CN108929344B - 一种聚离子液体分离磷脂同系物中磷脂单体的方法 - Google Patents
一种聚离子液体分离磷脂同系物中磷脂单体的方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN108929344B CN108929344B CN201710392893.2A CN201710392893A CN108929344B CN 108929344 B CN108929344 B CN 108929344B CN 201710392893 A CN201710392893 A CN 201710392893A CN 108929344 B CN108929344 B CN 108929344B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- phospholipid
- liquid
- phosphatidylcholine
- cation
- monomer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000007788 liquid Substances 0.000 title claims abstract description 86
- 229920000831 ionic polymer Polymers 0.000 title claims abstract description 65
- 150000003904 phospholipids Chemical class 0.000 title claims abstract description 59
- 239000000178 monomer Substances 0.000 title claims abstract description 52
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 46
- WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N phosphatidylcholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCCC=CCCCCCCCC WTJKGGKOPKCXLL-RRHRGVEJSA-N 0.000 claims abstract description 51
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims abstract description 35
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 claims abstract description 35
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 claims abstract description 30
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims abstract description 15
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 claims abstract description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 61
- MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 1,2-Divinylbenzene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1C=C MYRTYDVEIRVNKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 26
- -1 imidazole cation Chemical class 0.000 claims description 24
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 21
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 150000001768 cations Chemical class 0.000 claims description 14
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 238000011068 loading method Methods 0.000 claims description 12
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N nitrogen Substances N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylethanolamin Natural products NCCOP(O)(=O)OCC(O)CO JZNWSCPGTDBMEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 150000008104 phosphatidylethanolamines Chemical class 0.000 claims description 11
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 claims description 10
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 9
- 238000003795 desorption Methods 0.000 claims description 9
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 239000004088 foaming agent Substances 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 6
- ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N n,n'-methylenebisacrylamide Chemical compound C=CC(=O)NCNC(=O)C=C ZIUHHBKFKCYYJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 6
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 6
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 2-prop-2-enoyloxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC(=O)C=C KUDUQBURMYMBIJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical group NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 claims description 3
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-1,1,1-trifluorobutane Chemical compound FC(F)(F)CCCBr DBCAQXHNJOFNGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002029 aromatic hydrocarbon group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 2
- STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol dimethacrylate Substances CC(=C)C(=O)OCCOC(=O)C(C)=C STVZJERGLQHEKB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 claims description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O phosphonium Chemical group [PH4+] XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O pyridinium Chemical compound C1=CC=[NH+]C=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims 2
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 abstract description 16
- 238000011084 recovery Methods 0.000 abstract description 8
- 238000009776 industrial production Methods 0.000 abstract description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 15
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 9
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- XPGQFVAPXLLSAK-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCN(C1)C=CN1C=C.Br Chemical compound CCCCCCCCN(C1)C=CN1C=C.Br XPGQFVAPXLLSAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 6
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 5
- TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 1,2-distearoyl-sn-glycero-3-phosphoserine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(O)(=O)OC[C@H](N)C(O)=O)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCCCC TZCPCKNHXULUIY-RGULYWFUSA-N 0.000 description 4
- ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N Glycerophosphorylserin Natural products OC(=O)C(N)COP(O)(=O)OCC(O)CO ZWZWYGMENQVNFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000008569 process Effects 0.000 description 4
- 238000001878 scanning electron micrograph Methods 0.000 description 4
- JLPULHDHAOZNQI-ZTIMHPMXSA-N 1-hexadecanoyl-2-(9Z,12Z-octadecadienoyl)-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCC\C=C/C\C=C/CCCCC JLPULHDHAOZNQI-ZTIMHPMXSA-N 0.000 description 3
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 3
- QKGYJVXSKCDGOK-UHFFFAOYSA-N hexane;propan-2-ol Chemical compound CC(C)O.CCCCCC QKGYJVXSKCDGOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 3
- 238000002386 leaching Methods 0.000 description 3
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- KGLQDWGQGVMVNC-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-2-ethenyl-2H-pyridine Chemical compound C(CCC)N1C(C=CC=C1)C=C KGLQDWGQGVMVNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IYHLUGVVUPPBEJ-UHFFFAOYSA-N 1-butyl-3-ethenyl-1,2-dihydroimidazol-1-ium;bromide Chemical compound [Br-].CCCC[NH+]1CN(C=C)C=C1 IYHLUGVVUPPBEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XALVOFYVVOAYPO-UHFFFAOYSA-M 1-butyl-3-ethenylimidazol-1-ium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCN1C=C[N+](C=C)=C1 XALVOFYVVOAYPO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 2
- TURITJIWSQEMDB-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-n-[(2-methylprop-2-enoylamino)methyl]prop-2-enamide Chemical compound CC(=C)C(=O)NCNC(=O)C(C)=C TURITJIWSQEMDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000068988 Glycine max Species 0.000 description 2
- 235000010469 Glycine max Nutrition 0.000 description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000274 adsorptive effect Effects 0.000 description 2
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000003889 chemical engineering Methods 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N cholesterol Chemical compound C1C=C2C[C@@H](O)CC[C@]2(C)[C@@H]2[C@@H]1[C@@H]1CC[C@H]([C@H](C)CCCC(C)C)[C@@]1(C)CC2 HVYWMOMLDIMFJA-DPAQBDIFSA-N 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M hexanoate Chemical compound CCCCCC([O-])=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 2
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 2
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 2
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 2
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000000463 material Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N methanol;hydrate Chemical compound O.OC GBMDVOWEEQVZKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 2
- 230000001766 physiological effect Effects 0.000 description 2
- 230000035790 physiological processes and functions Effects 0.000 description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 230000001172 regenerating effect Effects 0.000 description 2
- 238000011160 research Methods 0.000 description 2
- 229940083466 soybean lecithin Drugs 0.000 description 2
- DKBJATSNSDSBDH-UHFFFAOYSA-M 1-ethenyl-3-octylimidazol-3-ium;bromide Chemical compound [Br-].CCCCCCCCN1C=C[N+](C=C)=C1 DKBJATSNSDSBDH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LEWNYOKWUAYXPI-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylpiperidine Chemical compound C=CN1CCCCC1 LEWNYOKWUAYXPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MZNSQRLUUXWLSB-UHFFFAOYSA-N 2-ethenyl-1h-pyrrole Chemical compound C=CC1=CC=CN1 MZNSQRLUUXWLSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000024827 Alzheimer disease Diseases 0.000 description 1
- RVAIPUFCPWGQSW-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCN1CN(C=C)C=C1 Chemical compound CCCCCCCCN1CN(C=C)C=C1 RVAIPUFCPWGQSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000002322 Egg Proteins Human genes 0.000 description 1
- 108010000912 Egg Proteins Proteins 0.000 description 1
- 208000004930 Fatty Liver Diseases 0.000 description 1
- 206010019708 Hepatic steatosis Diseases 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000019483 Peanut oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019484 Rapeseed oil Nutrition 0.000 description 1
- 206010039966 Senile dementia Diseases 0.000 description 1
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLPULHDHAOZNQI-JLOPVYAASA-N [(2r)-3-hexadecanoyloxy-2-[(9e,12e)-octadeca-9,12-dienoyl]oxypropyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCCC\C=C\C\C=C\CCCCC JLPULHDHAOZNQI-JLOPVYAASA-N 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 210000004556 brain Anatomy 0.000 description 1
- 210000004958 brain cell Anatomy 0.000 description 1
- 230000005189 cardiac health Effects 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 210000004027 cell Anatomy 0.000 description 1
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- 235000012000 cholesterol Nutrition 0.000 description 1
- 238000000658 coextraction Methods 0.000 description 1
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000018044 dehydration Effects 0.000 description 1
- 238000006297 dehydration reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 235000013345 egg yolk Nutrition 0.000 description 1
- 210000002969 egg yolk Anatomy 0.000 description 1
- 239000012156 elution solvent Substances 0.000 description 1
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 1
- 238000005265 energy consumption Methods 0.000 description 1
- 208000010706 fatty liver disease Diseases 0.000 description 1
- 238000011010 flushing procedure Methods 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 231100000053 low toxicity Toxicity 0.000 description 1
- 230000003340 mental effect Effects 0.000 description 1
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000312 peanut oil Substances 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000741 silica gel Substances 0.000 description 1
- 229910002027 silica gel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000000638 solvent extraction Methods 0.000 description 1
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 description 1
- 239000008347 soybean phospholipid Substances 0.000 description 1
- 231100000240 steatosis hepatitis Toxicity 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 235000020238 sunflower seed Nutrition 0.000 description 1
- 238000000194 supercritical-fluid extraction Methods 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F9/00—Compounds containing elements of Groups 5 or 15 of the Periodic Table
- C07F9/02—Phosphorus compounds
- C07F9/06—Phosphorus compounds without P—C bonds
- C07F9/08—Esters of oxyacids of phosphorus
- C07F9/09—Esters of phosphoric acids
- C07F9/10—Phosphatides, e.g. lecithin
- C07F9/103—Extraction or purification by physical or chemical treatment of natural phosphatides; Preparation of compositions containing phosphatides of unknown structure
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Biochemistry (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Solid-Sorbent Or Filter-Aiding Compositions (AREA)
Abstract
本发明公开了一种聚离子液体分离磷脂同系物中磷脂单体的方法,分离磷脂同系物,获得高纯度磷脂酰胆碱单体的方法。本发明以多孔聚离子液体为吸附剂,从混合磷脂粗产品中分离得到高纯度磷脂酰胆碱。聚离子液体由于具有特异性的离子液体结构和丰富的孔道结构,从而具有对磷脂吸附容量大、单体选择性高等优点,可实现磷脂单体的选择性分离。在优化的条件下,可以得到纯度不低于98%的磷脂酰胆碱单体,而且回收率在85%以上,适于工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及化学工程和领域,具体涉及一种聚离子液体分离磷脂同系物的方法。
背景技术
磷脂是一类具有多重生理功能的天然活性物质,广泛存在于生物体细胞组织中,主要由磷脂酰胆碱(PC)、磷脂酰乙醇胺(PE)和磷脂酰丝氨酸(PS)等一系列磷脂同系物单体组成。这些磷脂同系物结构相似,但在生理功能和活性上存在一定差异。其中,磷脂酰胆碱具有预防脂肪肝,降低胆固醇,促进心脏健康的药用保健功效,且常作为低毒高效的乳化剂、药物载体,用于脂溶性药物注射液以及抗癌、缓释药物中;磷脂酰丝氨酸对大脑有特殊的生理活性,在修复脑细胞、改善记忆力、缓解精神压力、防治老年痴呆以及治疗抑郁症等方面有显著疗效。
近年来,为了提高使用效能,高纯磷脂单体的市场需求越来越大,特别是对磷脂酰胆碱的需求呈现快速上涨趋势。因此,从混合磷脂中,分离提纯磷脂酰胆碱、磷脂酰乙醇胺、磷脂酰丝氨酸等磷脂单体,是市场细化分的必然要求。
混合磷脂中各磷脂单体间因结构相似的同系物,致使分离难度大。目前从混合磷脂中对磷脂单体进行分离主要是以得到高纯度磷脂酰胆碱为目标,其方法主要包括浸取和萃取法、超临界流体萃取法、吸附法、膜分离法等。
中国专利ZL 02144835.3公开了一种以浓缩大豆磷脂为原料,乙醇、丙酮为浸取剂,结合沉淀、离心等工艺制备磷脂酰胆碱的方法,磷脂酰胆碱的含量只有50%。中国专利ZL 02121550.2、ZL 02149601.3和公开了一种采用乙腈和甲醇、乙醇等一元低碳醇的混合溶剂对大豆粉末磷脂进行多级逆流浸取制备磷脂酰胆碱的方法,磷脂酰胆碱的含量为80%左右,该方法所得产品纯度和品质仍然较低,而且逆流萃取技术存在产品纯度和收率难以兼顾的不足。中国专利CN103254225A公开了一种采用离子液体为萃取剂对大豆粉末磷脂进行分馏萃取制备磷脂酰胆碱的方法,制得的磷脂酰胆碱可达90%以上,收率大于90%。国内外尚有其他大量关于有机溶剂萃取的方法报道,但大都均为釜式萃取或逆流萃取,萃取纯度较低,无法满足注射剂要求,萃取剂通常为乙腈或一元醇,萃取选择性低、收率低,物料损耗严重。
中国专利ZL 200310123488.9和CN200810017149.5公开了一种采用超临界CO2提取磷脂酰胆碱的方法,中国专利ZL 200710067279.5公开了一种将乙醇提取和超临界CO2萃取结合的方法,磷脂酰胆碱纯度为70%。超临界流体萃取法采用超临界CO2为萃取剂,过程绿色污染,但存在一次性设备投资大的不足,同时该方法通常为釜式操作,产品收率低,且纯度不高。
层析色谱法是另外一类常见的磷脂酰胆碱分离方法。中国专利ZL 02147754.X和ZL 201110054014.8公开了吸附法制备大豆卵磷脂的方法,所用吸附剂分别为硅胶和中性氧化铝。可得到含量为80%的大豆磷脂酰胆碱产品。中国专利CN103254226A公开了一种碱性吸附树脂固定床吸附法分离纯化卵磷脂的方法,得到纯度为85%左右的磷脂酰胆碱产品。中国专利CN201210468185.X公开了一种采用乙醇浸取和模拟移动床色谱制备高纯度卵磷脂的方法。中国专利CN201010105688.1公开了一种膜分离与羟基柱层析相结合分离磷脂酰胆碱的方法,得到纯度为95%以上的磷脂酰胆碱产品。中国专利ZL 200510086600.5公开了一种利用无机陶瓷膜分离制备食品级大豆卵磷脂的方法。
发明内容
本发明要解决的技术问题是提供一种聚离子液体分离磷脂同系物中磷脂单体,获得高纯度磷脂酰胆碱的方法,该方法操作简单,对设备要求低,所得磷脂酰胆碱含量高,总体收率好;且材料制备简单并可回收重复利用,经济环保,适于工业化生产。
一种聚离子液体分离磷脂同系物中磷脂单体的方法,包括如下步骤:采用吸附分离法,以多孔聚离子液体为吸附剂,从从混合磷脂粗产品中分离得到高纯度磷脂酰胆碱单体.
所述多孔聚离子液体具有如式(1)或式(2)所示的结构通式:
x和y的比例为1:40~5:1。聚离子液体为多孔聚离子液体,具有微孔和介孔结构,结构通式也可表示为(M+N-)xCy。
进一步优选地,x和y的比例为1:20~2:1。
在本发明中,所述混合磷脂粗产品的中磷脂的总含量为60~98%,其中磷脂酰胆碱的含量在15~90%之间,混合磷脂可以来自如以大豆油、菜籽油、花生油、葵花籽油等油脂的水化油脚,经过脱水、脱油、干燥等过程得到,也可以是蛋黄中提取得到,混合磷脂可通过萃取、沉淀等常规手段进行初步提纯。
优选地,所述多孔聚离子液体通过离子液体单体和有机聚合单体C共聚得到,所述离子液体单体包括阳离子M+和阴离子N-;
所述阳离子M+,为咪唑阳离子,结构如下式所示:
或季铵阳离子,结构如下式所示:
或季膦阳离子,结构如下式所示:
或吡啶阳离子,结构如下式所示:
其中,阳离子M+中取代基R1,R2,R3,R4,R5各自独立的选自氢,烷基,芳烃基,含有羟基、卤素、氨基或羰基取代基团的烷基中的一种,且每个阳离子M+的取代基中至少有一个取代基含有可聚合基团,各阳离子M+中的可聚合基团各自独立的选自乙烯基类、苯乙烯基类、丙烯酰胺类、丙烯酸类、乙烯基醚类;其余取代基为氢;
阴离子N-为卤素离子(Cl-、Br-、I-等)、四氟硼酸根离子(BF4 -)、羧酸根离子(CnH2n+ 1COO-)、氨基酸根离子(R1(NH)(CH)R2COO-)中的一种,1≤n<18,氨基酸根离子(R1(NH)(CH)R2COO-)中取代基R1,R2各自独立的选自氢、烷基、含氨基取代基的烷基、芳烃基或含氮杂环基。
阳离子结构影响多孔聚离子液体与磷脂化合物的亲和性,适当极性的阳离子可提高聚离子液体对磷脂酰胆碱以外磷脂杂质的吸附容量,研究发明上述阳离子结构可显著提高吸附剂对部分磷脂化合物的亲和能力,从而具有较高的处理量。取代基R1,R2,R3,R4,R5的选择对分离性能的影响不大,主要和聚离子液体的制备成本有关。
阴离子结构与磷脂同系物的分离选择性有密切关系,适当氢键碱性的阴离子的引入可提高分离选择性,氢键碱性过高或过低都不利于吸附分离。研究表明,上述阴离子具有较好的分离选择性。
可聚合基团对聚离子液体分离性能的影响较小,可从成本和易得性的角度选择可聚合基团。可聚合基团(1)乙烯基类、(2)苯乙烯基类、(3)丙烯酰胺类、(4)丙烯酸类、(5)乙烯基醚类中的结构式分别如下所示:
优选地,所述有机聚合单体C为(1)二乙烯基苯、(2)N,N’-亚甲基双丙烯酰胺、(3)N,N’-亚甲基双甲基丙烯胺、(4)二丙烯酸乙二醇酯、(5)乙二醇二甲基丙烯酸酯的一种或几种,结构式分别如下所示:
进一步优选地,所述有机聚合单体为二乙烯基苯。
研究发现,离子液体液体的结构对磷脂化合物的分离选择性和容量起到关键作用,有机聚合单体C的结构则影响所合成的聚离子液体的孔道结构和表面性质,也影响吸附容量。因此进一步优选地,所述多孔聚离子液体离子液体单体阳离子M+为1-乙烯基-3-烷基咪唑、N-(烷基咪唑)甲基丙烯酰胺、甲基丙烯酸羟乙基三烷基铵、乙烯基吡啶、乙烯基吡咯、乙烯基哌啶中的一种;阴离子N-为卤素离子(Cl-、Br-、I-等)、羧酸根离子(CnH2n+1COO-)中的一种,1≤n<18。
所述的多孔聚离子液体对磷脂单体表现出很高的分离选择性,比如二乙烯基苯DVB和3-乙基-1-乙烯基咪唑-正辛酸聚合而成的聚离子液体对PE/PC的分离选择性可达5.33,说明多孔聚离子液体优良的分离选择性。
进一步优选地,所述离子液体单体为1-乙烯基-3-辛基咪唑溴盐、1-乙烯基-3-乙基咪唑辛酸盐、1-乙烯基-3-辛基咪唑溴盐、1-乙烯基-3-丁基咪唑溴盐、N-丁基乙烯基吡啶己酸盐、1-乙烯基-3-辛基咪唑丙氨酸盐中的一种。
更进一步优选地,所述离子液体单体为1-乙烯基-3-辛基咪唑溴盐、1-乙烯基-3-乙基咪唑辛酸盐、1-乙烯基-3-辛基咪唑溴盐、1-乙烯基-3-丁基咪唑溴盐、N-丁基乙烯基吡啶己酸盐、1-乙烯基-3-辛基咪唑丙氨酸盐中的一种;所述有机聚合单体为二乙烯基苯。
优选地,离子液体单体与有机聚合单体之间的配比为20:1~1;5。离子液体单体与有机聚合单体的摩尔比对多孔聚离子液体的结构性能有显著的影响。当摩尔比过高时,所得聚离子液体中为无孔材料;当摩尔比过低时,多孔聚离子液体中的离子液体含量会过少,在之后的吸附分离过程中不能充分利用离子液体本身的优良性能。
共聚反应体系中包括离子液体单体、有机聚合单体C、致孔剂和引发剂。
优选地,所述致孔剂为二甲基甲酰胺、甲醇、乙腈、丙酮、乙醇、乙酸乙酯、四氢呋喃、甲苯和氯仿中的一种或几种;进一步地,所述致孔剂为甲醇、乙腈、乙醇中的一种或几种。所述引发剂为常规引发剂,如偶氮二异丁腈。选择合适的溶剂作为致孔剂能有效调节多孔聚离子液体的结构性能,若致孔剂选择欠妥,则得到的聚离子液体为无孔材料。
优选地,所述反应温度为60~120℃,时间为12~24h。共聚反应中对反应体系进行搅拌。
优选地,所述吸附分离法为固定床吸附分离,包括如下步骤:
(1)将聚离子液体装入层析柱;
(2)将混合磷脂粗产品充分溶于上柱溶剂中,配成上柱液;
(3)设定吸附温度下将上柱液以通入层析柱,到磷脂酰乙醇胺穿透,停止进上柱液;
(4)收集流出液,减压蒸馏,得到高纯度磷脂酰胆碱(PC);
(5)设定脱附温度下用洗脱溶剂冲洗层析柱,使聚离子液体得到再生,进入下一个吸附分离循环。
进一步优选地,步骤(1)中所述的上柱溶剂为正己烷、正庚烷、石油醚、甲醇、乙醇、异丙醇、水中的一种或其混合溶剂体系。
进一步优选地,步骤(2)中的上柱液中混合磷脂粗产品的浓度为10mg/mL~100mg/mL,混合磷脂粗产品中总磷脂的含量在60~98%之间,其中磷脂酰胆碱的含量在15~90%之间;
进一步优选地,步骤(3)和(5)中所述的吸附与脱附温度均为10~50℃,吸附流速和脱附流速均控制在0.5~3倍床层体积/小时。其中,吸附和脱附温度通过外部循环水浴来控制,温度过高或过低都需要更大的能量消耗来实现,导致生产成本的增加;吸附和脱附流速不宜过快或者过慢,流速过快会降低吸附和脱附的效率,过慢则会使生产成本增加。
本发明方法分离得到的高纯度磷脂酰胆碱(PC)的纯度在85~99%之间。
聚离子液体由于具有特异性的离子液体结构和丰富的孔道结构,从而具有对磷脂吸附容量大、单体选择性高等优点,可实现磷脂单体的选择性分离。在优化的条件下,可以得到纯度不低于98%的磷脂酰胆碱单体,而且回收率在85%以上,适于工业化生产。
与现有技术相比,本发明具有如下优点:
(1)本发明所使用的聚离子液体具有很高的磷脂单体分离选择性,同时具备高的吸附容量,使得该方法具有很高的磷脂酰胆碱分离效率;
(2)本发明使用了物理吸附分离方法,且选择性地得到高含量的磷脂酰胆碱单体,在优化的条件下,可以得到纯度为98%以上的磷脂酰胆碱,回收率在大于85%。
附图说明
图1为实施例1中制备的多孔聚离子液体的N2等温线图。
图2为实施例1中制备的多孔聚离子液体的介孔孔径分布图。
图3为实施例1中制备的多孔聚离子液体的扫描电镜图(SEM)。
图4为实施例1中制备的多孔聚离子液体的红外结果图。
图5为实施例1中制备的多孔聚离子液体的热重结果图。
具体实施方式
以下将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,本发明的保护范围不受实施例的限制,本发明的保护范围由权利要求书决定。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有作出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
实施例1
以1-乙烯基-3-辛基咪唑溴盐为单体,制备多孔聚离子液体。在50mL Schlenk存储瓶中,将1.00g二乙烯基苯,0.59g 1-乙烯基-3-辛基咪唑溴盐和31.8mg偶氮二异丁腈,溶于11mL乙酸乙酯、乙醇和水(体积比为8:2:1)的混合溶液中,在80℃条件下,搅拌反应24h。室温冷却后,用乙醇洗涤,并在65℃下真空干燥24h,研磨待用。经氮气吸附仪测定,产物表现为明显的介孔特征,比表面积为330m2g-1,孔容为0.30cm3g-1,孔径为5.2nm。多孔聚离子液体结构中离子液体含量由元素分析结果计算得到,离子液体含量为0.66mmol/g。
该实施例制备得到多孔聚离子液体结构图:
其N2等温线图如图1所示;介孔孔径分布图如图2所示;扫描电镜图(SEM)如图3中所示;红外结果图如图4所示,1160cm-1处的峰为咪唑阳离子可取代N处C-N共价键的特征峰,1600cm-1和1440cm-1处的峰为咪唑环骨架特征峰,2920cm-1和2850cm-1处的峰为多孔聚离子液体结构中烷基链饱和C-H基团伸缩振动峰,这些结果明显表明聚合物结构中有1-乙烯基-3-辛基咪唑溴盐;热重结果图如图5所示,在温度240℃下的初始分解为离子液体的分解,之后在350℃的分解是有机共聚单体二乙烯基苯的分解。
将35g上述制备所得聚离子液体装入层析柱(φ20mm×500mm),并用体积比为9:1的甲醇-水混合溶剂冲洗压实。将4g混合磷脂粗品(磷脂总含量90%,其中磷脂酰胆碱含量为40%)充分溶解于甲醇-水(9:1,V/V)混合溶剂中,配成浓度为80mg/mL的上柱溶液。控制操作温度为20℃,上柱液流速为1.5倍床层体积/小时,收集流出液,直到磷脂酰乙醇胺穿透,停止进上柱液。将流出液减压蒸馏,获得1.6g的PC(含量92.6%),总回收率为92.6%。
实施例2
以1-乙烯基-3-乙基咪唑辛酸盐为单体,制备多孔聚离子液体。在50mL Schlenk存储瓶中,将1.00g二乙烯基苯,1.64g 1-乙烯基-3-乙基咪唑辛酸盐和52.8mg偶氮二异丁腈,溶于20mL乙腈中,在100℃条件下,搅拌反应24h。室温冷却后,用乙醇洗涤,并在60℃下真空干燥24h,研磨待用。经氮气吸附仪测定,产物表现为明显的介孔特征,比表面积为352m2g-1,孔容为0.53cm3g-1,孔径为7.1nm。多孔聚离子液体结构中离子液体含量由元素分析结果计算得到,离子液体含量为1.02mmol/g。
该实施例制备得到的产品结构式为:
将20g上述制备所得聚离子液体装入层析柱(φ20mm×500mm),并用冲95%乙醇洗压实。将4g混合磷脂粗品(磷脂总含量98%,其中磷脂酰胆碱含量为75%)充分溶解于95%乙醇中,配成浓度为80mg/mL的上柱溶液。控制操作温度为20℃,上柱液流速为1.5倍床层体积/小时,收集流出液,直到磷脂酰乙醇胺穿透,停止进上柱液。将流出液减压蒸馏,获得2.7g的PC(含量98.4%),总回收率为90.0%。用正己烷冲洗层析柱,流速控制在3倍床层体积/小时,使多孔聚离子液体得到再生,进入下一个吸附分离循环。
实施例3
以1-乙烯基-3-丁基咪唑溴盐为单体,制备多孔聚离子液体。在50mL Schlenk存储瓶中,将1.00g二乙烯基苯,0.50g 1-乙烯基-3-丁基咪唑溴盐和30mg偶氮二异丁腈,溶于11mL乙酸乙酯、乙醇和水(体积比为8:2:1)的混合溶液中,在80℃条件下,搅拌反应24h。室温冷却后,用乙醇洗涤,并在65℃下真空干燥24h,研磨待用。经氮气吸附仪测定,产物表现为明显的介孔特征,比表面积为450m2g-1,孔容为0.38cm3g-1,孔径为5.3nm。多孔聚离子液体结构中离子液体含量由元素分析结果计算得到,离子液体含量为0.78mmol/g。
该实施例制备得到的产品结构式为:
将30g上述制备所得聚离子液体装入层析柱(φ20mm×500mm),并用体积比为95:5的异丙醇-正己烷混合溶剂冲洗压实。将6g混合磷脂粗品(磷脂总含量98%,其中磷脂酰胆碱含量为68%)充分溶解于异丙醇-正己烷(95:5,V/V)混合溶剂中,配成浓度为50mg/mL的上柱溶液。控制操作温度为20℃,上柱液流速为1.5倍床层体积/小时,收集流出液,直到磷脂酰乙醇胺穿透,停止进上柱液。将流出液减压蒸馏,获得3.87g的PC(含量97.1%),总回收率为92.2%。用正己烷冲洗层析柱,流速控制在3倍床层体积/小时,使多孔聚离子液体得到再生,进入下一个吸附分离循环。
实施例4
以N-丁基乙烯基吡啶己酸盐为单体,制备多孔聚离子液体。在50mL Schlenk存储瓶中,将1.00g二乙烯基苯,0.86g N-丁基乙烯基吡啶己酸盐和55.8mg偶氮二异丁腈,溶于20mL乙腈中,在80℃条件下,搅拌反应24h。室温冷却后,用乙醇洗涤,并在60℃下真空干燥24h,研磨待用。经氮气吸附仪测定,产物表现为明显的介孔特征,比表面积为393m2g-1,孔容为0.51cm3g-1,孔径为5.9nm。多孔聚离子液体结构中离子液体含量由元素分析结果计算得到,离子液体含量为0.74mmol/g。
该实施例制备得到的产品结构式为:
将25g上述制备所得聚离子液体装入层析柱(φ20mm×500mm),并用95%乙醇冲洗压实。将5g混合磷脂粗品(磷脂总含量98%,其中磷脂酰胆碱含量为79%)充分溶解于95%乙醇中,配成浓度为60mg/mL的上柱溶液。控制操作温度为30℃,上柱液流速为1.5倍床层体积/小时,收集流出液,直到磷脂酰乙醇胺穿透,停止进上柱液。将流出液减压蒸馏,获得3.64g的PC(含量98.6%),总回收率为91.6%。
实施例5
以1-乙烯基-3-辛基咪唑丙氨酸盐为单体,制备多孔聚离子液体。在50mL Schlenk存储瓶中,将1.00g二乙烯基苯,0.74g 1-乙烯基-3-辛基咪唑丙氨酸盐和34.8mg偶氮二异丁腈,溶于20mL乙醇中,在100℃条件下,搅拌反应24h。室温冷却后,用乙醇洗涤,并在60℃下真空干燥24h,研磨待用。经氮气吸附仪测定,产物表现为明显的介孔特征,比表面积为303m2g-1,孔容为0.37cm3g-1,孔径为6.5nm。多孔聚离子液体结构中离子液体含量由元素分析结果计算得到,离子液体含量为1.12mmol/g。
该实施例制备得到产品的结构式为:
将20g上述制备所得聚离子液体装入层析柱(φ20mm×500mm),并用体积比为95:5的异丙醇-正己烷混合溶剂冲洗压实。将5g混合磷脂粗品(磷脂总含量90%,其中磷脂酰胆碱含量为57%)充分溶解于异丙醇-正己烷(95:5,V/V)混合溶剂中,配成浓度为40mg/mL的上柱溶液。控制操作温度为30℃,上柱液流速为1.5倍床层体积/小时,收集流出液,直到磷脂酰乙醇胺穿透,停止进上柱液。将流出液减压蒸馏,获得2.88g的PC(含量91.0%),总回收率为91.7%。用异丙醇-正己烷(2:1,V/V)混合溶剂冲洗层析柱,流速控制在2倍床层体积/小时,使多孔聚离子液体得到再生,进入下一个吸附分离循环。
Claims (6)
1.一种聚离子液体分离磷脂同系物中磷脂单体的方法,其特征在于,包括如下步骤:采用吸附分离法,以多孔聚离子液体为吸附剂,从混合磷脂粗产品中分离得到磷脂酰胆碱单体;
所述吸附分离法为固定床吸附分离,包括如下步骤:
(1)将聚离子液体装入层析柱;
(2)将混合磷脂粗产品充分溶于上柱溶剂中,配成上柱液;
(3)设定吸附温度下将上柱液以通入层析柱,到磷脂酰乙醇胺穿透,停止进上柱液;
(4)收集流出液,减压蒸馏,得到磷脂酰胆碱;
(5)设定脱附温度下用洗脱溶剂冲洗层析柱,使聚离子液体得到再生,进入下一个吸附分离循环;
所述多孔聚离子液体由如下方法制备:在致孔剂中,控制反应温度,通过离子液体单体和有机聚合单体C共聚得到,所述离子液体单体包括阳离子M+和阴离子N-;所述多孔聚离子液体具有如式(1)或式(2)所示的结构通式:
其中x和y的比例为1:40~5:1;
所述阳离子M+为咪唑阳离子,结构如下式所示:
或季铵阳离子,结构如下式所示:
或季膦阳离子,结构如下式所示:
或吡啶阳离子,结构如下式所示:
其中,阳离子M+的取代基中至少有一个取代基含有可聚合基团,其余取代基各自独立的选自氢,烷基,芳烃基,含有羟基、卤素、氨基或羰基取代基团的烷基中的一种,各阳离子M+中的可聚合基团各自独立的选自乙烯基、苯乙烯基、丙烯酰胺基、丙烯酸基;
阴离子N-为卤素离子、BF4 -、CnH2n+1COO-、R1(NH)(CH)R2COO-中的一种,1≤n<18,R1(NH)(CH)R2COO-中取代基R1,R2各自独立的选自氢、烷基、含氨基取代基的烷基、芳烃基或含氮杂环基中;
所述有机聚合单体C为二乙烯基苯、N,N’-亚甲基双丙烯酰胺、N,N’-亚甲基双甲基丙烯胺、二丙烯酸乙二醇酯、乙二醇二甲基丙烯酸酯的一种或几种;
所述离子液体单体与有机聚合单体之间的摩尔比为20:1~5:1;
所述致孔剂为二甲基甲酰胺、甲醇、乙腈、丙酮、乙醇、乙酸乙酯、四氢呋喃、甲苯和氯仿中的一种或几种。
2.根据权利要求1所述方法,其特征在于,所述离子液体单体的阳离子M+为1-乙烯基-3-烷基咪唑、乙烯基吡啶中的一种;阴离子N-为卤素离子或CnH2n+1COO-,1≤n<18。
3.根据权利要求1所述方法,其特征在于,步骤(1)中采用的上柱溶剂为正己烷、正庚烷、石油醚、甲醇、乙醇、异丙醇、水中的一种或其混合溶剂体系。
4.根据权利要求1所述方法,其特征在于,步骤(2)中上柱液中混合磷脂粗产品的浓度为10mg/mL~100mg/mL,混合磷脂粗产品中总磷脂的含量在60~98%之间,其中磷脂酰胆碱的含量在15~90%之间。
5.根据权利要求1所述方法,其特征在于,步骤(3)与步骤(5)的吸附温度和脱附温度均为10~50℃,步骤(3)与步骤(5)的吸附流速和脱附流速均控制在0.5~3倍床层体积/小时。
6.根据权利要求1所述方法,其特征在于,制备得到的磷脂酰胆碱的纯度在85~99%之间。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201710392893.2A CN108929344B (zh) | 2017-05-27 | 2017-05-27 | 一种聚离子液体分离磷脂同系物中磷脂单体的方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN201710392893.2A CN108929344B (zh) | 2017-05-27 | 2017-05-27 | 一种聚离子液体分离磷脂同系物中磷脂单体的方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN108929344A CN108929344A (zh) | 2018-12-04 |
CN108929344B true CN108929344B (zh) | 2021-01-08 |
Family
ID=64448259
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN201710392893.2A Active CN108929344B (zh) | 2017-05-27 | 2017-05-27 | 一种聚离子液体分离磷脂同系物中磷脂单体的方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN108929344B (zh) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN115572371B (zh) * | 2022-09-09 | 2024-06-25 | 杭州师范大学 | 离子型多孔聚合物材料的制备方法及精油吸附脱萜的应用 |
CN115888824B (zh) * | 2022-10-27 | 2024-06-04 | 惠州市绿色能源与新材料研究院 | 一种酰胺功能化聚合离子液体催化合成碳酸酯的方法 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1429828A (zh) * | 2002-11-28 | 2003-07-16 | 武汉大学 | 一种高纯大豆卵磷脂的制备方法 |
CN1709895A (zh) * | 2005-06-21 | 2005-12-21 | 山东大学 | 一种卵磷脂分离纯化方法 |
CN103254225A (zh) * | 2013-05-08 | 2013-08-21 | 浙江大学 | 一种采用离子液体萃取分离纯化磷脂酰胆碱的方法 |
CN103435728A (zh) * | 2013-09-10 | 2013-12-11 | 浙江大学 | 多孔聚季磷型离子液的制备方法 |
-
2017
- 2017-05-27 CN CN201710392893.2A patent/CN108929344B/zh active Active
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN1429828A (zh) * | 2002-11-28 | 2003-07-16 | 武汉大学 | 一种高纯大豆卵磷脂的制备方法 |
CN1709895A (zh) * | 2005-06-21 | 2005-12-21 | 山东大学 | 一种卵磷脂分离纯化方法 |
CN103254225A (zh) * | 2013-05-08 | 2013-08-21 | 浙江大学 | 一种采用离子液体萃取分离纯化磷脂酰胆碱的方法 |
CN103435728A (zh) * | 2013-09-10 | 2013-12-11 | 浙江大学 | 多孔聚季磷型离子液的制备方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN108929344A (zh) | 2018-12-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
Gao et al. | Synthesis of mixed-linker Zr-MOFs for emerging contaminant adsorption and photodegradation under visible light | |
JP5987068B2 (ja) | 発酵ブロスから有機酸およびアミノ酸を分離する方法 | |
WO1991013046A1 (en) | Process for separating optical isomers | |
CN108929344B (zh) | 一种聚离子液体分离磷脂同系物中磷脂单体的方法 | |
JP4236463B2 (ja) | 光学活性な(3r,5s,6e)−7−[2−シクロプロピル−4−(4−フルオロフェニル)キノリン−3−イル]−3,5−ジヒドロキシ−6−ヘプテン酸エチルの製造方法 | |
CN113201144B (zh) | 一种刚性的四羧基氢键有机框架材料及其制备和应用 | |
CN113603897B (zh) | 一种锌基金属有机骨架材料的制备及其选择性吸附应用 | |
CN110117379B (zh) | 一种用于血液灌流去除ldl吸附材料及其制备方法 | |
CN108017530B (zh) | 一种从菌渣中连续分离辅酶q10的方法 | |
CN109876774B (zh) | 一种处理染料污水的吸附材料及其制备方法 | |
CN102120790B (zh) | 高亲水性大孔吸附树脂的制备及去除茶叶粗提物中咖啡因的方法 | |
CN108929302B (zh) | 一种混合生育酚的分离方法及一种多孔聚离子液体材料及其制备方法 | |
CN104530274A (zh) | 一种利用超高交联树脂吸附分离古龙酸的方法 | |
CN106890628A (zh) | 一种用于去除药物合成体系中贵金属离子的有机高分子吸附剂及其制备方法 | |
CN115433364B (zh) | 一种氢键有机分子框架材料hof-nbda及其制备方法和应用 | |
CN108929303B (zh) | 一种利用聚离子液体从混合生育酚中分离单个生育酚的方法 | |
CN113549221B (zh) | 手性微孔Pb(II)金属有机框架化合物及其制备方法和用途 | |
CN104437431B (zh) | 一种高效大孔吸附树脂的制备方法 | |
JP5272073B2 (ja) | トコトリエノール組成物の製造方法 | |
CN113511967B (zh) | 一种从银杏叶提取物层析废水中提取奎宁酸的方法 | |
Faizal et al. | Tocopherol‐targeted membrane adsorbents prepared by hybrid molecular imprinting | |
CN104043393B (zh) | 用于分离银杏叶聚戊烯醇的改性介孔材料及其制备方法 | |
KR101521151B1 (ko) | 새우 찌꺼기로부터 아스타크산틴을 추출하는 방법 | |
CN115970664B (zh) | 一种磁性银化分子印迹聚合物微球及其制备与在富集多不饱和脂肪酸中的应用 | |
WO2003093515A1 (en) | Separation of platinum group metals |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |