CN108586531A - 一种2-膦酰基喹喔啉类化合物及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种2‑膦酰基喹喔啉类化合物及其制备方法,本发明以硝酸银作催化剂,邻苯二异腈、二苯基氧化磷或H‑亚磷酸酯为起始原料,乙腈为溶剂,在80℃反应12h,即得目标产物。本发明首次提供了一种通过邻苯二异腈作为磷自由基受体的串联环化反应,用于制备2‑膦酰基喹喔啉类化合物的新方法。相较于传统方法,本法不需要预先制备喹喔啉环系,可“一锅煮”同时构建环系和C‑P键,具有反应条件温和、操作简单等优势,能够快速高效合成2‑膦酰基喹喔啉化小分子合物库,在医药化工领域具有广阔的应用前景。

Description

一种2-膦酰基喹喔啉类化合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及有机化学合成领域,具体涉及一种2-膦酰基喹喔啉类化合物及其制备方法。
背景技术
有机磷化合物,尤其是杂环有机磷化合物在有机合成,材料化学,药物化学领域有着广阔应用。一些杂环化合物连接上含磷基团后,能够其增强生物响应,提高药物疗效或者改善材料性能。喹喔啉是一类极其重要的杂环母核结构,广泛存在于天然产物和药物分子中。近年来,通过氧化偶联反应(J.Org.Chem.2016,81,4682)或者金属催化的交叉偶联反应(J.Am.Chem.Soc.2015,137,1782)均能成功合成2-膦酰基喹喔啉类化合物,但上述反应需要预先制备环系,只能单一构建C-P键。
本发明首次提供了一种通过邻苯二异腈作为磷自由基受体的串联环化反应,用于制备2-膦酰基喹喔啉类化合物的新方法。相较于传统方法,本法不需要预先制备喹喔啉环系,可“一锅煮”同时构建环系和C-P键,具有反应条件温和、操作简单等优势,能够快速高效合成2-膦酰基喹喔啉化小分子合物库,在医药化工领域具有广阔的应用前景。
发明内容
本发明提出了一种2-膦酰基喹喔啉类化合物及其制备方法,可“一锅煮”同时构建环系和C-P键,具有反应条件温和、操作简单等优势,能够快速高效合成2-膦酰基喹喔啉化小分子合物库,在医药化工领域具有广阔的应用前景
实现本发明的技术方案是:一种2-膦酰基喹喔啉类化合物,结构式如下所示:
其中R1代表如下基团:氢、甲基、甲氧基、氟、氯、溴;R2代表如下基团之一的单取代:取代苯基、烷氧基;R3代表如下基团之一的单取代:取代苯基、烷氧基。
所述取代苯基为苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、3,5-二甲苯基、2,5-二甲基苯基、2-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、3-氟苯基;烷氧基为甲氧基或乙氧基。
2-膦酰基喹喔啉类化合物的制备方法,步骤如下:将邻苯二异腈和二苯基氧化磷或H-亚磷酸酯在乙腈中搅拌,然后加入硝酸银,加热至80℃反应12h,待反应结束,过滤掉固体残渣,旋转蒸发除去溶剂,柱层析分离得到2-膦酰基喹喔啉类化合物。
所述邻苯二异腈、二苯基氧化磷或H-亚磷酸酯、硝酸银的摩尔比为0.5:(0.5-1):(0.5-1)。
所述邻苯二异腈的结构式为其中R1代表如下基团:氢、甲基、甲氧基、氟、氯、溴。
所述二苯基氧化磷或H-亚磷酸酯的结构式如下:
其中R2和R3代表如下基团:取代苯基或烷氧基。
所述取代苯基为苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、3,5-二甲苯基、2,5-二甲基苯基、2-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、3-氟苯基;烷氧基为甲氧基或乙氧基。
反应方程式如下:
本发明的有益效果是:本发明首次提供了一种通过邻苯二异腈作为磷自由基受体的串联环化反应,用于制备2-膦酰基喹喔啉类化合物的新方法。相较于传统方法,本法不需要预先制备喹喔啉环系,可“一锅煮”同时构建环系和C-P键,具有反应条件温和、操作简单等优势,能够快速高效合成2-膦酰基喹喔啉化小分子合物库,在医药化工领域具有广阔的应用前景。
具体实施方式
下面将结合本发明实施例,对本发明的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有付出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
实施例1
2-膦酰基喹喔啉化合物1的制备方法,步骤如下:
在25mL的圆底烧瓶中,将0.5mmol邻苯二异腈溶于5mL的乙腈中,再分别加入1.0mmol二苯基氧化磷和1.0mmol硝酸银,加热至80℃,反应12h。待反应完全后冷却至室温,过滤掉固体残渣,然后减压旋去溶剂,所得粗产品经过硅胶柱层分离,即得化合物1。
具体结果如下:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.66(s,1H),8.19–8.12(m,2H),8.02–7.93(m,4H),7.87–7.77(m,2H),7.58–7.45(m,6H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ152.86(s),151.62(s),146.54(s),146.32(s),142.67(d,J=2.3Hz),142.19(d,J=17.1Hz),132.42–131.87(m),130.94(s),130.75(s),130.19(d,J=1.1Hz),129.64(d,J=1.9Hz),128.56(d,J=12.4Hz).31PNMR(162MHz,CDCl3)δ20.35(s)。
实施例2
2-膦酰基喹喔啉化合物2的制备方法,步骤如下:
在25mL的圆底烧瓶中,将0.5mmol 3,4-二甲基邻苯二异腈溶于5mL的乙腈中,再分别加入1.0mmol二苯基氧化磷和1.0mmol硝酸银,加热至80℃,反应12h。待反应完全后冷却至室温,过滤掉固体残渣,然后减压旋去溶剂,所得粗产品经过硅胶柱层分离,即得化合物2。
具体结果如下:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.53(s,1H),8.00–7.90(m,4H),7.88(s,2H),7.55–7.43(m,6H),2.48(d,J=9.6Hz,6H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ151.32(s),150.07(s),145.78(s),145.55(s),143.16(s),141.85–141.52(m),141.30(d,J=17.3Hz),132.29–132.05(m),131.25(s),129.00(d,J=0.9Hz),128.64–128.32(m),20.60(s),20.33(s).31P NMR(162MHz,CDCl3)δ20.49(s)。
实施例3
2-膦酰基喹喔啉化合物3的制备方法,步骤如下:
在25mL的圆底烧瓶中,将0.5mmol 3,4-二氯邻苯二异腈溶于5mL的乙腈中,再分别加入1.0mmol二苯基氧化磷和1.0mmol硝酸银,加热至80℃,反应12h。待反应完全后冷却至室温,过滤掉固体残渣,然后减压旋去溶剂,所得粗产品经过硅胶柱层分离,即得化合物3。
具体结果如下:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.65(s,1H),8.31(d,J=2.5Hz,2H),8.00–7.89(m,4H),7.62–7.48(m,6H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ154.39(s),153.18(s),147.40(d,J=21.6Hz),141.37(d,J=2.3Hz),140.72(d,J=17.3Hz),136.88(s),135.76(s),132.53(d,J=2.8Hz),132.09(d,J=9.7Hz),131.46(s),130.74–130.14(m),128.67(d,J=12.4Hz).31PNMR(162MHz,CDCl3)δ20.50(s)。
实施例4
2-膦酰基喹喔啉化合物4的制备方法,步骤如下:
在25mL的圆底烧瓶中,将0.5mmol邻苯二异腈溶于5mL的乙腈中,再分别加入1.0mmol二(4-甲基苯基)氧化磷和1.0mmol硝酸银,加热至80℃,反应12h。待反应完全后冷却至室温,过滤掉固体残渣,然后减压旋去溶剂,所得粗产品经过硅胶柱层分离,即得化合物4。
具体结果如下:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.63(s,1H),8.19–8.09(m,2H),7.88–7.76(m,6H),7.28(d,J=5.7Hz,4H),2.38(s,6H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ153.37(s),152.14(s),146.44(d,J=22.0Hz),142.70(dd,J=22.2,2.5Hz),142.22(d,J=17.0Hz),132.16(d,J=10.0Hz),131.81(s),130.41(d,J=42.3Hz),129.60(d,J=1.7Hz),129.29(d,J=12.7Hz),128.86(s),127.79(s),21.66(s).31P NMR(162MHz,CDCl3)δ21.13(s)。
实施例5
2-膦酰基喹喔啉化合物5的制备方法,步骤如下:
在25mL的圆底烧瓶中,将0.5mmol邻苯二异腈溶于5mL的乙腈中,再分别加入1.0mmol二(4-氯苯基)氧化磷和1.0mmol硝酸银,加热至80℃,反应12h。待反应完全后冷却至室温,过滤掉固体残渣,然后减压旋去溶剂,所得粗产品经过硅胶柱层分离,即得化合物5。
具体结果如下:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.66(s,1H),8.18(dd,J=15.3,7.9Hz,2H),8.01–7.73(m,6H),7.48(dd,J=8.4,2.1Hz,4H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ151.91(s),150.65(s),146.39(s),146.17(s),142.86(d,J=2.3Hz),142.11(d,J=17.4Hz),139.28(d,J=3.5Hz),133.44(d,J=10.4Hz),132.31(s),131.05(s),130.19(s),130.08(d,J=0.9Hz),129.77(d,J=1.9Hz),129.06(d,J=13.0Hz).31P NMR(162MHz,CDCl3)δ18.77(s)。
实施例6
2-膦酰基喹喔啉化合物6的制备方法,步骤如下:
在25mL的圆底烧瓶中,将0.5mmol邻苯二异腈溶于5mL的乙腈中,再分别加入1.0mmol苯基亚磷酸乙酯和1.0mmol硝酸银,加热至80℃,反应12h。待反应完全后冷却至室温,过滤掉固体残渣,然后减压旋去溶剂,所得粗产品经过硅胶柱层分离,即得化合物6。
具体结果如下:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.46(s,1H),8.23–7.99(m,4H),7.88–7.77(m,2H),7.60–7.45(m,3H),4.30–4.23(m,2H),1.43(t,J=7.0Hz,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ151.52(s),149.92(s),146.42(s),146.17(s),142.83–142.38(m),132.88(d,J=2.8Hz),132.41(d,J=10.0Hz),132.00(s),130.70(s),130.33(d,J=1.2Hz),129.50(d,J=1.9Hz),128.61(d,J=13.4Hz),62.26(d,J=6.3Hz),16.57(d,J=6.3Hz).31P NMR(162MHz,CDCl3)δ24.24(s)。
实施例7
2-膦酰基喹喔啉化合物7的制备方法,步骤如下:
在25mL的圆底烧瓶中,将0.5mmol邻苯二异腈溶于5mL的乙腈中,再分别加入1.0mmol H-亚磷酸二乙酯和1.0mmol硝酸银,加热至80℃,反应12h。待反应完全后冷却至室温,过滤掉固体残渣,然后减压旋去溶剂,所得粗产品经过硅胶柱层分离,即得化合物7。
具体结果如下:
1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.46(s,1H),8.23–7.99(m,4H),7.88–7.77(m,2H),7.60–7.45(m,3H),4.30–4.23(m,2H),1.43(t,J=7.0Hz,3H).13C NMR(101MHz,CDCl3)δ151.52(s),149.92(s),146.42(s),146.17(s),142.83–142.38(m),132.88(d,J=2.8Hz),132.41(d,J=10.0Hz),132.00(s),130.70(s),130.33(d,J=1.2Hz),129.50(d,J=1.9Hz),128.61(d,J=13.4Hz),62.26(d,J=6.3Hz),16.57(d,J=6.3Hz).31P NMR(162MHz,CDCl3)δ24.24(s)。
实施例8
2-膦酰基喹喔啉化合物的制备方法,步骤如下:
在25mL的圆底烧瓶中,将0.5mmol 3-甲氧基邻苯二异腈溶于5mL的乙腈中,再分别加入0.5mmol二(3-氟苯基)氧化磷和0.5mmol硝酸银,加热至80℃,反应12h。待反应完全后冷却至室温,过滤掉固体残渣,然后减压旋去溶剂,所得粗产品经过硅胶柱层分离,即得化合物。
化合物结构如下:
实施例9
2-膦酰基喹喔啉化合物的制备方法,步骤如下:
在25mL的圆底烧瓶中,将0.5mmol 3,4-二溴邻苯二异腈溶于5mL的乙腈中,再分别加入0.8mmol二(3-甲基苯基)氧化磷和0.8mmol硝酸银,加热至80℃,反应12h。待反应完全后冷却至室温,过滤掉固体残渣,然后减压旋去溶剂,所得粗产品经过硅胶柱层分离,即得化合物。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已,并不用以限制本发明,凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (7)

1.一种2-膦酰基喹喔啉类化合物,其特征在于结构式如下所示:
其中R1代表如下基团:氢、甲基、甲氧基、氟、氯、溴;R2代表如下基团之一的单取代:取代苯基、烷氧基;R3代表如下基团之一的单取代:取代苯基、烷氧基。
2.根据权利要求1所述的2-膦酰基喹喔啉类化合物,其特征在于:所述取代苯基为苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、3,5-二甲苯基、2,5-二甲基苯基、2-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、3-氟苯基;烷氧基为甲氧基或乙氧基。
3.2-膦酰基喹喔啉类化合物的制备方法,其特征在于步骤如下:将邻苯二异腈和二苯基氧化磷或H-亚磷酸酯在乙腈中搅拌,然后加入硝酸银,加热至80℃反应12h,待反应结束,过滤掉固体残渣,旋转蒸发除去溶剂,柱层析分离得到2-膦酰基喹喔啉类化合物。
4.根据权利要求3所述的2-膦酰基喹喔啉类化合物的制备方法,其特征在于:所述邻苯二异腈、二苯基氧化磷或H-亚磷酸酯、硝酸银的摩尔比为0.5:(0.5-1):(0.5-1)。
5.根据权利要求3所述的2-膦酰基喹喔啉类化合物的制备方法,其特征在于,所述邻苯二异腈的结构式为其中R1代表如下基团:氢、甲基、甲氧基、氟、氯、溴。
6.根据权利要求3所述的2-膦酰基喹喔啉类化合物的制备方法,其特征在于,所述二苯基氧化磷或H-亚磷酸酯的结构式如下:
其中R2和R3代表如下基团:取代苯基或烷氧基。
7.根据权利要求6所述的2-膦酰基喹喔啉类化合物的制备方法,其特征在于,所述取代苯基为苯基、2-甲基苯基、3-甲基苯基、4-甲基苯基、3,5-二甲苯基、2,5-二甲基苯基、2-甲氧基苯基、4-甲氧基苯基、3-氯苯基、4-氯苯基、3-氟苯基;烷氧基为甲氧基或乙氧基。
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