CN108707090A - 一种含氯芳香化合物及其制备方法和用途 - Google Patents

一种含氯芳香化合物及其制备方法和用途 Download PDF

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Abstract

本发明公开了一种含氯芳香类化合物及其制备方法和用途，特点是该含氯芳香类化合物的结构式如Ⅰ所示，其制备方法步骤包括将保藏号为CCTCC NO：M2014086的焦曲霉通过微生物发酵培养来获取含氯芳香类化合物的发酵物，然后将发酵物用甲醇浸泡、乙酸乙酯提取，得粗浸膏，将该粗浸膏经减压硅胶柱层析，凝胶柱层析，中压柱层析和反相半制备高效液相色谱分离纯化得到，优点是该含氯芳香类化合物具有抗哈维弧菌作用，可以作为抗鱼类致病菌哈维弧菌作用的新药物成分。

Description

一种含氯芳香化合物及其制备方法和用途
技术领域
本发明涉及一种含氯类芳香化合物，尤其是涉及一种用海绵共生真菌制备含氯类芳香化合物的方法以及该类化合物在制备抗鱼类致病菌哈维弧菌中的应用。
背景技术
含卤素的天然产物十分稀少，海洋微生物由于具有来源丰富、生长环境多样、代谢途径特殊等特点，是最大的含卤素天然产物的生产者。本发明人研究得知，海绵共生真菌Aspergillusustus.（保藏于中国典型培养物保藏中心，保藏编号为：CCTCC NO: M2014086）的固体发酵的乙酸乙酯提取物有较好的抗弧菌活性，遂对其天然产物进行分离。目前尚未见该化合物的化学结构及抗弧菌活性的报道，因此市场上也尚未见有与此相关的药物。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种具有抗哈维弧菌活性的含氯芳香化合物及其制备方法和用途。
本发明解决上述技术问题所采用的技术方案为：一种含氯芳香化合物，该化合物的结构式如Ⅰ所示：
（I）。
上述含氯芳香化合物的制备方法，具体包括如下步骤：
（1）发酵生产
将保藏号为CCTCC NO: M2014086 的焦曲霉（Aspergillus ustus）在含有固体PDA培养基的平板上划线活化，置于28℃培养箱中培养5天；用灭过菌的牙签在平板上挑取一个单菌落接种到液体PDA培养基中，然后置于摇床上培养，温度25℃，转速为180rpm/min，培养2天后收集为种子液，然后将种子液按体积比5-20%的接种量接种到固体大米培养基中，然后将大米培养基静置发酵培养40天，温度28℃，获得发酵物；
（2）浸膏的获得
将上述发酵物加入甲醇中，超声破碎后放置过夜，将甲醇提取液用纱布过滤去除固体残渣；将固体残渣重复浸提3-5次后，将甲醇提取液合并后蒸干除去甲醇，然后用水溶解，再加入与水溶液等体积的乙酸乙酯重复萃取5次，合并萃取液后减压浓缩除去乙酸乙酯，获得粗浸膏；
（3）化合物的分离精制
将上述粗浸膏首先用二氯甲烷和甲醇混合溶剂溶解后，加200-300目硅胶拌样，采用体积比为10:3的石油醚/乙酸乙酯为洗脱剂，对粗浸膏进行减压硅胶柱层析，收集洗脱组分；采用二氯甲烷和甲醇混合溶剂为洗脱剂，对洗脱组分进行凝胶柱层析（LH-20），收集洗脱组分；将洗脱组分再经过反相中压柱色谱分离，采用甲醇和水为洗脱剂，梯度是从体积分数20%甲醇线性洗脱到80%甲醇，洗脱时间为120分钟，流速为20mL/min，收集出峰时间为70-80分钟的流分，最后该流分经半制备反相高效液相色谱分离纯化得到含氯芳香类化合物，其结构如式I所示：
（I）。
所述的固体大米培养基的配制方法如下：将80g大米和35g海盐溶于120mL海水中配制而成。
所述的二氯甲烷和甲醇混合溶剂中二氯甲烷与甲醇的体积比为1：1；所述的半制备反相高效液相色谱的洗脱剂为甲醇与水按体积比55：45的比例混合而成。
上述含氯芳香类化合物的用途，所述的含氯芳香类化合物在用于制备鱼类致病菌哈维弧菌抑制剂方面的用途。
与现有技术相比，本发明的优点在于：本发明一种含氯芳香类化合物及其制备方法和用途，通过微生物发酵培养来获取含氯芳香类化合物的发酵物，然后将发酵物用甲醇浸泡、乙酸乙酯提取，得粗浸膏，将该粗浸膏经减压硅胶柱层析，凝胶柱层析，中压柱层析和反相半制备高效液相色谱分离纯化得到，该含氯芳香类化合物具有抗哈维弧菌作用，可以作为抗鱼类致病菌哈维弧菌作用的新药物成分。
上述焦曲霉（Aspergillus ustus），该菌为DJ003菌株，保藏编号为CCTCC NO.M2014086，于2014年03月14日保藏于中国典型培养物保藏中心，保藏地址为中国.武汉.武汉大学。
具体实施方式
以下结合实施例对本发明作进一步详细描述。
实施例1
一种含氯芳香类化合物结构式如Ⅰ所示：
（I）。
实施例2
如I式所示的含氯芳香类化合物的制备方法，具体包括如下步骤：
（1）发酵生产
将保藏号为CCTCC NO: M2014086 的焦曲霉（Aspergillus ustus）在含有固体PDA培养基的平板上划线活化，置于28℃培养箱中培养5天；用灭过菌的牙签在平板上挑取一个单菌落接种到液体PDA培养基中，然后置于摇床上培养，温度25℃，转速为180rpm/min，培养2天后收集为种子液，然后将种子液按体积比5-20%的接种量接种到固体大米培养基中，然后将大米培养基静置发酵培养40天，温度28℃，获得发酵物；其中固体大米培养基的配制方法如下：将80g大米和35g海盐溶于120 mL海水中配制而成；
（2）浸膏的获得
将上述发酵物加入甲醇中，超声破碎后放置过夜，将甲醇提取液用纱布过滤去除固体残渣；将固体残渣重复浸提3-5次后，将甲醇提取液合并后蒸干除去甲醇，然后用水溶解，再加入与水溶液等体积的乙酸乙酯重复萃取5次，合并萃取液后减压浓缩除去乙酸乙酯，获得粗浸膏；
（3）化合物的分离精制
将上述粗浸膏首先用二氯甲烷和甲醇混合溶剂溶解后，加200-300目硅胶拌样，采用体积比为10:3的石油醚/乙酸乙酯为洗脱剂，对粗浸膏进行减压硅胶柱层析，收集洗脱组分；采用二氯甲烷和甲醇混合溶剂为洗脱剂，对洗脱组分进行凝胶柱层析（LH-20），收集洗脱组分；将洗脱组分再经过反相中压柱色谱分离，采用甲醇和水为洗脱剂，梯度是从体积分数20%甲醇线性洗脱到80%甲醇，洗脱时间为120分钟，流速为20mL/min，收集出峰时间为70-80分钟的流分，最后该流分经半制备反相高效液相色谱分离纯化得到含氯芳香类化合物，其结构如式I所示：
（I）。
其中二氯甲烷和甲醇混合溶剂中二氯甲烷与甲醇的体积比为1：1；所述的半制备反相高效液相色谱的洗脱剂为甲醇与水按体积比55：45的比例混合。
该化合物Ⅰ 淡黄色粉末，分子式C15H16NO6Cl，阳离子HRESIMS m/z：342.0795 [M +H]+，1H和13C-NMR数据见表1。
表1化合物Ⅰ的1H和13C NMR数据（600和150MHz，CDCl3）
实施例3
体外抗哈维弧菌活性的测试（96孔板抑菌法）
（1）实验样品
被测样品溶液的配制：测试样品为上述实施例1中分离纯化的化合物Ⅰ纯品，精密称取适量样品，用DMSO配制成所需浓度的溶液供测活性。该实验使用的指示菌为哈维弧菌。
（2）实验方法
96孔板抗菌测试方法：将待测化合物逐级稀释在20wt％DMSO/盐水中，并转移10µL到96孔平底微孔板中。在需氧条件下，将指示菌株于30℃条件下在TSA培养基中培养20小时。加入一系列不同浓度的化合物置于TSA培养基中，并接种弧菌菌株，哈维弧菌在28℃培养40小时。8μg/ml链霉素用作阳性对照，DMSO溶液作为阴性对照。待测化合物的浓度分别为1μg/mL、2μg/mL、4μg/mL、8μg/mL。培养结束后，测定600nm下吸光值，根据如下公式计算抑制率。抑制率（%）=(ODR-OD)/(ODR-ODB)
ODR ：菌液对照孔吸光值；ODB：空白吸光值；OD：样品测定孔吸光值。
（3）实验结果
在96孔板抗弧菌测试中，不同浓度的化合物Ⅰ对哈维弧菌抑制结果分别见表2。
表2不同浓度的化合物Ⅰ对哈维弧菌的抑制率（%）
由上表可知化合物Ⅰ具有显著的抗哈维弧菌的作用，可以作为抗鱼类致病菌哈维弧菌作用的新药物成分。
上述说明并非对本发明的限制，本发明也并不限于上述举例。本技术领域的普通技术人员在本发明的实质范围内，作出的变化、改型、添加或替换，也应属于本发明的保护范围。

Claims (6)

1.一种含氯芳香化合物，其特征在于该化合物的结构式如Ⅰ所示：
2.一种权利要求1所述的含氯芳香化合物的制备方法，其特征在于具体包括如下步骤：
(1)发酵生产
将保藏号为CCTCC No:M2014086的焦曲霉(Aspergillus ustus)在含有固体PDA培养基的平板上划线活化，置于28℃培养箱中培养5天；用灭过菌的牙签在平板上挑取一个单菌落接种到液体PDA培养基中，然后置于摇床上培养，温度25℃，转速为180rpm/min，培养2天后收集为种子液，然后将种子液按体积比5-20％的接种量接种到固体大米培养基中，然后将大米培养基静置发酵培养40天，温度28℃，获得发酵物；
(2)浸膏的获得
将上述发酵物加入甲醇中，超声破碎后放置过夜，将甲醇提取液用纱布过滤去除固体残渣；将固体残渣重复浸提3-5次后，将甲醇提取液合并后蒸干除去甲醇，然后用水溶解，再加入与水溶液等体积的乙酸乙酯重复萃取5次，合并萃取液后减压浓缩除去乙酸乙酯，获得粗浸膏；
(3)化合物的分离精制
将上述粗浸膏首先用二氯甲烷和甲醇混合溶剂溶解后，加200-300目硅胶拌样，采用体积比为10:3的石油醚/乙酸乙酯为洗脱剂，对粗浸膏进行减压硅胶柱层析，收集洗脱组分；采用二氯甲烷和甲醇混合溶剂为洗脱剂，对洗脱组分进行凝胶柱层析，收集洗脱组分；将洗脱组分再经过反相中压柱色谱分离，采用甲醇和水为洗脱剂，梯度是从体积分数20％甲醇线性洗脱到80％甲醇，洗脱时间为120分钟，流速为20mL/min，收集出峰时间为70-80分钟的流分，最后该流分经半制备反相高效液相色谱分离纯化得到含氯芳香类化合物，其结构如式I所示：
3.根据权利要求2所述的一种含氯芳香化合物的制备方法，其特征在于所述的固体大米培养基的配制方法如下：将80g大米和35g海盐溶于120mL海水中配制而成。
4.根据权利要求2所述的一种含氯芳香化合物的制备方法，其特征在于：所述的二氯甲烷和甲醇混合溶剂中二氯甲烷与甲醇的体积比为1：1。
5.根据权利要求2所述的一种含氯芳香化合物的制备方法，其特征在于：所述的半制备反相高效液相色谱的洗脱剂为甲醇与水按体积比55：45的比例混合而成。
6.一种权利要求1-5中任一项所述的含氯芳香类化合物的用途，其特征在于：所述的含氯芳香类化合物在用于制备鱼类致病菌哈维弧菌抑制剂方面的用途。
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