CN103435728A - 多孔聚季磷型离子液的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及材料化学领域,旨在提供多孔聚季磷型离子液的制备方法。该制备方法的具体步骤包括:先将作为基本骨架材料的季磷型离子液体加入到致孔溶剂中,再加入聚合引发剂偶氮二异丁腈,并使基本骨架材料、致孔溶剂和聚合引发剂的质量比为1∶2~40∶0.003~0.01,然后在60°C~240°C下搅拌聚合6~24小时,最后以120°C蒸馏回收溶剂,即得到多孔聚季磷型离子液。本发明通过自由基聚合一步法合成多孔聚季磷型离子液,在合成过程中没有再额外加入单体,使得多孔聚季磷型离子液的电荷密度很高,且可以通过设计不同的乙烯基功能化离子液单体,来得到不同的多孔聚季磷型离子液。
Description
技术领域
本发明是关于材料化学领域,特别涉及多孔聚季磷型离子液的制备方法。
背景技术
和多孔的无机材料相比,多孔聚合物因其密度小、特殊的机械性能和可根据需求调变组成单体的可选择性大的特点,而在催化、吸附、离子交换和分离等方面有广泛的应用。(a) N. B. McKeown, P.M. Budd, Chem. Soc. Rev. 2006, 35, 675; b) P. Kaur, J. T. Hupp, S. T. Nguyen, ACS Catal. 2011, 1, 819; c) Y. Zhang, S. N. Riduan, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2083; d) A. Thomas, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 8328; e) Z. Xie, C. Wang, K. E. deKrafft,W. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2056; f) S.-Y. Ding, J. Gao,Q. Wang, Y. Zhang, W.-G. Song, C.-Y. Su, W. Wang, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19816; g) P. Zhang, Z. Weng, J. Guo, C. Wang, Chem. Mater. 2011, 23, 5243; h) X. Zhu, C. Tian, S. M. Mahurin, S.-H. Chai, C. Wang, S. Brown, G. M. Veith,H. Luo, H. Liu, S. Dai, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 10478; i) G. Cheng, T. Hasell, A. Trewin, D. J. Adams, A. I. Cooper, Angew. Chem. Int. Ed. 2012,51, 12727; j) P. Kulun, M. Antonietti, A. Thomas, Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3450; k) B. Guo, T.Ben, Z. Bin, G. M. Veith, X.-G. Sun, S. Qiu, S.Dai, Chem. Commun. 2013, 49, 4905; l) C. Zhang, J.-J. Wang, Y. Liu, H. Ma, X.-L. Yang, H.-B. Xu, Chem. Eur. J. 2013, 19, 5004; m) Y. Liang, R. Fu, D.Wu, ACS Nano 2013, 7, 1748.)在另一方面,离子液体因其独特的性质如蒸汽压小、特殊的溶解性能、组成可变性,而被广泛应用于催化、分离提纯和电化学研究。(a) Y. Xiong, J. Liu, Y.Wang, H. Wang, R. Wang, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 9114; b) B. Lin, L. Qiu, J. Lu, F. Yan, Chem. Mater. 2010, 22, 6718; c) Q. Zhao, P. Zhang,M. Antonietti, J. Yuan, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11852; d) V. I. Parvulescu, C. Hardacre, Chem. Rev. 2007, 107, 2615; e) M.A. P. Martins, C. P. Frizzo, D. N. Moreira, N. Zanatta, H. G. Bonacorso, Chem. Rev. 2008, 108, 2015; f) T. L. Greaves, C. J.Drummond, Chem. Rev. 2008, 108, 206; g) J. Yuan, S.Soll, M. Drechsler, A. H. E. Muller, M. Antonietti, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17556; h) R. Giernoth, Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 2834.)多孔聚离子液体聚合物可以融合多孔聚合物和离子液体的各自优点而引起研究者的广泛兴趣,比如说在电化学应用方面具有更宽广的电化学窗口,在催化应用方面更方便从反应体系中分离和重复利用。(a) M. Armand, F. Endres, D. R. MacFarlane, H. Ohno, B. Scrosati, Nat. Mater. 2009, 8, 621; b) J. H. Cho, J. Lee, Y. Xai, B. Kim, Y. He, M. J.Renn, T. P. Lodge, C. D. Frisbie, Nat. Mater. 2008,7, 900; c) F. Liu, L. Wang, Q. Sun, L. Zhu, X.Meng, F.-S. Xiao, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16948; d)Y. Xie, Z. Zhang, T. Jiang, J. He, B. Han, T. Wu, K. Ding, Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 7255.)但是现有的制备多孔聚离子液的方法非常繁琐无法实现大规模的生产应用,例如在原有的多孔聚合物上后接枝上离子液,还有通过纳米的硅球为硬模板再通过融硅得到多孔聚离子液 ( a) A. Wilke, J. Weber, Macromol. Rapid Commun. 2012, 33, 785; b) Q. Li, J. F. Quinn, F. Caruso, Adv. Mater. 2005, 17, 2058; c) Y. J. Wang, A. M. Yu, F. Caruso, Angew. Chem. Int. Ed. 2005, 44, 2888; d) J. L.Lutkenhaus, K. McEnnis, P. T. Hammond, Macromolecules2008, 41, 6047; d) J. Hiller, J. D. Mendelsohn, M.F. Rubner, Nat. Mater. 2002, 1, 59)。
从而怎样简便并适用于大规模生产合成多孔的聚离子液体依然是个挑战。
发明内容
本发明的主要目的在于克服现有技术中的不足,提供简便并适用于大规模生产多孔聚季磷型离子液的制备方法。为解决上述技术问题,本发明的解决方案是:
提供多孔聚季磷型离子液的制备方法,具体步骤包括:先将作为基本骨架材料的季磷型离子液体加入到致孔溶剂中,再加入聚合引发剂偶氮二异丁腈,并使基本骨架材料、致孔溶剂和聚合引发剂的质量比为1∶2~40∶0.003~0.01,然后在60°C~240°C下搅拌聚合6~24小时,最后以120°C蒸馏回收溶剂,即得到多孔聚季磷型离子液;
所述季磷型离子液体的制备方法包括:将含有乙烯基的三苯基膦和卤代烷加入到甲苯、丙酮、乙醇或四氢呋喃中的任意一种液体中,并在25°C~110°C下搅拌48小时,反应结束后用旋转蒸发仪旋干溶剂得到固体,将固体上未反应的原料用乙醚洗去,在室温下真空干燥,即得到季磷型离子液体;所述含有乙烯基的三苯基膦是乙烯基三苯基膦、二乙烯基三苯基膦或三乙烯基三苯基膦中的任意一种;所述卤代烷是碘甲烷、溴乙烷、烯丙基氯或对乙烯基苄氯中的任意一种;
所述致孔溶剂是指四氢呋喃、乙酸乙酯、乙醇、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮或1,2-二氯乙烷中的任意一种。
作为进一步的改进,所述二乙烯基三苯基膦的制备方法具体包括以下步骤:
步骤A:将对溴苯乙烯加入到含有镁粉的四氢呋喃溶液中,并保证对溴苯乙烯与镁粉的摩尔比为1:2,然后在室温下搅拌3小时,得到对溴苯乙烯的格式试剂;
步骤B:再将苯基二氯化磷加入步骤A中原位制得的对溴苯乙烯的格式试剂中,并保证对溴苯乙烯和苯基二氯化磷的摩尔比为2:1,室温搅拌过夜,反应结束之后用饱和的氯化铵溶液猝灭未反应完的对溴苯乙烯的格式试剂,得到的产物先用硅胶柱纯化,再用石油醚和乙酸乙酯的体积比为20:1的淋洗液淋洗,得到二乙烯基三苯基膦;
乙烯基三苯基膦和三乙烯基三苯基膦的制备方法也分别按上述步骤进行,只是把反应中与对溴苯乙烯的摩尔比为2:1的苯基二氯化磷分别换成与对溴苯乙烯的摩尔比为1:1的二苯基氯化磷、与对溴苯乙烯的摩尔比为100:33的三氯化磷。
作为进一步的改进,在季磷型离子液体的制备方法中,含有乙烯基的三苯基膦和卤代烷的摩尔比为1:1~10。
作为进一步的改进,所述制得的多孔聚季磷型离子液的孔径在0.3~200nm之间,比表面积在370~760m2/g之间。
与现有技术相比,本发明的有益效果是:
1、通过自由基聚合一步法合成多孔聚季磷型离子液;
2、在合成过程中没有再额外加入单体,使得多孔聚季磷型离子液的电荷密度很高;
3、可以通过设计不同的乙烯基功能化离子液单体,来得到不同的多孔聚季磷型离子液;
4、所得到的多孔聚季磷型离子液孔径在0.3~200nm之间,比表面积最高可达760m2/g。
附图说明
图1为实施例中的1H NMR图。
图2为实施例中的13C NMR图。
图3为实施例中的31P NMR图。
图4为实施例中的13C MAS NMR图。
图5为实施例中的31P MAS NMR图。
图6为实施例中的N2吸附等温线。
图7为实施例中的孔径分布图。
图8为实施例中的热重曲线图。
具体实施方式
下面结合附图与具体实施方式对本发明作进一步详细描述:
多孔聚季膦型离子液的制备方法包括具体步骤:先将作为基本骨架材料的季磷型离子液体加入到致孔溶剂中,再加入聚合引发剂偶氮二异丁腈,并使基本骨架材料、致孔溶剂和聚合引发剂的质量比为1∶2~40∶0.003~0.01,然后在60°C~240°C下搅拌聚合6~24小时,最后以120°C蒸馏回收溶剂,即得到多孔聚季磷型离子液。制得的多孔聚季膦型离子液的孔径在0.3~200nm之间,比表面积在370~760m2/g之间。
所述季磷型离子液体的制备方法包括:将含有乙烯基的三苯基膦和卤代烷以摩尔比为1:1~10的比例,加入到甲苯、丙酮、乙醇或四氢呋喃中的任意一种液体中,并在25°C~110°C下搅拌48小时,反应结束后用旋转蒸发仪旋干溶剂得到固体,将固体上未反应的原料用乙醚洗去,在室温下真空干燥,即得到季磷型离子液体。其中所述含有乙烯基的三苯基膦是乙烯基三苯基膦、二乙烯基三苯基膦或三乙烯基三苯基膦中的任意一种;所述卤代烷是碘甲烷、溴乙烷、烯丙基氯或对乙烯基苄氯中的任意一种。
二乙烯基三苯基膦的制备方法具体包括以下步骤:
步骤A:将对溴苯乙烯加入到含有镁粉的四氢呋喃溶液中,并保证对溴苯乙烯与镁粉的摩尔比为1:2,然后在室温下搅拌3小时,得到对溴苯乙烯的格式试剂;
步骤B:再将苯基二氯化磷加入步骤A中原位制得的对溴苯乙烯的格式试剂中,并保证对溴苯乙烯和苯基二氯化磷的摩尔比为2:1,室温搅拌过夜,反应结束之后用饱和的氯化铵溶液猝灭未反应完的对溴苯乙烯的格式试剂,得到的产物先用硅胶柱纯化,再用石油醚和乙酸乙酯的体积比为20:1的淋洗液淋洗,得到二乙烯基三苯基膦。
乙烯基三苯基膦和三乙烯基三苯基膦的制备方法也分别按上述二乙烯基三苯基膦的制备方法进行,只是把反应中与对溴苯乙烯的摩尔比为2:1的苯基二氯化磷分别换成与对溴苯乙烯的摩尔比为1:1的二苯基氯化磷、与对溴苯乙烯的摩尔比为100:33的三氯化磷。
所述致孔溶剂是指四氢呋喃、乙酸乙酯、乙醇、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮或1,2-二氯乙烷中的任意一种。
下面的实施例可以使本专业的专业技术人员更全面地理解本发明,但不以任何方式限制本发明。
实施例1
将100 mmol 对溴苯乙烯, 加到含有200 mmol 镁粉的四氢呋喃溶液,并在室温下搅拌3小时得到对溴苯乙烯的格式试剂,然后将50mmol的苯基二氯化磷加入到上述原位制备的对溴苯乙烯的格式试剂中,室温下搅拌过夜。反应结束之后用饱和的氯化铵溶液猝灭未反应完的对溴苯乙烯的格式试剂,得到的产物用硅胶柱纯化,用石油醚和乙酸乙酯体积比20:1的淋洗液淋洗,得到二乙烯基三苯基膦单体。
乙烯基三苯基膦和三乙烯基三苯基膦的制备也分别按上述步骤进行,只是把50mmol的苯基二氯化磷换成100mmol的二苯基氯化磷或33mmol的三氯化磷。
实施例2
将按实施例1中方法制得的100 mmol 三乙烯基三苯基膦,加入到100mL含有100 mmol 对乙烯基苄氯的甲苯溶液中,并在110°C回流48h,冷却至室温,用旋转蒸发仪减压蒸干甲苯,得到的产物用乙醚洗去未反应的反应物,得到4-乙烯基苄基三-(乙烯基三苯基)氯化磷单体,其结构用图1、图2和图3来确定。
实施例3
将按实施例1中方法制得的100 mmol 二乙烯基三苯基膦加入到100mL含有500 mmol 碘甲烷的乙醇溶液中,并在60°C回流48h,冷却至室温,用旋转蒸发仪减压蒸干乙醇,得到的产物用乙醚洗去未反应的反应物,得到苯基二-(乙烯基苯基)甲基碘化磷单体。
实施例4
将按实施例1中方法制得的100 mmol乙烯基三苯基膦加入到100mL含有1000 mmol 溴乙烷的丙酮溶液中,并在25°C搅拌48h,用旋转蒸发仪减压蒸干丙酮,得到的产物用乙醚洗去未反应的反应物,得到二苯基乙烯基苯基乙基溴化磷单体。
实施例5
将按实施例1中方法制得的100 mmol三乙烯基三苯基膦加入到100mL含有200 mmol 烯丙基氯的四氢呋喃溶液中,并在60°C搅拌48h,用旋转蒸发仪减压蒸干四氢呋喃,得到的产物用乙醚洗去未反应的反应物,得到三乙烯基苯基烯丙基氯化磷单体。
实施例6
将1g实施例2中制得的 4-乙烯基苄基三-(乙烯基三苯基)氯化磷、20g乙酸乙酯和0.003g偶氮二异丁腈混合搅拌,并在搅拌的条件下加热到120°C,反应24小时,以120°C蒸馏溶剂,得到白色的聚合物。
该白色聚合物的13C NMR图、31P NMR图分别如图4、图5所示,可以看到除了三苯基膦的特征峰之外,在聚合物的固体碳核磁上,还在41.6ppm处出现了一个强峰,这说明乙烯基成功地发生了聚合。31P NMR图显示聚合物的P核磁的化学位移和单体的化学位移几乎相同,说明在聚合过程中膦的价态并未发生变化。N2吸附结果显示,图6中的所得到的聚合物的比表面积为760m2/g,图7中的孔径分布在0.6~20nm。图8中的热重分析结果得出,所得到的白色聚合物,即多孔聚季磷型离子液,显示了非常优异的热稳定性,分解温度高达400°C。
实施例7
将1g 实施例2中制得的4-乙烯基苄基三-(乙烯基三苯基)氯化磷、2g四氢呋喃和0.01g偶氮二异丁腈混合搅拌,并在搅拌的条件下加热到60°C,反应24小时,以120°C蒸馏溶剂,得到白色的聚合物。N2吸附结果显示,所得到的聚合物的比表面积为370 g/m2,孔径在1~100nm之间。
实施例8
将1g实施例3中制得的苯基二-(乙烯基苯基)甲基碘化磷、40g N,N-二甲基甲酰胺和0.005g偶氮二异丁腈混合搅拌,并在搅拌的条件下加热到240°C,反应6小时,以120°C蒸馏溶剂,得到白色的聚合物。N2吸附结果显示,所得到的聚合物的比表面积为520 g/m2,孔径在0.5~80nm之间。
实施例9
将1g实施例4中制得的二苯基乙烯基苯基乙基溴化磷、20g乙醇和0.003g偶氮二异丁腈混合搅拌,并在搅拌的条件下加热到100°C,反应24小时,以120°C蒸馏溶剂,得到白色的聚合物。N2吸附结果显示,所得到的聚合物的比表面积在550m2/g左右,孔径在1~200nm之间。
实施例10
将1g实施例5中制得的三乙烯基苯基烯丙基氯化磷、10 g N-甲基吡咯烷酮和0.01g偶氮二异丁腈混合搅拌,在搅拌的条件下加热到150°C,反应12小时,以120°C蒸馏溶剂,得到白色的聚合物。N2吸附结果显示,所得到的聚合物的比表面积为480 g/m2 左右,孔径在0.3~100nm之间。
实施例11
将1g实施例2中制得的4-乙烯基苄基三-(乙烯基三苯基)氯化磷、20g 1,2-二氯乙烷和0.005g偶氮二异丁腈混合搅拌,在搅拌的条件下加热到100°C,反应24小时,以120°C蒸馏溶剂,得到白色的聚合物。N2吸附结果显示,所得到的聚合物的比表面积为600 g/m2 左右,孔径在10~150nm之间。
最后,需要注意的是,以上列举的仅是本发明的具体实施例。显然,本发明不限于以上实施例,还可以有很多变形。本领域的普通技术人员能从本发明公开的内容中直接导出或联想到的所有变形,均应认为是本发明的保护范围。
Claims (4)
1.多孔聚季磷型离子液的制备方法,其特征在于,具体步骤包括:先将作为基本骨架材料的季磷型离子液体加入到致孔溶剂中,再加入聚合引发剂偶氮二异丁腈,并使基本骨架材料、致孔溶剂和聚合引发剂的质量比为1∶2~40∶0.003~0.01,然后在60°C~240°C下搅拌聚合6~24小时,最后以120°C蒸馏回收溶剂,即得到多孔聚季磷型离子液;
所述季磷型离子液体的制备方法包括:将含有乙烯基的三苯基膦和卤代烷加入到甲苯、丙酮、乙醇或四氢呋喃中的任意一种液体中,并在25°C~110°C下搅拌48小时,反应结束后用旋转蒸发仪旋干溶剂得到固体,将固体上未反应的原料用乙醚洗去,在室温下真空干燥,即得到季磷型离子液体;所述含有乙烯基的三苯基膦是乙烯基三苯基膦、二乙烯基三苯基膦或三乙烯基三苯基膦中的任意一种;所述卤代烷是碘甲烷、溴乙烷、烯丙基氯或对乙烯基苄氯中的任意一种;
所述致孔溶剂是指四氢呋喃、乙酸乙酯、乙醇、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基吡咯烷酮或1,2-二氯乙烷中的任意一种。
2.根据权利要求1所述的多孔聚季磷型离子液的制备方法,其特征在于,所述二乙烯基三苯基膦的制备方法具体包括以下步骤:
步骤A:将对溴苯乙烯加入到含有镁粉的四氢呋喃溶液中,并保证对溴苯乙烯与镁粉的摩尔比为1:2,然后在室温下搅拌3小时,得到对溴苯乙烯的格式试剂;
步骤B:再将苯基二氯化磷加入步骤A中原位制得的对溴苯乙烯的格式试剂中,并保证对溴苯乙烯和苯基二氯化磷的摩尔比为2:1,室温搅拌过夜,反应结束之后用饱和的氯化铵溶液猝灭未反应完的对溴苯乙烯的格式试剂,得到的产物先用硅胶柱纯化,再用石油醚和乙酸乙酯的体积比为20:1的淋洗液淋洗,得到二乙烯基三苯基膦;
乙烯基三苯基膦和三乙烯基三苯基膦的制备方法也分别按上述步骤进行,只是把反应中与对溴苯乙烯的摩尔比为2:1的苯基二氯化磷分别换成与对溴苯乙烯的摩尔比为1:1的二苯基氯化磷、与对溴苯乙烯的摩尔比为100:33的三氯化磷。
3.根据权利要求1所述的多孔聚季磷型离子液的制备方法,其特征在于,在季磷型离子液体的制备方法中,含有乙烯基的三苯基膦和卤代烷的摩尔比为1:1~10。
4.根据权利要求1所述的多孔聚季磷型离子液的制备方法,其特征在于,所述制得的多孔聚季磷型离子液的孔径在0.3~200nm之间,比表面积在370~760m2/g之间。
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Country Status (1)
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---|---|
CN (1) | CN103435728B (zh) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103965386A (zh) * | 2014-05-05 | 2014-08-06 | 浙江大学 | 多孔聚双膦配体材料的制备方法 |
CN107297222A (zh) * | 2017-06-14 | 2017-10-27 | 东南大学 | 一种聚离子液体固体酸催化剂的制备及其应用方法 |
CN107537563A (zh) * | 2016-06-24 | 2018-01-05 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种季膦盐有机聚合物催化剂及其制备方法和应用 |
CN108929344A (zh) * | 2017-05-27 | 2018-12-04 | 浙江大学 | 一种聚离子液体分离磷脂同系物中磷脂单体的方法 |
CN111533837A (zh) * | 2020-04-20 | 2020-08-14 | 浙江师范大学 | 一种酸性聚合离子液体及其制备方法与应用 |
CN113666971A (zh) * | 2021-09-03 | 2021-11-19 | 浙江理工大学 | 一种双中心多孔聚合物及其制备方法 |
CN113773427A (zh) * | 2021-09-22 | 2021-12-10 | 浙江理工大学龙港研究院有限公司 | 一种含偶氮苯多孔聚季鏻盐离子液体的合成方法 |
CN113817087A (zh) * | 2020-06-19 | 2021-12-21 | 中国石油天然气股份有限公司 | 一种多孔聚季磷型离子液材料及其制备方法 |
CN114890892A (zh) * | 2022-06-04 | 2022-08-12 | 浙江理工大学 | 一种降膜流动醇解聚酯的方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101613372A (zh) * | 2009-06-27 | 2009-12-30 | 西北师范大学 | 交联的季膦盐离子液体及其制备和在co2环加成反应中的应用 |
-
2013
- 2013-09-10 CN CN201310410837.9A patent/CN103435728B/zh active Active
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN101613372A (zh) * | 2009-06-27 | 2009-12-30 | 西北师范大学 | 交联的季膦盐离子液体及其制备和在co2环加成反应中的应用 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
YUBING XIONG等: "A facile one-step synthesis to ionic liquid-based cross-linked polymeric nanoparticles and their application for CO2 fixation", 《POLYMER CHEMISTRY》 * |
Cited By (15)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN103965386A (zh) * | 2014-05-05 | 2014-08-06 | 浙江大学 | 多孔聚双膦配体材料的制备方法 |
CN103965386B (zh) * | 2014-05-05 | 2016-04-20 | 浙江大学 | 多孔聚双膦配体材料的制备方法 |
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CN107537563A (zh) * | 2016-06-24 | 2018-01-05 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种季膦盐有机聚合物催化剂及其制备方法和应用 |
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