CN108844937B - 一种水溶性荧光硅点及其制备方法以及应用 - Google Patents
一种水溶性荧光硅点及其制备方法以及应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及一种水溶性荧光硅点及其制备方法以及应用,该水溶性荧光硅点,以(3‑氨基丙基)三甲氧基硅烷为前躯体,以阿魏酸为还原剂,利用水热反应合成得到,该荧光硅点可应用于芦丁含量的检测及芦丁和槲皮素的鉴别。该荧光硅点具有性能稳定、绿色环保的优点,且制备方法简单。该荧光硅点作为光谱信号探针,可在血清体系或含有少量BSA的磷酸盐缓冲液体系中实现对芦丁的检测,且包括槲皮素在内的其他常见的中药活性物质对该检测结果没有明显干扰作用。本发明的检测方法具有快速简单、检测灵敏度好,选择性高等优点,克服了常规检测方法灵敏度差、干扰大、前处理复杂、或仪器昂贵等缺点,这种检测方法是一种简便实用的药物分析定量技术。
Description
技术领域
本发明涉及分析检测领域,具体涉及一种水溶性荧光硅点及其制备方法以及应用。
背景技术
荧光硅点作为代表性的零维硅纳米材料,由于具有良好的荧光稳定性、优良的生物相容性和低毒性,在生命分析和食品药品检测应用中具有很大的前景。然而,由于表面覆盖的疏水性官能团,荧光硅点通常具有差的水分散性。近年来有报道一些合成水溶性荧光硅点(SiNCs)的方法,但这些方法通常需要至少两个独立的步骤:首先使用大尺寸硅基材料作为硅源(例如,结晶Si颗粒,SiOx粉末或硅纳米线等)制备疏水性硅点;之后,疏水性硅点用亲水性配体进行修饰,使其具有水分散性。这个过程繁琐耗时,且修饰过程会降低硅点本身的荧光信号强度。因此,更简便高效合成水溶性荧光硅点的有效方法仍然非常需要。
芦丁(3,4,5,7-四羟基黄酮-3-d-芸香糖苷),也被称为维生素P,被认为是维生素C的活化因子,是最具生物活性的黄酮类化合物之一。一些研究表明,芦丁具有广泛的生理作用,如抗炎、抗肿瘤和抗菌;它还可用于治疗以毛细血管脆性增加为特征的毛细血管出血的疾病,因此,芦丁已被临床广泛用作治疗药物和各种制剂,因此,芦丁的定量非常重要。而黄酮类物质在光谱行为上很类似,一般情况下很难用光谱的方法将芦丁和其他黄酮类物质区分定量,特别是槲皮素和芦丁在结构上只差一个糖苷,两者光谱性质非常接近,用常规光谱方法对两者进行区分定量难度很大。
发明内容
本发明的目的在于提供一种新颖的、绿色无毒、荧光强度稳定兼具优良生物相容性的水溶性荧光硅点及其制备方法以及应用。
本发明的目的通过如下技术方案实现:一种水溶性荧光硅点,它以(3-氨基丙基)三甲氧基硅烷为前躯体,以阿魏酸为还原剂,利用水热反应合成得到。
所述的水溶性荧光硅点的制备方法,将阿魏酸与(3-氨基丙基)三甲氧基硅烷溶于高纯水中,充分混合后在150-180℃下反应60-180min,反应结束后冷却得混合物溶液,将所得的混合物溶液进行透析,得到水溶性荧光硅点。
所述的水溶性荧光硅点的应用,用于芦丁含量的检测以及用于芦丁和槲皮素的鉴别。
利用所述的水溶性荧光硅点检测芦丁含量的检测方法,它包括以下步骤:
(1)绘制芦丁响应标准曲线并获得线性回归方程式:
取一定量的水溶性荧光硅点作为荧光探针,与含有BSA的芦丁标准缓冲溶液混合,将混合液中芦丁调节至不同浓度并静置10-20min后,用荧光分光光度计在室温下分别检测上述不同芦丁浓度的混合液在475nm处的荧光强度,获得相对荧光强度与芦丁浓度的标准曲线;根据所得标准曲线,获得相对荧光强度与芦丁浓度的线性回归方程式;
(2)检测:之后取一定量的水溶性荧光硅点作为荧光探针,与含有BSA的芦丁待测缓冲溶液混合并静置10-20min,用荧光分光光度计在室温下检测混合液在475nm处的荧光强度强度,将该荧光强度带入步骤(1)所获得的线性回归方程式中,经计算得待测液的芦丁浓度。
较之现有技术而言,本发明的优点在于:
1.本发明以阿魏酸为还原剂合成水溶性荧光硅点,该荧光硅点具有性能稳定、绿色环保的优点,且制备方法简单。
2.该荧光硅点作为光谱信号探针,可在血清体系或含有少量BSA的磷酸盐缓冲液体系中实现对芦丁的检测,且包括槲皮素在内的其他常见的中药活性物质对该检测结果没有明显干扰作用。
3.本发明利用该荧光硅点进行芦丁的检测,该检测方法具有快速简单、检测灵敏度好,选择性高等优点,克服了常规检测方法灵敏度差、干扰大、前处理复杂、或仪器昂贵等缺点,这种检测方法是一种简便实用的药物分析定量技术。
附图说明
图1是本发明水溶性荧光硅点的激发光谱和发射光谱以及在肉眼和紫外灯照下的图片。
图2是本发明水溶性荧光硅点的透射电镜图。
图3是水溶性荧光硅点在不同pH缓冲溶液中的相对荧光强度值。
图4是不同药物成分对本发明水溶性荧光硅点荧光淬灭率对比图。
图5是本发明水溶性荧光硅点在不同条件下对槲皮素和芦丁的光谱图。
图6是本发明水溶性荧光硅点与不同浓度芦丁作用后的荧光光谱图。
图7是相对荧光强度与芦丁浓度的标准曲线。
具体实施方式
下面结合说明书附图和实施例对本发明内容进行详细说明:
一种水溶性荧光硅点,它以(3-氨基丙基)三甲氧基硅烷(APTMS)为前躯体,以阿魏酸为还原剂,利用水热反应合成得到。
所述的水溶性荧光硅点,它的粒径为2-5nm;肉眼观察其水溶液显无色,在360nm紫外灯照射下呈亮蓝色;用410nm激发波长激发,发射波长为430-600nm,在475nm处得到较大荧光发射强度(如图1所示),以硫酸喹啉为参照物,荧光量子产率为59.1%。
所述的水溶性荧光硅点的制备方法,将阿魏酸与(3-氨基丙基)三甲氧基硅烷(APTMS)溶于高纯水中,充分混合后在150-180℃下反应60-180min,反应结束后冷却得混合物溶液,将所得的混合物溶液进行透析,得到水溶性荧光硅点。
在以水热法为主的纳米颗粒合成上,常用的还原剂有硼氢化钠、抗坏血酸以及柠檬酸钠等物质。而本发明所用的阿魏酸别名3-甲氧基-4-羟基肉桂酸,是一种广泛存在于植物中的酚酸,具有强大的抗氧化活性,以及抗辐射、抗氧化和抗菌抗病毒等诸多药理作用,且毒性低,因而在医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂等方面有着广泛的用途,利用阿魏酸作为还原剂进行水热法合成荧光量子点的技术方法目前暂无报道。
所述的水溶性荧光硅点的制备方法,它包括以下具体操作步骤:
(1)将0.5-1.0g阿魏酸和5-10mL(3-氨基丙基)三甲氧基硅烷溶于8-15ml高纯水中,在磁力搅拌器中均匀搅拌5-20min得初混溶液;
(2)将步骤(1)所得的初混溶液转入聚四氟乙烯高压釜中,在150-180℃下反应60-180min,反应结束后冷却至室温得到无色透明的混合物溶液;
(3)将步骤(2)所得的混合物溶液转移至1KDa透析袋中,用超纯水清洗12-48h以除去多余的前躯体和杂质,即得所述水溶性荧光硅点。
所述的水溶性荧光硅点的应用,用于血清基质或含有BSA的磷酸盐缓冲液(PBS)中芦丁含量的检测。
如图4所示:本发明的发明人还利用本发明所得到的水溶性荧光硅点检测其他常见中药材活性物质,发现包括紫外性质与其十分接近的槲皮素在内的其他物质的响应效果并不理想,证明了本发明所得到的水溶性荧光硅点对芦丁的检测具有一定的选择性。
所述的水溶性荧光硅点的应用,用于芦丁含量的检测。
本发明将具有荧光特性的水溶性荧光硅点应用到芦丁的定量检测中,利用芦丁对水溶性荧光硅点的静态荧光猝灭的原理,以水溶性荧光硅点为荧光探针,通过控制水溶性荧光硅点的用量以及荧光强度的测量等步骤实现对芦丁的定量检测,同时,该方法可用于鉴别芦丁和槲皮素。
利用所述的水溶性荧光硅点检测芦丁含量的检测方法,它包括以下步骤:
(1)绘制芦丁响应标准曲线并获得线性回归方程式:
取一定量的水溶性荧光硅点作为荧光探针,与含有1-50mM BSA的芦丁标准缓冲溶液混合,将混合液中芦丁调节至不同浓度并静置10-20min后,用荧光分光光度计在室温下分别检测上述不同芦丁浓度的混合液在475nm处的荧光强度,获得相对荧光强度与芦丁浓度的标准曲线;根据所得标准曲线,获得相对荧光强度与芦丁浓度的线性回归方程式;
(2)检测:之后取一定量的水溶性荧光硅点作为荧光探针,与含有1-50mM BSA的芦丁待测缓冲溶液混合并静置10-20min,用荧光分光光度计在室温下检测混合液在475nm处的荧光强度强度,将该荧光强度带入步骤(1)所获得的线性回归方程式中,经计算得待测液的芦丁浓度。
其中,所述缓冲溶液为PBS缓冲溶液,其中PBS缓冲溶液的pH为7.0-7.5,浓度为20-100mmol/L;
所述荧光分光光度计的激发波长设置为410nm,激发狭缝宽度为5nm,发射狭缝宽度为10nm。
本发明的发明人利用水溶性荧光硅点探针来检测芦丁的浓度,这是一种对芦丁定量分析的全新检测方法。水溶性荧光硅点探针检测芦丁的原理归于芦丁对水溶性硅点的静态淬灭作用,因此,芦丁的存在会降低水溶性硅点的荧光信号,且其猝灭的程度和芦丁浓度存在一定的线性关系,由此可以进行芦丁含量的检测。
如图4所示:本发明的发明人还利用本发明所得到的水溶性荧光硅点和BSA复合检测体系来检测包括槲皮素在内的其他药物成分,发现其他药物成分的响应效果并不理想,证明了本发明所得到的水溶性荧光硅点和BSA复合检测体系对芦丁的检测具有一定的选择性。
另外,发明人还作了以下对比试验:1)对单纯的水溶性荧光硅点进行荧光光谱测定;2)对水溶性硅点和BSA作用后所得的溶液进行荧光光谱图测定;3)对芦丁和槲皮素与水溶性荧光硅点探针分别作用后所得的溶液进行荧光光谱图测定;以及4)芦丁和槲皮素先与BSA混合后,再与水溶性荧光硅点探针作用后所得的溶液进行荧光光谱图测试。测试结果如图5所示,从图5可知:1)所合成的水溶性荧光硅点具有较强的荧光强度;2)BSA的加入对硅点本身的荧光信号并无明显影响;3)芦丁和BSA作用与否都会有效猝灭硅点的荧光;4)单纯槲皮素会对硅点有明显的淬灭作用,但槲皮素和BSA作用后失去对硅点荧光的影响作用。其中图5中曲线a为水溶性荧光硅点的荧光光谱;b为在硅点中加入5ul 1.0mM槲皮素后的荧光光谱图;c为5ul 1.0mM槲皮素和50mM BSA作用20min后再与硅点溶液混合后的荧光光谱图;d为在硅点中加入5ul 1.0mM芦丁后的荧光光谱图;e为5ul 1.0mM芦丁和50mM BSA作用20min后再与硅点溶液混合后的荧光光谱图。可见,在荧光硅点-BSA复合体系中,槲皮素失去对硅点的淬灭作用,而芦丁仍保对硅点持明显的淬灭效率。利用此点可用于鉴别芦丁与槲皮素。
下面结合具体实施例对本发明的内容作更细致的阐述:
实施例一(最佳合成条件):
一种水溶性荧光硅点,其制备方法包括以下步骤:
(1)将0.8g阿魏酸和5mLAPTMS混合溶于10mL高纯水中,在磁力搅拌器中均匀搅拌10min得初混溶液;
(2)将步骤(1)所得的初混溶液转入聚四氟乙烯高压釜中,升温至180℃反应90min,反应结束后冷却得到无色透明的混合物溶液;
(3)将步骤(2)所得的混合物溶液转移至1KDa透析袋中,用超纯水清洗48h以除去多余的前躯体和杂质,即得所述的水溶性荧光硅点。
实施例二:
一种水溶性荧光硅点,其制备方法包括以下步骤:
(1)将0.5g阿魏酸和5mLAPTMS混合溶于10mL高纯水中,在磁力搅拌器中均匀搅拌10min得初混溶液;
(2)将步骤(1)所得的初混溶液转入聚四氟乙烯高压釜中,升温至150℃反应60min反应结束后冷却得到无色透明的混合物溶液;
(3)将步骤(2)所得的混合物溶液转移至1KDa透析袋中,用超纯水清洗48h以除去多余的前躯体和杂质,即得所述的水溶性荧光硅点。
实施例三:
一种水溶性荧光硅点,其制备方法包括以下步骤:
(1)将1.0g阿魏酸和10mLAPTMS混合溶于8mL高纯水中,在磁力搅拌器中,均匀搅拌20min得初混溶液;
(2)将步骤(1)所得的初混溶液转入聚四氟乙烯高压釜中,升温至180℃反应90min反应结束后冷却得到无色透明的混合物溶液;
(3)将步骤(2)所得的混合物溶液转移至1KDa透析袋中,用超纯水清洗48h以除去多余的前躯体和杂质,即得所述的水溶性荧光硅点。
实施例四:
一种水溶性荧光硅点,其制备方法包括以下步骤:
(1)将0.8g阿魏酸和10mLAPTMS混合溶于15mL高纯水中,在磁力搅拌器中,均匀搅拌10min得初混溶液;
(2)将步骤(1)所得的初混溶液转入聚四氟乙烯高压釜中,升温至150℃反应180min反应结束后冷却得到无色透明的混合物溶液;
(3)将步骤(2)所得的混合物溶液转移至1KDa透析袋中,用超纯水清洗36h以除去多余的前躯体和杂质,即得所述的水溶性荧光硅点。
实施例五:
一种水溶性荧光硅点,其制备方法包括以下步骤:
(1)将0.8g阿魏酸和8mLAPTMS混合溶于10mL高纯水中,在磁力搅拌器中,均匀搅拌5min得初混溶液;
(2)将步骤(1)所得的初混溶液转入聚四氟乙烯高压釜中,升温至160℃反应180min反应结束后冷却得到无色透明的混合物溶液;
(3)将步骤(2)所得的混合物溶液转移至1KDa透析袋中,用超纯水清洗12h以除去多余的前躯体和杂质,即得所述的水溶性荧光硅点。
实施例一、实施例二、实施例三、实施例四、实施例五得到的水溶性荧光硅点肉眼观察呈无色(如图1中的a所示),在紫外灯365nm照射下呈亮蓝色(如图1中的b所示),且放置1个月颜色仍不会明显改变。取实施例一中所得该水溶性荧光硅点溶液加入到PBS溶液(pH7.4,0.1M)配置成2uM、1uM、0.5uM荧光探针溶液,用410nm激发波长激发,获得波长475nm的荧光(如图1所示),测得475nm处发射荧光强度分别为987,708,596,由此可知利用APTMS为前躯体、阿魏酸为还原剂的一步水热反应法得到的水溶性荧光硅点具有高荧光强度的特点。发明人还利用透射电子显微镜拍摄了实施例一所得的水溶性荧光硅点的透射电镜图,如图2所示。
另外,对实施例二、实施例三以及实施例四所得到的水溶性荧光硅点探针溶液也进行类似的测试,实施例二所得到的水溶性荧光硅点溶液加入到PBS溶液(pH 7.4,0.1M)配置成2uM、1uM、0.5uM荧光探针溶液,用410nm激发波长激发,测得475nm处发射波长的荧光强度分别为868,623,487。实施例三所得到的水溶性荧光硅点溶液加入到PBS溶液(pH 7.4,0.1M)配置成2uM、1uM、0.5uM荧光探针溶液,用410nm激发波长激发,测得475nm处发射波长的荧光强度分别为735,611,478。实施例四所得到的水溶性荧光硅点溶液加入到PBS溶液(pH 7.4,0.1M)配置成2uM、1uM、0.5uM荧光探针溶液,用410nm激发波长激发,测得475nm处发射波长的荧光强度分别为753,615,481。实施例五所得到的水溶性荧光硅点溶液加入到PBS溶液(pH 7.4,0.1M)配置成2uM、1uM、0.5uM荧光探针溶液,用410nm激发波长激发,测得475nm处发射波长的荧光强度分别为753,615,481。
由此可知,虽然实施例一是本发明的最优合成条件,得到的水溶性荧光硅点的荧光强度最高,但是实施例二、实施例三、实施例四、实施例五所得到的水溶性荧光硅点探针也同样具有高荧光强度的特点。
实施例六:
利用所述水溶性荧光硅点检测芦丁的方法,它包括以下步骤:
(1)绘制芦丁响应标准曲线并获得线性回归方程式:
将实施例一中所得的水溶性荧光硅点溶液加入到PBS溶液(pH 7.4,0.1M)中配置成1.5uM的荧光硅点探针溶液。
取3uL上述荧光硅点溶液与192uL含有50mM BSA的芦丁标准PBS缓冲溶液(pH 7.4,0.1M)混合,调节混合液中芦丁的浓度依次为:0、0.33、0.67、2.67、3.33、6.67、13.3、26.7、33.3μM。将上述混合液静置10-20min后,用荧光分光光度计在室温下分别对上述混合液进行荧光光谱测定(所得的谱图如图6所示,其中,图6中芦丁浓度从上到下分别为0、0.33、0.67、2.67、3.33、6.67、13.3、26.7、33.3μM),同时检测到上述不同芦丁浓度的混合液在475nm处的荧光强度分别为720、699、631、503、423、353、283、234、157。获得相对荧光强度与芦丁浓度的标准曲线如图7所示,其中F0为不含芦丁时荧光硅点在475nm处的荧光强度,F为含有一定浓度芦丁的条件下硅点在475nm处的荧光强度。根据所得标准曲线,获得相对荧光强度与芦丁浓度的线性回归方程式,线性回归方程为y=263.37lgx+1718.9,R2=0.99,其中y为猝灭值,y=F0-F,x为芦丁浓度(单位为mol/L)。
(2)检测:取3uL上述荧光硅点溶液与192uL含有50mM BSA的芦丁待测缓冲溶液混合并静置10-20min,用荧光分光光度计在室温下检测混合液在475nm处的荧光强度强度563,将该荧光强度带入步骤(1)所获得的线性回归方程式中,经计算得待测液的芦丁浓度为1.17μmol/L。
其中,计算方法为:y=720-563=157,将y=157代入线性回归方程y=263.37lgx+1718.9中,得x=1.17μmol/L。
其中,本实施例中在测试各种混合液在475nm处的荧光强度时,荧光分光光度计的激发波长设置为410nm,激发狭缝宽度为5nm,发射狭缝宽度为10nm。
从图6可知,水溶性荧光硅点与不同芦丁浓度的混合液作用,随着芦丁浓度的增加,硅点的荧光强度降低,其荧光不仅能被芦丁快速猝灭,且猝灭强度和芦丁浓度密切相关。
实施例七:
本发明探究了含有芦丁的中药材中常含的一些药物活性成分对本发明的水溶性荧光硅点的荧光强度影响,主要考察槲皮素、芍药苷、芍药苷内酯、甘草苷、桃叶珊瑚苷、穿心莲内酯、苔黑酚葡萄糖苷、齐墩果酸、没食子酸、地黄苷A、芹菜素、地黄苷D等药物分子对硅点荧光强度的影响,测定方式与实施例六相似,得图4所示的结果。从图4中可见,其他药物成分的存在对检测结果没有明显影响。
实施例八:发明人还探究了不同pH的缓冲溶液对水溶性荧光硅点荧光强度的影响。如图3所示,为水溶性荧光硅点在不同pH缓冲溶液中的相对荧光强度值。
以上所述仅是本发明的优选实施方式,应当指出,对于本技术领域的普通技术人员,在不脱离本发明构思的前提下,还可以作出若干改变、改进和润饰,这些改变、改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (4)
1.一种水溶性荧光硅点的应用,其特征在于:用于芦丁含量的检测;其中,所述水溶性荧光硅点以(3-氨基丙基)三甲氧基硅烷为前躯体,以阿魏酸为还原剂,利用水热反应合成得到;
所述水溶性荧光硅点的制备方法为:将阿魏酸与(3-氨基丙基)三甲氧基硅烷溶于高纯水中,充分混合后在150-180℃下反应60-180min,反应结束后冷却得混合物溶液,将所得的混合物溶液进行透析,得到水溶性荧光硅点;
所述水溶性荧光硅点的制备方法具体包括以下步骤:
(1)将0.5-1.0g 阿魏酸和5-10 mL(3-氨基丙基)三甲氧基硅烷溶于8-15ml高纯水中,在磁力搅拌器中均匀搅拌5-20min得初混溶液;
(2)将步骤(1)所得的初混溶液转入聚四氟乙烯高压釜中,在150-180℃下反应60-180min,反应结束后冷却得混合物溶液;
(3)将步骤(2)所得的混合物溶液转移至1KDa透析袋中,用超纯水清洗12-48h,即得所述水溶性荧光硅点。
2.根据权利要求1所述的水溶性荧光硅点的应用,其特征在于:芦丁含量的检测包括以下步骤:
(1)绘制芦丁响应标准曲线并获得线性回归方程式:
取一定量的水溶性荧光硅点作为荧光探针,与含有BSA的芦丁标准缓冲溶液混合,将混合液中芦丁调节至不同浓度并静置10-20min后,用荧光分光光度计在室温下分别检测上述不同芦丁浓度的混合液在475nm处的荧光强度,获得相对荧光强度与芦丁浓度的标准曲线;根据所得标准曲线,获得相对荧光强度与芦丁浓度的线性回归方程式;
(2)检测:之后取一定量的水溶性荧光硅点作为荧光探针,与含有BSA的芦丁待测缓冲溶液混合并静置10-20min,用荧光分光光度计在室温下检测混合液在475 nm处的荧光强度,将该荧光强度带入步骤(1)所获得的线性回归方程式中,经计算得待测液的芦丁浓度。
3.根据权利要求2所述的水溶性荧光硅点的应用,其特征在于:所述缓冲溶液为PBS缓冲溶液,其中PBS缓冲溶液的pH 为7.0-7.5, 浓度为20-100 mmol/L。
4.根据权利要求2所述的水溶性荧光硅点的应用,其特征在于:所述荧光分光光度计的激发波长设置为410nm,激发狭缝宽度为5nm,发射狭缝宽度为10nm。
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