CN108823987A - 一种用于纺织品的反应性无氟防水整理剂的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种用于纺织品的反应性无氟防水整理剂的制备方法。以超支化聚酯和月桂酰氯为原料，三乙胺做缚酸剂，合成了防水中间体，再将防水中间体和聚乙二醇（PEG‑1500）与异佛尔酮二异氰酸酯反应，得到预聚体，将预聚体用亚硫酸氢钠封端后即得反应性无氟防水整理剂。织物经防水剂整理后，在焙烘时防水剂分子上被封闭的异氰酸酯基解封并与纤维上的活性基团发生交联反应或防水剂分子自身发生交联反应，在纤维上形成牢固的防水性膜，使整理后织物的防水性具有较好的耐洗性。
Description
技术领域
本发明涉及一种无氟防水整理剂的制备方法，具体涉及一种用于纺织品的反应性无氟防水整理剂的合成方法。
技术背景
研究表明，目前在国际市场上经常用于纺织品“三防”整理的有机氟化学品PFOS（全氟辛烷磺酸）和PFOA（全氟辛酸），对人体存在着生物积累性、不同程度的毒性、持久性和潜在的危害。早在2008年6月27日欧盟《关于限制全氟辛烷磺酸销售及使用的指令》规定已经正式生效。2014年10月17日，德国基于REACH法规实施严格限制PFOA（全氟辛酸）的使用，欧盟中的其他国家也对PFOA有着不同程度的限制。随着含氟防水剂禁用力度的增大，越来越多的科研人员和厂家投入到了无氟防水剂的研制工作中。目前无氟防水剂常见的主要有两类：长链烷烃类防水剂和有机硅防水剂。相比于氟系防水剂，无氟防水剂不易在生物体内累积、容易降解、对人体危害小，是相对安全环保的产品。但是，这些无氟防水剂的防水性和耐洗性还不能达到人们的要求。
发明内容
本发明针对现有无氟防水剂技术存在的不足，提供一种用于纺织品的反应性无氟防水整理剂的制备方法，使整理后纺织品的防水性能具有良好的耐洗性，且使用安全环保。
实现本发明目的的技术方案是提供一种用于纺织品的反应性无氟防水整理剂的制备方法,包括如下步骤：
（1）按质量计，N,N-二甲基甲酰胺为超支化聚酯的5～7倍，将超支化聚酯和三乙胺溶解于N,N-二甲基甲酰胺中，加入到装有搅拌器、温度计、恒压滴液器和冷凝回流装置的反应容器中，通入氮气，升温至20～30℃，搅拌条件下，于20～30min内匀速滴加完毕月桂酰氯，反应1～2h后，将沉淀过滤，减压蒸除溶剂，得到防水中间体；
（2）按质量计，丙酮为防水中间体的0.8～1.0倍，将防水中间体溶解于丙酮中，加入到装有搅拌器、温度计、恒压滴液器和冷凝回流装置的反应容器中，升温至80～85℃，于30～50min内匀速滴加完毕异佛尔酮二异氰酸酯，加入二月桂酸二丁基锡，反应2～3h后，再加入聚乙二醇，反应2～3h；降温至20～30℃，加入亚硫酸氢钠溶液，按质量份数计，防水中间体、异佛尔酮二异氰酸酯、聚乙二醇和亚硫酸氢钠的比例为10：（11～14）：（37～47）：（3～4）；在快速搅拌条件下反应1～2h，得到反应性无氟防水整理剂。
上述技术方案的步骤（1）中，按质量份数计，超支化聚酯、月桂酰氯和三乙胺的比例为10：（9～10）：（4～5）；步骤（2）中，按质量计，二月桂酸二丁基锡的用量为防水中间体与异佛尔酮二异氰酸酯之和的0.2～0.4%；步骤（2）中的亚硫酸氢钠溶液，溶剂为水和异丙醇的质量比1.2:1的混合液；按质量计，混合液的用量为防水中间体与异佛尔酮二异氰酸酯之和的2～3倍。
本发明所述的聚乙二醇选用PEG-1500。
本发明提供的反应性无氟防水整理剂，制备中各步骤的反应过程可用以下化学反应方程式表示：
步骤（1）防水中间体的制备：
；
其中n为整数，7≤n≤9。
步骤（2）反应性无氟防水整理剂的制备：
；
其中n为整数，7≤n≤9。
本发明提供的反应性无氟防水整理剂，适用于对纺织品的防水整理。
为了使整理后的纺织品具有良好的防水和耐洗效果，本发明先以超支化聚酯和月桂酰氯为原料，三乙胺做缚酸剂，合成防水中间体；再将防水中间体和聚乙二醇（PEG-1500）与异佛尔酮二异氰酸酯反应，得到预聚体，将预聚体用亚硫酸氢钠封端后即得反应性无氟防水整理剂。织物经防水剂整理后，在焙烘时防水剂分子上被封闭的异氰酸酯基解封并与纤维上的活性基团发生交联反应或防水剂分子自身发生交联反应，在纤维上形成牢固的防水性膜，使整理后织物的防水性具有较好的耐洗性。
由于上述技术方案的运用，与现有技术相比本发明具有如下优点：
1.本发明以超支化聚酯为原料，经过月桂酰氯对其改性得到了含有大量甲基和亚甲基的防水剂，整理在织物上经过高温焙烘时，这些基团可在织物表面形成有序结晶的晶突，使整理后的织物具有良好的防水性。
2.本发明制得的防水剂不含PFOS（全氟辛烷磺酸）和PFOA（全氟辛酸)，容易生物降解，没有生物累积性，对人体危害小，是相对安全环保的产品。
3.本发明制得的防水剂中含有封闭的异氰酸酯基团，整理时经焙烘后解封而与纤维上的活性基团发生交联反应，使整理后纺织品的防水性能具有良好的耐洗性。
附图说明
图1为本发明实施例1提供的防水中间体和反应性无氟防水整理剂的红外谱图；
图2为本发明实施例2提供的防水中间体和反应性无氟防水整理剂的红外谱图；
图3为本发明实施例3提供的防水中间体和反应性无氟防水整理剂的红外谱图。
具体实施方式
下面结合附图和实施例对本发明技术方案作进一步描述。
实施例1：
（1）将4.0g超支化聚酯和1.62g三乙胺溶于20.0g N,N-二甲基甲酰胺并加入到装有搅拌器、温度计、恒压滴液漏斗和冷凝回流管的100ml的四口烧瓶中，搅拌，升温至20℃，匀速滴加3.5g的月桂酰氯，20min左右滴完并反应1h，将沉淀过滤，减压蒸除溶剂，即得防水中间体。
（2）将10.0g防水中间体溶解在8g丙酮中，并加入到装有搅拌器、温度计、恒压滴液漏斗和冷凝回流管的250ml的四口烧瓶中，升温至80℃，匀速滴加11.0g的异佛尔酮二异氰酸酯，30min左右滴完，加入0.03g的二月桂酸二丁基锡并反应2h后，再加入37.4g的聚乙二醇（PEG-1500），反应2h。然后，降温至20℃，加入34.2g的亚硫酸氢钠溶液快速搅拌并反应1h，即得反应性无氟防水整理剂。
参见附图1，它是本实施例中防水中间体和反应性无氟防水整理剂的红外谱图，图中曲线1为防水中间体的红外谱图，曲线2为反应性无氟防水整理剂的红外谱图；曲线1中在2921 cm-1、2852 cm-1、1466 cm-1处的谱带为-CH2-的伸缩振动峰，1734 cm-1处为C=O的伸缩振动峰，1121 cm-1处为C-O的伸缩振动峰，这些峰说明月桂酰氯已成功接枝到超支化聚酯。曲线2中在3387 cm-1和1676 cm-1处的谱带为氨基甲酸酯上N-H和C=O的伸缩振动峰，2926cm-1和2854 cm-1处为-CH2-的伸缩振动峰，1099 cm-1为聚乙二醇中的C-O-C的伸缩振动峰，1729 cm-1和1246 cm-1处为超支化聚酯上C=O和C-O的伸缩振动峰，1052 cm-1和660 cm-1为HSO3 -的伸缩振动峰，而且在2260 cm-1附近没有-NCO的特征吸收峰，说明-NCO已被亚硫酸氢钠封闭，即合成了反应性无氟防水整理剂。
实施例2：
（1）将4.0g超支化聚酯和1.85g三乙胺溶于24.0g N，N-二甲基甲酰胺并加入到装有搅拌器、温度计、恒压滴液漏斗和冷凝回流管的100ml的四口烧瓶中，搅拌，升温至25℃，匀速滴加4.0g的月桂酰氯，25min左右滴完并反应1.5h，将沉淀过滤，减压蒸除溶剂，即得防水中间体。
（2）将10.0g防水中间体溶解在9g丙酮中，并加入到装有搅拌器、温度计、恒压滴液漏斗和冷凝回流管的250ml的四口烧瓶中，升温至83℃，匀速滴加12.5g的异佛尔酮二异氰酸酯，40min左右滴完，加入0.05g的二月桂酸二丁基锡并反应2.5h后，再加入42.1g的聚乙二醇（PEG-1500），反应2.5h。然后，降温至25℃，加入44.1g的亚硫酸氢钠溶液快速搅拌并反应1.5h，即得反应性无氟防水整理剂。
参见附图2，它是本实施例中防水中间体和反应性无氟防水整理剂的红外谱图，图中曲线1为防水中间体的红外谱图，曲线2为反应性无氟防水整理剂的红外谱图；曲线1中在2918 cm-1、2850 cm-1、1465 cm-1处的谱带为-CH2-的伸缩振动峰，1735 cm-1处为C=O的伸缩振动峰，1122 cm-1处为C-O的伸缩振动峰，这些峰说明月桂酰氯已成功接枝到超支化聚酯。曲线2中在3385 cm-1和1677 cm-1处的谱带为氨基甲酸酯上N-H和C=O的伸缩振动峰，2926cm-1和2855 cm-1处为-CH2-的伸缩振动峰，1099 cm-1为聚乙二醇中的C-O-C的伸缩振动峰，1731 cm-1和1240 cm-1处为超支化聚酯上C=O和C-O的伸缩振动峰，1051 cm-1和660 cm-1为HSO3 -的伸缩振动峰，而且在2260 cm-1附近没有-NCO的特征吸收峰，说明-NCO已被亚硫酸氢钠封闭，即合成了反应性无氟防水整理剂。
实施例3：
（1）将4.0g超支化聚酯和2.08g三乙胺溶于28.0g N，N-二甲基甲酰胺并加入到装有搅拌器、温度计、恒压滴液漏斗和冷凝回流管的100ml的四口烧瓶中，搅拌，升温至30℃，匀速滴加4.5g的月桂酰氯，30min左右滴完并反应2h，将沉淀过滤，减压蒸除溶剂，即得防水中间体。
（2）将10.0g防水中间体溶解在10g丙酮中，并加入到装有搅拌器、温度计、恒压滴液漏斗和冷凝回流管的250ml的四口烧瓶中，升温至85℃，匀速滴加13.8g的异佛尔酮二异氰酸酯，50min左右滴完，加入0.07g的二月桂酸二丁基锡并反应3h后，再加入46.7g的聚乙二醇（PEG-1500），反应3h。然后，降温至30℃，加入54.6g的亚硫酸氢钠溶液快速搅拌并反应2h，即得反应性无氟防水整理剂。
参见附图3，它是本实施例中防水中间体和反应性无氟防水整理剂的红外谱图，图中曲线1为防水中间体的红外谱图，曲线2为反应性无氟防水整理剂的红外谱图；曲线1中在2922 cm-1、2853 cm-1、1463 cm-1处的谱带为-CH2-的伸缩振动峰，1732 cm-1处为C=O的伸缩振动峰，1119 cm-1处为C-O的伸缩振动峰，这些峰说明月桂酰氯已成功接枝到超支化聚酯。曲线2中在3387 cm-1和1685 cm-1处的谱带为氨基甲酸酯上N-H和C=O的伸缩振动峰，2924cm-1和2853 cm-1处为-CH2-的伸缩振动峰，1101 cm-1为聚乙二醇中的C-O-C的伸缩振动峰，1732 cm-1和1238 cm-1处为超支化聚酯上C=O和C-O的伸缩振动峰，1053 cm-1和660 cm-1为HSO3 -的伸缩振动峰，而且在2260 cm-1附近没有-NCO的特征吸收峰，说明-NCO已被亚硫酸氢钠封闭，即合成了反应性无氟防水整理剂。
实施例4
分别将本发明实施例1、2和3制备的反应性无氟防水整理剂应用于对纯棉织物进行整理，并测试其效果和性能。
1.整理工艺
所用织物：纯棉织物
工艺流程：浸渍整理液（150 g/L）5min → 一浸一轧（轧余率70～80％） → 焙烘（150℃×120s） → 回潮24h → 测试。
2.应用性能测试
拒水等级：参照AATC C 22-2014《拒水性能测试:喷淋法》对织物拒水等级进行评分。
水洗牢度：参考GB/T3921-2008《纺织品 色牢度试验 耐皂洗色牢度》进行测试。
柔软性评价：用手触摸法评价，将原布手感定为5分，手感评定分最高为10分，最低为0分，五人同时评价，取平均分。
白度：在WD-5型全自动白度仪上进行测定，测3次，取平均值。
本发明各实施例制得的用于纺织品的反应性无氟防水整理剂的应用性能结果如表 1 所示：
表 1 整理后纯棉织物及其皂洗15次后的应用性能测试结果
。
Claims (5)
1.一种用于纺织品的反应性无氟防水整理剂的制备方法,其特征在于包括如下步骤：
（1）按质量计，N,N-二甲基甲酰胺为超支化聚酯的5～7倍，将超支化聚酯和三乙胺溶解于N,N-二甲基甲酰胺中，加入到装有搅拌器、温度计、恒压滴液器和冷凝回流装置的反应容器中，通入氮气，升温至20～30℃，搅拌条件下，于20～30min内匀速滴加完毕月桂酰氯，反应1～2h后，将沉淀过滤，减压蒸除溶剂，得到防水中间体；
（2）按质量计，丙酮为防水中间体的0.8～1.0倍，将防水中间体溶解于丙酮中，加入到装有搅拌器、温度计、恒压滴液器和冷凝回流装置的反应容器中，升温至80～85℃，于30～50min内匀速滴加完毕异佛尔酮二异氰酸酯，加入二月桂酸二丁基锡，反应2～3h后，再加入聚乙二醇，反应2～3h；降温至20～30℃，加入亚硫酸氢钠溶液，按质量份数计，防水中间体、异佛尔酮二异氰酸酯、聚乙二醇和亚硫酸氢钠的比例为10：（11～14）：（37～47）：（3～4）；在快速搅拌条件下反应1～2h，得到反应性无氟防水整理剂。
2.根据权利要求1所述的一种用于纺织品的反应性无氟防水整理剂的制备方法，其特征在于：步骤（1）中，按质量份数计，所述超支化聚酯、月桂酰氯和三乙胺的比例为10：（9～10）：（4～5）。
3.根据权利要求1所述的一种用于纺织品的反应性无氟防水整理剂的制备方法，其特征在于：步骤（2）中，按质量计，二月桂酸二丁基锡的用量为防水中间体与异佛尔酮二异氰酸酯之和的0.2～0.4%。
4.根据权利要求1所述的一种用于纺织品的反应性无氟防水整理剂的制备方法，其特征在于： 步骤（2）中，所述的亚硫酸氢钠溶液，溶剂为水和异丙醇的质量比1.2:1的混合液；按质量计，混合液的用量为防水中间体与异佛尔酮二异氰酸酯之和的2～3倍。
5.根据权利要求1所述的一种用于纺织品的反应性无氟防水整理剂的制备方法，其特征在于：所述的聚乙二醇为PEG-1500。
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