CN108530250A - 苯和二异丙苯生产正丙苯的方法 - Google Patents

苯和二异丙苯生产正丙苯的方法 Download PDF

Info

Publication number
CN108530250A
CN108530250A CN201710122129.3A CN201710122129A CN108530250A CN 108530250 A CN108530250 A CN 108530250A CN 201710122129 A CN201710122129 A CN 201710122129A CN 108530250 A CN108530250 A CN 108530250A
Authority
CN
China
Prior art keywords
dipb
diisopropylbenzene
benzene
proplbenzene
production
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Pending
Application number
CN201710122129.3A
Other languages
English (en)
Inventor
王高伟
高焕新
魏伦
魏一伦
胥明
尤陈佳
顾瑞芳
方华
季树芳
姚辉
刘远林
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
China Petroleum and Chemical Corp
Sinopec Shanghai Research Institute of Petrochemical Technology
Original Assignee
China Petroleum and Chemical Corp
Sinopec Shanghai Research Institute of Petrochemical Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by China Petroleum and Chemical Corp, Sinopec Shanghai Research Institute of Petrochemical Technology filed Critical China Petroleum and Chemical Corp
Priority to CN201710122129.3A priority Critical patent/CN108530250A/zh
Publication of CN108530250A publication Critical patent/CN108530250A/zh
Pending legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C6/00—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions
    • C07C6/08—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond
    • C07C6/12—Preparation of hydrocarbons from hydrocarbons containing a different number of carbon atoms by redistribution reactions by conversion at a saturated carbon-to-carbon bond of exclusively hydrocarbons containing a six-membered aromatic ring
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
    • B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • B01J29/08—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the faujasite type, e.g. type X or Y
    • B01J29/084—Y-type faujasite
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
    • B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • B01J29/18—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the mordenite type
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
    • B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • B01J29/40—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the pentasil type, e.g. types ZSM-5, ZSM-8 or ZSM-11, as exemplified by patent documents US3702886, GB1334243 and US3709979, respectively
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
    • B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • B01J29/70—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups B01J29/08 - B01J29/65
    • B01J29/7007—Zeolite Beta
    • B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
    • B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
    • B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
    • B01J29/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • B01J29/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites
    • B01J29/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • B01J29/70—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups B01J29/08 - B01J29/65
    • B01J29/7034—MTW-type, e.g. ZSM-12, NU-13, TPZ-12 or Theta-3
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
    • C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • C07C2529/08—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the faujasite type, e.g. type X or Y
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
    • C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • C07C2529/18—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the mordenite type
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
    • C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • C07C2529/40—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of the pentasil type, e.g. types ZSM-5, ZSM-8 or ZSM-11
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2529/00—Catalysts comprising molecular sieves
    • C07C2529/04—Catalysts comprising molecular sieves having base-exchange properties, e.g. crystalline zeolites, pillared clays
    • C07C2529/06—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof
    • C07C2529/70—Crystalline aluminosilicate zeolites; Isomorphous compounds thereof of types characterised by their specific structure not provided for in groups C07C2529/08 - C07C2529/65

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Abstract

本发明涉及一种苯和二异丙苯生产正丙苯的方法，包括苯和二异丙苯在有效反应条件下与催化剂接触得到正丙苯的步骤；其特征在于，所述有效反应条件包括温度至少大于200℃。所述方法可用于正丙苯的工业生产中。

Description

苯和二异丙苯生产正丙苯的方法
技术领域
本发明涉及一种苯和二异丙苯生产正丙苯的方法。
背景技术
丙基苯是重要的化工产品，可直接作为溶剂，也是合成其它重要化工原料的中间体。丙基苯主要有两种同分异构体，异丙苯和正丙苯。异丙苯是生产苯酚、丙酮和α-甲基苯乙烯的重要中间体，也可用作提高燃料油辛烷值的添加剂、合成香料和聚合引发剂的原料等。正丙苯可用于纺织染料、印刷、醋酸纤维溶剂。目前最新的用途是用做合成山梨醇类聚丙烯成核剂。山梨醇类成核剂是由醇醛缩合反应生成，通过山梨醇分子上引入丙基或烯丙基，苯甲醛母体结构引入丙基、乙基或丙氧基基团合成。山梨醇类成核剂与聚丙烯有很好的相容性，且能明显改善制品的透明性、刚性、表面光泽度及其他热力学性能，是销量最大、使用最广泛的有机成核剂。2009年美国Milliken公司研发出了NX8000产品，结构式为
该成核剂是两分子正丙基苯甲醛与正丙基山梨醇的缩合产物，具有成核效率高、透明度大、生物适应性好和气味小等优点。NX8000的推广和使用将会极大促进正丙苯的工业产能。
郑行行等(石油化工2012年第9期1056页)报导了以苯和丙酸为起始原料，经酰氯化、Freidel-Crafts酰基化和基斯内尔-沃尔夫-黄鸣龙还原反应合成了正丙苯。该反应步骤繁琐不适宜工业生产。
目前工业上，以苯与丙烯为原料在固体酸催化剂作用下，烷基化产物主要是异丙苯，同时还生成了二异丙苯及三异丙苯等副产物。为提高异丙苯的收率，一般是将生成的多异丙苯与苯在酸催化剂作用下发生烷基转移反应再转化为异丙苯，其主要的副产物为正丙苯，但其含量是极微量的，只有500mg/Kg左右。
发明内容
本发明旨在提供一种苯和二异丙苯生产正丙苯的方法。该方法具有正丙苯选择性高的特点。
为实现上述发明目的，本发明采取的技术方案如下：一种苯和二异丙苯生产正丙苯的方法，包括苯和二异丙苯在有效反应条件下与催化剂接触得到正丙苯的步骤；其特征在于，所述有效反应条件包括温度至少大于200℃。
上述技术方案中，所述温度优选为220～500℃，更优选为250～400℃，最优选为270～350℃。
上述技术方案中，所述催化剂以重量百分比计，包括以下组份：a)40～90％的沸石分子筛；b)10～60％的粘结剂；所述沸石分子筛选自具有MFI、MWW、BEA、MOR和FAU拓扑结构分子筛中的至少一种。
上述技术方案中，优选地，所述沸石分子筛具有MFI拓扑结构；更优选地，所述沸石分子筛为ZSM-5分子筛。
上述技术方案中，所述沸石分子筛SiO2/Al2O3摩尔比为10～50。
上述技术方案中，所述粘结剂选自氧化铝、氧化钛、氧化锌和氧化锆中的至少一种。
上述技术方案中，所述有效反应条件还包括：压力0.5～5.0MPa，优选1.0～4.0MPa；苯和二异丙苯摩尔比0.1～10，优选1～8；二异丙苯重时空速为0.1～10小时-1，优选0.2～5小时-1。
本发明方法工艺流程简单，生产成本低，采用至少大于200℃的反应温度，使得苯和二异丙苯在较高的反应温度下进行烷基转移反应，提高了正丙苯的选择性，可高达70％，取得了较好的技术效果。
下面通过实施例对本发明作进一步阐述。
具体实施方式
【实施例1】
合成具有MFI拓扑结构的ZSM-5分子筛。
首先制备胶态晶种，将710.3g H2O，13.8g NaOH与117.0g TPAOH(20％溶液)溶液充分溶解混合至均匀，再在搅拌下将158.9g硅酸逐步加入上述溶液中，在室温下充分振荡1h后，在100℃下陈化16h；将867.8g H2O，8.8g NaOH与10.3g铝酸钠充分混合相溶，将113.1g硅酸在充分搅拌下逐步加入上述混合溶液中并猛烈振荡1h，将制备的胶态晶种50g加入至上述混合溶液中振荡1h，然后将物料转移至不锈钢反应釜中。在180℃下晶化40h后过滤、洗涤、干燥结晶产物。经XRD粉末衍射分析所得的结晶产品为ZSM-5分子筛，其硅铝比＝12～13.5。
取50g干燥后的粉末样品，用1M的硝酸铵交换4次，过滤、干燥。之后与20g氧化铝充分混合，并加入5wt％硝酸捏合、挤条成型为 的条状物，120℃干燥12小时，500℃焙烧6小时，制备成需要的催化剂。
【实施例2】
合成具有FAU拓扑结构的Y型分子筛。
首先制备胶态导向剂，将20.0g H2O，4.0g NaOH与2.1g铝酸钠(20％溶液)溶液充分溶解混合至均匀，再在搅拌下将22.7g硅酸逐步加入上述溶液中，在室温下充分振荡1h后，在室温下陈化过夜；将261.9g H2O，0.28g NaOH与20.6g铝酸钠充分混合相溶，将284.8g硅酸在充分搅拌下逐步分批加入至上述混合溶液中并猛烈振荡1h，将制备的导向剂50g加入至上述混合溶液中振荡1h。然后将物料转移至不锈钢反应釜中。在100℃下晶化10h后过滤、洗涤、干燥结晶产物。经XRD粉末衍射分析所得的结晶产品为Y型分子筛。
取50g干燥后的粉末样品，用1M的硝酸铵交换4次，过滤、干燥。之后与20g氧化铝充分混合，并加入5wt％硝酸捏合、挤条成型为 的条状物，120℃干燥12小时，500℃焙烧6小时，制备成需要的催化剂。
【实施例3】
合成具有BEA拓扑结构的Beta分子筛。
将600g 40 wt.％硅溶胶，38.9g铝酸钠(氧化铝含量42 wt.％)，70.6g 25wt.％四乙基氢氧化铵(TEAOH)，5.0g二乙胺(DEA)，168.0g四乙基溴化铵(TEABr)，16.0g氢氧化钠，136.0g 25 wt.％的氢氧化铵，925.1g水混合，常温下搅拌均匀。然后转入不锈钢高压釜中，晶化温度155℃，反应50小时。反应结束后，过滤、洗涤、干燥结晶产物。经XRD粉末衍射分析所得的结晶产品为Beta沸石。
取50g干燥后的粉末样品，用1M的硝酸铵交换4次，过滤、干燥。之后，与20g氧化铝充分混合，并加入5wt％硝酸捏合、挤条成型为 的条状物，120℃干燥12小时，500℃焙烧6小时，制备成需要的催化剂。
【实施例4】
合成具有MOR拓扑结构的丝光沸石型分子筛。
将19gNaOH在搅拌下溶入40g H2O中，将14.3铝酸钠与上述NaOH溶液混合，搅拌至全溶。将上述混合溶液在加入497gH2O稀释，将245.5g 40wt.％硅溶胶加入上述溶液中搅拌30min后将溶液后转入不锈钢高压釜中，晶化温度170℃，反应24小时。反应结束后，过滤、洗涤、干燥结晶产物。经XRD粉末衍射分析所得的结晶产品为丝光沸石。
取50g干燥后的粉末样品，用1M的硝酸铵交换4次，过滤、干燥。之后，与20g氧化铝充分混合，并加入5wt％硝酸捏合、挤条成型为 的条状物，120℃干燥12小时，500℃焙烧6小时，制备成需要的催化剂。
【实施例5】
合成具有MWW拓扑结构的MCM-22分子筛。
将铝酸纳(Al2O3 35.21wt％，Na2O 31.12wt％)14.5g溶于990g水中，加入氢氧化钠6.18g使之溶解，然后在搅拌的情况下加入有机胺模板剂六亚甲基亚胺49.5g，再加入硅溶胶(SiO2 40wt％)150g，待搅拌均匀后装入不锈钢反应釜中，在搅拌情况下于150℃晶化50小时。然后冷却，过滤结晶的固体产物，并回收结晶母液。上述固体结晶产物再经过滤、洗涤、干燥。X射线衍射仪测得所得晶体为MCM-22。经化学分析得SiO2/Al2O3摩尔比为18。
取50g干燥后的粉末样品，用1M的硝酸铵交换4次，过滤、干燥。之后，与20g氧化铝充分混合，并加入5wt％硝酸捏合、挤条成型为 的条状物，120℃干燥12小时，500℃焙烧6小时，制备成需要的催化剂。
【实施例6】
将【实施例1-5】的催化剂4.0g分别装填在固定床反应器中，然后通入二异丙苯和苯的混合物料，混合物中苯二异丙苯摩尔比为5。反应条件为：二异丙苯重量空速为0.4h-1，反应温度为280℃，反应压力为3.0MPa。连续运转100小时，反应结果见表1。
表1
【实施例7】
将【实施例1-5】的催化剂4.0g分别装填在固定床反应器中，然后通入二异丙苯和苯的混合物料，混合物中苯二异丙苯摩尔比为5。反应条件为：二异丙苯重量空速为0.4h-1，反应温度为300℃，反应压力为3.0MPa。连续运转100小时，反应结果见表2。
表2
【比较例1】
同【实施例6】，只是反应温度为170℃。连续运转100小时，反应结果见表3。
表3

Claims (11)

1.一种苯和二异丙苯生产正丙苯的方法，包括苯和二异丙苯在有效反应条件下与催化剂接触得到正丙苯的步骤；其特征在于，所述有效反应条件包括温度至少大于200℃。
2.根据权利要求1所述苯和二异丙苯生产正丙苯的方法，其特征在于，所述温度为220～500℃。
3.根据权利要求2所述苯和二异丙苯生产正丙苯的方法，其特征在于，所述温度为250～400℃。
4.根据权利要求3所述苯和二异丙苯生产正丙苯的方法，其特征在于，所述温度为270～350℃。
5.根据权利要求1所述苯和二异丙苯生产正丙苯的方法，其特征在于，所述催化剂以重量百分比计，包括以下组份：a)40～90％的沸石分子筛；b)10～60％的粘结剂；所述沸石分子筛选自具有MFI、MWW、BEA、MOR和FAU拓扑结构分子筛中的至少一种。
6.根据权利要求5所述苯和二异丙苯生产正丙苯的方法，其特征在于，所述沸石分子筛具有MFI拓扑结构。
7.根据权利要求6所述苯和二异丙苯生产正丙苯的方法，其特征在于，所述沸石分子筛为ZSM-5分子筛。
8.根据权利要求5所述苯和二异丙苯生产正丙苯的方法，其特征在于，所述沸石分子筛SiO2/Al2O3摩尔比为10～50。
9.根据权利要求5所述苯和二异丙苯生产正丙苯的方法，其特征在于，所述粘结剂选自氧化铝、氧化钛、氧化锌和氧化锆中的至少一种。
10.根据权利要求1所述苯和二异丙苯生产正丙苯的方法，其特征在于，所述有效反应条件还包括压力0.5～5.0MPa，苯和二异丙苯摩尔比0.1～10，二异丙苯重时空速为0.1～10小时-1。
11.根据权利要求10所述苯和二异丙苯生产正丙苯的方法，其特征在于，压力为1.0～4.0MPa，苯和二异丙苯摩尔比为1～8，二异丙苯重时空速为0.2～5小时-1。
CN201710122129.3A 2017-03-03 2017-03-03 苯和二异丙苯生产正丙苯的方法 Pending CN108530250A (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710122129.3A CN108530250A (zh) 2017-03-03 2017-03-03 苯和二异丙苯生产正丙苯的方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201710122129.3A CN108530250A (zh) 2017-03-03 2017-03-03 苯和二异丙苯生产正丙苯的方法

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CN108530250A true CN108530250A (zh) 2018-09-14

Family

ID=63489483

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201710122129.3A Pending CN108530250A (zh) 2017-03-03 2017-03-03 苯和二异丙苯生产正丙苯的方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN108530250A (zh)

Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59141525A (ja) * 1983-02-02 1984-08-14 Toray Ind Inc ノルマルアルキルベンゼン類の製造方法
US6462248B1 (en) * 1998-09-09 2002-10-08 Toray Industries, Inc. Method for producing aromatic compounds having alkyl group with at least three carbon atoms
CN101091919A (zh) * 2006-06-21 2007-12-26 中国石油化工股份有限公司 多烷基苯烷基转移的催化剂

Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPS59141525A (ja) * 1983-02-02 1984-08-14 Toray Ind Inc ノルマルアルキルベンゼン類の製造方法
US6462248B1 (en) * 1998-09-09 2002-10-08 Toray Industries, Inc. Method for producing aromatic compounds having alkyl group with at least three carbon atoms
CN101091919A (zh) * 2006-06-21 2007-12-26 中国石油化工股份有限公司 多烷基苯烷基转移的催化剂

Similar Documents

Publication Publication Date Title
RU2491268C2 (ru) Способ трансалкилирования
KR100978979B1 (ko) 분자체의 고 처리량 제조 방법
JP5404814B2 (ja) 芳香族炭化水素のアルキル化用触媒
US20060270881A1 (en) Multi-component molecular sieve catalyst compositions and their use in aromatics reactions
JPS6094921A (ja) 芳香族含有炭化水素装入原料のアルキル化方法
KR20150066584A (ko) Uzm-44 알루미노실리케이트 제올라이트를 사용하는 방향족 트랜스알킬화
KR101839195B1 (ko) Uzm-39 알루미노실리케이트 제올라이트를 사용하는 방향족 트랜스알킬화
CN105271300B (zh) 一种分子筛催化剂、制备方法以及应用
JP2015509082A (ja) Ｕｚｍ−３９アルミノシリケートゼオライトを用いた芳香族化合物の転化反応
JP2001113174A (ja) 少なくとも１つのｎｅｓ構造型ゼオライトおよびレニウムを含む触媒、並びにアルキル芳香族炭化水素のトランスアルキル化におけるその使用法
CA1321385C (en) Two stage synthesis of zeolites
EP0080615B1 (en) Process for synthesizing zeolites having a mordenite structure and a high catalytic activity
JP5292092B2 (ja) Ｎ，ｎ−ジメチル−ｎ，ｎ−ジ（３，３−ジメチルブチル）アンモニウムカチオンを含むｅｕｏ構造型ゼオライトとその製造方法
JPS623090B2 (zh)
CN108530250A (zh) 苯和二异丙苯生产正丙苯的方法
US20140039233A1 (en) Catalyst composition for the production of aromatic hydrocarbons
CN103508466A (zh) 一种mcm-22分子筛的合成方法
CN108530249A (zh) 苯和异丙苯生产正丙苯的方法
CN107512727A (zh) 无粘结剂mww结构分子筛的制备方法
CN108530246A (zh) 苯和丙烯生产正丙苯的方法
CN108530245A (zh) 苯和异丙醇生产正丙苯的方法
CN108530247B (zh) 环己烯和苯烷基化制备环己基苯的方法
JPS607604B2 (ja) パラ置換されたベンゼンの選択的製造方法
CN108530257B (zh) 苯和异丙醇联产异丙苯和丙烯的方法
JPH05124811A (ja) ゼオライトの合成方法

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
RJ01 Rejection of invention patent application after publication
RJ01 Rejection of invention patent application after publication

Application publication date: 20180914