CN108558711A - 一种高纯度乙二胺基乙磺酸钠的合成方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种高纯度乙二胺基乙磺酸钠的合成方法，其步骤是：1、在室温和搅拌下，向乙二胺中缓慢滴加乙烯基磺酸钠溶液，滴加完成后，搅拌下升温至回流，回流3.5‑4.5小时，降温，得到含乙二胺基乙磺酸钠的混合液；2、将混合液过强酸型阳离子交换树脂吸附柱，吸附住未反应的乙二胺和乙二胺基乙磺酸钠，用去离子水进行洗脱去除杂质；3、用碱溶液进行洗脱，置换出被吸附的乙二胺和乙二胺基乙磺酸，同时收集从强酸型阳离子交换树脂吸附柱中流出的液体，得到收集液；4、将收集液进行减压浓缩，去除二乙胺，得到高纯度乙二胺基乙磺酸钠。该方法简单安全，操作方便，合成的乙二胺基乙磺酸钠纯度高。

Description

一种高纯度乙二胺基乙磺酸钠的合成方法
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种高纯度乙二胺基乙磺酸钠的合成方法。
背景技术
以前关于乙二胺基乙磺酸钠的合成报道相对较少，近年来发现它可作为水性涂料扩链剂而受到重视。
目前，乙二胺基乙磺酸钠的合成方法主要有两种：
1、采用氯乙基磺酸钠与乙二胺进行缩合反应，加强碱吸收氯化氢，然后减压浓缩，热滤掉大部分盐，然后加水稀释到50wt％浓度作商品销售，见Polymer Bulletin(Heidelbers.Germany)74(4)，1061-1076 2017，但此法制备的乙二胺基乙磺酸钠中含盐7％左右，且氯乙基磺酸钠价格较贵；
2、采用牛磺酸与羟乙腈进行缩合，再加氢还原，见CN106187829，此法工艺过程过于复杂，需加氢还原。
综上所述，上述两种方法均存在明显的不足之处，因此，需要开发一种简单且合成的乙二胺基乙磺酸钠纯度高的方法。
发明内容
基于上述现有技术，本发明提供了一种高纯度乙二胺基乙磺酸钠的合成方法，该方法简单安全，操作方便，合成的乙二胺基乙磺酸钠纯度高。
实现本发明上述目的所采用的技术方案为：
一种高纯度乙二胺基乙磺酸钠的合成方法，包括如下步骤：
1、在室温和搅拌下，向乙二胺中缓慢滴加乙烯基磺酸钠溶液，乙二胺与乙烯基磺酸钠的摩尔比为1.5-1:1，滴加完成后，搅拌下升温至回流，回流3.5-4.5小时，降温，得到含乙二胺基乙磺酸钠的混合液；
2、将混合液过强酸型阳离子交换树脂吸附柱，吸附住未反应的乙二胺和乙二胺基乙磺酸钠，用去离子水进行洗脱去除杂质，当pH值大于6时，停止洗脱；
3、用碱溶液进行洗脱，置换出被吸附的乙二胺和乙二胺基乙磺酸，当pH值大于12时，停止洗脱，同时收集从强酸型阳离子交换树脂吸附柱中流出的液体，收集pH值为7.5-12的液体，得到收集液；
4、将收集液进行减压浓缩，去除二乙胺，得到高纯度乙二胺基乙磺酸钠。
进一步，所述的强酸型阳离子交换树脂为D001型磺酸树脂。
进一步，所述的乙烯基磺酸钠溶液的质量百分比浓度为20-30％。
进一步，所述的碱为氢氧化钠。
与现有技术相比，本发明的有益效果和优点在于：
该方法工艺简单，操作简便，原料便宜易得，制备的乙二胺基乙磺酸钠纯度高，基本不含杂质，且收率高。
附图说明
图1为乙二胺基乙磺酸钠标准品的红外光谱图。
图2为实施例1制得的产品的红外光谱图。
图3为乙二胺基乙磺酸钠标准品和实施例1制备的产品的的红外光谱的对比图。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。
实施例1
1、在30℃下，向1000ml反应瓶中加入60g(1mol)乙二胺，接着边搅拌边向反应瓶中缓慢滴加25wt％乙烯基磺酸钠溶液，1小时内滴加完毕，然后边搅拌边升温至回流，回流反应4小时，降温至30℃，得到含乙二胺基乙磺酸钠的混合液；
2、将混合液过D001型磺酸树脂吸附柱，吸附住未反应的乙二胺和乙二胺基乙磺酸钠，用去离子水进行洗脱，去除聚乙烯基磺酸、羟乙基磺酸、及硫酸根以及未反应的乙烯基磺酸钠等酸性杂质，当pH值大于6时，停止洗脱；
3、用10wt％的氢氧化钠溶液进行洗脱，置换出被吸附的乙二胺和乙二胺基乙磺酸，当pH值大于12时，停止洗脱，同时收集从强酸型阳离子交换树脂吸附柱中流出的液体，收集pH值为7.5-12的液体，得到收集液；
4、将收集液进行减压浓缩，去除二乙胺(乙二胺与水共沸，共沸点为120℃)，用氮气泄真空(因乙二胺基乙磺酸钠不能暴露在空气中)，得到浓缩物，最后向浓缩物中加去离子水稀释至浓度为50％(v/v)，并加氢氧化钠调节pH值为11-12，得到360g产品，取样测含固量50.2％，含量50％(盐酸滴定)，含氮量7.370(理论值7.368)，折算成纯度为99.97％，收率92.11％。
本实施例1制备的产品的红外光谱图如图2所示，乙二胺基乙磺酸钠标准品的红外光谱图如图1所示，实施例1制备的产品和乙二胺基乙磺酸钠标准品的红外光谱的对比图如图3所示，由图1、图2和图3可知，实施例1制备的产品为乙二胺基乙磺酸钠。
上述合成反应的反应式为：
NH2CH2CH2NH2+CH2＝CHSO3Na→NH2CH2CH2NHCH2CH2SO3Na
NH2CH2CH2NHCH2CH2SO3Na+2HSO3R→NH2CH2CH2NHCH2CH2SO3H·HSO3R+NaSO3RNH2CH2CH2NHCH2CH2SO3H·HSO3R+2NaOH→NH2CH2CH2NHCH2CH2SO3Na+NaSO3R+H2O
实施例2
将乙二胺加入的质量变为90g，其他操作和步骤与实施例1相同，最终得到370g产品，取样测含固量50.5％，含量是50.3％，含氮量7.370(理论值7.368)，折算成纯度为99.97％，收率97.37％。

Claims (4)

1.一种高纯度乙二胺基乙磺酸钠的合成方法，其特征在于包括如下步骤：
1.1、在室温和搅拌下，向乙二胺中缓慢滴加乙烯基磺酸钠溶液，乙二胺与乙烯基磺酸钠的摩尔比为1.5-1:1，滴加完成后，搅拌下升温至回流，回流3.5-4.5小时，降温，得到含乙二胺基乙磺酸钠的混合液；
1.2、将混合液过强酸型阳离子交换树脂吸附柱，吸附住未反应的乙二胺和乙二胺基乙磺酸钠，用去离子水进行洗脱去除杂质，当pH值大于6时，停止洗脱；
1.3、用碱溶液进行洗脱，置换出被吸附的乙二胺和乙二胺基乙磺酸，当pH值大于12时，停止洗脱，同时收集从强酸型阳离子交换树脂吸附柱中流出的液体，收集pH值为7.5-12的液体，得到收集液；
1.4、将收集液进行减压浓缩，去除二乙胺，得到高纯度乙二胺基乙磺酸钠。
2.根据权利要求1所述的高纯度乙二胺基乙磺酸钠的合成方法，其特征在于：所述的强酸型阳离子交换树脂为D001型磺酸树脂。
3.根据权利要求1所述的高纯度乙二胺基乙磺酸钠的合成方法，其特征在于：所述的乙烯基磺酸钠溶液的质量百分比浓度为20-30％。
4.根据权利要求1所述的高纯度乙二胺基乙磺酸钠的合成方法，其特征在于：所述的碱为氢氧化钠。
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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101240057A (zh) * 2008-03-18 2008-08-13 北京林氏精化新材料有限公司 磺酸型亲水扩链剂及其制备方法
CN101597369A (zh) * 2008-06-06 2009-12-09 佛山市南海霸力化工制品有限公司 含脂环族磺酸型亲水性扩链剂的高固含量聚氨酯乳液及其制备方法
JP2015140312A (ja) * 2014-01-28 2015-08-03 旭化成ファインケム株式会社 スルホン酸基含有化合物及びその製造方法
US20160052868A1 (en) * 2008-04-17 2016-02-25 Thomas P. Daly Biological buffers with wide buffering ranges
CN106187829A (zh) * 2016-07-29 2016-12-07 万华化学集团股份有限公司 一种制备乙二胺基乙磺酸盐的方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN101240057A (zh) * 2008-03-18 2008-08-13 北京林氏精化新材料有限公司 磺酸型亲水扩链剂及其制备方法
US20160052868A1 (en) * 2008-04-17 2016-02-25 Thomas P. Daly Biological buffers with wide buffering ranges
CN101597369A (zh) * 2008-06-06 2009-12-09 佛山市南海霸力化工制品有限公司 含脂环族磺酸型亲水性扩链剂的高固含量聚氨酯乳液及其制备方法
JP2015140312A (ja) * 2014-01-28 2015-08-03 旭化成ファインケム株式会社 スルホン酸基含有化合物及びその製造方法
CN106187829A (zh) * 2016-07-29 2016-12-07 万华化学集团股份有限公司 一种制备乙二胺基乙磺酸盐的方法

Non-Patent Citations (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
NATALIA V NUKOLOVA ET AL: "Folate-decorated nanogels for targeted therapy of ovarian cancer", 《BIOMATERIALS》 *
张素贞等: "新型Gemini表面活性剂的合成与结构表征", 《应用化工》 *

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