型，具有较好的回收利用和工业可行性，可适用于工业化生产。
(2)本发明提供的简单合成方法，其作为全氟醚类化合物的前体化合物能以公斤级规模制备得到，具有较好的原子经济性和操作简单等特点。
(3)本发明提供的合成方法作为不同碳链长度的醚类磺酰氟化合物的合成方法，具有较好的应用价值。
附图说明
附图1为全氟醚类化合物的合成示意图；
附图2为实施例3所得目标化合物的核磁共振氢谱图；
附图3为实施例3所得目标化合物的核磁共振碳谱图；
附图4为实施例4所得目标化合物的核磁共振氢谱图；
附图5为实施例4所得目标化合物的核磁共振碳谱图；
附图6为实施例4所得目标化合物的核磁共振氟谱图。
具体实施方式
本发明第一方面提供了一种烷基醚类磺酰氟化合物的合成方法，步骤包括：
S1、从烷基双醇化合物出发，先巯基化得到含单醇的巯基化合物；
S2、将巯基化合物与卤代烷烃反应，得到含巯基的醚类化合物；
S3、含巯基的醚类化合物在氯化亚砜和碱的作用下，得到烷基醚磺酸钠；
S4、烷基醚磺酸钠在氟化试剂下制备得到烷基醚类磺酰氟化合物。
优选的，步骤S1所述烷基双醇化合物为
Figure BDA0001794925880000031
步骤S2所述卤代烷烃为
Figure BDA0001794925880000032
其中n1＝0,1,2或3，n2＝0,1,2或3，且n1+n2≥3，R为卤素。在本发明的一个实施例中，制备得到了4+4醚类磺酰氟，但本发明提供的醚类磺酰氟化合物的碳链结构并不局限于此，最终得到的醚类化合物两端的碳链可以为(5+4),(5+3),(5+2),(4+3),(4+4),(3+4),(2+5),(3+5),(4+5)等。
更加优选的，步骤S1包括：将
Figure BDA0001794925880000033
三乙胺搅拌溶解于溶剂中，于-5～0℃下滴加甲磺酰氯反应0.8～1.2h，然后升温至38～42℃回流反应2.5～3.5h，饱和硫代硫酸钠溶液淬灭反应，萃取、洗涤、干燥、减压蒸馏得无色油状物，将无色油状物溶于溶剂，加入Na2S，回流反应2.5～3.5h，纯化得
Figure BDA0001794925880000041
更加优选的，步骤S2包括：将巯基化合物与
Figure BDA0001794925880000042
溶解于溶剂中，滴加氢氧化钠乙醇溶液于10～35℃下搅拌反应1.5～2.5h，调解体系pH至中性，二氯甲烷萃取得有机相，纯化后得
Figure BDA0001794925880000043
在本发明的一个实施例中，以溴代正丁烷为反应原料，但反应原料并不局限于此，根据目标产物碳链结构的不同，反应原料的碳链长度也随之调整，碳链优选直链，卤素并不局限于Br，也可以是Cl等其他卤素。
更加优选的，步骤S3包括：将含巯基的醚类化合物溶于溶剂中，-23～-18℃下滴加氯化亚砜搅拌反应0.8～1.2h，升温至38～42℃回流反应11～13h，降至10～35℃下滴加氢氧化钠水溶液，搅拌反应0.8～1.2h，纯化得
Figure BDA0001794925880000044
更加优选的，步骤S4包括：将烷基醚磺酸钠溶解于溶剂中，冰浴条件下滴加二乙胺基三氟化硫，滴加结束后升至35～55℃搅拌反应24-28h，反应结束后，过滤收集滤液，滤渣回收利用，将滤液洗涤、干燥、减压蒸馏得
Figure BDA0001794925880000045
具体的，上述烷基醚类磺酰氟化合物的合成方法的工艺流程图如附图1所示。
本发明第二方面提供了上述烷基醚类磺酰氟化合物的合成方法制备得到的产物烷基醚类磺酰氟化合物。
本发明第三方面提供了上述烷基醚类磺酰氟化合物在制备全氟醚类化合物中的应用，将所述烷基醚类磺酰氟化合物作为全氟醚类化合物前体。
本发明第四方面提供了一种全氟醚类化合物制备方法，采用上述烷基醚类磺酰氟化合物的合成方法制备得到烷基醚类磺酰氟化合物，将烷基醚类磺酰氟化合物经电解氟化得到全氟醚类化合物。
本发明第五方面提供了上述全氟醚类化合物制备方法制备得到的产品全氟醚类化合物。
为了便于理解本发明，下文将结合说明书附图和实施例对本发明作更全面、细致地描述，但本发明的保护范围并不限于以下具体的实施例。
除非另有定义，下文中所使用的所有专业术语与本领域技术人员通常理解的含义相同。本文中所使用的专业术语只是为了描述具体实施例的目的，并不是旨在限制本发明的保护范围。
除非另有特别说明，本发明中用到的各种原材料、试剂、仪器和设备等均可通过市场购买得到或者可通过现有方法制备得到。
实施例1
Figure BDA0001794925880000051
实验步骤：将1,4-丁二醇(10g,110.9mmol)和三乙胺(12.4g,122mmol)搅拌溶解于二氯甲烷(80mL)中，后降温至0℃下，缓慢滴加甲磺酰氯(12.7g,110.96mmol),保持该温度，搅拌反应1h，再逐渐升温至40℃回流反应3h，再用饱和硫代硫酸钠溶液淬灭反应，二氯甲烷萃取，所得到的有机层依次用水和饱和食盐水洗涤、干燥、减压蒸馏回收二氯甲烷，得无色油状物15.8g。再将该油状物溶于乙醇(50mL)中，加入干燥后的硫化钠(8.66g,111mmol),在80℃回流反应3h,降温，减压蒸馏回收乙醇，得到的残留物减压精馏，得目标化合物(无色液体8.2g，转化率为70％)。
将目标化合物进行核磁共振检测，所得检测结果数据如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ3.38(t,J＝12Hz,2H),2.78(m,J＝24Hz,2H),1.62(m,J＝24Hz,2H),1.13(t,J＝12Hz,2H).13C NMR(400MHz,CDCl3)δ74.8,52.2,42.2,30.7.
实施例2
Figure BDA0001794925880000061
实验步骤：4-巯基-1-丁醇(5g，47.1mmol)和溴代正丁烷(7g，51.8mmol)溶于乙醇(100mL)中，室温下，然后逐滴加入3mol/L的氢氧化钠乙醇溶液(25mL)，室温下搅拌反应2h。反应完毕后调解体系pH至中性，然后用二氯甲烷萃取得到有机相，薄层色谱分析产物点(磷钼酸烤板显色，展开剂为乙酸乙酯：石油醚体积比为1：15)，减压蒸馏回收乙醇，后减压精馏，得目标化合物(无色液体8.2g，转化率为70％)。
将目标化合物进行核磁共振检测，所得检测结果数据如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ3.32(t,J＝12Hz,2H),3.14(t,J＝12Hz,2H),3.07(t,J＝8.4Hz,2H),1.87(m,J＝12Hz,2H),1.68(m,J＝4.8Hz,2H),1.52(m,J＝8.4Hz,2H),1.32(m,J＝4.8Hz,2H),0.85(t,3H).13CNMR(400MHz,CDCl3)δ51.3,50.5,42.4,31.5,24.6,21.9,18.7,13.5.
实施例3
Figure BDA0001794925880000062
实验步骤：4-丁氧基-1-丁硫醇(5g，30.8mmol)溶于二氯甲烷(50mL)中，于-20℃下,缓慢滴加氯化亚砜(11.2mL，154mmol)搅拌反应，保持该温度搅拌反应1h，再逐渐升温至40℃回流反应12h，降至室温下逐滴加入3mol/L的氢氧化钠水溶液(10mL)，继续搅拌反应1h。薄层色谱分析产物点(磷钼酸烤板显色，展开剂为乙酸乙酯：石油醚体积比为1：2)，减压蒸馏回收二氯甲烷，得到的残留物减压精馏，得目标化合物(白色固体8.2g，转化率为70％)。
将目标化合物进行核磁共振检测，检测的图谱如附图2～3所示，对应的检测结果数据如下：1H NMR(400MHz,MeOD)δ3.40(t,J＝12Hz,2H),3.35(t,J＝12,4.7Hz,2H),2.79(d,J＝8.0Hz,2H),1.82(m,J＝12Hz,2H),1.64(m,J＝6.6Hz,2H),1.50(m,J＝8.4Hz,2H),1.33(m,J＝4.8Hz,2H),0.88(t,J＝4.8Hz,2H).13C NMR(400MHz,MeOD)δ71.2,62.3,52.2,32.7,29.6,22.8,20.2,14.0.C8H17NaO4S，[M-Na]-的理论计算值为209.08475，高分辨质谱(HRMS)测定为209.08536。
实施例4
Figure BDA0001794925880000071
实验步骤：称取(4+4)醚类磺酸钠(100.6g，0.433mol)于圆底烧瓶中，加入二氯甲烷(2L)，搅拌溶解，降温至0℃冰浴中，再缓慢滴加二乙胺基三氟化硫(DAST，74.9g，0.465mol)，滴加结束后，升至35～55℃搅拌反应24-28h，反应结束后，过滤掉白色固体(作为原料可回收利用)，滤液用纯净水洗涤两次，所得有机相用无水硫酸钠干燥，后减压蒸馏回收二氯甲烷，得目标产物为棕红色液体。本实施例进行了多批次反应，反应步骤与上述步骤相同，各批次之间仅反应投料、反应时间、反应温度有所区别，各反应批次对应的反应投料、反应时间、反应温度如表1所示。
表1醚类磺酸氟公斤级反应批次表
反应批次 (4+4)醚类磺酸钠 二乙胺基三氟化硫 二氯甲烷 温度 时间 产物 收率
1 100.6g,0.433mol 74.9g,0.465mol 2L 35℃ 20h 36.5g 36.2％
2 201.2g,0.866mol 93.8g,0.582mol 3.5L 45℃ 20h 73.6g 36.5％
3 201.2g,0.866mol 112.5g,0.698mol 4L 55℃ 20h 87.8g 43.6％
4 201.2g,0.866mol 112.5g,0.698mol 4L 55℃ 20h 95.4g 47.4％
5 201.2g,0.866mol 112.5g,0.698mol 4L 55℃ 24h 110.8g 55.1％
6 201.2g,0.866mol 112.5g,0.698mol 4L 55℃ 28h 114.6g 56.9％
将反应批次6所得目标化合物进行核磁共振检测，检测的图谱如附图4～6所示，对应的检测结果数据如下：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ3.41(t,J＝12Hz,2H),3.39(t,J＝12Hz,2H),3.33(t,J＝8.4Hz,2H),1.97(m,J＝12Hz,2H),1.67(m,J＝4.8Hz,2H),1.47(m,J＝8.4Hz,2H),1.28(m,J＝4.8Hz,2H),0.85(t,3H).13C NMR(400MHz,CDCl3)δ69.4,53.3,50.50,31.6,27.6,20.9,19.2,13.7.19F NMR(400MHz,CDCl3)δ52.7(s).C8H17FO3S，[M]-的理论计算值为212.08824，高分辨质谱(HRMS)测定为212.08765。
将本实施例得到的产物电解氟化即可得到碳链为(4+4)的全氟醚类化合物，采用制备烷基醚类磺酰氟前体再进一步制备全氟醚的方法所得产品的收率相比于常规的全氟醚化合物制备方法的产品收率有所提高。所述常规的全氟醚化合物制备方法指的是以含氟烯烃为中间体的制备方法。
最后所应说明的是，以上实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管参照较佳实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解，可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换，而不脱离本发明技术方案的精神和范围，其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。

Claims (2)

1.一种烷基醚类磺酰氟化合物的合成方法，其特征在于：步骤包括：
S1、从烷基双醇化合物出发，巯基化得到含单醇的巯基化合物；
S2、将巯基化合物与卤代烷烃反应，得到含巯基的醚类化合物；
S3、含巯基的醚类化合物在氯化亚砜和碱的作用下，得到烷基醚磺酸钠；
S4、烷基醚磺酸钠在氟化试剂下制备得到烷基醚类磺酰氟化合物；
步骤S1所述烷基双醇化合物为
Figure FDA0002649078090000011
步骤S2所述卤代烷烃为
Figure FDA0002649078090000012
其中n1＝0,1,2或3，n2＝0,1,2或3，且n1+n2≥3，R为卤素；
步骤S1包括：将
Figure FDA0002649078090000013
三乙胺搅拌溶解于溶剂中，于-5～0℃下滴加甲磺酰氯反应0.8～1.2h，然后升温至38～42℃回流反应2.5～3.5h，饱和硫代硫酸钠溶液淬灭反应，萃取、洗涤、干燥、减压蒸馏得无色油状物，将无色油状物溶于溶剂，加入Na2S，回流反应2.5～3.5h，纯化得
Figure FDA0002649078090000014
步骤S2包括：将巯基化合物与
Figure FDA0002649078090000015
溶解于溶剂中，滴加氢氧化钠乙醇溶液于10～35℃下搅拌反应1.5～2.5h，调解体系pH至中性，二氯甲烷萃取得有机相，纯化后得
Figure FDA0002649078090000016
步骤S3包括：将含巯基的醚类化合物溶于溶剂中，-23～-18℃下滴加氯化亚砜搅拌反应0.8～1.2h，升温至38～42℃回流反应11～13h，降至10～35℃下滴加氢氧化钠水溶液，搅拌反应0.8～1.2h，纯化得
Figure FDA0002649078090000021
步骤S4包括：将烷基醚磺酸钠溶解于溶剂中，冰浴条件下滴加二乙胺基三氟化硫，滴加结束后升至35～55℃搅拌反应24-28h，反应结束后，过滤收集滤液，滤渣回收利用，将滤液洗涤、干燥、减压蒸馏得
Figure FDA0002649078090000022
2.一种全氟醚类化合物制备方法，其特征在于：采用权利要求1所述烷基醚类磺酰氟化合物的合成方法制备得到烷基醚类磺酰氟化合物，将烷基醚类磺酰氟化合物经电解氟化得到全氟醚类化合物。
CN201811052464.1A 2018-09-10 2018-09-10 一种烷基醚类磺酰氟化合物及其合成方法 Active CN108976152B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811052464.1A CN108976152B (zh) 2018-09-10 2018-09-10 一种烷基醚类磺酰氟化合物及其合成方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201811052464.1A CN108976152B (zh) 2018-09-10 2018-09-10 一种烷基醚类磺酰氟化合物及其合成方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN108976152A CN108976152A (zh) 2018-12-11
CN108976152B true CN108976152B (zh) 2020-10-23

Family

ID=64546061

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201811052464.1A Active CN108976152B (zh) 2018-09-10 2018-09-10 一种烷基醚类磺酰氟化合物及其合成方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108976152B (zh)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN110041234A (zh) * 2019-04-28 2019-07-23 江汉大学 一种全氟醚类磺酰氟和磺酸盐化合物及其合成方法
CN111499547A (zh) * 2020-03-03 2020-08-07 江汉大学 一种烷基醚类磺酰氟化合物的制备方法及其应用
CN112226783B (zh) * 2020-10-27 2022-03-08 浙江诺亚氟化工有限公司 一种电化学联合氟化工艺
CN113943252A (zh) * 2021-10-15 2022-01-18 武汉理工大学 吡唑烷基磺酰氟化合物及其制备方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102686559A (zh) * 2009-09-29 2012-09-19 三菱综合材料株式会社 具有醚结构的全氟磺酸及其衍生物的制备方法以及含有含氟醚磺酸化合物及其衍生物的表面活性剂
WO2013079383A1 (en) * 2011-11-28 2013-06-06 Solvay Specialty Polymers Usa, Llc Polymer composition
CN105593208A (zh) * 2013-10-04 2016-05-18 索尔维特殊聚合物意大利有限公司 合成氟烷基磺酸盐的方法

Family Cites Families (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9645490B2 (en) * 2014-12-15 2017-05-09 Sumitomo Chemical Company, Limited Salt, acid generator, photoresist composition, and method for producing photoresist pattern

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102686559A (zh) * 2009-09-29 2012-09-19 三菱综合材料株式会社 具有醚结构的全氟磺酸及其衍生物的制备方法以及含有含氟醚磺酸化合物及其衍生物的表面活性剂
WO2013079383A1 (en) * 2011-11-28 2013-06-06 Solvay Specialty Polymers Usa, Llc Polymer composition
CN105593208A (zh) * 2013-10-04 2016-05-18 索尔维特殊聚合物意大利有限公司 合成氟烷基磺酸盐的方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
1.1.2.2- Tetrafluoro-2-(polyfluoroalkoxy)ethanesulfonic Acids, 1.1.2.2- Tetrafluoro-2- (perfluoroalkoxy) ethanesulfonic Acids, and 2,2/-Oxybis (1,1,2,2-tetrafluoroethanesulfonic acid);Wenbiao Cen et al;《Inorg. Chem》;19881231;第27卷;1376-1377 *
SuFEx on the Surface: A Flexible Platform for Postpolymerization Modification of Polymer Brushes;Jeremy Yatvin et al;《Angew. Chem. Int. Ed.》;20151231;第54卷;13370-13373 *
全氟烷基醚磺酸盐的制备和应用;上海光明电镀厂等;《化学学报》;19771130;第35卷;209-220 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN108976152A (zh) 2018-12-11

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108976152B (zh) 一种烷基醚类磺酰氟化合物及其合成方法
CN101687741B (zh) 2-（烷基羰氧基）-1,1-二氟乙烷磺酸盐类及其制造方法
EP0103233B1 (en) A method to trap the enolate ion of the malonic acid or its derivatives
JP3117369B2 (ja) スルホンイミドの製造方法
CN108586687B (zh) 一种两嵌段非离子型聚氨酯含氟短链表面活性剂的制备方法
WO2022012036A1 (zh) 一种制备不对称二硫醚的方法
CN106032369A (zh) 卤代s-(全氟烷基)-二苯并噻吩盐及其制备方法
CN104169255B (zh) 用于分离氟化产物的工艺
CN107540655B (zh) 一种新的制备s-(全氟烷基)-二苯并噻吩三氟甲磺酸盐的方法
CN1274693C (zh) 3－取代的三氟甲基苯选择性去质子化和功能化的方法
CA1237441A (en) Substituted trifluorooxetane and preparation thereof
CN110615750B (zh) 一种含氟二硫化物的合成方法
US7019163B2 (en) Process for producing perfluorovinylcarboxylic acid ester
CN111548257A (zh) 一种（4-异丙氧基-2-甲基）苯基异丙基酮的制备方法
US3360568A (en) Preparation of halogenated organic compounds
JP2971526B2 (ja) トリアリルイソシアヌレート中間体の回収法
CN1120833C (zh) 从含氟烷基氯代烷制备含氟烷基亚磺酸盐的方法
CN116836094A (zh) 一种全氟己基乙基硫醇的制备方法
CN109265382A (zh) 一种含氟硫代氨基甲酸酯类化合物及其合成方法
US3333007A (en) Fluoroalkyltrisulfonylmethanes
JP4582286B2 (ja) スルホオキシアルキニルチオフェン化合物及びその製造法
EP0052599A2 (de) Propargylderivate und deren Herstellung
JP2001322975A (ja) パーフルオロアルキルスルホン酸塩の製造方法
EP0154894B1 (en) A sulfur-containing fluorinated unsaturated compound and its manufacturing process
CN1036132C (zh) 一种氟卤烷烃的还原方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant