CN108892668A - 含嘌呤环的苯磺酰胺查尔酮类衍生物、其制备方法及用途 - Google Patents

含嘌呤环的苯磺酰胺查尔酮类衍生物、其制备方法及用途 Download PDF

Info

Publication number
CN108892668A
CN108892668A CN201810799533.9A CN201810799533A CN108892668A CN 108892668 A CN108892668 A CN 108892668A CN 201810799533 A CN201810799533 A CN 201810799533A CN 108892668 A CN108892668 A CN 108892668A
Authority
CN
China
Prior art keywords
phenyl
base
purine
sulfoamido
oxygroup
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
CN201810799533.9A
Other languages
English (en)
Inventor
胡德禹
周大贵
宋宝安
何方成
易崇粉
王邵波
陈吉祥
杨玉媛
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Guizhou University
Original Assignee
Guizhou University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Guizhou University filed Critical Guizhou University
Priority to CN201810799533.9A priority Critical patent/CN108892668A/zh
Publication of CN108892668A publication Critical patent/CN108892668A/zh
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D473/00—Heterocyclic compounds containing purine ring systems
    • C07D473/26—Heterocyclic compounds containing purine ring systems with an oxygen, sulphur, or nitrogen atom directly attached in position 2 or 6, but not in both
    • C07D473/28—Oxygen atom
    • C07D473/30—Oxygen atom attached in position 6, e.g. hypoxanthine
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明公开了一种含嘌呤环的苯磺酰胺查尔酮类衍生物、其制备方法及用途，具有以下的通式（I）：式中：R1为4‑氧甲基、4‑叔丁基、4‑甲基、4‑氟、4‑氯、4‑溴、2‑甲基、2‑氟、2‑氯、2‑溴、和氢原子；R2为甲基、乙基、苄基。本发明能抑制抗烟草花叶病毒、黄瓜花叶病毒和马铃薯Y病毒和南方水稻黑条矮缩病毒的含嘌呤环。

Description

含嘌呤环的苯磺酰胺查尔酮类衍生物、其制备方法及用途
技术领域
本发明涉及化工技术领域，具体来说涉及含嘌呤的环苯磺酰胺查尔酮类衍生物，同时涉及该类含嘌呤的环苯磺酰胺查尔酮类衍生物的制备方法，以及该类含嘌呤环的苯磺酰胺查尔酮类衍生物在抗烟草花叶病毒病、黄瓜花叶病毒病、马铃薯Y病毒及南方水稻黑条矮缩病毒病中的应用。
背景技术
植物病毒病是农业生产中的一类重大病害，素有“植物癌症”之称。它对农作物的危害仅次于真菌病害，如烟草花叶病毒(TMV)、黄瓜花叶病毒(CMV)、马铃薯Y病毒(PVY)及南方水稻黑条矮缩病毒(SRBSDV)都是世界性重要病害。由于病毒在植物体内绝对寄生性且缺乏完整的免疫代谢系统，加之高效抗植物病毒药剂极度缺乏，使得植物病毒病的防治较为困难，给农业生产造成了巨大的经济损失。因此，寻找高效、低毒、对环境友好的抗病毒剂已成为了当前农药创制的热点。
2015年宋宝安等(Chen,Z.W.；Li,P.；Hu,D.Y.；Dong,L.R.；Pan,J.K.；Luo,L.Z.；Zhang,W.Y.；Xue,W.；Jin,L.H.；Song,B.A.Arab.J.Chem.2015,doi:10.1016/j.arabjc.2015.05.003.)以取代苯乙酮、对羟基苯甲醛为原料，经三步合成了一系列新型含吡啶杂环的α-查尔酮丙二酸酯类衍生物。采用半叶枯斑法，在浓度为500μg/mL下，对目标化合物进行了抗黄瓜花叶病毒(CMV)生物活性测试，测试结果表明所有化合物对黄瓜花叶病毒(CMV)均具有较好的抑制活性。
2017年宋宝安等(Dong,L.R.；Hu,D.Y.；Wu,Z.X.；Chen,J.X.；Song,B.A.Study ofthe synthesis,antiviral bioactivity and interaction mechanisms of novelchalcone derivatives that contain the 1,1-dichloropropenemoiety.Chin.Chem.Lett.2017,28,1566–1570.)以1,1,1,3-四氯丙烷、查尔酮、硝基甲烷为原料，设计合成了一系列新型的1,1-二氯丙烯基新型查尔酮衍生物。采用半叶枯斑法，在浓度为500μg/mL下，对目标化合物进行了抗烟草花叶病毒(TMV)生物活性测试，测试结果表明大部分化合物对烟草花叶病毒(TMV)具有中等到高的抑制活性。
2017年，宋宝安等(Li,T.X.；Zhang,J.；Pan,J.K.；Wu,Z.X.；Hu,D.Y.；Song,B.A.Design,synthesis,and antiviral activities of 1,5-benzothiazepinederivatives containing pyridine moiety.Eur.J.Med.Chem.2017,125,657–662.)以查尔酮衍生物作为先导化合物，对其结构进行改造，设计合成出一系列含吡啶的苯并硫氮杂卓类衍生物。采用半叶枯斑法，在浓度为500μg/mL下，测试了含吡啶的苯并硫氮杂卓类化合物抗烟草花叶病毒(TMV)活性，测试结果表明大部分化合物对TMV具有较好的抑制活性。
2015年，胡德禹等(Wu,F.；Li,P.；Hu,D.Y.；Song,B.A.Design,synthesis,andantiviral activity of novel purine derivatives containing 1,4-pentadien-3-onemoiety.Res Chem Intermed.2016,42,7153–7168.)以对羟基苯甲醛、6-氯嘌呤等为原料合成了一系列含戊二烯酮部分的嘌呤类衍生物。采用半叶枯斑法，在浓度为500μg/mL下，生物活性测试表明大多数化合物具有较好的抗CMV活性。
2017年，胡德禹等(Wang,Y.J.；Zhou,D.G.；He,F.C.；Chen,J.X.；Chen,Y.Z.；Gan,X.H.；Hu,D.Y.；Song,B.A.Synthesis and antiviral bioactivity of novel chalconederivatives containing purine moiety.Chin.Chem.Lett.2018,29,127–130.)以对羟基苯甲醛、不同取代的苯乙酮、6-氯嘌呤等为原料合成了一系列含嘌呤环的查尔酮类衍生物。采用半叶枯斑法，在500μg/mL浓度下，生物活性测试表明所有化合物对烟草花叶病毒(TMV)和黄瓜花叶病毒(CMV)均具有一定的抑制活性。
2004年，Huang Peggy P等(Huang,P.P.；Randolph,J.T.；Klein,L.L.；Vasavanonda,S.；Dekhtyar,T.；Stoll,V.S.；Kempf,D.J.Synthesis and antiviralactivity of P10arylsulfonamide azacyclic urea HIV proteaseinhibitors.Bioorg.Med.Chem.Lett.2004,14,4075–4078.)以氮杂环脲、不同取代的苯磺酰氯等为原料，设计合成了一系列新型的芳基磺酰胺氮杂环脲HIV蛋白酶抑制剂类衍生物。抗病毒活性测试表明大部分化合物具有较好的抗HIV抑制活性。
2011年，唐国志等(Tang,G.Z.；Lin,X.f.；Qiu,Z.X.；Li,W.T.；Zhu,L.；Wang,L.S.；Li,S.H.；Li,Hao.D.；Lin,W.B.；Yang,M.；Guo,T.；Chen,L.；Lee,D.；Wu,J.Z.；Yang,W.G.ACSMed.Chem.Lett.2011,2,603–607.)基于水杨酰胺血凝素(HA)抑制剂的结构优化发现顺式-3-(5-羟基-1,3,3-三甲基环己基甲胺基)苯磺酰胺及其衍生物可以有效的防止由流感A病毒引起的细胞病变。
综上所述，查尔酮、嘌呤类化合物均具有较好的抗TMV或CMV活性，但它们的抗病毒活性较为单一，缺乏对TMV、CMV、PVY及SRBSDV活性都好的化合物。因此，我们在查尔酮嘌呤结构中引入具有抗病毒活性的苯磺酰胺活性基团，希望找到对TMV、CMV、PVY及SRBSDV活性较好的化合物。
查尔酮作为一种天然产物，具有广泛的生物活性，因此备受医药学家和农药学家的关注。大量的研究表明，查尔酮类化合物具有较好的抗植物病毒活性；嘌呤类化合物广泛的存在动植物体内，是生命体的一类重要物质，在医药上主要应用于抗病毒、抗癌方面。而在农用上主要用于除草、植物生长调节方面，在植物抗病毒上的研究较少；苯磺酰胺类化合物广泛的应用于杀菌和除草方面，在抗病毒方面，近几年来有少量的文献报道它具有较好的抗HIV病毒活性。而关于抗植物病毒活性的研究还未见报道。
嘌呤类化合物具有较好的抗癌、抗病毒等生物活性。因此，在医药得以广泛的应用，例如：阿昔韦洛、更昔韦洛等抗病毒剂。同时，也发现嘌呤类化合物具有除草、调节植物生长的农药活性。
苯磺酰胺类化合物具有较好的杀菌和除草活性。因此，被广泛的应用在医药和农药上。近年来，在医药上也报道了苯磺酰胺类化合物具有较好的抗HIV病毒活性。但在抗植物病毒活性方面还未见报道。
发明内容
本发明目的在于克服上述缺点而提供的一种能抑制抗烟草花叶病毒、黄瓜花叶病毒和马铃薯Y病毒和南方水稻黑条矮缩病毒的含嘌呤环的苯磺酰胺查尔酮类衍生物。
本发明的另一目的在于提供该含嘌呤环的苯磺酰胺查尔酮类衍生物的制备方法。
本发明的再一目的在于提供该含嘌呤环的苯磺酰胺查尔酮类衍生物在抗烟草花叶病毒、黄瓜花叶病毒、马铃薯Y病毒和南方水稻黑条矮缩病毒中的应用。
本发明的一种含嘌呤环的苯磺酰胺查尔酮类衍生物，其通式为下式(I)：
其中：R1为4-氧甲基、4-叔丁基、4-甲基、4-氟、4-氯、4-溴、2-甲基、2-氟、2-氯、2-溴、和氢原子；
R2为甲基、乙基、苄基。
优选化合物如下：
A1、(E)-1-(4-((4-甲基苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A2、(E)-1-(4-((4-甲基苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A3、(E)-1-(4-((4-甲基苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A4、(E)-1-(4-((4-甲氧基苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A5、(E)-1-(4-((4-氯苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A6、(E)-1-(4-((4-氯苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A7、(E)-1-(4-((苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A8、(E)-1-(4-((4-溴苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A9、(E)-1-(4-((2-甲基苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A10、(E)-1-(4-((4-溴苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A11、(E)-1-(4-((4-氟苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A12、(E)-1-(4-((2-氯苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A13、(E)-1-(4-((2-氟苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A14、(E)-1-(4-((4-叔丁基苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A15、(E)-1-(4-((4-叔丁基苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A16、(E)-1-(4-((2-甲基苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A17、(E)-1-(4-((2-氟苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A18、(E)-1-(4-((2-氯苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A19、(E)-1-(4-((2-溴苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A20、(E)-1-(4-((2-溴苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A21、(E)-1-(4-((苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A22、(E)-1-(4-((2-甲基苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A23、(E)-1-(4-((2-甲氧基苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A24、(E)-1-(4-((4-叔丁基苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A25、(E)-1-(4-((2-氟苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A26、(E)-1-(4-((4-氯苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A27、(E)-1-(4-((2-氯苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A28、(E)-1-(4-((4-氟苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A29、(E)-1-(4-((4-氟苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A30、(E)-1-(4-((4-甲氧基苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
一种含嘌呤环的苯磺酰胺查尔酮类衍生物，其合成路线如下：
(1)
(2)
(3)
(4)
反应式中：R1为4-氧甲基、4-叔丁基、4-甲基、4-氟、4-氯、4-溴、2-甲基、2-氟、2-氯、2-溴和氢原子；R2为甲基、乙基和苄基。
一种含嘌呤环的苯磺酰胺查尔酮类衍生物用作抑制烟草花叶病毒、黄瓜花叶病毒、马铃薯Y病毒、南方水稻黑条矮缩病毒药物方面的应用。
本发明与现有技术相比，具有明显的抑制效果，从以上技术方案可知：本发明的含嘌呤环的苯磺酰胺查尔酮类衍生物不仅对烟草花叶病毒、黄瓜花叶病毒、马铃薯Y病毒、南方水稻黑条矮缩病毒具有较好的抑制活性，且其有制作工艺简单，生产成本低，环境友好等优点，因此具有广大的应用前景。
具体实施方式
实施例1：(E)-1-(4-((4-甲基苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A1)
(1)N-(4-乙酰基苯基)-4-甲基苯磺酰胺的制备
将对氨基苯乙酮(2.00g,14.80mmol)加入到50mL的单口烧瓶中并加入10mL二氯甲烷，再向体系中加入吡啶(1.17g,14.80mmol)，常温搅拌1小时，反应体系为橙黄色液体，再缓慢滴加对甲基苯磺酰氯(3.10g,16.28mmol)，体系颜色加深，最后变为红色澄清液，用薄层色谱法跟踪反应，反应10小时后反应基本完全。反应结束后，将反应体系倒入烧杯中，加水洗涤，倒掉水层，反复洗涤5次，最后将含有少量水的有机层转入单口烧瓶中，旋蒸，析出粉红色固体，减压抽滤，再用少量二氯甲烷洗涤，得到黄色固体，烘干，质量4.00g(理论质量4.28g)，收率93.4％。
(2)(E)-N-(4-(3-(4-羟基苯基)丙烯酰基)苯基)-4-甲基苯磺酰胺的制备
将对羟基苯甲醛(1.50g,12.28mmol)和N-(4-乙酰基苯基)-4-甲基苯磺酰胺(3.91g,13.51mmol)加到50mL带温度计的三口烧瓶中，在加入10mL无水甲醇，常温搅拌1小时，体系为粉红色浑浊液，再向体系中加入浓H2SO4(2.41g,24.47mmol)，加热至70℃的条件下回流反应，体系变为红色澄清液，反应结束后，将反应体系缓慢倒入装有水的烧杯中，一边倒一边用玻璃棒搅拌，析出大量的红色固体，抽滤，得到粗产物，烘干，拌样，用(石油醚：乙酸乙酯＝1：1)作洗脱剂进行分离提纯，得到黄色固体，质量3.43g(理论产值4.83g)，收率70.9％。
(3)6-氯-9-甲基-9H-嘌呤的制备
将6-氯嘌呤(2.00g,12.94mmol)加入到25mL的单口烧瓶中，并且加入8mL的DMF，常温搅拌，体系为黄色液体，在向体系中加入碳酸钾(3.58g,25.88mmol)，常温搅拌半小时，再向体系中缓慢的滴加碘甲烷(5.51g,38.82mmol)，24小时后反应基本完全，反应结束后，将反应体系倒入烧杯中，用饱和氯化铵溶液洗涤，然后用二氯甲烷萃取，反复洗涤3次，取有机层，用无水硫酸镁干燥半小时，过滤，除去硫酸镁固体，旋蒸，除去DMF，得到黄色油状液体，拌样，用(乙酸乙酯：石油醚＝1:2)作洗脱剂，得到白色固体，质量1.23g(理论质量2.18g)，收率56.4％。
(4)(E)-1-(4-((4-甲基苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的制备
将(E)-N-(4-(3-(4-羟基苯基)丙烯酰基)苯基)-4-甲基苯磺酰胺(0.77g,1.96mmol)加到50mL带温度计的三口烧瓶中，在加入8mL乙腈，常温搅拌，体系呈黄色溶液，向体系中加入碳酸钾(0.44g,3.2mmol)，常温搅拌1小时，体系为仍呈黄色溶液，再向体系中加入6-氯-9-甲基-9H-嘌呤(0.30g,1.78mmol)，且加热至70℃的条件下回流反应，20小时后反应基本完全，反应结束，体系生成大量的黄色固体，抽滤，再用少量的清水洗涤，得黄色固体，烘干，质量0.71g(理论质量0.94g)，收率76.1％。
实施例2：(E)-1-(4-((4-甲基苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A2)
步骤(1)-(2)同实施例1；
(3)6-氯-9-乙基-9H-嘌呤的制备
将6-氯嘌呤(2.00g,12.94mmol)加入到25mL的单口烧瓶中，并且加入8mL的DMF，常温搅拌，体系为黄色液体，在向体系中加入碳酸钾(3.58g,25.88mmol)，常温搅拌半小时，再向体系中缓慢的滴加溴乙烷(4.23g,38.82mmol)，24小时后反应基本完全，反应结束后，将反应体系倒入烧杯中，用饱和氯化铵溶液洗涤，然后用二氯甲烷萃取，反复洗涤3次，取有机层，用无水硫酸镁干燥半小时，过滤，除去硫酸镁固体，旋蒸，除去DMF，得到黄色油状液体，拌样，用(乙酸乙酯：石油醚＝1:2)作洗脱剂，得到白色固体，质量1.56g(理论质量2.36g)，收率66.0％。
(4)(E)-1-(4-((4-甲基苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的制备
将(E)-N-(4-(3-(4-羟基苯基)丙烯酰基)苯基)-4-乙基苯磺酰胺(0.71g,1.81mmol)加到50mL带温度计的三口烧瓶中，在加入8mL乙腈，常温搅拌，体系呈黄色溶液，向体系中加入碳酸钾(0.41g,2.96mmol)，常温搅拌1小时，体系为仍呈黄色溶液，再向体系中加入6-氯-9-甲基-9H-嘌呤(0.30g,1.64mmol)，加热至70℃的条件下回流反应，20小时后反应基本完全，反应结束，体系生成大量的黄色固体，抽滤，再用少量的清水洗涤，得黄色固体，烘干，质量0.67g(理论质量0.89g)，收率75.4％。
实施例3：(E)-1-(4-((4-甲基苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A3)
步骤(1)-(2)同实施例1；
(3)6-氯-9-苄基-9H-嘌呤的制备
将6-氯嘌呤(2.00g,12.94mmol)加入到25mL的单口烧瓶中，并且加入8mL的DMF，常温搅拌，体系为黄色液体，在向体系中加入碳酸钾(3.58g,25.88mmol)，常温搅拌半小时，再向体系中缓慢的滴加苄氯(3.28g,25.88mmol)，24小时后反应基本完全，反应结束后，将反应体系倒入烧杯中，用饱和氯化铵溶液洗涤，然后用二氯甲烷萃取，反复洗涤3次，取有机层，用无水硫酸镁干燥半小时，过滤，除去硫酸镁固体，旋蒸，除去DMF，得到黄色油状液体，拌样，用(乙酸乙酯：石油醚＝1:2)作洗脱剂，得到白色固体，质量2.00g(理论质量3.17g)，收率63.2％。
(4)(E)-1-(4-((4-甲基苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的制备
将(E)-N-(4-(3-(4-羟基苯基)丙烯酰基)苯基)-4-乙基苯磺酰胺(0.62g,1.57mmol)加到50mL带温度计的三口烧瓶中，在加入8mL乙腈，常温搅拌，体系呈黄色溶液，向体系中加入碳酸钾(0.36g,2.57mmol)，常温搅拌1小时，体系为仍呈黄色溶液，再向体系中加入6-氯-9-苄基-9H-嘌呤(0.35g,1.43mmol)，加热至70℃的条件下回流反应，20小时后反应基本完全，反应结束，体系生成大量的黄色固体，抽滤，再用少量的清水洗涤，得黄色固体，烘干，质量0.64g(理论质量0.94g)，收率73.9％。
实施例4：(E)-1-(4-((4-甲氧基苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A4)
(1)N-(4-乙酰基苯基)-4-甲氧基苯磺酰胺的制备
将对氨基苯乙酮(2.00g,14.80mmol)加入到50mL的单口烧瓶中并加入10mL二氯甲烷，再向体系中加入吡啶(1.17g,14.80mmol)，常温搅拌1小时，反应体系为橙黄色液体，再缓慢滴加对甲氧基苯磺酰氯(3.36g,16.28mmol)，体系颜色加深，最后变为红色澄清液，用薄层色谱法跟踪反应，反应10小时后反应基本完全。反应结束后，将反应体系倒入烧杯中，加水洗涤，倒掉水层，反复洗涤5次，最后将含有少量水的有机层转入单口烧瓶中，旋蒸，析出粉红色固体，减压抽滤，再用少量二氯甲烷洗涤，得到黄色固体，烘干，质量4.20g(理论质量4.52g)，收率93.0％。
(2)(E)-N-(4-(3-(4-羟基苯基)丙烯酰基)苯基)-4-甲氧基苯磺酰胺的制备
将对羟基苯甲醛(1.00g,8.19mmol)和N-(4-乙酰基苯基)-4-甲氧基苯磺酰胺(2.75g,9.01mmol)加到50mL带温度计的三口烧瓶中，在加入10mL无水甲醇，常温搅拌1小时，体系为粉红色浑浊液，再向体系中加入浓H2SO4(1.61g,16.38mmol)，加热至70℃的条件下回流反应，体系变为红色澄清液，反应结束后，将反应体系缓慢倒入装有水的烧杯中，一边倒一边用玻璃棒搅拌，析出大量的红色固体，抽滤，得到粗产物，烘干，拌样，用(石油醚：乙酸乙酯＝1：1)作洗脱剂进行分离提纯，得到黄色固体，质量2.20g(理论产值3.35g)，收率65.6％。
步骤(3)同实施例2；
(4)(E)-1-(4-((4-甲氧基苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的制备
将(E)-N-(4-(3-(4-羟基苯基)丙烯酰基)苯基)-4-甲氧基苯磺酰(0.74g,1.81mmol)加到50mL带温度计的三口烧瓶中，在加入8mL乙腈，常温搅拌，体系呈黄色溶液，向体系中加入碳酸钾(0.41g,2.96mmol)，常温搅拌1小时，体系为仍呈黄色溶液，再向体系中加入6-氯-9-乙基-9H-嘌呤(0.30g,1.64mmol)，加热至70℃的条件下回流反应，20小时后反应基本完全，反应结束，体系生成大量的黄色固体，抽滤，再用少量的清水洗涤，得黄色固体，烘干，质量0.56g(理论质量0.91g)，收率60.8％。
实施例5：(E)-1-(4-((4-氯苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A5)
(1)N-(4-乙酰基苯基)-4-氯-苯磺酰胺的制备
将对氨基苯乙酮(2.00g,14.80mmol)加入到50mL的单口烧瓶中并加入10mL二氯甲烷，再向体系中加入吡啶(1.17g,14.80mmol)，常温搅拌1小时，反应体系为橙黄色液体，再缓慢滴加对氯苯磺酰氯(3.44g,16.28mmol)，体系颜色加深，最后变为红色澄清液，用薄层色谱法跟踪反应，反应10小时后反应基本完全。反应结束后，将反应体系倒入烧杯中，加水洗涤，倒掉水层，反复洗涤5次，最后将含有少量水的有机层转入单口烧瓶中，旋蒸，析出粉红色固体，减压抽滤，再用少量二氯甲烷洗涤，得到黄色固体，烘干，质量4.30g(理论质量4.58g)，收率93.8％。
(2)(E)-N-(4-(3-(4-羟基苯基)丙烯酰基)苯基)-4-氯苯磺酰胺的制备
将对羟基苯甲醛(1.00g,8.19mmol)和N-(4-乙酰基苯基)-4-氯苯磺酰胺(2.79g,9.01mmol)加到50mL带温度计的三口烧瓶中，在加入10mL无水甲醇，常温搅拌1小时，体系为粉红色浑浊液，再向体系中加入浓H2SO4(1.61g,16.38mmol)，加热至70℃的条件下回流反应，体系变为红色澄清液，反应结束后，将反应体系缓慢倒入装有水的烧杯中，一边倒一边用玻璃棒搅拌，析出大量的红色固体，抽滤，得到粗产物，烘干，拌样，用(石油醚：乙酸乙酯＝1：1)作洗脱剂进行分离提纯，得到黄色固体，质量2.25g(理论产值3.39g)，收率66.4％。
步骤(3)同实施例2；
(4)(E)-1-(4-((4-氯苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的制备
将(E)-N-(4-(3-(4-羟基苯基)丙烯酰基)苯基)-4-氯苯磺酰(0.75g,1.81mmol)加到50mL带温度计的三口烧瓶中，在加入8mL乙腈，常温搅拌，体系呈黄色溶液，向体系中加入碳酸钾(0.41g,2.96mmol)，常温搅拌1小时，体系为仍呈黄色溶液，再向体系中加入6-氯-9-甲基-9H-嘌呤(0.30g,1.64mmol)，加热至70℃的条件下回流反应，20小时后反应基本完全，反应结束，体系生成大量的黄色固体，抽滤，再用少量的清水洗涤，得黄色固体，烘干，质量0.64g(理论质量0.92g)，收率69.2％。
实施例6：(E)-1-(4-((4-氯苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A6)
步骤(1)-(2)同实施例5；
步骤(3)同实施例3；
(4)(E)-1-(4-((4-氯苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的制备
将(E)-N-(4-(3-(4-羟基苯基)丙烯酰基)苯基)-4-氯苯磺酰(0.65g,1.57mmol)加到50mL带温度计的三口烧瓶中，在加入8mL乙腈，常温搅拌，体系呈黄色溶液，向体系中加入碳酸钾(0.36g,2.57mmol)，常温搅拌1小时，体系为仍呈黄色溶液，再向体系中加入6-氯-9-苄基-9H-嘌呤(0.35g,1.43mmol)，加热至70℃的条件下回流反应，20小时后反应基本完全，反应结束，体系生成大量的黄色固体，抽滤，再用少量的清水洗涤，得黄色固体，烘干，质量0.69g(理论质量0.89g)，收率77.2％。
实施例7：(E)-1-(4-((苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A7)
(1)N-(4-乙酰基苯基)苯磺酰胺的制备
将对氨基苯乙酮(2.00g,14.80mmol)加入到50mL的单口烧瓶中并加入10mL二氯甲烷，再向体系中加入吡啶(1.17g,14.80mmol)，常温搅拌1小时，反应体系为橙黄色液体，再缓慢滴加对氯苯磺酰氯(2.87g,16.28mmol)，体系颜色加深，最后变为红色澄清液，用薄层色谱法跟踪反应，反应10小时后反应基本完全。反应结束后，将反应体系倒入烧杯中，加水洗涤，倒掉水层，反复洗涤5次，最后将含有少量水的有机层转入单口烧瓶中，旋蒸，析出粉红色固体，减压抽滤，再用少量二氯甲烷洗涤，得到黄色固体，烘干，质量3.84g(理论质量4.07g)，收率94.3％。
(2)(E)-N-(4-(3-(4-羟基苯基)丙烯酰基)苯基)苯磺酰胺的制备
将对羟基苯甲醛(1.00g,8.19mmol)和N-(4-乙酰基苯基)-4-氯苯磺酰胺(2.48g,9.01mmol)加到50mL带温度计的三口烧瓶中，在加入10mL无水甲醇，常温搅拌1小时，体系为粉红色浑浊液，再向体系中加入浓H2SO4(1.61g,16.38mmol)，加热至70℃的条件下回流反应，体系变为红色澄清液，反应结束后，将反应体系缓慢倒入装有水的烧杯中，一边倒一边用玻璃棒搅拌，析出大量的红色固体，抽滤，得到粗产物，烘干，拌样，用(石油醚：乙酸乙酯＝1：1)作洗脱剂进行分离提纯，得到黄色固体，质量2.40g(理论产值3.11g)，收率77.3％。
步骤(3)同实施例2；
(4)((E)-1-(4-((苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的制备将(E)-N-(4-(3-(4-羟基苯基)丙烯酰基)苯基)苯磺酰(0.69g,1.81mmol)加到50mL带温度计的三口烧瓶中，在加入8mL乙腈，常温搅拌，体系呈黄色溶液，向体系中加入碳酸钾(0.41g,2.96mmol)，常温搅拌1小时，体系为仍呈黄色溶液，再向体系中加入6-氯-9-乙基-9H-嘌呤(0.30g,1.64mmol)，加热至70℃的条件下回流反应，20小时后反应基本完全，反应结束，体系生成大量的黄色固体，抽滤，再用少量的清水洗涤，得黄色固体，烘干，质量0.86g(理论质量0.92g)，收率63.3％。
实施例8：((E)-1-(4-((4-溴苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A8)
(1)N-(4-乙酰基苯基)-4-溴-苯磺酰胺的制备
将对氨基苯乙酮(2.00g,14.80mmol)加入到50mL的单口烧瓶中并加入10mL二氯甲烷，再向体系中加入吡啶(1.17g,14.80mmol)，常温搅拌1小时，反应体系为橙黄色液体，再缓慢滴加对溴苯磺酰氯(4.16g,16.28mmol)，体系颜色加深，最后变为红色澄清液，用薄层色谱法跟踪反应，反应10小时后反应基本完全。反应结束后，将反应体系倒入烧杯中，加水洗涤，倒掉水层，反复洗涤5次，最后将含有少量水的有机层转入单口烧瓶中，旋蒸，析出粉红色固体，减压抽滤，再用少量二氯甲烷洗涤，得到黄色固体，烘干，质量4.90g(理论质量5.24g)，收率93.5％。
(2)(E)-N-(4-(3-(4-羟基苯基)丙烯酰基)苯基)-4-溴苯磺酰胺的制备
将对羟基苯甲醛(1.00g,8.19mmol)和N-(4-乙酰基苯基)-4-溴苯磺酰胺(3.19g,9.01mmol)加到50mL带温度计的三口烧瓶中，在加入10mL无水甲醇，常温搅拌1小时，体系为粉红色浑浊液，再向体系中加入浓H2SO4(1.61g，16.38mmol)，加热至70℃的条件下回流反应，体系变为红色澄清液，反应结束后，将反应体系缓慢倒入装有水的烧杯中，一边倒一边用玻璃棒搅拌，析出大量的红色固体，抽滤，得到粗产物，烘干，拌样，用(石油醚：乙酸乙酯＝1：1)作洗脱剂进行分离提纯，得到黄色固体，质量2.40g(理论产值3.75g)，收率64.0％。
步骤(3)同实施例2；
(4)(E)-1-(4-((4-溴苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的制备
将(E)-N-(4-(3-(4-羟基苯基)丙烯酰基)苯基)-4-溴苯磺酰(0.83g,1.81mmol)加到50mL带温度计的三口烧瓶中，在加入8mL乙腈，常温搅拌，体系呈黄色溶液，向体系中加入碳酸钾(0.41g,2.96mmol)，常温搅拌1小时，体系为仍呈黄色溶液，再向体系中加入6-氯-9-乙基-9H-嘌呤(0.30g,1.64mmol)，加热至70℃的条件下回流反应，20小时后反应基本完全，反应结束，体系生成大量的黄色固体，抽滤，再用少量的清水洗涤，得黄色固体，烘干，质量0.82g(理论质量0.99g)，收率62.5％。
实施例9：(E)-1-(4-((2-甲基苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A9)
(1)N-(4-乙酰基苯基)-2-甲基苯磺酰胺的制备
将对氨基苯乙酮(2.00g,14.80mmol)加入到50mL的单口烧瓶中并加入10mL二氯甲烷，再向体系中加入吡啶(1.17g,14.80mmol)，常温搅拌1小时，反应体系为橙黄色液体，再缓慢滴加对甲基苯磺酰氯(3.10g,16.28mmol)，体系颜色加深，最后变为红色澄清液，用薄层色谱法跟踪反应，反应10小时后反应基本完全。反应结束后，将反应体系倒入烧杯中，加水洗涤，倒掉水层，反复洗涤5次，最后将含有少量水的有机层转入单口烧瓶中，旋蒸，析出粉红色固体，减压抽滤，再用少量二氯甲烷洗涤，得到黄色固体，烘干，质量3.91g(理论质量4.28g)，收率91.1％。
(2)(E)-N-(4-(3-(4-羟基苯基)丙烯酰基)苯基)-2-甲基苯磺酰胺的制备
将对羟基苯甲醛(1.50g,12.28mmol)和N-(4-乙酰基苯基)-2-甲基苯磺酰胺(3.91g,13.51mmol)加到50mL带温度计的三口烧瓶中，在加入10mL无水甲醇，常温搅拌1小时，体系为粉红色浑浊液，再向体系中加入浓H2SO4(2.41g,24.47mmol)，加热至70℃的条件下回流反应，体系变为红色澄清液，反应结束后，将反应体系缓慢倒入装有水的烧杯中，一边倒一边用玻璃棒搅拌，析出大量的红色固体，抽滤，得到粗产物，烘干，拌样，用(石油醚：乙酸乙酯＝1：1)作洗脱剂进行分离提纯，得到黄色固体，质量3.28g(理论产值4.83g)，收率67.9％。
步骤(3)同实施例2；
(4)(E)-1-(4-((2-甲基苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的制备
将(E)-N-(4-(3-(4-羟基苯基)丙烯酰基)苯基)-2-乙基苯磺酰胺(0.71g,1.81mmol)加到50mL带温度计的三口烧瓶中，在加入8mL乙腈，常温搅拌，体系呈黄色溶液，向体系中加入碳酸钾(0.41g,2.96mmol)，常温搅拌1小时，体系为仍呈黄色溶液，再向体系中加入6-氯-9-乙基-9H-嘌呤(0.30g,1.64mmol)，加热至70℃的条件下回流反应，20小时后反应基本完全，反应结束，体系生成大量的黄色固体，抽滤，再用少量的清水洗涤，得黄色固体，烘干，质量0.57g(理论质量0.89g)，收率64.3％。
实施例10：(E)-1-(4-((4-溴苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A10)
步骤(1)-(2)同实施例8；
步骤(3)同实施例3；
(4)(E)-1-(4-((4-溴苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的制备
将(E)-N-(4-(3-(4-羟基苯基)丙烯酰基)苯基)-4-溴苯磺酰(0.72g,1.57mmol)加到50mL带温度计的三口烧瓶中，在加入8mL乙腈，常温搅拌，体系呈黄色溶液，向体系中加入碳酸钾(0.36g,2.57mmol)，常温搅拌1小时，体系为仍呈黄色溶液，再向体系中加入6-氯-9-乙基-9H-嘌呤(0.35g,1.43mmol)，加热至70℃的条件下回流反应，20小时后反应基本完全，反应结束，体系生成大量的黄色固体，抽滤，再用少量的清水洗涤，得黄色固体，烘干，质量0.63g(理论质量0.95g)，收率65.7％。
实施例11：(E)-1-(4-((4-氟苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A11)
(1)N-(4-乙酰基苯基)-4-氟苯磺酰胺的制备
将对氨基苯乙酮(2.00g,14.80mmol)加入到50mL的单口烧瓶中并加入10mL二氯甲烷，再向体系中加入吡啶(1.17g,14.80mmol)，常温搅拌1小时，反应体系为橙黄色液体，再缓慢滴加对氟苯磺酰氯(3.17g,16.28mmol)，体系颜色加深，最后变为红色澄清液，用薄层色谱法跟踪反应，反应10小时后反应基本完全。反应结束后，将反应体系倒入烧杯中，加水洗涤，倒掉水层，反复洗涤5次，最后将含有少量水的有机层转入单口烧瓶中，旋蒸，析出粉红色固体，减压抽滤，再用少量二氯甲烷洗涤，得到黄色固体，烘干，质量4.11g(理论质量4.34g)，收率94.7％。
(2)(E)-N-(4-(3-(4-羟基苯基)丙烯酰基)苯基)-4-氟苯磺酰胺的制备
将对羟基苯甲醛(1.50g,12.28mmol)和N-(4-乙酰基苯基)-4-氟苯磺酰胺(3.96g,13.51mmol)加到50mL带温度计的三口烧瓶中，在加入10mL无水甲醇，常温搅拌1小时，体系为粉红色浑浊液，再向体系中加入浓H2SO4(2.41g,24.57mmol)，加热至70℃的条件下回流反应，体系变为红色澄清液，反应结束后，将反应体系缓慢倒入装有水的烧杯中，一边倒一边用玻璃棒搅拌，析出大量的红色固体，抽滤，得到粗产物，烘干，拌样，用(石油醚：乙酸乙酯＝1：1)作洗脱剂进行分离提纯，得到黄色固体，质量3.00g(理论产值4.88g)，收率61.5％。
步骤(3)同实施例2；
(4)(E)-1-(4-((4-氟苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的制备
将(E)-N-(4-(3-(4-羟基苯基)丙烯酰基)苯基)-4-氟苯磺酰胺(0.72g,1.81mmol)加到50mL带温度计的三口烧瓶中，在加入8mL乙腈，常温搅拌，体系呈黄色溶液，向体系中加入碳酸钾(0.41g,2.96mmol)，常温搅拌1小时，体系为仍呈黄色溶液，再向体系中加入6-氯-9-乙基-9H-嘌呤(0.30g,1.64mmol)，加热至70℃的条件下回流反应，20小时后反应基本完全，反应结束，体系生成大量的黄色固体，抽滤，再用少量的清水洗涤，得黄色固体，烘干，质量0.53g(理论质量0.89g)，收率59.7％。
实施例12：(E)-1-(4-((2-氯苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A12)
(1)N-(4-乙酰基苯基)-2-氯-苯磺酰胺的制备
将对氨基苯乙酮(2.00g,14.80mmol)加入到50mL的单口烧瓶中并加入10mL二氯甲烷，再向体系中加入吡啶(1.17g,14.80mmol)，常温搅拌1小时，反应体系为橙黄色液体，再缓慢滴加邻氯苯磺酰氯(3.44g,16.28mmol)，体系颜色加深，最后变为红色澄清液，用薄层色谱法跟踪反应，反应10小时后反应基本完全。反应结束后，将反应体系倒入烧杯中，加水洗涤，倒掉水层，反复洗涤5次，最后将含有少量水的有机层转入单口烧瓶中，旋蒸，析出粉红色固体，减压抽滤，再用少量二氯甲烷洗涤，得到黄色固体，烘干，质量4.20g(理论质量4.58g)，收率92.5％。
(2)(E)-N-(4-(3-(4-羟基苯基)丙烯酰基)苯基)-2-氯苯磺酰胺的制备
将对羟基苯甲醛(1.00g,8.19mmol)和N-(4-乙酰基苯基)-2-氯苯磺酰胺(2.79g,9.01mmol)加到50mL带温度计的三口烧瓶中，在加入10mL无水甲醇，常温搅拌1小时，体系为粉红色浑浊液，再向体系中加入浓H2SO4(1.61g,16.38mmol)，加热至70℃的条件下回流反应，体系变为红色澄清液，反应结束后，将反应体系缓慢倒入装有水的烧杯中，一边倒一边用玻璃棒搅拌，析出大量的红色固体，抽滤，得到粗产物，烘干，拌样，用(石油醚：乙酸乙酯＝1：1)作洗脱剂进行分离提纯，得到黄色固体，质量3.02g(理论产值5.08g)，收率59.4％。
步骤(3)同实施例2；
(4)(E)-1-(4-((2-氯苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的制备
将(E)-N-(4-(3-(4-羟基苯基)丙烯酰基)苯基)-2-氯苯磺酰(0.75g,1.81mmol)加到50mL带温度计的三口烧瓶中，在加入8mL乙腈，常温搅拌，体系呈黄色溶液，向体系中加入碳酸钾(0.41g,2.96mmol)，常温搅拌1小时，体系为仍呈黄色溶液，再向体系中加入6-氯-9-乙基-9H-嘌呤(0.30g,1.64mmol)，加热至70℃的条件下回流反应，20小时后反应基本完全，反应结束，体系生成大量的黄色固体，抽滤，再用少量的清水洗涤，得黄色固体，烘干，质量0.60g(理论质量0.92g)，收率65.6％。
实施例13：(E)-1-(4-((2-氟苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A13)
(1)N-(4-乙酰基苯基)-2-氟苯磺酰胺的制备
将对氨基苯乙酮(2.00g,14.80mmol)加入到50mL的单口烧瓶中并加入10mL二氯甲烷，再向体系中加入吡啶(1.17g,14.80mmol)，常温搅拌1小时，反应体系为橙黄色液体，再缓慢滴加邻氟苯磺酰氯(3.17g,16.28mmol)，体系颜色加深，最后变为红色澄清液，用薄层色谱法跟踪反应，反应10小时后反应基本完全。反应结束后，将反应体系倒入烧杯中，加水洗涤，倒掉水层，反复洗涤5次，最后将含有少量水的有机层转入单口烧瓶中，旋蒸，析出粉红色固体，减压抽滤，再用少量二氯甲烷洗涤，得到黄色固体，烘干，质量4.01g(理论质量4.34g)，收率92.4％。
(2)(E)-N-(4-(3-(4-羟基苯基)丙烯酰基)苯基)-2-氟苯磺酰胺的制备
将对羟基苯甲醛(1.50g,12.28mmol)和N-(4-乙酰基苯基)-2-氟苯磺酰胺(3.96g,13.51mmol)加到50mL带温度计的三口烧瓶中，在加入10mL无水甲醇，常温搅拌1小时，体系为粉红色浑浊液，再向体系中加入浓H2SO4(2.41g,24.57mmol)，加热至70℃的条件下回流反应，体系变为红色澄清液，反应结束后，将反应体系缓慢倒入装有水的烧杯中，一边倒一边用玻璃棒搅拌，析出大量的红色固体，抽滤，得到粗产物，烘干，拌样，用(石油醚：乙酸乙酯＝1：1)作洗脱剂进行分离提纯，得到黄色固体，质量3.60g(理论产值4.88g)，收率73.8％。
步骤(3)同实施例2；
(4)(E)-1-(4-((2-氟苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的制备
将(E)-N-(4-(3-(4-羟基苯基)丙烯酰基)苯基)-2-氟苯磺酰胺(0.72g,1.81mmol)加到50mL带温度计的三口烧瓶中，在加入8mL乙腈，常温搅拌，体系呈黄色溶液，向体系中加入碳酸钾(0.41g,2.96mmol)，常温搅拌1小时，体系为仍呈黄色溶液，再向体系中加入6-氯-9-乙基-9H-嘌呤(0.30g,1.64mmol)，加热至70℃的条件下回流反应，20小时后反应基本完全，反应结束，体系生成大量的黄色固体，抽滤，再用少量的清水洗涤，得黄色固体，烘干，质量0.69g(理论质量0.89g)，收率76.8％。
实施例14：(E)-1-(4-((4-叔丁基苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A14)
(1)N-(4-乙酰基苯基)-4-叔丁基-苯磺酰胺的制备
将对氨基苯乙酮(2.00g,14.80mmol)加入到50mL的单口烧瓶中并加入10mL二氯甲烷，再向体系中加入吡啶(1.17g,14.80mmol)，常温搅拌1小时，反应体系为橙黄色液体，再缓慢滴加对氯苯磺酰氯(3.79g,16.28mmol)，体系颜色加深，最后变为红色澄清液，用薄层色谱法跟踪反应，反应10小时后反应基本完全。反应结束后，将反应体系倒入烧杯中，加水洗涤，倒掉水层，反复洗涤5次，最后将含有少量水的有机层转入单口烧瓶中，旋蒸，析出粉红色固体，减压抽滤，再用少量二氯甲烷洗涤，得到黄色固体，烘干，质量4.50g(理论质量4.90g)，收率91.8％。
(2)(E)-N-(4-(3-(4-羟基苯基)丙烯酰基)苯基)-4-叔丁基苯磺酰胺的制备
将对羟基苯甲醛(1.00g,8.19mmol)和N-(4-乙酰基苯基)-4-叔丁基苯磺酰胺(2.99g,9.01mmol)加到50mL带温度计的三口烧瓶中，在加入10mL无水甲醇，常温搅拌1小时，体系为粉红色浑浊液，再向体系中加入浓H2SO4(1.61g,16.38mmol)，加热至70℃的条件下回流反应，体系变为红色澄清液，反应结束后，将反应体系缓慢倒入装有水的烧杯中，一边倒一边用玻璃棒搅拌，析出大量的红色固体，抽滤，得到粗产物，烘干，拌样，用(石油醚：乙酸乙酯＝1：1)作洗脱剂进行分离提纯，得到黄色固体，质量2.80g(理论产值3.57g)，收率78.5％。
步骤(3)同实施例2；
(4)(E)-1-(4-((4-叔丁基苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的制备
将(E)-N-(4-(3-(4-羟基苯基)丙烯酰基)苯基)-4-叔丁基苯磺酰胺(0.79g,1.81mmol)加到50mL带温度计的三口烧瓶中，在加入8mL乙腈，常温搅拌，体系呈黄色溶液，向体系中加入碳酸钾(0.41g,2.96mmol)，常温搅拌1小时，体系为仍呈黄色溶液，再向体系中加入6-氯-9-甲基-9H-嘌呤(0.30g,1.64mmol)，加热至70℃的条件下回流反应，20小时后反应基本完全，反应结束，体系生成大量的黄色固体，抽滤，再用少量的清水洗涤，得黄色固体，烘干，质量0.67g(理论质量0.96g)，收率70.5％。
实施例15：(E)-1-(4-((4-叔丁基苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A15)
步骤(1)-(2)同实施例14；
步骤(3)同实施例3；
(4)(E)-1-(4-((4-叔丁基苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的制备
将(E)-N-(4-(3-(4-羟基苯基)丙烯酰基)苯基)-4-叔丁基苯磺酰胺(0.69g,1.57mmol)加到50mL带温度计的三口烧瓶中，在加入8mL乙腈，常温搅拌，体系呈黄色溶液，向体系中加入碳酸钾(0.36g,2.57mmol)，常温搅拌1小时，体系为仍呈黄色溶液，再向体系中加入6-氯-9-苄基-9H-嘌呤(0.35g,1.43mmol)，加热至70℃的条件下回流反应，20小时后反应基本完全，反应结束，体系生成大量的黄色固体，抽滤，再用少量的清水洗涤，得黄色固体，烘干，质量0.66g(理论质量0.92g)，收率71.6％。
实施例16：(E)-1-(4-((2-甲基苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A16)
步骤(1)-(2)同实施例9；
步骤(3)同实施例3；
(4)(E)-1-(4-((2-甲基苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的制备
将(E)-N-(4-(3-(4-羟基苯基)丙烯酰基)苯基)-2-苄基苯磺酰胺(0.62g,1.57mmol)加到50mL带温度计的三口烧瓶中，在加入8mL乙腈，常温搅拌，体系呈黄色溶液，向体系中加入碳酸钾(0.36g,2.57mmol)，常温搅拌1小时，体系为仍呈黄色溶液，再向体系中加入6-氯-9-苄基-9H-嘌呤(0.35g,1.43mmol)，加热至70℃的条件下回流反应，20小时后反应基本完全，反应结束，体系生成大量的黄色固体，抽滤，再用少量的清水洗涤，得黄色固体，烘干，质量0.64g(理论质量0.86g)，收率74.5％。
实施例17：(E)-1-(4-((2-氟苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A17)
步骤(1)-(2)同实施例13；
步骤(3)同实施例3；
(4)(E)-1-(4-((2-氟苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的制备
将(E)-N-(4-(3-(4-羟基苯基)丙烯酰基)苯基)-2-氟苯磺酰胺(0.63g,1.57mmol)加到50mL带温度计的三口烧瓶中，在加入8mL乙腈，常温搅拌，体系呈黄色溶液，向体系中加入碳酸钾(0.36g,2.57mmol)，常温搅拌1小时，体系为仍呈黄色溶液，再向体系中加入6-氯-9-苄基-9H-嘌呤(0.35g,1.43mmol)，加热至70℃的条件下回流反应，20小时后反应基本完全，反应结束，体系生成大量的黄色固体，抽滤，再用少量的清水洗涤，得黄色固体，烘干，质量0.57g(理论质量0.87g)，收率65.5％。
实施例18:(E)-1-(4-((2-氯苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A18)
步骤(1)-(2)同实施例12；
步骤(3)同实施例3；
(4)(E)-1-(4-((2-氯苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的制备
将(E)-N-(4-(3-(4-羟基苯基)丙烯酰基)苯基)-2-氯苯磺酰(0.65g,1.57mmol)加到50mL带温度计的三口烧瓶中，在加入8mL乙腈，常温搅拌，体系呈黄色溶液，向体系中加入碳酸钾(0.36g,2.57mmol)，常温搅拌1小时，体系为仍呈黄色溶液，再向体系中加入6-氯-9-苄基-9H-嘌呤(0.35g,1.43mmol)，加热至70℃的条件下回流反应，20小时后反应基本完全，反应结束，体系生成大量的黄色固体，抽滤，再用少量的清水洗涤，得黄色固体，烘干，质量0.61g(理论质量0.89g)，收率69.0％。
实施例19：(E)-1-(4-((2-溴苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A19)
(1)N-(4-乙酰基苯基)-2-溴-苯磺酰胺的制备
将对氨基苯乙酮(2.00g,14.80mmol)加入到50mL的单口烧瓶中并加入10mL二氯甲烷，再向体系中加入吡啶(1.17g,14.80mmol)，常温搅拌1小时，反应体系为橙黄色液体，再缓慢滴加邻溴苯磺酰氯(4.16g,16.28mmol)，体系颜色加深，最后变为红色澄清液，用薄层色谱法跟踪反应，反应10小时后反应基本完全。反应结束后，将反应体系倒入烧杯中，加水洗涤，倒掉水层，反复洗涤5次，最后将含有少量水的有机层转入单口烧瓶中，旋蒸，析出粉红色固体，减压抽滤，再用少量二氯甲烷洗涤，得到黄色固体，烘干，质量4.30g(理论质量5.24g)，收率82.0％。
(2)(E)-N-(4-(3-(4-羟基苯基)丙烯酰基)苯基)-2-溴苯磺酰胺的制备
将对羟基苯甲醛(1.00g,8.19mmol)和N-(4-乙酰基苯基)-2-溴苯磺酰(3.19g,9.01mmol)加到50mL带温度计的三口烧瓶中，在加入10mL无水甲醇，常温搅拌1小时，体系为粉红色浑浊液，再向体系中加入浓H2SO4(1.61g,16.38mmol)，加热至70℃的条件下回流反应，体系变为红色澄清液，反应结束后，将反应体系缓慢倒入装有水的烧杯中，一边倒一边用玻璃棒搅拌，析出大量的红色固体，抽滤，得到粗产物，烘干，拌样，用(石油醚：乙酸乙酯＝1：1)作洗脱剂进行分离提纯，得到黄色固体，质量2.31g(理论产值3.75g)，收率61.6％。
步骤(3)同实施例2；
(4)(E)-1-(4-((2-溴苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的制备
将(E)-N-(4-(3-(4-羟基苯基)丙烯酰基)苯基)-2-溴苯磺酰(0.83g,1.81mmol)加到50mL带温度计的三口烧瓶中，在加入8mL乙腈，常温搅拌，体系呈黄色溶液，向体系中加入碳酸钾(0.41g,2.96mmol)，常温搅拌1小时，体系为仍呈黄色溶液，再向体系中加入6-氯-9-乙基-9H-嘌呤(0.30g,1.64mmol)，加热至70℃的条件下回流反应，20小时后反应基本完全，反应结束，体系生成大量的黄色固体，抽滤，再用少量的清水洗涤，得黄色固体，烘干，质量0.64g(理论质量0.99g)，收率64.6％。
实施例20：(E)-1-(4-((2-溴苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A20)
步骤(1)-(2)同实施例19；
步骤(3)同实施例3；
(4)(E)-1-(4-((2-溴苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的制备
将(E)-N-(4-(3-(4-羟基苯基)丙烯酰基)苯基)-2-溴苯磺酰(0.83g,1.81mmol)加到50mL带温度计的三口烧瓶中，在加入8mL乙腈，常温搅拌，体系呈黄色溶液，向体系中加入碳酸钾(0.41g,2.96mmol)，常温搅拌1小时，体系为仍呈黄色溶液，再向体系中加入6-氯-9-乙基-9H-嘌呤(0.30g,1.64mmol)，加热至70℃的条件下回流反应，20小时后反应基本完全，反应结束，体系生成大量的黄色固体，抽滤，再用少量的清水洗涤，得黄色固体，烘干，质量0.55g(理论质量0.95g)，收率57.3％。
实施例21：(E)-1-(4-((苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A21)
步骤(1)-(2)同实施例7；
步骤(3)同实施例1；
(4)(E)-1-(4-((苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的制备将(E)-N-(4-(3-(4-羟基苯基)丙烯酰基)苯基)苯磺酰胺(0.74g,1.96mmol)加到50mL带温度计的三口烧瓶中，在加入8mL乙腈，常温搅拌，体系呈黄色溶液，向体系中加入碳酸钾(0.44g,3.20mmol)，常温搅拌1小时，体系为仍呈黄色溶液，再向体系中加入6-氯-9-甲基-9H-嘌呤(0.30g,1.78mmol)，加热至70℃的条件下回流反应，20小时后反应基本完全，反应结束，体系生成大量的黄色固体，抽滤，再用少量的清水洗涤，得黄色固体，烘干，质量0.64g(理论质量0.91g),收率70.2％。
实施例22：(E)-1-(4-((2-甲基苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A22)
步骤(1)-(2)同实施例9；
步骤(3)同实施例1；
(4)(E)-1-(4-((2-甲基苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的制备
将(E)-N-(4-(3-(4-羟基苯基)丙烯酰基)苯基)-2-乙基苯磺酰胺(0.71g,1.81mmol)加到50mL带温度计的三口烧瓶中，在加入8mL乙腈，常温搅拌，体系呈黄色溶液，向体系中加入碳酸钾(0.41g,2.96mmol)，常温搅拌1小时，体系为仍呈黄色溶液，再向体系中加入6-氯-9-乙基-9H-嘌呤(0.30g,1.64mmol)，加热至70℃的条件下回流反应，20小时后反应基本完全，反应结束，体系生成大量的黄色固体，抽滤，再用少量的清水洗涤，得黄色固体，烘干，质量0.57g(理论质量0.89g)，收率64.3％。
实施例23：(E)-1-(4-((4-甲氧基苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A23)
步骤(1)-(2)同实施例4；
步骤(3)同实施例1；
(4)(E)-1-(4-((4-甲氧基苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的制备
将(E)-N-(4-(3-(4-羟基苯基)丙烯酰基)苯基)-4-甲氧基苯磺酰(0.80g,1.96mmol)加到50mL带温度计的三口烧瓶中，在加入8mL乙腈，常温搅拌，体系呈黄色溶液，向体系中加入碳酸钾(0.44g,3.2mmol)，常温搅拌1小时，体系为仍呈黄色溶液，再向体系中加入6-氯-9-甲基-9H-嘌呤(0.30g,1.78mmol)，加热至70℃的条件下回流反应，20小时后反应基本完全，反应结束，体系生成大量的黄色固体，抽滤，再用少量的清水洗涤，得黄色固体，烘干，质量0.70g(理论质量0.96g)，收率73.0％。
实施例24：(E)-1-(4-((4-叔丁基苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A24)
步骤(1)-(2)同实施例14；
步骤(3)同实施例1；
(4)(E)-1-(4-((4-叔丁基苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的制备
将(E)-N-(4-(3-(4-羟基苯基)丙烯酰基)苯基)-4-叔丁基苯磺酰胺(0.85g,1.96mmol)加到50mL带温度计的三口烧瓶中，在加入8mL乙腈，常温搅拌，体系呈黄色溶液，向体系中加入碳酸钾(0.44g,3.20mmol)，常温搅拌1小时，体系为仍呈黄色溶液，再向体系中加入6-氯-9-甲基-9H-嘌呤(0.30g,1.78mmol)，加热至70℃的条件下回流反应，20小时后反应基本完全，反应结束，体系生成大量的黄色固体，抽滤，再用少量的清水洗涤，得黄色固体，烘干，质量0.74g(理论质量1.01g)，收率73.0％。
实施例25：(E)-1-(4-((2-氟苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A25)
步骤(1)-(2)同实施例13；
步骤(3)同实施例1；
(4)((E)-1-(4-((2-氟苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的制备
将(E)-N-(4-(3-(4-羟基苯基)丙烯酰基)苯基)-2-氟苯磺酰胺(0.78g,1.96mmol)加到50mL带温度计的三口烧瓶中，在加入8mL乙腈，常温搅拌，体系呈黄色溶液，向体系中加入碳酸钾(0.44g,3.20mmol)，常温搅拌1小时，体系为仍呈黄色溶液，再向体系中加入6-氯-9-甲基-9H-嘌呤(0.30g,1.78mmol)，加热至70℃的条件下回流反应，20小时后反应基本完全，反应结束，体系生成大量的黄色固体，抽滤，再用少量的清水洗涤，得黄色固体，烘干，质量0.63g(理论质量0.94g)，收率66.3％。
实施例26：(E)-1-(4-((4-氯苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A26)
步骤(1)-(2)同实施例5；
步骤(3)同实施例1；
(4)(E)-1-(4-((4-氯苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的制备
将(E)-N-(4-(3-(4-羟基苯基)丙烯酰基)苯基)-4-氯苯磺酰胺(0.81g,1.96mmol)加到50mL带温度计的三口烧瓶中，在加入8mL乙腈，常温搅拌，体系呈黄色溶液，向体系中加入碳酸钾(0.44g,3.20mmol)，常温搅拌1小时，体系为仍呈黄色溶液，再向体系中加入6-氯-9-甲基-9H-嘌呤(0.30g,1.78mmol)，加热至70℃的条件下回流反应，20小时后反应基本完全，反应结束，体系生成大量的黄色固体，抽滤，再用少量的清水洗涤，得黄色固体，烘干，质量0.60g(理论质量0.97g)，收率61.8％。
实施例27：(E)-1-(4-((2-氯苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A27)
步骤(1)-(2)同实施例12；
步骤(3)同实施例1；
(4)(E)-1-(4-((2-氯苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的制备
将(E)-N-(4-(3-(4-羟基苯基)丙烯酰基)苯基)-2-氯苯磺酰(0.81g,1.96mmol)加到50mL带温度计的三口烧瓶中，在加入8mL乙腈，常温搅拌，体系呈黄色溶液，向体系中加入碳酸钾(0.44g,3.20mmol)，常温搅拌1小时，体系为仍呈黄色溶液，再向体系中加入6-氯-9-甲基-9H-嘌呤(0.30g,1.78mmol)，加热至70℃的条件下回流反应，20小时后反应基本完全，反应结束，体系生成大量的黄色固体，抽滤，再用少量的清水洗涤，得黄色固体，烘干，质量0.63g(理论质量0.97g)，收率64.7％。
实施例28：(E)-1-(4-((4-氟苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A28)
步骤(1)-(2)同实施例11；
步骤(3)同实施例3；
(4)(E)-1-(4-((4-氟苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的制备
将(E)-N-(4-(3-(4-羟基苯基)丙烯酰基)苯基)-4-氟苯磺酰胺(0.63g,1.57mmol)加到50mL带温度计的三口烧瓶中，在加入8mL乙腈，常温搅拌，体系呈黄色溶液，向体系中加入碳酸钾(0.36g,2.57mmol)，常温搅拌1小时，体系为仍呈黄色溶液，再向体系中加入6-氯-9-苄基-9H-嘌呤(0.35g,1.43mmol)，加热至70℃的条件下回流反应，20小时后反应基本完全，反应结束，体系生成大量的黄色固体，抽滤，再用少量的清水洗涤，得黄色固体，烘干，质量0.56g(理论质量0.87g)，收率64.9％。
实施例29：(E)-1-(4-((24-氟苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A29)
步骤(1)-(2)同实施例11；
步骤(3)同实施例1；
(4)(E)-1-(4-((4-氟苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的制备
将(E)-N-(4-(3-(4-羟基苯基)丙烯酰基)苯基)-4-氟苯磺酰胺(0.78g,1.78mmol)加到50mL带温度计的三口烧瓶中，在加入8mL乙腈，常温搅拌，体系呈黄色溶液，向体系中加入碳酸钾(0.44g,3.20mmol)，常温搅拌1小时，体系为仍呈黄色溶液，再向体系中加入6-氯-9-甲基-9H-嘌呤(0.30g,1.78mmol)，加热至70℃的条件下回流反应，20小时后反应基本完全，反应结束，体系生成大量的黄色固体，抽滤，再用少量的清水洗涤，得黄色固体，烘干，质量0.66g(理论质量0.94g)，收率69.4％。
实施例30：(E)-1-(4-((4-甲氧基苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的合成(化合物编号A30)
步骤(1)-(2)同实施例4；
步骤(3)同实施例3；
(4)(E)-1-(4-((4-甲氧基苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮的制备
将(E)-N-(4-(3-(4-羟基苯基)丙烯酰基)苯基)-4-甲氧基苯磺酰(0.64g,1.57mmol)加到50mL带温度计的三口烧瓶中，在加入8mL乙腈，常温搅拌，体系呈黄色溶液，向体系中加入碳酸钾(0.36g,2.57mmol)，常温搅拌1小时，体系为仍呈黄色溶液，再向体系中加入6-氯-9-苄基-9H-嘌呤(0.35g,1.43mmol)，加热至70℃的条件下回流反应，20小时后反应基本完全，反应结束，体系生成大量的黄色固体，抽滤，再用少量的清水洗涤，得黄色固体，烘干，质量0.60g(理论质量0.88g)，收率68.3％。
表1实施例1-30化合物的核磁共振氢谱数据
表2实施例1-30化合物的核磁共振碳谱数据
表3实施例1-30化合物的理化数据
试验例1：实施例1-30化合物抗黄瓜花叶病毒(CMV)治疗和保护活性试验。
(1)测试方法
A.病毒提纯
采用周雪平方法(Z hou,X.P.；Xu,Z.X.；Xu,J.；Li,D.B.J.Sout h Chin.Agric.Univ.1995,16,74-79.)，选取接种3周以上，CMV系统侵染寄主Nicotianatabacum.L植株上部叶片，在磷酸缓冲液中匀浆，双层纱布过滤，8000g离心，经2次聚乙二醇处理，再离心，沉淀用磷酸缓冲液悬浮，即得到CMV的精提液体。整个实验在4℃下进行。用紫外分光光度计测定260nm波长的吸光度值，根据公式计算病毒浓度。
病毒浓度(mg/mL)＝(A260×稀释倍数)/E0.1％ 1cm 260nm
其中E表示消光系数，即波长260nm时，浓度为0.1％(1mg/mL)的悬浮液，在光程为1cm时的光吸收值。CMV的E0.1％ 1cm 260nm是5.0。
B.药剂对CMV侵染的活体治疗作用
药剂对CMV侵染的活体治疗作用：选长势一致的5-6叶期的苋色藜打顶，向全叶撒匀金刚砂，用排笔蘸取病毒汁液(6×10-3mg/mL)全叶接种病毒，自然晾干后用清水冲洗。待叶片干后，用毛笔在左半叶轻轻涂施药剂，右半叶涂施对应溶剂的浓度的溶剂作对照，6-7d后记录枯斑数，按下列公式计算抑制率。
C.药剂对CMV侵染的活体保护作用
药剂对CMV侵染的活体保护作用：选长势一致的5-6叶期的心叶烟打顶，用毛笔在左半叶轻轻涂施药剂，右半叶涂施对应溶剂的浓度的溶剂作对照。24h后，向全叶撒匀金刚砂，用排笔蘸取病毒汁液(6×10-3mg/mL)全叶接种病毒，用清水冲洗，6-7d后记录枯斑数，按下列公式计算抑制率。
其中，未涂施药剂半叶的平均枯斑数和涂施药剂的半叶枯斑数都采用各组三次重复的平均数。
(2)生物测定结果
表4实施例1-30化合物对黄瓜花叶病毒的治疗和保护活性
采用半叶枯斑法，以宁南霉素为对照药剂，试用药剂浓度为500μg/mL，测试了含嘌呤环的苯磺酰胺查尔酮类衍生物的抗CMV活性，由表4生物测定结果可以看出，含嘌呤环的苯磺酰胺查尔酮类衍生物具有中等到优的抗黄瓜花叶病毒(CMV)活性。在治疗活性方面：化合物A1、A2、A4和A9的抑制活性分别为53.4％、45.9％、46.8％和56.4％，均高于对照药剂宁南霉素44.9％。在保护活性方面：化合物A1、A2、A9、A21和A22分别为55.6％、50.1％、57.3％、55.0％和58.7％，均优于对照药剂宁南霉素(51.3％)。
(3)为了进一步开展含嘌呤环的苯磺酰胺查尔酮类衍生物的抗CMV活性，测定了具有较好治疗和保护活性的化合物的EC50值，结果见表5。
表5实施例1-30化合物对黄瓜花叶病毒的治疗和保护活性EC50值
由表5的数据可以看出，化合物A1、A2、A4和A9的治疗活性EC50分别为386.22μg/mL、662.11μg/mL、655.00μg/mL、347.34μg/mL，均优于宁南霉素(EC50＝699.62μg/mL)；化合物A1、A2、A9、A21和A22的保护活性EC50分别为381.30μg/mL、499.10μg/mL、353.34μg/mL、388.44μg/mL和292.16μg/mL，均优于宁南霉素(EC50＝468.19μg/mL)。
试验例2：实施例1-30化合物对马铃薯Y病毒(PVY)治疗和保护活性试验。
(1)测试方法
A.病毒提纯
采用周雪平方法(Z hou,X.P.；Xu,Z.X.；Xu,J.；Li,D.B.J.Sout h Chin.Agric.Univ.1995,16,74-79.)，选取接种3周以上，PVY系统侵染寄主Nicotianatabacum.L植株上部叶片，在磷酸缓冲液中匀浆，双层纱布过滤，8000g离心，经2次聚乙二醇处理，再离心，沉淀用磷酸缓冲液悬浮，即得到PVY的精提液体。整个实验在4℃下进行。用紫外分光光度计测定260nm波长的吸光度值，根据公式计算病毒浓度。
病毒浓度(mg/mL)＝(A260×稀释倍数)/E0.1％ 1cm 260nm
其中E表示消光系数，即波长260nm时，浓度为0.1％(1mg/mL)的悬浮液，在光程为1cm时的光吸收值。CMV的E0.1％ 1cm 260nm是5.0。
B.药剂对PVY侵染的活体治疗作用
药剂对PVY侵染的活体治疗作用：选长势一致的5-6叶期的苋色藜打顶，向全叶撒匀金刚砂，用排笔蘸取病毒汁液(6×10-3mg/mL)全叶接种病毒，自然晾干后用清水冲洗。待叶片干后，用毛笔在左半叶轻轻涂施药剂，右半叶涂施对应溶剂的浓度的溶剂作对照，6-7d后记录枯斑数，按下列公式计算抑制率。
C.药剂对CMV侵染的活体保护作用
药剂对PVY侵染的活体保护作用：选长势一致的5-6叶期的心叶烟打顶，用毛笔在左半叶轻轻涂施药剂，右半叶涂施对应溶剂的浓度的溶剂作对照。24h后，向全叶撒匀金刚砂，用排笔蘸取病毒汁液(6×10-3mg/mL)全叶接种病毒，用清水冲洗，6-7d后记录枯斑数，按下列公式计算抑制率。
其中，未涂施药剂半叶的平均枯斑数和涂施药剂的半叶枯斑数都采用各组三次重复的平均数。
(2)生物测定结果
表6实施例1-30化合物对马铃薯Y病毒的治疗和保护活性
采用半叶枯斑法，以宁南霉素为对照药剂，试用药剂浓度为500μg/mL，测试了含嘌呤环的苯磺酰胺查尔酮类衍生物的抗PVY活性，由表6生物测定结果可以看出，含嘌呤环的苯磺酰胺查尔酮类衍生物对马铃薯Y病毒(PVY)在保护活性方面具有中等的抗病毒活性，化合物A2、A17和A27的抑制活性分别为53.0％、54.7％和55.1％，均优于对照药剂宁南霉素(49.1％)。
试验例3：目标化合物抗烟草花叶病毒治疗和保护活性
(1)测试方法
A.病毒提纯
采用Gooding方法(Gooding G V jr,Hebert,T T.Asimple technique forpurification of tobacco mosaic virus in large quantities[J].Phytopath-ology,1967,57,1285.)选取接种3周以上，TMV系统侵染寄主Nicotiana tabacum.L植株上部叶片，在磷酸缓冲液中匀浆，双层纱布过滤，8000g离心，经2次聚乙二醇处理，再离心，沉淀用磷酸缓冲液悬浮，即得到TMV的精提液体。整个实验在4℃下进行。用紫外分光光度计测定260nm波长的吸光度值，根据公式计算病毒浓度。
病毒浓度(mg/mL)＝(A260×稀释倍数)/E0.1％ 1cm 260nm
其中E表示消光系数，即波长260nm时，浓度为0.1％(1mg/mL)的悬浮液，在光程为1cm时的光吸收值。TMV的E0.1％ 1cm 260nm是5.0。
B.药剂对TMV侵染的活体治疗作用
药剂对侵染的活体治疗作用：选长势一致的5-6叶期的心叶烟打顶，向全叶撒匀金刚砂，用排笔蘸取病毒汁液(6×10-3mg/mL)全叶接种病毒，自然晾干后用清水冲洗。待叶片干后，用毛笔在左半叶轻轻涂施药剂，右半叶涂施对应溶剂的浓度的溶剂作对照，6-7d后记录枯斑数，按下列公式计算抑制率。
C.药剂对TMV侵染的活体保护作用
药剂对TMV侵染的活体保护作用：选长势一致的5-6叶期的心叶烟打顶，用毛笔在左半叶轻轻涂施药剂，右半叶涂施对应溶剂的浓度的溶剂作对照。24h后，向全叶撒匀金刚砂，用排笔蘸取病毒汁液(6×10-3mg/mL)全叶接种病毒，用清水冲洗，6-7d后记录枯斑数，按下列公式计算抑制率：
D.药剂对TMV侵染的活体钝化作用
药剂对TMV侵染的活体钝化作用：选长势一致的5-6叶期的心叶烟打顶，向全叶撒匀金刚砂，用磷酸缓冲液将TMV病毒稀释到(6×10-3mg/mL)，用排笔蘸取接种在叶片左侧作对照，将病毒液与化合物等体积混合，用排笔蘸取混合液涂施在右半叶，自然风干，接种30分钟后，用清水冲洗，6-7d后记录枯斑数，按下列公式计算抑制率：
其中，未涂施药剂半叶的平均枯斑数和涂施药剂的半叶枯斑数都采用各组三次重复的平均数。
(2)生物测定结果
表7实施例1-30化合物对烟草花叶病毒(TMV)的治疗和保护活性
采用半叶枯斑法，以宁南霉素为对照药剂，试用药剂浓度为500μg/mL，测试了含嘌呤环的苯磺酰胺查尔酮类衍生物的抗TMV活性，由表7生物测定结果可以看出，含嘌呤环的苯磺酰胺查尔酮类衍生物具有中等到优的抗烟草花叶病毒(TMV)活性。在治疗活性方面：化合物A1、A2、A8和A9的抑制活性分别为53.8％、52.9％、50.5％和55.7％，均高于对照药剂宁南霉素50.2％；在保护活性方面：化合物A1的抑制活性为64.1％，优于宁南霉素60.8％；化合物A2、A4、A7、A9和A21分别为56.7％、55.5％、55.2％、57.0％和55.4％，与对照药剂宁南霉素相当；在钝化活性方面：化合物A1、A9的抑制活性分别为88.5％、88.6％，与对照药剂宁南霉素相当(90.6％)。
(3)为了进一步开展含嘌呤环的苯磺酰胺查尔酮类衍生物的抗TMV活性，测定了所有化合物的钝化活性EC50值，结果见表8。
表8实施例1-30化合物对烟草花叶病毒的钝化活性EC50值
由表8的数据可以看出，化合物A1和A9的钝化活性EC50分别为53.47μg/mL、51.65μg/mL与宁南霉素相当(EC50＝48.98μg/mL)。
以上所述，仅是本发明的较佳实施例而已，并非对本发明作任何形式上的限制，任何未脱离本发明技术方案内容，依据本发明的技术实质对以上实施例所作任何简单的修改、等同变化与修饰，均仍属于本发明技术方案的范围内。

Claims (4)

1.一种含嘌呤环的苯磺酰胺查尔酮类衍生物，其通式为下式 (I)：
其中：R1为4-氧甲基、4-叔丁基、4-甲基、4-氟、4-氯、4-溴、2-甲基、2-氟、2-氯、2-溴、和氢原子；R2为甲基、乙基、苄基。
2.如权利要求1所述含嘌呤环的苯磺酰胺查尔酮类衍生物，具体化合物如下：
A1､(E)-1-(4-((4-甲基苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A2､(E)-1-(4-((4-甲基苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A3､(E)-1-(4-((4-甲基苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A4､(E)-1-(4-((4-甲氧基苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A5､(E)-1-(4-((4-氯苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A6､(E)-1-(4-((4-氯苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A7､(E)-1-(4-((苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A8､(E)-1-(4-((4-溴苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A9､(E)-1-(4-((2-甲基苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A10､(E)-1-(4-((4-溴苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A11､(E)-1-(4-((4-氟苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A12､(E)-1-(4-((2-氯苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A13､(E)-1-(4-((2-氟苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A14､(E)-1-(4-((4-叔丁基苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A15､(E)-1-(4-((4-叔丁基苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A16､(E)-1-(4-((2-甲基苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A17､(E)-1-(4-((2-氟苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A18､(E)-1-(4-((2-氯苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A19､(E)-1-(4-((2-溴苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-乙基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A20､(E)-1-(4-((2-溴苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A21､(E)-1-(4-((苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A22､(E)-1-(4-((2-甲基苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A23､(E)-1-(4-((2-甲氧基苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A24､(E)-1-(4-((4-叔丁基苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A25､(E)-1-(4-((2-氟苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A26､(E)-1-(4-((4-氯苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A27､(E)-1-(4-((2-氯苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A28､(E)-1-(4-((4-氟苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A29､(E)-1-(4-((4-氟苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-甲基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮；
A30､(E)-1-(4-((4-甲氧基苯基)磺酰胺基)苯基)-3-(4-((9-苄基-9H-嘌呤-6-基)氧基)苯基)-2-丙烯基酮。
3.一种含嘌呤环的苯磺酰胺查尔酮类衍生物，其合成路线如下：
（1）
（2）
（3）
（4）
反应式中：R1为4-氧甲基、4-叔丁基、4-甲基、4-氟、4-氯、4-溴、2-甲基、2-氟、2-氯、2-溴和氢原子；R2为甲基、乙基和苄基。
4.一种含嘌呤环的苯磺酰胺查尔酮类衍生物用作抑制烟草花叶病毒、黄瓜花叶病毒、马铃薯Y病毒、南方水稻黑条矮缩病毒药物方面的应用。
CN201810799533.9A 2018-07-19 2018-07-19 含嘌呤环的苯磺酰胺查尔酮类衍生物、其制备方法及用途 Withdrawn CN108892668A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810799533.9A CN108892668A (zh) 2018-07-19 2018-07-19 含嘌呤环的苯磺酰胺查尔酮类衍生物、其制备方法及用途

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810799533.9A CN108892668A (zh) 2018-07-19 2018-07-19 含嘌呤环的苯磺酰胺查尔酮类衍生物、其制备方法及用途

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN108892668A true CN108892668A (zh) 2018-11-27

Family

ID=64351402

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810799533.9A Withdrawn CN108892668A (zh) 2018-07-19 2018-07-19 含嘌呤环的苯磺酰胺查尔酮类衍生物、其制备方法及用途

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108892668A (zh)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103788074A (zh) * 2014-01-23 2014-05-14 贵州大学 草乌粗提物及有效成分的制备和应用
CN104738102A (zh) * 2015-03-26 2015-07-01 杨凌农科大无公害农药研究服务中心 中华猕猴桃根皮提取物用于制备抗植物病毒剂的应用
CN106467478A (zh) * 2016-08-29 2017-03-01 贵州大学 含二硫缩醛的香草醛衍生物、其制备方法和用途

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN103788074A (zh) * 2014-01-23 2014-05-14 贵州大学 草乌粗提物及有效成分的制备和应用
CN104738102A (zh) * 2015-03-26 2015-07-01 杨凌农科大无公害农药研究服务中心 中华猕猴桃根皮提取物用于制备抗植物病毒剂的应用
CN106467478A (zh) * 2016-08-29 2017-03-01 贵州大学 含二硫缩醛的香草醛衍生物、其制备方法和用途

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
DAGUI ZHOU ET AL.: "Antiviral properties and interaction of novel chalcone derivatives containing a purine and benzenesulfonamide moiety", 《BIOORGANIC & MEDICINAL CHEMISTRY LETTERS》 *
YAN-JIAO WANG ET AL.: "Synthesis and antivial bioactivity of novel chalcone derivatives containing purine moiety", 《CHINESE CHEMICAL LETTERS》 *
宋宝安等: "基于病菌和病毒导向的绿色农药与分子靶标的研究", 《绿色生态可持续发展与植物保护——中国植物保护学会第十二次全国会员代表大会暨学术年会》 *

Similar Documents

Publication Publication Date Title
HU180668B (en) Fungicide composition containing phenoxy-pyridinyl/pyrimidinyl/-alkanol derivatives as active materials and process for preparing the active substances
CZ26297A3 (cs) Arylthiolové sloučeniny jako antibakteriální a antivirová činidla
UA82519C2 (uk) Заміщені дигідрохіназоліни, які мають антивірусні властивості
WO2021143677A1 (zh) 一种稠环取代的芳香类化合物及其制备方法、除草组合物和应用
CN109369594A (zh) 一种含阿魏酸酰胺的杨梅素衍生物、其制备方法及用途
EP1866280A1 (de) Acylhyclrazide als kinase inhibitoren insbesondere für sgk
CN112028836B (zh) 一种含有六元氮杂环的二芳基嘧啶类衍生物及其制备方法与应用
CN107176927A (zh) 组蛋白去甲基化酶lsd1抑制剂
BR112021010464A2 (pt) N-(1,3,4-oxadiazol-2-il)arilcarboxamidas ou sais das mesmas, métodos de preparação, composições herbicidas e usos das mesmas
Yuan et al. Ferulic acid derivatives with piperazine moiety as potential antiviral agents
Luo et al. Design, Synthesis, and Biological Activity of Novel Chalcone Derivatives Containing an 1, 2, 4-Oxadiazole Moiety
CN108892668A (zh) 含嘌呤环的苯磺酰胺查尔酮类衍生物、其制备方法及用途
BR112018013314B1 (pt) Regulador de crescimento de planta resistente a alta tensão e preparação e uso do mesmo
CN106632336B (zh) 一种含嘌呤环的查尔酮类衍生物、其制备方法及用途
CN110615781A (zh) 吡唑类衍生物及其制备方法与用途
CN106795108B (zh) 除草活性的苯甲酸酰胺
Xing et al. Design, synthesis, and antiviral activities of myricetin derivatives containing phenoxypyridine
CN103755681B (zh) 一种3-(2,2,3,3-四氟丙氧基)-吡唑酰胺类化合物及其应用
CN108484457B (zh) 含甲氧基丙烯酸酯的二硫缩醛类衍生物、其制备方法及应用
CN107880033B (zh) 一类1-苯基-5-氨基-4-吡唑联噁二唑硫醚类化合物及其应用
CN101544669B (zh) 一种含氨基膦酸酯的苯基氰基丙烯酸酯衍生物及其制备方法和用途
CN109651216A (zh) 一种含二硫缩醛的萘衍生物及其制备方法、药物和应用
US5234894A (en) Carbonyl acetonitrile derivative and herbicide containing it as an active component
CN110845536B (zh) 一种含膦酸酯的酰腙衍生物及其制备方法和用途
CN104987350B (zh) 一类具有抗病毒活性的含苯并噻唑杂环的手性α‑氨基膦酸酯化合物及制备和应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WW01 Invention patent application withdrawn after publication

Application publication date: 20181127

WW01 Invention patent application withdrawn after publication