CN108864021A - 一种利用锌盐制备高纯度木犀草素的方法 - Google Patents

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Abstract

一种从花生壳提取物出发，利用金属离子与黄酮类物质络合原理，获得高纯度木犀草素的方法，其特征在于直接在花生壳提取物的水溶液里面加入锌盐，通过锌盐与提取物中木犀草素形成络合物沉淀，分离络合物后，用酸溶解络合物，乙酸乙酯萃取游离的木犀草素，获得高纯度木犀草素。本发明的特点是纯化过程简单、能耗低，不使用有毒有害试剂，是一条简便、绿色、高效的工艺。

Description

一种利用锌盐制备高纯度木犀草素的方法
技术领域
本发明涉及一种从花生壳提取物出发，利用金属锌离子与黄酮类物质络合原理，获得高纯度木犀草素的方法，同时，可以制备黄酮金属锌络合物。具体地说，就是利用锌盐与木犀草素络合，络合物的溶解度降低，从溶液里面析出，进而获得高纯度木犀草素，同时制备木犀草素锌盐络合物。属于金属络合物制备，天然化合物提取和分离领域。
背景技术
木犀草素是一种天然的含有4个羟基的黄酮类化合物，早期在木犀草中发现，故称为“木犀草素”。现在研究表明其大量存在于紫苏叶、金银花、荆芥等天然药材及菜花、胡萝卜等蔬菜中。经研究发现其与多数黄酮共有的抗氧化、抗炎、抗过敏、抗肿瘤、保护神经系统等多种药理作用，还具有止咳、祛痰及消炎等作用，在体内具有抗菌、抗病毒及降低血脂和胆固醇等作用。临床可以用于呼吸系统炎症性疾病、肿瘤疾病及心血管疾病等的治疗。也有报道用作化妆品和保健品的添加剂。
木犀草素与金属离子络合获得相应的络合物，已经有报道此类络合物有利于人体对相应金属盐的体内运送和吸收，同时，也可以帮助摄入黄酮化合物。
从植物中提取的天然黄酮类化合物无毒安全，可用于食品、医药、化妆品等领域，这符合人们对于绿色健康的生活追求，应用前景广阔。而木犀草素还能起到抗脂质过氧化、增强机体免疫力和抗癌防癌、抗肿瘤等作用，是一种具有巨大开发潜力的天然产物，值得我们进一步对其进行仔细研究与开发利用，它的提取来源也非常多样。在当今资源的充分利用已成为人们的共识，我们利用花生壳作为木犀草素的提取原料，无疑是更好地利用现有植物资源的典范。我国的花生是第二大食用植物油源和蛋白质资源，其废弃品花生壳每年产量巨大，一直被当作废弃物或燃料，资源利用率很低，造成资源的极大浪费。研究表明，花生壳富含木质素、纤维素，还含有酚类、黄酮类等活性成分，用来提取木犀草素，直接提高了花生的综合利用价值和经济效益。因此，根据当今世界植物药的开发与使用的需求，可以把花生壳作为提取黄酮类化合物原料，使得黄酮在药品、食品或保健品等行业中具有较好的应用前景。
目前有关从花生壳等天然物质中提取木犀草素粗提物的提取方法有很多报道。比如，吕圭源等(中国专利申请号201310491385.1)利用乙醇水溶液微压提取，然后浓缩，重结晶，柱层析，提取纯化花生壳，得到的花生壳有效部位木犀草素纯度达到60％。姜代勋等(中国专利申请号201410646522.9)利用水提醇沉处理，回收乙醇得到其提取物。利用高效液相色谱制备技术，快速从含木犀草素植物如苏叶、金银花等天然药材提取木犀草素。李红霞等(中国专利申请号200910004229.1)利用乙醇水溶液提取，然后利用分子印迹聚合物进行吸附，萃取柱纯化，得到木犀草素纯度较高。彭国平(中国专利申请号201110026469.9) 利用乙醇水溶液提取，用热水沉淀，然后利用大孔树脂进行吸附，洗脱分离，得到木犀草素纯度较高。
上述报道的方法，均能获得较高纯度的木犀草素，但是操作步骤比较复杂，需要较多的分离提取时间，操作过程消耗各种设备、资源较多，也需要多种有机试剂和材料，甚至还有要进行聚合物制备等复杂内容，不便于应用于规模化生产。
本发明从花生壳提取物出发，利用锌盐与木犀草素的络合的特性，利用各种化合物与锌盐形成络合物的结构差异，根据络合物的不同形式和与配体的不同比例，把木犀草素从花生壳提取物中分离出来。络合物沉淀分离出来后，利用在酸性条件下络合物会释放金属锌离子，然后，利用乙酸乙酯再把游离的木犀草素萃取出来，获得高纯度的木犀草素。
发明内容
本发明的目的是提供一种制备高纯度木犀草素和木犀草素锌盐络合物的方法，该方法能够简单、快速、绿色地从花生壳提取物中制备高纯度木犀草素，同时能够提供高纯度的木犀草素与金属盐络合物。
本发明的目的是由以下技术方案实现的：
一种从花生壳提取物出发，利用金属锌离子与黄酮类物质络合原理，获得高纯度木犀草素的方法，其步骤如下：
A.将所用花生壳提取物溶解于乙醇水溶剂中；所述的提取物可以是提取液状态，也可以是提取浸膏状态；所述的提取物与溶剂的重量与体积比例为1/50-1/100；
B.在上述花生壳提取物溶液中，直接加入金属锌盐或者金属锌盐水溶液，所用的金属锌盐，可以选择醋酸锌、硫酸锌、氯化锌等锌盐。锌盐使用量要保证金属盐与木犀草素的摩尔比为1/1-1/5。添加后，络合反应时间为0.5-12hr。络合反应温度为0℃-70℃；
C.络合反应生成的沉淀，可以选用离心分离或者过滤分离；
D.将上述的沉淀用酸溶液溶解，酸溶液体积控制在10mL/mg内；所述的酸溶液可以选择盐酸水溶液、硫酸水溶液、磷酸水溶液、柠檬酸水溶液等，酸的浓度范围为pH1-4；
E.所述的酸溶液加入乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯与酸溶液的体积比范围为1/1-1/3。蒸干乙酸乙酯，用甲醇、乙醇或者二者混合物或者二者的水溶液进行重结晶，得到高纯度木犀草素。
对花生壳的提取液和高纯度木犀草素经高效液相色谱分析得到分析结果，色谱图见附图。采用的色谱条件为：HPLC高效液相色谱仪，色谱柱秦方C18column，250×4.6mm，，5um；流速为1.0mL/min，柱温 25℃，检测波长为254nm；流动相为甲醇和水的混合物(体积比为60∶40)，提取物的进样体积为20uL。
本发明取得了如下有益成果：
1、对花生壳提取物不需要做进一步处理，直接加入锌盐，通过调节pH使锌盐与提取物中木犀草素络合，简化了处理步骤，节约操作时间、减少人力和能源的消耗等，提高了制备效率和经济效益；
2、采用醋酸锌等锌盐的成本低，无毒无害，危险程度降低，也便于提取溶剂的回收；
3、采用乙酸乙酯萃取木犀草素，能够高效地分离游离木犀草素，大幅度提高有机溶液中木犀草素的浓度；
4、通过乙醇水的重结晶，能够去除粗品中的杂质，获得高纯度的木犀草素。通过前述组合操作，便于纯化木犀草素的大规模工业生产。
附图说明
图1是未经纯化的花生壳提取液中木犀草素的HPLC谱图。
图2是经过络合物处理纯化的样品中木犀草素的HPLC谱图。
具体实施方式：
下面结合附图和具体的实施例对本发明的一种从花生壳中提取黄酮类物质，制备高纯度木犀草素的方法进一步说明，以便本领域的技术人员更加了解本发明，但是并不以此限制本发明。
实施例1：
A.将10g花生壳提取物溶解于500mL的70％乙醇水中；
B.在上述花生壳提取物溶液中，直接加入醋酸锌水溶液，添加醋酸锌水溶液量保证金属盐与木犀草素的摩尔比为1/1，添加后，络合反应时间为2hr。络合反应温度为25℃；
C.离心分离络合反应生成的沉淀；
D.将上述的沉淀用pH＝2的盐酸溶液溶解；
E.加入2倍体积乙酸乙酯萃取。蒸干乙酸乙酯，50％乙醇水溶液进行重结晶，得到高纯度木犀草素，纯度达94％。
实施例2：
A.将100mL花生壳提取液溶解于500mL的70％乙醇水中；
B.在上述花生壳提取物溶液中，直接加入硫酸锌水溶液，添加硫酸锌水溶液量保证金属盐与木犀草素的摩尔比为1/1，添加后，络合反应时间为2hr。络合反应温度为25℃；
C.离心分离络合反应生成的沉淀；
D.将上述的沉淀用pH＝5的盐酸溶液溶解；
E.加入2倍等体积乙酸乙酯萃取。蒸干乙酸乙酯，50％甲醇水溶液进行重结晶，得到高纯度木犀草素，纯度达92％。
实施例3：
A.将50mL花生壳提取液溶解于300mL的50％乙醇水中；
B.在上述花生壳提取物溶液中，直接加入氯化锌水溶液，其添加量保证金属盐与木犀草素的摩尔比为1/1，添加后，络合反应时间为2hr。络合反应温度为25℃；
C.离心分离络合反应生成的沉淀；
D.将上述的沉淀用pH＝2的盐酸溶液溶解；
E.加入2倍体积乙酸乙酯萃取。蒸干乙酸乙酯，50％乙醇水溶液进行重结晶，得到高纯度木犀草素，纯度达90％。
实施例4：
A.将10g花生壳提取物溶解于500mL的70％乙醇水中；
B.在上述花生壳提取物溶液中，直接加入硫酸锌水溶液添加量保证金属盐与木犀草素的摩尔比为1/2添加后，络合反应时间为5hr。络合反应温度为50℃；
C.离心分离络合反应生成的沉淀；
D.将上述的沉淀用pH＝5的盐酸溶液溶解；
E.加入2倍体积乙酸乙酯萃取。蒸干乙酸乙酯，50％乙醇水溶液进行重结晶，得到高纯度木犀草素，纯度达88％。
实施例5：
A.将100mL花生壳提取物溶解于500mL的70％乙醇水中；
B.在上述花生壳提取物溶液中，直接加入醋酸锌水溶液，其添加量保证金属盐与木犀草素的摩尔比为1/5，添加后，络合反应时间为1hr。络合反应温度为10℃；
C.离心分离络合反应生成的沉淀；
D.将上述的沉淀用pH＝1的盐酸溶液溶解；
E.加入3倍体积乙酸乙酯萃取。蒸干乙酸乙酯，70％乙醇水溶液进行重结晶，得到高纯度木犀草素，纯度达91％。
以上所述仅为本发明的较佳实施例，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (9)

1.一种从花生壳提取物出发，利用金属锌离子与黄酮类物质络合原理，获得高纯度木犀草素的方法，其特征在于，包括以下步骤：
A.将所用花生壳提取物溶解于乙醇水溶剂中；所述的提取物可以是提取液状态，也可以是提取浸膏状态；B.在上述花生壳提取物溶液中，直接加入金属锌盐或者金属锌盐水溶液，锌盐使用量要保证金属盐与木犀草素的摩尔比为1/1-1/5；添加后，络合反应时间为0.5-12hr；络合反应温度为0℃-70℃；
C.络合反应生成的沉淀，可以选用离心分离或者过滤分离；
D.将上述的沉淀用酸溶液溶解，酸溶液体积控制在10mL/mg内；所述的酸溶液可以选择盐酸水溶液、硫酸水溶液、磷酸水溶液、柠檬酸水溶液等，酸的浓度范围为pH1-4；
E.所述的酸溶液加入乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯与酸溶液的体积比为1/1-1/3；蒸干乙酸乙酯，用甲醇、乙醇或者二者混合物或者二者的水溶液进行重结晶，得到高纯度木犀草素。
2.根据权利要求1所述的一种从花生壳提取物出发，利用金属锌离子与黄酮类物质络合原理，获得高纯度木犀草素的方法，其特征在于，A步骤中所述的提取的重量物与溶剂体积比例为1/50-1/100，优选的是1/75。
3.根据权利要求1所述的一种从花生壳提取物出发，利用金属锌离子与黄酮类物质络合原理，获得高纯度木犀草素的方法，其特征在于，B步骤中所述的锌盐为醋酸锌、硫酸锌、氯化锌等锌盐，优选的是醋酸锌。
4.根据权利要求1所述的一种从花生壳提取物出发，利用金属锌离子与黄酮类物质络合原理，获得高纯度木犀草素的方法，其特征在于，B步骤中所述的锌盐与木犀草素的摩尔比为1/1-1/5，优选的是1/2。
5.根据权利要求1所述的一种从花生壳提取物出发，利用金属锌离子与黄酮类物质络合原理，获得高纯度木犀草素的方法，其特征在于，B步骤中所述的络合反应时间为0.5-12hr，优选的是1.0hr；络合反应温度为0℃-70℃，优选的是25℃。
6.根据权利要求1所述的一种从花生壳提取物出发，利用金属锌离子与黄酮类物质络合原理，获得高纯度木犀草素的方法，其特征在于，C步骤中所述的络合反应生成的沉淀分离，可以选用离心分离或者过滤分离，优选的是离心分离。
7.根据权利要求1所述的一种从花生壳提取物出发，利用金属离子与黄酮类物质络合原理，获得高纯度木犀草素的方法，其特征在于，D步骤中所述的酸溶液可以选择盐酸水溶液、硫酸水溶液、磷酸水溶液、柠檬酸水溶液等，酸的浓度范围为pH1-4，优选的是，盐酸水溶液，酸的浓度是pH1-2。
8.根据权利要求1所述的一种从花生壳提取物出发，利用金属锌离子与黄酮类物质络合原理，获得高纯度木犀草素的方法，其特征在于，E步骤中所述的加入乙酸乙酯萃取，乙酸乙酯与酸溶液的体积比为1/1-1/3，优选的为1/1.5。
9.根据权利要求1所述的一种从花生壳提取物出发，利用金属锌离子与黄酮类物质络合原理，获得高纯度木犀草素的方法，其特征在于，E步骤中所述的用甲醇、乙醇或者二者混合物或者二者的水溶液进行重结晶，得到高纯度木犀草素，优选的是50％乙醇水溶液。
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