CN108640963A - 一种汽爆热化学法转化甘草酸的方法 - Google Patents

一种汽爆热化学法转化甘草酸的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN108640963A
CN108640963A CN201810554508.4A CN201810554508A CN108640963A CN 108640963 A CN108640963 A CN 108640963A CN 201810554508 A CN201810554508 A CN 201810554508A CN 108640963 A CN108640963 A CN 108640963A
Authority
CN
China
Prior art keywords
steam explosion
acid
glycyrrhizic acid
steam
thermochemical
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201810554508.4A
Other languages
English (en)
Inventor
隋文杰
吕晓玲
张泽生
周梦佳
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Tianjin University of Science and Technology
Original Assignee
Tianjin University of Science and Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Tianjin University of Science and Technology filed Critical Tianjin University of Science and Technology
Priority to CN201810554508.4A priority Critical patent/CN108640963A/zh
Publication of CN108640963A publication Critical patent/CN108640963A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J63/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton has been modified by expansion of only one ring by one or two atoms
    • C07J63/008—Expansion of ring D by one atom, e.g. D homo steroids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H1/00—Processes for the preparation of sugar derivatives
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07H—SUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00—Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/20—Carbocyclic rings
    • C07H15/24—Condensed ring systems having three or more rings
    • C07H15/256—Polyterpene radicals
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/10—Process efficiency

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Biochemistry (AREA)
  • Biotechnology (AREA)
  • Genetics & Genomics (AREA)
  • Molecular Biology (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Cosmetics (AREA)

Abstract

本发明涉及一种汽爆热化学法转化甘草酸的方法，所述方法采用汽爆技术处理甘草，汽爆过程热酸性水解作用使甘草酸脱糖苷，生成甘草次酸和单葡萄糖醛酸甘草次酸，汽爆过程物理爆破作用促进甘草酸及其转化产物的破壁溶出。本发明方法创造性地引入汽爆技术，通过实验发现，汽爆能够显著促进甘草酸向单葡萄糖醛酸甘草次酸和甘草次酸转化，且通过优化汽爆工艺能够定向调控促提和转化路径以及转化产物含量分布；汽爆缩短甘草甜素提取平衡时间，使其降至原料提取平衡时间20％以内。本发明方法对甘草酸热化学转化效率高，成本低，工艺过程简单、节能、环保，适合规模化生产，有利于促进甘草功能性高倍甜味剂的高效制备、产品开发与功能强化。

Description

一种汽爆热化学法转化甘草酸的方法
技术领域
本发明属于天然产物转化与提取技术领域，尤其是一种汽爆热化学法转化甘草酸的方法。
背景技术
甘草酸是一种重要的天然功能性高倍甜味剂和药物，是从豆科植物甘草的根、茎中提取 出来的一种三萜皂苷。甘草酸具有一定的药理活性，如具有肝脏保护、抗病毒和抗癌的作用。 经提纯精制的甘草酸钠(或甘草酸钾)盐的甜度为蔗糖的200～300倍，是美国GRAS中最甜 的甜味剂之一。根据我国GB2760规定允许甘草酸作为罐头、调味品、糖果、饼干、蜜饯等 的甜味剂，用量根据正常生产需要而定。常用甘草酸生产提取工艺仍沿用传统的水浸提法、 氨浸提法和醇氨浸提法，再对粗提物进行精制，或采取超声辅提，普遍存在工艺繁杂、溶剂 消耗高、产品收率和纯度低、原料浪费严重等问题。
甘草酸生理功能特性与其存在的糖链分子密切相关。当甘草酸水解去掉二分子葡萄糖醛 酸后，生成甘草次酸(Glycyrrhizic acid,GA)，甜味消失，但其药理活性比甘草酸更强。当甘 草酸转化去掉一分子葡萄糖醛酸后，生成单葡萄糖醛酸甘草次酸(Glycyrrhetinic acid monoglucuronide,GAMG)，是甘草酸甜度的4～5倍(蔗糖1000倍甜度)，是一种甜度高、热 量低的新型天然功能性甜味剂，且改善了甘草酸及其盐作为甜味剂的缺点，即起泡性、不溶 于酸性溶液等，并随之产生某些新的生理活性。目前，利用甘草酸生成甘草次酸和单葡萄糖 醛酸甘草次酸主要有两种方法，即化学法和生物转化法。化学法通过酸、碱作用，水解去掉 甘草酸的糖基，从而生产甘草次酸，但这种方法容易对甘草酸结构产生一定的破坏作用，且 对环境污染较为严重；而单葡萄糖醛酸甘草次酸更为困难，通常采用化学合成或修饰方法成 本很高，很大程度上限制了对这种产物的研究和应用。目前研究者普遍采用微生物方法转化 甘草酸生成甘草次酸和单葡萄糖醛酸甘草次酸，但采用可规模化生产的微生物菌种的转化率 都比较低，一方面，是因为这些微生物分泌的能够转化甘草酸的酶量比较少，另一方面，是 因为这些酶的活力比较低；而通过基因工程改造获得菌株或β-葡萄糖苷酶虽然生物转化效率 高，但成本高，难以规模化生产。因此，寻求能够高效转化和提取甘草酸及其两种主要脱糖 苷高值产物的方法就至关重要。
汽爆技术，是一种新型绿色食品加工技术，凭借其短时高效、无污染、原料适用性强、 已实现工业放大等优势，近年来，在研究和应用上受到广泛关注。汽爆兼具机械力改性和热 改性特点：汽爆处理打破植物细胞壁的屏障结构，有利于有效成分的提取利用；汽爆过程物 料自体水解发生去糖苷化作用使天然植物中的苷元与糖基分离，提高苷类物质提取和分离效 率。已有诸多研究表明汽爆具有显著的破壁促提作用，应用于促进黄芪皂苷、盐肤木果实黄 酮、麻黄草生物碱、麦麸膳食纤维等多种原料中、多种生物活性成分的提取过程，有效提高 提取得率，缩短提取平衡时间。有研究利用汽爆去糖苷化作用制备苷元，分别采用汽爆处理 盐肤木果实水解糖苷键制备槲皮素、采用汽爆处理姜黄提取制备薯蓣皂素、汽爆与固态发酵 耦合转化虎杖白藜芦醇苷制备白藜芦醇，并初步揭示汽爆促进糖苷键水解的机理是由于苷类 物质在弱酸性和较高温度条件下O-苷基受质子进攻使糖苷键迅速水解释放糖分子。
通过检索，发现如下一篇与本发明专利申请相关的专利公开文献：
用于植物药材的超微粉化方法、该方法所得产物及其用途(CN1994331A)，涉及一种用 于富含木质－纤维素的根茎类植物药材的超微粉化方法，该方法包括机械粉碎、蒸汽爆碎、 深低温处理、气流粉碎、微生物酶酶解及水提分离。本发明还涉及由上述方法所得到的植物 药材的超微粉化的产物及其在制备中药制剂、提取和转化原料中药学有效成分、制备发酵产 品的应用。
通过对比，本发明专利申请与上述专利公开文献存在本质的不同。
发明内容
本发明目的是针对现有方法对甘草中甘草酸的提取、转化成本高，难以实现甘草功能性 高倍甜味剂的规模化生产等问题，引入汽爆技术，提供一种汽爆热化学法转化甘草酸的方法， 该方法利用热化学转化甘草酸生成甘草次酸和单葡萄糖醛酸甘草次酸，该方法在提高产物转 化率且的同时促进转化产物的提取分离，降低生产成本，适合甘草酸及其转化产物的生产制 备。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：
一种汽爆热化学法转化甘草酸的方法，所述方法采用汽爆技术处理甘草，汽爆过程热酸 性水解作用使甘草酸脱糖苷，生成甘草次酸和单葡萄糖醛酸甘草次酸，汽爆过程物理爆破作 用促进甘草酸及其转化产物的破壁溶出。
而且，所述汽爆技术处理甘草的条件为：汽爆操作压力为0.8～2.0MPa，温度为170～220℃， 维持时间30s～30min进行汽爆处理。
而且，所述汽爆技术处理甘草时汽爆介质为饱和水蒸气、过热蒸汽、N2、CO2中的一种 气体或两种以上的混合气体。
而且，所述汽爆技术处理甘草时汽爆前加入水或酸或碱或强酸弱碱盐作为催化剂，促进 甘草酸转化及转化产物提取。
而且，具体步骤如下：
将新鲜或干燥储存的甘草原料切成5cm以下的小段或片，加水调节含水率为30％～50％； 将复水后甘草在0.8～2.0MPa压力下、170～220℃温度下维持30s～30min进行汽爆处理，汽爆 介质为饱和水蒸气、过热蒸汽、N2、CO2中的一种气体或两种以上的混合气体，汽爆过程加 入质量终浓度为0～4％的酸、质量终浓度为0～6％的碱、质量终浓度为0～6％的强酸弱碱盐作 为催化剂；汽爆处理后的甘草经溶剂萃取、膜过滤、大孔吸附树脂、硅胶柱、聚酰胺柱、C18柱、葡聚糖凝胶柱方法中的一种或两种以上方法联合使用分离纯化，得到甘草酸、甘草次酸 和单葡萄糖醛酸甘草次酸单品。
而且，所述酸为盐酸或硫酸或磷酸或乙酸。
而且，所述碱为NaOH、KOH、NH3或H2O2。
而且，所述强酸弱碱盐为NH4Cl或(NH4)2SO4。
本发明取得的优点和积极效果为：
1、本发明方法创造性地引入汽爆技术，通过实验发现，汽爆缩短甘草甜素提取平衡时间， 使其降至原料提取平衡时间20％以内；汽爆能够显著促进甘草酸向单葡萄糖醛酸甘草次酸和 甘草次酸转化，单葡萄糖醛酸甘草次酸和甘草次酸生成率分别可以达到10％和45％；且通过 优化汽爆工艺能够定向调控促提和转化路径以及转化产物含量分布。本发明方法对甘草酸热 化学转化效率高，成本低，工艺过程简单、节能、环保，适合规模化生产，有利于促进甘草 功能性高倍甜味剂的高效制备、产品开发与功能强化。
2、本发明方法通过反复的实验，摸索出来将甘草原料中的甘草酸转化成甘草次酸和单葡 萄糖醛酸甘草次酸的工艺路线：对复水后甘草原料进行汽爆处理，汽爆过程中热酸性化学作 用将部分甘草酸β-糖苷键水解产生甘草次酸和单葡萄糖醛酸甘草次酸，同时汽爆后其细胞壁 被破坏，有利于后续转化产物的提取分离。因此，引入汽爆技术能够有效促进甘草酸提取利 用及其衍生物的高值转化，对甘草糖苷类功能性高倍甜味剂的高效制备、产品开发和功能强 化有积极意义。
3、本发明方法一方面发挥汽爆破壁促提作用，提高甘草甜素提取传质效率，节约提取时 间和溶剂消耗；另一方面利用汽爆高压水热效应催化甘草酸自体水解转化，促进甘草酸高值 衍生物产品开发和制备。
4、本发明方法采用汽爆技术处理甘草原料，汽爆是向复水或预浸酸或碱或强酸弱碱盐的 甘草中通入饱和水蒸气、过热蒸汽、N2、CO2等单一气相介质或混合介质，在温度范围为 170～220℃、压力范围为0.8～2.0MPa的状态下维持30s～30min后，瞬时泄压将物料爆出的过 程。
具体实施方式
下面详细叙述本发明的实施例，需要说明的是，本实施例是叙述性的，不是限定性的， 不能以此限定本发明的保护范围。
本发明中所使用的原料，如无特殊说明，均为常规的市售产品；本发明中所使用的方法， 如无特殊说明，均为本领域的常规方法。
实施例1：
一种汽爆热化学法转化甘草酸的方法，具体步骤如下：
将干燥存储的甘草原料切成0.5cm片，调节其绝对含水率(w/w)30％；以饱和水蒸气为 汽爆介质，在0.8MPa压力下、170℃温度下维持30s进行汽爆处理；处理后物料按液固比20： 1(v/w)加入70％乙醇进行超声提取(功率250W，频率40KHz)30min；提取液中甘草酸含 量为32.82mg/g，甘草酸转化率为5.84％；甘草次酸含量为0.31mg/g，其生成率为1.55％；单 葡萄糖醛酸甘草次酸含量为0.32mg/g，其生成率为1.17％。
实施例2：
一种汽爆热化学法转化甘草酸的方法，具体步骤如下：
将干燥存储的甘草原料切成0.1cm片，调节其绝对含水率(w/w)50％；以饱和水蒸气为 汽爆介质，在2.0MPa压力下、220℃温度下维持30min进行汽爆处理；处理后物料按液固比 20：1(v/w)加入70％乙醇进行超声提取(功率250W，频率40KHz)30min；提取液中甘草酸含量为24.55mg/g，甘草酸转化率为29.56％；甘草次酸含量为8.71mg/g，其生成率为43.54％； 单葡萄糖醛酸甘草次酸含量为1.94mg/g，其生成率为7.08％。
实施例3：
一种汽爆热化学法转化甘草酸的方法，具体步骤如下：
将干燥存储的甘草原料切成0.1cm片，调节其绝对含水率(w/w)50％；以饱和水蒸气为 汽爆介质，在1.8MPa压力下、207℃温度下维持20min进行汽爆处理；处理后物料按液固比20：1(v/w)加入70％乙醇进行超声提取(功率250W，频率40KHz)30min；提取液中甘草酸含量为23.52mg/g，甘草酸转化率为32.51％；甘草次酸含量为7.3mg/g，其生成率为36.49％； 单葡萄糖醛酸甘草次酸含量为1.77mg/g，其生成率为6.46％。
实施例4：
一种汽爆热化学法转化甘草酸的方法，具体步骤如下：
将干燥存储的甘草原料切成0.1cm片，调节其绝对含水率(w/w)50％，加入硫酸(w/w) 1％；以饱和水蒸气为汽爆介质，在1.3MPa压力下、191℃温度下维持10min进行汽爆处理； 处理后物料按液固比20：1(v/w)加入70％乙醇进行超声提取(功率250W，频率40KHz)30min；提取液中甘草酸含量为16.74mg/g，甘草酸转化率为49.62％；甘草次酸含量为8.69mg/g，生成率为45.54％；单葡萄糖醛酸甘草次酸含量为2.65mg/g，生成率为10.14％。
实施例5：
一种汽爆热化学法转化甘草酸的方法，所述方法采用汽爆技术处理甘草，汽爆过程热酸 性水解作用使甘草酸脱糖苷，生成甘草次酸和单葡萄糖醛酸甘草次酸，汽爆过程物理爆破作 用促进甘草酸及其转化产物的破壁溶出。
较优地，所述汽爆技术处理甘草的条件为：汽爆操作压力为0.8～2.0MPa，温度为
170～220℃，维持时间30s～30min进行汽爆处理。
较优地，所述汽爆技术处理甘草时汽爆介质为饱和水蒸气、过热蒸汽、N2、CO2中的一 种气体或两种以上的混合气体。
较优地，所述汽爆技术处理甘草时汽爆前加入水或酸或碱或强酸弱碱盐作为催化剂，促 进甘草酸转化及转化产物提取。
较优地，具体步骤如下：
将新鲜或干燥储存的甘草原料切成5cm以下的小段或片，加水调节含水率为30％～50％； 将复水后甘草在0.8～2.0MPa压力下、170～220℃温度下维持30s～30min进行汽爆处理，汽爆 介质为饱和水蒸气、过热蒸汽、N2、CO2中的一种气体或两种以上的混合气体，汽爆过程加 入质量终浓度为0～4％的酸、质量终浓度为0～6％的碱、质量终浓度为0～6％的强酸弱碱盐作 为催化剂；汽爆处理后的甘草经溶剂萃取、膜过滤、大孔吸附树脂、硅胶柱、聚酰胺柱、C18柱、葡聚糖凝胶柱方法中的一种或两种以上方法联合使用分离纯化，得到甘草酸、甘草次酸 和单葡萄糖醛酸甘草次酸单品。
较优地，所述酸为盐酸或硫酸或磷酸或乙酸。
较优地，所述碱为NaOH、KOH、NH3或H2O2。
较优地，所述强酸弱碱盐为NH4Cl或(NH4)2SO4。
尽管为说明目的公开了本发明的实施例，但是本领域的技术人员可以理解：在不脱离本 发明及所附权利要求的精神和范围内，各种替换、变化和修改都是可能的，因此，本发明的 范围不局限于实施例所公开的内容。

Claims (8)

1.一种汽爆热化学法转化甘草酸的方法，其特征在于：所述方法采用汽爆技术处理甘草，汽爆过程热酸性水解作用使甘草酸脱糖苷，生成甘草次酸和单葡萄糖醛酸甘草次酸，汽爆过程物理爆破作用促进甘草酸及其转化产物的破壁溶出。
2.根据权利要求1所述的汽爆热化学法转化甘草酸的方法，其特征在于：所述汽爆技术处理甘草的条件为：汽爆操作压力为0.8～2.0MPa，温度为170～220℃，维持时间30s～30min进行汽爆处理。
3.根据权利要求1所述的汽爆热化学法转化甘草酸的方法，其特征在于：所述汽爆技术处理甘草时汽爆介质为饱和水蒸气、过热蒸汽、N2、CO2中的一种气体或两种以上的混合气体。
4.根据权利要求1所述的汽爆热化学法转化甘草酸的方法，其特征在于：所述汽爆技术处理甘草时汽爆前加入水或酸或碱或强酸弱碱盐作为催化剂，促进甘草酸转化及转化产物提取。
5.根据权利要求1所述的汽爆热化学法转化甘草酸的方法，其特征在于：具体步骤如下：
将新鲜或干燥储存的甘草原料切成5cm以下的小段或片，加水调节含水率为30％～50％；将复水后甘草在0.8～2.0MPa压力下、170～220℃温度下维持30s～30min进行汽爆处理，汽爆介质为饱和水蒸气、过热蒸汽、N2、CO2中的一种气体或两种以上的混合气体，汽爆过程加入质量终浓度为0～4％的酸、质量终浓度为0～6％的碱、质量终浓度为0～6％的强酸弱碱盐作为催化剂；汽爆处理后的甘草经溶剂萃取、膜过滤、大孔吸附树脂、硅胶柱、聚酰胺柱、C18柱、葡聚糖凝胶柱方法中的一种或两种以上方法联合使用分离纯化，得到甘草酸、甘草次酸和单葡萄糖醛酸甘草次酸单品。
6.根据权利要求5所述的汽爆热化学法转化甘草酸的方法，其特征在于：所述酸为盐酸或硫酸或磷酸或乙酸。
7.根据权利要求5所述的汽爆热化学法转化甘草酸的方法，其特征在于：所述碱为NaOH、KOH、NH3或H2O2。
8.根据权利要求5至7任一项所述的汽爆热化学法转化甘草酸的方法，其特征在于：所述强酸弱碱盐为NH4Cl或(NH4)2SO4。
CN201810554508.4A 2018-06-01 2018-06-01 一种汽爆热化学法转化甘草酸的方法 Pending CN108640963A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810554508.4A CN108640963A (zh) 2018-06-01 2018-06-01 一种汽爆热化学法转化甘草酸的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201810554508.4A CN108640963A (zh) 2018-06-01 2018-06-01 一种汽爆热化学法转化甘草酸的方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN108640963A true CN108640963A (zh) 2018-10-12

Family

ID=63759126

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201810554508.4A Pending CN108640963A (zh) 2018-06-01 2018-06-01 一种汽爆热化学法转化甘草酸的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108640963A (zh)

Cited By (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111434673A (zh) * 2019-01-14 2020-07-21 天津科技大学 蒸汽爆破技术辅助酸回流法提取甘草次酸
CN112194697A (zh) * 2019-07-08 2021-01-08 福建中医药大学 一种新型三萜类化合物及其制备治疗心血管疾病药物的用途
CN112194698A (zh) * 2019-07-08 2021-01-08 福建中医药大学 一种三萜类化合物及其制备方法和用途
CN112341418A (zh) * 2020-09-17 2021-02-09 浙江科技学院 一种促进杭白菊中咖啡酰奎宁酸转化和黄酮糖苷水解产生黄酮苷元的方法
CN113913489A (zh) * 2021-11-24 2022-01-11 洛阳蓝斯利科技有限公司 一种单葡萄糖醛酸24-羟基-甘草次酸的制备方法

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102336804A (zh) * 2010-07-19 2012-02-01 重庆华邦制药股份有限公司 蒸汽爆破法提取薯蓣皂素
CN102351700A (zh) * 2011-08-15 2012-02-15 中国科学院过程工程研究所 一种从杜仲叶中分离、纯化绿原酸的方法
CN105669821A (zh) * 2016-01-08 2016-06-15 中国农业大学 一种单葡萄糖醛酸甘草次酸的制备方法

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN102336804A (zh) * 2010-07-19 2012-02-01 重庆华邦制药股份有限公司 蒸汽爆破法提取薯蓣皂素
CN102351700A (zh) * 2011-08-15 2012-02-15 中国科学院过程工程研究所 一种从杜仲叶中分离、纯化绿原酸的方法
CN105669821A (zh) * 2016-01-08 2016-06-15 中国农业大学 一种单葡萄糖醛酸甘草次酸的制备方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
HECTOR A.RUIZ等: "Hydrothermal processing,as an alternative for upgrading agriculture residues and marine biomass according to the biorefinery concept:A review", 《RENEWABLE AND SUSTAINABLE ENERGY REVIEWS》 *
张娟 等: "物理-生物法耦联工艺提高甘草有效成分的研究", 《时珍国医国药》 *

Cited By (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN111434673A (zh) * 2019-01-14 2020-07-21 天津科技大学 蒸汽爆破技术辅助酸回流法提取甘草次酸
CN112194697A (zh) * 2019-07-08 2021-01-08 福建中医药大学 一种新型三萜类化合物及其制备治疗心血管疾病药物的用途
CN112194698A (zh) * 2019-07-08 2021-01-08 福建中医药大学 一种三萜类化合物及其制备方法和用途
CN112194697B (zh) * 2019-07-08 2023-04-14 福建中医药大学 一种新型三萜类化合物及其制备治疗心血管疾病药物的用途
CN112194698B (zh) * 2019-07-08 2023-04-14 福建中医药大学 一种三萜类化合物及其制备方法和用途
CN112341418A (zh) * 2020-09-17 2021-02-09 浙江科技学院 一种促进杭白菊中咖啡酰奎宁酸转化和黄酮糖苷水解产生黄酮苷元的方法
CN113913489A (zh) * 2021-11-24 2022-01-11 洛阳蓝斯利科技有限公司 一种单葡萄糖醛酸24-羟基-甘草次酸的制备方法

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN108640963A (zh) 一种汽爆热化学法转化甘草酸的方法
CN100577134C (zh) 用于植物药材的超微粉化方法、该方法所得产物及其用途
CN105648021B (zh) 人参稀有皂苷c-k、f1及四种异构体人参皂苷元的制备方法
CN102060830B (zh) 一种从白刺果渣中提取花青素的方法
CN104894204A (zh) 微生物酶转化人参茎叶皂苷制备人参稀有皂苷的方法
CN111317694A (zh) 一种杜仲发酵提取液及其制备方法和其在化妆品中的应用
CN102210472A (zh) 一种石榴皮中黄酮类化合物的提取方法
CN104194917A (zh) 一种艾叶挥发油的提取方法
CN103416639A (zh) 一种超声诱导苦杏仁快速脱苦的方法
CN104173416A (zh) 一种从红景天中提取红景天苷的方法
CN101671371B (zh) 一种洋葱皮中黄酮类化合物的提取方法
CN102925497A (zh) 一种从虎杖中制备高纯度白藜芦醇的方法
CN109320576A (zh) 一种高含量罗汉果苷v的生产方法
CN106108003A (zh) 一种富含稀有人参皂苷Rh2黑参的制备方法
CN109010505A (zh) 一种枸杞的生物酶解方法
CN103059089B (zh) 鲜葡萄汁催化下水解原人参二醇组皂苷制备次级人参皂苷Rg3的方法
CN111485012B (zh) 一种甘草发酵制备单葡萄糖醛酸甘草次酸的方法
CN109306365A (zh) 一种真空喷雾干燥制备d-阿洛酮糖的方法
CN101838406A (zh) 从亚麻籽中同时提取分离亚麻籽胶和亚麻木酚素的方法
CN106432529A (zh) 一种高纯度米糠多糖的制备方法
CN101812483B (zh) 汽爆与生物法耦合将虎杖白藜芦醇苷转化成白藜芦醇的方法
KR20110052218A (ko) 펙티넥스를 이용하여 화합물 ｋ의 함량이 증가된 인삼 및 홍삼 농축액의 제조방법
CN107723315A (zh) 一种分离虎杖成分制备白藜芦醇的新方法
CN108570091A (zh) 一种薯蓣皂苷的制备方法
CN104547204A (zh) 一种从荔枝果皮提取多酚物质的方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication

Application publication date: 20181012

WD01 Invention patent application deemed withdrawn after publication