CN108912203A - 一种人参皂苷ck的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种人参皂苷CK的制备方法,该方法采用混酸水解法制备人参皂苷CK,经过三七叶总皂苷的制备、人参皂苷CK的制备、纯化等步骤制得含量大于98%的人参皂苷CK,本发明方法转化效率高,转化产物容易分离去除杂质,用简单溶剂法处理即可得到含量大于90%的人参皂苷CK粗产品,避免了反复用硅胶柱、凝胶柱层析法才可以得到人参皂苷CK的弊端;本发明方法成本低、效率高,适于工业化生产和市场推广应用。
Description
技术领域
本发明涉及一种人参皂苷CK的制备方法,属于提取物制备领域。
背景技术
人参皂苷CK是人参中二醇型人参皂苷在人肠道内的代谢产物,是人参在体内发挥活性的实体;生物活性研究表明人参皂苷CK是一个多靶点、高活性化合物,其不但在抗肿瘤、抗炎、保肝和抗过敏方面体现了良好的活性,而且在神经系统及免疫系统方面也具有很好的调节作用,具有抑制肿瘤细胞增殖和炎症、抗致癌和抗癌、抗过敏、缓解老年痴呆症的症状、抗糖尿及抗氧化因子促进夷岛素分泌、保护肝脏和皮肤。
人参皂苷CK稳定性差,人参皂苷在天然人参中并不存在,人参皂苷CK突出的药理活性引起了广泛的关注,寻找一条有效的获得途径成为迫切需求。世界上很多学者致力于CK的生产研究。人参皂苷CK 属于原人参二醇型皂苷,此类皂苷结构特点是具有相同的母核,不同点是在C-3 和C-20 位是由不同糖基构成。传统思维是通过利用酸碱水解的方法获得产物,但化学方法存在污染大,耗资大,水解副产物多等弊端;化学方法存在产物难以控制,难以获得单一性的目标产物,后续需要大量的分离工序,对环境污染比较严重等缺点。因此,相关研究逐年减少,现在多集中于生物转化法上,主要包括微生物转化和酶转化;文献报道中从人参中分离而得的人参皂苷β-葡萄糖甙酶转化效率较高,杂质少,但该酶不是单一化合物,很难人工制备,直接分离成本较高,很难适用于人参皂苷CK酶解制备方法的工业化。
发明内容
本发明提供了一种人参皂苷CK的制备方法,本发明采用弱酸混合酸水解法制备人参皂苷CK,该方法关键点在于控制转化时混合酸水解溶液比例、浓度和水解时间,避免了化学方法存在的产物难以控制,难以获得单一性的目标产物,后续还要大量的分离工序,对环境污染比较严重、目标产物收率低的问题。
本发明方法的步骤如下:
(1)以三七叶为原料,粉碎后采用质量浓度50-70%的甲醇溶液或乙醇溶液热回流提取2-3次,提取温度80-85℃,每次提取时间1-2h,过滤,合并提取液,减压浓缩回收有机溶剂,得三七叶粗提物;
(2)将步骤(1)三七叶粗提物经过苯乙烯大孔吸附树脂柱吸附三七叶总皂苷,水洗树脂柱到无色,然后用体积浓度70-75%的乙醇溶液解析三七叶总皂苷,收集洗脱液,回收乙醇浓缩干燥得三七叶总皂苷;
(3)在步骤(2)三七叶总皂苷中加入其质量4-6倍的无水乙醇、甲醇或正丁醇,水浴加热溶解,过滤得到三七叶皂苷澄清液,在三七叶皂苷澄清液中加入其质量3-5倍的乙酸乙酯或丙酮,边加边磁力搅拌,搅拌25-35min后,置于4℃下冷藏24小时,逐渐有白色沉淀析出,析出物为人参皂苷Rb3、Rb2、人参皂苷FC;过滤取白色沉淀,弃滤液;沉淀中按干燥品计算Rb3含量大于30%,Rb2含量大于20%,人参皂苷FC大于20%;
(4)在步骤(3)中白色沉淀中加入干燥白色沉淀质量9-11倍的纯水加热溶解,放冷后再加入溶液质量9-11%的冰乙酸-HCL溶液,混匀后于水浴60-80℃加热,当出现沉淀时,停止加热,完成反应;加热过程中出现大量白色沉淀,反应溶液中主要含人参皂苷CK和少量人参皂苷Rh2,沉淀主要含有人参皂苷Rg3、人参皂苷Rh2和少量人参皂苷CK,其中冰乙酸-HCL溶液是冰乙酸与盐酸按体积比3-5:1的比例混合制得;
(5)步骤(4)反应结束后,向反应物中加入1-1.5mol/L的NaOH溶液调节pH值到中性,过滤得滤液和沉淀,沉淀反复用80-100℃热水洗涤3-4次,洗涤液合并入滤液中,滤液主含人参皂苷CK,沉淀为人参皂苷Rh2、人参皂苷Rg3;
(6)取步骤(5)滤液,加热到40-50℃过苯乙烯大孔吸附树脂柱脱盐,吸附人参皂苷CK,上柱流出液为盐类,纯净水洗柱子到无盐后,用体积浓度80%-95%的乙醇溶液解析人参皂苷CK,收集洗脱液,旋蒸回收乙醇,浓缩得清膏,清膏波美度为1.2-1.3,向清膏中加入其质量1-2倍的丙酮,搅拌均匀,置于1-3℃下放置24小时,得白色粉末结晶产物,过滤低温干燥得人参皂苷CK粗品,含量大于90%;
(7)取人参皂苷CK粗品用二氯甲烷-甲醇溶液超声溶解,200-400目硅胶用二氯甲烷湿法装柱,溶解液上硅胶柱,上样后以二氯甲烷-甲醇溶液作为洗脱液进行洗脱,收集含人参皂苷CK的洗脱液,减压回收溶剂,浓缩产物冷冻干燥得人参皂苷CK,含量大于98%,以步骤(3)中三七叶总皂苷计算,人参皂苷CK得率大于30%。
所述二氯甲烷-甲醇溶液是二氯甲烷与甲醇按体积比8:0.1的比例混合制得。
所述苯乙烯大孔吸附树脂型号为D101、HPD100、XAD-1600、T-28。
本发明方法中酸解反应后液体里主要是人参皂苷CK和少量人参皂苷Rh2,沉淀里主要是人参皂苷Rg3和人参皂苷Rh2,这四个转化产物中人参皂苷CK和Rh2薄层层析时极性相差不大,硅胶分离难度较大,反应产物如果直接过硅胶柱层析,死吸附大,分离度低,Rg3成分柱层析时还存在严重堵柱子的问题;本发明根据人参皂苷CK和人参皂苷Rh2在水中溶解性差异,采用水做萃取溶剂提取反应所得沉淀部分人参皂苷CK,分离去除杂质人参皂苷Rh2和人参皂苷Rg3,实验发现人参皂苷CK和人参皂苷Rh2虽然在硅胶柱上分离度低,但在热水中溶解度差异较大,人参皂苷CK在热水中具有较好的溶解度,人参皂苷Rh2则仅微溶,将步骤(4)反应产物进行调碱到中性、树脂脱盐树脂洗脱液浓缩干燥简单处理即可得到含量大于90%的人参皂苷CK粗产品,要获得高纯度人参皂苷CK仅需把含量大于90%粗品进行一次硅胶柱层析即可获得含量大于98%的人参皂苷CK样品,由于上样粗品中基本不含人参皂苷Rg3不存在柱层析堵柱现象,避免了文献中反复用硅胶柱、凝胶柱层析法才可以得到人参皂苷CK的方法弊端;该法对原料起始物有一定要求,二醇皂苷含量越高,黄酮类杂质越少,人参皂苷CK转化速度快,杂质少、含量高;在混合酸水解时,盐酸比例越高,水解越快,人参皂苷CK得率越低,盐酸比例越低,人参皂苷CK得率越高,但反应越慢,本发明采用适当的混合比例使得CK转化率提高,反应加快。
本发明采用混酸水解法制备人参皂苷CK,本发明方法转化效率高,转化产物容易分离去除杂质,用简单溶剂法处理即可得到含量大于90%的人参皂苷CK粗产品,避免了反复用硅胶柱、凝胶柱层析法才可以得到人参皂苷CK的弊端;本发明方法成本低、效率高,适于工业化生产和市场推广应用。
具体实施方式
下面通过实施例对本发明作进一步详细说明,但本发明保护范围不局限于所述内容。
实施例1:人参皂苷CK的制备方法步骤如下:
(1)以三七叶为原料,粉碎后采用质量浓度50%的甲醇溶液热回流提取3次,提取温度80℃,每次提取时间2h,过滤,合并提取液,减压浓缩回收有机溶剂,得三七叶粗提物;
(2)将步骤(1)三七叶粗提物经过苯乙烯大孔吸附树脂D101柱吸附三七叶总皂苷,水洗树脂柱到无色,然后用体积浓度70%的乙醇溶液解析三七叶总皂苷,收集洗脱液,回收乙醇浓缩干燥得三七叶总皂苷;
(3)在步骤(2)三七叶总皂苷中加入其质量4倍的无水乙醇,水浴加热溶解,过滤得到三七叶皂苷澄清液,在三七叶皂苷澄清液中加入其质量3倍的乙酸乙酯,边加边磁力搅拌,搅拌35min后,置于4℃下冷藏24小时,有白色沉淀析出,过滤取白色沉淀,弃滤液,沉淀中按干燥品计算Rb3含量35%,Rb2含量25%,人参皂苷FC 25%;
(4)在步骤(3)中白色沉淀中加入干燥白色沉淀质量11倍的纯水加热溶解,放冷后再加入溶液质量10%的冰乙酸-HCL溶液,混匀后于水浴60℃加热,加热1小时后出现白色沉淀,停止加热,完成反应,其中冰乙酸-HCL溶液是冰乙酸与盐酸按体积比4:1的比例混合制得;
(5)步骤(4)反应结束后,向反应物中加入1mol/L的NaOH溶液调节pH值到中性,过滤得滤液和沉淀,沉淀反复用80℃热水洗涤4次,洗涤液合并入滤液中;
(6)取步骤(5)滤液,加热到50℃过苯乙烯大孔吸附树脂D101柱脱盐,吸附人参皂苷CK,上柱流出液为盐类,纯净水洗柱子到无盐后,用体积浓度80%的乙醇溶液解析人参皂苷CK,收集洗脱液,旋蒸回收乙醇,浓缩得清膏,清膏波美度为1.2,向清膏中加入其质量1倍的丙酮,搅拌均匀,置于2℃下放置24小时,得白色粉末结晶产物,过滤50℃干燥得人参皂苷CK粗品,含量92.5%;
(7)取人参皂苷CK粗品用二氯甲烷-甲醇溶液(二氯甲烷与甲醇按体积比8:0.1的比例混合制得)超声溶解,200目硅胶用二氯甲烷湿法装柱,溶解液上硅胶柱,上样后以二氯甲烷-甲醇溶液(二氯甲烷与甲醇按体积比8:0.1的比例混合制得)作为洗脱液进行洗脱,收集含人参皂苷CK的洗脱液,减压回收溶剂,浓缩产物冷冻干燥得人参皂苷CK,含量99.2%,以步骤(3)中三七叶总皂苷计算,人参皂苷CK得率27.3%。
实施例2:人参皂苷CK的制备方法步骤如下:
(1)以三七叶为原料,粉碎后采用质量浓度60%的甲醇溶液热回流提取2次,提取温度85℃,每次提取时间1.5h,过滤,合并提取液,减压浓缩回收有机溶剂,得三七叶粗提物;
(2)将步骤(1)三七叶粗提物经过苯乙烯大孔吸附树脂HPD100柱吸附三七叶总皂苷,水洗树脂柱到无色,然后用体积浓度72%的乙醇溶液解析三七叶总皂苷,收集洗脱液,回收乙醇浓缩干燥得三七叶总皂苷;
(3)在步骤(2)三七叶总皂苷中加入其质量5倍的甲醇,水浴加热溶解,过滤得到三七叶皂苷澄清液,在三七叶皂苷澄清液中加入其质量4倍的丙酮,边加边磁力搅拌,搅拌30min后,置于4℃下冷藏24小时,有白色沉淀析出,过滤取白色沉淀,弃滤液,沉淀中按干燥品计算Rb3含量32%,Rb2含量30%,人参皂苷FC22%;
(4)在步骤(3)中白色沉淀中加入干燥白色沉淀质量9倍的纯水加热溶解,放冷后再加入溶液质量11%的冰乙酸-HCL溶液,混匀后于水浴70℃加热,加热0.6小时后出现白色沉淀,停止加热,完成反应,其中冰乙酸-HCL溶液是冰乙酸与盐酸按体积比3:1的比例混合制得;
(5)步骤(4)反应结束后,向反应物中加入1.2mol/L的NaOH溶液调节pH值到中性,过滤得滤液和沉淀,沉淀反复用90℃热水洗涤3次,洗涤液合并入滤液中;
(6)取步骤(5)滤液,加热到40℃过苯乙烯大孔吸附树脂XAD-1600柱脱盐,吸附人参皂苷CK,上柱流出液为盐类,纯净水洗柱子到无盐后,用体积浓度85%的乙醇溶液解析人参皂苷CK,收集洗脱液,旋蒸回收乙醇,浓缩得清膏,清膏波美度为1.3,向清膏中加入其质量1倍的丙酮,搅拌均匀,置于1℃下放置24小时,得白色粉末结晶产物,过滤55℃干燥得人参皂苷CK粗品,含量94.3%;
(7)取人参皂苷CK粗品用二氯甲烷-甲醇溶液(二氯甲烷与甲醇按体积比8:0.1的比例混合制得)超声溶解,300目硅胶用二氯甲烷湿法装柱,溶解液上硅胶柱,上样后以二氯甲烷-甲醇溶液(二氯甲烷与甲醇按体积比8:0.1的比例混合制得)作为洗脱液进行洗脱,收集含人参皂苷CK的洗脱液,减压回收溶剂,浓缩产物冷冻干燥得人参皂苷CK,含量99.2%,以步骤(3)中三七叶总皂苷计算,人参皂苷CK得率25.2%。
实施例3:人参皂苷CK的制备方法步骤如下:
(1)以三七叶为原料,粉碎后采用质量浓度70%的乙醇溶液热回流提取2次,提取温度85℃,每次提取时间1h,过滤,合并提取液,减压浓缩回收有机溶剂,得三七叶粗提物;
(2)将步骤(1)三七叶粗提物经过苯乙烯大孔吸附树脂XAD-1600柱吸附三七叶总皂苷,水洗树脂柱到无色,然后用体积浓度75%的乙醇溶液解析三七叶总皂苷,收集洗脱液,回收乙醇浓缩干燥得三七叶总皂苷;
(3)在步骤(2)三七叶总皂苷中加入其质量6倍的正丁醇,水浴加热溶解,过滤得到三七叶皂苷澄清液,在三七叶皂苷澄清液中加入其质量5倍的乙酸乙酯,边加边磁力搅拌,搅拌25min后,置于4℃下冷藏24小时,有白色沉淀析出,过滤取白色沉淀,弃滤液,沉淀中按干燥品计算Rb3含量34%,Rb2含量34%,人参皂苷FC23%;
(4)在步骤(3)中白色沉淀中加入干燥白色沉淀质量10倍的纯水加热溶解,放冷后再加入溶液质量9%的冰乙酸-HCL溶液,混匀后于水浴80℃加热,加热1.5小时后出现白色沉淀,停止加热,完成反应,其中冰乙酸-HCL溶液是冰乙酸与盐酸按体积比5:1的比例混合制得;
(5)步骤(4)反应结束后,向反应物中加入1.5mol/L的NaOH溶液调节pH值到中性,过滤得滤液和沉淀,沉淀反复用100℃热水洗涤3次,洗涤液合并入滤液中;
(6)取步骤(5)滤液,加热到45℃过苯乙烯大孔吸附树脂T-28柱脱盐,吸附人参皂苷CK,上柱流出液为盐类,纯净水洗柱子到无盐后,用体积浓度90%的乙醇溶液解析人参皂苷CK,收集洗脱液,旋蒸回收乙醇,浓缩得清膏,清膏波美度为1.2,向清膏中加入其质量1.5倍的丙酮,搅拌均匀,置于2℃下放置24小时,得白色粉末结晶产物,过滤低温干燥得人参皂苷CK粗品,含量90.2%;
(7)取人参皂苷CK粗品用二氯甲烷-甲醇溶液(二氯甲烷与甲醇按体积比8:0.1的比例混合制得)超声溶解,400目硅胶用二氯甲烷湿法装柱,溶解液上硅胶柱,上样后以二氯甲烷-甲醇溶液(二氯甲烷与甲醇按体积比8:0.1的比例混合制得)作为洗脱液进行洗脱,收集含人参皂苷CK的洗脱液,减压回收溶剂,浓缩产物冷冻干燥得人参皂苷CK,含量98.6%,以步骤(3)中三七叶总皂苷计算,人参皂苷CK得率32.2%。
Claims (5)
1.一种人参皂苷CK的制备方法,其特征在于,步骤如下:
(1)以三七叶为原料,粉碎后采用质量浓度50-70%的甲醇溶液或乙醇溶液热回流提取2-3次,提取温度80-85℃,每次提取时间1-2h,过滤,合并提取液,减压浓缩回收有机溶剂,得三七叶粗提物;
(2)将步骤(1)三七叶粗提物经过苯乙烯大孔吸附树脂柱吸附三七叶总皂苷,水洗树脂柱到无色,然后用体积浓度70-75%的乙醇溶液解析三七叶总皂苷,收集洗脱液,回收乙醇浓缩干燥得三七叶总皂苷;
(3)在步骤(2)三七叶总皂苷中加入无水乙醇、甲醇或正丁醇,水浴加热溶解,过滤得到三七叶皂苷澄清液,在三七叶皂苷澄清液中加入乙酸乙酯或丙酮,边加边磁力搅拌,搅拌25-35min后,置于4℃下冷藏24h,逐渐有白色沉淀析出,过滤取白色沉淀,弃滤液;
(4)在步骤(3)白色沉淀中加入纯水加热溶解,放冷后再加入溶液质量9-11%的冰乙酸-HCL溶液,混匀后置于水浴60-80℃加热,当出现沉淀时,停止加热,完成反应,其中冰乙酸-HCL溶液是冰乙酸与盐酸按体积比3-5:1的比例混合制得;
(5)步骤(4)反应结束后,向反应物中加入1-1.5mol/L的NaOH溶液调节pH值到中性,过滤得滤液和沉淀,沉淀反复用80-100℃热水洗涤3-4次,洗涤液合并入滤液中;
(6)取步骤(5)滤液,加热到40-50℃过苯乙烯大孔吸附树脂柱脱盐,吸附人参皂苷CK,上柱流出液为盐类,纯净水洗柱子到无盐后,用体积浓度80%-95%的乙醇溶液解析人参皂苷CK,收集洗脱液,旋蒸回收乙醇,浓缩得清膏,清膏波美度为1.2-1.3,向清膏中加入其质量1-2倍的丙酮,搅拌均匀,置于1-3℃下放置24小时,得白色粉末结晶产物,过滤低温干燥得人参皂苷CK粗品;
(7)取人参皂苷CK粗品用二氯甲烷-甲醇溶液超声溶解,200-400目硅胶用二氯甲烷湿法装柱,溶解液上硅胶柱,上样后以二氯甲烷-甲醇溶液作为洗脱液进行洗脱,收集含人参皂苷CK的洗脱液,减压回收溶剂,浓缩产物冷冻干燥得人参皂苷CK。
2.根据权利要求1所述的人参皂苷CK的制备方法,其特征在于:步骤(3)中在三七叶总皂苷中加入其质量4-6倍的无水乙醇、甲醇或正丁醇。
3.根据权利要求1所述的人参皂苷CK的制备方法,其特征在于:步骤(3)中在三七叶皂苷澄清液中加入其质量3-5倍的乙酸乙酯或丙酮。
4.根据权利要求1所述的人参皂苷CK的制备方法,其特征在于:步骤(4)中加入干燥白色沉淀质量9-11倍的纯水加热溶解。
5.根据权利要求1所述的人参皂苷CK的制备方法,其特征在于:二氯甲烷-甲醇溶液是二氯甲烷与甲醇按体积比8:0.1的比例混合制得。
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