WO2021143677A1 - 一种稠环取代的芳香类化合物及其制备方法、除草组合物和应用 - Google Patents

一种稠环取代的芳香类化合物及其制备方法、除草组合物和应用 Download PDF

Info

Publication number
WO2021143677A1
WO2021143677A1 PCT/CN2021/071289 CN2021071289W WO2021143677A1 WO 2021143677 A1 WO2021143677 A1 WO 2021143677A1 CN 2021071289 W CN2021071289 W CN 2021071289W WO 2021143677 A1 WO2021143677 A1 WO 2021143677A1
Authority
WO
WIPO (PCT)
Prior art keywords
alkyl
cycloalkyl
substituted
alkenyl
halogen
Prior art date
Application number
PCT/CN2021/071289
Other languages
English (en)
French (fr)
Inventor
连磊
彭学岗
华荣保
赵德
崔琦
Original Assignee
青岛清原化合物有限公司
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to KR1020227027410A priority Critical patent/KR20220128639A/ko
Priority to JP2021570201A priority patent/JP2023510062A/ja
Priority to EP21740729.5A priority patent/EP4092015A4/en
Priority to MX2022008518A priority patent/MX2022008518A/es
Priority to BR112021023672A priority patent/BR112021023672A2/pt
Priority to PE2022001431A priority patent/PE20221901A1/es
Application filed by 青岛清原化合物有限公司 filed Critical 青岛清原化合物有限公司
Priority to CA3135347A priority patent/CA3135347A1/en
Priority to US17/437,192 priority patent/US20230091467A1/en
Priority to AU2021207961A priority patent/AU2021207961A1/en
Publication of WO2021143677A1 publication Critical patent/WO2021143677A1/zh
Priority to CONC2022/0010453A priority patent/CO2022010453A2/es
Priority to ZA2022/08686A priority patent/ZA202208686B/en

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
    • C07D413/10—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings linked by a carbon chain containing aromatic rings
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/72—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms
    • A01N43/80—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with nitrogen atoms and oxygen or sulfur atoms as ring hetero atoms five-membered rings with one nitrogen atom and either one oxygen atom or one sulfur atom in positions 1,2
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
    • A01N43/90—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having two or more relevant hetero rings, condensed among themselves or with a common carbocyclic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P13/00—Herbicides; Algicides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D261/00—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings
    • C07D261/20—Heterocyclic compounds containing 1,2-oxazole or hydrogenated 1,2-oxazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D413/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D413/14—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms containing three or more hetero rings
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D417/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00
    • C07D417/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings
    • C07D417/12—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D415/00 containing two hetero rings linked by a chain containing hetero atoms as chain links
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D471/00—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00
    • C07D471/02—Heterocyclic compounds containing nitrogen atoms as the only ring hetero atoms in the condensed system, at least one ring being a six-membered ring with one nitrogen atom, not provided for by groups C07D451/00 - C07D463/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D471/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D497/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D497/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having oxygen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D497/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D498/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D498/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and oxygen atoms as the only ring hetero atoms in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D498/04—Ortho-condensed systems
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D513/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00
    • C07D513/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed system at least one hetero ring having nitrogen and sulfur atoms as the only ring hetero atoms, not provided for in groups C07D463/00, C07D477/00 or C07D499/00 - C07D507/00 in which the condensed system contains two hetero rings
    • C07D513/04—Ortho-condensed systems

Definitions

  • the invention belongs to the technical field of pesticides, and specifically relates to a fused ring substituted aromatic compound, a preparation method, a herbicidal composition and an application thereof.
  • the present invention provides a fused ring substituted aromatic compound and a preparation method, herbicidal composition and application thereof.
  • the compound has excellent herbicidal activity against gramineous weeds, broadleaf weeds, etc. even at a low application rate , And has high selectivity to crops.
  • Y represents halogen, haloalkyl, cyano, nitro or amino
  • Z represents hydrogen, halogen or hydroxyl
  • M stands for CH or N
  • Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 4 , Q 5 , and Q 6 each independently represent O or S;
  • Het represents a cyclic structure that shares two carbon atoms at the 4- and 5-positions with the isoxazoline ring to form a fused ring.
  • the other positions on the Het are independently unsubstituted or selected from halogen, cyano, nitro, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, haloalkyl, haloalkenyl, and haloalkynyl.
  • alkyl are each independently unsubstituted or selected from halogen, cyano, hydroxyl, mercapto, carboxyl, -OR", -(CO)R",- SR", -(SO 2 )R", -O(CO)H, -O(CO)R", -O-(SO 2 )R", -(CO)OR", -O(CO)OR” , -O(CO)(CO)OH, -O(CO)(CO)OR", -O-alkyl-(CO)OH or -O-alkyl-(CO)OR" at least one group Replaced by
  • cycloalkyl is each independently unsubstituted or selected from oxo, halogen, cyano, nitro, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, haloalkyl, haloalkenyl, halo Alkynyl, halogenated cycloalkyl, cycloalkyl substituted by alkyl, -OR 14 , -SR 14 , -(CO)OR 14 , -(SO 2 )R 14 , -N(R 14 ) 2 or- O-alkyl-(CO)OR 14 substituted by at least one group, or two adjacent carbon atoms on the ring and unsubstituted or substituted by halogen
  • amino is each independently unsubstituted or selected from -R 11 , -OR 11 , -(CO)R 11 , -(CO)OR 11 , -alkyl-(CO)OR 11 , -(SO 2 )
  • R" each independently represents alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl, cycloalkenylalkyl, aryl, arylalkyl, arylalkenyl, heterocycle Group, heterocyclylalkyl or heterocyclylalkenyl, wherein the "alkyl", “alkenyl” or “alkynyl” are each independently unsubstituted or selected from halogen, cyano, trialkyl Substituted by at least one of the group silyl group, -OR 13 , -SR 13 , -O(CO)R 13 , -(CO)R 13 , -(CO)OR 13 or -O(CO)OR 13 , The "cycloalkyl", “cycloalkylalkyl”, “cycloalkenyl”, “cycloalkenylalkyl”, “aryl”, “arylalkyl
  • W 1 represents O, S, NH or N-alkyl
  • W 2 represents OW 3 , SW 3 or N(W 3 ) 2 ;
  • W 3 each independently represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkenyl, heterocyclyl, aryl,
  • the "alkyl”, “alkenyl” or “alkynyl” are each independently unsubstituted or selected from halogen, cyano, nitro, cycloalkyl, trialkylsilyl, cycloalkene Group, heterocyclic group, aryl group, Is substituted by at least one group in, the "cycloalkyl”, “cycloalkenyl", “heterocyclic group” or “aryl” are each independently unsubstituted or selected from oxo, halogen, Cyano, nitro, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, haloalkyl, haloalkenyl, haloalkynyl, halocycloalkyl, cycloalkyl substituted
  • N(W 3 ) 2 represents an unsubstituted or substituted heterocyclic group whose 1-position is a nitrogen atom;
  • X 11 each independently represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl, cycloalkenylalkyl, heterocyclyl, heterocyclylalkyl, aryl or Arylalkyl, wherein the "cycloalkyl”, “cycloalkylalkyl”, “cycloalkenyl”, “cycloalkenylalkyl”, “heterocyclyl”, and “heterocyclylalkyl” , "Aryl” or “arylalkyl” are each independently unsubstituted or selected from oxo, halogen, cyano, nitro, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, haloalkyl, Haloalkenyl, haloalkynyl, halocycloalkyl, cycloalkyl substituted by alkyl, -OR 14
  • X 12 each independently represents an alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl, cycloalkenylalkyl, heterocyclyl, heterocyclylalkyl, aryl or aryl group Alkyl, wherein the "cycloalkyl”, “cycloalkylalkyl”, “cycloalkenyl”, “cycloalkenylalkyl”, “heterocyclyl”, “heterocyclylalkyl”, “cycloalkenyl”"Aryl” or “arylalkyl” are each independently unsubstituted or selected from oxo, halogen, cyano, nitro, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, haloalkyl, halo Alkenyl, haloalkynyl, halocycloalkyl, cycloalkyl substituted by al
  • X 13 and X 14 each independently represent hydrogen, halogen, cyano, alkoxy, alkoxyalkyl, alkylcarbonyl, alkoxycarbonyl, alkylsulfonyl, alkyl, alkenyl, alkynyl, ring Alkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl, cycloalkenylalkyl, aryl, arylalkyl, heterocyclyl or heterocyclylalkyl, or groups CX 13 X 14 together form unsubstituted or substituted Or the groups NX 13 X 14 together form an unsubstituted or substituted heterocyclic group with a nitrogen atom at the 1-position, wherein the "alkyl", “alkenyl” or “alkynyl” are independently Ground is unsubstituted or substituted by halogen, the "cycloalkyl", “cycloalkylalkyl”, “cycloalkenyl”, “cycloal
  • R 1 , R 2 , R 6 , R 10 , R 17 , R 18 , R 22 , R 25 , R 32 each independently represent hydrogen, cyano, alkyl, alkenyl, alkynyl, formylalkyl, cyano Alkyl, amino, aminoalkyl, aminocarbonyl, aminocarbonylalkyl, aminosulfonyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl, cycloalkenylalkyl, heterocyclyl, heterocyclylalkyl Group, aryl, arylalkyl, R 4 R 5 N-(CO)-NR 3 -, R 3 -S(O) m -(alkyl) n -, R 3 -O-(alkyl) n -, R 3 -(CO)-(alkyl) n -, R 3 -O-(alkyl) ) n -(CO)-,
  • alkyl alkenyl or alkynyl are each independently unsubstituted or substituted with halogen
  • amino aminoalkyl
  • aminocarbonyl aminocarbonylalkyl
  • aminocarbonylalkyl aminocarbonylalkyl or “aminosulfonyl” are each independently unsubstituted or selected from -R 11 , -OR 11 , -( CO)R 11 , -(CO)OR 11 , -alkyl-(CO)OR 11 , -(SO 2 )R 11 , -(SO 2 )OR 11 , -alkyl-(SO 2 )R 11 ,- (CO)N(R 12 ) 2 or -(SO 2 )N(R 12 ) 2 substituted by one or two groups,
  • cycloalkyl is each independently unsubstituted or selected from oxo, halogen, cyano, nitro, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, haloalkyl, haloalkenyl, halo Alkynyl, halogenated cycloalkyl, cycloalkyl substituted by alkyl, -OR 14 , -SR 14 , -(CO)OR 14 , -(SO 2 )R 14 , -N(R 14 ) 2 or- O-alkyl-(CO)OR 14 substituted by at least one group, or two adjacent carbon atoms on the ring and unsubstituted or substituted by halogen
  • R 17 and R 18 together form -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -or -CH 2 CH 2 OCH 2 -which is unsubstituted or substituted by at least one group selected from halogen, alkyl or haloalkyl;
  • R 3 , R 4 , and R 5 each independently represent hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl, cycloalkenylalkyl, heterocyclyl, and heterocyclyl
  • alkyl alkenyl, “alkynyl”, “cycloalkyl”, “cycloalkylalkyl”, “cycloalkenyl” or “cycloalkenylalkyl” are each independently unsubstituted Or substituted by halogen
  • the "phenyl” or “benzyl” are each independently unsubstituted or selected from halogen, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, alkoxycarbonyl, alkylthio Substituted by at least one of the group, alkylsulfonyl, alkoxy or haloalkoxy;
  • R 21 and R 22 together form -CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 OCH 2 CH 2 -or -CH which is unsubstituted or substituted by at least one group selected from halogen, alkyl or haloalkyl 2 CH 2 CH 2 CH 2 -;
  • R 11 each independently represents an alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl, cycloalkenylalkyl, phenyl or benzyl group, wherein the "alkyl”, “Alkenyl” or “alkynyl” are each independently unsubstituted or substituted by halogen, and the "phenyl” or “benzyl” are each independently unsubstituted or selected from halogen, cyano, nitro Substituted by at least one of the group, alkyl group, halogenated alkyl group, alkoxycarbonyl group, alkylthio group, alkylsulfonyl group, alkoxy group or halogenated alkoxy group;
  • R 12 each independently represents hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkylsulfonyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl or cycloalkenylalkyl, or -(CO ) N (R 12) 2, or - (SO 2)
  • N (R 12) 2 group N (R 12) 2 each independently represent a 1-position nitrogen atom is a heterocyclic group unsubstituted or substituted;
  • R 13 each independently represents an alkyl group, an alkenyl group, an alkynyl group, a cycloalkyl group, a phenyl group or a phenyl group substituted with at least one group selected from the group consisting of halogen, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, Alkoxy, halogenated alkoxy, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfonyl or at least one selected from halogen, cyano, nitro, alkyl, halogenated alkyl, alkoxy or halogenated alkoxy Phenoxy substituted by a group;
  • R 14 each independently represents hydrogen, alkyl, haloalkyl, phenyl or is selected from halogen, cyano, nitro, alkyl, haloalkyl, alkoxycarbonyl, alkylthio, alkylsulfonyl, alkoxy A phenyl group substituted by at least one of the group or the halogenated alkoxy group;
  • R 15 , R 16 , and R 52 each independently represent hydrogen, halogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, cycloalkenyl or cycloalkenylalkyl, wherein the ""Alkyl”,”alkenyl",”alkynyl”,”cycloalkyl”,”cycloalkylalkyl”,”cycloalkenyl” or “cycloalkenylalkyl” are each independently unsubstituted or substituted Halogen substituted
  • n 0, 1 or 2; n independently represents 0 or 1.
  • Y represents halogen, halogenated C1-C8 alkyl, cyano, nitro or amino;
  • Het represents a cyclic structure that shares two carbon atoms at the 4- and 5-positions with the isoxazoline ring to form a fused ring.
  • the other positions on the Het are independently unsubstituted or selected from halogen, cyano, nitro, C1-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 alkynyl, C3-C8 cycloalkyl, Halogenated C1-C8 alkyl, halogenated C2-C8 alkenyl, halogenated C2-C8 alkynyl, halogenated C3
  • X 1 and X 2 each independently represent hydrogen, halogen, nitro, cyano, thiocyano, hydroxyl, mercapto, sulfonic acid, formyl, haloformyl, azido, C1-C8 alkyl, C2 -C8 alkenyl, C2-C8 alkynyl, C3-C8 cycloalkyl, C3-C8 cycloalkyl, C1-C8 alkyl, C3-C8 cycloalkenyl, C3-C8 cycloalkenyl, C1-C8 alkyl,- PO(OR') 2 , -OR”, -(CO)R”, -SR”, -(SO)R”, -(SO 2 )R”, -Si(R”) 3 , -O(CO) R", -O-(SO 2 )R", -S(CO)R", -(SO 2 )OR", -O(CO)OR", -
  • C1-C8 alkyl C2-C8 alkenyl or “C2-C8 alkynyl” are each independently unsubstituted or selected from halogen, cyano, hydroxyl, mercapto, carboxy, -OR” , -(CO)R", -SR", -(SO 2 )R", -O(CO)H, -O(CO)R", -O-(SO 2 )R", -(CO)OR ", -O(CO)OR", -O(CO)(CO)OH, -O(CO)(CO)OR", -O-(C1-C8 alkyl)-(CO)OH or -O- (C1-C8 alkyl)-(CO)OR" substituted by at least one group,
  • C3-C8 cycloalkyl "C3-C8 cycloalkyl C1-C8 alkyl”, “C3-C8 cycloalkenyl”, “C3-C8 cycloalkenyl C1-C8 alkyl”, “hetero Cyclic”, “heterocyclyl C1-C8 alkyl", “aryl” or “aryl C1-C8 alkyl” are each independently unsubstituted or selected from oxo, halogen, cyano, nitro , C1-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 alkynyl, C3-C8 cycloalkyl, halogenated C1-C8 alkyl, halogenated C2-C8 alkenyl, halogenated C2-C8 alkynyl, Halogenated C3-C8 cycloalkyl, C3-C8 cycloalkyl substituted by C1-C8
  • amino amino C1-C8 alkyl
  • aminocarbonyl C1-C8 alkyl aminocarbonyloxy C1-C8 alkyl
  • aminothiocarbonyloxy C1-C8 alkyl aminosulfonyl or “Aminosulfonyloxy C1-C8 alkyl” are each independently unsubstituted or selected from -R 11 , -OR 11 , -(CO)R 11 , -(CO)OR 11 , -(C1-C8 alkyl)-(CO)OR 11 , -(SO 2 )R 11 , -(SO 2 )OR 11 , -(C1-C8 alkyl)-(SO 2 )R 11 ,- (CO)N(R 12 ) 2 or -(SO 2 )N(R 12 ) 2 substituted by one or two groups;
  • R" each independently represents C1-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 alkynyl, C3-C8 cycloalkyl, C3-C8 cycloalkyl, C1-C8 alkyl, C3-C8 cycloalkenyl, C3-C8 cycloalkenyl C1-C8 alkyl, aryl, aryl C1-C8 alkyl, aryl C2-C8 alkenyl, heterocyclic group, heterocyclic C1-C8 alkyl or heterocyclic C2-C8 Alkenyl, wherein the "C1-C8 alkyl", "C2-C8 alkenyl" or "C2-C8 alkynyl” are each independently unsubstituted or selected from halogen, cyano, tri-C1-C8 Alkylsilyl, -OR 13 , -SR 13 , -O(CO)R 13 , -(CO)R
  • W 1 represents O, S, NH or N-(C1-C8 alkyl);
  • W 3 each independently represents hydrogen, C1-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 alkynyl, C3-C8 cycloalkyl, C3-C8 cycloalkenyl, heterocyclyl, aryl,
  • the "C1-C8 alkyl”, “C2-C8 alkenyl” or “C2-C8 alkynyl” are each independently unsubstituted or selected from halogen, cyano, nitro, C3-C8 ring Alkyl, tri-C1-C8 alkylsilyl, C3-C8 cycloalkenyl, heterocyclic, aryl, Is substituted by at least one group in, the "C3-C8 cycloalkyl", “C3-C8 cycloalkenyl", “heterocyclic group” or “aryl” are each independently unsubstituted or selected From oxo, halogen, cyano, nitro, C
  • N(W 3 ) 2 represents It is unsubstituted or substituted by at least one group selected from oxo, C1-C8 alkyl or C1-C8 alkoxycarbonyl;
  • X 11 each independently represents hydrogen, C1-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 alkynyl, C3-C8 cycloalkyl, C3-C8 cycloalkyl, C1-C8 alkyl, C3-C8 cycloalkene C1-C8 alkyl, C3-C8 cycloalkenyl, C1-C8 alkyl, heterocyclyl, heterocyclic C1-C8 alkyl, aryl or aryl C1-C8 alkyl, wherein the "C3-C8 cycloalkyl" , "C3-C8 cycloalkyl C1-C8 alkyl", “C3-C8 cycloalkenyl", "C3-C8 cycloalkenyl C1-C8 alkyl", "heterocyclic group", “heterocyclic group C1- C8 alkyl", “aryl” or "aryl C1-
  • X 12 each independently represents C1-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 alkynyl, C3-C8 cycloalkyl, C3-C8 cycloalkyl, C1-C8 alkyl, C3-C8 cycloalkenyl, C3-C8 cycloalkenyl C1-C8 alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl C1-C8 alkyl, aryl or aryl C1-C8 alkyl, wherein the "C3-C8 cycloalkyl", " C3-C8 cycloalkyl C1-C8 alkyl", “C3-C8 cycloalkenyl”, "C3-C8 cycloalkenyl C1-C8 alkyl", “heterocyclyl", “heterocyclyl C1-C8 alkane "Group", "aryl” or “aryl C1-C8 alkyl” are each independently
  • X 13 and X 14 each independently represent hydrogen, halogen, cyano, C1-C8 alkoxy, C1-C8 alkoxy, C1-C8 alkyl, C1-C8 alkylcarbonyl, C1-C8 alkoxycarbonyl, C1-C8 alkylsulfonyl, C1-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 alkynyl, C3-C8 cycloalkyl, C3-C8 cycloalkyl, C1-C8 alkyl, C3-C8 cycloalkene C1-C8 alkyl, C3-C8 cycloalkenyl, C1-C8 alkyl, aryl, aryl, C1-C8 alkyl, heterocyclic or heterocyclic C1-C8 alkyl, or groups CX 13 X 14 together to form 5-8 Member carbocyclic ring or heterocyclic ring containing oxygen, sulfur or
  • R 1 , R 2 , R 6 , R 10 , R 17 , R 18 , R 22 , R 25 , R 32 each independently represent hydrogen, cyano, C1-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 Alkynyl, formyl C1-C8 alkyl, cyano C1-C8 alkyl, amino, amino C1-C8 alkyl, aminocarbonyl, aminocarbonyl C1-C8 alkyl, aminosulfonyl, C3-C8 cycloalkyl, C3-C8 cycloalkyl, C1-C8 alkyl, C3-C8 cycloalkenyl, C3-C8 cycloalkenyl, C1-C8 alkyl, heterocyclyl, heterocyclic C1-C8 alkyl, aryl, aryl C1 -C8 alkyl, R 4 R 5 N-(CO)-NR 3 -, R 3 -
  • C1-C8 alkyl C2-C8 alkenyl
  • C2-C8 alkynyl are each independently unsubstituted or substituted by halogen
  • amino amino C1-C8 alkyl
  • aminocarbonyl aminocarbonyl C1-C8 alkyl
  • aminocarbonyl C1-C8 alkyl aminocarbonyl C1-C8 alkyl
  • aminonosulfonyl are each independently unsubstituted or selected from -R 11 , -OR 11 , -(CO)R 11 , -(CO)OR 11 , -(C1-C8 alkyl)-(CO)OR 11 , -(SO 2 )R 11 , -(SO 2 )OR 11 ,- (C1-C8 alkyl)-(SO 2 )R 11 , -(CO)N(R 12 ) 2 or -(SO 2 )N(R 12 ) 2 substituted by one or two groups,
  • C3-C8 cycloalkyl "C3-C8 cycloalkyl C1-C8 alkyl”, “C3-C8 cycloalkenyl”, “C3-C8 cycloalkenyl C1-C8 alkyl”, “hetero Cyclic”, “heterocyclyl C1-C8 alkyl", “aryl” or “aryl C1-C8 alkyl” are each independently unsubstituted or selected from oxo, halogen, cyano, nitro , C1-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 alkynyl, C3-C8 cycloalkyl, halogenated C1-C8 alkyl, halogenated C2-C8 alkenyl, halogenated C2-C8 alkynyl, Halogenated C3-C8 cycloalkyl, C3-C8 cycloalkyl substituted by C1-C8
  • R 17 and R 18 together form -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -or-which is unsubstituted or substituted by at least one group selected from halogen, C1-C8 alkyl or halogenated C1-C8 alkyl CH 2 CH 2 OCH 2 -;
  • R 3 , R 4 , and R 5 each independently represent hydrogen, C1-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 alkynyl, C3-C8 cycloalkyl, C3-C8 cycloalkyl, C1-C8 alkyl , C3-C8 cycloalkenyl, C3-C8 cycloalkenyl C1-C8 alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl C1-C8 alkyl, aryl or aryl C1-C8 alkyl, wherein the "C1 -C8 alkyl", “C2-C8 alkenyl” or “C2-C8 alkynyl” are each independently unsubstituted or substituted by halogen, and the "C3-C8 cycloalkyl" and "C3-C8 ring Alkyl C1-C8 alkyl", "C3-C8 cycloalkenyl", "C3-C
  • C1-C8 alkyl C2-C8 alkenyl, “C2-C8 alkynyl”, “C3-C8 cycloalkyl”, “C3-C8 cycloalkyl C1-C8 alkyl”, “ C3-C8 cycloalkenyl” or “C3-C8 cycloalkenyl C1-C8 alkyl” are each independently unsubstituted or substituted with halogen, and the "phenyl” or “benzyl” are each independently unsubstituted Substituted or selected from halogen, cyano, nitro, C1-C8 alkyl, halogenated C1-C8 alkyl, C1-C8 alkoxycarbonyl, C1-C8 alkylthio, C1-C8 alkylsulfonyl , C1-C8 alkoxy or halogenated C1-C8 alkoxy substituted by at least one group;
  • R 21 and R 22 together form unsubstituted or substituted by at least one group selected from halogen, C1-C8 alkyl or halogenated C1-C8 alkyl -CH 2 CH 2 CH 2 -, -CH 2 OCH 2 CH 2 -or -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -;
  • R 11 each independently represents C1-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 alkynyl, C3-C8 cycloalkyl, C3-C8 cycloalkyl, C1-C8 alkyl, C3-C8 cycloalkenyl, C3-C8 cycloalkenyl, C1-C8 alkyl, phenyl or benzyl, wherein the "C1-C8 alkyl", “C2-C8 alkenyl” or “C2-C8 alkynyl” are each independently Substituted or substituted by halogen, said "phenyl” or “benzyl” are each independently unsubstituted or selected from halogen, cyano, nitro, C1-C8 alkyl, halogenated C1-C8 alkane C1-C8 alkoxycarbonyl group, C1-C8 alkylthio group, C1-C8 alkylsulf
  • R 12 each independently represents hydrogen, C1-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 alkynyl, C1-C8 alkoxy, C1-C8 alkylsulfonyl, C3-C8 cycloalkyl, C3- C8 cycloalkyl C1-C8 alkyl, C3-C8 cycloalkenyl or C3-C8 cycloalkenyl C1-C8 alkyl, or -(CO)N(R 12 ) 2 or -(SO 2 )N(R 12 ) 2 in the group N(R 12 ) 2 each independently represents It is unsubstituted or substituted by at least one group selected from oxo, C1-C8 alkyl or C1-C8 alkoxycarbonyl;
  • R 13 each independently represents a C1-C8 alkyl group, a C2-C8 alkenyl group, a C2-C8 alkynyl group, a C3-C8 cycloalkyl group, a phenyl group or a phenyl group substituted by at least one group selected from the group consisting of halogen, Cyano, nitro, C1-C8 alkyl, halogenated C1-C8 alkyl, C1-C8 alkoxy, halogenated C1-C8 alkoxy, C1-C8 alkoxycarbonyl, C1-C8 alkylthio , C1-C8 alkylsulfonyl or selected from halogen, cyano, nitro, C1-C8 alkyl, halogenated C1-C8 alkyl, C1-C8 alkoxy or halogenated C1-C8 alkoxy A phenoxy group substituted by at least one of the groups;
  • R 14 each independently represents hydrogen, C1-C8 alkyl, halogenated C1-C8 alkyl, phenyl or is selected from halogen, cyano, nitro, C1-C8 alkyl, halogenated C1-C8 alkyl, Phenyl substituted by at least one of C1-C8 alkoxycarbonyl, C1-C8 alkylthio, C1-C8 alkylsulfonyl, C1-C8 alkoxy or halogenated C1-C8 alkoxy;
  • R 15 , R 16 , and R 52 each independently represent hydrogen, halogen, C1-C8 alkyl, C2-C8 alkenyl, C2-C8 alkynyl, C3-C8 cycloalkyl, C3-C8 cycloalkyl, C1-C8 Alkyl, C3-C8 cycloalkenyl or C3-C8 cycloalkenyl C1-C8 alkyl, wherein the "C1-C8 alkyl", “C2-C8 alkenyl”, “C2-C8 alkynyl", “C3-C8 cycloalkyl”, “C3-C8 cycloalkyl C1-C8 alkyl", “C3-C8 cycloalkenyl” or "C3-C8 cycloalkenyl C1-C8 alkyl" are each independently Substituted or substituted by halogen.
  • Y represents halogen, halogenated C1-C6 alkyl, cyano, nitro or amino
  • Het represents a cyclic structure that shares two carbon atoms at the 4- and 5-positions with the isoxazoline ring to form a fused ring.
  • the other positions on the Het are independently unsubstituted or selected from halogen, cyano, nitro, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, C3-C6 cycloalkyl, Halogenated C1-C6 alkyl, halogenated C2-C6 alkenyl, halogenated C2-C6 alkynyl, halogenated C3-C
  • X 1 and X 2 each independently represent hydrogen, halogen, nitro, cyano, thiocyano, hydroxyl, mercapto, sulfonic acid, formyl, haloformyl, azido, C1-C6 alkyl, C2 -C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, C3-C6 cycloalkyl, C3-C6 cycloalkyl, C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkenyl, C3-C6 cycloalkenyl, C1-C6 alkyl,- PO(OR') 2 , -OR”, -(CO)R”, -SR”, -(SO)R”, -(SO 2 )R”, -Si(R”) 3 , -O(CO) R", -O-(SO 2 )R", -S(CO)R", -(SO 2 )OR", -O(CO)OR", -
  • C1-C6 alkyl C2-C6 alkenyl or “C2-C6 alkynyl” are each independently unsubstituted or selected from halogen, cyano, hydroxyl, mercapto, carboxyl, -OR” , -(CO)R", -SR", -(SO 2 )R", -O(CO)H, -O(CO)R", -O-(SO 2 )R", -(CO)OR ", -O(CO)OR", -O(CO)(CO)OH, -O(CO)(CO)OR", -O-(C1-C6 alkyl)-(CO)OH or -O- (C1-C6 alkyl)-(CO)OR" substituted by 1, 2, or 3 groups,
  • C3-C6 cycloalkyl "C3-C6 cycloalkyl C1-C6 alkyl”, “C3-C6 cycloalkenyl”, “C3-C6 cycloalkenyl C1-C6 alkyl”, “hetero "Cyclic”, “heterocyclyl C1-C6 alkyl", “aryl” or “aryl C1-C6 alkyl” are each independently unsubstituted or selected from oxo, halogen, cyano, nitro , C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, C3-C6 cycloalkyl, halogenated C1-C6 alkyl, halogenated C2-C6 alkenyl, halogenated C2-C6 alkynyl, Halogenated C3-C6 cycloalkyl, C3-C6 cycloalkyl substituted by C1-
  • amino amino C1-C6 alkyl
  • aminocarbonyl C1-C6 alkyl aminocarbonyloxy C1-C6 alkyl
  • aminothiocarbonyloxy C1-C6 alkyl aminosulfonyl or “Aminosulfonyloxy C1-C6 alkyl” are each independently unsubstituted or selected from -R 11 , -OR 11 , -(CO)R 11 , -(CO)OR 11 , -(C1-C6 alkyl)-(CO)OR 11 , -(SO 2 )R 11 , -(SO 2 )OR 11 , -(C1-C6 alkyl)-(SO 2 )R 11 ,- (CO)N(R 12 ) 2 or -(SO 2 )N(R 12 ) 2 substituted by one or two groups;
  • R" each independently represents C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, C3-C6 cycloalkyl, C3-C6 cycloalkyl, C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkenyl, C3-C6 cycloalkenyl C1-C6 alkyl, aryl, aryl C1-C6 alkyl, aryl C2-C6 alkenyl, heterocyclic group, heterocyclic C1-C6 alkyl or heterocyclic C2-C6 Alkenyl, wherein the "C1-C6 alkyl", "C2-C6 alkenyl" or "C2-C6 alkynyl” are each independently unsubstituted or selected from halogen, cyano, tri-C1-C6 Alkylsilyl, -OR 13 , -SR 13 , -O(CO)R 13 , -(CO)R
  • W 1 represents O, S, NH or N-(C1-C6 alkyl);
  • W 3 each independently represents hydrogen, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, C3-C6 cycloalkyl, C3-C6 cycloalkenyl, heterocyclyl, aryl,
  • the "C1-C6 alkyl”, “C2-C6 alkenyl” or “C2-C6 alkynyl” are each independently unsubstituted or selected from halogen, cyano, nitro, C3-C6 ring Alkyl, tri-C1-C6 alkylsilyl, C3-C6 cycloalkenyl, heterocyclic, aryl, Is substituted by 1, 2, or 3 groups
  • the "C3-C6 cycloalkyl", “C3-C6 cycloalkenyl", “heterocyclic group” or “aryl” are each independently unsubstituted Or is selected from oxo, halogen, cyano, nitro
  • N(W 3 ) 2 represents It is unsubstituted or substituted with 1, 2 or 3 groups selected from oxo, C1-C6 alkyl or C1-C6 alkoxycarbonyl;
  • X 11 each independently represents hydrogen, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, C3-C6 cycloalkyl, C3-C6 cycloalkyl, C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkene Group, C3-C6 cycloalkenyl C1-C6 alkyl, heterocyclyl, heterocyclic C1-C6 alkyl, aryl or aryl C1-C6 alkyl, wherein the "C3-C6 cycloalkyl" , "C3-C6 cycloalkyl C1-C6 alkyl", “C3-C6 cycloalkenyl”, "C3-C6 cycloalkenyl C1-C6 alkyl", “heterocyclyl", “heterocyclyl C1- C6 alkyl", “aryl” or “aryl C1-C6 alkyl” are each
  • X 12 each independently represents C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, C3-C6 cycloalkyl, C3-C6 cycloalkyl, C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkenyl, C3-C6 cycloalkenyl C1-C6 alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl C1-C6 alkyl, aryl or aryl C1-C6 alkyl, wherein the "C3-C6 cycloalkyl", " C3-C6 cycloalkyl C1-C6 alkyl", “C3-C6 cycloalkenyl”, "C3-C6 cycloalkenyl C1-C6 alkyl", “heterocyclyl", “heterocyclyl C1-C6 alkane "Group", "aryl” or “aryl C1-C6 alkyl” are each independently
  • X 13 and X 14 each independently represent hydrogen, halogen, cyano, C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkyl, C1-C6 alkylcarbonyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, C1-C6 alkylsulfonyl, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, C3-C6 cycloalkyl, C3-C6 cycloalkyl, C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkene Group, C3-C6 cycloalkenyl group, C1-C6 alkyl group, aryl group, aryl group, C1-C6 alkyl group, heterocyclic group or heterocyclic group C1-C6 alkyl group, or groups CX 13 X 14 together to form 5-8 Saturated carbon ring, Or the groups NX 13 X 14 are formed
  • R 1 , R 2 , R 6 , R 10 , R 17 , R 18 , R 22 , R 25 , R 32 each independently represent hydrogen, cyano, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 Alkynyl, formyl C1-C6 alkyl, cyano C1-C6 alkyl, amino, amino C1-C6 alkyl, aminocarbonyl, aminocarbonyl C1-C6 alkyl, aminosulfonyl, C3-C6 cycloalkyl, C3-C6 cycloalkyl, C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkenyl, C3-C6 cycloalkenyl, C1-C6 alkyl, heterocyclyl, heterocyclic C1-C6 alkyl, aryl, aryl C1 -C6 alkyl, R 4 R 5 N-(CO)-NR 3 -, R 3 -
  • C1-C6 alkyl C2-C6 alkenyl
  • C2-C6 alkynyl are each independently unsubstituted or substituted with halogen
  • amino amino C1-C6 alkyl
  • aminocarbonyl aminocarbonyl C1-C6 alkyl
  • aminocarbonyl C1-C6 alkyl aminocarbonyl C1-C6 alkyl
  • aminonosulfonyl are each independently unsubstituted or selected from -R 11 , -OR 11 , -(CO)R 11 , -(CO)OR 11 , -(C1-C6 alkyl)-(CO)OR 11 , -(SO 2 )R 11 , -(SO 2 )OR 11 ,- (C1-C6 alkyl)-(SO 2 )R 11 , -(CO)N(R 12 ) 2 or -(SO 2 )N(R 12 ) 2 substituted by one or two groups,
  • C3-C6 cycloalkyl "C3-C6 cycloalkyl C1-C6 alkyl”, “C3-C6 cycloalkenyl”, “C3-C6 cycloalkenyl C1-C6 alkyl”, “hetero "Cyclic”, “heterocyclyl C1-C6 alkyl", “aryl” or “aryl C1-C6 alkyl” are each independently unsubstituted or selected from oxo, halogen, cyano, nitro , C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, C3-C6 cycloalkyl, halogenated C1-C6 alkyl, halogenated C2-C6 alkenyl, halogenated C2-C6 alkynyl, Halogenated C3-C6 cycloalkyl, C3-C6 cycloalkyl substituted by C1-
  • R 17 and R 18 together form -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -or-which is unsubstituted or substituted by at least one group selected from halogen, C1-C6 alkyl or halogenated C1-C6 alkyl CH 2 CH 2 OCH 2 -;
  • R 3 , R 4 , and R 5 each independently represent hydrogen, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, C3-C6 cycloalkyl, C3-C6 cycloalkyl, C1-C6 alkyl , C3-C6 cycloalkenyl, C3-C6 cycloalkenyl C1-C6 alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl C1-C6 alkyl, aryl or aryl C1-C6 alkyl, wherein the "C1 -C6 alkyl", “C2-C6 alkenyl” or “C2-C6 alkynyl” are each independently unsubstituted or substituted by halogen, and the "C3-C6 cycloalkyl" and "C3-C6 ring Alkyl C1-C6 alkyl", "C3-C6 cycloalkenyl", "C3-C
  • C1-C6 alkyl C2-C6 alkenyl, “C2-C6 alkynyl”, “C3-C6 cycloalkyl”, “C3-C6 cycloalkyl C1-C6 alkyl”, “ C3-C6 cycloalkenyl” or “C3-C6 cycloalkenyl C1-C6 alkyl” are each independently unsubstituted or substituted with halogen, and the "phenyl” or “benzyl” are each independently unsubstituted Substituted or selected from halogen, cyano, nitro, C1-C6 alkyl, halogenated C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, C1-C6 alkylthio, C1-C6 alkylsulfonyl , C1-C6 alkoxy or halogenated C1-C6 alkoxy substituted by at least one group;
  • R 21, R 22 together form an unsubstituted or substituted selected from halogen, C1-C6 alkyl or halo C1-C6 alkyl group substituted with at least one of -CH 2 CH 2 CH 2 -, - CH 2 OCH 2 CH 2 -or -CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 -;
  • R 11 each independently represents C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, C3-C6 cycloalkyl, C3-C6 cycloalkyl, C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkenyl, C3-C6 cycloalkenyl, C1-C6 alkyl, phenyl or benzyl, wherein the "C1-C6 alkyl", “C2-C6 alkenyl” or "C2-C6 alkynyl” are each independently Substituted or substituted by halogen, said "phenyl” or “benzyl” are each independently unsubstituted or selected from halogen, cyano, nitro, C1-C6 alkyl, halogenated C1-C6 alkane Group, C1-C6 alkoxycarbonyl group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 alkyls
  • R 12 each independently represents hydrogen, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkylsulfonyl, C3-C6 cycloalkyl, C3- C6 cycloalkyl C1-C6 alkyl, C3-C6 cycloalkenyl or C3-C6 cycloalkenyl C1-C6 alkyl, or -(CO)N(R 12 ) 2 or -(SO 2 )N(R 12 ) 2 in the group N(R 12 ) 2 each independently represents It is unsubstituted or substituted with 1, 2 or 3 groups selected from oxo, C1-C6 alkyl or C1-C6 alkoxycarbonyl;
  • R 13 each independently represents C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, C3-C6 cycloalkyl, phenyl, or benzene substituted with 1, 2 or 3 groups selected from the following Group: halogen, cyano, nitro, C1-C6 alkyl, halogenated C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, halogenated C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkoxycarbonyl, C1- C6 alkylthio, C1-C6 alkylsulfonyl or selected from halogen, cyano, nitro, C1-C6 alkyl, halogenated C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy or halogenated C1-C6 Phenoxy substituted by 1, 2 or 3 groups in alkoxy;
  • R 14 each independently represents hydrogen, C1-C6 alkyl, halogenated C1-C6 alkyl, phenyl or is selected from halogen, cyano, nitro, C1-C6 alkyl, halogenated C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, C1-C6 alkylthio, C1-C6 alkylsulfonyl, C1-C6 alkoxy or halogenated C1-C6 alkoxy substituted by 1, 2, or 3 groups ⁇ phenyl;
  • R 15 , R 16 , and R 52 each independently represent hydrogen, halogen, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, C3-C6 cycloalkyl, C3-C6 cycloalkyl, C1-C6 Alkyl, C3-C6 cycloalkenyl or C3-C6 cycloalkenyl C1-C6 alkyl, wherein the "C1-C6 alkyl", “C2-C6 alkenyl”, “C2-C6 alkynyl", “C3-C6 cycloalkyl", “C3-C6 cycloalkyl C1-C6 alkyl", “C3-C6 cycloalkenyl” or "C3-C6 cycloalkenyl C1-C6 alkyl" are each independently Substituted or substituted by halogen.
  • X 1 and X 2 each independently represent hydrogen, halogen, nitro, cyano, thiocyano, hydroxyl, mercapto, sulfonic acid, formyl, haloformyl, azido, C1-C6 Alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, C3-C6 cycloalkyl, C3-C6 cycloalkyl, C1-C3 alkyl, C3-C6 cycloalkenyl, C3-C6 cycloalkenyl, C1-C3 Alkyl, -PO(OR') 2 , -OR”, -(CO)R”, -SR”, -(SO)R”, -(SO 2 )R”, -Si(R”) 3 ,- O(CO)R", -O-(SO 2 )R", -S(CO)R", -(SO 2 )OR", -O(CO)OR",
  • C1-C6 alkyl C2-C6 alkenyl or “C2-C6 alkynyl” are each independently unsubstituted or selected from halogen, cyano, hydroxyl, mercapto, carboxyl, -OR” , -(CO)R", -SR", -(SO 2 )R", -O(CO)H, -O(CO)R", -O-(SO 2 )R", -(CO)OR ", -O(CO)OR", -O(CO)(CO)OH, -O(CO)(CO)OR", -O-(C1-C3 alkyl)-(CO)OH or -O- (C1-C3 alkyl)-(CO)OR" substituted by 1, 2, or 3 groups,
  • C3-C6 cycloalkyl "C3-C6 cycloalkyl C1-C3 alkyl”, "C3-C6 cycloalkenyl”, “C3-C6 cycloalkenyl C1-C3 alkyl”, “hetero "Cyclic”, “heterocyclyl C1-C3 alkyl", “aryl” or “aryl C1-C3 alkyl” are each independently unsubstituted or selected from oxo, halogen, cyano, nitro , C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, C3-C6 cycloalkyl, halogenated C1-C6 alkyl, halogenated C2-C6 alkenyl, halogenated C2-C6 alkynyl, Halogenated C3-C6 cycloalkyl, C3-C6 cycloalkyl substituted by C1-
  • amino amino C1-C3 alkyl
  • aminocarbonyl C1-C3 alkyl aminocarbonyloxy C1-C3 alkyl
  • aminothiocarbonyloxy C1-C3 alkyl aminosulfonyl or “Aminosulfonyloxy C1-C3 alkyl” are each independently unsubstituted or selected from -R 11 , -OR 11 , -(CO)R 11 , -(CO)OR 11 , -(C1-C3 alkyl)-(CO)OR 11 , -(SO 2 )R 11 , -(SO 2 )OR 11 , -(C1-C3 alkyl)-(SO 2 )R 11 ,- (CO)N(R 12 ) 2 or -(SO 2 )N(R 12 ) 2 substituted by one or two groups;
  • R" each independently represents C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, C3-C6 cycloalkyl, C3-C6 cycloalkyl, C1-C3 alkyl, C3-C6 cycloalkenyl, C3-C6 cycloalkenyl C1-C3 alkyl, aryl, aryl C1-C3 alkyl, aryl C2-C3 alkenyl, heterocyclic group, heterocyclic C1-C3 alkyl or heterocyclic C2-C3 Alkenyl, wherein the "C1-C6 alkyl", "C2-C6 alkenyl" or "C2-C6 alkynyl” are each independently unsubstituted or selected from halogen, cyano, tri-C1-C6 Alkylsilyl, -OR 13 , -SR 13 , -O(CO)R 13 , -(CO)R
  • W 3 each independently represents hydrogen, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, C3-C6 cycloalkyl, C3-C6 cycloalkenyl, heterocyclyl, aryl,
  • the "C1-C6 alkyl”, “C2-C6 alkenyl” or “C2-C6 alkynyl” are each independently unsubstituted or selected from halogen, cyano, nitro, C3-C6 ring Alkyl, tri-C1-C6 alkylsilyl, C3-C6 cycloalkenyl, heterocyclic, aryl, Is substituted by 1, 2, or 3 groups
  • the "C3-C6 cycloalkyl", “C3-C6 cycloalkenyl", “heterocyclic group” or “aryl” are each independently unsubstituted Or is selected from oxo, halogen, cyano, nitro
  • N(W 3 ) 2 represents It is unsubstituted or substituted with 1, 2 or 3 groups selected from oxo, C1-C6 alkyl or C1-C6 alkoxycarbonyl;
  • X 11 each independently represents hydrogen, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, C3-C6 cycloalkyl, C3-C6 cycloalkyl, C1-C3 alkyl, C3-C6 cycloalkene Group, C3-C6 cycloalkenyl C1-C3 alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl C1-C3 alkyl, aryl or aryl C1-C3 alkyl, wherein said "C3-C6 cycloalkyl” , "C3-C6 cycloalkyl C1-C3 alkyl", “C3-C6 cycloalkenyl", “C3-C6 cycloalkenyl C1-C3 alkyl", "heterocyclic group", “heterocyclic group C1- C3 alkyl", “aryl” or “aryl C1-C3 alkyl”
  • X 12 each independently represents C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, C3-C6 cycloalkyl, C3-C6 cycloalkyl, C1-C3 alkyl, C3-C6 cycloalkenyl, C3-C6 cycloalkenyl C1-C3 alkyl, heterocyclyl, heterocyclyl C1-C3 alkyl, aryl or aryl C1-C3 alkyl, wherein the "C3-C6 cycloalkyl", " C3-C6 cycloalkyl C1-C3 alkyl", “C3-C6 cycloalkenyl", "C3-C6 cycloalkenyl C1-C3 alkyl", “heterocyclyl", “heterocyclyl C1-C3 alkane "Group", "aryl” or “aryl C1-C3 alkyl” are each independently
  • X 13 and X 14 each independently represent hydrogen, halogen, cyano, C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkoxy, C1-C3 alkyl, C1-C6 alkylcarbonyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, C1-C6 alkylsulfonyl, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, C3-C6 cycloalkyl, C3-C6 cycloalkyl, C1-C3 alkyl, C3-C6 cycloalkene C1-C3 alkyl, C3-C6 cycloalkenyl, C1-C3 alkyl, aryl, aryl, C1-C3 alkyl, heterocyclic or heterocyclic C1-C3 alkyl, or groups CX 13 X 14 together to form 5-8 Saturated carbon ring, Or the groups NX 13 X 14 are formed together
  • R 11 each independently represents C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, C3-C6 cycloalkyl, C3-C6 cycloalkyl, C1-C3 alkyl, C3-C6 cycloalkenyl, C3-C6 cycloalkenyl, C1-C3 alkyl, phenyl, benzyl, wherein the "C1-C6 alkyl", “C2-C6 alkenyl” or “C2-C6 alkynyl” are each independently Substituted or substituted by halogen, said "phenyl” or “benzyl” are each independently unsubstituted or selected from halogen, cyano, nitro, C1-C6 alkyl, halogenated C1-C6 alkane Group, C1-C6 alkoxycarbonyl group, C1-C6 alkylthio group, C1-C6 alkyls
  • R 12 each independently represents hydrogen, C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkylsulfonyl, C3-C6 cycloalkyl, C3- C6 cycloalkyl C1-C3 alkyl, C3-C6 cycloalkenyl or C3-C6 cycloalkenyl C1-C3 alkyl, or -(CO)N(R 12 ) 2 or -(SO 2 )N(R 12 ) 2 in the group N(R 12 ) 2 each independently represents It is unsubstituted or substituted with 1, 2 or 3 groups selected from oxo, C1-C6 alkyl or C1-C6 alkoxycarbonyl;
  • R 13 each independently represents C1-C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, C3-C6 cycloalkyl, phenyl, or benzene substituted with 1, 2 or 3 groups selected from the following Group: halogen, cyano, nitro, C1-C6 alkyl, halogenated C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy, halogenated C1-C6 alkoxy, C1-C6 alkoxycarbonyl, C1- C6 alkylthio, C1-C6 alkylsulfonyl or selected from halogen, cyano, nitro, C1-C6 alkyl, halogenated C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxy or halogenated C1-C6 Phenoxy substituted by 1, 2 or 3 groups in alkoxy;
  • R 14 each independently represents hydrogen, C1-C6 alkyl, halogenated C1-C6 alkyl, phenyl or is selected from halogen, cyano, nitro, C1-C6 alkyl, halogenated C1-C6 alkyl, C1-C6 alkoxycarbonyl, C1-C6 alkylthio, C1-C6 alkylsulfonyl, C1-C6 alkoxy or halogenated C1-C6 alkoxy substituted by 1, 2, or 3 groups ⁇ phenyl ⁇
  • Het represents (The bold part corresponds to the bold part in the general formula, and the carbon atoms at both ends correspond to C4 and C5 in the general formula respectively, and the order is not limited; for example, when Het When, the general formula is ), except that the 4- and 5-positions in the general formula I are substituted by X 2 or X 1 respectively, the other positions on the Het are independently unsubstituted or selected from halogen, cyano, nitro, C1- C6 alkyl, C2-C6 alkenyl, C2-C6 alkynyl, C3-C6 cycloalkyl, halogenated C1-C6 alkyl, halogenated C2-C6 alkenyl, halogenated C2-C6 alkynyl, halogenated C3 -C6 cycloalkyl, C3-C6 cycloalkyl substituted by C1-C6 alkyl, -OR 14 , -SR 14 , -S
  • Q represents
  • alkyl groups with more than two carbon atoms can be straight-chain or branched Chained.
  • alkyl group can be -CH 2 -, -CH 2 CH 2 -, -CH(CH 3 )-, -C(CH 3 ) 2 -, etc.
  • Alkyl groups are, for example, C1 alkyl-methyl; C2 alkyl-ethyl; C3 alkyl-propyl such as n-propyl or isopropyl; C4 alkyl-butyl such as n-butyl, isobutyl Alkyl, tert-butyl or 2-butyl; C5 alkyl-pentyl such as n-pentyl; C6 alkyl-hexyl such as n-hexyl, isohexyl and 1,3-dimethylbutyl.
  • alkenyl groups are, for example, vinyl, allyl, 1-methylprop-2-en-1-yl, 2-methylprop-2-en-1-yl, but-2-en-1-yl Group, but-3-en-1-yl, 1-methylbut-3-en-1-yl and 1-methylbut-2-en-1-yl.
  • Alkynyl is, for example, ethynyl, propargyl, but-2-yn-1-yl, but-3-yn-1-yl, 1-methylbut-3-yn-1-yl.
  • the multiple bonds can be in any position of each unsaturated group.
  • Cycloalkyl is a carbocyclic saturated ring system having, for example, three to six carbon atoms, such as cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, or cyclohexyl.
  • a cycloalkenyl group is a monocyclic alkenyl group having, for example, three to six carbon ring members, such as cyclopropenyl, cyclobutenyl, cyclopentenyl, and cyclohexenyl, where the double bond can be in any position.
  • Halogen is fluorine, chlorine, bromine or iodine.
  • the "aryl” in the present invention includes but is not limited to phenyl, naphthyl,
  • the "heterocyclic group” not only includes but is not limited to saturated or unsaturated non-aromatic cyclic groups Etc., also include, but are not limited to, heteroaryl groups, that is, aromatic cyclic groups containing, for example, 3 to 6 ring atoms and optionally having benzo ring fused, 1 to 4 of the ring atoms ( For example, 1, 2, 3 or 4) heteroatoms are selected from oxygen, nitrogen and sulfur, such as
  • a group is substituted by a group, this is understood to mean that the group is substituted by one or more identical or different groups selected from those mentioned.
  • the same or different substitution characters contained in the same or different substituents are all independently selected and may be the same or different. The same applies to ring systems formed by different atoms and units. At the same time, the scope of the claims will exclude those compounds known to those skilled in the art that are chemically unstable under standard conditions.
  • the "replaced by at least one group" in the present invention means that it is substituted by 1, 2, 3, 4 or 5 groups; groups (including hetero The cyclic group, aryl group, etc.) can be connected at any position, including the position connected to C or N; if it is substituted, the substituent can also be substituted at any position, as long as it conforms to the bonding rules.
  • groups including hetero The cyclic group, aryl group, etc.
  • the substituent can also be substituted at any position, as long as it conforms to the bonding rules.
  • Such as heteroaryl substituted by 1 methyl Can represent Wait.
  • the compounds of formula I and derivatives thereof may exist as stereoisomers.
  • Stereoisomers can be obtained from the mixture obtained in the preparation by conventional separation methods, for example by chromatographic separation. It is also possible to selectively prepare stereoisomers by using stereoselective reactions and using optically active starting materials and/or auxiliary agents.
  • the present invention also relates to all stereoisomers and mixtures thereof included in the general formula I but not specifically defined.
  • the compound represented by formula I of the present invention can be prepared by standard methods of organic chemistry.
  • the preparation method of the fused ring substituted aromatic compound includes the following steps:
  • the compound represented by the general formula I can be prepared by carrying out a cyclization reaction between the compound represented by the general formula IV and the compound represented by the general formula V.
  • the reaction is carried out in the presence of a solvent and a base.
  • the compound method represented by general formula IV is especially described in patent WO1999/055693 and the like.
  • L 1 , L 2 , L 3 , L 4 , L 5 , L 6 and L 7 each independently represent a C1-C6 alkyl or aryl group, preferably methyl, ethyl or phenyl; Hal each independently represents Halogen, preferably chlorine and iodine; R 6 'represents a group other than hydrogen in R 6 ; other substituents R 1 , R 2 , R 6 , R 7 , R 8 ,
  • Q 1 , Q 2 , Q 3 , Q 4 , Q 5 , Y, Z, and M are as described above.
  • both the first step in step (1) and the first step in (4) are carried out in the presence of a solvent.
  • the second step in the step (1), the second step in (2), (4), (5) and (6) are all carried out in the presence of a base and a solvent.
  • the step (3) is carried out in the presence of an acid.
  • the base is selected from inorganic bases (such as K 2 CO 3 , Na 2 CO 3 , Cs 2 CO 3 , NaHCO 3 , KF, CsF, KOAc, AcONa, K 3 PO 4 , t-BuONa, EtONa, NaOH, KOH, At least one of NaOMe, etc.) or organic bases (such as pyrazole, triethylamine, DIEA, etc.).
  • inorganic bases such as K 2 CO 3 , Na 2 CO 3 , Cs 2 CO 3 , NaHCO 3 , KF, CsF, KOAc, AcONa, K 3 PO 4 , t-BuONa, EtONa, NaOH, KOH, At least one of NaOMe, etc.
  • organic bases such as pyrazole, triethylamine, DIEA, etc.
  • the solvent is selected from at least one of DMF, DMA, methanol, ethanol, acetonitrile, dichloroethane, DMSO, Dioxane, dichloromethane, toluene or ethyl acetate.
  • the acid is selected from acetic acid, hydrochloric acid or sulfuric acid.
  • Q when at least one of the substituents Q 1 , Q 2 , and Q 3 is S or Q 4 , and at least one of Q 5 is S, it can also be represented by the corresponding Q Lawson reagent Or the conventional sulfur substitution reaction in the presence of phosphorus pentasulfide.
  • a herbicidal composition which comprises a herbicidal effective amount of at least one of the fused ring substituted aromatic compounds, preferably, further comprises a formulation adjuvant.
  • a method for controlling weeds which comprises applying a herbicidal effective amount of at least one of the fused ring substituted aromatic compounds or the herbicide composition on plants or weed areas.
  • the use of at least one of the fused ring substituted aromatic compounds or the herbicide composition in controlling weeds, preferably, the fused ring substituted aromatic compounds are used to control useful crops
  • the useful crops are transgenic crops or crops processed by genome editing technology.
  • the compound of formula I of the present invention has outstanding herbicidal activity.
  • the active substance of the present invention is also effective for perennial weeds, which grow from rhizomes, rhizomes, or other perennial organs, which are difficult to control. In this regard, it is generally not important whether the substance is used before sowing, before germination or after germination. Special mention is made of representative examples of monocotyledonous and dicotyledonous weed groups that can be controlled by the compounds of the present invention, and there is no limitation to certain species.
  • weed species in which the active substance effectively acts include monocots: annual oats, rye, grass, sylvestris, fararis, barnyard, crabgrass, setaria and cyperus, and perennial ice Grass, Bermudagrass, Imperata, and Sorghum, as well as perennial Cyperus.
  • the active substance of the present invention effectively controls harmful plants such as barnyard, Aquilaria, Alisma, water chestnut, saccharum and Cyperus under the undetermined condition of rice seeding.
  • the seedling of weeds can be prevented completely before the weeds grow, or the growth of the weeds can be stopped when the weeds grow cotyledons, and finally die completely after three to four weeks.
  • the compound of the present invention has particularly excellent activity against the following plants, such as Apilagrass, Small wild sesame seeds, Polygonum vulgare, Chrysanthemum vulgaris, Ivy Leaf Panna, Arabian Panna, Pansy and Amaranth, Asparagus and Kochia .
  • the compound of the present invention has excellent herbicidal activity on monocot and dicot weeds, it has no harm to important economic crop plants such as wheat, barley, rye, rice, corn, sugar beet, cotton and soybean. , Or the damage is trivial. Especially compatible with cereal crops, such as wheat, barley and corn, especially wheat. Therefore, the compound of the present invention is very suitable for selectively controlling useless plants in agricultural crops or ornamental plants.
  • Transgenic plants Due to their herbicidal properties, these active substances can be used to control harmful plants in known or upcoming genetic engineering plant cultivation.
  • Transgenic plants usually have superior characteristics, such as resistance to specific insecticides, especially specific herbicides, resistance to plant diseases or pathogenic microorganisms of plant diseases, such as specific insects or fungi, bacteria or virus microorganisms.
  • Other special characteristics are related to the following conditions of the product, such as quantity, quality, storage stability, composition and special ingredients. As such, it is known that the obtained transgenic plant product has an increased starch content or an improved starch quality or a different fatty acid composition.
  • the compound of formula I of the present invention or its salt is preferably used for economically important transgenic crops and ornamental plants, such as cereals, such as wheat, barley, rye, oats, millet, rice, cassava and corn, or for sugar beet, Cultivation of cotton, soybeans, rapeseed, potatoes, tomatoes, peas and other vegetable plants.
  • the compounds of formula I are preferably used as herbicides for the cultivation of useful plants, which are resistant to herbicides or genetically engineered to the toxic effects of herbicides.
  • genetic engineering is used to change crop plants (for example, WO 92/11376, WO 92/14827, WO 91/19806);
  • the following methods can be used to prepare plant cells of gene products with reduced activity, for example, by expressing at least one appropriate antisense-RNA, sense-RNA to achieve the co-suppression effect, or by expressing at least one appropriately structured ribozyme, It specifically cleaves the transcription products of the above-mentioned gene products.
  • DNA molecules that contain the entire coding sequence of the gene product including any flanking sequences that may be present, and use DNA molecules that contain only a portion of the coding sequence, these portions must be long enough to achieve antisense in the cell Effect. It is also possible to use sequences that have a high degree of homology with the coding sequence of the gene product but are not completely identical.
  • the synthesized protein When expressing nucleic acid molecules in plants, the synthesized protein can be localized in any desired plant cell compartment. However, in order to locate in a specific chamber, it is possible, for example, to link the coding region and the DNA sequence to ensure positioning in a specific location. These sequences are known to those skilled in the art (see, for example, Braun et al., EMBO J.11 (1992) 3219-3227; Wolter et al., Proc. Natl. Acad. Sci. USA 85 (1988), 846-850; Sonnewald et al. Plant J.1 (1991), 95-106).
  • transgenic plant cells can be recombined into whole plants.
  • the active substance of the present invention when used on genetically modified crops, in addition to the effect of inhibiting harmful plants that can be observed on other crops, it often has special effects on the corresponding genetically modified crops, for example, the control can be improved or expanded
  • the compounds of the present invention can significantly regulate the growth of crop plants. By regulating the participation in plant metabolism, these compounds are used to control plant components and promote harvesting, such as drying and stunting plant growth. And they are also suitable for regulating and inhibiting the growth of undesirable plants without destroying the growth of crops. Inhibiting plant growth plays a very important role in many monocot and dicot crops because it can reduce or completely prevent lodging.
  • the present invention also provides a herbicide composition including the compound of formula I.
  • the compound of formula I can be formulated in a variety of ways.
  • Suitable formulation options are: wettable powder (WP), water-soluble powder (SP), water-soluble concentrate, concentrated emulsion (EC), such as oil-in-water dispersion and water-in-oil dispersion (EW) , Sprayable solution, suspension concentrate (SC), dispersible oil suspension (OD), suspension with oil or water as diluent, miscible oil solution, powder (DP), capsule suspension (CS ), seeddressing composition, granules for broadcasting and soil application, spray granules, coated granules and absorption granules, water dispersible granules (WG), water-soluble granules (SG), ULV (ultra Low-volume) formulations, microcapsules and wax products.
  • WP wettable powder
  • SP water-soluble powder
  • EC concentrated emulsion
  • EW oil-in-water dispersion and water-in-oil dispersion
  • SC suspension concentrate
  • OD dispersible oil suspension
  • DP dispersible
  • Wettable powders can be uniformly dispersed in water.
  • active substances they also include diluents or inert substances, ionic and non-ionic surfactants (wetting agents, dispersants), such as polyethoxyalkylphenols, poly Ethoxylated fatty alcohol, polyoxyethyl aliphatic amine, fatty alcohol polyglycol ether sulfate, alkyl sulfonate, alkyl phenyl sulfonate, sodium lignosulfonate, 2,2'-dinaphthyl methane -6,6'-Sodium disulfonate, sodium dibutyl naphthalene sulfonate or sodium oleoyl methyl taurate.
  • the active substance of the herbicide is finely ground, for example, using commonly used equipment such as a hammer mill, a fan mill and a jet mill, and the additives are mixed in simultaneously or sequentially
  • emulsifiers Dissolve the active substance in an organic solvent to prepare a concentrated emulsion, such as butanol, cyclohexanone, dimethylformamide, xylene, or a mixture of higher boiling aromatic compounds or hydrocarbons or solvents, and add another One or more ionic and/or non-ionic surfactants (emulsifiers).
  • emulsifiers that can be used are calcium alkylarylsulfonates such as calcium dodecylbenzenesulfonate, or nonionic emulsifiers such as fatty acid polyglycol esters, alkyl aromatic polyglycol ethers, and fatty alcohols.
  • Polyglycol ethers propylene oxide-ethylene oxide condensation products, alkyl polyethers, sorbitan esters such as sorbitan fatty acid esters, or polyoxyethylene sorbitans such as polyoxyethylene sorbitan fatty esters Polyglycan ester.
  • the active material and the finely divided solid material are ground to obtain a powder, such as talc, natural clay such as kaolin, bentonite and pyrophyllite, or diatomaceous earth.
  • a powder such as talc, natural clay such as kaolin, bentonite and pyrophyllite, or diatomaceous earth.
  • the water or oil-based suspension can be prepared by the following method, for example, wet grinding using a commercially available glass bead mill, with or without addition of the above-mentioned other formulation type surfactant.
  • an aqueous organic solvent can be used, a stirrer, a colloid mill, and/or a static mixer can be used, and if necessary, a surfactant of another formulation type as described above can be added.
  • the granules are prepared by the following method.
  • the active substance is sprayed onto the adsorbent, granulated with inert materials, or the active substance is concentrated on the surface of a carrier such as sand or kaolin, and the inert materials are granulated through a binder.
  • Mixtures such as polyvinyl alcohol, sodium polyacrylate or mineral oil.
  • the method of preparing fertilizer granules can be used to granulate suitable active substances, and fertilizers can be mixed if necessary.
  • Use usual methods to prepare water suspension granules such as spray-drying, fluidized bed granulation, grinding disc granulation, mixing using a high-speed mixer, and extruding without solid inert materials.
  • Agrochemical formulations usually contain 0.1 to 99% by weight, in particular 0.1 to 95%, of the active substance of formula I.
  • the concentration of the active substance in the wettable powder is, for example, from about 10 to 99% by weight, and the usual formulation components constitute the remaining amount by weight to 100%.
  • the concentration of the active substance in the concentrated emulsion may be about 1 to 90% by weight, preferably 5 to 80%.
  • Powder formulations contain 1 to 30% by weight of active substance, usually preferably 5 to 20% by weight of active substance, while sprayable solutions contain about 0.05 to 80% by weight, preferably 2 to 50% by weight of active substance .
  • the content of active material in water suspended granules is mainly based on whether the active material is liquid or solid, and the additives, fillers, etc. used in granulation.
  • the content of the active substance in the water-suspended granules is, for example, between 1 and 95% by weight, preferably between 10 and 80% by weight.
  • the formulation of the active substance may include thickeners, wetting agents, dispersants, emulsifiers, penetrants, preservatives, antifreeze agents, solvents, fillers, carriers, colorants, defoamers, evaporation inhibitors and PH and viscosity regulators commonly used in all situations.
  • the mixing method can be It is pre-mixed or filled and mixed.
  • suitable active substances that can be mixed with the active substance of the present invention are, for example, "Encyclopedia of World Pesticide New Variety Technologies", China Agricultural Science and Technology Press, 2010.9 and the literature cited here Known substance.
  • the herbicide active substances mentioned below can be mixed with the mixture of formula I, (Note: the name of the compound, or the common name according to the International Organization for Standardization (ISO), or the chemical name, with a code when appropriate): Amine, Butachlor, Alachlor, Propolachlor, Metolachlor, Refined Metolachlor, Pretilachlor, Tetrachlor, Mesochlor, Naprolam, R-Naproxen Mefenacet, propanyl, mefenacet, difenacet, diflufenican, chlorfenazone, flufenacet, bromobutyramide, dimethenamid, high-efficiency dimethyl Thienachlor, ethoxyfenican, flufenacet, metolachlor, metazachlor, clomazone, high-efficiency wheat straw meth, high-efficiency wheat straw, diacrylamide, clematochlor , Butachlor, cyprofen, fenoxs
  • the commercially available formulations are diluted in a usual manner, for example, in wettable powders, concentrated emulsions, suspensions, and particles suspended in water, diluted with water. Powders, granules used for soil application, or solutions for broadcasting and spraying, generally do not need to be further diluted with inert substances before use.
  • the external conditions change, the required usage amount of the compound of formula I is also different.
  • the external conditions are, for example, temperature, humidity, the nature of the herbicide used, and so on.
  • It can have a large variation range, for example, between 0.001 and 1.0kg ai/ha, or more active substances, but preferably between 0.005 and 750ga.i./ha, especially between 0.005 and 250g ai/ha between.
  • reaction solution was slowly added to a mixture of ice and water, extracted with ethyl acetate, washed with saturated sodium bicarbonate until the pH became weakly alkaline, dried over anhydrous sodium sulfate, concentrated, and purified by column to obtain compound 210-2 (16g, 65% yield) Rate).
  • Activated carbon powder (0.25 g) was added to the stirred compound 561-2 (3.10 ml, 25.7 mmol) at -20°C (cooled with a dry ice/isopropanol bath) and nitrogen.
  • Compound 561-1 (2.55 g, 25.7 mmol) was dissolved in ethyl acetate (25 mL), and slowly dropped into the system, controlling the temperature below 0°C. Reaction at room temperature overnight, TLC detection (potassium permanganate color development) after the raw materials have basically reacted, the reaction solution was filtered to remove the precipitate and activated carbon, and the filter cake was washed with ethyl acetate. The filtrate was dried under vacuum at 40°C to obtain crude compound 561-3 (1.8 g). Compound 561-3 was yellow turbid oil.
  • the activity level standards for plant destruction (that is, growth control rate) are as follows:
  • Level 5 The growth control rate is above 85%;
  • Level 4 The growth control rate is greater than or equal to 60% and less than 85%;
  • Level 3 The growth control rate is greater than or equal to 40% and less than 60%;
  • Level 2 The growth control rate is greater than or equal to 20% and less than 40%;
  • Level 1 The growth control rate is greater than or equal to 5% and less than 20%;
  • Grade 0 The growth control rate is less than 5%.
  • the above growth control rate is the fresh weight control rate.
  • the monocot and dicot weed seeds (artemisia sowing, shepherd's purse, abutilon, pig stalk, chickweed, Maijiagong, ginseng, Kan Mai Niang, Japanese Kan Mai Niang, gooseberry, calamus, hard Grass, candle grass, mother-in-law, brome, japonica, Phalaris arundinacea, Amaranthus variegata, Quinoa, Commelina vulgaris, Sonchus, Field bindweed, Echinochloa, Solanum, Amaranthus, Crabgrass, Barnyardgrass Grass, Green Setaria, Golden Setaria, Stephanotis, Amphora, Wild Cigu, Firefly, Cyperus rotundus, Cardamine Cyperus, Shaped Cyperus, Floating Grass, Purslane, Cocklebur, Morning Glory, White Winegrass, etc.) And the main crop seeds (wheat, corn, rice, soybean, cotton, rape, millet, sorghum, potato
  • test plants were treated at the 2-3 leaf stage.
  • the tested compounds of the present invention were dissolved in acetone, and then Tween 80 was added at 1.5 liters/ha of methyl oleate EC As a synergist, it is diluted with a certain amount of water into a certain concentration solution and sprayed on the plants with a spray tower. After applying the pesticide, the experimental effects of the weeds were counted after 3 weeks of cultivation in the greenhouse.
  • the compound used was 500, 250, 125, 60, 15, 7.5 g a.i./ha, repeated three times, and the average value was taken. Representative data are listed in Table 2-3.
  • N no data
  • Control compound A Control compound B:
  • the compound of the present invention generally has good weed control effects, especially we have noticed that the ALS inhibitors are resistant to ALS Inhibitors, Ye Cigu, Fire Rush, and Heterotype Broadleaf weeds and sedges such as Cyperus sedge, Artemisia sylvestris, Shepherd's Purse, Maijiagong, Porcini, Cyperus rotundus, and Cyperus rotundus have extremely high activity and have very good commercial value.
  • ALS Inhibitors Ye Cigu, Fire Rush, and Heterotype Broadleaf weeds and sedges
  • Cyperus sedge such as Cyperus sedge, Artemisia sylvestris, Shepherd's Purse, Maijiagong, Porcini, Cyperus rotundus, and Cyperus rotundus have extremely high activity and have very good commercial value.
  • the three-leaf stage rice (Japonica rice) is transplanted at a transplanting depth of 3 cm.
  • the compound of the present invention was treated in the same manner as above on the 5th day after transplantation.

Abstract

本发明属于农药技术领域，具体涉及一种稠环取代的芳香类化合物及其制备方法、除草组合物和应用。所述稠环取代的芳香类化合物，如通式I所示，其中，Q代表 aa， bb或 cc等；Y代表卤素、卤代烷基、氰基、硝基或氨基；Z代表氢、卤素或羟基；M代表CH或N；Het代表与异噁唑啉环共有4-和5-位两个碳原子从而形成稠环的环状结构；X 1、X 2分别独立地代表氢、卤素或硝基等。所述化合物即使在低施用率下对禾本科杂草、阔叶杂草等也具有优异的除草活性，并对作物具有高选择性。

Description

一种稠环取代的芳香类化合物及其制备方法、除草组合物和应用 技术领域
本发明属于农药技术领域，具体涉及一种稠环取代的芳香类化合物及其制备方法、除草组合物和应用。
背景技术
杂草的防治是实现高效农业过程中一个至关重要的环节，尽管市场上的除草剂种类多样，比如专利WO00/50409等公开了通式化合物1-芳基-4-硫代三嗪作为除草剂的用途；CN105753853A公开了一种含异恶唑啉的脲嘧啶类化合物及其作为除草剂的用途。然而，这些已知化合物对有害植物的除草性能和对作物的选择性并不完全令人满意。且由于市场的不断扩大、杂草的抗性、药物的使用寿命以及药物的经济性等问题以及人们对环境的日益重视，需要科学家们不断研究进而开发出新的高效、安全、经济以及具有不同作用方式的除草剂品种。
发明内容
本发明提供了一种稠环取代的芳香类化合物及其制备方法、除草组合物和应用，所述化合物即使在低施用率下对禾本科杂草、阔叶杂草等也具有优异的除草活性，并对作物具有高选择性。
本发明采用的技术方案如下：
一种稠环取代的芳香类化合物，如通式I所示：
Figure PCTCN2021071289-appb-000001
其中，
Q代表
Figure PCTCN2021071289-appb-000002
Figure PCTCN2021071289-appb-000003
Figure PCTCN2021071289-appb-000004
Y代表卤素、卤代烷基、氰基、硝基或氨基；
Z代表氢、卤素或羟基；
M代表CH或N；
Q 1、Q 2、Q 3、Q 4、Q 5、Q 6分别独立地代表O或S；
Het代表与异噁唑啉环共有4-和5-位两个碳原子从而形成稠环的环状结构，所述环状结构为3～8元饱和或不饱和碳环或含有选自O、S、N、NH、CO、SO 2或C＝N-O-R 14中的1、2或3个杂原子的饱和或不饱和杂环，除4-和5-位分别被X 2或X 1取代外，所述Het上其他位置分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、硝基、烷基、烯基、炔基、环烷基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、卤代环烷基、被烷基取代的环烷基、-OR 14、-SR 14、-SOR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(CO)OR 14中的至少一个基团基团所取代的；
X 1、X 2分别独立地代表氢、卤素、硝基、氰基、氰硫基、羟基、巯基、磺酸基、甲酰基、卤代甲酰基、叠氮基、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、环烯基、环烯基烷基、-PO(OR’) 2、-OR”、-(CO)R”、-SR”、-(SO)R”、-(SO 2)R”、-Si(R”) 3、-O(CO)R”、-O-(SO 2)R”、-S(CO)R”、-(SO 2)OR”、-O(CO)OR”、-(CO)(CO)OR”、
Figure PCTCN2021071289-appb-000005
-CR’＝N-OH、-CR’＝N-O-R”、杂环基、杂环基烷基、芳基、芳基烷基、氨基、氨基烷基、氨基羰基烷基、氨基羰基氧基烷基、氨基硫代羰基氧基烷基、氨基磺酰基或氨基磺酰基氧基烷基，其中，
所述“烷基”、“烯基”或“炔基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、羟基、巯基、羧基、-OR”、-(CO)R”、-SR”、-(SO 2)R”、-O(CO)H、-O(CO)R”、-O-(SO 2)R”、-(CO)OR”、 -O(CO)OR”、-O(CO)(CO)OH、-O(CO)(CO)OR”、-O-烷基-(CO)OH或-O-烷基-(CO)OR”中的至少一个基团所取代的，
所述“环烷基”、“环烷基烷基”、“环烯基”、“环烯基烷基”、“杂环基”、“杂环基烷基”、“芳基”或“芳基烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、烷基、烯基、炔基、环烷基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、卤代环烷基、被烷基取代的环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-烷基-(CO)OR 14中的至少一个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环，
所述“氨基”、“氨基烷基”、“氨基羰基烷基”、“氨基羰基氧基烷基”、“氨基硫代羰基氧基烷基”、“氨基磺酰基”或“氨基磺酰基氧基烷基”分别独立地是未取代的或被选自-R 11、-OR 11、-(CO)R 11、-(CO)OR 11、-烷基-(CO)OR 11、-(SO 2)R 11、-(SO 2)OR 11、-烷基-(SO 2)R 11、-(CO)N(R 12) 2或-(SO 2)N(R 12) 2中的一个或两个基团所取代的；
R’分别独立地代表氢、卤素、烷氧基、烷氧基烷基、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、环烯基、环烯基烷基、芳基、芳基烷基、杂环基或杂环基烷基，其中，所述“烷基”、“烯基”或“炔基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，所述“环烷基”、“环烷基烷基”、“环烯基”、“环烯基烷基”、“芳基”、“芳基烷基”、“杂环基”或“杂环基烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、烷基、烯基、炔基、环烷基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、卤代环烷基、被烷基取代的环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-烷基-(CO)OR 14中的至少一个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环；
R”分别独立地代表烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、环烯基、环烯基烷基、芳基、芳基烷基、芳基烯基、杂环基、杂环基烷基或杂环基烯基，其中，所述“烷基”、“烯基”或“炔基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、三烷基甲硅烷基、-OR 13、-SR 13、-O(CO)R 13、-(CO)R 13、-(CO)OR 13或-O(CO)OR 13中的至少一个基团所取代的，所述“环烷基”、“环烷基烷基”、“环烯基”、“环烯基烷基”、“芳基”、“芳基烷基”、“芳基烯基”、“杂环基”、“杂环基烷基”或“杂环基烯基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、烷基、烯基、炔基、环烷基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、卤代环烷基、被烷基取代的环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-烷基-(CO)OR 14中的至少一个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环；
W 1代表O、S、NH或N-烷基；
W 2代表OW 3、SW 3或N(W 3) 2；
W 3分别独立地代表氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、杂环基、芳基、
Figure PCTCN2021071289-appb-000006
Figure PCTCN2021071289-appb-000007
Figure PCTCN2021071289-appb-000008
其中，所述“烷基”、“烯基”或“炔基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、硝基、环烷基、三烷基甲硅烷基、环烯基、杂环基、芳基、
Figure PCTCN2021071289-appb-000009
Figure PCTCN2021071289-appb-000010
中的至少一个基团所取代的，所述“环烷基”、“环烯基”、“杂环基”或“芳基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、烷基、烯基、炔基、环烷基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、卤代环烷基、被烷基取代的环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-烷基-(CO)OR 14中的至少一个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环；
或者N(W 3) 2代表未取代或取代的1-位为氮原子的杂环基；
X 11分别独立地代表氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、环烯基、环烯基烷基、杂环基、杂环基烷基、芳基或芳基烷基，其中，所述“环烷基”、“环烷基烷基”、“环烯基”、“环烯基烷基”、“杂环基”、“杂环基烷基”、“芳基”或“芳基烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、烷基、烯基、炔基、环烷基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、卤代环烷基、被烷基取代的环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-烷基-(CO)OR 14中的至少一个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环；
X 12分别独立地代表烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、环烯基、环烯基烷基、杂环基、杂环基烷基、芳基或芳基烷基，其中，所述“环烷基”、“环烷基烷基”、“环烯基”、“环烯基烷基”、“杂环基”、“杂环基烷基”、“芳基”或“芳基烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、烷基、烯基、炔基、环烷基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、卤代环烷基、被烷基取代的环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-烷基-(CO)OR 14中的至少一个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环；
X 13、X 14分别独立地代表氢、卤素、氰基、烷氧基、烷氧基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基磺酰基、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、环烯基、环烯基烷基、芳基、 芳基烷基、杂环基或杂环基烷基，或者基团CX 13X 14一起形成未取代或取代的环状结构，或者基团NX 13X 14一起形成未取代或取代的1-位为氮原子的杂环基，其中，所述“烷基”、“烯基”或“炔基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，所述“环烷基”、“环烷基烷基”、“环烯基”、“环烯基烷基”、“芳基”、“芳基烷基”、“杂环基”或“杂环基烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、烷基、烯基、炔基、环烷基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、卤代环烷基、被烷基取代的环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-烷基-(CO)OR 14中的至少一个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环；
R 1、R 2、R 6、R 10、R 17、R 18、R 22、R 25、R 32分别独立地代表氢、氰基、烷基、烯基、炔基、甲酰基烷基、氰基烷基、氨基、氨基烷基、氨基羰基、氨基羰基烷基、氨基磺酰基、环烷基、环烷基烷基、环烯基、环烯基烷基、杂环基、杂环基烷基、芳基、芳基烷基、R 4R 5N-(CO)-NR 3-、
Figure PCTCN2021071289-appb-000011
R 3-S(O) m-(烷基) n-、R 3-O-(烷基) n-、R 3-(CO)-(烷基) n-、R 3-O-(烷基) n-(CO)-、R 3-(CO)-O-(烷基) n-、R 3-S-(CO)-(烷基) n-、R 3-O-(CO)-烷基-或R 3-O-(CO)-O-烷基-，其中，
所述“烷基”、“烯基”或“炔基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，
所述“氨基”、“氨基烷基”、“氨基羰基”、“氨基羰基烷基”或“氨基磺酰基”分别独立地是未取代的或被选自-R 11、-OR 11、-(CO)R 11、-(CO)OR 11、-烷基-(CO)OR 11、-(SO 2)R 11、-(SO 2)OR 11、-烷基-(SO 2)R 11、-(CO)N(R 12) 2或-(SO 2)N(R 12) 2中的一个或两个基团所取代的，
所述“环烷基”、“环烷基烷基”、“环烯基”、“环烯基烷基”、“杂环基”、“杂环基烷基”、“芳基”或“芳基烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、烷基、烯基、炔基、环烷基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、卤代环烷基、被烷基取代的环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-烷基-(CO)OR 14中的至少一个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环；
或者R 17、R 18一起形成未取代或被选自卤素、烷基或卤代烷基中的至少一个基团所取代的-CH 2CH 2CH 2CH 2-或-CH 2CH 2OCH 2-；
R 3、R 4、R 5分别独立地代表氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、环烯基、环烯基烷基、杂环基、杂环基烷基、芳基或芳基烷基，其中，所述“烷基”、“烯基”或“炔基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，所述“环烷基”、“环烷基烷基”、“环烯基”、“环烯基烷基”、“杂环基”、“杂环基烷基”、“芳基”或“芳基烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、 卤素、氰基、硝基、烷基、烯基、炔基、环烷基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、卤代环烷基、被烷基取代的环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-烷基-(CO)OR 14中的至少一个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环；
R 7、R 8、R 7’、R 8’、R 9、R 19、R 20、R 21、R 23、R 24、R 26、R 27、R 28、R 29、R 30、R 31、R 33、R 34、R 35、R 36、R 37、R 38、R 39、R 40、R 41、R 42、R 43、R 44、R 45、R 46、R 47、R 48、R 49、R 50、R 51分别独立地代表氢、卤素、羟基、巯基、甲酰基、羟基烷基、硝基、氰基、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、环烯基、环烯基烷基、-OR 11、-SR 11、-(SO)R 11、-(SO 2)R 11、-(SO 2)OR 11、-O(SO 2)R 11、-N(R 12) 2、苯基或苄基，其中，
所述“烷基”、“烯基”、“炔基”、“环烷基”、“环烷基烷基”、“环烯基”或“环烯基烷基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，所述“苯基”或“苄基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基磺酰基、烷氧基或卤代烷氧基中的至少一个基团所取代的；
或者R 7、R 8一起形成未取代或被选自卤素、烷基或卤代烷基中的至少一个基团所取代的-CH 2CH 2CH 2CH 2-或-CH＝CH-CH＝CH-；
或者R 19、R 20一起形成未取代或被选自卤素、烷基或卤代烷基中的至少一个基团所取代的-CH 2CH 2CH 2CH 2-或-CH 2CH＝CHCH 2-；
或者R 21、R 22一起形成未取代或被选自卤素、烷基或卤代烷基中的至少一个基团所取代的-CH 2CH 2CH 2-、-CH 2OCH 2CH 2-或-CH 2CH 2CH 2CH 2-；
R 11分别独立地代表烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、环烯基、环烯基烷基、苯基或苄基，其中，所述“烷基”、“烯基”或“炔基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，所述“苯基”或“苄基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基磺酰基、烷氧基或卤代烷氧基中的至少一个基团所取代的；
R 12分别独立地代表氢、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基磺酰基、环烷基、环烷基烷基、环烯基或环烯基烷基，或者-(CO)N(R 12) 2或-(SO 2)N(R 12) 2中的基团N(R 12) 2分别独立地代表未取代或取代的1-位为氮原子的杂环基；
R 13分别独立地代表烷基、烯基、炔基、环烷基、苯基或被选自以下至少一个基团所取代的苯基：卤素，氰基，硝基，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷氧基羰基，烷硫基，烷基磺酰基或被选自卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基或卤代烷氧基中的至少一个基团所取代的苯氧基；
R 14分别独立地代表氢，烷基，卤代烷基，苯基或被选自卤素、氰基、硝基、烷基、卤代 烷基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基磺酰基、烷氧基或卤代烷氧基中的至少一个基团所取代的苯基；
R 15、R 16、R 52分别独立地代表氢、卤素、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、环烯基或环烯基烷基，其中，所述“烷基”、“烯基”、“炔基”、“环烷基”、“环烷基烷基”、“环烯基”或“环烯基烷基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的；
m代表0、1或2；n独立地代表0或1。
优选地，Y代表卤素、卤代C1-C8烷基、氰基、硝基或氨基；
Het代表与异噁唑啉环共有4-和5-位两个碳原子从而形成稠环的环状结构，所述环状结构为3～8元饱和或不饱和碳环或含有选自O、S、N、NH、CO、SO 2或C＝N-O-R 14中的1、2或3个杂原子的饱和或不饱和杂环，除4-和5-位分别被X 2或X 1取代外，所述Het上其他位置分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、卤代C1-C8烷基、卤代C2-C8烯基、卤代C2-C8炔基、卤代C3-C8环烷基、被C1-C8烷基取代的C3-C8环烷基、-OR 14、-SR 14、-SOR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(CO)OR 14中的至少一个基团基团所取代的；
X 1、X 2分别独立地代表氢、卤素、硝基、氰基、氰硫基、羟基、巯基、磺酸基、甲酰基、卤代甲酰基、叠氮基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基C1-C8烷基、C3-C8环烯基、C3-C8环烯基C1-C8烷基、-PO(OR’) 2、-OR”、-(CO)R”、-SR”、-(SO)R”、-(SO 2)R”、-Si(R”) 3、-O(CO)R”、-O-(SO 2)R”、-S(CO)R”、-(SO 2)OR”、-O(CO)OR”、-(CO)(CO)OR”、
Figure PCTCN2021071289-appb-000012
-CR’＝N-OH、-CR’＝N-O-R”、杂环基、杂环基C1-C8烷基、芳基、芳基C1-C8烷基、氨基、氨基C1-C8烷基、氨基羰基C1-C8烷基、氨基羰基氧基C1-C8烷基、氨基硫代羰基氧基C1-C8烷基、氨基磺酰基或氨基磺酰基氧基C1-C8烷基，其中，
所述“C1-C8烷基”、“C2-C8烯基”或“C2-C8炔基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、羟基、巯基、羧基、-OR”、-(CO)R”、-SR”、-(SO 2)R”、-O(CO)H、-O(CO)R”、-O-(SO 2)R”、-(CO)OR”、-O(CO)OR”、-O(CO)(CO)OH、-O(CO)(CO)OR”、-O-(C1-C8烷基)-(CO)OH或-O-(C1-C8烷基)-(CO)OR”中的至少一个基团所取代的，
所述“C3-C8环烷基”、“C3-C8环烷基C1-C8烷基”、“C3-C8环烯基”、“C3-C8环烯基C1-C8烷基”、“杂环基”、“杂环基C1-C8烷基”、“芳基”或“芳基C1-C8烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、卤代C1-C8烷基、卤代C2-C8烯基、卤代C2-C8炔基、卤代C3-C8环烷基、被C1-C8烷基取代的C3-C8环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(C1-C8烷 基)-(CO)OR 14中的至少一个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环，
所述“氨基”、“氨基C1-C8烷基”、“氨基羰基C1-C8烷基”、“氨基羰基氧基C1-C8烷基”、“氨基硫代羰基氧基C1-C8烷基”、“氨基磺酰基”或“氨基磺酰基氧基C1-C8烷基”分别独立地是未取代的或被选自-R 11、-OR 11、-(CO)R 11、-(CO)OR 11、-(C1-C8烷基)-(CO)OR 11、-(SO 2)R 11、-(SO 2)OR 11、-(C1-C8烷基)-(SO 2)R 11、-(CO)N(R 12) 2或-(SO 2)N(R 12) 2中的一个或两个基团所取代的；
R’分别独立地代表氢、卤素、C1-C8烷氧基、C1-C8烷氧基C1-C8烷基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基C1-C8烷基、C3-C8环烯基、C3-C8环烯基C1-C8烷基、芳基、芳基C1-C8烷基、杂环基或杂环基C1-C8烷基，其中，所述“C1-C8烷基”、“C2-C8烯基”或“C2-C8炔基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，所述“C3-C8环烷基”、“C3-C8环烷基C1-C8烷基”、“C3-C8环烯基”、“C3-C8环烯基C1-C8烷基”、“芳基”、“芳基C1-C8烷基”、“杂环基”或“杂环基C1-C8烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、卤代C1-C8烷基、卤代C2-C8烯基、卤代C2-C8炔基、卤代C3-C8环烷基、被C1-C8烷基取代的C3-C8环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(C1-C8烷基)-(CO)OR 14中的至少一个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环；
R”分别独立地代表C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基C1-C8烷基、C3-C8环烯基、C3-C8环烯基C1-C8烷基、芳基、芳基C1-C8烷基、芳基C2-C8烯基、杂环基、杂环基C1-C8烷基或杂环基C2-C8烯基，其中，所述“C1-C8烷基”、“C2-C8烯基”或“C2-C8炔基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、三C1-C8烷基甲硅烷基、-OR 13、-SR 13、-O(CO)R 13、-(CO)R 13、-(CO)OR 13或-O(CO)OR 13中的至少一个基团所取代的，所述“C3-C8环烷基”、“C3-C8环烷基C1-C8烷基”、“C3-C8环烯基”、“C3-C8环烯基C1-C8烷基”、“芳基”、“芳基C1-C8烷基”、“芳基C2-C8烯基”、“杂环基”、“杂环基C1-C8烷基”或“杂环基C2-C8烯基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、卤代C1-C8烷基、卤代C2-C8烯基、卤代C2-C8炔基、卤代C3-C8环烷基、被C1-C8烷基取代的C3-C8环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(C1-C8烷基)-(CO)OR 14中的至少一个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环；
W 1代表O、S、NH或N-(C1-C8烷基)；
W 3分别独立地代表氢、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烯基、杂环基、芳基、
Figure PCTCN2021071289-appb-000013
Figure PCTCN2021071289-appb-000014
其中，所述“C1-C8烷基”、“C2-C8烯基”或“C2-C8炔基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、硝基、C3-C8环烷基、三C1-C8烷基甲硅烷基、C3-C8环烯基、杂环基、芳基、
Figure PCTCN2021071289-appb-000015
Figure PCTCN2021071289-appb-000016
中的至少一个基团所取代的，所述“C3-C8环烷基”、“C3-C8环烯基”、“杂环基”或“芳基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、卤代C1-C8烷基、卤代C2-C8烯基、卤代C2-C8炔基、卤代C3-C8环烷基、被C1-C8烷基取代的C3-C8环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(C1-C8烷基)-(CO)OR 14中的至少一个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环；
或者N(W 3) 2代表
Figure PCTCN2021071289-appb-000017
其是未取代或被选自氧代、C1-C8烷基或C1-C8烷氧羰基中的至少一个基团所取代的；
X 11分别独立地代表氢、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基C1-C8烷基、C3-C8环烯基、C3-C8环烯基C1-C8烷基、杂环基、杂环基C1-C8烷基、芳基或芳基C1-C8烷基，其中，所述“C3-C8环烷基”、“C3-C8环烷基C1-C8烷基”、“C3-C8环烯基”、“C3-C8环烯基C1-C8烷基”、“杂环基”、“杂环基C1-C8烷基”、“芳基”或“芳基C1-C8烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、卤代C1-C8烷基、卤代C2-C8烯基、卤代C2-C8炔基、卤代C3-C8环烷基、被C1-C8烷基取代的C3-C8环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(C1-C8烷基)-(CO)OR 14中的至少一个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环；
X 12分别独立地代表C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基C1-C8烷基、C3-C8环烯基、C3-C8环烯基C1-C8烷基、杂环基、杂环基C1-C8烷基、芳 基或芳基C1-C8烷基，其中，所述“C3-C8环烷基”、“C3-C8环烷基C1-C8烷基”、“C3-C8环烯基”、“C3-C8环烯基C1-C8烷基”、“杂环基”、“杂环基C1-C8烷基”、“芳基”或“芳基C1-C8烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、卤代C1-C8烷基、卤代C2-C8烯基、卤代C2-C8炔基、卤代C3-C8环烷基、被C1-C8烷基取代的C3-C8环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(C1-C8烷基)-(CO)OR 14中的至少一个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环；
X 13、X 14分别独立地代表氢、卤素、氰基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷氧基C1-C8烷基、C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧基羰基、C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基C1-C8烷基、C3-C8环烯基、C3-C8环烯基C1-C8烷基、芳基、芳基C1-C8烷基、杂环基或杂环基C1-C8烷基，或者基团CX 13X 14一起形成5～8元碳环或含氧、硫或氮的杂环，或者基团NX 13X 14一起形成
Figure PCTCN2021071289-appb-000018
其中，所述“C1-C8烷基”、“C2-C8烯基”或“C2-C8炔基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，所述“C3-C8环烷基”、“C3-C8环烷基C1-C8烷基”、“C3-C8环烯基”、“C3-C8环烯基C1-C8烷基”、“芳基”、“芳基C1-C8烷基”、“杂环基”或“杂环基C1-C8烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、卤代C1-C8烷基、卤代C2-C8烯基、卤代C2-C8炔基、卤代C3-C8环烷基、被C1-C8烷基取代的C3-C8环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(C1-C8烷基)-(CO)OR 14中的至少一个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环，所述“5～8元碳环或含氧、硫或氮的杂环”是未取代的或被选自C1-C8烷基、C1-C8烷氧羰基或苄基中的至少一个基团所取代的，或者与芳基或杂环基形成稠环结构；所述
Figure PCTCN2021071289-appb-000019
是未取代或被选自氧代、C1-C8烷基或C1-C8烷氧羰基中的至少一个基团所取代的；
R 1、R 2、R 6、R 10、R 17、R 18、R 22、R 25、R 32分别独立地代表氢、氰基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、甲酰基C1-C8烷基、氰基C1-C8烷基、氨基、氨基C1-C8烷基、氨基羰基、氨基羰基C1-C8烷基、氨基磺酰基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基C1-C8烷基、C3-C8环烯基、C3-C8环烯基C1-C8烷基、杂环基、杂环基C1-C8烷基、芳基、芳基C1-C8烷基、 R 4R 5N-(CO)-NR 3-、
Figure PCTCN2021071289-appb-000020
R 3-S(O) m-(C1-C8烷基) n-、R 3-O-(C1-C8烷基) n-、R 3-(CO)-(C1-C8烷基) n-、R 3-O-(C1-C8烷基) n-(CO)-、R 3-(CO)-O-(C1-C8烷基) n-、R 3-S-(CO)-(C1-C8烷基) n-、R 3-O-(CO)-(C1-C8烷基)-或R 3-O-(CO)-O-(C1-C8烷基)-，其中，
所述“C1-C8烷基”、“C2-C8烯基”或“C2-C8炔基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，
所述“氨基”、“氨基C1-C8烷基”、“氨基羰基”、“氨基羰基C1-C8烷基”或“氨基磺酰基”分别独立地是未取代的或被选自-R 11、-OR 11、-(CO)R 11、-(CO)OR 11、-(C1-C8烷基)-(CO)OR 11、-(SO 2)R 11、-(SO 2)OR 11、-(C1-C8烷基)-(SO 2)R 11、-(CO)N(R 12) 2或-(SO 2)N(R 12) 2中的一个或两个基团所取代的，
所述“C3-C8环烷基”、“C3-C8环烷基C1-C8烷基”、“C3-C8环烯基”、“C3-C8环烯基C1-C8烷基”、“杂环基”、“杂环基C1-C8烷基”、“芳基”或“芳基C1-C8烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、卤代C1-C8烷基、卤代C2-C8烯基、卤代C2-C8炔基、卤代C3-C8环烷基、被C1-C8烷基取代的C3-C8环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(C1-C8烷基)-(CO)OR 14中的至少一个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环；
或者R 17、R 18一起形成未取代或被选自卤素、C1-C8烷基或卤代C1-C8烷基中的至少一个基团所取代的-CH 2CH 2CH 2CH 2-或-CH 2CH 2OCH 2-；
R 3、R 4、R 5分别独立地代表氢、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基C1-C8烷基、C3-C8环烯基、C3-C8环烯基C1-C8烷基、杂环基、杂环基C1-C8烷基、芳基或芳基C1-C8烷基，其中，所述“C1-C8烷基”、“C2-C8烯基”或“C2-C8炔基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，所述“C3-C8环烷基”、“C3-C8环烷基C1-C8烷基”、“C3-C8环烯基”、“C3-C8环烯基C1-C8烷基”、“杂环基”、“杂环基C1-C8烷基”、“芳基”或“芳基C1-C8烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、卤代C1-C8烷基、卤代C2-C8烯基、卤代C2-C8炔基、卤代C3-C8环烷基、被C1-C8烷基取代的C3-C8环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(C1-C8烷基)-(CO)OR 14中的至少一个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环；
R 7、R 8、R 7’、R 8’、R 9、R 19、R 20、R 21、R 23、R 24、R 26、R 27、R 28、R 29、R 30、R 31、R 33、R 34、R 35、R 36、R 37、R 38、R 39、R 40、R 41、R 42、R 43、R 44、R 45、R 46、R 47、R 48、R 49、R 50、 R 51分别独立地代表氢、卤素、羟基、巯基、甲酰基、羟基C1-C8烷基、硝基、氰基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基C1-C8烷基、C3-C8环烯基、C3-C8环烯基C1-C8烷基、-OR 11、-SR 11、-(SO)R 11、-(SO 2)R 11、-(SO 2)OR 11、-O(SO 2)R 11、-N(R 12) 2、苯基或苄基，其中，
所述“C1-C8烷基”、“C2-C8烯基”、“C2-C8炔基”、“C3-C8环烷基”、“C3-C8环烷基C1-C8烷基”、“C3-C8环烯基”或“C3-C8环烯基C1-C8烷基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，所述“苯基”或“苄基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C1-C8烷氧基羰基、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷氧基或卤代C1-C8烷氧基中的至少一个基团所取代的；
或者R 7、R 8一起形成未取代或被选自卤素、C1-C8烷基或卤代C1-C8烷基中的至少一个基团所取代的-CH 2CH 2CH 2CH 2-或-CH＝CH-CH＝CH-；
或者R 19、R 20一起形成未取代或被选自卤素、C1-C8烷基或卤代C1-C8烷基中的至少一个基团所取代的-CH 2CH 2CH 2CH 2-或-CH 2CH＝CHCH 2-；
或者R 21、R 22一起形成未取代或被选自卤素、C1-C8烷基或卤代C1-C8烷基中的至少一个基团所取代的-CH 2CH 2CH 2-、-CH 2OCH 2CH 2-或-CH 2CH 2CH 2CH 2-；
R 11分别独立地代表C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基C1-C8烷基、C3-C8环烯基、C3-C8环烯基C1-C8烷基、苯基或苄基，其中，所述“C1-C8烷基”、“C2-C8烯基”或“C2-C8炔基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，所述“苯基”或“苄基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C1-C8烷氧基羰基、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷氧基或卤代C1-C8烷氧基中的至少一个基团所取代的；
R 12分别独立地代表氢、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷基磺酰基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基C1-C8烷基、C3-C8环烯基或C3-C8环烯基C1-C8烷基，或者-(CO)N(R 12) 2或-(SO 2)N(R 12) 2中的基团N(R 12) 2分别独立地代表
Figure PCTCN2021071289-appb-000021
Figure PCTCN2021071289-appb-000022
其是未取代或被选自氧代、C1-C8烷基或C1-C8烷氧羰基中的至少一个基团所取代的；
R 13分别独立地代表C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、苯基或被选自以下至少一个基团所取代的苯基：卤素，氰基，硝基，C1-C8烷基，卤代C1-C8烷基，C1-C8烷氧基，卤代C1-C8烷氧基，C1-C8烷氧基羰基，C1-C8烷硫基，C1-C8烷基磺酰基或被选 自卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C1-C8烷氧基或卤代C1-C8烷氧基中的至少一个基团所取代的苯氧基；
R 14分别独立地代表氢，C1-C8烷基，卤代C1-C8烷基，苯基或被选自卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C1-C8烷氧基羰基、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷氧基或卤代C1-C8烷氧基中的至少一个基团所取代的苯基；
R 15、R 16、R 52分别独立地代表氢、卤素、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基C1-C8烷基、C3-C8环烯基或C3-C8环烯基C1-C8烷基，其中，所述“C1-C8烷基”、“C2-C8烯基”、“C2-C8炔基”、“C3-C8环烷基”、“C3-C8环烷基C1-C8烷基”、“C3-C8环烯基”或“C3-C8环烯基C1-C8烷基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的。
更优选地，Y代表卤素、卤代C1-C6烷基、氰基、硝基或氨基；
Het代表与异噁唑啉环共有4-和5-位两个碳原子从而形成稠环的环状结构，所述环状结构为3～8元饱和或不饱和碳环或含有选自O、S、N、NH、CO、SO 2或C＝N-O-R 14中的1、2或3个杂原子的饱和或不饱和杂环，除4-和5-位分别被X 2或X 1取代外，所述Het上其他位置分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、卤代C2-C6烯基、卤代C2-C6炔基、卤代C3-C6环烷基、被C1-C6烷基取代的C3-C6环烷基、-OR 14、-SR 14、-SOR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(CO)OR 14中的至少一个基团基团所取代的；
X 1、X 2分别独立地代表氢、卤素、硝基、氰基、氰硫基、羟基、巯基、磺酸基、甲酰基、卤代甲酰基、叠氮基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烯基C1-C6烷基、-PO(OR’) 2、-OR”、-(CO)R”、-SR”、-(SO)R”、-(SO 2)R”、-Si(R”) 3、-O(CO)R”、-O-(SO 2)R”、-S(CO)R”、-(SO 2)OR”、-O(CO)OR”、-(CO)(CO)OR”、
Figure PCTCN2021071289-appb-000023
-CR’＝N-OH、-CR’＝N-O-R”、杂环基、杂环基C1-C6烷基、芳基、芳基C1-C6烷基、氨基、氨基C1-C6烷基、氨基羰基C1-C6烷基、氨基羰基氧基C1-C6烷基、氨基硫代羰基氧基C1-C6烷基、氨基磺酰基或氨基磺酰基氧基C1-C6烷基，其中，
所述“C1-C6烷基”、“C2-C6烯基”或“C2-C6炔基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、羟基、巯基、羧基、-OR”、-(CO)R”、-SR”、-(SO 2)R”、-O(CO)H、-O(CO)R”、-O-(SO 2)R”、-(CO)OR”、-O(CO)OR”、-O(CO)(CO)OH、-O(CO)(CO)OR”、-O-(C1-C6烷基)-(CO)OH或-O-(C1-C6烷基)-(CO)OR”中的1、2或3个基团所取代的，
所述“C3-C6环烷基”、“C3-C6环烷基C1-C6烷基”、“C3-C6环烯基”、“C3-C6环烯基C1-C6烷基”、“杂环基”、“杂环基C1-C6烷基”、“芳基”或“芳基C1-C6烷基”分别独立地是未取代的 或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、卤代C2-C6烯基、卤代C2-C6炔基、卤代C3-C6环烷基、被C1-C6烷基取代的C3-C6环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(C1-C6烷基)-(CO)OR 14中的1、2或3个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环，
所述“氨基”、“氨基C1-C6烷基”、“氨基羰基C1-C6烷基”、“氨基羰基氧基C1-C6烷基”、“氨基硫代羰基氧基C1-C6烷基”、“氨基磺酰基”或“氨基磺酰基氧基C1-C6烷基”分别独立地是未取代的或被选自-R 11、-OR 11、-(CO)R 11、-(CO)OR 11、-(C1-C6烷基)-(CO)OR 11、-(SO 2)R 11、-(SO 2)OR 11、-(C1-C6烷基)-(SO 2)R 11、-(CO)N(R 12) 2或-(SO 2)N(R 12) 2中的一个或两个基团所取代的；
R’分别独立地代表氢、卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烯基C1-C6烷基、芳基、芳基C1-C6烷基、杂环基或杂环基C1-C6烷基，其中，所述“C1-C6烷基”、“C2-C6烯基”或“C2-C6炔基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，所述“C3-C6环烷基”、“C3-C6环烷基C1-C6烷基”、“C3-C6环烯基”、“C3-C6环烯基C1-C6烷基”、“芳基”、“芳基C1-C6烷基”、“杂环基”或“杂环基C1-C6烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、卤代C2-C6烯基、卤代C2-C6炔基、卤代C3-C6环烷基、被C1-C6烷基取代的C3-C6环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(C1-C6烷基)-(CO)OR 14中的1、2或3个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环；
R”分别独立地代表C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烯基C1-C6烷基、芳基、芳基C1-C6烷基、芳基C2-C6烯基、杂环基、杂环基C1-C6烷基或杂环基C2-C6烯基，其中，所述“C1-C6烷基”、“C2-C6烯基”或“C2-C6炔基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、三C1-C6烷基甲硅烷基、-OR 13、-SR 13、-O(CO)R 13、-(CO)R 13、-(CO)OR 13或-O(CO)OR 13中的1、2或3个基团所取代的，所述“C3-C6环烷基”、“C3-C6环烷基C1-C6烷基”、“C3-C6环烯基”、“C3-C6环烯基C1-C6烷基”、“芳基”、“芳基C1-C6烷基”、“芳基C2-C6烯基”、“杂环基”、“杂环基C1-C6烷基”或“杂环基C2-C6烯基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、卤代C2-C6烯基、卤代C2-C6炔基、卤代C3-C6环烷基、被C1-C6烷基取代的C3-C6环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、 -(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(C1-C6烷基)-(CO)OR 14中的1、2或3个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环；
W 1代表O、S、NH或N-(C1-C6烷基)；
W 3分别独立地代表氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、杂环基、芳基、
Figure PCTCN2021071289-appb-000024
Figure PCTCN2021071289-appb-000025
其中，所述“C1-C6烷基”、“C2-C6烯基”或“C2-C6炔基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、硝基、C3-C6环烷基、三C1-C6烷基甲硅烷基、C3-C6环烯基、杂环基、芳基、
Figure PCTCN2021071289-appb-000026
Figure PCTCN2021071289-appb-000027
中的1、2或3个基团所取代的，所述“C3-C6环烷基”、“C3-C6环烯基”、“杂环基”或“芳基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、卤代C2-C6烯基、卤代C2-C6炔基、卤代C3-C6环烷基、被C1-C6烷基取代的C3-C6环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(C1-C6烷基)-(CO)OR 14中的1、2或3个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环；
或者N(W 3) 2代表
Figure PCTCN2021071289-appb-000028
其是未取代或被选自氧代、C1-C6烷基或C1-C6烷氧羰基中的1、2或3个基团所取代的；
X 11分别独立地代表氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烯基C1-C6烷基、杂环基、杂环基C1-C6烷基、芳基或芳基C1-C6烷基，其中，所述“C3-C6环烷基”、“C3-C6环烷基C1-C6烷基”、“C3-C6环烯基”、“C3-C6环烯基C1-C6烷基”、“杂环基”、“杂环基C1-C6烷基”、“芳基”或“芳基C1-C6烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、卤代C2-C6烯基、卤代C2-C6炔基、卤代C3-C6环烷基、被C1-C6烷基取代的C3-C6环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(C1-C6烷基)-(CO)OR 14中的1、2或3个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原 子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环；
X 12分别独立地代表C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烯基C1-C6烷基、杂环基、杂环基C1-C6烷基、芳基或芳基C1-C6烷基，其中，所述“C3-C6环烷基”、“C3-C6环烷基C1-C6烷基”、“C3-C6环烯基”、“C3-C6环烯基C1-C6烷基”、“杂环基”、“杂环基C1-C6烷基”、“芳基”或“芳基C1-C6烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、卤代C2-C6烯基、卤代C2-C6炔基、卤代C3-C6环烷基、被C1-C6烷基取代的C3-C6环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(C1-C6烷基)-(CO)OR 14中的1、2或3个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环；
X 13、X 14分别独立地代表氢、卤素、氰基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烯基C1-C6烷基、芳基、芳基C1-C6烷基、杂环基或杂环基C1-C6烷基，或者基团CX 13X 14一起形成5～8元饱和碳环、
Figure PCTCN2021071289-appb-000029
或者基团NX 13X 14一起形成
Figure PCTCN2021071289-appb-000030
其中，所述“C1-C6烷基”、“C2-C6烯基”或“C2-C6炔基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，所述“C3-C6环烷基”、“C3-C6环烷基C1-C6烷基”、“C3-C6环烯基”、“C3-C6环烯基C1-C6烷基”、“芳基”、“芳基C1-C6烷基”、“杂环基”或“杂环基C1-C6烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、卤代C2-C6烯基、卤代C2-C6炔基、卤代C3-C6环烷基、被C1-C6烷基取代的C3-C6环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(C1-C6烷基)-(CO)OR 14中的1、2或3个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环，所述“5～8元饱和碳环、
Figure PCTCN2021071289-appb-000031
”是未取代的或被选自C1-C6烷基、C1-C6烷氧羰基或苄基中的1、2或3个基团所取代的，或者与芳基或杂环基形成稠环结构，所述
Figure PCTCN2021071289-appb-000032
是未取代或被选自氧代、C1-C6烷基或C1-C6烷氧羰基中的1、2或3个基团所取代的；
R 1、R 2、R 6、R 10、R 17、R 18、R 22、R 25、R 32分别独立地代表氢、氰基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、甲酰基C1-C6烷基、氰基C1-C6烷基、氨基、氨基C1-C6烷基、氨基羰 基、氨基羰基C1-C6烷基、氨基磺酰基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烯基C1-C6烷基、杂环基、杂环基C1-C6烷基、芳基、芳基C1-C6烷基、R 4R 5N-(CO)-NR 3-、
Figure PCTCN2021071289-appb-000033
R 3-S(O) m-(C1-C6烷基) n-、R 3-O-(C1-C6烷基) n-、R 3-(CO)-(C1-C6烷基) n-、R 3-O-(C1-C6烷基) n-(CO)-、R 3-(CO)-O-(C1-C6烷基) n-、R 3-S-(CO)-(C1-C6烷基) n-、R 3-O-(CO)-(C1-C6烷基)-或R 3-O-(CO)-O-(C1-C6烷基)-，其中，
所述“C1-C6烷基”、“C2-C6烯基”或“C2-C6炔基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，
所述“氨基”、“氨基C1-C6烷基”、“氨基羰基”、“氨基羰基C1-C6烷基”或“氨基磺酰基”分别独立地是未取代的或被选自-R 11、-OR 11、-(CO)R 11、-(CO)OR 11、-(C1-C6烷基)-(CO)OR 11、-(SO 2)R 11、-(SO 2)OR 11、-(C1-C6烷基)-(SO 2)R 11、-(CO)N(R 12) 2或-(SO 2)N(R 12) 2中的一个或两个基团所取代的，
所述“C3-C6环烷基”、“C3-C6环烷基C1-C6烷基”、“C3-C6环烯基”、“C3-C6环烯基C1-C6烷基”、“杂环基”、“杂环基C1-C6烷基”、“芳基”或“芳基C1-C6烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、卤代C2-C6烯基、卤代C2-C6炔基、卤代C3-C6环烷基、被C1-C6烷基取代的C3-C6环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(C1-C6烷基)-(CO)OR 14中的1、2或3个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环；
或者R 17、R 18一起形成未取代或被选自卤素、C1-C6烷基或卤代C1-C6烷基中的至少一个基团所取代的-CH 2CH 2CH 2CH 2-或-CH 2CH 2OCH 2-；
R 3、R 4、R 5分别独立地代表氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烯基C1-C6烷基、杂环基、杂环基C1-C6烷基、芳基或芳基C1-C6烷基，其中，所述“C1-C6烷基”、“C2-C6烯基”或“C2-C6炔基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，所述“C3-C6环烷基”、“C3-C6环烷基C1-C6烷基”、“C3-C6环烯基”、“C3-C6环烯基C1-C6烷基”、“杂环基”、“杂环基C1-C6烷基”、“芳基”或“芳基C1-C6烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、卤代C2-C6烯基、卤代C2-C6炔基、卤代C3-C6环烷基、被C1-C6烷基取代的C3-C6环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(C1-C6烷基)-(CO)OR 14中的1、2或3个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环；
R 7、R 8、R 7’、R 8’、R 9、R 19、R 20、R 21、R 23、R 24、R 26、R 27、R 28、R 29、R 30、R 31、R 33、R 34、R 35、R 36、R 37、R 38、R 39、R 40、R 41、R 42、R 43、R 44、R 45、R 46、R 47、R 48、R 49、R 50、R 51分别独立地代表氢、卤素、羟基、巯基、甲酰基、羟基C1-C6烷基、硝基、氰基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烯基C1-C6烷基、-OR 11、-SR 11、-(SO)R 11、-(SO 2)R 11、-(SO 2)OR 11、-O(SO 2)R 11、-N(R 12) 2、苯基或苄基，其中，
所述“C1-C6烷基”、“C2-C6烯基”、“C2-C6炔基”、“C3-C6环烷基”、“C3-C6环烷基C1-C6烷基”、“C3-C6环烯基”或“C3-C6环烯基C1-C6烷基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，所述“苯基”或“苄基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基中的至少一个基团所取代的；
或者R 7、R 8一起形成未取代或被选自卤素、C1-C6烷基或卤代C1-C6烷基中的至少一个基团所取代的-CH 2CH 2CH 2CH 2-或-CH＝CH-CH＝CH-；
或者R 19、R 20一起形成未取代或被选自卤素、C1-C6烷基或卤代C1-C6烷基中的至少一个基团所取代的-CH 2CH 2CH 2CH 2-或-CH 2CH＝CHCH 2-；
或者R 21、R 22一起形成未取代或被选自卤素、C1-C6烷基或卤代C1-C6烷基中的至少一个基团所取代的-CH 2CH 2CH 2-、-CH 2OCH 2CH 2-或-CH 2CH 2CH 2CH 2-；
R 11分别独立地代表C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烯基C1-C6烷基、苯基或苄基，其中，所述“C1-C6烷基”、“C2-C6烯基”或“C2-C6炔基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，所述“苯基”或“苄基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基中的1、2或3个基团所取代的；
R 12分别独立地代表氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C3-C6环烯基或C3-C6环烯基C1-C6烷基，或者-(CO)N(R 12) 2或-(SO 2)N(R 12) 2中的基团N(R 12) 2分别独立地代表
Figure PCTCN2021071289-appb-000034
Figure PCTCN2021071289-appb-000035
其是未取代或被选自氧代、C1-C6烷基或C1-C6烷氧羰基中的1、2或3个基团所取代的；
R 13分别独立地代表C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、苯基或被选 自以下1、2或3个基团所取代的苯基：卤素，氰基，硝基，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6烷氧基羰基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基磺酰基或被选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基中的1、2或3个基团所取代的苯氧基；
R 14分别独立地代表氢，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，苯基或被选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基中的1、2或3个基团所取代的苯基；
R 15、R 16、R 52分别独立地代表氢、卤素、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C3-C6环烯基或C3-C6环烯基C1-C6烷基，其中，所述“C1-C6烷基”、“C2-C6烯基”、“C2-C6炔基”、“C3-C6环烷基”、“C3-C6环烷基C1-C6烷基”、“C3-C6环烯基”或“C3-C6环烯基C1-C6烷基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的。
进一步优选地，X 1、X 2分别独立地代表氢、卤素、硝基、氰基、氰硫基、羟基、巯基、磺酸基、甲酰基、卤代甲酰基、叠氮基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C3烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烯基C1-C3烷基、-PO(OR’) 2、-OR”、-(CO)R”、-SR”、-(SO)R”、-(SO 2)R”、-Si(R”) 3、-O(CO)R”、-O-(SO 2)R”、-S(CO)R”、-(SO 2)OR”、-O(CO)OR”、-(CO)(CO)OR”、
Figure PCTCN2021071289-appb-000036
-CR’＝N-OH、-CR’＝N-O-R”、杂环基、杂环基C1-C3烷基、芳基、芳基C1-C3烷基、氨基、氨基C1-C3烷基、氨基羰基C1-C3烷基、氨基羰基氧基C1-C3烷基、氨基硫代羰基氧基C1-C3烷基、氨基磺酰基或氨基磺酰基氧基C1-C3烷基，其中，
所述“C1-C6烷基”、“C2-C6烯基”或“C2-C6炔基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、羟基、巯基、羧基、-OR”、-(CO)R”、-SR”、-(SO 2)R”、-O(CO)H、-O(CO)R”、-O-(SO 2)R”、-(CO)OR”、-O(CO)OR”、-O(CO)(CO)OH、-O(CO)(CO)OR”、-O-(C1-C3烷基)-(CO)OH或-O-(C1-C3烷基)-(CO)OR”中的1、2或3个基团所取代的，
所述“C3-C6环烷基”、“C3-C6环烷基C1-C3烷基”、“C3-C6环烯基”、“C3-C6环烯基C1-C3烷基”、“杂环基”、“杂环基C1-C3烷基”、“芳基”或“芳基C1-C3烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、卤代C2-C6烯基、卤代C2-C6炔基、卤代C3-C6环烷基、被C1-C6烷基取代的C3-C6环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(C1-C3烷基)-(CO)OR 14中的1、2或3个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环，
所述“氨基”、“氨基C1-C3烷基”、“氨基羰基C1-C3烷基”、“氨基羰基氧基C1-C3烷基”、“氨基硫代羰基氧基C1-C3烷基”、“氨基磺酰基”或“氨基磺酰基氧基C1-C3烷基”分别独立地是未取代的或被选自-R 11、-OR 11、-(CO)R 11、-(CO)OR 11、-(C1-C3烷基)-(CO)OR 11、-(SO 2)R 11、-(SO 2)OR 11、-(C1-C3烷基)-(SO 2)R 11、-(CO)N(R 12) 2或-(SO 2)N(R 12) 2中的一个或两个基团所取代的；
R’分别独立地代表氢、卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基C1-C3烷基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C3烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烯基C1-C3烷基、芳基、芳基C1-C3烷基、杂环基或杂环基C1-C3烷基，其中，所述“C1-C6烷基”、“C2-C6烯基”或“C2-C6炔基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，所述“C3-C6环烷基”、“C3-C6环烷基C1-C3烷基”、“C3-C6环烯基”、“C3-C6环烯基C1-C3烷基”、“芳基”、“芳基C1-C3烷基”、“杂环基”或“杂环基C1-C3烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、卤代C2-C6烯基、卤代C2-C6炔基、卤代C3-C6环烷基、被C1-C6烷基取代的C3-C6环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(C1-C3烷基)-(CO)OR 14中的1、2或3个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环；
R”分别独立地代表C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C3烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烯基C1-C3烷基、芳基、芳基C1-C3烷基、芳基C2-C3烯基、杂环基、杂环基C1-C3烷基或杂环基C2-C3烯基，其中，所述“C1-C6烷基”、“C2-C6烯基”或“C2-C6炔基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、三C1-C6烷基甲硅烷基、-OR 13、-SR 13、-O(CO)R 13、-(CO)R 13、-(CO)OR 13或-O(CO)OR 13中的1、2或3个基团所取代的，所述“C3-C6环烷基”、“C3-C6环烷基C1-C3烷基”、“C3-C6环烯基”、“C3-C6环烯基C1-C3烷基”、“芳基”、“芳基C1-C3烷基”、“芳基C2-C3烯基”、“杂环基”、“杂环基C1-C3烷基”或“杂环基C2-C3烯基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、卤代C2-C6烯基、卤代C2-C6炔基、卤代C3-C6环烷基、被C1-C6烷基取代的C3-C6环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(C1-C3烷基)-(CO)OR 14中的1、2或3个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环；
W 3分别独立地代表氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、杂环基、芳基、
Figure PCTCN2021071289-appb-000037
Figure PCTCN2021071289-appb-000038
其中，所述“C1-C6烷基”、“C2-C6烯基”或“C2-C6炔基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、硝基、C3-C6环烷基、三C1-C6烷基甲硅烷基、C3-C6环烯基、杂环基、芳基、
Figure PCTCN2021071289-appb-000039
Figure PCTCN2021071289-appb-000040
中的1、2或3个基团所取代的，所述“C3-C6环烷基”、“C3-C6环烯基”、“杂环基”或“芳基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、卤代C2-C6烯基、卤代C2-C6炔基、卤代C3-C6环烷基、被C1-C6烷基取代的C3-C6环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(C1-C3烷基)-(CO)OR 14中的1、2或3个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环；
或者N(W 3) 2代表
Figure PCTCN2021071289-appb-000041
其是未取代或被选自氧代、C1-C6烷基或C1-C6烷氧羰基中的1、2或3个基团所取代的；
X 11分别独立地代表氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C3烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烯基C1-C3烷基、杂环基、杂环基C1-C3烷基、芳基或芳基C1-C3烷基，其中，所述“C3-C6环烷基”、“C3-C6环烷基C1-C3烷基”、“C3-C6环烯基”、“C3-C6环烯基C1-C3烷基”、“杂环基”、“杂环基C1-C3烷基”、“芳基”或“芳基C1-C3烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、卤代C2-C6烯基、卤代C2-C6炔基、卤代C3-C6环烷基、被C1-C6烷基取代的C3-C6环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(C1-C3烷基)-(CO)OR 14中的1、2或3个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环；
X 12分别独立地代表C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C3烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烯基C1-C3烷基、杂环基、杂环基C1-C3烷基、芳基或芳基C1-C3烷基，其中，所述“C3-C6环烷基”、“C3-C6环烷基C1-C3烷基”、“C3-C6环烯基”、“C3-C6环烯基C1-C3烷基”、“杂环基”、“杂环基C1-C3烷基”、“芳基”或“芳基C1-C3烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、 C2-C6炔基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、卤代C2-C6烯基、卤代C2-C6炔基、卤代C3-C6环烷基、被C1-C6烷基取代的C3-C6环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(C1-C3烷基)-(CO)OR 14中的1、2或3个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环；
X 13、X 14分别独立地代表氢、卤素、氰基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基C1-C3烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C3烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烯基C1-C3烷基、芳基、芳基C1-C3烷基、杂环基或杂环基C1-C3烷基，或者基团CX 13X 14一起形成5～8元饱和碳环、
Figure PCTCN2021071289-appb-000042
或者基团NX 13X 14一起形成
Figure PCTCN2021071289-appb-000043
其中，所述“C1-C6烷基”、“C2-C6烯基”或“C2-C6炔基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，所述“C3-C6环烷基”、“C3-C6环烷基C1-C3烷基”、“C3-C6环烯基”、“C3-C6环烯基C1-C3烷基”、“芳基”、“芳基C1-C3烷基”、“杂环基”或“杂环基C1-C3烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、卤代C2-C6烯基、卤代C2-C6炔基、卤代C3-C6环烷基、被C1-C6烷基取代的C3-C6环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(C1-C3烷基)-(CO)OR 14中的1、2或3个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环，所述“5～8元饱和碳环、
Figure PCTCN2021071289-appb-000044
”是未取代的或被选自C1-C6烷基、C1-C6烷氧羰基或苄基中的1、2或3个基团所取代的，或者与苯基或噻吩基形成稠环结构；所述
Figure PCTCN2021071289-appb-000045
是未取代或被选自氧代、C1-C6烷基或C1-C6烷氧羰基中的1、2或3个基团所取代的；
R 11分别独立地代表C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C3烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烯基C1-C3烷基、苯基、苄基，其中，所述“C1-C6烷基”、“C2-C6烯基”或“C2-C6炔基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，所述“苯基”或“苄基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基中的1、2或3个基团所取代的；
R 12分别独立地代表氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C3烷基、C3-C6环烯基或C3-C6环烯基C1-C3 烷基，或者-(CO)N(R 12) 2或-(SO 2)N(R 12) 2中的基团N(R 12) 2分别独立地代表
Figure PCTCN2021071289-appb-000046
Figure PCTCN2021071289-appb-000047
其是未取代或被选自氧代、C1-C6烷基或C1-C6烷氧羰基中的1、2或3个基团所取代的；
R 13分别独立地代表C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、苯基或被选自以下1、2或3个基团所取代的苯基：卤素，氰基，硝基，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6烷氧基羰基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基磺酰基或被选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基中的1、2或3个基团所取代的苯氧基；
R 14分别独立地代表氢，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，苯基或被选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基中的1、2或3个基团所取代的苯基。
更进一步优选地，Het代表
Figure PCTCN2021071289-appb-000048
Figure PCTCN2021071289-appb-000049
(其中加粗部分对应通式中的加粗部分，且两端碳原子分别对应通式中的C4和C5，不限定顺序；如当Het为
Figure PCTCN2021071289-appb-000050
时，通式为
Figure PCTCN2021071289-appb-000051
)，除通式I中4-和5-位分别被X 2或X 1取代外，所述Het上其他位置分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、卤代C2-C6烯基、卤代C2-C6炔基、卤代C3-C6环烷基、被C1-C6烷基取代的C3-C6环烷基、-OR 14、-SR 14、-SOR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(C1-C3烷基)-(CO)OR 14中的1、2或3个基团所取代的。
再进一步优选地，Q代表
Figure PCTCN2021071289-appb-000052
Figure PCTCN2021071289-appb-000053
在上述通式所示化合物的定义和以下所有结构式中，所用专业术语不论单独使用或者使用在复合词中，代表如下取代基：具有多于两个碳原子的烷基基团可为直链或支链的。如复合词“-烷基-(CO)OR 11”中烷基可为-CH 2-、-CH 2CH 2-、-CH(CH 3)-、-C(CH 3) 2-等。烷基基团为，例如，C1烷基-甲基；C2烷基-乙基；C3烷基-丙基如正丙基或异丙基；C4烷基-丁基如正丁基、异丁基、叔丁基或2-丁基；C5烷基-戊基如正戊基；C6烷基-己基如正己基、异己基和1,3-二甲基丁基。类似地，烯基是例如乙烯基、烯丙基、1-甲基丙-2-烯-1-基、2-甲基丙-2-烯-1-基、丁-2-烯-1-基、丁-3-烯-1-基、1-甲基丁-3-烯-1-基和1-甲基丁-2-烯-1-基。炔基是例如乙炔基、炔丙基、丁-2-炔-1-基、丁-3-炔-1-基、1-甲基丁-3-炔-1-基。多重键可以在每个不饱和基团的任何位置。环烷基是具有例如三至六个碳原子的碳环饱和环体系，例如环丙基、环丁基、环戊基或环己基。类似地，环烯基是具有例如三至六个碳环成员的单环烯基，例如环丙烯基、环丁烯基、环戊烯基和环己烯基，其中双键可以在任何位置。卤素为氟、氯、溴或碘。
除非有特别说明的，本发明所述“芳基”包括但不限于苯基、萘基、
Figure PCTCN2021071289-appb-000054
Figure PCTCN2021071289-appb-000055
所述“杂环基”不仅包括但不限于饱和或不饱和的非芳族环状基团
Figure PCTCN2021071289-appb-000056
Figure PCTCN2021071289-appb-000057
Figure PCTCN2021071289-appb-000058
等，还包括但不限于杂芳基，即含有例如3至6个环原子且还任选地有苯并环稠合的芳族环状基团，所述环原子中的1至4个(例如1、2、 3或4个)杂原子选自氧、氮和硫，例如
Figure PCTCN2021071289-appb-000059
Figure PCTCN2021071289-appb-000060
如果一个基团被基团所取代，则这应理解为意指该基团被一个或多个相同或不同的选自所提及的那些基团的基团取代。另外，相同或不同取代基中含有的相同或不同的取代字符均独立地选择，可相同也可不同。这同样适用于由不同原子和单元形成的环体系。同时，权利要求的范围将排除那些为本领域技术人员知晓的在标准条件下化学不稳定的化合物。
另外，除非特别限定地，本发明所述“至少一个基团所取代的”是指被如1、2、3、4或5个基团所取代；未标注具体连接位置的基团(包括杂环基、芳基等)，可在任意位置连接，包括与C或N相连接的位置；如果其是被取代的，取代基同样可在任何位置取代，只要符合化合键连接规则。如被1个甲基所取代的杂芳基
Figure PCTCN2021071289-appb-000061
可代表
Figure PCTCN2021071289-appb-000062
等。
根据取代基的性质和其被连接的方式，通式I的化合物及其衍生物可作为立体异构体存在。立体异构体可通过常规分离方法、例如通过色谱分离法从在制备中获得的混合物中获得。同样可通过使用立体选择性反应且使用光学活性的起始原料和/或助剂来选择性地制备立体异构体。本发明还涉及包含在通式I中但没有具体定义的所有立体异构体及其混合物。
本发明式Ⅰ所示的化合物可以通过有机化学的标准方法制备，例如所述稠环取代的芳香类化合物的制备方法，包括以下步骤：
经通式Ⅱ所示的化合物
Figure PCTCN2021071289-appb-000063
转化为如通式Ⅰ所示的化合物，所述方法取决于基团Q的性质。这些方法尤其描述于专利US5679791、WO2012/041789、WO2019/101551、WO00/50409、CN105753853A等中。
或者，由通式Ⅳ所示的化合物与通式Ⅴ所示的化合物进行环化反应制得如通式Ⅰ所示的化合物。优选地，所述反应在溶剂和碱的存在下进行。其中，通式Ⅳ所示的化合物方法尤其描述于专利WO1999/055693等中。
Figure PCTCN2021071289-appb-000064
例如，当Q代表
Figure PCTCN2021071289-appb-000065
时，(1)将通式Ⅱ所示的化合物与
Figure PCTCN2021071289-appb-000066
进行反应，制得如通式Ⅱ-1所示的化合物，然后与通式Ⅲ-1所示的化合物进行环化反应，制得如通式Ⅰ-1所示的化合物，其化学反应方程式如下：
Figure PCTCN2021071289-appb-000067
(2)将通式Ⅱ所示的化合物与
Figure PCTCN2021071289-appb-000068
进行反应，制得如通式Ⅱ-2所示的化合物，然后与通式Ⅲ-1所示的化合物进行反应得到通式Ⅰ-2所示的化合物；其化学反应方程式如下：
Figure PCTCN2021071289-appb-000069
当Q代表
Figure PCTCN2021071289-appb-000070
时，(3)将通式Ⅱ所示的化合物与通式Ⅲ-2所示的化合物进行反应得到通式Ⅰ-3所示的化合物；其化学反应方程式如下：
Figure PCTCN2021071289-appb-000071
(4)将通式Ⅱ所示的化合物与
Figure PCTCN2021071289-appb-000072
进行反应，制得如通式Ⅱ-3所示的化合物，然后与通式Ⅲ-3所示的化合物进行环化反应，制得如通式Ⅰ-4所示的化合物，其化学反应方程式如下：
Figure PCTCN2021071289-appb-000073
(5)将通式Ⅱ所示的化合物与
Figure PCTCN2021071289-appb-000074
进行反应，制得如通式Ⅱ-2所示的化合物，然后与通式Ⅲ-4所示的化合物进行反应得到通式Ⅰ-5所示的化合物；其化学反应方程式如下：
Figure PCTCN2021071289-appb-000075
或者，(6)通式Ⅰ-6所示的化合物与R 6’-Hal经取代反应制得如通式Ⅰ-7所示的化合物；其化学反应方程式如下：
Figure PCTCN2021071289-appb-000076
其中，L 1、L 2、L 3、L 4、L 5、L 6和L 7分别独立地代表C1-C6烷基或芳基，优选甲基、乙基或苯基；Hal分别独立地代表卤素，优选氯、碘；R 6’代表R 6中除氢以外的基团；其他取代基R 1、R 2、R 6、R 7、R 8、
Figure PCTCN2021071289-appb-000077
Q 1、Q 2、Q 3、Q 4、Q 5、Y、Z和M的定义如前所述。
优选地，所述步骤(1)中第一步和(4)中第一步均在溶剂的存在下进行。
优选地，所述步骤(1)中第二步、(2)、(4)中第二步、(5)和(6)均在碱和溶剂的存在下进行。
优选地，所述步骤(3)在酸的存在下进行。
所述碱选自无机碱(如K 2CO 3、Na 2CO 3、Cs 2CO 3、NaHCO 3、KF、CsF、KOAc、AcONa、K 3PO 4、t-BuONa、EtONa、NaOH、KOH、NaOMe等)或有机碱(如吡唑、三乙胺、DIEA等)中的至少一种。
所述溶剂选自DMF、DMA、甲醇、乙醇、乙腈、二氯乙烷、DMSO、Dioxane、二氯甲烷、甲苯或乙酸乙酯中的至少一种。
所述酸选自醋酸、盐酸或硫酸。
另外，当Q
Figure PCTCN2021071289-appb-000078
中的取代基Q 1、Q 2、Q 3至少一个为S或Q 4、Q 5至少一个为S时，其也可以由相应的Q代表
Figure PCTCN2021071289-appb-000079
时的化合物为原料在劳森试剂
Figure PCTCN2021071289-appb-000080
或五硫化二磷的存在下进行常规的硫取代反应制得。
一种除草剂组合物，其包括除草有效量的所述的稠环取代的芳香类化合物中的至少一种，优选地，还包括制剂助剂。
一种控制杂草的方法，其包括将除草有效量的所述的稠环取代的芳香类化合物中的至少 一种或所述的除草剂组合物使用在植物上或者杂草区域。
所述的稠环取代的芳香类化合物中的至少一种或所述的除草剂组合物在控制杂草上的用途，优选地，将所述的稠环取代的芳香类化合物用于防除有用作物中的杂草，所述有用作物为转基因作物或者基因组编辑技术处理过的作物。
对于许多经济上重要的单子叶和双子叶有害植物，本发明的式I化合物具有突出的除莠活性。本发明的活性物质也对于多年生杂草有效，这些杂草从根茎、根状茎、或其它的多年生的器官上生长出来，很难控制。关于这点，是否在播种前、萌发前或萌发后使用该物质一般不重要。特别提及本发明化合物可以控制的单子叶和双子叶杂草群的代表例子，没有限制到的确定的物种。活性物质有效作用的杂草物种的例子包括单子叶植物：一年生燕麦属、黑麦、草属、看麦娘属、法拉里斯、稗、马唐属、狗尾草属和莎草属，和多年生的冰草属、狗牙根属、白茅属和高粱属、以及多年生的莎草属。
关于双子叶杂草物种，其作用可以扩展到的物种例如一年生的猪殃殃属、堇菜属、婆婆纳属、野芝麻属、繁缕属、苋属、白芥属、番薯属、黄花稔属、母菊属和苘麻属，和多年生杂草旋花属、蓟属、酸模属和艾属。本发明活性物质在水稻播种这种待定条件下有效控制有害植物，例如稗、慈姑属、泽泻属、荸荠属、蔗草和莎草属。如果将本发明化合物在萌芽前施用于土壤表面，可以在杂草长出前完全预防杂草的秧苗，或在杂草长出子叶时就停止生长，最后在三到四星期之后完全死亡。本发明化合物特别抗下述植物的活性优良，阿皮拉草、小野芝麻、卷茎蓼、繁缕、长春藤叶婆婆纳、阿拉伯婆婆纳、三色堇和苋、猪殃殃属和地肤。
虽然本发明化合物对于单子叶和双子叶的杂草具有优良的除莠活性，但对于重要的经济类作物植物，例如小麦、大麦、黑麦、稻子、玉米、甜菜、棉花和大豆却根本没有损害，或者是损害是微不足道的。特别是和谷类作物相容得很好，例如小麦、大麦和玉米，特别是小麦。因此，本发明化合物非常适于有选择地控制在农用作物或观赏植物中的无用植物。
由于它们的除莠性质，在已知或将要出现的遗传工程的植物耕种中，这些活性物质可以用于控制有害植物。转基因植物通常具有优越的性状，例如对特定杀虫剂特别是特定除草剂的抵抗力，对植物病害或植物病害的致病微生物的抵抗力，例如特定的昆虫或真菌、细菌或病毒的微生物。其它的特别性状与产品的下述条件有关，例如，数量、质量、贮存稳定性、组分和特殊的成分。如此，已经知道获得的转基因植物产品具有增加的淀粉含量或改进的淀粉质量或不同的脂肪酸成份。
本发明的式I化合物或其盐优选用于，经济上重要的转基因的作物和观赏植物，例如谷类，例如小麦、大麦、黑麦、燕麦、粟、稻子、木薯和玉米、或用于甜菜、棉花、大豆、油 菜籽、马铃薯、番茄、豌豆及其他蔬菜类植物的耕种。式I化合物优选用于有用植物耕种的除草剂，这些植物具有抗药性或通过遗传工程对除草剂的毒害作用具有抗药性。
传统的繁育具有比已知植物具有改进形状植物的方法包括，例如传统的交配方法和突变株繁育。换句话说，可以借助于遗传工程的方法(参见，例如EP-0221044 A，EP-0131624 A)来得到具有改进性状的新植物。例如，已经描述了几个方法：
-为了改进植物中的淀粉合成，利用遗传工程改变作物植物(例如WO 92/11376，WO 92/14827，WO 91/19806)；
-对特定的除草剂具有抗性的转基因作物植物，对草丁膦除草剂(例如EP-0242236 A，EP-0242246 A)或对草甘膦类除草剂(WO 92/00377)，或对磺酰脲类除草剂(EP-0257993 A，US-5013659 A)；
-例如棉花的转基因作物植物，它能够产生苏芸金杆菌毒素(Bt毒素)，这种毒素可以防御特定害虫对植物的侵害(EP-0142924 A，EP-0193259 A)；
-具有改进的脂肪酸成份的转基因作物植物(WO91/13972)。
已经知道许多能够制备具有改进性状转基因植物分子生物技术(参见，例如Sambrook等，1989，分子扩增，实验手册第二版，美国冷泉港实验室出版，冷泉港，纽约；或Winnacker“Gene und Klone”[基因和克隆]，VCH Weinheim，第二版1996或Christou，“植物科学的趋势”1(1996)423-431))。为了实现遗传工程的操作，可能将核酸分子引入质粒，通过DNA序列的重组，发生突变或序列改变。利用上述的标准方法，例如可以交换底物、除去部分序列或增加自然的或合成的序列。为了将DNA片段互相连接，有可能在片段上附带有结合体或连接体。
可以用下述方法制备降低活性的基因产品的植物细胞，例如通过表达至少一种适当的反义-RNA、正义-RNA来达到共抑制的效果，或通过表达至少一种适当构造的核糖酶，它特定裂解上述基因产品的转录产物。
为此目的，有可能使用包含基因产物全部编码序列的DNA分子，包括有可能存在的任何旁侧序列，和使用包含仅仅一部分编码序列的DNA分子，这些部分必须足够长以达到在细胞中反义的效果。也可以使用与基因产物编码序列具有高度同源性但不完全相同的序列。
当在植物中表达核酸分子时，合成的蛋白质可以在任何期望的植物细胞室中定位。然而为了在特定的室定位，有可能例如将编码区和DNA序列连接，以确保在特定位置定位。这些序列为本领域所属技术人员已知的(参见，例如Braun等，EMBO J.11(1992)3219-3227；Wolter等，Proc.Natl.Acad.Sci.USA 85(1988)，846-850；Sonnewald等Plant J.1(1991)，95-106)。
利用已知的技术可以将转基因植物细胞重组到整个植物上。转基因植物可以为任何期望的植物品种，即单子叶和双子叶植物。用这样的方式，通过超表达、禁止或抑制同源(＝自然的)基因或基因序列，或通过异种的(＝外部的)基因或者基因序列的表达，有可能获得改进性状的转基因植物。
当在转基因的作物上使用本发明的活性物质时，除了具有在其它作物上可观察到的抑制有害植物的效果外，经常在相应的转基因作物上会有特殊的效果，例如可以改进或扩大控制杂草的范围，改进应用时的施用量，优选转基因作物的抗药性和除草剂的性能很好的结合，并且转基因的作物植物的生长和产率的影响。因此本发明也提供了所述化合物的用途，作为除草剂控制转基因作物植物中的有害植物。
另外本发明化合物可以明显调节作物植物的生长。通过调节参与植物代谢，使用这些化合物定向控制植物的组分和促进收获，例如使植物干化和矮化生长。而且它们也适于调节和抑制不希望的植物生长，而不破坏作物的生长。抑制植物的生长在许多单子叶植物和双子叶植物作物中起着非常重要的作用，因为这样可以减少或完全预防倒伏。
可以使用一般的制剂来应用本发明的化合物，可使用可湿性粉剂、浓缩乳剂、可喷洒的溶液、粉末或颗粒。这样本发明也提供了包括式I化合物的除草剂组合物。根据通常的生物学和/或化学的物理参数，可以用多种方式配制式I化合物。适合的制剂选择实例为：可湿性粉剂(WP)、水溶性的粉末(SP)、水溶性的浓缩物、浓缩乳剂(EC)、例如油在水中分散和水在油中分散的乳剂(EW)、可喷洒溶液、悬浮剂浓缩物(SC)、可分散油悬浮剂(OD)、以油或水为稀释剂的悬浮液、可混溶油的溶液、粉末(DP)、胶囊悬浮液(CS)、包核(seeddressing)组合物、用于撒播和土壤施药的颗粒、喷射颗粒、涂覆颗粒和吸收颗粒，水中可分散的颗粒(WG)、水溶性的颗粒(SG)、ULV(超低容量)配方、微囊和蜡制品。这些单个的制剂类型为已知的，在下述文献中有描述，例如Winnacker-Küchler，“Chemische Techonologie”[化学工艺]，第7卷，C.Hauser Verlag Munich，第4版1986；Wade van Valkenburg，“Pesticide Formulations”，Marcel Dekker，N.Y.，1973；K.Martens，“Spray Drying”手册，第3版1979，G.Goodwin Ltd.London。
必要的制剂助剂，例如惰性物质、表面活性剂、溶剂及其它添加剂同样为已知的，并在下述文件中描述，例如Watkins的“粉末稀释剂杀虫剂和载体手册”，第二版，Darland书Caldwell N.J.；H.v.01phen“粘土胶体化学的入门”，第二版，J.Wiley和Sons，N.Y.；C.Marsden的“溶剂指南”第二版，Interscience，N.Y.1963；McCutcheon的“洗涤剂和乳化剂年报”，MC发行公司，Ridgewood N.J.；Sisley和Wood，“表面活性剂百科全书”，化学出版公司，N.Y.1964；
Figure PCTCN2021071289-appb-000081
的
Figure PCTCN2021071289-appb-000082
[环氧乙烷加成物表面活性剂]，Wiss. Verlagagesell.Stuttgart 1976；Winnacker-Küchler的“Chemische Technologie”[化学工艺]，第7卷，C.Hauser Verlag Munich，第4版1986。
可湿性粉剂能均匀地可分散在水中，除了活性物质，还包括稀释剂或惰性物质、离子和非离子型表面活性剂(润湿剂、分散剂)，例如聚乙氧基烷基酚、聚乙氧基脂肪醇、聚氧乙基脂肪族胺、脂肪醇聚二醇醚硫酸盐、烷基磺酸盐、烷基苯基磺酸盐、木质磺酸钠、2,2’-二萘甲烷-6,6’-二磺酸钠、二丁基萘磺酸钠或油酰甲基牛磺酸钠。为了制备可湿性粉剂，将除草剂的活性物质细磨，例如使用常用的仪器，如用锤磨机、风扇磨碎机和喷气式磨碎机，同时或顺序混入助剂。
将活性物质溶解在有机溶剂中制备浓缩乳剂，溶剂例如丁醇、环己酮、二甲基甲酰胺、二甲苯或较高沸点的芳族化合物或碳氢化合物或溶剂的混合物，并再加入一种或多种离子的和/或非离子型表面活性剂(乳化剂)。可以使用的乳化剂的例子为例如十二烷基苯磺酸钙的烷基芳基磺酸钙，或非离子乳化剂，例如脂肪酸聚二醇酯、烷基芳香基聚二醇醚、脂肪醇聚二醇醚、氧化丙烯-环氧乙烷缩合产物、烷基聚醚、例如山梨糖醇酐脂肪酸酯的山梨聚糖酯，或例如聚氧化乙烯山梨糖醇酐脂肪酯的聚氧化乙烯山梨聚糖酯。
将活性物质和细碎的固态物质研磨得到粉末，固态物质例如滑石、如高岭土、皂土和叶蜡石的天然粘土、或硅藻土。以水或油为基底的悬浮液可以通过下述方法制备，例如利用商业上通用的玻珠研磨机进行湿磨，加入或不加入上述另一个制剂类型的表面活性剂。
制备例如水包油乳化剂(EW)的乳剂，可以使用含水的有机溶剂，使用搅拌器、胶体研磨器和/或静态混合器，如果需要，加入如上所述另一个制剂类型的表面活性剂。
用下述方法制备颗粒剂，将活性物质喷到吸附物上，使用惰性物料颗粒化，或将活性物质浓缩到例如沙、高岭石载体的表面，通过粘合剂将惰性物料粒化，粘合剂例如聚乙烯醇、聚丙烯酸钠或矿物油。可以用制备肥料颗粒剂的方法将合适的活性物质粒化，如果需要可以混有肥料。使用通常的方法制备水悬浮颗粒剂，例如喷洒-干燥，流化床造粒、磨盘造粒、使用高速混合机混合，并在无固体惰性物料的情况下挤压。
关于使用磨盘、流化床、挤压机和喷涂颗粒剂的制备方法，参见下述工艺，例如“Spray Drying手册”第三版1979，G.Goodwin有限公司，伦敦；J.E.Browning，“Agglomeration”，化学和工程1967，147ff页；“Perry’s化学的工程师手册”，第五版，McGraw-Hill，纽约1973，8-57页。如果要知道关于作物保护产品的制剂，参见例如，G.C.Klingman,“Weed Control as a Science”，John Wiley和Sons公司，纽约，1961 81-96页和J.D.Freyer，S.A.Evans“杂草防除手册”，第五版，Blackwell Scientific Rublications，牛津大学1968，101-103页。
农用化学品制剂通常包含按重量计0.1到99％，特别是0.1到95％的活性物质式I。可湿性粉剂中活性物质的浓度为，按重量计例如从大约10到99％，通常的制剂组分构成按重量计剩余量到100％。活性物质在浓缩乳剂中的浓度按重量计可以为大约1到90％，优选5到80％。粉末制剂包含按重量计1到30％的活性物质，通常优选按重量计5到20％的活性物质，然而可喷洒的溶液包含按重量计大约0.05到80％，优选2到50％的活性物质。关于水悬浮颗粒剂中活性物质的含量，主要根据活性物质为液体还是固态，和造粒时使用的助剂、填料等等。水悬浮颗粒剂中活性物质的含量例如按重量计在1到95％之间，优选按重量计在10到80％之间。
另外所述的活性物质的制剂可以包括增粘剂、润湿剂、分散剂、乳化剂、渗透剂、防腐剂、防冻剂、溶剂、填料、载体、着色剂、消泡剂、蒸发抑制剂和通常在所有情况下都常用的pH和粘度调节剂。
以这些制剂为基础，也可能和其他杀虫剂活性物质例如杀虫剂、杀螨剂、除草剂和杀菌剂混合，也可以和安全剂、肥料和/或植物生长调节剂混合，混合方式可以为预先混合好的或灌装混合。
在混配制剂或桶混制剂中，可以和本发明的活性物质混合的合适的活性物质为，例如《世界农药新品种技术大全》，中国农业科学技术出版社，2010.9和这里引用的文献中的已知物质。例如以下提到的除草剂活性物质可以和式I混合物混合，(备注：化合物的名称，或者为根据国际标准化组织(ISO)的普通名称，或者为化学名称，适当的时候有代号)：乙草胺、丁草胺、甲草胺、异丙草胺、异丙甲草胺、精异丙甲草胺、丙草胺、毒草胺、克草胺、萘丙酰草胺、R-左旋萘丙酰草胺、敌稗、苯噻酰草胺、双苯酰草胺、吡氟酰草胺、杀草胺、氟丁酰草胺、溴丁酰草胺、二甲噻草胺、高效二甲噻草胺、乙氧苯草胺、氟噻草胺、甲氧噻草胺、吡草胺、异恶草胺、高效麦草伏甲酯、高效麦草伏丙酯、二丙烯草胺、烯草胺、丁酰草胺、环丙草胺、氟磺酰草胺、庚酰草胺、异丁草胺、丙炔草胺、特丁草胺、二甲苯草胺、二甲草胺、落草胺、三甲环草胺、氯甲酰草胺、炔苯酰草胺、戊酰苯草胺、卡草胺、新燕灵、三环赛草胺、丁烯草胺、牧草胺、苄草胺、醌萍胺、苯氟磺胺、萘丙胺、乙酰甲草胺、萘草胺、噻草胺、吡氰草胺、苯草多克死、草克乐、氯酞亚胺、丁脒胺、氟吡草胺、莠去津、西玛津、扑草净、氰草净、西草净、莠灭净、扑灭津、异丙净、氟草净、特丁净、特丁津、三嗪氟草胺、环丙津、甘扑津、草达津、扑灭通、西玛通、叠氮净、敌草净、异戊乙净、环丙青津、灭莠津、另丁津、仲丁通、特丁通、甲氧丙净、氰草净、抑草津、可乐津、莠去通、灭草通、甘草津、三聚氰酸、Indaziflam、绿磺隆、甲磺隆、苄嘧磺隆、氯嘧黄隆、苯磺隆、噻磺隆、吡嘧黄隆、甲基二磺隆、甲基碘磺隆钠盐、甲酰氨基嘧磺隆、醚磺隆、醚苯磺隆、甲嘧磺隆、 烟嘧磺隆、胺苯磺隆、酰嘧磺隆、乙氧嘧磺隆、环丙嘧磺隆、砜嘧磺隆、四唑嘧磺隆、啶嘧黄隆、单嘧磺隆、单嘧磺酯、氟唑磺隆、氟啶嘧磺隆、氟吡嘧磺隆、环氧嘧磺隆、唑吡嘧磺隆、氟嘧磺隆、丙苯磺隆、三氟丙磺隆、磺酰磺隆、三氟啶磺隆、氟胺磺隆、三氟甲磺隆、甲磺隆钠盐、氟吡磺隆、甲硫嘧磺隆、嘧苯胺磺隆、Propyrisulfuron(丙嗪嘧磺隆)、嗪吡嘧磺隆、三氟羧草醚、氟磺胺草醚、乳氟禾草灵、乙羧氟草醚、乙氧氟草醚、草枯醚、苯草醚、氯氟草醚乙酯、甲羧除草醚、三氟甲草醚、甲氧除草醚、三氟硝草醚、氟化除草醚、氟呋草醚、除草醚、甲草醚、二甲草醚、氟酯肟草醚、氟草醚酯、Halosafen、绿麦隆、异丙隆、利谷隆、敌草隆、莎扑隆、氟草隆、苯噻隆、甲基苯噻隆、苄草隆、磺噻隆、异恶隆、特丁噻草隆、炔草隆、氯溴隆、甲基杀草隆、酰草隆、甲氧杀草隆、溴谷隆、甲氧隆、绿谷隆、灭草隆、环草隆、非草隆、氟硫隆、草不隆、枯草隆、草完隆、异草完隆、环莠隆、噻氟隆、丁噻隆、枯莠隆、对氟隆、甲胺噻唑隆、隆草特、三甲异脲、恶唑隆、Monisouron、Anisuron、Methiuron、Chloreturon、四氟隆、甜菜宁、甜菜宁-乙酯、甜菜安、磺草灵、特草灵、燕麦灵、苯胺灵、氯苯胺灵、二氯苄草酯、灭草灵、氯炔灵、Carboxazole、Chlorprocarb、Fenasulam、BCPC、CPPC、Carbasulam、丁草特、禾草丹、灭草猛、禾草特、野麦畏、哌草丹、禾草畏、稗草丹、环草敌、燕麦敌、菌达灭、乙硫草特、坪草丹、克草猛、苄草丹、仲草丹、硫烯草丹、草灭散、Isopolinate、Methiobencarb、2,4-滴丁酯、2甲4氯钠、2,4-滴异辛酯、2甲4氯异辛酯、2,4-滴钠盐、2,4-滴二甲胺盐、2甲4氯乙硫酯、2甲4氯、2,4-滴丙酸、高2,4-滴丙酸盐、2,4-滴丁酸、2甲4氯丙酸、2甲4氯丙酸盐、2甲4氯丁酸、2,4,5-涕、2,4,5-涕丙酸、2,4,5-涕丁酸、2甲4氯胺盐、麦草畏、抑草蓬、伐草克、赛松、三氯苯酸、氨二氯苯酸、甲氧三氯苯酸、禾草灵、吡氟禾草灵、精吡氟禾草灵、氟吡甲禾灵、高效吡氟氯禾灵、喹禾灵、精喹禾灵、恶唑禾草灵、精恶唑禾草灵、喔草酯、氰氟草酯、恶唑酰草胺、炔草酯、噻唑禾草灵、炔禾灵、羟戊禾灵、三氟禾草肟、异恶草醚、百草枯、敌草快、安磺灵、乙丁烯氟灵、异丙乐灵、甲磺乐灵、环丙氟灵、氨基丙氟灵、乙丁氟灵、氯乙氟灵、氨基乙氟灵、地乐灵、氯乙地乐灵、Methalpropalin、丙硝酚、草甘膦、莎稗膦、草铵膦、甲基胺草磷、草硫膦、哌草膦、双丙氨膦、地散磷、抑草磷、蔓草磷、伐垅磷、双甲胺草磷、草特磷、咪唑烟酸、咪唑乙烟酸、咪唑喹啉酸、甲氧咪草烟、甲氧咪草烟铵盐、甲咪唑烟酸、咪草酯、氯氟吡氧乙酸、氯氟吡氧乙酸异辛酯、二氯吡啶酸、氨氯吡啶酸、三氯吡氧乙酸、氟硫草定、卤草定、三氯吡啶酚、噻草啶、氟啶草酮、氯氨吡啶酸、氟吡草腙、三氯吡氧乙酸丁氧基乙酯、Cliodinate、稀禾啶、烯草酮、噻草酮、禾草灭、环苯草酮、丁苯草酮、肟草酮、吡喃草酮、Buthidazole、嗪草酮、环嗪酮、苯嗪草酮、乙嗪草酮、Ametridione、Amibuzin、溴苯腈、辛酰溴苯腈、辛酰碘苯腈、碘苯腈、敌草腈、二苯乙腈、双唑草腈、羟敌草腈、Iodobonil、唑嘧磺草胺、双 氟磺草胺、五氟磺草胺、磺草唑胺、氯酯磺草胺、双氯磺草胺、啶磺草胺、氟草黄、双草醚、嘧啶肟草醚、环酯草醚、嘧草醚、嘧硫草醚、双环磺草酮、硝磺草酮、磺草酮、Tembotrione、Tefuryltrione、Bicyclopyrone、Ketodpiradox、异恶唑草酮、异恶氯草酮、Fenoxasulfone、Methiozolin、异丙吡草酯、吡草醚、吡唑特、野燕枯、苄草唑、吡草酮、吡氯草胺、Pyrasulfotole、苯唑草酮、Pyroxasulfone、唑草胺、氟胺草唑、杀草强、胺唑草酮、唑啶草酮、氟唑草酮、甲磺草胺、Bencarbazone、双苯嘧草酮、氟丙嘧草酯、除草定、异草定、环草啶、特草定、Flupropacil、吲哚酮草酯、氟烯草酸、丙炔氟草胺、炔草胺、酞苄醚、Flumezin、五氯酚(钠)、地乐酚、特乐酚、特乐酯、戊硝酚、二硝酚、氯硝酚、地乐施、地乐特、丙炔恶草酮、恶草酮、环戊恶草酮、氟唑草胺、嗪草酸甲酯、四唑酰草胺、氟哒嗪草酯、杀草敏、溴莠敏、二甲达草伏、哒草醚、草哒酮、草哒松、哒草伏、Pyridafol、二氯喹啉酸、氯甲喹啉酸、苯达松、哒草特、恶嗪草酮、草除灵、异恶草酮、环庚草醚、异丙酯草醚、丙酯草醚、茚草酮、氯酸钠、茅草枯、三氯醋酸、一氯醋酸、六氯丙酮、四氟丙酸、牧草快、溴酚肟、三唑磺、灭杀唑、呋草酮、呋草磺、乙呋草磺、嘧草胺、氯酞酸、氟咯草酮、稗草稀、丙烯醛、苯草灭、灭草环、燕麦酯、噻二唑草胺、棉胺宁、羟草酮、甲氧苯酮、苯嘧磺草胺、氯酰草膦、三氯丙酸、Alorac、Diethamquat、Etnipromid、Iprymidam、Ipfencarbazone、Thiencarbazone-methyl、Pyrimisulfan、Chlorflurazole、Tripropindan、Sulglycapin、甲硫磺乐灵、Cambendichlor、环丙嘧啶酸、硫氰苯胺、解草酮、解草啶、解草安、解草唑、解草喹、解草腈、解草烷、解草胺腈、解草烯、吡唑解草酯、呋喃解草唑、肟草安、双苯噁唑酸、二氯丙烯胺、氟氯吡啶酯、DOW氯氟吡啶酯、UBH-509、D489，LS 82-556、KPP-300、NC-324、NC-330、KH-218、DPX-N8189、SC-0744、DOWCO535、DK-8910、V-53482、PP-600、MBH-001、KIH-9201、ET-751、KIH-6127和KIH-2023。
当使用时，如果需要，将市售的制剂以常见的方式稀释，例如在可湿性粉剂、浓缩乳剂、悬浮液和在水中悬浮的颗粒时，使用水稀释。粉末、土壤施药所用的颗粒剂或撒播和喷洒的溶液，一般在使用前不需要进一步用惰性物质稀释。随着外部条件的变化，要求的式I化合物的使用量也不同，外部条件为，例如温度、湿度、使用的除草剂的性质等等。它可以有大的变化幅度，例如在0.001到1.0kg a.i./ha之间，或更多的活性物质，但优选在0.005到750ga.i./ha之间，特别是在0.005到250g a.i./ha之间。
具体实施方式
以下实施例用于举例说明本发明，不应当视其为以任何方式限制本发明。本发明要求保护的权利范围通过权利要求书进行说明。
鉴于化合物的经济性与多样性，我们优选合成了一些化合物，在合成的诸多化合物中， 选取部分列于下表1中。具体的化合物结构及相应的化合物信息如表1所示。表1中的化合物只是为了更好的说明本发明，但并不限定本发明，对于本领域的技术人员而言，不应将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下化合物。
表1 化合物结构及其 1HNMR
Figure PCTCN2021071289-appb-000083
Figure PCTCN2021071289-appb-000084
Figure PCTCN2021071289-appb-000085
Figure PCTCN2021071289-appb-000086
Figure PCTCN2021071289-appb-000087
Figure PCTCN2021071289-appb-000088
Figure PCTCN2021071289-appb-000089
Figure PCTCN2021071289-appb-000090
Figure PCTCN2021071289-appb-000091
Figure PCTCN2021071289-appb-000092
Figure PCTCN2021071289-appb-000093
Figure PCTCN2021071289-appb-000094
Figure PCTCN2021071289-appb-000095
Figure PCTCN2021071289-appb-000096
Figure PCTCN2021071289-appb-000097
Figure PCTCN2021071289-appb-000098
Figure PCTCN2021071289-appb-000099
Figure PCTCN2021071289-appb-000100
Figure PCTCN2021071289-appb-000101
Figure PCTCN2021071289-appb-000102
Figure PCTCN2021071289-appb-000103
Figure PCTCN2021071289-appb-000104
Figure PCTCN2021071289-appb-000105
Figure PCTCN2021071289-appb-000106
Figure PCTCN2021071289-appb-000107
Figure PCTCN2021071289-appb-000108
Figure PCTCN2021071289-appb-000109
Figure PCTCN2021071289-appb-000110
Figure PCTCN2021071289-appb-000111
Figure PCTCN2021071289-appb-000112
Figure PCTCN2021071289-appb-000113
Figure PCTCN2021071289-appb-000114
Figure PCTCN2021071289-appb-000115
Figure PCTCN2021071289-appb-000116
Figure PCTCN2021071289-appb-000117
Figure PCTCN2021071289-appb-000118
Figure PCTCN2021071289-appb-000119
Figure PCTCN2021071289-appb-000120
Figure PCTCN2021071289-appb-000121
Figure PCTCN2021071289-appb-000122
Figure PCTCN2021071289-appb-000123
Figure PCTCN2021071289-appb-000124
Figure PCTCN2021071289-appb-000125
Figure PCTCN2021071289-appb-000126
Figure PCTCN2021071289-appb-000127
Figure PCTCN2021071289-appb-000128
Figure PCTCN2021071289-appb-000129
Figure PCTCN2021071289-appb-000130
Figure PCTCN2021071289-appb-000131
Figure PCTCN2021071289-appb-000132
Figure PCTCN2021071289-appb-000133
Figure PCTCN2021071289-appb-000134
Figure PCTCN2021071289-appb-000135
Figure PCTCN2021071289-appb-000136
Figure PCTCN2021071289-appb-000137
Figure PCTCN2021071289-appb-000138
制备本发明化合物的数种方法详解说明于以下方案和实施例中。原料可以经市场购买到或者可以通过文献中已知的方法或者如详解所示进行制备。本领域技术人员应当理解，也可以利用其它合成路线合成本发明的化合物。尽管在下文中已经对合成路线中的具体原料和条件进行了说明，但是，可以很容易地将其替换为其它类似的原料及条件，这些对本发明制备方法的变型或者变体而产生的诸如化合物的各种异构等都包括在本发明范围内。另外，如下所述制备方法可以按照本发明公开内容、使用本领域技术人员熟知的常规化学方法进行进一步修饰。例如，在反应过程中对适当的基团进行保护等等。
以下提供的方法实施例用于促进对本发明的制备方法的进一步了解，使用的具体物质、种类和条件确定为是对本发明的进一步说明，并不是对其合理范围的限制。在下表中表明的 合成化合物中使用的试剂或者可以市场购买到，或者可以由本领域普通技术人员轻易制备得到。
代表性化合物的实施例如下，其他化合物的合成方法类似，此处不再详细说明。
1、化合物2的合成
(1)在150毫升的DMF中加入2-0(20g,91.5mmol,1.0eq)，然后反应液在35℃条件下慢慢加入NCS(13.4g,100.7mmol,1.1eq)。加入完毕后反应液在35℃条件下搅拌1.5小时，LCMS检测原料基本反应完全。将反应液倒入100毫升HCl(1M)后加入二氯甲烷萃取，有机相用饱和食盐水洗涤(100ml*3)，有机相浓缩后得到粗品2-1(26g,粗品)(黄色油状)，粗品直接投入到下一步。
Figure PCTCN2021071289-appb-000139
(2)在10毫升的DCM中加入2-1(1g)，Et 3N(600mg,6.0mmol,1.5eq)，然后反应液在0度条件下加入a(605mg,4.8mmol,1.2eq)。缓慢升温到20度，反应16小时后LCMS检测到产品。向反应液中加入10毫升水，二氯甲烷萃取(10ml*3)，有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩，粗品经过柱层析纯化之后得到2-2(400mg,1.2mmol,30％收率)。
Figure PCTCN2021071289-appb-000140
(3)在5毫升的EtOH中依次加入2-2(400mg,1.2mmol,1.0eq)，Fe粉(202mg,3.6mmol,3eq)，NH 4Cl(127mg,2.4mmol,2eq)和水(1ml)。然后反应液在80℃条件下反应2小时后LCMS检测原料消失，主峰为产品峰。降温后反应液用硅藻土过滤后浓缩除去乙醇后加入水(10ml)，乙酸乙酯萃取后浓缩之后得到黑色粗品，粗品经柱层析分离纯化之后得到2-3(300mg,0.96mmol,80％收率)。
Figure PCTCN2021071289-appb-000141
(4)将2-3(0.3g,0.96mmol,1.0eq)和b(165mg,1.06mmol,1.1eq)溶于5ml二氧六环中，反应液在110℃条件下加热30分钟。LCMS检测到原料基本反应完毕，主峰为产品。浓缩溶 剂后粗品经柱层析分离后得到2-4(0.4g,0.92mmol,96％收率)。
Figure PCTCN2021071289-appb-000142
(5)在3ml DMF中加入c(217mg,0.97mmol,1.05eq)和AcONa(38mg,0.46mmol,0.5eq)，然后反应液在60℃条件下缓慢加入2-4(0.4g,0.92mmol,1.0eq)之后在60℃条件下反应10分钟。LCMS检测到产品。向反应液中加入水(10ml)后用乙酸乙酯萃取，有机相用饱和食盐水洗涤(20ml*1)，浓缩有机相后粗品经柱层析分离后得到化合物2(0.3g，0.64mmol,70％产率)。
Figure PCTCN2021071289-appb-000143
2、化合物49的合成
在50ml茄形瓶中，取化合物2(1.0eq,100mg)溶于49-1(5V)中，加入钛酸四异丙酯(20％mol)。反应液在80℃下反应1-2小时后，LCMS检测原料消失，主峰为产物。反应液直接硅胶拌样，粗品经柱层析分离纯化后得到化合物49(31mg，22％产率)(浅黄色固体)。
Figure PCTCN2021071289-appb-000144
3、化合物209的合成
(1)在10V醋酸中加入2-3(1.0eq)和原料210-7(1.0eq)，反应液在125℃条件下反应1小时。旋干去除羧酸，直接用于下一步。
Figure PCTCN2021071289-appb-000145
(2)在5V DMF中依次加入209-1(1.0eq)，碘甲烷(4.0eq)和K 2CO 3(2.0eq)，然后反应液在25-30℃条件下反应16小时，根据LCMS检测反应完为止。加水用乙酸乙酯萃取后，经饱和食盐水洗涤，过柱纯化得化合物209(30％产率)。
Figure PCTCN2021071289-appb-000146
4、化合物210和212的合成
(1)在0℃条件下向浓硫酸(87g,0.887mol,9eq)中逐渐加入发烟硝酸(18.62g,0.296mol,3eq)。加入完毕后在0℃条件下向上述溶液中逐批加入化合物210-1(20g,98.52mmol,1eq)，然后反应液在0℃条件下反应8小时。LCMS检测少量原料剩余，有个主要的新峰生成。将反应液缓慢加入冰水混合物中，乙酸乙酯萃取后用饱和碳酸氢钠洗涤直至pH成弱碱性，经无水硫酸钠干燥，浓缩，柱纯化得到化合物210-2(16g,65％收率)。
Figure PCTCN2021071289-appb-000147
(2)在160毫升的EtOH中加入210-2(16g,64.5mmol mmol,1.0eq)，然后反应液在0℃条件下逐滴加入NH 2OHHCl(4.93g,70.97mmol,1.1eq)水溶液(20ml)。滴加完毕后反应液在0℃条件下搅拌3小时。LCMS检测显示原料几乎消耗完毕，有一个主要的新峰生成。将反应液浓缩除去大部分乙醇后倒入100毫升水中，有固体析出，过滤，滤饼用水洗涤后干燥后得到210-3(15g,88％收率)。
Figure PCTCN2021071289-appb-000148
(3)在150毫升的DMF中加入210-3(10g,38.02mmol,1.0eq)，然后反应液在35℃条件下慢慢加入NCS(5.58g,41.82mmol,1.1eq)。加入完毕后反应液在35℃条件下搅拌2小时。LCMS检测原料基本反应完全。将反应液倒入100毫升水中，用入二氯甲烷萃取，有机相用饱和食盐水洗涤(100ml*3)，有机相浓缩后得到粗品210-4(11g,97％收率)，粗品直接投入到下一步。
Figure PCTCN2021071289-appb-000149
(4)在200毫升的DCM中加入210-4(11g,36.98mmol,1.0eq)，Et 3N(5.61g,55.47mmol,1.5eq)，然后反应液在0℃条件下加入a(5.13g,40.68mmol,1.1eq)。反应在0℃条件下反应1小时后缓慢升温至室温，室温反应过夜。LCMS检测到产品。向反应液中加入100毫升水，二氯甲烷萃取(100ml*3)，有机相用无水硫酸钠干燥，浓缩，粗品经过柱层析纯化之后得到210-5(4.7g,32％收率)。
Figure PCTCN2021071289-appb-000150
(5)在200毫升的EtOH中依次加入210-5(4.7g,12.14mmol,1.0eq)，Fe粉(2.03g,36.42mmol,3eq)，NH 4Cl(1.95g,36.42mmol,3eq)和水(50ml)。然后反应液在80℃条件下反应1小时后LCMS检测原料消失，主峰为产品峰。反应液用硅藻土过滤，浓缩除去乙醇后加入水(100ml)，乙酸乙酯萃取后浓缩得到210-6(4.2g,96％收率)。
Figure PCTCN2021071289-appb-000151
(6)在50ml醋酸中加入210-6(4.25g,11.9mmol,1.0eq)和210-7(2.48g,11.9mmol,1.0eq),反应液在125℃条件下反应0.5小时-1小时。LCMS检测到原料基本反应完毕，主峰为产品。浓缩溶剂后得粗品210-8(9g)。
Figure PCTCN2021071289-appb-000152
(7)在100ml DMF中依次加入210-8(9g,17.30mmol,1.0eq)，K 2CO 3(7.17g,51.9mmol,3eq)，室温下滴加碘甲烷(7.37g，51.9mmol,3eq)，然后反应液在35℃条件下反应3小时。LCMS检测到产品分子量，且原料峰基本消失。反应液用乙酸乙酯和水萃取，有机相用饱和氯化钠水溶液洗3次，有机相干燥浓缩，经柱纯化得到产品210(2g，红色固体)。
Figure PCTCN2021071289-appb-000153
(8)在20ml微波管中依次加入10mL DMF，210(0.5g,0.3935mmol,1.0eq)，CuCN(167.6mg,1.87mmol,2eq)，鼓N 2保护，微波150℃反应1小时，液质检测原料基本反应完，主峰是产品，反应液用乙酸乙酯和水萃取，有机相用饱和氯化钠水溶液洗3次，有机相干燥浓缩，经柱纯化得到产品化合物212(0.1g，收率22％)。
Figure PCTCN2021071289-appb-000154
5、化合物372的合成
(1)50mL瓶中，投入2-1(1.0eq)，溶剂二氯甲烷(10V)，冰水浴下滴加三乙胺(1.5eq)，然后加入372-1(1.1eq)，升至室温搅拌反应过夜。反应结束后，水洗，收集有机相拌样送分离(DCM:MeOH)，得产品372-2，收率42％。
Figure PCTCN2021071289-appb-000155
(2)50mL瓶中，投入上一步所得产品372-2(1.0eq)，溶剂二氯甲烷(5V)，DMF催化量 (10％mol)，水浴下滴加氯化亚砜(2.0eq)，加毕，升温至回流反应2h。反应结束后，减压旋出溶剂和过量的氯化亚砜，剩余物加二氯甲烷(5V)溶解，滴加甲醇(10.0eq)，升温至回流反应。反应结束后，先减压旋出溶剂和甲醇，剩余物加乙酸乙酯溶解，卤水洗涤。收集有机相拌样送分离，得产品372-3，收率85％。
Figure PCTCN2021071289-appb-000156
(3)50mL瓶中，投入上一步所得产物372-3，溶剂乙醇和水(5:1)，Fe粉(3.0eq)，氯化铵(2.0eq)，升温至80℃搅拌反应1h。反应结束后，硅藻土过滤，收集滤液旋干，剩余物加乙酸乙酯溶解，卤水洗涤，收集有机相干燥后旋干，得产品372-4,收率40％。
Figure PCTCN2021071289-appb-000157
(4)50mL瓶中，投入上一步所得产品372-4，溶剂醋酸(10V)，合环内酯210-7(1.1eq)，升温至125℃反应0.5小时。反应结束后，减压旋干溶剂，剩余物加DMF溶解，备用。
Figure PCTCN2021071289-appb-000158
(5)上一步反应瓶中直接加入碘甲烷(3.0eq)，无水碳酸钾(5.0eq)，然后反应液在30℃条件下过夜反应。反应结束后，向反应液中加入水稀释后用乙酸乙酯萃取，有机相用饱和食盐水洗涤，收集有机相拌样送分离，得产品化合物372，收率32％。
Figure PCTCN2021071289-appb-000159
6、化合物521的合成
参照前述第4条第(2)(3)步的的合成方法由
Figure PCTCN2021071289-appb-000160
制得化合物521-1，然后在10毫升的DCM中加入521-1(0.4g,1mmol,1.0eq)，a(0.126g,1mmol,1.0eq)，TEA(0.202g,2mmol,2.0eq)，然后反应液在室温条件下搅拌2小时，LCMS检测显示反应完全，将反应液浓缩，经柱层析纯化，得到产物521(0.245g，50％产率)(白色油状物)。
Figure PCTCN2021071289-appb-000161
7、化合物533的合成
(1)100mL三口瓶中，投入三甲基碘化硫4eq，溶剂THF 10V，降温至-20℃，氮气保护下，滴加正丁基锂3.3eq，加毕，保温搅拌30min，然后滴加1,2-环氧环戊烷533-1的THF溶液。加毕，1h内缓慢升至室温，在室温搅拌2h。反应结束后，加水淬灭，乙醚萃取。收集有机相卤水洗涤，无水硫酸镁干燥。过滤，浓缩至剩余大约10mL，备用。
Figure PCTCN2021071289-appb-000162
(2)上一步瓶中，投入原乙酸三乙酯5.38eq，丙酸0.26eq，升温至145℃，敞口反应，蒸出生成的乙醇。蒸出乙醇后，在145℃保温搅拌反应1h。反应结束后，冷至室温，加乙醚稀释后，加入1M KHSO 4(30mL)搅拌过夜反应。分出有机相，水相用乙醚萃取。合并有机相，用饱和碳酸氢钠洗涤。收集有机相，无水硫酸钠干燥后旋干，得产品533-3，直接用于下一步反应。
Figure PCTCN2021071289-appb-000163
(3)50mL瓶中，投入2-1(1.0eq)，溶剂二氯甲烷5V，冰水浴下滴加三乙胺2eq，然后加入533-3(1.2eq)，升至室温搅拌过夜反应。反应结束后，水洗，收集有机相拌样送分离， 得产品533-4。
Figure PCTCN2021071289-appb-000164
(4)50mL瓶中，投入上一步所的产物533-4(1.0eq)，溶剂乙醇和水(5:1)，Fe粉3eq，氯化铵2eq，升温至80℃搅拌反应1h。反应结束后，硅藻土过滤，收集滤液旋干，剩余物加乙酸乙酯溶解，卤水洗涤，收集有机相干燥后旋干，得产品533-5。
Figure PCTCN2021071289-appb-000165
(5)50mL瓶中，投入上一步所得产品533-5(1.0eq)，溶剂醋酸10V，210-7(1.1eq)，升温至125℃反应0.5小时。反应结束后，减压旋干溶剂，剩余物加DMF溶解，备用。
Figure PCTCN2021071289-appb-000166
(6)上一步反应瓶中直接加入碘甲烷3.0eq，无水碳酸钾5eq，然后反应液在30℃条件下过夜反应。反应结束后，向反应液中加入水稀释后用乙酸乙酯萃取，有机相用饱和食盐水洗涤，收集有机相拌样送分离，得产品化合物533。
Figure PCTCN2021071289-appb-000167
8、化合物541和544的合成
(1)在20ml醋酸中加入2-3和541-1(2.0eq)，反应液在125℃条件下反应15小时。 LCMS检测到原料基本反应完毕，主峰为产品。浓缩溶剂后粗品经柱层析分离后得到化合物541，收率54％。
Figure PCTCN2021071289-appb-000168
(2)在20毫升的DCM中加入化合物541，硝基异丙烷(1.5eq)，TEA(1.5eq)，然后反应液室温条件下反应10分钟，LCMS检测到原料消失。直接拌样过柱纯化后得到化合物544(黄色固体)，收率56％。
Figure PCTCN2021071289-appb-000169
9、化合物545的合成
将2-3(1.0eq)、545-1(2.0eq)和冰乙酸加入到单口烧瓶中，升温至125℃，搅拌3小时。液质检测原料基本反应完全，旋干溶剂，用乙酸乙酯溶解，加入硅胶拌样，经柱层析分析纯化得到化合物545，收率62％。
Figure PCTCN2021071289-appb-000170
10、化合物547的合成
在10毫升的醋酸中加入547-1(0.128g,1mmol,1.0eq)，2-3(0.312g,1mmol,1.0eq)，然后反应液在120℃条件下搅拌12小时，LCMS检测显示反应完全，将反应液浓缩，经柱层析纯化，得到化合物547(0.11g，26％产率)(白色油状物)。
Figure PCTCN2021071289-appb-000171
11、化合物551的合成
在10毫升的乙腈中加入2-3(0.312g,1mmol,1.0eq)，551-1(0.165g,1mmol,1.0eq)， TEA(0.202g,2mmol,2.0eq)，CDI(0.162g,1mmol,1.0eq)，然后反应液在60度条件下搅拌1小时，LCMS检测显示反应完全，将反应液浓缩，经柱层析纯化，得到产物化合物551(0.11g，26％产率)(白色固体)。
Figure PCTCN2021071289-appb-000172
12、化合物552的合成
(1)在20毫升的DCM中加入2-3(260mg)，Et 3N(3eq)，S-CDI(
Figure PCTCN2021071289-appb-000173
3.0eq)，然后反应液在室温条件下反应过夜，LCMS检测到原料消失。直接拌样过柱纯化后得到552-1，收率65％(黄色固体)。
Figure PCTCN2021071289-appb-000174
(2)在20毫升的DCM中加入552-1，Et 3N(3eq)，丙胺(3eq)，然后反应液在室温条件下反应3小时，LCMS检测到原料消失。直接拌样过柱纯化后得到化合物552-2(黄色固体)，收率52％。
Figure PCTCN2021071289-appb-000175
(3)在20毫升的DMF中加入化合物552-2，碳酸钾(3eq)，草酰氯(1.1eq)，然后反应液先在冰浴下反应半小时后升温至50度条件下反应1小时，LCMS检测到原料消失。水洗，乙酸乙酯萃取，拌样过柱纯化得化合物552(黄色固体)，收率38％。
Figure PCTCN2021071289-appb-000176
13、化合物553的合成
在20毫升的DCM中加入化合物552，丙胺(10eq)，然后反应液在室温条件下反应3小时，LCMS检测到原料消失。直接拌样过柱纯化后得到化合物553(黄色固体)，收率72％。
Figure PCTCN2021071289-appb-000177
14、化合物561的合成
(1)在-20℃(用干冰/异丙醇浴冷却)和氮气下向搅拌的化合物561-2(3.10ml，25.7mmol)中加入活性炭粉末(0.25g)。将化合物561-1(2.55g，25.7mmol)溶解在乙酸乙酯(25mL)中，并缓慢向体系中滴加，控制温度在0℃以下。室温反应过夜，TLC检测(高锰酸钾显色)原料基本反应完全后，将反应液过滤除去沉淀和活性炭，滤饼用乙酸乙酯洗涤。将滤液40℃真空干燥，得到化合物561-3(1.8g)粗品，化合物561-3为黄色浑浊油。
Figure PCTCN2021071289-appb-000178
(2)将化合物2-3(1.5g，4.8mmol)溶解在浓盐酸(15mL)，降温至-5℃，缓慢滴加NaNO 2(397mg,5.76mmol)的水溶液，-5℃反应1小时。将氯化亚锡(2.27g，11.99mmol)溶解在浓盐酸(5mL)中，缓慢滴加到反应体系中，0℃反应1～2小时，液质检测原料大部分反应完，～75％左右含量的产品生成。向反应体系中加10g硅藻土，剧烈搅拌，0℃下用10％NaOH水溶液将体系调制pH＝8～9左右，用二氯甲烷萃取两次，有机相干燥浓缩，得到化合物561-4(1.2g)粗品。
Figure PCTCN2021071289-appb-000179
(3)用无水二氯甲烷(50mL)将化合物561-4(1.2g,3.66mmol)溶解并置于100mL单口瓶中，室温下滴加甲酸(185mg,4.03mmol)，室温反应过夜。液质检测原料反应完，主峰为产品，将反应液40℃浓缩得到化合物561-5(0.8g)粗品。
Figure PCTCN2021071289-appb-000180
(4)将化合物561-5(0.75g,2.11mmol)用无水乙腈(30mL)溶解置于100mL单口瓶中，降温至0℃，滴加化合物561-3(417mg,2.32mmol)的乙腈(10ml)溶液，控制温度10℃以下，滴加三乙胺(87mg,2.16mmol)，0℃下反应30min，然后升温至50℃反应6～7小时，液质检测原料反应完，有中间态生成。相反应体系中滴加6N HCl(3.16mL,18.97mmol)，然后50℃反应1小时，液质检测有产品生成。将反应液浓缩，经反相柱纯化得到干净的化合物561(27mg,收率3％)。
Figure PCTCN2021071289-appb-000181
15、化合物574的合成
(1)在10毫升的DCM中加入552-1(0.3g,0.85mmol,1.0eq)，MeNH 2HCl(0.11g,1.7mmol,2.0eq)，TEA(0.34g,3.4mmol,4.0eq)，然后反应液在室温条件下搅拌3小时，LCMS检测显示反应完全，将反应液浓缩，经柱层析纯化，得到产物574-1(0.25g，76％产率)(白色油状物)。
Figure PCTCN2021071289-appb-000182
(2)在10毫升的甲苯中加入574-1(0.25g,0.65mmol,1.0eq)，574-2(0.14g,0.71mmol,1.1eq)，TEA(0.08g,0.78mmol,1.2eq)，然后反应液在100℃条件下搅拌8小时，LCMS检测显示反应完全，将反应液浓缩，经柱层析纯化，得到产物574(0.03g，10％产率)(白色固体)。
Figure PCTCN2021071289-appb-000183
16、化合物575的合成
将552-1(1.0eq)和六氢哒嗪盐酸盐(1.1eq)、三乙胺(3.0eq)溶于DCM(10V)中，室温反应1小时中控完成后，加入CDI(1.5eq)。升至45度后反应过夜，中控有产品，拌样过柱纯化得产品575，收率38％。
Figure PCTCN2021071289-appb-000184
17、化合物577、578和579的合成
(1)在10毫升的HBr水溶液中加入2-3(0.312g,1mmol,1.0eq)，NaNO 2(0.14g,2mmol,2.0eq)，0℃下加入CuBr(0.284g,2mmol,2.0eq)，然后反应液在室温条件下搅拌2小时，LCMS检测显示反应完全，将反应液浓缩，乙酸乙酯萃取，饱和食盐水洗涤，蒸干，经柱层析纯化，得到产物中间体化合物578-1(0.3g，85％产率)(黄色固体)。
Figure PCTCN2021071289-appb-000185
(2)在10毫升的dioxane中加入578-1(0.376g,1mmol,1.0eq)，578-2(0.254g,1mmol,1.0eq)，KOAc(0.2g,2mmol,2.0eq)，N 2条件下加入Pd(dppf)Cl 2(0.1g,0.1mmol,0.1eq)，然后反应液在80℃条件下搅拌12小时，LCMS检测显示反应完全，将反应液浓缩，经柱层析纯化，得到中间体化合物578-3(0.17g，50％产率)(白色油状物)。
Figure PCTCN2021071289-appb-000186
(3)将化合物578-4溶于12体积的二氧六环中，缓慢滴加甲醇钠溶液(1.5eq,30％)后升温至100度反应16小时，中控反应完成。将反应液降温，抽滤后，固体用1M盐酸溶液溶 解，液相浓缩后用1M盐酸溶液溶解，两份溶液合并，用乙酸乙酯萃取至水相无产品，有机相浓缩得到固体，然后用石油醚:乙酸乙酯＝10:1，打浆纯化，过滤干燥后的到化合物578-5。
Figure PCTCN2021071289-appb-000187
(4)将578-5加入到10体积的DCE中，然后加入三氯氧磷(3.0eq)和催化量DMF(5％)，升温到100度反应16小时中控完成。将反应液降温后浓缩除去过量三氯氧磷，然后用水淬灭反应，碳酸钾调节pH到8-9，用二氯甲烷萃取产品，浓缩拌样过柱纯化，得到化合物578-6。
Figure PCTCN2021071289-appb-000188
(5)在10毫升的dioxane中加入水1ml，加入578-6(0.212g,1mmol,1.0eq)，578-3(0.341g,1mmol,1.0eq)，Cs 2CO 3(0.652g,2mmol,2.0eq)，N 2条件下加入Pd(dppf)Cl 2(0.1g，0.1mmol,0.1eq)，然后反应液在100℃条件下搅拌12小时，LCMS检测显示反应完全，将反应液浓缩，经柱层析纯化，得到化合物578(0.24g，50％产率)(白色油状物)。
Figure PCTCN2021071289-appb-000189
(6)在10毫升的DMSO中加入化合物578(0.473g,1mmol,1.0eq)，KOAc(0.2g,2mmol,2.0eq)，然后反应液在120℃条件下搅拌2小时，LCMS检测显示反应完全，将反应液浓缩，经柱层析纯化，得到化合物577(0.23g，51％产率)(白色油状物)。
Figure PCTCN2021071289-appb-000190
(7)在10毫升的DMF中加入化合物577(0.459g,1mmol,1.0eq)，K 2CO 3(0.276g,2mmol,2.0eq)，IME(0.286g,2mmol,2.0eq)，然后反应液在室温条件下搅拌2小时，LCMS检测显示反应完全，将反应液浓缩，经柱层析纯化，得到化合物579(0.12g，25％产率)(白色油状物)。
Figure PCTCN2021071289-appb-000191
18、化合物587和588的合成
(1)在10毫升的dioxane中加入587-1(0.1g,1mmol,1.0eq)，578-1(0.376g,1mmol,1.0eq)，TEA(0.202g,2mmol,2.0eq)，N 2条件下加入Pd(pph 3) 4(0.1g,0.1mmol,0.1eq)，CuI(0.019g,0.1mmol,0.1eq)，然后反应液在100℃条件下搅拌12小时，LCMS检测显示反应完全，将反应液浓缩，经柱层析纯化，得到产物0.19g(49％产率)(黄色固体)。
Figure PCTCN2021071289-appb-000192
(2)在10毫升的THF中加入587-2(0.394g,1mmol,1.0eq)，K 2CO 3(0.138g,1mmol,1.0eq)，然后反应液在室温条件下搅拌2小时，LCMS检测显示反应完全，将反应液浓缩，经柱层析纯化，得到产物0.2g(62％产率)(白色油状物)。
Figure PCTCN2021071289-appb-000193
(3)在10毫升的Ac 2O中加入587-3(0.321g,1mmol,1.0eq)，Sarcosine(0.2g,2mmol,2.0eq)，(CF 3CO) 2O(0.218g,1mmol,1.0eq)，然后反应液在120℃条件下搅拌12小时，LCMS检测显示反应完全，将反应液浓缩，经柱层析纯化，得到产物0.22g(51％产率)(白色油状物)。
Figure PCTCN2021071289-appb-000194
(4)在10毫升的DMF中加入587(0.44g,1mmol,1.0eq)，NCS(0.27g,2mmol,2.0eq)，然后反应液在60℃条件下搅拌2小时，LCMS检测显示反应完全，将反应液浓缩，经柱层析纯化，得到产物0.1g(20％产率)(白色油状物)。
Figure PCTCN2021071289-appb-000195
19、化合物589和590的合成
(1)在10毫升的dioxane中加入水1ml，加入589-1(0.228g,1mmol,1.0eq)，578-3(0.341g,1mmol,1.0eq)，Cs 2CO 3(0.652g,2mmol,2.0eq)，N 2条件下加入Pd(dppf)Cl 2(0.1g，0.1mmol,0.1eq)然后反应液在100℃条件下搅拌12小时，LCMS检测显示反应完全，将反应液浓缩，经柱层析纯化，得到产物0.11g(25％产率)(白色固体)。
Figure PCTCN2021071289-appb-000196
(2)在10毫升的DMF中加入589(0.44g,1mmol,1.0eq)，NBS(0.178g,1mmol,1.0eq)，然后反应液在80℃条件下搅拌12小时，LCMS检测显示反应完全，将反应液浓缩，经柱层析纯化，得到产物0.1g(19％产率)(白色固体)。
Figure PCTCN2021071289-appb-000197
20、化合物596的合成
在10毫升的DMF中加入596-1(0.196g,1mmol,1.0eq)，578-1(0.375g,1mmol,1.0eq)，K 2CO 3(0.276g,2mmol,2.0eq)，Cu 2O(0.028g,0.2mmol,0.2eq)，然后反应液在140度条件下搅拌2小时，LCMS检测显示反应完全，将反应液浓缩，经柱层析纯化，得到产物化合物596(0.1g，21％产率)(白色油状物)。
Figure PCTCN2021071289-appb-000198
生物活性评价：
植物破坏(即生长控制率)的活性级别标准如下：
5级：生长控制率在85％以上；
4级：生长控制率大于等于60％且小于85％；
3级：生长控制率大于等于40％且小于60％；
2级：生长控制率大于等于20％且小于40％；
1级：生长控制率大于等于5％且小于20％；
0级：生长控制率小于5％。
以上生长控制率为鲜重控制率。
苗后测试实验：
将单子叶和双子叶杂草种子(播娘蒿、荠菜、苘麻、猪殃殃、繁缕、麦家公、蔊菜、看麦娘、日本看麦娘、牛筋草、菵草、硬草、蜡烛草、婆婆纳、雀麦、节节麦、虉草、反枝苋、藜、鸭跖草、苣荬菜、田旋花、刺儿菜、龙葵、铁苋菜、马唐、稗草、绿狗尾草、金狗尾草、千金子、鸭舌草、野慈姑、萤蔺、香附子、碎米莎草、异型莎草、飘拂草、马齿苋、苍耳、牵牛、白酒草等)以及主要作物种子(小麦、玉米、水稻、大豆、棉花、油菜、谷子、高粱、马铃薯、芝麻、蓖麻等)放置在装有土壤的塑料盆中，然后覆盖0.5-2厘米土壤，使其在良好的温室环境中生长，播种2周后在2-3叶期处理测试植物，分别将供试的本发明化合物用丙酮溶解，然后加入吐温80，以1.5升/公顷油酸甲酯的乳油作为增效剂，用一定的水稀释成一定浓度的溶液，用喷雾塔喷施到植物上。施药后在温室中培养3周后统计杂草的实验效果，所用化合物计量为500,250,125,60,15,7.5g a.i./ha，重复三次，取平均值。代表性数据列于表2-3。
表2 苗后杂草试验
化合物序号 日本看麦娘 菵草 白酒草 荠菜 剂量(g a.i./ha)
2 5 5 5 5 15
3 5 5 4 5 15
4 5 5 4 5 15
10 5 5 4 5 15
13 5 5 4 5 15
49 4 5 4 5 15
51 4 4 4 5 15
66 5 4 4 5 15
209 5 5 5 5 15
210 5 5 5 5 15
211 N N 5 5 15
212 N N 5 5 15
213 5 5 4 5 15
214 5 5 5 5 15
215 5 5 4 5 15
216 5 5 4 5 15
217 5 5 4 5 15
222 5 5 4 5 15
225 5 5 4 5 15
231 5 5 4 5 15
245 5 5 4 5 15
261 5 5 4 5 15
264 N N 4 5 15
278 5 5 4 5 15
333 4 4 4 4 15
334 N N 4 5 15
351 N N 4 N 15
370 N N N 5 125
372 4 4 4 5 125
374 N N 5 5 125
395 N N N 5 125
424 5 5 5 5 15
425 5 5 4 5 15
426 5 4 4 5 15
427 5 4 4 5 15
435 N N N 5 15
440 N N N 5 15
441 4 4 4 5 15
443 5 5 4 5 15
444 4 N N 5 15
451 4 4 4 5 15
456 N N 4 5 15
464 5 N N 5 15
472 N N 4 5 15
474 4 4 4 5 15
476 5 5 4 5 15
477 5 4 4 5 15
491 N N N 5 15
497 N N N 5 15
498 5 5 4 5 15
521 5 5 4 5 15
530 5 4 4 5 125
533 5 5 5 5 125
534 N N 4 5 15
542 5 4 4 4 15
544 N N N 5 125
545 N N N 5 125
546 N N N 5 125
547 N N N 5 125
551 N N N 5 125
552 N N N 5 125
553 N N N 5 15
561 N N N 5 125
574 N N 5 5 15
575 4 N 4 5 15
577 N N 5 5 125
578 5 N 4 5 15
579 4 N N 5 15
584 N N 5 5 125
585 5 5 4 5 15
586 N N 5 5 125
587 N N N 5 125
588 N N N 5 125
589 N N N 5 125
590 N N N 5 125
597 N N 4 5 15
注：N代表无数据。
表3 苗后杂草对照试验
化合物序号 绿狗尾草 马唐 牛筋草 白酒草 蔊菜 剂量(g a.i./ha)
3 4 4 4 3 5 7.5
对照化合物A 2 2 3 2 2 7.5
209 5 5 5 4 5 7.5
对照化合物B 3 2 3 2 2 7.5
注：对照化合物A：
Figure PCTCN2021071289-appb-000199
对照化合物B：
Figure PCTCN2021071289-appb-000200
苗前测试实验：
将单子叶和双子叶杂草种子以及主要作物种子(小麦、玉米、水稻、大豆、棉花、油菜、谷子、高粱)放置在装有土壤的塑料盆中，然后覆盖0.5-2厘米土壤，分别将供试的本发明化合物用丙酮溶解，然后加入吐温80，用一定的水稀释成一定浓度的溶液，播种后立即喷施。 施药后在温室中培养4周后观察实验结果，发现本发明的药剂多数在250g a.i./ha计量下效果出众，尤其对稗草、马唐、苘麻等杂草，且很多化合物对玉米、小麦、水稻、大豆、有良好的选择性。
同时，我们经过小麦田和水稻田主要杂草测试发现，本发明所述化合物普遍具有较好的杂草防效，尤其是我们注意到对于ALS抑制剂有抗性的野慈姑、萤蔺、异型莎草、播娘蒿、荠菜、麦家公、猪殃殃、香附子等阔叶杂草和莎草有极高的活性，具有非常好的商业价值。
移栽水稻安全性评价与水田杂草防效评价：
在1/1,000,000公顷罐中装入水田土壤后，播种稗草、萤蔺、狼把草的种子，在其上轻轻地覆盖土。其后以蓄水深0.5-1厘米的状态静置于温室内，第二天或者2天后植入野慈姑的块茎。其后保持蓄水深3-4厘米，在稗草、萤蔺、狼把草达到0.5叶，野慈姑达到初生叶期的时间点，将按照通常的制剂方法调制本发明化合物而成的可湿性粉剂或者悬浮剂的水稀释液，用吸液管进行均匀的滴下处理以达到规定的有效成分量。
另外，在1/1,000,000公顷罐中装入水田土壤后，进行平整，使蓄水深3-4厘米，第二天以移栽深度3厘米来移植3叶期的水稻(粳稻)。移植后第5天与上述同样地处理本发明化合物。
分别用肉眼观察药剂处理后第14天稗草、萤蔺、狼把草及野慈姑的生育状态，药剂处理后第21天水稻的生育状态，以上述活性标准级别评价效果，很多化合物表现出了优异的活性和选择性。
注：稗草、萤蔺、狼把草种子及野慈姑均采集自中国黑龙江，经过检测对常规剂量的吡嘧磺隆有抗药性。
同时经过很多测试发现，本发明所述化合物及其组合物很多对结缕草、狗牙根、高羊茅、早熟禾、黑麦草、海滨雀稗等禾本科草坪有很好的选择性，能防除很多关键禾本科杂草以及阔叶杂草。对不同施药方式下的甘蔗、大豆、棉花、油葵、马铃薯、果树、蔬菜等测试也显示出极好的选择性和商业价值。

Claims (10)

  1. 一种稠环取代的芳香类化合物，如通式I所示：
    Figure PCTCN2021071289-appb-100001
    其中，
    Q代表
    Figure PCTCN2021071289-appb-100002
    Figure PCTCN2021071289-appb-100003
    Y代表卤素、卤代烷基、氰基、硝基或氨基；
    Z代表氢、卤素或羟基；
    M代表CH或N；
    Q 1、Q 2、Q 3、Q 4、Q 5、Q 6分别独立地代表O或S；
    Het代表与异噁唑啉环共有4-和5-位两个碳原子从而形成稠环的环状结构，所述环状结构为3～8元饱和或不饱和碳环或含有选自O、S、N、NH、CO、SO 2或C＝N-O-R 14中的1、2 或3个杂原子的饱和或不饱和杂环，除4-和5-位分别被X 2或X 1取代外，所述Het上其他位置分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、硝基、烷基、烯基、炔基、环烷基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、卤代环烷基、被烷基取代的环烷基、-OR 14、-SR 14、-SOR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(CO)OR 14中的至少一个基团基团所取代的；
    X 1、X 2分别独立地代表氢、卤素、硝基、氰基、氰硫基、羟基、巯基、磺酸基、甲酰基、卤代甲酰基、叠氮基、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、环烯基、环烯基烷基、-PO(OR’) 2、-OR”、-(CO)R”、-SR”、-(SO)R”、-(SO 2)R”、-Si(R”) 3、-O(CO)R”、-O-(SO 2)R”、-S(CO)R”、-(SO 2)OR”、-O(CO)OR”、-(CO)(CO)OR”、
    Figure PCTCN2021071289-appb-100004
    -CR’＝N-OH、-CR’＝N-O-R”、杂环基、杂环基烷基、芳基、芳基烷基、氨基、氨基烷基、氨基羰基烷基、氨基羰基氧基烷基、氨基硫代羰基氧基烷基、氨基磺酰基或氨基磺酰基氧基烷基，其中，
    所述“烷基”、“烯基”或“炔基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、羟基、巯基、羧基、-OR”、-(CO)R”、-SR”、-(SO 2)R”、-O(CO)H、-O(CO)R”、-O-(SO 2)R”、-(CO)OR”、-O(CO)OR”、-O(CO)(CO)OH、-O(CO)(CO)OR”、-O-烷基-(CO)OH或-O-烷基-(CO)OR”中的至少一个基团所取代的，
    所述“环烷基”、“环烷基烷基”、“环烯基”、“环烯基烷基”、“杂环基”、“杂环基烷基”、“芳基”或“芳基烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、烷基、烯基、炔基、环烷基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、卤代环烷基、被烷基取代的环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-烷基-(CO)OR 14中的至少一个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环，
    所述“氨基”、“氨基烷基”、“氨基羰基烷基”、“氨基羰基氧基烷基”、“氨基硫代羰基氧基烷基”、“氨基磺酰基”或“氨基磺酰基氧基烷基”分别独立地是未取代的或被选自-R 11、-OR 11、-(CO)R 11、-(CO)OR 11、-烷基-(CO)OR 11、-(SO 2)R 11、-(SO 2)OR 11、-烷基-(SO 2)R 11、-(CO)N(R 12) 2或-(SO 2)N(R 12) 2中的一个或两个基团所取代的；
    R’分别独立地代表氢、卤素、烷氧基、烷氧基烷基、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、环烯基、环烯基烷基、芳基、芳基烷基、杂环基或杂环基烷基，其中，所述“烷基”、“烯基”或“炔基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，所述“环烷基”、“环烷基烷基”、“环烯基”、“环烯基烷基”、“芳基”、“芳基烷基”、“杂环基”或“杂环基烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、烷基、烯基、炔基、环烷基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、卤代环烷基、被烷基取代的环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-烷基-(CO)OR 14中的至少一个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被 卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环；
    R”分别独立地代表烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、环烯基、环烯基烷基、芳基、芳基烷基、芳基烯基、杂环基、杂环基烷基或杂环基烯基，其中，所述“烷基”、“烯基”或“炔基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、三烷基甲硅烷基、-OR 13、-SR 13、-O(CO)R 13、-(CO)R 13、-(CO)OR 13或-O(CO)OR 13中的至少一个基团所取代的，所述“环烷基”、“环烷基烷基”、“环烯基”、“环烯基烷基”、“芳基”、“芳基烷基”、“芳基烯基”、“杂环基”、“杂环基烷基”或“杂环基烯基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、烷基、烯基、炔基、环烷基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、卤代环烷基、被烷基取代的环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-烷基-(CO)OR 14中的至少一个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环；
    W 1代表O、S、NH或N-烷基；
    W 2代表OW 3、SW 3或N(W 3) 2；
    W 3分别独立地代表氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烯基、杂环基、芳基、
    Figure PCTCN2021071289-appb-100005
    Figure PCTCN2021071289-appb-100006
    Figure PCTCN2021071289-appb-100007
    其中，所述“烷基”、“烯基”或“炔基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、硝基、环烷基、三烷基甲硅烷基、环烯基、杂环基、芳基、
    Figure PCTCN2021071289-appb-100008
    Figure PCTCN2021071289-appb-100009
    中的至少一个基团所取代的，所述“环烷基”、“环烯基”、“杂环基”或“芳基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、烷基、烯基、炔基、环烷基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、卤代环烷基、被烷基取代的环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-烷基-(CO)OR 14中的至少一个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环；
    或者N(W 3) 2代表未取代或取代的1-位为氮原子的杂环基；
    X 11分别独立地代表氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、环烯基、环烯基烷基、杂环基、杂环基烷基、芳基或芳基烷基，其中，所述“环烷基”、“环烷基烷基”、“环烯基”、“环烯基烷基”、“杂环基”、“杂环基烷基”、“芳基”或“芳基烷基”分别独立地是未取代的或被选自 氧代、卤素、氰基、硝基、烷基、烯基、炔基、环烷基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、卤代环烷基、被烷基取代的环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-烷基-(CO)OR 14中的至少一个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环；
    X 12分别独立地代表烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、环烯基、环烯基烷基、杂环基、杂环基烷基、芳基或芳基烷基，其中，所述“环烷基”、“环烷基烷基”、“环烯基”、“环烯基烷基”、“杂环基”、“杂环基烷基”、“芳基”或“芳基烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、烷基、烯基、炔基、环烷基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、卤代环烷基、被烷基取代的环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-烷基-(CO)OR 14中的至少一个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环；
    X 13、X 14分别独立地代表氢、卤素、氰基、烷氧基、烷氧基烷基、烷基羰基、烷氧基羰基、烷基磺酰基、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、环烯基、环烯基烷基、芳基、芳基烷基、杂环基或杂环基烷基，或者基团CX 13X 14一起形成未取代或取代的环状结构，或者基团NX 13X 14一起形成未取代或取代的1-位为氮原子的杂环基，其中，所述“烷基”、“烯基”或“炔基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，所述“环烷基”、“环烷基烷基”、“环烯基”、“环烯基烷基”、“芳基”、“芳基烷基”、“杂环基”或“杂环基烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、烷基、烯基、炔基、环烷基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、卤代环烷基、被烷基取代的环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-烷基-(CO)OR 14中的至少一个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环；
    R 1、R 2、R 6、R 10、R 17、R 18、R 22、R 25、R 32分别独立地代表氢、氰基、烷基、烯基、炔基、甲酰基烷基、氰基烷基、氨基、氨基烷基、氨基羰基、氨基羰基烷基、氨基磺酰基、环烷基、环烷基烷基、环烯基、环烯基烷基、杂环基、杂环基烷基、芳基、芳基烷基、R 4R 5N-(CO)-NR 3-、
    Figure PCTCN2021071289-appb-100010
    R 3-S(O) m-(烷基) n-、R 3-O-(烷基) n-、R 3-(CO)-(烷基) n-、R 3-O-(烷基) n-(CO)-、R 3-(CO)-O-(烷基) n-、R 3-S-(CO)-(烷基) n-、R 3-O-(CO)-烷基-或R 3-O-(CO)-O-烷基-，其中，
    所述“烷基”、“烯基”或“炔基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，
    所述“氨基”、“氨基烷基”、“氨基羰基”、“氨基羰基烷基”或“氨基磺酰基”分别独立地是未 取代的或被选自-R 11、-OR 11、-(CO)R 11、-(CO)OR 11、-烷基-(CO)OR 11、-(SO 2)R 11、-(SO 2)OR 11、-烷基-(SO 2)R 11、-(CO)N(R 12) 2或-(SO 2)N(R 12) 2中的一个或两个基团所取代的，
    所述“环烷基”、“环烷基烷基”、“环烯基”、“环烯基烷基”、“杂环基”、“杂环基烷基”、“芳基”或“芳基烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、烷基、烯基、炔基、环烷基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、卤代环烷基、被烷基取代的环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-烷基-(CO)OR 14中的至少一个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环；
    或者R 17、R 18一起形成未取代或被选自卤素、烷基或卤代烷基中的至少一个基团所取代的-CH 2CH 2CH 2CH 2-或-CH 2CH 2OCH 2-；
    R 3、R 4、R 5分别独立地代表氢、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、环烯基、环烯基烷基、杂环基、杂环基烷基、芳基或芳基烷基，其中，所述“烷基”、“烯基”或“炔基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，所述“环烷基”、“环烷基烷基”、“环烯基”、“环烯基烷基”、“杂环基”、“杂环基烷基”、“芳基”或“芳基烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、烷基、烯基、炔基、环烷基、卤代烷基、卤代烯基、卤代炔基、卤代环烷基、被烷基取代的环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-烷基-(CO)OR 14中的至少一个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环；
    R 7、R 8、R 7’、R 8’、R 9、R 19、R 20、R 21、R 23、R 24、R 26、R 27、R 28、R 29、R 30、R 31、R 33、R 34、R 35、R 36、R 37、R 38、R 39、R 40、R 41、R 42、R 43、R 44、R 45、R 46、R 47、R 48、R 49、R 50、R 51分别独立地代表氢、卤素、羟基、巯基、甲酰基、羟基烷基、硝基、氰基、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、环烯基、环烯基烷基、-OR 11、-SR 11、-(SO)R 11、-(SO 2)R 11、-(SO 2)OR 11、-O(SO 2)R 11、-N(R 12) 2、苯基或苄基，其中，
    所述“烷基”、“烯基”、“炔基”、“环烷基”、“环烷基烷基”、“环烯基”或“环烯基烷基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，所述“苯基”或“苄基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基磺酰基、烷氧基或卤代烷氧基中的至少一个基团所取代的；
    或者R 7、R 8一起形成未取代或被选自卤素、烷基或卤代烷基中的至少一个基团所取代的-CH 2CH 2CH 2CH 2-或-CH＝CH-CH＝CH-；
    或者R 19、R 20一起形成未取代或被选自卤素、烷基或卤代烷基中的至少一个基团所取代的-CH 2CH 2CH 2CH 2-或-CH 2CH＝CHCH 2-；
    或者R 21、R 22一起形成未取代或被选自卤素、烷基或卤代烷基中的至少一个基团所取代 的-CH 2CH 2CH 2-、-CH 2OCH 2CH 2-或-CH 2CH 2CH 2CH 2-；
    R 11分别独立地代表烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、环烯基、环烯基烷基、苯基或苄基，其中，所述“烷基”、“烯基”或“炔基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，所述“苯基”或“苄基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基磺酰基、烷氧基或卤代烷氧基中的至少一个基团所取代的；
    R 12分别独立地代表氢、烷基、烯基、炔基、烷氧基、烷基磺酰基、环烷基、环烷基烷基、环烯基或环烯基烷基，或者-(CO)N(R 12) 2或-(SO 2)N(R 12) 2中的基团N(R 12) 2分别独立地代表未取代或取代的1-位为氮原子的杂环基；
    R 13分别独立地代表烷基、烯基、炔基、环烷基、苯基或被选自以下至少一个基团所取代的苯基：卤素，氰基，硝基，烷基，卤代烷基，烷氧基，卤代烷氧基，烷氧基羰基，烷硫基，烷基磺酰基或被选自卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基或卤代烷氧基中的至少一个基团所取代的苯氧基；
    R 14分别独立地代表氢，烷基，卤代烷基，苯基或被选自卤素、氰基、硝基、烷基、卤代烷基、烷氧基羰基、烷硫基、烷基磺酰基、烷氧基或卤代烷氧基中的至少一个基团所取代的苯基；
    R 15、R 16、R 52分别独立地代表氢、卤素、烷基、烯基、炔基、环烷基、环烷基烷基、环烯基或环烯基烷基，其中，所述“烷基”、“烯基”、“炔基”、“环烷基”、“环烷基烷基”、“环烯基”或“环烯基烷基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的；
    m代表0、1或2；n独立地代表0或1。
  2. 根据权利要求1所述的一种稠环取代的芳香类化合物，其特征在于，
    Y代表卤素、卤代C1-C8烷基、氰基、硝基或氨基；
    Het代表与异噁唑啉环共有4-和5-位两个碳原子从而形成稠环的环状结构，所述环状结构为3～8元饱和或不饱和碳环或含有选自O、S、N、NH、CO、SO 2或C＝N-O-R 14中的1、2或3个杂原子的饱和或不饱和杂环，除4-和5-位分别被X 2或X 1取代外，所述Het上其他位置分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、卤代C1-C8烷基、卤代C2-C8烯基、卤代C2-C8炔基、卤代C3-C8环烷基、被C1-C8烷基取代的C3-C8环烷基、-OR 14、-SR 14、-SOR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(CO)OR 14中的至少一个基团基团所取代的；
    X 1、X 2分别独立地代表氢、卤素、硝基、氰基、氰硫基、羟基、巯基、磺酸基、甲酰基、卤代甲酰基、叠氮基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基C1-C8烷基、C3-C8环烯基、C3-C8环烯基C1-C8烷基、-PO(OR’) 2、-OR”、-(CO)R”、-SR”、 -(SO)R”、-(SO 2)R”、-Si(R”) 3、-O(CO)R”、-O-(SO 2)R”、-S(CO)R”、-(SO 2)OR”、-O(CO)OR”、-(CO)(CO)OR”、
    Figure PCTCN2021071289-appb-100011
    -CR’＝N-OH、-CR’＝N-O-R”、杂环基、杂环基C1-C8烷基、芳基、芳基C1-C8烷基、氨基、氨基C1-C8烷基、氨基羰基C1-C8烷基、氨基羰基氧基C1-C8烷基、氨基硫代羰基氧基C1-C8烷基、氨基磺酰基或氨基磺酰基氧基C1-C8烷基，其中，
    所述“C1-C8烷基”、“C2-C8烯基”或“C2-C8炔基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、羟基、巯基、羧基、-OR”、-(CO)R”、-SR”、-(SO 2)R”、-O(CO)H、-O(CO)R”、-O-(SO 2)R”、-(CO)OR”、-O(CO)OR”、-O(CO)(CO)OH、-O(CO)(CO)OR”、-O-(C1-C8烷基)-(CO)OH或-O-(C1-C8烷基)-(CO)OR”中的至少一个基团所取代的，
    所述“C3-C8环烷基”、“C3-C8环烷基C1-C8烷基”、“C3-C8环烯基”、“C3-C8环烯基C1-C8烷基”、“杂环基”、“杂环基C1-C8烷基”、“芳基”或“芳基C1-C8烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、卤代C1-C8烷基、卤代C2-C8烯基、卤代C2-C8炔基、卤代C3-C8环烷基、被C1-C8烷基取代的C3-C8环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(C1-C8烷基)-(CO)OR 14中的至少一个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环，
    所述“氨基”、“氨基C1-C8烷基”、“氨基羰基C1-C8烷基”、“氨基羰基氧基C1-C8烷基”、“氨基硫代羰基氧基C1-C8烷基”、“氨基磺酰基”或“氨基磺酰基氧基C1-C8烷基”分别独立地是未取代的或被选自-R 11、-OR 11、-(CO)R 11、-(CO)OR 11、-(C1-C8烷基)-(CO)OR 11、-(SO 2)R 11、-(SO 2)OR 11、-(C1-C8烷基)-(SO 2)R 11、-(CO)N(R 12) 2或-(SO 2)N(R 12) 2中的一个或两个基团所取代的；
    R’分别独立地代表氢、卤素、C1-C8烷氧基、C1-C8烷氧基C1-C8烷基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基C1-C8烷基、C3-C8环烯基、C3-C8环烯基C1-C8烷基、芳基、芳基C1-C8烷基、杂环基或杂环基C1-C8烷基，其中，所述“C1-C8烷基”、“C2-C8烯基”或“C2-C8炔基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，所述“C3-C8环烷基”、“C3-C8环烷基C1-C8烷基”、“C3-C8环烯基”、“C3-C8环烯基C1-C8烷基”、“芳基”、“芳基C1-C8烷基”、“杂环基”或“杂环基C1-C8烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、卤代C1-C8烷基、卤代C2-C8烯基、卤代C2-C8炔基、卤代C3-C8环烷基、被C1-C8烷基取代的C3-C8环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(C1-C8烷基)-(CO)OR 14中的至少一个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或 -OCH 2O-形成稠环；
    R”分别独立地代表C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基C1-C8烷基、C3-C8环烯基、C3-C8环烯基C1-C8烷基、芳基、芳基C1-C8烷基、芳基C2-C8烯基、杂环基、杂环基C1-C8烷基或杂环基C2-C8烯基，其中，所述“C1-C8烷基”、“C2-C8烯基”或“C2-C8炔基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、三C1-C8烷基甲硅烷基、-OR 13、-SR 13、-O(CO)R 13、-(CO)R 13、-(CO)OR 13或-O(CO)OR 13中的至少一个基团所取代的，所述“C3-C8环烷基”、“C3-C8环烷基C1-C8烷基”、“C3-C8环烯基”、“C3-C8环烯基C1-C8烷基”、“芳基”、“芳基C1-C8烷基”、“芳基C2-C8烯基”、“杂环基”、“杂环基C1-C8烷基”或“杂环基C2-C8烯基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、卤代C1-C8烷基、卤代C2-C8烯基、卤代C2-C8炔基、卤代C3-C8环烷基、被C1-C8烷基取代的C3-C8环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(C1-C8烷基)-(CO)OR 14中的至少一个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环；
    W 1代表O、S、NH或N-(C1-C8烷基)；
    W 3分别独立地代表氢、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烯基、杂环基、芳基、
    Figure PCTCN2021071289-appb-100012
    Figure PCTCN2021071289-appb-100013
    其中，所述“C1-C8烷基”、“C2-C8烯基”或“C2-C8炔基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、硝基、C3-C8环烷基、三C1-C8烷基甲硅烷基、C3-C8环烯基、杂环基、芳基、
    Figure PCTCN2021071289-appb-100014
    Figure PCTCN2021071289-appb-100015
    中的至少一个基团所取代的，所述“C3-C8环烷基”、“C3-C8环烯基”、“杂环基”或“芳基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、卤代C1-C8烷基、卤代C2-C8烯基、卤代C2-C8炔基、卤代C3-C8环烷基、被C1-C8烷基取代的C3-C8环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(C1-C8烷基)-(CO)OR 14中的至少一个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环；
    或者N(W 3) 2代表
    Figure PCTCN2021071289-appb-100016
    其是未取代或被选自氧代、C1-C8烷基或C1-C8烷氧羰基中的至少一个基团所取代的；
    X 11分别独立地代表氢、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基C1-C8烷基、C3-C8环烯基、C3-C8环烯基C1-C8烷基、杂环基、杂环基C1-C8烷基、芳基或芳基C1-C8烷基，其中，所述“C3-C8环烷基”、“C3-C8环烷基C1-C8烷基”、“C3-C8环烯基”、“C3-C8环烯基C1-C8烷基”、“杂环基”、“杂环基C1-C8烷基”、“芳基”或“芳基C1-C8烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、卤代C1-C8烷基、卤代C2-C8烯基、卤代C2-C8炔基、卤代C3-C8环烷基、被C1-C8烷基取代的C3-C8环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(C1-C8烷基)-(CO)OR 14中的至少一个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环；
    X 12分别独立地代表C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基C1-C8烷基、C3-C8环烯基、C3-C8环烯基C1-C8烷基、杂环基、杂环基C1-C8烷基、芳基或芳基C1-C8烷基，其中，所述“C3-C8环烷基”、“C3-C8环烷基C1-C8烷基”、“C3-C8环烯基”、“C3-C8环烯基C1-C8烷基”、“杂环基”、“杂环基C1-C8烷基”、“芳基”或“芳基C1-C8烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、卤代C1-C8烷基、卤代C2-C8烯基、卤代C2-C8炔基、卤代C3-C8环烷基、被C1-C8烷基取代的C3-C8环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(C1-C8烷基)-(CO)OR 14中的至少一个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环；
    X 13、X 14分别独立地代表氢、卤素、氰基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷氧基C1-C8烷基、C1-C8烷基羰基、C1-C8烷氧基羰基、C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基C1-C8烷基、C3-C8环烯基、C3-C8环烯基C1-C8烷基、芳基、芳基C1-C8烷基、杂环基或杂环基C1-C8烷基，或者基团CX 13X 14一起形成5～8元碳环或含氧、硫或氮的杂环，或者基团NX 13X 14一起形成
    Figure PCTCN2021071289-appb-100017
    其中，所述“C1-C8烷基”、“C2-C8烯基”或“C2-C8炔基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，所述“C3-C8环烷基”、“C3-C8环烷基C1-C8烷基”、“C3-C8环烯基”、“C3-C8环烯基C1-C8烷基”、“芳基”、“芳基C1-C8烷基”、“杂环基”或“杂环基C1-C8烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、 卤代C1-C8烷基、卤代C2-C8烯基、卤代C2-C8炔基、卤代C3-C8环烷基、被C1-C8烷基取代的C3-C8环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(C1-C8烷基)-(CO)OR 14中的至少一个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环，所述“5～8元碳环或含氧、硫或氮的杂环”是未取代的或被选自C1-C8烷基、C1-C8烷氧羰基或苄基中的至少一个基团所取代的，或者与芳基或杂环基形成稠环结构；所述
    Figure PCTCN2021071289-appb-100018
    是未取代或被选自氧代、C1-C8烷基或C1-C8烷氧羰基中的至少一个基团所取代的；
    R 1、R 2、R 6、R 10、R 17、R 18、R 22、R 25、R 32分别独立地代表氢、氰基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、甲酰基C1-C8烷基、氰基C1-C8烷基、氨基、氨基C1-C8烷基、氨基羰基、氨基羰基C1-C8烷基、氨基磺酰基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基C1-C8烷基、C3-C8环烯基、C3-C8环烯基C1-C8烷基、杂环基、杂环基C1-C8烷基、芳基、芳基C1-C8烷基、R 4R 5N-(CO)-NR 3-、
    Figure PCTCN2021071289-appb-100019
    R 3-S(O) m-(C1-C8烷基) n-、R 3-O-(C1-C8烷基) n-、R 3-(CO)-(C1-C8烷基) n-、R 3-O-(C1-C8烷基) n-(CO)-、R 3-(CO)-O-(C1-C8烷基) n-、R 3-S-(CO)-(C1-C8烷基) n-、R 3-O-(CO)-(C1-C8烷基)-或R 3-O-(CO)-O-(C1-C8烷基)-，其中，
    所述“C1-C8烷基”、“C2-C8烯基”或“C2-C8炔基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，
    所述“氨基”、“氨基C1-C8烷基”、“氨基羰基”、“氨基羰基C1-C8烷基”或“氨基磺酰基”分别独立地是未取代的或被选自-R 11、-OR 11、-(CO)R 11、-(CO)OR 11、-(C1-C8烷基)-(CO)OR 11、-(SO 2)R 11、-(SO 2)OR 11、-(C1-C8烷基)-(SO 2)R 11、-(CO)N(R 12) 2或-(SO 2)N(R 12) 2中的一个或两个基团所取代的，
    所述“C3-C8环烷基”、“C3-C8环烷基C1-C8烷基”、“C3-C8环烯基”、“C3-C8环烯基C1-C8烷基”、“杂环基”、“杂环基C1-C8烷基”、“芳基”或“芳基C1-C8烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、卤代C1-C8烷基、卤代C2-C8烯基、卤代C2-C8炔基、卤代C3-C8环烷基、被C1-C8烷基取代的C3-C8环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(C1-C8烷基)-(CO)OR 14中的至少一个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环；
    或者R 17、R 18一起形成未取代或被选自卤素、C1-C8烷基或卤代C1-C8烷基中的至少一个基团所取代的-CH 2CH 2CH 2CH 2-或-CH 2CH 2OCH 2-；
    R 3、R 4、R 5分别独立地代表氢、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基C1-C8烷基、C3-C8环烯基、C3-C8环烯基C1-C8烷基、杂环基、杂环基C1-C8烷基、芳基或芳基C1-C8烷基，其中，所述“C1-C8烷基”、“C2-C8烯基”或“C2-C8炔基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，所述“C3-C8环烷基”、“C3-C8环烷基C1-C8烷基”、“C3-C8环烯基”、“C3-C8环烯基C1-C8烷基”、“杂环基”、“杂环基C1-C8烷基”、“芳基”或“芳基C1-C8烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、卤代C1-C8烷基、卤代C2-C8烯基、卤代C2-C8炔基、卤代C3-C8环烷基、被C1-C8烷基取代的C3-C8环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(C1-C8烷基)-(CO)OR 14中的至少一个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环；
    R 7、R 8、R 7’、R 8’、R 9、R 19、R 20、R 21、R 23、R 24、R 26、R 27、R 28、R 29、R 30、R 31、R 33、R 34、R 35、R 36、R 37、R 38、R 39、R 40、R 41、R 42、R 43、R 44、R 45、R 46、R 47、R 48、R 49、R 50、R 51分别独立地代表氢、卤素、羟基、巯基、甲酰基、羟基C1-C8烷基、硝基、氰基、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基C1-C8烷基、C3-C8环烯基、C3-C8环烯基C1-C8烷基、-OR 11、-SR 11、-(SO)R 11、-(SO 2)R 11、-(SO 2)OR 11、-O(SO 2)R 11、-N(R 12) 2、苯基或苄基，其中，
    所述“C1-C8烷基”、“C2-C8烯基”、“C2-C8炔基”、“C3-C8环烷基”、“C3-C8环烷基C1-C8烷基”、“C3-C8环烯基”或“C3-C8环烯基C1-C8烷基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，所述“苯基”或“苄基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C1-C8烷氧基羰基、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷氧基或卤代C1-C8烷氧基中的至少一个基团所取代的；
    或者R 7、R 8一起形成未取代或被选自卤素、C1-C8烷基或卤代C1-C8烷基中的至少一个基团所取代的-CH 2CH 2CH 2CH 2-或-CH＝CH-CH＝CH-；
    或者R 19、R 20一起形成未取代或被选自卤素、C1-C8烷基或卤代C1-C8烷基中的至少一个基团所取代的-CH 2CH 2CH 2CH 2-或-CH 2CH＝CHCH 2-；
    或者R 21、R 22一起形成未取代或被选自卤素、C1-C8烷基或卤代C1-C8烷基中的至少一个基团所取代的-CH 2CH 2CH 2-、-CH 2OCH 2CH 2-或-CH 2CH 2CH 2CH 2-；
    R 11分别独立地代表C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基C1-C8烷基、C3-C8环烯基、C3-C8环烯基C1-C8烷基、苯基或苄基，其中，所述“C1-C8烷基”、“C2-C8烯基”或“C2-C8炔基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，所述“苯基”或“苄基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C1-C8 烷氧基羰基、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷氧基或卤代C1-C8烷氧基中的至少一个基团所取代的；
    R 12分别独立地代表氢、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C1-C8烷氧基、C1-C8烷基磺酰基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基C1-C8烷基、C3-C8环烯基或C3-C8环烯基C1-C8烷基，或者-(CO)N(R 12) 2或-(SO 2)N(R 12) 2中的基团N(R 12) 2分别独立地代表
    Figure PCTCN2021071289-appb-100020
    Figure PCTCN2021071289-appb-100021
    其是未取代或被选自氧代、C1-C8烷基或C1-C8烷氧羰基中的至少一个基团所取代的；
    R 13分别独立地代表C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、苯基或被选自以下至少一个基团所取代的苯基：卤素，氰基，硝基，C1-C8烷基，卤代C1-C8烷基，C1-C8烷氧基，卤代C1-C8烷氧基，C1-C8烷氧基羰基，C1-C8烷硫基，C1-C8烷基磺酰基或被选自卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C1-C8烷氧基或卤代C1-C8烷氧基中的至少一个基团所取代的苯氧基；
    R 14分别独立地代表氢，C1-C8烷基，卤代C1-C8烷基，苯基或被选自卤素、氰基、硝基、C1-C8烷基、卤代C1-C8烷基、C1-C8烷氧基羰基、C1-C8烷硫基、C1-C8烷基磺酰基、C1-C8烷氧基或卤代C1-C8烷氧基中的至少一个基团所取代的苯基；
    R 15、R 16、R 52分别独立地代表氢、卤素、C1-C8烷基、C2-C8烯基、C2-C8炔基、C3-C8环烷基、C3-C8环烷基C1-C8烷基、C3-C8环烯基或C3-C8环烯基C1-C8烷基，其中，所述“C1-C8烷基”、“C2-C8烯基”、“C2-C8炔基”、“C3-C8环烷基”、“C3-C8环烷基C1-C8烷基”、“C3-C8环烯基”或“C3-C8环烯基C1-C8烷基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的。
  3. 根据权利要求1或2所述的一种稠环取代的芳香类化合物，其特征在于，
    Y代表卤素、卤代C1-C6烷基、氰基、硝基或氨基；
    Het代表与异噁唑啉环共有4-和5-位两个碳原子从而形成稠环的环状结构，所述环状结构为3～8元饱和或不饱和碳环或含有选自O、S、N、NH、CO、SO 2或C＝N-O-R 14中的1、2或3个杂原子的饱和或不饱和杂环，除4-和5-位分别被X 2或X 1取代外，所述Het上其他位置分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、卤代C2-C6烯基、卤代C2-C6炔基、卤代C3-C6环烷基、被C1-C6烷基取代的C3-C6环烷基、-OR 14、-SR 14、-SOR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(CO)OR 14中的至少一个基团基团所取代的；
    X 1、X 2分别独立地代表氢、卤素、硝基、氰基、氰硫基、羟基、巯基、磺酸基、甲酰基、 卤代甲酰基、叠氮基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烯基C1-C6烷基、-PO(OR’) 2、-OR”、-(CO)R”、-SR”、-(SO)R”、-(SO 2)R”、-Si(R”) 3、-O(CO)R”、-O-(SO 2)R”、-S(CO)R”、-(SO 2)OR”、-O(CO)OR”、-(CO)(CO)OR”、
    Figure PCTCN2021071289-appb-100022
    -CR’＝N-OH、-CR’＝N-O-R”、杂环基、杂环基C1-C6烷基、芳基、芳基C1-C6烷基、氨基、氨基C1-C6烷基、氨基羰基C1-C6烷基、氨基羰基氧基C1-C6烷基、氨基硫代羰基氧基C1-C6烷基、氨基磺酰基或氨基磺酰基氧基C1-C6烷基，其中，
    所述“C1-C6烷基”、“C2-C6烯基”或“C2-C6炔基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、羟基、巯基、羧基、-OR”、-(CO)R”、-SR”、-(SO 2)R”、-O(CO)H、-O(CO)R”、-O-(SO 2)R”、-(CO)OR”、-O(CO)OR”、-O(CO)(CO)OH、-O(CO)(CO)OR”、-O-(C1-C6烷基)-(CO)OH或-O-(C1-C6烷基)-(CO)OR”中的1、2或3个基团所取代的，
    所述“C3-C6环烷基”、“C3-C6环烷基C1-C6烷基”、“C3-C6环烯基”、“C3-C6环烯基C1-C6烷基”、“杂环基”、“杂环基C1-C6烷基”、“芳基”或“芳基C1-C6烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、卤代C2-C6烯基、卤代C2-C6炔基、卤代C3-C6环烷基、被C1-C6烷基取代的C3-C6环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(C1-C6烷基)-(CO)OR 14中的1、2或3个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环，
    所述“氨基”、“氨基C1-C6烷基”、“氨基羰基C1-C6烷基”、“氨基羰基氧基C1-C6烷基”、“氨基硫代羰基氧基C1-C6烷基”、“氨基磺酰基”或“氨基磺酰基氧基C1-C6烷基”分别独立地是未取代的或被选自-R 11、-OR 11、-(CO)R 11、-(CO)OR 11、-(C1-C6烷基)-(CO)OR 11、-(SO 2)R 11、-(SO 2)OR 11、-(C1-C6烷基)-(SO 2)R 11、-(CO)N(R 12) 2或-(SO 2)N(R 12) 2中的一个或两个基团所取代的；
    R’分别独立地代表氢、卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烯基C1-C6烷基、芳基、芳基C1-C6烷基、杂环基或杂环基C1-C6烷基，其中，所述“C1-C6烷基”、“C2-C6烯基”或“C2-C6炔基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，所述“C3-C6环烷基”、“C3-C6环烷基C1-C6烷基”、“C3-C6环烯基”、“C3-C6环烯基C1-C6烷基”、“芳基”、“芳基C1-C6烷基”、“杂环基”或“杂环基C1-C6烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、卤代C2-C6烯基、卤代C2-C6炔基、卤代C3-C6环烷基、被C1-C6烷基取代的C3-C6 环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(C1-C6烷基)-(CO)OR 14中的1、2或3个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环；
    R”分别独立地代表C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烯基C1-C6烷基、芳基、芳基C1-C6烷基、芳基C2-C6烯基、杂环基、杂环基C1-C6烷基或杂环基C2-C6烯基，其中，所述“C1-C6烷基”、“C2-C6烯基”或“C2-C6炔基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、三C1-C6烷基甲硅烷基、-OR 13、-SR 13、-O(CO)R 13、-(CO)R 13、-(CO)OR 13或-O(CO)OR 13中的1、2或3个基团所取代的，所述“C3-C6环烷基”、“C3-C6环烷基C1-C6烷基”、“C3-C6环烯基”、“C3-C6环烯基C1-C6烷基”、“芳基”、“芳基C1-C6烷基”、“芳基C2-C6烯基”、“杂环基”、“杂环基C1-C6烷基”或“杂环基C2-C6烯基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、卤代C2-C6烯基、卤代C2-C6炔基、卤代C3-C6环烷基、被C1-C6烷基取代的C3-C6环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(C1-C6烷基)-(CO)OR 14中的1、2或3个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环；
    W 1代表O、S、NH或N-(C1-C6烷基)；
    W 3分别独立地代表氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、杂环基、芳基、
    Figure PCTCN2021071289-appb-100023
    Figure PCTCN2021071289-appb-100024
    其中，所述“C1-C6烷基”、“C2-C6烯基”或“C2-C6炔基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、硝基、C3-C6环烷基、三C1-C6烷基甲硅烷基、C3-C6环烯基、杂环基、芳基、
    Figure PCTCN2021071289-appb-100025
    Figure PCTCN2021071289-appb-100026
    中的1、2或3个基团所取代的，所述“C3-C6环烷基”、“C3-C6环烯基”、“杂环基”或“芳基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、卤代C2-C6烯基、卤代C2-C6炔基、卤代C3-C6环烷基、被C1-C6烷基取代的C3-C6环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(C1-C6烷基)-(CO)OR 14中的1、2或3 个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环；
    或者N(W 3) 2代表
    Figure PCTCN2021071289-appb-100027
    其是未取代或被选自氧代、C1-C6烷基或C1-C6烷氧羰基中的1、2或3个基团所取代的；
    X 11分别独立地代表氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烯基C1-C6烷基、杂环基、杂环基C1-C6烷基、芳基或芳基C1-C6烷基，其中，所述“C3-C6环烷基”、“C3-C6环烷基C1-C6烷基”、“C3-C6环烯基”、“C3-C6环烯基C1-C6烷基”、“杂环基”、“杂环基C1-C6烷基”、“芳基”或“芳基C1-C6烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、卤代C2-C6烯基、卤代C2-C6炔基、卤代C3-C6环烷基、被C1-C6烷基取代的C3-C6环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(C1-C6烷基)-(CO)OR 14中的1、2或3个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环；
    X 12分别独立地代表C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烯基C1-C6烷基、杂环基、杂环基C1-C6烷基、芳基或芳基C1-C6烷基，其中，所述“C3-C6环烷基”、“C3-C6环烷基C1-C6烷基”、“C3-C6环烯基”、“C3-C6环烯基C1-C6烷基”、“杂环基”、“杂环基C1-C6烷基”、“芳基”或“芳基C1-C6烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、卤代C2-C6烯基、卤代C2-C6炔基、卤代C3-C6环烷基、被C1-C6烷基取代的C3-C6环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(C1-C6烷基)-(CO)OR 14中的1、2或3个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环；
    X 13、X 14分别独立地代表氢、卤素、氰基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基C1-C6烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烯基C1-C6烷基、芳基、芳基C1-C6烷基、杂环基或杂环基C1-C6烷基，或者基团CX 13X 14一起形成5～8元饱和碳环、
    Figure PCTCN2021071289-appb-100028
    或者基团NX 13X 14一起形成
    Figure PCTCN2021071289-appb-100029
    其中，所述“C1-C6烷基”、“C2-C6烯基”或“C2-C6炔基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，所述“C3-C6环烷基”、“C3-C6环烷基C1-C6烷基”、“C3-C6环烯基”、“C3-C6环烯基C1-C6 烷基”、“芳基”、“芳基C1-C6烷基”、“杂环基”或“杂环基C1-C6烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、卤代C2-C6烯基、卤代C2-C6炔基、卤代C3-C6环烷基、被C1-C6烷基取代的C3-C6环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(C1-C6烷基)-(CO)OR 14中的1、2或3个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环，所述“5～8元饱和碳环、
    Figure PCTCN2021071289-appb-100030
    ”是未取代的或被选自C1-C6烷基、C1-C6烷氧羰基或苄基中的1、2或3个基团所取代的，或者与芳基或杂环基形成稠环结构，所述
    Figure PCTCN2021071289-appb-100031
    是未取代或被选自氧代、C1-C6烷基或C1-C6烷氧羰基中的1、2或3个基团所取代的；
    R 1、R 2、R 6、R 10、R 17、R 18、R 22、R 25、R 32分别独立地代表氢、氰基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、甲酰基C1-C6烷基、氰基C1-C6烷基、氨基、氨基C1-C6烷基、氨基羰基、氨基羰基C1-C6烷基、氨基磺酰基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烯基C1-C6烷基、杂环基、杂环基C1-C6烷基、芳基、芳基C1-C6烷基、R 4R 5N-(CO)-NR 3-、
    Figure PCTCN2021071289-appb-100032
    R 3-S(O) m-(C1-C6烷基) n-、R 3-O-(C1-C6烷基) n-、R 3-(CO)-(C1-C6烷基) n-、R 3-O-(C1-C6烷基) n-(CO)-、R 3-(CO)-O-(C1-C6烷基) n-、R 3-S-(CO)-(C1-C6烷基) n-、R 3-O-(CO)-(C1-C6烷基)-或R 3-O-(CO)-O-(C1-C6烷基)-，其中，
    所述“C1-C6烷基”、“C2-C6烯基”或“C2-C6炔基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，
    所述“氨基”、“氨基C1-C6烷基”、“氨基羰基”、“氨基羰基C1-C6烷基”或“氨基磺酰基”分别独立地是未取代的或被选自-R 11、-OR 11、-(CO)R 11、-(CO)OR 11、-(C1-C6烷基)-(CO)OR 11、-(SO 2)R 11、-(SO 2)OR 11、-(C1-C6烷基)-(SO 2)R 11、-(CO)N(R 12) 2或-(SO 2)N(R 12) 2中的一个或两个基团所取代的，
    所述“C3-C6环烷基”、“C3-C6环烷基C1-C6烷基”、“C3-C6环烯基”、“C3-C6环烯基C1-C6烷基”、“杂环基”、“杂环基C1-C6烷基”、“芳基”或“芳基C1-C6烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、卤代C2-C6烯基、卤代C2-C6炔基、卤代C3-C6环烷基、被C1-C6烷基取代的C3-C6环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(C1-C6烷基)-(CO)OR 14中的1、2或3个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素 所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环；
    或者R 17、R 18一起形成未取代或被选自卤素、C1-C6烷基或卤代C1-C6烷基中的至少一个基团所取代的-CH 2CH 2CH 2CH 2-或-CH 2CH 2OCH 2-；
    R 3、R 4、R 5分别独立地代表氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烯基C1-C6烷基、杂环基、杂环基C1-C6烷基、芳基或芳基C1-C6烷基，其中，所述“C1-C6烷基”、“C2-C6烯基”或“C2-C6炔基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，所述“C3-C6环烷基”、“C3-C6环烷基C1-C6烷基”、“C3-C6环烯基”、“C3-C6环烯基C1-C6烷基”、“杂环基”、“杂环基C1-C6烷基”、“芳基”或“芳基C1-C6烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、卤代C2-C6烯基、卤代C2-C6炔基、卤代C3-C6环烷基、被C1-C6烷基取代的C3-C6环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(C1-C6烷基)-(CO)OR 14中的1、2或3个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环；
    R 7、R 8、R 7’、R 8’、R 9、R 19、R 20、R 21、R 23、R 24、R 26、R 27、R 28、R 29、R 30、R 31、R 33、R 34、R 35、R 36、R 37、R 38、R 39、R 40、R 41、R 42、R 43、R 44、R 45、R 46、R 47、R 48、R 49、R 50、R 51分别独立地代表氢、卤素、羟基、巯基、甲酰基、羟基C1-C6烷基、硝基、氰基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烯基C1-C6烷基、-OR 11、-SR 11、-(SO)R 11、-(SO 2)R 11、-(SO 2)OR 11、-O(SO 2)R 11、-N(R 12) 2、苯基或苄基，其中，
    所述“C1-C6烷基”、“C2-C6烯基”、“C2-C6炔基”、“C3-C6环烷基”、“C3-C6环烷基C1-C6烷基”、“C3-C6环烯基”或“C3-C6环烯基C1-C6烷基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，所述“苯基”或“苄基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基中的至少一个基团所取代的；
    或者R 7、R 8一起形成未取代或被选自卤素、C1-C6烷基或卤代C1-C6烷基中的至少一个基团所取代的-CH 2CH 2CH 2CH 2-或-CH＝CH-CH＝CH-；
    或者R 19、R 20一起形成未取代或被选自卤素、C1-C6烷基或卤代C1-C6烷基中的至少一个基团所取代的-CH 2CH 2CH 2CH 2-或-CH 2CH＝CHCH 2-；
    或者R 21、R 22一起形成未取代或被选自卤素、C1-C6烷基或卤代C1-C6烷基中的至少一个基团所取代的-CH 2CH 2CH 2-、-CH 2OCH 2CH 2-或-CH 2CH 2CH 2CH 2-；
    R 11分别独立地代表C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷 基C1-C6烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烯基C1-C6烷基、苯基或苄基，其中，所述“C1-C6烷基”、“C2-C6烯基”或“C2-C6炔基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，所述“苯基”或“苄基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基中的1、2或3个基团所取代的；
    R 12分别独立地代表氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C3-C6环烯基或C3-C6环烯基C1-C6烷基，或者-(CO)N(R 12) 2或-(SO 2)N(R 12) 2中的基团N(R 12) 2分别独立地代表
    Figure PCTCN2021071289-appb-100033
    Figure PCTCN2021071289-appb-100034
    其是未取代或被选自氧代、C1-C6烷基或C1-C6烷氧羰基中的1、2或3个基团所取代的；
    R 13分别独立地代表C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、苯基或被选自以下1、2或3个基团所取代的苯基：卤素，氰基，硝基，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6烷氧基羰基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基磺酰基或被选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基中的1、2或3个基团所取代的苯氧基；
    R 14分别独立地代表氢，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，苯基或被选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基中的1、2或3个基团所取代的苯基；
    R 15、R 16、R 52分别独立地代表氢、卤素、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C6烷基、C3-C6环烯基或C3-C6环烯基C1-C6烷基，其中，所述“C1-C6烷基”、“C2-C6烯基”、“C2-C6炔基”、“C3-C6环烷基”、“C3-C6环烷基C1-C6烷基”、“C3-C6环烯基”或“C3-C6环烯基C1-C6烷基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的。
  4. 根据权利要求1-3任意一项所述的一种稠环取代的芳香类化合物，其特征在于，
    X 1、X 2分别独立地代表氢、卤素、硝基、氰基、氰硫基、羟基、巯基、磺酸基、甲酰基、卤代甲酰基、叠氮基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C3烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烯基C1-C3烷基、-PO(OR’) 2、-OR”、-(CO)R”、-SR”、-(SO)R”、-(SO 2)R”、-Si(R”) 3、-O(CO)R”、-O-(SO 2)R”、-S(CO)R”、-(SO 2)OR”、-O(CO)OR”、-(CO)(CO)OR”、
    Figure PCTCN2021071289-appb-100035
    -CR’＝N-OH、-CR’＝N-O-R”、杂环基、杂环基C1-C3烷基、芳基、 芳基C1-C3烷基、氨基、氨基C1-C3烷基、氨基羰基C1-C3烷基、氨基羰基氧基C1-C3烷基、氨基硫代羰基氧基C1-C3烷基、氨基磺酰基或氨基磺酰基氧基C1-C3烷基，其中，
    所述“C1-C6烷基”、“C2-C6烯基”或“C2-C6炔基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、羟基、巯基、羧基、-OR”、-(CO)R”、-SR”、-(SO 2)R”、-O(CO)H、-O(CO)R”、-O-(SO 2)R”、-(CO)OR”、-O(CO)OR”、-O(CO)(CO)OH、-O(CO)(CO)OR”、-O-(C1-C3烷基)-(CO)OH或-O-(C1-C3烷基)-(CO)OR”中的1、2或3个基团所取代的，
    所述“C3-C6环烷基”、“C3-C6环烷基C1-C3烷基”、“C3-C6环烯基”、“C3-C6环烯基C1-C3烷基”、“杂环基”、“杂环基C1-C3烷基”、“芳基”或“芳基C1-C3烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、卤代C2-C6烯基、卤代C2-C6炔基、卤代C3-C6环烷基、被C1-C6烷基取代的C3-C6环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(C1-C3烷基)-(CO)OR 14中的1、2或3个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环，
    所述“氨基”、“氨基C1-C3烷基”、“氨基羰基C1-C3烷基”、“氨基羰基氧基C1-C3烷基”、“氨基硫代羰基氧基C1-C3烷基”、“氨基磺酰基”或“氨基磺酰基氧基C1-C3烷基”分别独立地是未取代的或被选自-R 11、-OR 11、-(CO)R 11、-(CO)OR 11、-(C1-C3烷基)-(CO)OR 11、-(SO 2)R 11、-(SO 2)OR 11、-(C1-C3烷基)-(SO 2)R 11、-(CO)N(R 12) 2或-(SO 2)N(R 12) 2中的一个或两个基团所取代的；
    R’分别独立地代表氢、卤素、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基C1-C3烷基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C3烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烯基C1-C3烷基、芳基、芳基C1-C3烷基、杂环基或杂环基C1-C3烷基，其中，所述“C1-C6烷基”、“C2-C6烯基”或“C2-C6炔基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，所述“C3-C6环烷基”、“C3-C6环烷基C1-C3烷基”、“C3-C6环烯基”、“C3-C6环烯基C1-C3烷基”、“芳基”、“芳基C1-C3烷基”、“杂环基”或“杂环基C1-C3烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、卤代C2-C6烯基、卤代C2-C6炔基、卤代C3-C6环烷基、被C1-C6烷基取代的C3-C6环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(C1-C3烷基)-(CO)OR 14中的1、2或3个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环；
    R”分别独立地代表C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C3烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烯基C1-C3烷基、芳基、芳基C1-C3烷基、芳基 C2-C3烯基、杂环基、杂环基C1-C3烷基或杂环基C2-C3烯基，其中，所述“C1-C6烷基”、“C2-C6烯基”或“C2-C6炔基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、三C1-C6烷基甲硅烷基、-OR 13、-SR 13、-O(CO)R 13、-(CO)R 13、-(CO)OR 13或-O(CO)OR 13中的1、2或3个基团所取代的，所述“C3-C6环烷基”、“C3-C6环烷基C1-C3烷基”、“C3-C6环烯基”、“C3-C6环烯基C1-C3烷基”、“芳基”、“芳基C1-C3烷基”、“芳基C2-C3烯基”、“杂环基”、“杂环基C1-C3烷基”或“杂环基C2-C3烯基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、卤代C2-C6烯基、卤代C2-C6炔基、卤代C3-C6环烷基、被C1-C6烷基取代的C3-C6环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(C1-C3烷基)-(CO)OR 14中的1、2或3个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环；
    W 3分别独立地代表氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烯基、杂环基、芳基、
    Figure PCTCN2021071289-appb-100036
    Figure PCTCN2021071289-appb-100037
    其中，所述“C1-C6烷基”、“C2-C6烯基”或“C2-C6炔基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、硝基、C3-C6环烷基、三C1-C6烷基甲硅烷基、C3-C6环烯基、杂环基、芳基、
    Figure PCTCN2021071289-appb-100038
    Figure PCTCN2021071289-appb-100039
    中的1、2或3个基团所取代的，所述“C3-C6环烷基”、“C3-C6环烯基”、“杂环基”或“芳基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、卤代C2-C6烯基、卤代C2-C6炔基、卤代C3-C6环烷基、被C1-C6烷基取代的C3-C6环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(C1-C3烷基)-(CO)OR 14中的1、2或3个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环；
    或者N(W 3) 2代表
    Figure PCTCN2021071289-appb-100040
    其是未取代或被选自氧代、C1-C6烷基或C1-C6烷氧羰基中的1、2或3个基团所取代的；
    X 11分别独立地代表氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6 环烷基C1-C3烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烯基C1-C3烷基、杂环基、杂环基C1-C3烷基、芳基或芳基C1-C3烷基，其中，所述“C3-C6环烷基”、“C3-C6环烷基C1-C3烷基”、“C3-C6环烯基”、“C3-C6环烯基C1-C3烷基”、“杂环基”、“杂环基C1-C3烷基”、“芳基”或“芳基C1-C3烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、卤代C2-C6烯基、卤代C2-C6炔基、卤代C3-C6环烷基、被C1-C6烷基取代的C3-C6环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(C1-C3烷基)-(CO)OR 14中的1、2或3个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环；
    X 12分别独立地代表C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C3烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烯基C1-C3烷基、杂环基、杂环基C1-C3烷基、芳基或芳基C1-C3烷基，其中，所述“C3-C6环烷基”、“C3-C6环烷基C1-C3烷基”、“C3-C6环烯基”、“C3-C6环烯基C1-C3烷基”、“杂环基”、“杂环基C1-C3烷基”、“芳基”或“芳基C1-C3烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、卤代C2-C6烯基、卤代C2-C6炔基、卤代C3-C6环烷基、被C1-C6烷基取代的C3-C6环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(C1-C3烷基)-(CO)OR 14中的1、2或3个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环；
    X 13、X 14分别独立地代表氢、卤素、氰基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷氧基C1-C3烷基、C1-C6烷基羰基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C3烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烯基C1-C3烷基、芳基、芳基C1-C3烷基、杂环基或杂环基C1-C3烷基，或者基团CX 13X 14一起形成5～8元饱和碳环、
    Figure PCTCN2021071289-appb-100041
    或者基团NX 13X 14一起形成
    Figure PCTCN2021071289-appb-100042
    其中，所述“C1-C6烷基”、“C2-C6烯基”或“C2-C6炔基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，所述“C3-C6环烷基”、“C3-C6环烷基C1-C3烷基”、“C3-C6环烯基”、“C3-C6环烯基C1-C3烷基”、“芳基”、“芳基C1-C3烷基”、“杂环基”或“杂环基C1-C3烷基”分别独立地是未取代的或被选自氧代、卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、卤代C2-C6烯基、卤代C2-C6炔基、卤代C3-C6环烷基、被C1-C6烷基取代的C3-C6环烷基、-OR 14、-SR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(C1-C3烷基)-(CO)OR 14中的1、2或3个基团所取代的，或者环上相邻两个碳原子与未取代的或被卤素 所取代的-OCH 2CH 2-或-OCH 2O-形成稠环，所述“5～8元饱和碳环、
    Figure PCTCN2021071289-appb-100043
    ”是未取代的或被选自C1-C6烷基、C1-C6烷氧羰基或苄基中的1、2或3个基团所取代的，或者与苯基或噻吩基形成稠环结构；所述
    Figure PCTCN2021071289-appb-100044
    是未取代或被选自氧代、C1-C6烷基或C1-C6烷氧羰基中的1、2或3个基团所取代的；
    R 11分别独立地代表C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C3烷基、C3-C6环烯基、C3-C6环烯基C1-C3烷基、苯基、苄基，其中，所述“C1-C6烷基”、“C2-C6烯基”或“C2-C6炔基”分别独立地是未取代的或被卤素取代的，所述“苯基”或“苄基”分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基中的1、2或3个基团所取代的；
    R 12分别独立地代表氢、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C1-C6烷氧基、C1-C6烷基磺酰基、C3-C6环烷基、C3-C6环烷基C1-C3烷基、C3-C6环烯基或C3-C6环烯基C1-C3烷基，或者-(CO)N(R 12) 2或-(SO 2)N(R 12) 2中的基团N(R 12) 2分别独立地代表
    Figure PCTCN2021071289-appb-100045
    Figure PCTCN2021071289-appb-100046
    其是未取代或被选自氧代、C1-C6烷基或C1-C6烷氧羰基中的1、2或3个基团所取代的；
    R 13分别独立地代表C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、苯基或被选自以下1、2或3个基团所取代的苯基：卤素，氰基，硝基，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，C1-C6烷氧基，卤代C1-C6烷氧基，C1-C6烷氧基羰基，C1-C6烷硫基，C1-C6烷基磺酰基或被选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基中的1、2或3个基团所取代的苯氧基；
    R 14分别独立地代表氢，C1-C6烷基，卤代C1-C6烷基，苯基或被选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、卤代C1-C6烷基、C1-C6烷氧基羰基、C1-C6烷硫基、C1-C6烷基磺酰基、C1-C6烷氧基或卤代C1-C6烷氧基中的1、2或3个基团所取代的苯基；
    优选地，其选自表1中的任意一个。
  5. 根据权利要求1-4任意一项所述的一种稠环取代的芳香类化合物，其特征在于，
    Het代表
    Figure PCTCN2021071289-appb-100047
    Figure PCTCN2021071289-appb-100048
    除通式I中4-和5-位分别被X 2或X 1取代外，所述Het上其他位置分别独立地是未取代的或被选自卤素、氰基、硝基、C1-C6烷基、C2-C6烯基、C2-C6炔基、C3-C6环烷基、卤代C1-C6烷基、卤代C2-C6烯基、卤代C2-C6炔基、卤代C3-C6环烷基、被C1-C6烷基取代的C3-C6环烷基、-OR 14、-SR 14、-SOR 14、-(CO)OR 14、-(SO 2)R 14、-N(R 14) 2或-O-(C1-C3烷基)-(CO)OR 14中的1、2或3个基团所取代的。
  6. 根据权利要求1-5任意一项所述的一种稠环取代的芳香类化合物，其特征在于，
    Q代表
    Figure PCTCN2021071289-appb-100049
    Figure PCTCN2021071289-appb-100050
  7. 一种如权利要求1-6任意一项所述的稠环取代的芳香类化合物的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
    经通式Ⅱ所示的化合物
    Figure PCTCN2021071289-appb-100051
    转化为如通式Ⅰ所示的化合物；取代基X 1、X 2、Het、Q、Y、Z和M的定义如权利要求1-6所示。
  8. 一种除草剂组合物，其特征在于，包括除草有效量的权利要求1-6任意一项所述的稠环取代的芳香类化合物中的至少一种，优选地，还包括制剂助剂。
  9. 一种控制杂草的方法，其特征在于，包括将除草有效量的权利要求1-6任意一项所述的稠环取代的芳香类化合物中的至少一种或权利要求8所述的除草剂组合物使用在植物上或者杂草区域。
  10. 如权利要求1-6任意一项所述的稠环取代的芳香类化合物中的至少一种或权利要求8所述的除草剂组合物在控制杂草上的用途，优选地，将所述的稠环取代的芳香类化合物用于防除有用作物中的杂草，所述有用作物为转基因作物或者基因组编辑技术处理过的作物。
PCT/CN2021/071289 2020-01-16 2021-01-12 一种稠环取代的芳香类化合物及其制备方法、除草组合物和应用 WO2021143677A1 (zh)

Priority Applications (11)

Application Number Priority Date Filing Date Title
JP2021570201A JP2023510062A (ja) 2020-01-16 2021-01-12 縮合環置換芳香族化合物、その製造方法、除草組成物およびその使用
EP21740729.5A EP4092015A4 (en) 2020-01-16 2021-01-12 CONDENSED RING-SUBSTITUTED AROMATIC COMPOUND AND METHOD FOR THE PRODUCTION THEREOF, HERBICIDE COMPOSITION AND USE THEREOF
MX2022008518A MX2022008518A (es) 2020-01-16 2021-01-12 Un compuesto aromatico sustituido con anillo fundido, metodo de preparacion, composicion herbicida y su uso.
BR112021023672A BR112021023672A2 (pt) 2020-01-16 2021-01-12 Um composto aromático substituído por anel fundido, método de preparação, composição herbicida e uso dos mesmos
PE2022001431A PE20221901A1 (es) 2020-01-16 2021-01-12 Un compuesto aromatico sustituido con anillo fundido, metodo de preparacion, composicion herbicida y su uso
KR1020227027410A KR20220128639A (ko) 2020-01-16 2021-01-12 접합-고리 치환 방향족 화합물, 이의 제조 방법, 제초 조성물 및 이의 용도
CA3135347A CA3135347A1 (en) 2020-01-16 2021-01-12 A fused-ring substituted aromatic compound, preparation method, herbicidal composition and use thereof
US17/437,192 US20230091467A1 (en) 2020-01-16 2021-01-12 Fused ring substituted aromatic compound and preparation method therefor, herbicidal composition, and use thereof
AU2021207961A AU2021207961A1 (en) 2020-01-16 2021-01-12 Fused ring substituted aromatic compound and preparation method therefor, herbicidal composition, and use thereof
CONC2022/0010453A CO2022010453A2 (es) 2020-01-16 2022-07-26 Un compuesto aromático sustituido con anillo fundido, método de preparación, composición herbicida y su uso
ZA2022/08686A ZA202208686B (en) 2020-01-16 2022-08-03 Fused ring substituted aromatic compound and preparation method therefor, herbicidal composition, and use thereof

Applications Claiming Priority (4)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202010056836.9 2020-01-16
CN202010056836 2020-01-16
CN202010131605.X 2020-02-28
CN202010131605 2020-02-28

Publications (1)

Publication Number Publication Date
WO2021143677A1 true WO2021143677A1 (zh) 2021-07-22

Family

ID=76863587

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PCT/CN2021/071289 WO2021143677A1 (zh) 2020-01-16 2021-01-12 一种稠环取代的芳香类化合物及其制备方法、除草组合物和应用

Country Status (14)

Country Link
US (1) US20230091467A1 (zh)
EP (1) EP4092015A4 (zh)
JP (1) JP2023510062A (zh)
KR (1) KR20220128639A (zh)
CN (1) CN113402510B (zh)
AU (1) AU2021207961A1 (zh)
BR (1) BR112021023672A2 (zh)
CA (1) CA3135347A1 (zh)
CL (1) CL2022001899A1 (zh)
CO (1) CO2022010453A2 (zh)
MX (1) MX2022008518A (zh)
PE (1) PE20221901A1 (zh)
WO (1) WO2021143677A1 (zh)
ZA (1) ZA202208686B (zh)

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022127564A1 (zh) * 2020-12-17 2022-06-23 山东省联合农药工业有限公司 一种含异噁唑啉的吡啶联苯类化合物及其制备方法与用途
WO2024013016A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions

Families Citing this family (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN115433177A (zh) * 2021-06-03 2022-12-06 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种芳基异恶唑啉类化合物及其用途
CN116941626A (zh) * 2022-04-15 2023-10-27 青岛清原作物科学有限公司 一种包含稠环取代的芳香类化合物的除草组合物及其应用
CN117050067A (zh) * 2022-05-13 2023-11-14 青岛清原化合物有限公司 一种杂环取代的芳香类化合物及其制备方法、除草组合物和应用
WO2024008051A1 (zh) * 2022-07-04 2024-01-11 潍坊中农联合化工有限公司 一种除草组合物及其应用
CN117729851A (zh) * 2022-07-04 2024-03-19 潍坊中农联合化工有限公司 一种含吡啶基苯基异噁唑啉类化合物和草甘膦的除草组合物及其应用

Citations (23)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0131624A1 (en) 1983-01-17 1985-01-23 Monsanto Co PLASMIDES FOR TRANSFORMING PLANT CELLS.
EP0142924A2 (en) 1983-09-26 1985-05-29 Mycogen Plant Science, Inc. Insect resistant plants
EP0193259A1 (en) 1985-01-18 1986-09-03 Plant Genetic Systems N.V. Modifying plants by genetic engineering to combat or control insects
EP0221044A1 (en) 1985-10-25 1987-05-06 Monsanto Company Novel plant vectors
EP0242246A1 (en) 1986-03-11 1987-10-21 Plant Genetic Systems N.V. Plant cells resistant to glutamine synthetase inhibitors, made by genetic engineering
EP0257993A2 (en) 1986-08-26 1988-03-02 E.I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
WO1991013972A1 (en) 1990-03-16 1991-09-19 Calgene, Inc. Plant desaturases - compositions and uses
WO1991019806A1 (en) 1990-06-18 1991-12-26 Monsanto Company Increased starch content in plants
WO1992000377A1 (en) 1990-06-25 1992-01-09 Monsanto Company Glyphosate tolerant plants
WO1992011376A1 (en) 1990-12-21 1992-07-09 Amylogene Hb Genetically engineered modification of potato to form amylopectin-type starch
WO1992014827A1 (en) 1991-02-13 1992-09-03 Institut Für Genbiologische Forschung Berlin Gmbh Plasmids containing dna-sequences that cause changes in the carbohydrate concentration and the carbohydrate composition in plants, as well as plant cells and plants containing these plasmids
US5679791A (en) 1996-07-25 1997-10-21 American Cyanamid Company 1-(3-heterocyclylphenyl)-s-triazine-2,4,6-oxo or thiotrione herbicidal agents
WO1999055693A2 (en) 1998-04-28 1999-11-04 Novartis Ag N-heteroaryl-substituted pyridine derivatives and their use as herbicides
WO2000050409A1 (de) 1999-02-23 2000-08-31 Basf Aktiengesellschaft 1-aryl-1,3,5-triazin-4-thion-2,6-dione, deren herstellung und deren verwendung als herbizide
JP2001288175A (ja) * 2000-04-06 2001-10-16 Nippon Soda Co Ltd ヒドロキシベンゾイソオキサゾール化合物、製造方法、製造中間体、抗真菌薬および農園芸用殺菌剤
CN1474694A (zh) * 2000-10-27 2004-02-11 �ݶ�ũ�����޹�˾ 取代的4,5-二氢-1,2,4-三嗪-3-酮,1,2,4-三嗪-3-酮,以及它们作为杀真菌剂和杀虫剂的用途
WO2012041789A1 (en) 2010-10-01 2012-04-05 Basf Se Herbicidal benzoxazinones
CN102875569A (zh) * 2012-09-27 2013-01-16 南开大学 具有除草活性和抗肝癌活性的异噁唑并嘧啶酮(或三嗪酮)类化合物
CN105753853A (zh) 2014-12-16 2016-07-13 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种含异恶唑啉的脲嘧啶类化合物及其用途
WO2018118781A1 (en) * 2016-12-20 2018-06-28 Fmc Corporation Fungicidal oxadiazoles
CN109293640A (zh) * 2018-10-31 2019-02-01 青岛清原化合物有限公司 一种取代的含氮杂芳环甲酰胺衍生物及其除草组合物和用途
WO2019101551A1 (en) 2017-11-23 2019-05-31 Basf Se Herbicidal phenylethers

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
MX5928E (es) * 1978-12-20 1984-08-29 Monsanto Co Un procedimiento para preparar 3'-(fenilo substituido)-espiro(isobenzofuran)-1(3h),5'(4'h)-isoxazol)-3-onas
CN105777733B (zh) * 2014-12-16 2018-12-14 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种含异恶唑啉的四氢邻苯二甲酰亚胺类化合物及其用途
CN109864067B (zh) * 2017-12-02 2021-04-13 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种除草组合物及应用
CN111961041B (zh) * 2019-05-20 2022-09-16 南开大学 硫代三嗪酮异恶唑啉类化合物及其制备方法和应用、原卟啉原氧化酶抑制剂和除草剂
CN112745269B (zh) * 2019-10-29 2023-01-24 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种苯基异恶唑啉类化合物及其用途

Patent Citations (24)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0131624A1 (en) 1983-01-17 1985-01-23 Monsanto Co PLASMIDES FOR TRANSFORMING PLANT CELLS.
EP0142924A2 (en) 1983-09-26 1985-05-29 Mycogen Plant Science, Inc. Insect resistant plants
EP0193259A1 (en) 1985-01-18 1986-09-03 Plant Genetic Systems N.V. Modifying plants by genetic engineering to combat or control insects
EP0221044A1 (en) 1985-10-25 1987-05-06 Monsanto Company Novel plant vectors
EP0242246A1 (en) 1986-03-11 1987-10-21 Plant Genetic Systems N.V. Plant cells resistant to glutamine synthetase inhibitors, made by genetic engineering
EP0242236A1 (en) 1986-03-11 1987-10-21 Plant Genetic Systems N.V. Plant cells resistant to glutamine synthetase inhibitors, made by genetic engineering
EP0257993A2 (en) 1986-08-26 1988-03-02 E.I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
US5013659A (en) 1987-07-27 1991-05-07 E. I. Du Pont De Nemours And Company Nucleic acid fragment encoding herbicide resistant plant acetolactate synthase
WO1991013972A1 (en) 1990-03-16 1991-09-19 Calgene, Inc. Plant desaturases - compositions and uses
WO1991019806A1 (en) 1990-06-18 1991-12-26 Monsanto Company Increased starch content in plants
WO1992000377A1 (en) 1990-06-25 1992-01-09 Monsanto Company Glyphosate tolerant plants
WO1992011376A1 (en) 1990-12-21 1992-07-09 Amylogene Hb Genetically engineered modification of potato to form amylopectin-type starch
WO1992014827A1 (en) 1991-02-13 1992-09-03 Institut Für Genbiologische Forschung Berlin Gmbh Plasmids containing dna-sequences that cause changes in the carbohydrate concentration and the carbohydrate composition in plants, as well as plant cells and plants containing these plasmids
US5679791A (en) 1996-07-25 1997-10-21 American Cyanamid Company 1-(3-heterocyclylphenyl)-s-triazine-2,4,6-oxo or thiotrione herbicidal agents
WO1999055693A2 (en) 1998-04-28 1999-11-04 Novartis Ag N-heteroaryl-substituted pyridine derivatives and their use as herbicides
WO2000050409A1 (de) 1999-02-23 2000-08-31 Basf Aktiengesellschaft 1-aryl-1,3,5-triazin-4-thion-2,6-dione, deren herstellung und deren verwendung als herbizide
JP2001288175A (ja) * 2000-04-06 2001-10-16 Nippon Soda Co Ltd ヒドロキシベンゾイソオキサゾール化合物、製造方法、製造中間体、抗真菌薬および農園芸用殺菌剤
CN1474694A (zh) * 2000-10-27 2004-02-11 �ݶ�ũ�����޹�˾ 取代的4,5-二氢-1,2,4-三嗪-3-酮,1,2,4-三嗪-3-酮,以及它们作为杀真菌剂和杀虫剂的用途
WO2012041789A1 (en) 2010-10-01 2012-04-05 Basf Se Herbicidal benzoxazinones
CN102875569A (zh) * 2012-09-27 2013-01-16 南开大学 具有除草活性和抗肝癌活性的异噁唑并嘧啶酮(或三嗪酮)类化合物
CN105753853A (zh) 2014-12-16 2016-07-13 沈阳中化农药化工研发有限公司 一种含异恶唑啉的脲嘧啶类化合物及其用途
WO2018118781A1 (en) * 2016-12-20 2018-06-28 Fmc Corporation Fungicidal oxadiazoles
WO2019101551A1 (en) 2017-11-23 2019-05-31 Basf Se Herbicidal phenylethers
CN109293640A (zh) * 2018-10-31 2019-02-01 青岛清原化合物有限公司 一种取代的含氮杂芳环甲酰胺衍生物及其除草组合物和用途

Non-Patent Citations (17)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
"Spray-Drying Handbook", 1979, G. GOODWIN LTD.
"World Herbicide New Product Technology Handbook", 2010, CHINA AGRICULTURAL SCIENCE AND FARMING TECHNIQUES PRESS
BRAUN ET AL., EMBO J, vol. 11, 1992, pages 3219 - 3227
CALDWELL N.J.H. V. OLPHEN: "Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers", 1963, J. WILEY & SONS
CHRISTOU, TRENDS IN PLANT SCIENCE, vol. 1, 1996, pages 423 - 431
G. C. KLINGMAN: "Weed Control as a Science", 1961, JOHN WILEY AND SONS INC., pages: 81 - 96
J. D. FREYERS. A. EVANS: "Weed Control Handbook", 1968, BLACKWELL SCIENTIFIC PUBLICATIONS, pages: 101 - 103
J. E. BROWNING: "Agglomeration", CHEMICAL AND ENGINEERING, 1967, pages 147
K. MARTENS: "Handbook", 1979, G. GOODWIN LTD., article "Spray Drying"
SAMBROOK ET AL.: "Molecular Cloning, A Laboratory Manual", 1989, COLD SPRING HARBOR LABORATORY PRESS
SCHONFELDT: "Surface-active ethylene oxide adducts", 1976, WISS. VERLAGAGESELL., article "Grenzfliichenaktive Athylenoxidaddkte"
See also references of EP4092015A4
SISLEYWOOD: "Encyclopedia of Surface Active Agents", 1964, CHEM. PUBL. CO. INC.
SONNEWALD ET AL., PLANT J, vol. 1, 1991, pages 95 - 106
WADE VAN VALKENBURG: "Perry's Chemical Engineer's Handbook", 1973, MARCEL DEKKER, pages: 8 - 57
WINNACKER-KIICHLER: "Chemische Technologie", vol. 7, 1986, C. HAUSER VERLAG
WOLTER ET AL., PROC. NATL. ACAD. SCI. USA, vol. 85, 1988, pages 846 - 850

Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
WO2022127564A1 (zh) * 2020-12-17 2022-06-23 山东省联合农药工业有限公司 一种含异噁唑啉的吡啶联苯类化合物及其制备方法与用途
WO2024013016A1 (en) 2022-07-11 2024-01-18 Bayer Aktiengesellschaft Herbicidal compositions

Also Published As

Publication number Publication date
CL2022001899A1 (es) 2023-01-27
CN113402510A (zh) 2021-09-17
ZA202208686B (en) 2022-11-30
AU2021207961A1 (en) 2021-11-04
CO2022010453A2 (es) 2022-08-09
US20230091467A1 (en) 2023-03-23
KR20220128639A (ko) 2022-09-21
CA3135347A1 (en) 2021-07-22
JP2023510062A (ja) 2023-03-13
BR112021023672A2 (pt) 2022-08-02
MX2022008518A (es) 2022-08-08
EP4092015A4 (en) 2024-03-06
EP4092015A1 (en) 2022-11-23
PE20221901A1 (es) 2022-12-21
CN113402510B (zh) 2023-04-28

Similar Documents

Publication Publication Date Title
WO2021143677A1 (zh) 一种稠环取代的芳香类化合物及其制备方法、除草组合物和应用
WO2017075910A1 (zh) 吡唑酮类化合物或其盐、制备方法、除草剂组合物及用途
WO2019080224A1 (zh) 一种吡唑酮类化合物或其盐、除草剂组合物及用途
WO2020108518A1 (zh) N-(1,3,4-噁二唑-2-基)芳基甲酰胺类或其盐、制备方法、除草组合物和应用
WO2021139482A1 (zh) 一种羧酸衍生物取代的亚氨基芳基化合物及其制备方法、除草组合物和应用
CN112778289B (zh) 一种含取代异恶唑啉的芳香类化合物及其制备方法、除草组合物和应用
WO2019080226A1 (zh) 取代的苯甲酰基二酮腈类化合物或其互变异构体、盐、制备方法、除草组合物及应用
WO2020006869A1 (zh) 取代的嘧啶甲酰基肟衍生物及其制备方法、除草组合物和应用
WO2021078174A1 (zh) 一种含手性硫氧化物的芳基甲酰胺类化合物或其盐、制备方法、除草组合物和应用
WO2017113508A1 (zh) 吡唑类化合物或其盐、制备方法、除草剂组合物及用途
WO2021139498A1 (zh) 一种异噁唑啉甲酸肟酯类化合物及其制备方法、除草组合物和应用
CN107759581B (zh) 取代的苯甲酰基异恶唑类化合物或其互变异构体、盐、制备方法、除草组合物及应用
WO2019090818A1 (zh) 一种4-苯甲酰吡唑类化合物及其制备方法和应用
WO2020114212A1 (zh) 4-(3-杂环基-1-苯甲酰基)吡唑类化合物或其盐、制备方法、除草剂组合物及用途
CN113024531B (zh) 一种含异噁唑啉的化合物及其制备方法、除草组合物和应用
WO2020156106A1 (zh) 杂环基芳基甲酰胺类或其盐、制备方法、除草组合物和应用
WO2021032033A1 (zh) 一种哒嗪醇类化合物及其衍生物、制备方法、除草组合物和应用
WO2020253696A1 (zh) 取代的吡啶甲酸吡啶亚甲基酯衍生物及其制备方法、除草组合物和应用
CN109400526B (zh) 吡啶氧基硫酯衍生物及其制备方法、除草组合物和应用
WO2020135236A1 (zh) 吡啶氧基羧酸肟衍生物、制备方法、除草组合物和应用
WO2020147705A1 (zh) 4-吡啶基甲酰胺类化合物或其衍生物、制备方法、除草组合物和应用
WO2020133092A1 (zh) 吡啶氧基羧酸酯衍生物及其制备方法、除草组合物和应用
WO2019033590A1 (zh) 取代的苯甲酰基环己二酮类化合物或其互变异构体、盐、制备方法、除草组合物及应用
CN112441993B (zh) 一种取代的噻二嗪酮二氧化物及其制备方法、除草组合物和应用
WO2021088742A1 (zh) 一种取代噻唑芳香环类化合物及其制备方法、除草组合物和应用

Legal Events

Date Code Title Description
121 Ep: the epo has been informed by wipo that ep was designated in this application

Ref document number: 21740729

Country of ref document: EP

Kind code of ref document: A1

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 3135347

Country of ref document: CA

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2021207961

Country of ref document: AU

Date of ref document: 20210112

Kind code of ref document: A

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2021570201

Country of ref document: JP

Kind code of ref document: A

REG Reference to national code

Ref country code: BR

Ref legal event code: B01A

Ref document number: 112021023672

Country of ref document: BR

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 112021023672

Country of ref document: BR

Kind code of ref document: A2

Effective date: 20211124

NENP Non-entry into the national phase

Ref country code: DE

ENP Entry into the national phase

Ref document number: 2021740729

Country of ref document: EP

Effective date: 20220816