CN108840807A - 蓝紫色荧光体及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种蓝紫色荧光体，具有通式(I)的结构：其中，R为‑Na+、‑H、‑CH3、‑CH2CH3或‑C(CH3)3。本发明还提供了蓝紫色荧光体的制备方法，包括：将1.0G PAMAM溶液与柠檬酸钠溶液或柠檬酸钠衍生物溶液按物质的量之比为1∶0.4至1∶80混合得到混合溶液；将混合溶液的pH值调节至2‑12；将pH值调节之后的混合溶液移入水热反应釜中，在60‑140℃搅拌反应30‑480min得到反应产物；将反应产物冷却，随后向其中加入丙酮混合均匀并离心分离，得到蓝紫色荧光体。本发明的蓝紫色荧光体的荧光强度高、对pH值变化有良好的响应。本发明的制备方法简单、成本低廉、产物易降解。

Description

蓝紫色荧光体及其制备方法
技术领域
本发明涉及荧光材料技术领域，具体地，本发明涉及一种蓝紫色荧光体及其制备方法。
背景技术
聚酰胺-胺(PAMAM)树状大分子是一类有序的、树枝状的大分子，并具有多分支中心的高度支化结构。不同代数的聚酰胺-胺(PAMAM)一般是由乙二胺与丙烯酸甲酯交替发生迈克尔加成和酰胺化合成，半代PAMAM端基为酯基，整代PAMAM端基为氨基。聚酰胺-胺(PAMAM)树状分子的结构特点使其具有良好的相容性、独特的流体力学性能和表面易修饰性，被越来越多地应用于基因转染、纳米复合材料、催化剂、药物运输、离子检测等方面。Alajangi H K等(Chemistry Select,2016,1,5206-5217)的研究表明，低代数整代的PAMAM树枝状大分子(1.0G，2.0G，3.0G)具有良好的基因转染能力，而且低代数的树枝状大分子因表面带正电荷氨基较少，与细胞膜表面静电作用小，生物毒性低，具有很好的体内应用前景。同时低代数的PAMAM易降解，对环境影响较小，是一种极具发展前景的环境友好型的前驱体。
随着对PAMAM研究的深入，PAMAM不同于典型的有机荧光物质的荧光性质引起了研究者的兴趣。最早报道PAMAM可发射微弱荧光的是Demas等(The Journal of PhysicalChemistry,1971,75,991-1024)，但荧光强度很低。随后，研究者将PAMAM作为模板剂与金属或金属化合物结合，制备了各种量子产率显著提高的金属纳米簇。受困于制备工艺复杂、毒性较高、环境污染等问题，金属纳米簇的应用受到了很大的制约。
申请号为201710745248.4的中国发明专利申请公开了一种荧光性大粒径树状大分子的制备方法，该方法以含有羧基的碳量子点为荧光核心，将端基为氨基的3代PAMAM树枝状大分子通过缩合反应组装到碳量子点表面而制得荧光性树枝状大分子。该方法采用3代树枝状大分子，不易提纯，且工艺流程较为复杂，需先合成碳量子点前驱体，而PAMAM只是作为碳量子点的表面改性剂，同时该荧光大分子粒径较大，制约了其在生物体中的应用。
申请号为201610215546.8的中国发明专利申请公开了一种CdS/PAMAM纳米复合材料的制备方法，同时讨论了其在Cu2+检测中的应用。该方法以PAMAM为模板，以硝酸铬与硫化钠为离子源，原位合成了CdS/PAMAM纳米复合材料。合成过程中使用了重金属硝酸铬，对环境污染较大。
因此，目前急需开发一种环境影响小、生物毒性低并且荧光强度高的新型荧光体。
发明内容
本发明的目的在于针对现有荧光体系工艺复杂、生物相容性差、毒副作用高等缺陷，提供一种蓝紫色荧光体及其制备方法。
第一方面，本发明提供了一种蓝紫色荧光体，其具有通式(I)的结构：
其中，R为-Na+、-H、-CH3、-CH2CH3或-C(CH3)3。
第二方面，本发明提供了一种蓝紫色荧光体系，其包括第一方面的蓝紫色荧光体。
第三方面，本发明提供了蓝紫色荧光体的制备方法，其包括如下步骤：
(1)将1.0G PAMAM溶液与柠檬酸钠溶液或柠檬酸钠衍生物溶液按1.0G PAMAM与柠檬酸钠或柠檬酸钠衍生物的物质的量之比为1:0.4至1:80混合得到混合溶液；
(2)将步骤(1)得到的混合溶液的pH值调节至2至12；
(3)将步骤(2)中pH值调节之后的混合溶液移入水热反应釜中，在60℃至140℃搅拌反应30分钟至480分钟得到反应产物；
(4)将步骤(3)得到的反应产物冷却，随后向其中加入丙酮混合均匀并离心分离，得到蓝紫色荧光体。
本发明的技术方案具有如下有益效果：
本发明的荧光体系使用低代数的PAMAM(1.0G)和毒性非常小的柠檬酸钠及其衍生物为反应原料，制备方法简单，成本低廉，产物易降解，不含有金属元素，且荧光强度较高，对pH值变化有良好的响应。
附图说明
图1是实施例1中制备的蓝紫色荧光体在水相中的荧光发射光谱。
图2是实施例1中制备的蓝紫色荧光体的核磁共振氢谱。
图3是实施例1中制备的蓝紫色荧光体的红外光谱图。
图4是实施例1中制备的蓝紫色荧光体对pH值响应荧光发射谱图。
具体实施方式
为充分了解本发明之目的、特征及功效，借由下述具体的实施方式，对本发明做详细说明，但本发明并不仅仅限于此。本发明的工艺方法除下述内容外，其余均采用本领域的常规方法或装置。除非另有说明，否则本发明中涉及的术语均具有本领域技术人员通常理解的含义。
针对目前缺少环境影响小、生物毒性低并且荧光强度高的荧光体的问题，本发明的第一方面提供了一种蓝紫色荧光体，该荧光体具有如下通式(I)的结构：
其中，R为-Na+、-H、-CH3、-CH2CH3或-C(CH3)3。
本发明的蓝紫色荧光体为环境友好型，其发出的荧光呈蓝紫色，采用荧光分光光度计进行测试时，其水溶液(可以是任何浓度的水溶液)在250nm至450nm波长的光激发下在350nm至575nm范围内有荧光发射，最佳激发波长为360nm，最大发射波长为441nm。本发明的蓝紫色荧光体的分子量在1213至1437之间，优选在1213至1325之间。
本发明的蓝紫色荧光体具有良好的pH值响应性。该荧光体溶于不同pH值的珀瑞坦-罗宾森缓冲溶液(即BR缓冲溶液)中后，在荧光体浓度相同的情况下，该体系在环境pH值为2至12(优选4至12，更优选8)存在荧光强度最高值。
本发明的蓝紫色荧光体具有良好的荧光稳定性。将该荧光体溶于不同pH值的BR缓冲溶液，当保证荧光体浓度相同时，30℃恒温体系下保持良好的荧光稳定性。在20天后，环境pH值为2至12时，荧光强度降低9％至48％；优选地，环境pH值为4至12时，荧光强度降低9％至23％。
在一种优选的具体实施方式中，上述R为-Na+，其分子量为1301。其最佳激发波长为360nm，最大发射波长为441nm，发出的荧光呈明亮蓝紫色。该荧光体在环境pH值为2.3至12.0具有荧光响应，且荧光响应的最佳pH值是8.5。将该荧光体溶于不同pH值的BR缓冲溶液，当保证荧光体浓度相同时，30℃恒温体系下保持良好的荧光稳定性。在20天后，环境pH值为2.3至12时，荧光强度降低范围9％至35％；并且，在荧光强度最稳定的pH值(即pH＝5.1)时，20天荧光强度衰减9％。
本发明的第二方面提供了一种蓝紫色荧光体系，包括本发明的第一方面中的蓝紫色荧光体。本发明的蓝紫色荧光体系可以是蓝紫色荧光体的溶液，例如水溶液。由于荧光体浓度不会影响荧光性质即荧光激发与发射位置，因此，本发明的蓝紫色荧光体系可以是任意浓度的蓝紫色荧光体溶液，在实际应用中，本领域技术人员根据需要可以作出合理的选择。
本发明的第三方面提供了蓝紫色荧光体的制备方法，包括：
(1)将1.0G PAMAM溶液与柠檬酸钠溶液或柠檬酸钠衍生物溶液按1.0G PAMAM与柠檬酸钠或柠檬酸钠衍生物的物质的量之比为1:0.4至1:80混合得到混合溶液；
(2)将步骤(1)得到的混合溶液的pH值调节至2至12；
(3)将步骤(2)中pH值调节之后的混合溶液移入水热反应釜中，在60℃至140℃搅拌反应30分钟至480分钟得到反应产物；
(4)将步骤(3)得到的反应产物冷却，随后向其中加入丙酮混合均匀并离心分离，得到蓝紫色荧光体。
优选地，柠檬酸钠衍生物是通式(II)的化合物：
其中，R为-H、-CH3、-CH2CH3或-C(CH3)3。
优选地，在步骤(1)中，1.0G PAMAM与柠檬酸钠或柠檬酸钠衍生物的物质的量之比为1:1至1:40，更优选1:4。
优选地，在步骤(2)中，将步骤(1)得到的混合溶液的pH值调节至3至7，优选5。
优选地，在步骤(3)中，混合溶液中的1.0G PAMAM的浓度为4mmol/L，柠檬酸钠或柠檬酸钠衍生物的浓度为1.6mmol/L至320mmol/L，优选为4mmol/L至160mmol/L，更优选为16mmol/L。
优选地，在步骤(3)中，反应温度是90℃至140℃，优选120℃；反应时间是60分钟至240分钟，优选120分钟。
优选地，步骤(3)中采用的水热反应釜是聚四氟乙烯衬里的水热反应釜。
优选地，在步骤(3)得到的反应产物与丙酮的体积比是1:4。由于得到的反应产物不溶于丙酮，因此利用丙酮可将产物从水相中提出。
优选地，在步骤(4)中，提取荧光体离心转速为2000r/min至10000r/min，优选4000r/min至10000r/min，更优选8000r/min；离心时间为2分钟至10分钟，优选4分钟至10分钟，更优选5分钟。
应当说明的是，本发明中采用的1.0G PAMAM和柠檬酸钠或柠檬酸钠衍生物可以通过市购获得，例如，1.0G PAMAM购买自威海晨源分子新材料有限公司，柠檬酸钠及其衍生物购自阿拉丁试剂有限公司。
应当说明的是，在上述制备方法中，步骤(3)得到的反应产物实质上是蓝紫色荧光体的溶液，在需要获得纯的蓝紫色荧光体时才需要进行步骤(4)，因此，步骤(3)得到的反应产物即是蓝紫色荧光体系。
在本发明的制备方法中，主要涉及如下反应：
现有的对PAMAM及其衍生复合材料的研究集中在不易降解高代数的PAMAM上，而高代数的PAMAM制备过程复杂，提纯困难，对后续复合材料的制备条件要求较高，应用受到限制。本发明采用1.0G PAMAM(即1.0代聚酰胺-胺)主要是基于发明人的如下研究发现：PAMAM树状大分子随着代数的升高，因氢键作用粘度逐渐增强。在实际制备过程中，同为低代数的树状大分子2.0G与3.0G PAMAM粘度较1.0G PAMAM大得多，提纯过程中反应原料乙二胺容易包裹在树状大分子中不易蒸出，通常采取乙醚或甲苯萃取其中大部分乙二胺后再进行减压蒸馏提纯。2.0G与3.0G PAMAM较1.0G PAMAM精制过程复杂，作为萃取剂的有机溶剂乙醚或甲苯对环境的污染较大。2.0G与3.0G PAMAM表面氨基较多，空间位阻较大，不利于表面反应。上述2.0G及3.0G PAMAM所具有的自身性质导致其应用范围受限。同时，发明人还发现，相比于2.0G与3.0G PAMAM，以1.0G PAMAM为原料制备得到的蓝紫色荧光体的水溶性及其它性能均更好，可应用于生物及相关材料方面。
在一种优选的具体实施方式中，本发明的蓝紫色荧光体以弱荧光的PAMAM与无荧光的柠檬酸钠为原料，在水相中以pH＝5、1.0G PAMAM与柠檬酸钠摩尔比为1:4、反应温度120℃、反应时间120分钟为最佳条件用水热法合成，可利用产物不溶于丙酮的特性将其从水相中提出。具体地，包括如下步骤：
(1)将浓度是200mmol/L的1.0G PAMAM溶液与浓度是80mmol/L的柠檬酸钠溶液按1.0G PAMAM与柠檬酸钠的摩尔比为1:4混合得到混合溶液；
(2)将步骤(1)得到的混合溶液的pH值调节至5；
(3)将步骤(2)得到的pH值为5的混合溶液移入聚四氟乙烯衬里的水热反应釜中，在120℃搅拌反应120分钟得到反应产物；
(4)将步骤(3)得到的反应产物流水浴冷却，随后按照反应产物与丙酮的体积比是1:4向反应产物中加入丙酮混合均匀，随后以8000r/min的转速离心5分钟，分离得到蓝紫色荧光体。
在该优选具体实施方式中，得到的蓝紫色荧光体具有更佳的荧光强度。
实施例
下面通过实施例的方式进一步说明本发明，但并不因此将本发明限制在所述的实施例范围之中。下列实施例中未注明具体条件的实验方法，按照常规方法和条件，或按照商品说明书选择。
在下述各实施例中，分子量通过质谱表征所得，荧光强度采用荧光分光光度计表征，pH值采用pH计监测调控。
实施例1
(1)分别移取0.10mL的1.0G PAMAM溶液(200mM)与1.00mL柠檬酸钠溶液(80mM)，使其以1.0G PAMAM与柠檬酸钠的摩尔比为1:4的比例混合均匀；
(2)将步骤(1)得到的混合溶液pH值调节至5；
(3)将步骤(2)中得到的调节pH后的反应液定容至5mL，移入水热反应釜中，在反应温度为120℃下加热搅拌120min；
(4)将步骤(3)中得到的反应后的混合溶液流水浴冷却，在其中加入20mL丙酮，充分混合，以8000r/min离心5min，得到荧光体。对荧光体的性能进行测定，结果如表1所示。
对实施例1制备的荧光体进行分析，该荧光体在水相中的荧光发射光谱、核磁共振氢谱、红外光谱图和对pH值响应荧光发射谱图分别示于图1、图2、图3和图4。从图1至图4可以看出，该荧光体在最大发射波长为441nm，在环境pH值为2.3至12.0具有荧光响应，且荧光响应的最佳pH值是8.5。
实施例2
(1)分别移取0.10mL的1.0G PAMAM溶液(200mM)与5.0mL柠檬酸钠衍生物(取代基R为-CH3)溶液(80mM)，使其以1.0G PAMAM与柠檬酸钠衍生物的摩尔比为1:20的比例混合均匀；
(2)将步骤(1)得到的混合溶液pH值调节至7；
(3)将步骤(2)中得到的调节pH后的反应液移入水热反应釜中，在反应温度为120℃下加热搅拌120min；
(4)将步骤(3)中得到的反应后的混合溶液流水浴冷却，在其中加入20mL丙酮，充分混合，以8000r/min离心5min，得到荧光体。对荧光体的性能进行测定，结果如表1所示。
实施例3
(1)分别移取0.10mL的1.0G PAMAM溶液(200mM)与0.500mL柠檬酸钠溶液(80mM)，使其以1.0G PAMAM与柠檬酸钠的摩尔比为1:2的比例混合均匀；
(2)将步骤(1)得到的混合溶液pH值调节至3；
(3)将步骤(2)中得到的调节pH后的反应液移入水热反应釜中，在反应温度为90℃下加热搅拌120min；
(4)将步骤(3)中得到的反应后的混合溶液流水浴冷却，在其中加入20mL丙酮，充分混合，以10000r/min离心5min，得到荧光体。对荧光体的性能进行测定，结果如表1所示。
实施例4
(1)分别移取0.10mL的1.0G PAMAM溶液(200mM)与1.00mL柠檬酸衍生物(取代基R为-C(CH3)3)溶液(80mM)，使其以1.0G PAMAM与柠檬酸钠衍生物的摩尔比为1:4的比例混合均匀；
(2)将步骤(1)得到的混合溶液pH值调节至5；
(3)将步骤(2)中得到的调节pH后的反应液移入水热反应釜中，在反应温度为120℃下加热搅拌240min；
(4)将步骤(3)中得到的反应后的混合溶液流水浴冷却，在其中加入20mL丙酮，充分混合，以8000r/min离心8min，得到荧光体。对荧光体的性能进行测定，结果如表1所示。
表1
从表1的数据可以看出，本发明的荧光体具有良好的pH值响应性和荧光稳定性。
上述实例仅仅是针对本发明优选实施例的详细说明，而并非对实施方式的限定。在实际操作过程中，在上述说明的基础上还可以做出其他不同形式的变化或变动，这里无需也无法对所有实施方式予以穷举。凡本在发明所提示的技术精神指导下完成的同等变化或修饰变更，均应属于本发明所涵盖的专利范围。

Claims (11)

1.一种蓝紫色荧光体，其特征在于，具有通式(I)的结构：
其中，R为-Na+、-H、-CH3、-CH2CH3或-C(CH3)3。
2.根据权利要求1所述的蓝紫色荧光体，其特征在于，所述R为-Na+。
3.根据权利要求1所述的蓝紫色荧光体，其特征在于，所述蓝紫色荧光体的分子量在1213至1437之间，优选在1213至1325之间，更优选是1301。
4.根据权利要求1所述的蓝紫色荧光体，其特征在于，所述蓝紫色荧光体在250nm至450nm波长的光激发下在350nm至575nm有荧光发射；优选地，最佳激发波长为360nm，最大发射波长为441nm。
5.一种蓝紫色荧光体系，其特征在于，包括权利要求1至4任一项所述的蓝紫色荧光体。
6.权利要求1至4任一项所述的蓝紫色荧光体的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
(1)将1.0G PAMAM溶液与柠檬酸钠溶液或柠檬酸钠衍生物溶液按1.0G PAMAM与柠檬酸钠或柠檬酸钠衍生物的物质的量之比为1∶0.4至1∶80混合得到混合溶液；
(2)将步骤(1)得到的混合溶液的pH值调节至2至12；
(3)将步骤(2)中pH值调节之后的混合溶液移入水热反应釜中，在60℃至140℃搅拌反应30分钟至480分钟得到反应产物；
(4)将步骤(3)得到的反应产物冷却，随后向其中加入丙酮混合均匀并离心分离，得到蓝紫色荧光体。
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，所述柠檬酸钠衍生物是通式(II)的化合物：
其中，R为-H、-CH3、-CH2CH3或-C(CH3)3。
8.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，步骤(1)中，1.0G PAMAM与柠檬酸钠或柠檬酸钠衍生物的物质的量之比为1∶1至1∶40，更优选1∶4。
9.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，步骤(2)中，将步骤(1)得到的混合溶液的pH值调节至3至7，优选5。
10.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，步骤(3)中，反应温度是90℃至140℃，优选120℃；反应时间是60分钟至240分钟，优选120分钟。
11.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，步骤(4)中，步骤(3)得到的反应产物与丙酮的体积比是1∶4。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109626603A (zh) * 2018-12-10 2019-04-16 中海油天津化工研究设计院有限公司 一种循环水用示踪型阻垢分散剂的制备方法
CN109796973A (zh) * 2019-02-21 2019-05-24 中国科学院长春光学精密机械与物理研究所 固态发光碳纳米点及制备方法和应用

Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0680495A1 (en) * 1993-01-22 1995-11-08 The Dow Chemical Company Structured copolymers used as absorbents, gels and carriers of metal ions
CN102698648A (zh) * 2012-06-27 2012-10-03 东北石油大学 一种树枝状磺酸盐型四聚表面活性剂及其制备方法
CN104449638A (zh) * 2014-10-29 2015-03-25 中国科学院化学研究所 一种原油降粘剂及其制备方法
CN107474248A (zh) * 2017-08-25 2017-12-15 青岛大学 一种荧光性大粒径树枝状大分子及其制备方法

Patent Citations (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0680495A1 (en) * 1993-01-22 1995-11-08 The Dow Chemical Company Structured copolymers used as absorbents, gels and carriers of metal ions
CN102698648A (zh) * 2012-06-27 2012-10-03 东北石油大学 一种树枝状磺酸盐型四聚表面活性剂及其制备方法
CN104449638A (zh) * 2014-10-29 2015-03-25 中国科学院化学研究所 一种原油降粘剂及其制备方法
CN107474248A (zh) * 2017-08-25 2017-12-15 青岛大学 一种荧光性大粒径树枝状大分子及其制备方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
I. RICO-LATTES等: "Chiral Aggregates and Asymmetric Induction of the Reduction of Prochiral Ketones", 《CHIRALITY》 *
TRACY ZHANG等: "A Comparative Study of Amphiphilic PAMAM Dendrimers at the Air-Water Interface with Different Hydrophobe Attachment Groups", 《LANGMUIR》 *

Cited By (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN109626603A (zh) * 2018-12-10 2019-04-16 中海油天津化工研究设计院有限公司 一种循环水用示踪型阻垢分散剂的制备方法
CN109796973A (zh) * 2019-02-21 2019-05-24 中国科学院长春光学精密机械与物理研究所 固态发光碳纳米点及制备方法和应用
CN109796973B (zh) * 2019-02-21 2020-11-03 中国科学院长春光学精密机械与物理研究所 固态发光碳纳米点及制备方法和应用

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