CN108863832B - 一种n-芳基酰胺类化合物的制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于化合物合成技术领域，具体涉及一种N‑芳基酰胺类化合物的制备方法。包括以下步骤：将酰胺、铜催化剂和碱溶于有机溶剂中，加入卤代芳烃；然后在氮气保护下用紫外光照射反应12～24小时；待反应完全后，用旋转蒸发仪浓缩反应液，再经柱层析硅胶分离纯化后得到N‑芳基酰胺。本方法以光照代替加热，并且不需要加入配体，工艺简单，条件温和，经济成本更低，同时具有更高的官能团兼容性和普适性。

Description

一种N-芳基酰胺类化合物的制备方法
技术领域
本发明属于化合物合成技术领域，具体涉及一种N-芳基酰胺类化合物的制备方法。
背景技术
N-芳基酰胺具有重要的生物活性和药理活性，广泛地存在于天然产物和药物分子中，如止咳药物盐酸伐多卡因、促代谢型谷氨酸受体mGluR5的正向变构调节剂CPPHA、抗心律失常药物奥卡尼等。除此之外，N-芳基酰胺还是许多皮革染料、电子传输材料和荧光材料中的关键结构。
N-芳基酰胺主要通过Goldberg反应合成。但是该反应通常需要200℃以上的反应温度、大大过量的亲核试剂以及大量的铜粉。即便如此，该反应还是不能达到令人满意的收率。苛刻的反应条件和较低的收率严重限制了该反应的应用。近年来，人们对Goldberg的反应条件做了大量的改进。如加入乙二胺、反式-1,2-环己二胺、氨基酸、哌啶-2-甲酸等配体可以降低反应的温度。而Xu等人发现，以N-甲基吡咯烷酮(NMP)为溶剂，以氧化亚铜为催化剂，在不加入配体的情况下同样能在较低的温度(80～110℃)下实现Goldberg偶联反应。除了铜之外，铁在二甲基乙二胺的促进作用下同样能催化Goldberg反应，但是需要比铜催化体系更高的反应温度。
较高的反应温度一直都是Goldberg反应的弊端，这不仅会增加能耗，生成较多的副产物而降低产率，还会使某些带有敏感基团的底物得到不到目标产物；而配体或过渡金属催化剂的加入，不仅会增加经济成本，还会导致分离困难，增加纯化难度。
因此，目前仍然需要一种底物简单、条件温和、产率高、污染小的N-芳基酰胺的通用合成方法。
发明内容
本发明以酰胺和卤代芳烃为底物，在铜催化剂作用下，在紫外光促进下室温合成N-芳基酰胺。本发明以光照代替加热，并且不需要加入配体，工艺简单，条件温和，经济成本更低，同时具有更高的官能团兼容性和普适性。
本发明采用以下技术方案：
一种N-芳基酰胺类化合物的制备方法，以酰胺和卤代芳烃为底物，在铜催化剂作用下，紫外光照射反应，得到N-芳基酰胺。
进一步地，合成步骤如下：
将酰胺、铜催化剂和碱溶于有机溶剂中，加入卤代芳烃；室温条件下，在氮气气氛中用紫外光照射反应12～24小时；待反应完全后，用旋转蒸发仪浓缩反应液，再经柱层析硅胶分离纯化后得到N-芳基酰胺；
化学反应式如下：
Figure BDA0001747372050000021
其中R代表烷基或芳基，Ar代表苯环或芳杂环，X代表Cl、Br或I。
进一步地，所述的碱为叔丁醇锂、叔丁醇钠或叔丁醇钾。
进一步地，所述有机溶剂为甲苯。
进一步地，所述的酰胺、卤代芳烃、碱和铜催化剂的摩尔比为5:10:15:1。
进一步地，所述酰胺为苯甲酰胺、对硝基苯甲酰胺、间甲氧基苯甲酰胺、3,4-亚甲二氧基苯甲酰胺、噻吩-2-甲酰胺或丙酰胺。
进一步地，所述卤代芳烃为碘苯、间氟碘苯、对甲基碘苯、溴苯或氯苯。
进一步地，所述铜催化剂为碘化亚铜、溴化亚铜或氯化亚铜。
相比于现有技术，本发明的有益效果在于：
本方法用光照代替了传统的加热，并且不需要加入配体，操作简单方便，经济成本更低。同时，由于条件温和，本方法具有更广泛的适用范围，在加热条件下较难反应的脂肪族酰胺或氯苯、溴苯等底物，在本方法中也能以较高的收率得到目标产物。
具体实施方式
以下实施例用于说明本发明，但不用来限定本发明的保护范围。若未特别指明，实施例中所用技术手段为本领域技术人员所熟知的常规手段。
实施例1N-苯基苯甲酰胺的制备
称取苯甲酰胺7.27g(60mmol)、碘化亚铜2.29g(12mmol)和叔丁醇锂14.40g(180mmol)于250mL反应瓶中。加入甲苯200mL，搅拌溶解。加入碘苯13.38mL(120mmol)。将反应瓶用橡胶塞密封，然后与双排管连接，进行冷冻-抽真空-充氮气操作，反复三次。置换完氮气后，在紫外光照射下反应12小时。反应结束后，用旋转蒸发仪浓缩反应液，再经柱层析硅胶分离(洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝10:1)，纯化后得到白色固体10.18g，产率86％。
所得产物的结构式如下：
Figure BDA0001747372050000031
所得产物为N-苯基苯甲酰胺，熔点：169.7～171.9℃。
核磁谱：1H NMR(400MHz,d6-DMSO,25℃)δ10.25(s,1H),7.99–7.91(m,2H),7.80–7.73(m,2H),7.63–7.48(m,3H),7.40–7.30(m,2H),7.14–7.06(m,1H).13C NMR(100MHz,d6-DMSO,25℃)δ165.6,139.2,135.00,131.6,128.6,128.4,127.7,123.7,120.4.ESI-MS[M+H]+m/z 198.19。
实施例2N-苯基对硝基苯甲酰胺的制备
称取对硝基苯甲酰胺9.97g(60mmol)、碘化亚铜2.29g(12mmol)和叔丁醇钠17.30g(180mmol)于250mL反应瓶中。加入甲苯200mL，搅拌溶解。加入碘苯13.45mL(120mmol)。将反应瓶用橡胶塞密封，然后与双排管连接，进行冷冻-抽真空-充氮气操作，反复三次。置换完氮气后，在紫外光照射下反应24小时。反应结束后，用旋转蒸发仪浓缩反应液，再经柱层析硅胶分离(洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝5:1)，纯化后得到白色固体7.27g，产率50％。
所得产物的结构式如下：
Figure BDA0001747372050000032
所得产物为N-苯基对硝基苯甲酰胺，熔点：221.4～221.9℃。
核磁谱：1H NMR(400MHz,d6-DMSO,25℃)δ10.55(s,1H),8.56–8.26(m,2H),8.27–8.09(m,2H),7.78(d,J＝8.0Hz,2H),7.38(t,J＝7.8Hz,2H),7.14(t,J＝7.4Hz,1H).13C NMR(100MHz,d6-DMSO,25℃)δ163.9,149.1,140.6,138.7,129.2,128.7,124.2,123.6,120.5.ESI-MS[M+H]+m/z 243.19。
实施例3N-苯基间甲氧基苯甲酰胺的制备
称取间甲氧基苯甲酰胺(CAS No.5813-86-5)9.07g(60mmol)、溴化亚铜1.72g(12mmol)和叔丁醇锂14.40g(180mmol)于250mL反应瓶中。加入甲苯200mL，搅拌溶解。加入碘苯13.38mL(120mmol)。将反应瓶用橡胶塞密封，然后与双排管连接，进行冷冻-抽真空-充氮气操作，反复三次。置换完氮气后，在紫外光照射下反应24小时。反应结束后，用旋转蒸发仪浓缩反应液，再经柱层析硅胶分离(洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝10:1)，纯化后得白色固体13.23g，产率97％。
所得产物的结构式如下：
Figure BDA0001747372050000041
所得产物为N-苯基间甲氧基苯甲酰胺，熔点：124.6～126.2℃。
核磁谱：1H NMR(400MHz,d6-DMSO,25℃)δ10.20(s,1H),7.85–7.71(m,2H),7.59–7.40(m,3H),7.41–7.28(m,2H),7.22–7.04(m,2H),3.84(s,3H).13C NMR(100MHz,d6-DMSO,25℃)δ165.2,159.2,139.1,136.4,129.5,128.6,123.7,120.4,119.8,117.3,112.9,55.3.ESI-MS[M+H]+m/z 228.24。
实施例4N-间氟苯基-3,4-亚甲二氧基苯甲酰胺的制备
称取3,4-亚甲二氧基苯甲酰胺(CAS No.4847-94-3)9.91g(60mmol)、碘化亚铜2.29g(12mmol)和叔丁醇钾20.20g(180mmol)于250mL反应瓶中。加入甲苯200mL，搅拌溶解。加入间氟碘苯14.10mL(120mmol)。将反应瓶用橡胶塞密封，然后与双排管连接，进行冷冻-抽真空-充氮气操作，反复三次。置换完氮气后，在紫外光照射下反应12小时。反应结束后，用旋转蒸发仪浓缩反应液，再经柱层析硅胶分离(洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝6:1)，纯化后得白色固体9.49g，产率61％。
所得产物的结构式如下：
Figure BDA0001747372050000042
所得产物为N-间氟苯基-3,4-亚甲二氧基苯甲酰胺，熔点：164.5～167.3℃。
核磁谱：1H NMR(400MHz,d6-DMSO,25℃)δ10.22(s,1H),7.83–7.65(m,1H),7.62–7.46(m,3H),7.44–7.30(m,1H),7.15–7.01(m,1H),6.98–6.83(m,1H),6.14(s,2H).13C NMR(100MHz,d6-DMSO,25℃)δ164.7,163.2,160.8,150.2,147.4,141.0(d,J＝11.1Hz),130.2(d,J＝9.4Hz),128.3,122.9,115.9(d,J＝2.6Hz),109.9(d,J＝21.0Hz),107.9(d,J＝24.4Hz),106.9(d,J＝26.3Hz),101.9.ESI-MS[M+H]+m/z 260.19。
实施例5N-苯基-噻吩-2-甲酰胺的制备
称取噻吩-2-甲酰胺7.63g(60mmol)、氯化亚铜1.19g(12mmol)和叔丁醇锂14.40g(180mmol)于250mL反应瓶中。加入甲苯200mL，搅拌溶解。加入碘苯13.38mL(120mmol)。将反应瓶用橡胶塞密封，然后与双排管连接，进行冷冻-抽真空-充氮气操作，反复三次。置换完氮气后，在紫外光照射下反应12小时。反应结束后，用旋转蒸发仪浓缩反应液，再经柱层析硅胶分离(洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝10:1)，纯化后得白色固体10.37g，产率85％。
所得产物的结构式如下：
Figure BDA0001747372050000051
所得产物为N-苯基-噻吩-2-甲酰胺，熔点：150.2～154.0℃。
核磁谱：1H NMR(400MHz,d6-DMSO,25℃)δ10.21(s,1H),8.03(dd,J＝3.8,1.1Hz,1H),7.85(dd,J＝5.0,1.1Hz,1H),7.78–7.67(m,2H),7.42–7.30(m,2H),7.23(dd,J＝5.0,3.8Hz,1H),7.16–7.03(m,1H).13C NMR(100MHz,d6-DMSO,25℃)δ159.9,140.1,138.7,131.8,129.1,128.7,128.0,123.7,120.4.ESI-MS[M+H]+m/z 204.12。
实施例6N-对甲苯基-丙酰胺的制备
称取丙酰胺4.39g(60mmol)、碘化亚铜2.29g(12mmol)和叔丁醇锂14.40g(180mmol)于250mL反应瓶中。加入甲苯200mL，搅拌溶解。加入对甲基碘苯15.59mL(120mmol)。将反应瓶用橡胶塞密封，然后与双排管连接，进行冷冻-抽真空-充氮气操作，反复三次。置换完氮气后，在紫外光照射下反应24小时。反应结束后，用旋转蒸发仪浓缩反应液，再经柱层析硅胶分离(洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝5:1)纯化后得白色固体7.05g，产率72％。
所得产物的结构式如下：
Figure BDA0001747372050000052
所得产物为N-对甲苯基-丙酰胺，熔点129.2～130.8℃。
核磁谱：1H NMR(400MHz,d6-DMSO,25℃)δ9.75(s,1H),7.46(d,J＝8.1Hz,2H),7.08(d,J＝8.1Hz,2H),2.39–1.95(m,5H),1.06(t,J＝7.6Hz,3H).13C NMR(100MHz,d6-DMSO,25℃)δ171.7,136.9,131.7,129.0,119.0,29.5,20.5,9.7.ESI-MS[M+H]+m/z164.19。
实施例7N-苯基-间甲氧基苯甲酰胺的制备
称取间甲氧基苯甲酰胺(CAS No.5813-86-5)9.07g(60mmol)、碘化亚铜2.29g(12mmol)和叔丁醇锂14.40g(180mmol)于250mL反应瓶中。加入甲苯200mL，搅拌溶解。加入溴苯12.64mL(120mmol)。将反应瓶用橡胶塞密封，然后与双排管连接，进行冷冻-抽真空-充氮气操作，反复三次。置换完氮气后，在紫外光照射下反应24小时。反应结束后，用旋转蒸发仪浓缩反应液，再经柱层析硅胶分离(洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝10:1)，纯化后得白色固体9.14g，产率67％。
所得产物的结构式如下：
Figure BDA0001747372050000061
所得产物为N-苯基-间甲氧基苯甲酰胺，熔点：124.6～126.2℃。
核磁谱：1H NMR(400MHz,d6-DMSO,25℃)δ10.20(s,1H),7.85–7.71(m,2H),7.59–7.40(m,3H),7.41–7.28(m,2H),7.22–7.04(m,2H),3.84(s,3H).13C NMR(100MHz,d6-DMSO,25℃)δ165.2,159.2,139.1,136.4,129.5,128.6,123.7,120.4,119.8,117.3,112.9,55.3.ESI-MS[M+H]+m/z 228.24。
实施例8N-苯基-间甲氧基苯甲酰胺的制备
称取对甲基苯甲酰胺8.11g(60mmol)、碘化亚铜2.29g(12mmol)和叔丁醇锂14.40g(180mmol)于250mL反应瓶中。加入甲苯200mL，搅拌溶解。加入氯苯12.20mL(120mmol)。将反应瓶用橡胶塞密封，然后与双排管连接，进行冷冻-抽真空-充氮气操作，反复三次。置换完氮气后，在紫外光照射下反应24小时。反应结束后，用旋转蒸发仪浓缩反应液，再经柱层析硅胶分离(洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝10:1)，纯化后得白色固体6.21g，产率49％。
所得产物的结构式如下：
Figure BDA0001747372050000062
所得产物为N-苯基-间甲氧基苯甲酰胺，熔点：175.4～176.3℃。
核磁谱：1H NMR(400MHz,d6-DMSO,25℃)δ10.14(s,1H),7.87(d,J＝8.0Hz,2H),7.77(d,J＝7.4Hz,2H),7.40–7.31(m,4H),7.09(t,J＝7.4Hz,1H),2.39(s,3H).13C NMR(101MHz,d6-DMSO,25℃)δ165.3,141.5,139.2,132.1,128.9,128.5,127.7,123.5,120.3,21.0.ESI-MS[M+H]+m/z 212.19。
以上实施例仅用于说明本发明，而不用于限定本发明的保护范围。本发明所限定的可实施的参数范围不受以下实施例中具体例举的限制。在实际应用中本领域技术人员根据本发明做出的改进和调整，仍属于本发明的保护范围。

Claims (5)

1.一种N-芳基酰胺类化合物的制备方法，其特征在于，以酰胺和卤代芳烃为底物，在铜催化剂作用下，紫外光照射反应，得到N-芳基酰胺；合成步骤如下：
将酰胺、铜催化剂和碱溶于有机溶剂中，加入卤代芳烃；室温条件下，在氮气气氛中用紫外光照射反应12～24小时；待反应完全后，用旋转蒸发仪浓缩反应液，再经柱层析硅胶分离纯化后得到N-芳基酰胺；
化学反应式如下：
Figure FDA0003009901990000011
其中R代表烷基或芳基，Ar代表苯环或芳杂环，X代表Cl或Br；
所述的碱为叔丁醇锂、叔丁醇钠或叔丁醇钾；所述铜催化剂为碘化亚铜、溴化亚铜或氯化亚铜。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂为甲苯。
3.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述的酰胺、卤代芳烃、碱和铜催化剂的摩尔比为5:10:15:1。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述酰胺为苯甲酰胺、对硝基苯甲酰胺、间甲氧基苯甲酰胺、3,4-亚甲二氧基苯甲酰胺、噻吩-2-甲酰胺或丙酰胺。
5.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述卤代芳烃为溴苯或氯苯。
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