CN108473784A - 多官能聚合型化合物及着色组合物 - Google Patents
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Abstract
现有的着色组合物未获得实用性范围的耐溶出性。因此,本发明的问题在于提供一种较现有的着色组合物而言耐溶出性优异(染料的溶出少)的着色组合物。本发明涉及一种下述通式(1)所表示的化合物及包含所述化合物而成的着色组合物等。{式中,Dye表示染料残基,R1表示氢原子或甲基,Y0表示单键等,Y1及Y2分别独立地表示‑O‑等,A1表示特定的亚烷基等,A2表示链中可具有‑O‑且链中或末端具有下述通式(2)所表示的基团的亚烷基,n表示1或2;(式中,R1及Y2与所述相同,R3表示下述通式(2‑1)所表示的基团等,A3表示特定的亚烷基等;[式中,R1、A3及Y2与所述相同])}。
Description
技术领域
本发明涉及一种彩色滤光片(color filter)等的着色像素形成用途、印刷墨水、喷墨墨水及涂料等用途中使用的多官能聚合型化合物及包含所述化合物而成的着色组合物。
背景技术
液晶显示元件或固体摄像元件等的彩色滤光片的制造中的彩色像素的形成方法已知有在着色剂中使用染料的染色法或染料分散法、使用颜料的颜料分散法、电沉积法(electrodeposition method)、印刷法等。近年来,作为彩色滤光片的特性,特别要求亮度及对比度的提高。根据使用颜料的颜料分散法,与染料相比,耐热性或耐光性高,因此面板制造时的加热步骤中劣化少,另外,可获得长期可靠性高的彩色像素。因此,目前颜料分散法正成为主流。然而,在使用颜料的情况下,由于颜料自身具有比较大的粒径,故而存在因光的散射而对比度下降的问题。虽也尝试将颜料进行微粒子化,但微粒子化也存在极限,另外,微粒子化的颜料的分散稳定性的确保也成为问题。
另一方面,作为可消除此种问题的方法,目前正在研究使用染料来形成彩色像素的方法。在使用染料的情况下,由于光散射得到抑制,故而对比度提高。然而,若与颜料相比较,则染料的耐热性低,根据种类还有具有升华性者,因此存在亮度的下降、褪色、色相的变化等问题。因此,在使用染料的方法中要求消除所述问题。关于具有耐热性的染料,已进行各种研究,例如在WO2014/126167或WO2015/147285中报告有氧杂蒽(xanthene)系染料,在WO2010/123071或WO2013/108591中报告有三芳基甲烷系染料。
现有技术文献
专利文献
专利文献1:WO2014/126167
专利文献2:WO2015/147285
专利文献3:WO2010/123071
专利文献4:WO2013/108591
发明内容
发明所要解决的问题
已对现有的使用氧杂蒽系染料或三芳基甲烷系染料的着色组合物进行了研究,但未获得充分的耐溶出性。因此,本发明的问题为提供一种较现有的着色组合物而言耐溶出性优异(染料的溶出少)的着色组合物。
解决问题的技术手段
鉴于所述状况,本发明人等人进行积极研究,结果发现,通过使用具有特定的官能基的化合物作为染料,而获得耐溶出性优异(染料的溶出少)的着色组合物,从而完成了本发明。
即,本发明在第一形式中包含以下的发明(i)及发明(ii)。
一种由下述通式(1)所表示的化合物(以下有略记为本发明的化合物的情况)。
{式中,Dye表示染料残基,R1表示氢原子或甲基,Y0表示直链的碳数1~3的亚烷基、-NH-或单键,Y1及Y2分别独立地表示-O-或-NH-,A1表示链中可具有-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-和/或亚苯基的碳数1~6的亚烷基或者单键,A2表示链中可具有-O-且链中或末端具有1个~6个下述通式(2)所表示的基团的碳数1~6的亚烷基,n表示1或2;
(式中,R1及Y2与所述相同,R3表示氢原子、碳数1~6的烷基或下述通式(2-1)所表示的基团,A3表示链中可具有-O-的碳数1~6的亚烷基或单键;
[式中,R1、A3及Y2与所述相同])
其中,多个R1、多个Y0、多个Y1、多个Y2、多个A1及多个A2分别可相同也可不同,另外,当A2中的通式(2)所表示的基团的数量为一个时,通式(2)中的R3表示通式(2-1)所表示的基团}
(ii)一种包含所述通式(1)所表示的化合物而成的着色组合物(以下有略记为本发明的着色组合物的情况)。
另外,本发明在第二形式中包含以下的发明(iii)~发明(viii)。
(iii)一种由下述通式(1a)所表示的化合物。
{式中,Dye、R1、Y1及Y2与所述相同,A表示链中可具有-O-且链中或末端具有1个~6个所述通式(2)所表示的基团的碳数1~6的亚烷基;其中,当A中的通式(2)所表示的基团的数量为一个时,通式(2)中的R3表示所述通式(2-1)所表示的基团}
此外,通式(1a)的A中的“链中可具有-O-且链中或末端具有1个~6个所述通式(2)所表示的基团的碳数1~6的亚烷基”与通式(1)的A2相同。
(iv)所述通式(1a)所表示的化合物中,当通式(2)中的R3为氢原子或碳数1~6的烷基时,通式(1a)的A中的通式(2)所表示的基团的数量为2个~6个,当通式(2)中的R3为通式(2-1)所表示的基团时,通式(1a)的A中的通式(2)所表示的基团的数量为1个~3个。
(v)所述通式(1a)所表示的化合物中,A为下述通式(3a)所表示者。
{式中,R1、R3、A3及Y2与所述相同,R7表示碳数1~6的亚烷基或单键,R8表示链中可具有-O-的碳数1~6的亚烷基或单键,n1表示1~6的整数;其中,多个R1、多个R3、多个R8、多个A3及多个Y2分别可相同也可不同,R7与多个R8的碳数的合计为1~6,另外,当n1为1时,R3表示所述通式(2-1)所表示的基团}
此外,通式(3a)的R7中的“碳数1~6的亚烷基”依照通式(1)的A1中的“碳数1~6的亚烷基”;R8中的“链中可具有-O-的碳数1~6的亚烷基或单键”依照后述通式(3)的A4;通式(3a)的n1与后述通式(3)的n1相同。
(yi)所述通式(1a)所表示的化合物中,A为下述通式(4a-1)或通式(4a-2)所表示者。
(式中,R1、R7、A3及Y2与所述相同,R4表示氢原子或碳数1~6的烷基,R8-1表示碳数1~6的亚烷基或单键,n2表示2~6的整数;其中,多个R1、多个R4、多个R8-1、多个A3及多个Y2分别可相同也可不同,R7与多个R8-1的碳数的合计为1~6)
(式中,R1、R7、R8-1、A3及Y2与所述相同,R8-2表示链中具有-O-的碳数1~6的亚烷基,n3及n4分别独立地表示0~3的整数,且n3+n4=1~3的整数;其中,多个R1、多个R8-1、多个R8-2、多个A3及多个Y2分别可相同也可不同,R7与多个R8-1及多个R8-2的碳数的合计为1~6)
此外,通式(4a-1)的R4及n2分别与后述通式(4-1)的R4及n2相同;通式(4a-1)的R8-1中的“碳数1~6的亚烷基或单键”依照后述通式(4-1)的A4-1;通式(4a-2)的R8-2中的“链中具有-O-的碳数1~6的亚烷基”依照后述通式(4-2)的A4-2;通式(4a-2)的n3及n4分别与后述通式(4-2)的n3及n4相同。
(vii)所述通式(1a)所表示的化合物中,A为下述式(101a)~式(116a)所表示者。
(viii)一种包含由所述通式(1a)所表示的化合物的着色组合物。
发明的效果
若使用本发明的化合物作为着色剂,则发挥以下优异效果:即便在着色后浸渍于丙二醇单甲醚乙酸酯(Propylene Glycol Monomethyl Ether Acetate,PGMEA)等溶剂中,着色剂也几乎不溶出,从而不具有色浓度的下降或混色等问题。即,含有本发明的化合物的着色组合物可形成具有较以往而言更高的耐溶出性的优异的着色硬化物。因此,本发明的着色组合物可用于液晶显示装置(Liquid Crystal Display,LCD)或固体摄像元件(电荷耦合元件(Charge Coupled Device,CCD)、互补金属氧化物半导体(Complementary Metal-Oxide Semiconductor,CMOS)等)、有机电致发光显示装置(有机发光二极管(OrganicLight Emitting Diode,OLED))等中使用的彩色滤光片等着色像素形成用途、印刷墨水、喷墨墨水及涂料等用途,特别适合用于液晶显示装置的彩色滤光片用途。进而,本发明的着色组合物也可利用现有公知的成形方法,成形为片、膜、瓶、杯等而作为着色树脂成形物来使用。因此,还可用于眼镜、隐形眼镜、彩色隐形眼镜等用途,也可通过形成与公知树脂的多层结构体而用于同样的用途。除此以外,也可用于例如光学膜、染发剂、对于化合物或生物体物质的标志物质、有机太阳电池的材料等用途。
具体实施方式
[本发明的化合物]
本发明的化合物为通式(1)所表示的化合物。
通式(1)的R1优选为氢原子。
通式(1)的Y0中的直链状的碳数1~3的亚烷基具体而言可列举亚甲基、亚乙基、三亚甲基,优选为亚甲基。
通式(1)的Y0的优选者根据Dye的结构而不同,例如,在Dye为由氧杂蒽系染料而来的残基的情况下,优选为单键;在Dye为由三芳基甲烷系染料而来的残基的情况下,优选为-NH-及单键;在Dye为由花青系染料而来的残基的情况下,优选为亚甲基及单键。更具体而言,在Dye为后述通式(I)所表示的染料残基的情况下,优选为单键;在Dye为后述通式(III-1-1)所表示的染料残基的情况下,优选为单键;在Dye为后述通式(III-1-2)所表示的染料残基的情况下,优选为-NH-;在Dye为后述通式(IV)所表示的染料残基的情况下,优选为亚甲基及单键。
通式(1)的Y1优选为-O-。
通式(1)的Y2优选为-O-。
通式(1)的A1中的“链中可具有-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-和/或亚苯基的碳数1~6的亚烷基”中的碳数1~6的亚烷基优选为直链状或分支状者,更优选为直链状者。另外,碳数1~6的亚烷基中,优选为碳数1~3者。具体而言,例如可列举亚甲基、亚乙基、甲基亚甲基、三亚甲基、亚丙基、二甲基亚甲基、乙基亚甲基、四亚甲基、1-甲基三亚甲基、2-甲基三亚甲基、1,2-二甲基亚乙基、1,1-二甲基亚乙基、乙基亚乙基、乙基甲基亚甲基、丙基亚甲基、五亚甲基、1-甲基四亚甲基、2-甲基四亚甲基、1-乙基三亚甲基、2-乙基三亚甲基、正丙基亚乙基、异丙基亚乙基、正丁基亚甲基、异丁基亚甲基、叔丁基亚甲基、六亚甲基、1-甲基五亚甲基、2-甲基五亚甲基、3-甲基五亚甲基、1-乙基四亚甲基、2-乙基四亚甲基、1-正丙基三亚甲基、1-异丙基三亚甲基、2-正丙基三亚甲基、2-异丙基三亚甲基、正丁基亚乙基、异丁基亚乙基、叔丁基亚乙基、正戊基亚甲基、异戊基亚甲基等,优选为亚甲基、亚乙基、三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基,更优选为亚甲基、亚乙基、三亚甲基。
通式(1)的A1中的“链中可具有-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-和/或亚苯基的碳数1~6的亚烷基”中的亚苯基可为邻亚苯基、间亚苯基及对亚苯基的任一者,优选为邻亚苯基、对亚苯基,更优选为邻亚苯基。
通式(1)的A1中的链中具有-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-和/或亚苯基的碳数1~6的亚烷基的具体例例如可列举下述通式(1-1)~通式(1-3)所表示的基团。
-(R51-O)h1-R52- (1-1)
(式中,R51及R52分别独立地表示碳数1~5的亚烷基,h1表示1~5的整数;其中,h1个R51与R52的碳数的合计为2~6)
-R53-Y3-R54- (1-2)
(式中,R53及R54分别独立地表示碳数1~5的亚烷基,Y3表示-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-或亚苯基;其中,R53与R54的碳数的合计为2~6)
-R55-Y6-R56-Y7-R57- (1-3)
(式中,R55及R57分别独立地表示碳数1~4的亚烷基,R56表示碳数1~4的亚烷基或亚苯基,Y6表示-OCO-或-NHCO-,Y7表示-COO-或-CONH-;其中,R55~R57中的亚烷基的碳数的合计为2~6)
通式(1-1)~通式(1-2)的R51~R54中的碳数1~5的亚烷基优选为直链状或分支状者,更优选为直链状者。另外,碳数1~5的亚烷基中,优选为碳数1~3者。具体而言,例如可列举亚甲基、亚乙基、甲基亚甲基、三亚甲基、亚丙基、二甲基亚甲基、乙基亚甲基、四亚甲基、1-甲基三亚甲基、2-甲基三亚甲基、1,2-二甲基亚乙基、1,1-二甲基亚乙基、乙基亚乙基、乙基甲基亚甲基、丙基亚甲基、五亚甲基、1-甲基四亚甲基、2-甲基四亚甲基、1-乙基三亚甲基、2-乙基三亚甲基、正丙基亚乙基、异丙基亚乙基、正丁基亚甲基、异丁基亚甲基、叔丁基亚甲基等,优选为亚甲基、亚乙基、三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基,更优选为亚甲基、亚乙基、三亚甲基。
通式(1-3)的R55~R57中的碳数1~4的亚烷基优选为直链状或分支状者,更优选为直链状者。另外,碳数1~4的亚烷基中,优选为碳数1或碳数2者。具体而言,例如可列举亚甲基、亚乙基、甲基亚甲基、三亚甲基、亚丙基、二甲基亚甲基、乙基亚甲基、四亚甲基、1-甲基三亚甲基、2-甲基三亚甲基、1,2-二甲基亚乙基、1,1-二甲基亚乙基、乙基亚乙基、乙基甲基亚甲基、丙基亚甲基等,优选为亚甲基、亚乙基、三亚甲基、四亚甲基,更优选为亚甲基、亚乙基。
通式(1-1)的h1优选为1或2,更优选为1。
通式(1-1)所表示的基团的优选具体例例如可列举下述通式(1-4)所表示的基团。
-R51-O-R52- (1-4)
(式中,R51及R52与所述相同;其中,R51与R52的碳数的合计为2~6)
通式(1-4)所表示的基团的优选具体例例如可列举下述通式(1-5)所表示的基团。
-(CH2)h2-O-(CH2)h3- (1-5)
(式中,h2及h3分别独立地表示1~5的整数,且h2+h3=2~6的整数)
通式(1-5)的h2优选为1~3的整数,更优选为1。
通式(1-5)的h3优选为1~3的整数,更优选为1或3。
通式(1-5)所表示的基团优选为-CH2-O-CH2-、-CH2-O-(CH2)2-、-CH2-O-(CH2)3-、-(CH2)2-O-CH2-、-(CH2)2-O-(CH2)2-、-(CH2)2-O-(CH2)3-、-(CH2)3-O-CH2-、-(CH2)3-O-(CH2)2-、-(CH2)3-O-(CH2)3-,
更优选为-CH2-O-CH2-、-CH2-O-(CH2)3-。
通式(1-2)的Y3中的亚苯基可为邻亚苯基、间亚苯基及对亚苯基的任一者,优选为邻亚苯基、对亚苯基,更优选为邻亚苯基。
通式(1-2)的Y3优选为-OCO-、-NHCO-、-NHCONH-。
通式(1-2)所表示的基团的优选具体例例如可列举下述通式(1-6)所表示的基团。
-(CH2)h4-Y3-(CH2)h5- (1-6)
(式中,Y3与所述相同,h4及h5分别独立地表示1~5的整数,且h4+h5=2~6的整数)
作为通式(1-6)的h4及h5,优选为h4与h5相同,另外,优选为1~3的整数,更优选为2。
通式(1-6)所表示的基团的具体例例如可列举
-CH2-OCO-CH2-、-(CH2)2-OCO-(CH2)2-、-(CH2)3-OCO-(CH2)3-、
-CH2-COO-CH2-、-(CH2)2-COO-(CH2)2-、-(CH2)3-COO-(CH2)3-、
-CH2-NHCO-CH2-、-(CH2)2-NHCO-(CH2)2-、-(CH2)3-NHCO-(CH2)3-、
-CH2-CONH-CH2-、-(CH2)2-CONH-(CH2)2-、-(CH2)3-CONH-(CH2)3-、
-CH2-NHCONH-CH2-、-(CH2)2-NHCONH-(CH2)2-、-(CH2)3-NHCONH-(CH2)3-、
等,
优选为-(CH2)2-OCO-(CH2)2-、-(CH2)2-NHCO-(CH2)2-、-(CH2)2-NHCONH-(CH2)2-。
通式(1-3)的R56中的亚苯基可列举与通式(1-2)的Y3中的亚苯基相同者,优选者也相同。
所谓通式(1-3)中的“R55~R57中的亚烷基的碳数的合计”,在R56为碳数1~4的亚烷基的情况下,是指R55、R56及R57的碳数的合计,在R56为亚苯基的情况下,是指R55与R57的碳数的合计。
通式(1-3)的R56优选为亚甲基、亚乙基、三亚甲基、邻亚苯基、对亚苯基,更优选为亚乙基、邻亚苯基。
通式(1-3)的Y6优选为-NHCO-。
通式(1-3)的Y7优选为-COO-。
通式(1-3)所表示的基团的优选具体例例如可列举下述通式(1-7)或通式(1-8)所表示的基团。
-(CH2)h6-Y6-(CH2)h7-Y7-(CH2)h8- (1-7)
(式中,Y6及Y7与所述相同,h6~h8分别独立地表示1~4的整数,且h6+h7+h8=3~6的整数)
-(CH2)h9-Y6-R58-Y7-(CH2)h10- (1-8)
(式中,Y6及Y7与所述相同,R58表示亚苯基,h9及h10分别独立地表示1~5的整数,且h9+h10=2~6的整数)
通式(1-7)的h6及h7优选为1或2,更优选为2。
通式(1-7)的h8优选为1或2,更优选为1。
通式(1-7)中的Y6、Y7、h6~h8的优选组合例如可列举下述表所记载的组合1~组合32,其中优选为组合1~组合4、组合13~组合20及组合29~组合32,更优选为组合17~组合20,特别优选为组合18。
通式(1-8)的R58中的亚苯基可列举与通式(1-2)的Y3中的亚苯基相同者,优选者也相同。
通式(1-8)的h9优选为1或2,更优选为2。
通式(1-8)的h10优选为1或2,更优选为1。
通式(1-8)中的R58、Y6、Y7、h9及h10的优选组合例如可列举下述表所记载的组合1~组合32,其中优选为组合1~组合16,更优选为组合9~组合12,特别优选为组合11。
在通式(1-8)中的R58、Y6、Y7、h9及h10的组合为所述组合9~组合12的情况下,通式(1-8)分别由下述式(121)~式(124)表示。
通式(1)的A1优选为碳数1~6的亚烷基、通式(1-1)~通式(1-3)所表示的基团及单键,更优选为直链状的碳数1~6的亚烷基、通式(1-5)~通式(1-8)所表示的基团及单键,进而优选为直链状的碳数1~3的亚烷基、通式(1-7)或通式(1-8)所表示的基团及单键。具体而言,优选为亚甲基、亚乙基、三亚甲基、
-(CH2)2-OCO-(CH2)2-COO-CH2-、-(CH2)2-NHCO-(CH2)2-COO-CH2-、
-(CH2)2-OCO-(CH2)2-CONH-CH2-、-(CH2)2-NHCO-(CH2)2-CONH-CH2-、
式(121)~式(124)所表示的基团、单键,
更优选为亚甲基、-(CH2)2-NHCO-(CH2)2-COO-CH2-、式(122)所表示的基团、单键,特别优选为亚甲基。
通式(1)的A2中的“链中可具有-O-且链中或末端具有1个~6个通式(2)所表示的基团的碳数1~6的亚烷基”中的碳数1~6的亚烷基可列举与通式(1)的A1中的碳数1~6的亚烷基相同者,优选者也相同。
通式(2)的R3中的碳数1~6的烷基可为直链状、分支状及环状中的任一者,优选为直链状及分支状。另外,在碳数1~6的烷基中,优选为碳数1~4者。具体而言,例如可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、新戊基、2-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、环戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、新己基、2-甲基戊基、1,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、环己基等,优选为甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基,更优选为甲基、乙基、正丙基、正丁基。
通式(2)及通式(2-1)的A3中的“链中可具有-O-的碳数1~6的亚烷基”中的碳数1~6的亚烷基可列举与通式(1)的A1中的碳数1~6的亚烷基相同者,优选者也相同。
通式(2)及通式(2-1)的A3中的链中具有-O-的碳数1~6的亚烷基具体而言例如可列举通式(1-1)所表示的基团,优选为通式(1-4)所表示的基团,更优选为通式(1-5)所表示的基团。更具体而言,
优选为-CH2-O-CH2-、-CH2-O-(CH2)2-、-CH2-O-(CH2)3-、-(CH2)2-O-CH2-、-(CH2)2-O-(CH2)2-、-(CH2)2-O-(CH2)3-、-(CH2)3-O-CH2-、-(CH2)3-O-(CH2)2-、-(CH2)3-O-(CH2)3-,更优选为-CH2-O-(CH2)3-。
通式(2)的A3优选为直链状的碳数1~6的亚烷基、通式(1-4)所表示的基团及单键,更优选为直链状的碳数1~3的亚烷基、通式(1-5)所表示的基团及单键。具体而言,优选为亚甲基、亚乙基、三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、
-CH2-O-CH2-、-CH2-O-(CH2)2-、-CH2-O-(CH2)3-、-CH2-O-(CH2)4-、-CH2-O-(CH2)5-、
-(CH2)2-O-CH2-、-(CH2)2-O-(CH2)2-、-(CH2)2-O-(CH2)3-、-(CH2)2-O-(CH2)4-、
-(CH2)3-O-CH2-、-(CH2)3-O-(CH2)2-、-(CH2)3-O-(CH2)3-、
-(CH2)4-O-CH2-、-(CH2)4-O-(CH2)2-、-(CH2)5-O-CH2-、单键,
更优选为亚甲基、亚乙基、三亚甲基、
-CH2-O-CH2-、-CH2-O-(CH2)2-、-CH2-O-(CH2)3-、
-(CH2)2-O-CH2-、-(CH2)2-O-(CH2)2-、-(CH2)2-O-(CH2)3-、
-(CH2)3-O-CH2-、-(CH2)3-O-(CH2)2-、-(CH2)3-O-(CH2)3-、单键,
进而优选为亚甲基、-CH2-O-(CH2)3-、单键,特别优选为亚甲基。
通式(2-1)的A3优选为直链状的碳数1~6的亚烷基及通式(1-4)所表示的基团,更优选为直链状的碳数1~3的亚烷基及通式(1-5)所表示的基团。具体而言,优选为亚甲基、亚乙基、三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、
-CH2-O-CH2-、-CH2-O-(CH2)2-、-CH2-O-(CH2)3-、-CH2-O-(CH2)4-、-CH2-O-(CH2)5-、
-(CH2)2-O-CH2-、-(CH2)2-O-(CH2)2-、-(CH2)2-O-(CH2)3-、-(CH2)2-O-(CH2)4-、
-(CH2)3-O-CH2-、-(CH2)3-O-(CH2)2-、-(CH2)3-O-(CH2)3-、
-(CH2)4-O-CH2-、-(CH2)4-O-(CH2)2-、-(CH2)5-O-CH2-,
更优选为亚甲基、亚乙基、三亚甲基、
-CH2-O-CH2-、-CH2-O-(CH2)2-、-CH2-O-(CH2)3-、
-(CH2)2-O-CH2-、-(CH2)2-O-(CH2)2-、-(CH2)2-O-(CH2)3-、
-(CH2)3-O-CH2-、-(CH2)3-O-(CH2)2-、-(CH2)3-O-(CH2)3-,
进而优选为亚甲基、-CH2-O-(CH2)3-,特别优选为亚甲基。
通式(2-1)所表示的基团的优选具体例例如可列举下述通式(2-2)所表示的基团。
(式中,R1及Y2与所述相同,A3-1表示直链状的碳数1~6的亚烷基或通式(1-4)所表示的基团)
通式(2-2)的A3-1中的直链状的碳数1~6的亚烷基优选为碳数1~3者,具体而言,可列举亚甲基、亚乙基、三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基,优选为亚甲基、亚乙基、三亚甲基,更优选为亚甲基。
通式(2-2)的A3-1优选为直链状的碳数1~3的亚烷基及通式(1-5)所表示的基团。具体而言,优选为亚甲基、亚乙基、三亚甲基、
-CH2-O-CH2-、-CH2-O-(CH2)2-、-CH2-O-(CH2)3-、
-(CH2)2-O-CH2-、-(CH2)2-O-(CH2)2-、-(CH2)2-O-(CH2)3-、
-(CH2)3-O-CH2-、-(CH2)3-O-(CH2)2-、-(CH2)3-O-(CH2)3-,
更优选为亚甲基、-CH2-O-(CH2)3-,特别优选为亚甲基。
通式(2-2)所表示的基团的优选具体例例如可列举下述通式(2-3)所表示的基团。
(式中,R1及Y2与所述相同,A3-2表示直链状的碳数1~3的亚烷基或通式(1-5)所表示的基团)
通式(2-3)的A3-2中的直链状的碳数1~3的亚烷基具体而言可列举亚甲基、亚乙基、三亚甲基,优选为亚甲基。
通式(2-3)的A3-2优选为亚甲基、-CH2-O-(CH2)3-,特别优选为亚甲基。
通式(2-3)所表示的基团的具体例例如可列举下述者(以下有略记为官能基群组(1)的情况)。
所述具体例中,优选为下述式(131)~式(136)所表示的基团,其中更优选为式(131)、式(133)或式(135)所表示的基团,特别优选为式(131)所表示的基团。
通式(2)的R3优选为氢原子、直链状的碳数1~6的烷基及通式(2-2)所表示的基团,更优选为氢原子及通式(2-3)所表示的基团。具体而言,优选为氢原子、甲基、乙基、正丙基、正丁基及官能基群组(1),更优选为氢原子及式(131)~式(136)所表示的基团,进而优选为氢原子及式(131)、式(133)或式(135)所表示的基团,特别优选为式(131)所表示的基团。
通式(2)所表示的基团的优选具体例例如可列举下述通式(2′)所表示的基团。
(式中,R1及Y2与所述相同,R3′表示氢原子、直链状的碳数1~6的烷基或通式(2-2)所表示的基团,A3′表示直链状的碳数1~6的亚烷基、通式(1-4)所表示的基团或单键)
通式(2′)的R3′中的直链状的碳数1~6的烷基优选为碳数1~4者,具体而言,可列举甲基、乙基、正丙基、正丁基、正戊基、正己基,优选为甲基、乙基、正丙基、正丁基。
通式(2′)的R3′优选为氢原子及通式(2-3)所表示的基团。具体而言,可列举氢原子及官能基群组(1)等,更优选为氢原子及式(131)~式(136)所表示的基团,进而优选为氢原子及式(131)、式(133)或式(135)所表示的基团,特别优选为式(131)所表示的基团。
通式(2′)的A3′中的直链状的碳数1~6的亚烷基可列举与通式(2-2)的A3-1中的直链状的碳数1~6的亚烷基相同者,优选者也相同。
通式(2′)的A3′优选为直链状的碳数1~3的亚烷基、通式(1-5)所表示的基团及单键。具体而言,优选为亚甲基、亚乙基、三亚甲基、
-CH2-O-CH2-、-CH2-O-(CH2)2-、-CH2-O-(CH2)3-、
-(CH2)2-O-CH2-、-(CH2)2-O-(CH2)2-、-(CH2)2-O-(CH2)3-、
-(CH2)3-O-CH2-、-(CH2)3-O-(CH2)2-、-(CH2)3-O-(CH2)3-、单键,
更优选为亚甲基、-CH2-O-(CH2)3-、单键,特别优选为亚甲基。
通式(2′)所表示的基团的优选具体例例如可列举下述通式(2″)所表示的基团。
(式中,R1及Y2与所述相同,R3″表示氢原子或通式(2-3)所表示的基团,A3″表示直链状的碳数1~3的亚烷基、通式(1-5)所表示的基团或单键)
通式(2″)的R3″优选为氢原子及式(131)~式(136)所表示的基团,更优选为氢原子及式(131)、式(133)或式(135)所表示的基团,特别优选为式(131)所表示的基团。
通式(2″)的A3″中的直链状的碳数1~3的亚烷基可列举亚甲基、亚乙基、三亚甲基,优选为亚甲基。
通式(2″)的A3″优选为亚甲基、-CH2-O-(CH2)3-、单键,更优选为亚甲基。
通式(2″)所表示的基团的优选具体例可列举下述式(141)~式(150)所表示的基团,其中优选为式(141)、式(143)、式(145)、式(147)或式(149)所表示的基团,更优选为式(145)所表示的基团。
当链中或末端具有通式(1)的A2的通式(2)所表示的基团的数量为一个时,所述通式(2)中的R3为通式(2-1)所表示的基团。换言之,关于链中或末端具有通式(1)的A2的通式(2)所表示的基团的数量,当通式(2)中的R3为氢原子或碳数1~6的烷基时为2个~6个,当通式(2)中的R3为通式(2-1)所表示的基团时为1个~6个。
关于链中或末端具有通式(1)的A2的通式(2)所表示的基团的数量,优选为当R3为氢原子或碳数1~6的烷基时为2个~6个,当R3为通式(2-1)所表示的基团时为1个~3个;更优选为当R3为氢原子或碳数1~6的烷基时为2个~4个,当R3为通式(2-1)所表示的基团时为1个~2个。
通式(1)的A2的具体例例如可列举下述通式(3)所表示的基团。
{式中,R1、R3、A3及Y2与所述相同,A4表示链中可具有-O-的碳数1~6的亚烷基或单键,n1表示1~6的整数;其中,多个R1、多个R3、多个A3、多个A4及多个Y2分别可相同也可不同,n1个A4的碳数的合计为1~6,另外,当n1为1时,R3表示所述通式(2-1)所表示的基团}
通式(3)的A4中的“链中可具有-O-的碳数1~6的亚烷基”中的碳数1~6的亚烷基可列举与通式(1)的A1中的碳数1~6的亚烷基相同者,优选者也相同。
通式(3)的A4中的链中具有-O-的碳数1~6的亚烷基具体而言例如可列举通式(1-1)所表示的基团,优选为通式(1-4)所表示的基团,更优选为通式(1-5)所表示的基团。更具体而言,可列举与通式(1-5)所表示的基团的具体例相同者,优选者也相同。
通式(3)的A4优选为直链状的碳数1~6的亚烷基、通式(1-4)所表示的基团及单键,更优选为直链状的1~3的亚烷基、通式(1-5)所表示的基团及单键。具体而言,优选为亚甲基、亚乙基、三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、
-CH2-O-CH2-、-CH2-O-(CH2)2-、-CH2-O-(CH2)3-、-CH2-O-(CH2)4-、-CH2-O-(CH2)5-、
-(CH2)2-O-CH2-、-(CH2)2-O-(CH2)2-、-(CH2)2-O-(CH2)3-、-(CH2)2-O-(CH2)4-、
-(CH2)3-O-CH2-、-(CH2)3-O-(CH2)2-、-(CH2)3-O-(CH2)3-、
-(CH2)4-O-CH2-、-(CH2)4-O-(CH2)2-、-(CH2)5-O-CH2-、单键,
更优选为亚甲基、亚乙基、三亚甲基、
-CH2-O-CH2-、-CH2-O-(CH2)2-、-CH2-O-(CH2)3-、
-(CH2)2-O-CH2-、-(CH2)2-O-(CH2)2-、-(CH2)2-O-(CH2)3-、
-(CH2)3-O-CH2-、-(CH2)3-O-(CH2)2-、-(CH2)3-O-(CH2)3-、单键,
进而优选为亚甲基、-CH2-O-CH2-、-CH2-O-(CH2)3-、单键,特别优选为亚甲基、-CH2-O-CH2-。
关于通式(3)的n1,当R3为氢原子或碳数1~6的烷基时,优选为2~6的整数,更优选为2~4的整数。另外,当R3为通式(2-1)所表示的基团时,优选为1~3的整数,更优选为1或2。
通式(3)所表示的基团的优选具体例例如可列举下述通式(4-1)或通式(4-2)所表示的基团,优选为通式(4-2)所表示的基团。
(式中,R1、A3及Y2与所述相同,R4表示氢原子或碳数1~6的烷基,A4-1表示碳数1~6的亚烷基或单键,n2表示2~6的整数;其中,多个R1、多个R4、多个A3、多个A4-1及多个Y2分别可相同也可不同,n2个A4-1的碳数的合计为1~6)
(式中,R1、A3、A4-1及Y2与所述相同,A4-2表示链中具有-O-的碳数1~6的亚烷基,n3及n4分别独立地表示0~3的整数,且n3+n4=1~3的整数;其中,多个R1、多个A3、多个A4-1、多个A4-2及多个Y2分别可相同也可不同,n4个A4-1与n3个A4-2的碳数的合计为1~6)
通式(4-1)的R4中的碳数1~6的烷基可列举与通式(2)的R3中的碳数1~6的烷基相同者,优选者也相同。
通式(4-1)的R4优选为氢原子及直链状的碳数1~6的烷基,更优选为氢原子。具体而言,优选为氢原子、甲基、乙基、正丙基、正丁基,更优选为氢原子。
通式(4-1)的A4-1中的碳数1~6的亚烷基可列举与通式(1)的A1中的碳数1~6的亚烷基相同者,优选者也相同。
通式(4-1)的A4-1优选为直链状的碳数1~6的亚烷基及单键。具体而言,优选为亚甲基、亚乙基、三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、单键,更优选为亚甲基、亚乙基、三亚甲基、单键,特别优选为亚甲基、单键。
通式(4-1)的n2优选为2~4的整数,更优选为4。
通式(4-2)的A4-2中的链中具有-O-的碳数1~6的亚烷基可列举与通式(3)的A4中的链中具有-O-的碳数1~6的亚烷基相同者,优选者也相同。
通式(4-2)的n3及n4的组合可考虑下述表所记载的组合1~组合9,其中优选为组合1、组合4及组合5,更优选为组合5。
组合1 | 组合2 | 组合3 | 组合4 | 组合5 | 组合6 | 组合7 | 组合8 | 组合9 | |
n3 | 0 | 0 | 0 | 1 | 1 | 1 | 2 | 2 | 3 |
n4 | 1 | 2 | 3 | 0 | 1 | 2 | 0 | 1 | 0 |
通式(4-1)所表示的基团的优选具体例例如可列举下述通式(4-1′)所表示的基团。
(式中,R1及Y2与所述相同,R4′表示氢原子或直链状的碳数1~6的烷基,A3-3及A4-3分别独立地表示直链状的碳数1~6的亚烷基或单键,n2′表示2~4的整数;其中,多个R1、多个R4′、多个A3-3、多个A4-3及多个Y2′分别可相同也可不同,n2′个A4-3的碳数的合计为1~6)
通式(4-1′)的R4′中的直链状的碳数1~6的亚烷基可列举与通式(2′)的R3′中的直链状的碳数1~6的烷基相同者,优选者也相同。
通式(4-1′)的R4′优选为氢原子。
通式(4-1′)的A3-3及A4-3中的直链状的碳数1~6的亚烷基可列举与通式(2-2)的A3-1中的直链状的碳数1~6的亚烷基相同者,优选者也相同。
通式(4-1′)的A3-3及A4-3优选为直链状的碳数1~3的亚烷基及单键。具体而言,优选为亚甲基、亚乙基、三亚甲基、单键,更优选为亚甲基、单键。
通式(4-1′)的n2′优选为4。
通式(4-1′)所表示的基团的优选具体例例如可列举下述通式(4-1″)所表示的基团。
(式中,n2′与所述相同,A3-4及A4-4分别独立地表示直链状的碳数1~3的亚烷基或单键;其中,多个A3-4及多个A4-4分别可相同也可不同,n2′个A4-4的碳数的合计为1~6)
通式(4-1″)的A3-4及A4-4中的直链状的碳数1~3的亚烷基可列举亚甲基、亚乙基、三亚甲基,优选为亚甲基。
通式(4-1″)的A3-4及A4-4优选为亚甲基、单键。
通式(4-1″)中的(n2′个)A3-4、(n2′个)A4-4及n2′的优选组合例如可列举下述表所记载的组合1~组合12,其中优选为组合1、组合2、组合4、组合5、组合8及组合9,更优选为组合8及组合9,特别优选为组合9。
组合 | (n2′个)A3-4 | (n2′个)A4-4 | n2′ |
1 | 2个单键 | 1个单键与1个亚甲基 | 2 |
2 | 1个单键与1个亚甲基 | 1个单键与1个亚甲基 | 2 |
3 | 2个亚甲基 | 1个单键与1个亚甲基 | 2 |
4 | 3个单键 | 2个单键与1个亚甲基 | 3 |
5 | 2个单键与1个亚甲基 | 2个单键与1个亚甲基 | 3 |
6 | 1个单键与2个亚甲基 | 2个单键与1个亚甲基 | 3 |
7 | 3个亚甲基 | 2个单键与1个亚甲基 | 3 |
8 | 4个单键 | 3个单键与1个亚甲基 | 4 |
9 | 3个单键与1个亚甲基 | 3个单键与1个亚甲基 | 4 |
10 | 2个单键与2个亚甲基 | 3个单键与1个亚甲基 | 4 |
11 | 1个单键与3个亚甲基 | 3个单键与1个亚甲基 | 4 |
12 | 4个亚甲基 | 3个单键与1个亚甲基 | 4 |
通式(4-1″)所表示的基团的优选具体例可列举下述者(以下有略记为官能基群组(2-1)的情况)。
通式(4-2)所表示的基团的优选具体例例如可列举下述通式(4-2′)所表示的基团。
(式中,R1、A3-1、A4-3及Y2与所述相同,A4-5表示通式(1-4)所表示的基团,n3′及n4′分别独立地表示0或1;其中,多个R1、多个A3-1及多个Y2分别可相同也可不同,n3′个A4-3与n4′个A4-5的碳数的合计为1~6)
通式(4-2′)的A4-5优选为通式(1-5)所表示的基团。具体而言,可列举与通式(1-5)所表示的基团的具体例相同者,优选者也相同。
通式(4-2′)的n3′及n4′可列举n3′=1且n4′=0、n3′=0且n4′=1、n3′=n4′=1,优选为n3′=n4′=1。
通式(4-2′)的多个R1、多个A3-1及多个Y2分别可相同也可不同,优选为分别为相同者。
通式(4-2′)所表示的基团的优选具体例例如可列举下述通式(4-2″)所表示的基团。
(式中,A3-2、A4-4、n3′及n4′与所述相同,Y8表示-O-或-NH-,A4-6表示通式(1-5)所表示的基团;其中,多个A3-2及多个Y8分别相同,n3′个A4-4与n4′个A4-6的碳数的合计为1~6)
通式(4-2″)的Y8优选为-O-。
通式(4-2″)的A4-6可列举与通式(1-5)所表示的基团的具体例相同者,优选者也相同。
通式(4-2″)中的(多个)A3-2、A4-4、A4-6、(多个)Y8、n3′及n4′的优选组合例如可列举下述表所记载的组合1~组合15,其中优选为组合1、组合4及组合9,更优选为组合4。
组合 | (多个)A3-2 | A4-4 | A4-6 | (多个)Y8 | n3′ | n4′ |
1 | 全部为亚甲基 | 亚甲基 | (无) | 全部为-O- | 0 | 1 |
2 | 全部为亚乙基 | 亚甲基 | (无) | 全部为-O- | 0 | 1 |
3 | 全部为三亚甲基 | 亚甲基 | (无) | 全部为-O- | 0 | 1 |
4 | 全部为亚甲基 | 亚甲基 | -CH2-O-CH2- | 全部为-O- | 1 | 1 |
5 | 全部为亚乙基 | 亚甲基 | -CH2-O-CH2- | 全部为-O- | 1 | 1 |
6 | 全部为三亚甲基 | 亚甲基 | -CH2-O-CH2- | 全部为-O- | 1 | 1 |
7 | 全部为-CH2-O-CH2- | (无) | -CH2-O-CH2- | 全部为-O-或全部为-NH- | 1 | 0 |
8 | 全部为-CH2-O-(CH2)2- | (无) | -CH2-O-(CH2)2- | 全部为-O-或全部为-NH- | 1 | 0 |
9 | 全部为-CH2-O-(CH2)3- | (无) | -CH2-O-(CH2)3- | 全部为-O-或全部为-NH- | 1 | 0 |
10 | 全部为-(CH2)2-O-CH2- | (无) | -(CH2)2-O-CH2- | 全部为-O-或全部为-NH- | 1 | 0 |
11 | 全部为-(CH2)2-O-(CH2)2- | (无) | -(CH2)2-O-(CH2)2- | 全部为-O-或全部为-NH- | 1 | 0 |
12 | 全部为-(CH2)2-O-(CH2)3- | (无) | -(CH2)2-O-(CH2)3- | 全部为-O-或全部为-NH- | 1 | 0 |
13 | 全部为-(CH2)3-O-CH2- | (无) | -(CH2)3-O-CH2- | 全部为-O-或全部为-NH- | 1 | 0 |
14 | 全部为-(CH2)3-O-(CH2)2- | (无) | -(CH2)3-O-(CH2)2- | 全部为-O-或全部为-NH- | 1 | 0 |
15 | 全部为-(CH2)3-O-(CH2)3- | (无) | -(CH2)3-O-(CH2)3- | 全部为-O-或全部为-NH- | 1 | 0 |
通式(4-2″)所表示的基团的优选具体例可列举下述者(以下有略记为官能基群组(2-2)的情况)。
通式(1)中的A1及A2的组合可列举以下组合:A1为碳数1~6的亚烷基或单键,A2为通式(4-1)所表示的基团;A1为碳数1~6的亚烷基、通式(1-1)~通式(1-3)所表示的基团或单键,A2为通式(4-2)所表示的基团。其中,优选为以下组合物:A1为直链状的碳数1~6的亚烷基或单键,A2为通式(4-1′)所表示的基团;A1为直链状的碳数1~6的亚烷基、通式(1-5)~通式(1-8)所表示的基团或单键,A2为通式(4-2′)所表示的基团,更优选为以下组合:A1为直链状的碳数1~3的亚烷基或单键,A2为通式(4-1″)所表示的基团;A1为直链状的碳数1~3的亚烷基、通式(1-7)或通式(1-8)所表示的基团或单键,A2为通式(4-2″)所表示的基团,进而优选为下述表所记载的组合1~组合16,特别优选为组合1、组合4、组合5、组合9、组合13及组合16。
组合 | A1 | A2 |
1 | 亚甲基 | 官能基群组(2-1) |
2 | 亚乙基 | 官能基群组(2-1) |
3 | 三亚甲基 | 官能基群组(2-1) |
4 | 单键 | 官能基群组(2-1) |
5 | 亚甲基 | 官能基群组(2-2) |
6 | 亚乙基 | 官能基群组(2-2) |
7 | 三亚甲基 | 官能基群组(2-2) |
8 | -(CH2)2-OCO-(CH2)2-COO-CH2- | 官能基群组(2-2) |
9 | -(CH2)2-NHCO-(CH2)2-COO-CH2- | 官能基群组(2-2) |
10 | -(CH2)2-OCO-(CH2)2-CONH-CH2- | 官能基群组(2-2) |
11 | -(CH2)2-NHCO-(CH2)2-CONH-CH2- | 官能基群组(2-2) |
12 | 式(121)所表示的基团 | 官能基群组(2-2) |
13 | 式(122)所表示的基团 | 官能基群组(2-2) |
14 | 式(123)所表示的基团 | 官能基群组(2-2) |
15 | 式(124)所表示的基团 | 官能基群组(2-2) |
16 | 单键 | 官能基群组(2-2) |
通式(1)中的-A1-A2-的优选具体例可列举下述式(101)~式(114)所表示者,其中优选为式(103)、式(106)、式(107)、式(108)、式(110)~式(114)所表示者,更优选为式(103)、式(106)、式(108)、式(113)及式(114)所表示者,进而优选为式(108)、式(113)及式(114)所表示者,特别优选为式(108)所表示者。
通式(1)中的n优选为1。
通式(1)的Dye所表示的染料残基为现有公知染料的去除了分子中的氢等基团后的一价残基,可为具有任意的染料骨架者。所述染料残基例如可列举由氧杂蒽系染料、三芳基甲烷系染料、花青系染料、香豆素系染料、二苯乙烯系染料、萘二甲酰亚胺系染料、苝系染料、吡啶系染料、噁嗪系染料、烯烃系染料、唑系染料、蒽系染料、噻嗪系染料、酞菁系染料、蒽醌系染料、吖啶酮系染料、喹吖啶酮系染料、异吲哚啉酮系染料、硫代黄素系染料、硫靛蓝系染料、芴系染料、偶氮系染料、二苯基甲烷系染料、三联苯系染料、系染料、芘系染料等染料而来的残基,其中,优选为由氧杂蒽系染料、三芳基甲烷系染料及花青系染料而来的残基,更优选为由氧杂蒽系染料及花青系染料而来的残基。
所述氧杂蒽系染料可列举例如罗丹明B、罗丹明6G、罗丹明3B、罗丹明101、罗丹明110、磺基罗丹明101、碱性紫11、碱性红2等罗丹明系染料;例如曙红Y、曙红B等曙红系染料;例如荧光素、荧光异硫氰酸盐(fluorescein isothiocyanate)等荧光素系染料等,优选为罗丹明系染料。
所述三芳基甲烷系染料例如可列举三苯基甲烷、碱性紫3、酚红、酚酞、绿S、孔雀绿、百里酚蓝(thymol blue)等三芳基甲烷系染料等。
所述花青系染料例如可列举4-二氰基亚甲基-2-甲基-6-(对二甲基氨基苯乙烯基)-4H-吡喃(4-dicyanomethylene-2-methyl-6-(p-dimethylaminostyryl)-4H-pyran,DCM)、碱性黄11、碱性黄13、碱性红12、碱性红13、碱性红14、碱性红15、碱性红37、碱性紫15、碱性紫16等花青系染料等。
所述香豆素系染料例如可列举香豆素6、香豆素7、香豆素153、香豆素314、香豆素334、香豆素545、香豆素545T、香豆素545P、7-羟基-4-甲基香豆素等香豆素系染料等。
所述二苯乙烯系染料例如可列举1,4-双(2-甲基苯乙烯基)苯、反式-4,4′-二苯基二苯乙烯等二苯乙烯系染料等。
所述萘二甲酰亚胺系染料例如可列举碱性黄51、溶剂黄11、溶剂黄98、溶剂黄116、溶剂黄43、溶剂黄44等萘二甲酰亚胺系染料等。
所述苝系染料例如可列举苝、路摩根(Lumogen)黄、路摩根绿、路摩根橙、路摩根粉红、路摩根红、路摩根橙5、路摩根绿5等苝系染料等。
所述吡啶系化合物例如可列举1-乙基-2-[4-(对二甲基氨基苯基)-1,3-丁二烯基]-吡啶鎓-全氯酸盐(吡啶1)等吡啶系染料、吖啶系染料等。
所述噁嗪系化合物例如可列举乙酸甲酚紫等噁嗪系染料、二噁嗪系染料等。
所述烯烃系化合物例如可列举乙烯(ethene)系染料、丁二烯系染料、己三烯系染料等。
所述唑系化合物例如可列举噁唑系染料、噻唑系染料等。
另外,所述染料可分为酸性染料、碱性染料或非离子性染料。此处,在本发明中,所谓酸性染料是指阴离子部成为显色团的离子性颜料,所谓碱性染料是指阳离子部成为显色团的离子性染料,所谓非离子性染料是指不相当于所述酸性染料及碱性染料的任一者的染料(其中,设为形成有分子内盐的离子性染料也包含于酸性染料或碱性染料中)。通式(1)的Dye中的染料残基可为由酸性染料、碱性染料或非离子性染料的任一染料而来的残基,优选为由酸性染料或碱性染料而来的残基,更优选为由碱性染料而来的残基。具体而言,由所述染料而来的残基中优选为由碱性染料而来的残基,其中优选为由氧杂蒽系的碱性染料、三芳基甲烷系的碱性染料及花青系的碱性染料而来的残基,更优选为由氧杂蒽系的碱性染料及花青系的碱性染料而来的残基,特别优选为由罗丹明系染料及花青系的碱性染料而来的残基。
通式(1)的Dye中的染料残基的具体例可列举下述通式(I)、下述通式(III)及下述通式(IV)所表示的染料残基。
{式中,n101个R105分别独立地表示卤代基、碳数1~30的烷基、碳数1~20的烷氧基、碳数1~20的烷硫基、具有取代基或未经取代的氨基、羟基、碳数6~14的芳基、碳数6~14的芳基氧基或者碳数7~20的芳基烷基,Y101表示氧原子、硫原子或-NR132-,R132表示碳数1~6的烷基,An-表示阴离子,Ar1表示下述通式(I-1-1)~通式(I-1-7)所表示的环结构;
(式中,R101及R104分别独立地表示氢原子或甲基,R102及R103分别独立地表示碳数1~30的烷基或者具有取代基或未经取代的碳数6~14的芳基,可通过R101与R102而形成碳数2~4的亚烷基,也可通过R103与R104而形成碳数2~4的亚烷基),
(式中,R131表示碳数1~30的烷基),
(式中,R131与所述相同),
(式中,R131与所述相同),
(式中,R131与所述相同),
(式中,R131与所述相同),
(式中,R131与所述相同),
*及**表示各自的键结位置,Ar2表示苯环、萘环或蒽环;在Ar2为苯环的情况下,n101表示0~4的整数,在Ar2为萘环的情况下,n101表示0~6的整数,在Ar2为蒽环的情况下,n101表示0~8的整数}
(式中,An-与所述相同,R301及R306分别独立地表示氢原子或甲基,R302~R305分别独立地表示碳数1~30的烷基或者具有取代基或未经取代的碳数6~14的芳基,n301个R308分别独立地表示碳数1~30的烷基、碳数1~6的烷氧基、苯基、萘基、卤代基、羟基、硝基或磺基,Ar3表示苯环或萘环;在所述通式(1)的n为1且Ar3为苯环的情况下,n301表示0~4的整数,在所述通式(1)的n为2且Ar3为苯环的情况下,n301表示0~3的整数,在所述通式(1)的n为1且Ar3为萘环的情况下,n301表示0~6的整数,在所述通式(1)的n为2且Ar3为萘环的情况下,n301表示0~5的整数)
(式中,An-与所述相同,R401~R404分别独立地表示氢原子、碳数1~6的烷基、碳数1~6的烷氧基、碳数2~4的烷基氧基羰基、碳数2~4的烷基羰基氧基、苯基羰基、萘基羰基、卤代基、羧基、硝基、氰基或氨基,R405及R406分别独立地表示氢原子;碳数1~6的烷基;具有碳数1~6的烷基、硝基、卤代基或氰基或者未经取代的碳数7~9的苯基烷基;或碳数11~13的萘基烷基,R407表示氢原子;具有碳数1~6的烷氧基、碳数2~4的烷基氧基羰基、羟基、羧基、卤代基、氰基或氨基或者未经取代的碳数1~6的烷基;具有碳数1~6的烷氧基、卤代基或氨基或者未经取代的碳数7~9的苯基烷基;或碳数11~13的萘基烷基,n401个R408分别独立地表示碳数1~6的烷基、碳数1~6的烷氧基、碳数2~4的烷基氧基羰基、碳数2~4的烷基羰基氧基、苯基羰基、萘基羰基、卤代基、羧基、硝基、氰基或氨基,在所述通式(1)的n为1的情况下,n401表示0~4的整数,在所述通式(1)的n为2的情况下,n401表示0~3的整数)
[An-所表示的阴离子]
通式(I)、通式(III)及通式(IV)的An-只要为通常所述领域中所使用的阴离子则并无特别限制。具体而言,例如可列举包含具有电子吸引性取代基的芳基、具有电子吸引性取代基的磺酰基、卤代烷基或卤代基的阴离子;卤素含氧酸根阴离子或磺酸根阴离子(以下有略记为本发明的阴离子的情况)。
本发明的阴离子中,包含具有电子吸引性取代基的芳基、具有电子吸引性取代基的磺酰基或卤代烷基的阴离子中的阴离子部分例如可列举磺酸根阴离子、氮阴离子(N-)、四级硼阴离子、硝酸根离子、磷酸根离子等,优选为磺酸根阴离子、氮阴离子、四级硼阴离子,更优选为四级硼阴离子。
本发明的阴离子中,包含卤代基的阴离子中的阴离子部分例如可列举四级硼阴离子、磷阴离子、锑阴离子等,优选为磷阴离子、锑阴离子,更优选为磷阴离子。
本发明的阴离子中,具有电子吸引性取代基的芳基或具有电子吸引性取代基的磺酰基中的电子吸引性取代基例如可列举碳数1~3的卤代烷基、卤代基、硝基等,其中优选为碳数1~3的卤代烷基、卤代基,特别优选为卤代基。
作为所述电子吸引性取代基的碳数1~3的卤代烷基例如可列举氯甲基、三氯甲基、2-氯乙基、2,2,2-三氯乙基、五氯乙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2-氯-2-丙基、七氯丙基等氯烷基;溴甲基、三溴甲基、2-溴乙基、2,2,2-三溴乙基、五溴乙基、2-溴丙基、3-溴丙基、2-溴-2-丙基、七溴丙基等溴烷基;碘甲基、三碘甲基、2-碘乙基、2,2,2-三碘乙基、五碘乙基、2-碘丙基、3-碘丙基、2-碘-2-丙基、七碘丙基等碘烷基;氟甲基、三氟甲基、2-氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、五氟乙基、3-氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2,3,3-四氟丙基、七氟丙基等氟烷基。其中,优选为三氯甲基、五氯乙基、七氯丙基、三溴甲基、五溴乙基、七溴丙基、三碘甲基、五碘乙基、七碘丙基、三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基等全卤代烷基,更优选为三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基等全氟烷基,特别优选为三氟甲基。
作为所述电子吸引性取代基的卤代基可列举氟基、氯基、溴基、碘基,优选为氟基。
所述具体例中,本发明的阴离子中具有电子吸引性取代基的芳基中的电子吸引性取代基优选为电子吸引力强者,优选为三氟甲基、氟基、硝基,更优选为氟基。
所述具体例中,本发明的阴离子中具有电子吸引性取代基的磺酰基中的电子吸引性取代基优选为三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基、氟基。
本发明的阴离子中的具有电子吸引性取代基的芳基中的芳基例如可列举苯基、萘基等,优选为苯基。
本发明的阴离子中的具有电子吸引性取代基的芳基的具体例例如可列举下述通式(20-1)及通式(20-2)所表示者。
(式中,m表示1~5的整数,m个R41分别独立地表示碳数1~3的卤代烷基、卤代基或硝基)
(式中,k表示1~7的整数,R41与所述相同;k个R41可相同也可不同)
通式(20-1)中的m通常为1~5的整数,在R41为卤代基的情况下优选为2~5,更优选为3~5,进而优选为5。在R41为硝基的情况下优选为1~3,更优选为1。在R41为卤代烷基的情况下,优选为1~5,更优选为1~3。
通式(20-1)中的k通常为1~7的整数,在R41为卤代基的情况下优选为2~7。在R41为硝基的情况下优选为1~3,更优选为1。在R41为卤代烷基的情况下,优选为1~7,更优选为1~3。
通式(20-1)及通式(20-2)中的R41的碳数1~3的卤代烷基可列举与所述作为本发明的阴离子中的电子吸引性取代基的碳数1~3的卤代烷基相同者,优选者也相同。
通式(20-1)及通式(20-2)中的R41的卤代基可列举氟基、氯基、溴基、碘基,其中优选为氟基。
通式(20-1)及通式(20-2)中的R41的优选具体例与所述具有电子吸引性取代基的芳基中的电子吸引性取代基的优选者相同。
通式(20-1)所表示的基团具体而言例如可列举三氟甲基苯基、二(三氟甲基)苯基、三(三氟甲基)苯基、五氟乙基苯基、二(五氟乙基)苯基、三(五氟乙基)苯基、七氟丙基苯基、二(七氟丙基)苯基、三(七氟丙基)苯基、单氟苯基、二氟苯基、三氟苯基、全氟苯基、单氯苯基、二氯苯基、三氯苯基、全氯苯基、单溴苯基、二溴苯基、三溴苯基、全溴苯基、单碘苯基、二碘苯基、三碘苯基、全碘苯基、硝基苯基、二硝基苯基、三硝基苯基等,优选为二氟苯基、三氟苯基、全氟苯基等,更优选为全氟苯基。
通式(20-2)所表示的基团具体而言例如可列举三氟甲基萘基、二(三氟甲基)萘基、三(三氟甲基)萘基、五氟乙基萘基、二(五氟乙基)萘基、三(五氟乙基)萘基、七氟丙基萘基、二(七氟丙基)萘基、三(七氟丙基)萘基、单氟萘基、二氟萘基、三氟萘基、全氟萘基、单氯萘基、二氯萘基、三氯萘基、全氯萘基、单溴萘基、二溴萘基、三溴萘基、全溴萘基、单碘萘基、二碘萘基、三碘萘基、全碘萘基、硝基萘基、二硝基萘基、三硝基萘基等。
所述具体例中,本发明的阴离子中的具有电子吸引性取代基的芳基优选为通式(20-1)所表示的基团,具体而言,优选为三氟甲基苯基、五氟乙基苯基、七氟丙基苯基、硝基苯基、二硝基苯基、三硝基苯基、单氟苯基、二氟苯基、三氟苯基、全氟苯基,更优选为二氟苯基、三氟苯基、全氟苯基,特别优选为全氟苯基。
本发明的阴离子中的具有电子吸引性取代基的磺酰基例如可列举-SO2-CF3、-SO2-C2F5、-SO2-C3F7、-SO2-F、-SO2-Cl、-SO2-Br、-SO2-I等。
本发明的阴离子中的卤代烷基可列举与所述作为本发明的阴离子中的电子吸引性取代基的碳数1~3的卤代烷基相同者,优选者也相同。
本发明的阴离子中的卤代基可列举氟基、氯基、溴基、碘基,优选为氟基。
本发明的包含具有电子吸引性取代基的芳基、具有电子吸引性取代基的磺酰基、卤代烷基或卤代基的阴离子具体而言例如可列举下述通式(13)~通式(19)所表示者。
(式中,R41及m与所述相同;m个R41可相同也可不同)
(式中,R41及k与所述相同;k个R41可相同也可不同)
(式中,R41及k与所述相同;k个R41可相同也可不同)
(式中,R42~R45分别独立地表示碳数1~3的卤代烷基、卤代基或硝基,m2~m5分别独立地表示1~5的整数;m2个R42、m3个R43、m4个R44及m5个R45分别可相同也可不同)
(式中,4个R46分别独立地表示碳数1~3的卤代烷基或卤代基)
(式中,R47及R48分别独立地表示碳数1~3的卤代烷基或卤代基;也可通过R47与R48而形成碳数2~3的卤代亚烷基)
(式中,R49表示磷原子或锑原子,6个X全部表示相同的卤代基)
通式(16)的R42~R45、通式(17)的R46以及通式(18)的R47及R48中的碳数1~3的卤代烷基可列举与作为本发明的阴离子中的电子吸引性取代基的碳数1~3的卤代烷基相同者,优选者也相同。
通式(16)的R42~R45、通式(17)的R46、通式(18)的R47及R48以及通式(19)的X中的卤代基可列举氟基、氯基、溴基、碘基,其中优选为氟基。
通过通式(18)的R47与R48而形成的碳数2~3的卤代亚烷基例如可列举四氟亚乙基、六氟三亚甲基等,优选为六氟三亚甲基。
通式(19)的R49优选为磷原子。
通式(13)中的R41及m的组合例如可列举下述表所记载者。此外,优选为所述m个R41全部为相同的基团的情况。
R41 | m |
三氟甲基(-CF3) | 1~3 |
五氟乙基(-C2F5) | 1~3 |
七氟丙基(-C3F7) | 1~3 |
硝基 | 1~3 |
氟原子 | 1~5 |
氯原子 | 1~5 |
溴原子 | 1~5 |
碘原子 | 1~5 |
通式(13)所表示的阴离子的优选具体例例如可列举下述者。
通式(14)及通式(15)中的R41及k的组合例如可列举下述表所记载者。此外,优选为所述k个R41全部为相同的基团的情况。
R41 | k |
三氟甲基(-CF3) | 1~3 |
五氟乙基(-C2F5) | 1~3 |
七氟丙基(-C3F7) | 1~3 |
硝基 | 1~3 |
氟原子 | 1~7 |
氯原子 | 1~7 |
溴原子 | 1~7 |
碘原子 | 1~7 |
通式(14)及通式(15)所表示的阴离子的优选具体例例如可列举下述者。
优选为通式(16)中的m2个R42、m3个R43、m4个R44及m5个R45分别为相同的基团的情况。通式(16)中的R42~R45及m2~m5的组合例如可列举下述表所记载者。
R42 | m2 | R43 | m3 | R44 | n4 | R45 | m5 |
-CF3 | 1~3 | -CF3 | 1~3 | -CF3 | 1~3 | -CF3 | 1~3 |
-C2F5 | 1~3 | -C2F5 | 1~3 | -C2F5 | 1~3 | -C2F5 | 1~3 |
-C3F7 | 1~3 | -C3F7 | 1~3 | -C3F7 | 1~3 | -C3F7 | 1~3 |
硝基 | 1~3 | 硝基 | 1~3 | 硝基 | 1~3 | 硝基 | 1~3 |
氟 | 1~5 | 氟 | 1~5 | 氟 | 1~5 | 氟 | 1~5 |
氯 | 1~5 | 氯 | 1~5 | 氯 | 1~5 | 氯 | 1~5 |
溴 | 1~5 | 溴 | 1~5 | 溴 | 1~5 | 溴 | 1~5 |
碘 | 1~5 | 碘 | 1~5 | 碘 | 1~5 | 碘 | 1~5 |
硝基 | 1~3 | 氟 | 1~5 | 氟 | 1~5 | 氟 | 1~5 |
硝基 | 1~3 | 硝基 | 1~3 | 氟 | 1~5 | 氟 | 1~5 |
硝基 | 1~3 | 硝基 | 1~3 | 硝基 | 1~3 | 氟 | 1~5 |
通式(16)所表示的阴离子的优选具体例例如可列举下述者。
所述具体例中,优选为下述者,更优选为四(五氟苯基)硼(IV)阴离子。
通式(17)所表示的阴离子的优选具体例例如可列举BF4 -、CF3BF3 -、C2F5BF3 -、C3F7BF3 -、(CF3)4B-、(C2F5)4B-、(C3F7)4B-等。
通式(18)所表示的阴离子的优选具体例例如可列举下述者。
通式(19)所表示的阴离子的优选具体例例如可列举PF6 -、SbF6 -等,优选为PF6 -。
本发明的阴离子中的卤素含氧酸根阴离子的具体例例如可列举次氯酸根阴离子、亚氯酸根阴离子、氯酸根阴离子、过氯酸根阴离子等,优选为过氯酸根阴离子。
本发明的阴离子中的磺酸根阴离子的具体例例如可列举甲磺酸根阴离子等碳数1~20的烷基磺酸根阴离子;三氟甲磺酸根阴离子等碳数1~20的卤代烷基磺酸根阴离子;苯磺酸根阴离子、甲苯磺酸根阴离子等具有取代基或未经取代的苯磺酸根阴离子等。
通式(I)、通式(III)及通式(IV)的An-优选为本发明的阴离子,更优选为包含具有电子吸引性取代基的芳基、具有电子吸引性取代基的磺酰基、卤代烷基或卤代基的阴离子,具体而言,优选为通式(16)~通式(19)所表示者,更优选为通式(16)、通式(18)及通式(19)所表示者,进而优选为通式(16)及通式(19)所表示者,特别优选为通式(16)所表示者。
所述具体例中,通式(I)、通式(III)及通式(IV)的An-优选为下述者,更优选为四(五氟苯基)硼(IV)阴离子、双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺阴离子、PF6 -,进而优选为四(五氟苯基)硼(IV)阴离子、PF6 -,特别优选为四(五氟苯基)硼(IV)阴离子。
[通式(I)所表示的染料残基]
(式中,R105、Y101、Ar1、Ar2、An-、n101、*及**与所述相同)
通式(I)的R105中的卤代基例如可列举氟基、氯基、溴基、碘基,其中优选为氟基。
通式(I)的R105中的碳数1~30的烷基可为直链状、分支状及环状中的任一者,其中优选为直链状及分支状。另外,碳数1~20的烷基中,优选为碳数1~12者,更优选为碳数1~6者,进而优选为碳数1~4者,特别优选为碳数1~2者。具体而言,例如可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、新戊基、2-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、环戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、新己基、2-甲基戊基、1,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、环己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、新庚基、环庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、新辛基、2-乙基己基、环辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、新壬基、环壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、新癸基、环癸基、正十一烷基、环十一烷基、正十二烷基、环十二烷基、正十三烷基、异十三烷基、正十四烷基、异十四烷基、正十五烷基、异十五烷基、正十六烷基、异十六烷基、正十七烷基、异十七烷基、正十八烷基、异十八烷基、正十九烷基、异十九烷基、正二十烷基、异二十烷基、正二十一烷基、异二十一烷基、正二十二烷基、异二十二烷基、正二十三烷基、异二十三烷基、正二十四烷基、异二十四烷基、正二十五烷基、异二十五烷基、正二十六烷基、异二十六烷基、正二十七烷基、异二十七烷基、正二十八烷基、异二十八烷基、正二十九烷基、异二十九烷基、正三十烷基、异三十烷基、环己基甲基、1-环己基乙基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,6-二甲基环己基、2,4-二甲基环己基、3,5-二甲基环己基、2,5-二甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,3,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基、异冰片基、二环戊基、1-甲基环戊基、1-乙基环戊基、1-正丙基环戊基、1-甲基环己基、1-乙基环己基、1-正丙基环己基、1-正丁基环己基、1-甲基环庚基、1-乙基环庚基、1-正丙基环庚基、1-甲基环辛基、1-乙基环辛基等,优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、新戊基、2-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、新己基、2-甲基戊基、1,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基,更优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基,进而优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基,特别优选为甲基、乙基。
通式(I)的R105中的碳数1~20的烷氧基可为直链状、分支状及环状中的任一者,其中优选为直链状及分支状。另外,碳数1~20的烷氧基中,优选为碳数1~12者,更优选为碳数1~6者,特别优选为碳数1~4者。具体而言,例如可列举甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、环丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、仲戊氧基、叔戊氧基、新戊氧基、2-甲基丁氧基、1,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、环戊氧基、正己氧基、异己氧基、仲己氧基、叔己氧基、新己氧基、2-甲基戊氧基、1,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、环己氧基、正庚氧基、异庚氧基、仲庚氧基、叔庚氧基、新庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、异辛氧基、仲辛氧基、叔辛氧基、新辛氧基、2-乙基己氧基、环辛氧基、正壬氧基、异壬氧基、仲壬氧基、叔壬氧基、新壬氧基、环壬氧基、正癸氧基、异癸氧基、仲癸氧基、叔癸氧基、新癸氧基、环癸氧基、正十一烷氧基、环十一烷氧基、正十二烷氧基、环十二烷氧基、正十三烷氧基、异十三烷氧基、正十四烷氧基、异十四烷氧基、正十五烷氧基、异十五烷氧基、正十六烷氧基、异十六烷氧基、正十七烷氧基、异十七烷氧基、正十八烷氧基、异十八烷氧基、正十九烷氧基、异十九烷氧基、正二十烷氧基、异二十烷氧基等,优选为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、仲戊氧基、叔戊氧基、新戊氧基、2-甲基丁氧基、1,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、正己氧基、异己氧基、仲己氧基、叔己氧基、新己氧基、2-甲基戊氧基、1,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基,更优选为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基,进而优选为甲氧基、乙氧基。
通式(I)的R105中的碳数1~20的烷硫基可为直链状、分支状及环状中的任一者,其中优选为直链状及分支状。另外,碳数1~20的烷硫基中,优选为碳数1~12者,更优选为碳数1~6者,特别优选为碳数1~4者。具体而言,例如可列举甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、环丁硫基、正戊硫基、异戊硫基、仲戊硫基、叔戊硫基、新戊硫基、2-甲基丁硫基、1,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、环戊硫基、正己硫基、异己硫基、仲己硫基、叔己硫基、新己硫基、2-甲基戊硫基、1,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、环己硫基、正庚硫基、异庚硫基、仲庚硫基、叔庚硫基、新庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、异辛硫基、仲辛硫基、叔辛硫基、新辛硫基、2-乙基己硫基、环辛硫基、正壬硫基、异壬硫基、仲壬硫基、叔壬硫基、新壬硫基、环壬硫基、正癸硫基、异癸硫基、仲癸硫基、叔癸硫基、新癸硫基、环癸硫基、正十一烷硫基、环十一烷硫基、正十二烷硫基、环十二烷硫基、正十三烷硫基、异十三烷硫基、正十四烷硫基、异十四烷硫基、正十五烷硫基、异十五烷硫基、正十六烷硫基、异十六烷硫基、正十七烷硫基、异十七烷硫基、正十八烷硫基、异十八烷硫基、正十九烷硫基、异十九烷硫基、正二十烷硫基、异二十烷硫基等,优选为甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、异戊硫基、仲戊硫基、叔戊硫基、新戊硫基、2-甲基丁硫基、1,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、正己硫基、异己硫基、仲己硫基、叔己硫基、新己硫基、2-甲基戊硫基、1,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基,更优选为甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基,进而优选为甲硫基、乙硫基。
通式(I)的R105中的具有取代基的氨基具有1个或2个取代基。所述取代基例如可列举碳数1~30的烷基、碳数1~20的卤代烷基、碳数6~10的芳基、碳数7~13的芳基烷基等。
通式(I)的R105中的具有取代基的氨基的取代基中的碳数1~30的烷基可列举与通式(I)的R105中的碳数1~30的烷基相同者,优选者也相同。
通式(I)的R105中的具有取代基的氨基的取代基中的碳数1~20的卤代烷基可为直链状、分支状及环状中的任一者,其中优选为直链状及分支状。另外,碳数1~20的卤代烷基中,优选为碳数1~12者,更优选为碳数1~6者,特别优选为碳数1~3者。具体而言,例如可列举氯甲基、三氯甲基、2-氯乙基、2,2,2-三氯乙基、五氯乙基、2-氯丙基、3-氯丙基、2-氯-2-丙基、七氯丙基等氯烷基;溴甲基、三溴甲基、2-溴乙基、2,2,2-三溴乙基、五溴乙基、2-溴丙基、3-溴丙基、2-溴-2-丙基、七溴丙基等溴烷基;碘甲基、三碘甲基、2-碘乙基、2,2,2-三碘乙基、五碘乙基、2-碘丙基、3-碘丙基、2-碘-2-丙基、七碘丙基等碘烷基;氟甲基、三氟甲基、2-氟乙基、2,2,2-三氟乙基、1,1,2,2-四氟乙基、五氟乙基、3-氟丙基、3,3,3-三氟丙基、2,2,3,3-四氟丙基、七氟丙基等氟烷基。其中,优选为三氯甲基、五氯乙基、七氯丙基、三溴甲基、五溴乙基、七溴丙基、三碘甲基、五碘乙基、七碘丙基、三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基等全卤代烷基,更优选为三氟甲基、五氟乙基、七氟丙基等全氟烷基,特别优选为三氟甲基。
通式(I)的R105中的具有取代基的氨基的取代基中的碳数6~10的芳基可列举苯基、萘基等,优选为苯基。
通式(I)的R105中的具有取代基的氨基的取代基中的碳数7~13的芳基烷基可列举碳数7~9的苯基烷基、碳数11~13的萘基烷基等,优选为碳数7~9的苯基烷基。具体而言,例如可列举苯甲基、苯乙基(2-苯基乙基)、1-苯基乙基、3-苯丙基(hydrocinnamyl)(3-苯基丙基)、2-苯基丙基、1-苯基丙基、枯基(2-苯基丙烷-2-基)、萘基甲基、2-萘基乙基、3-萘基丙基等,优选为苯甲基、苯乙基、l-苯基乙基、3-苯丙基、2-苯基丙基、1-苯基丙基、枯基,更优选为苯甲基、苯乙基、3-苯丙基,进而优选为苯甲基。
通式(I)的R105中的具有取代基或未经取代的氨基优选为具有取代基的氨基,更优选为具有碳数1~30的烷基、碳数1~20的卤代烷基、碳数6~10的芳基或碳数7~13的芳基烷基的氨基,进而优选为具有碳数1~12的烷基、苯基或碳数7~9的苯基烷基的氨基。具体而言,例如可列举甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、正丁基氨基、异丁基氨基、仲丁基氨基、叔丁基氨基、正戊基氨基、异戊基氨基、正己基氨基、苯基氨基、苯甲基氨基、苯乙基氨基、3-苯丙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二-正丙基氨基、二异丙基氨基、二-正丁基氨基、二异丁基氨基、二-仲丁基氨基、二-叔丁基氨基、二-正戊基氨基、二异戊基氨基、二-正己基氨基、二苯基氨基、二苯甲基氨基、二苯乙基氨基、双(3-苯丙基)氨基等,优选为甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、正丁基氨基、异丁基氨基、仲丁基氨基、叔丁基氨基、苯基氨基、苯甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二-正丙基氨基、二异丙基氨基、二-正丁基氨基、二异丁基氨基、二-仲丁基氨基、二-叔丁基氨基、二苯基氨基、二苯甲基氨基,更优选为甲基氨基、乙基氨基、苯基氨基、苯甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二苯基氨基、二苯甲基氨基。
通式(I)的R105中的碳数6~14的芳基具体而言例如可列举苯基、萘基、蒽基等,优选为苯基。
通式(I)的R105中的碳数6~14的芳基氧基具体而言例如可列举苯氧基、萘氧基、蒽基氧基等,优选为苯氧基。
通式(I)的R105中的碳数7~20的芳基烷基可列举碳数7~12的苯基烷基、碳数11~16的萘基烷基、碳数15~20的蒽基烷基等,优选为碳数7~12的苯基烷基,更优选为碳数7~9的苯基烷基。具体而言,例如可列举苯甲基、苯乙基(2-苯基乙基)、1-苯基乙基、3-苯丙基(3-苯基丙基)、2-苯基丙基、1-苯基丙基、枯基(2-苯基丙烷-2-基)、4-苯基丁基、3-苯基丁基、2-苯基丁基、1-苯基丁基、5-苯基戊基、4-苯基戊基、3-苯基戊基、2-苯基戊基、1-苯基戊基、6-苯基己基、5-苯基己基、4-苯基己基、3-苯基己基、2-苯基己基、1-苯基己基、萘基甲基、2-萘基乙基、3-萘基丙基、4-萘基丁基、5-萘基戊基、6-萘基己基、蒽基甲基、2-蒽基乙基、3-蒽基丙基、4-蒽基丁基、5-蒽基戊基、6-蒽基己基等,优选为苯甲基、苯乙基、1-苯基乙基、3-苯丙基、2-苯基丙基、1-苯基丙基、枯基、4-苯基丁基、3-苯基丁基、2-苯基丁基、1-苯基丁基、5-苯基戊基、4-苯基戊基、3-苯基戊基、2-苯基戊基、1-苯基戊基、6-苯基己基、5-苯基己基、4-苯基己基、3-苯基己基、2-苯基己基、1-苯基己基,更优选为苯甲基、苯乙基、1-苯基乙基、3-苯丙基、2-苯基丙基、1-苯基丙基、枯基,进而优选为苯甲基、苯乙基、3-苯丙基、枯基。
通式(I)的R105优选为卤代基;碳数1~12的烷基;碳数1~12的烷氧基;碳数1~12的烷硫基;具有碳数1~30的烷基、碳数1~20的卤代烷基、碳数6~10的芳基或碳数7~13的芳基烷基的氨基;羟基;碳数6~14的芳基;碳数6~14的芳基氧基;及碳数7~20的芳基烷基,更优选为卤代基;碳数1~12的烷基;碳数1~12的烷氧基;碳数1~12的烷硫基;具有碳数1~12的烷基、苯基或碳数7~9的苯基烷基的氨基;羟基;苯基;苯氧基;及碳数7~12的苯基烷基,进而优选为卤代基;碳数1~6的烷基;碳数1~6的烷氧基;碳数1~6的烷硫基;具有碳数1~12的烷基、苯基或碳数7~9的苯基烷基的氨基;羟基;苯基;苯氧基;及碳数7~9的苯基烷基。具体而言,优选为氟原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、正丁基氨基、异丁基氨基、仲丁基氨基、叔丁基氨基、苯基氨基、苯甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二-正丙基氨基、二异丙基氨基、二-正丁基氨基、二异丁基氨基、二-仲丁基氨基、二-叔丁基氨基、二苯基氨基、二苯甲基氨基、羟基、苯基、苯氧基、苯甲基、苯乙基、1-苯基乙基、3-苯丙基、2-苯基丙基、1-苯基丙基、枯基,更优选为氟原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基氨基、乙基氨基、苯基氨基、苯甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二苯基氨基、二苯甲基氨基、羟基、苯基、苯氧基、苯甲基、苯乙基、3-苯丙基、枯基。
通式(I)的Y101中,R132中的碳数1~6的烷基可列举与通式(2)的R3中的碳数1~6的烷基相同者,优选者也相同。
通式(I)的Y101优选为氧原子及-NR132-,更优选为氧原子。具体而言,例如可列举氧原子、硫原子、-NCH3-、-NC2H5-、-NC3H7-、-NC4H9-等,优选为氧原子、硫原子、-NCH3-,更优选为氧原子、-NCH3-,特别优选为氧原子。
通式(I-1-1)的R102及R103中的碳数1~30的烷基可列举与通式(I)的R105中的碳数1~30的烷基相同者,优选者也相同。
通式(I-1-1)的R102及R103中的“具有取代基或未经取代的碳数6~14的芳基”的碳数6~14的芳基可列举苯基、萘基、蒽基等,优选为苯基。
通式(I-1-1)的R102及R103中的具有取代基的碳数6~14的芳基具有通常为1个~5个、优选为1个~3个、更优选为1个取代基。所述取代基例如可列举碳数1~30的烷基等。所述碳数1~30的烷基可列举与通式(I)的R105中的碳数1~30的烷基相同者,优选者也相同。
通式(I-1-1)的R102及R103中的具有取代基的碳数6~14的芳基可列举具有碳数1~30的烷基的碳数6~14的芳基,优选为具有碳数1~30的烷基的苯基、萘基及蒽基,更优选为具有碳数1~12的烷基的苯基,进而优选为具有碳数1~6的烷基的苯基,特别优选为具有碳数1~3的烷基的苯基。具体而言,例如可列举邻甲苯基(甲基苯基)、间甲苯基、对甲苯基、邻乙基苯基、间乙基苯基、对乙基苯基、邻丙基苯基、间丙基苯基、对丙基苯基、邻丁基苯基、间丁基苯基、对丁基苯基、邻戊基苯基、间戊基苯基、对戊基苯基、邻己基苯基、间己基苯基、对己基苯基、2,3-二甲苯基(2,3-二甲基苯基)、2,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、2,6-二甲苯基、3,4-二甲苯基、3,5-二甲苯基、均三甲苯基(2,4,6-三甲基苯基)等,优选为对甲苯基、对乙基苯基、对丙基苯基、对丁基苯基、对戊基苯基、对己基苯基、2,4-二甲苯基、2,6-二甲苯基、3,5-二甲苯基、均三甲苯基,更优选为对甲苯基、对乙基苯基、对丙基苯基。此外,所述具体例中的烷基并不限定于正体(normal-体),也全部包括仲体(sec-体)、叔体(tert-体)、异体(iso-体)、新体(neo-体)等分支状者。
通式(I-1-1)的通过R101与R102而形成碳数2~4的亚烷基的情况及通过R103与R104而形成碳数2~4的亚烷基的情况下的、碳数2~4的亚烷基可为直链状或分支状的任一者,优选为直链状。具体而言,例如可列举亚乙基、三亚甲基、亚丙基、1,1-二甲基亚甲基、四亚甲基、1-甲基三亚甲基、2-甲基三亚甲基、1,2-二甲基亚乙基、1,1-二甲基亚乙基、乙基亚乙基等,优选为亚乙基、三亚甲基、四亚甲基,更优选为三亚甲基。
通式(I-1-1)中,通过R101与R102而形成碳数2~4的亚烷基的情况和/或通过R103与R104而形成碳数2~4的亚烷基的情况下的、通式(I-1-1)所表示的环结构的具体例例如可列举下述通式(I-1-1-1)~通式(I-1-1-9)所表示的环结构,其中优选为通式(I-1-1-2)、通式(I-1-1-5)或通式(I-1-1-8)所表示的环结构,更优选为通式(I-1-1-8)所表示的环结构。
(式中,R101~R104、*及**与所述相同)
通式(I-1-1)的R101优选为氢原子、甲基及通过R101与R102而形成有碳数2~4的直链亚烷基者。具体而言,例如可列举氢原子、甲基、通过R101与R102而形成有亚乙基者、通过R101与R102而形成有三亚甲基者、通过R101与R102而形成有四亚甲基者等,优选为氢原子、甲基、通过R101与R102而形成有三亚甲基者。
通式(I-1-1)的R102优选为碳数1~12的烷基、具有碳数1~6的烷基或未经取代的苯基及通过R101与R102而形成有碳数2~4的亚烷基者,更优选为碳数1~6的烷基、具有碳数1~3的烷基或未经取代的苯基及通过R101与R102而形成有碳数2~4的直链亚烷基者。具体而言,例如可列举甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、对甲苯基、对乙基苯基、对丙基苯基、对丁基苯基、对戊基苯基、对己基苯基、2,4-二甲苯基、2,6-二甲苯基、3,5-二甲苯基、均三甲苯基、通过R101与R102而形成有亚乙基者、通过R101与R102而形成有三亚甲基者、通过R101与R102而形成有四亚甲基者等,优选为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、对甲苯基、对乙基苯基、对丙基苯基、通过R101与R102而形成有三亚甲基者。此外,所述具体例中的烷基并不限定于正体,也全部包括仲体、叔体、异体(iso-体)、新体(neo-体)等分支状者。
通式(I-1-1)的R103优选为碳数1~12的烷基、具有碳数1~6的烷基或未经取代的苯基及通过R103与R104而形成有碳数2~4的亚烷基者,更优选为碳数1~6的烷基、具有碳数1~3的烷基或未经取代的苯基及通过R103与R104而形成有碳数2~4的直链亚烷基者。具体而言,例如可列举甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、对甲苯基、对乙基苯基、对丙基苯基、对丁基苯基、对戊基苯基、对己基苯基、2,4-二甲苯基、2,6-二甲苯基、3,5-二甲苯基、均三甲苯基、通过R103与R104而形成有亚乙基者、通过R103与R104而形成有三亚甲基者、通过R103与R104而形成有四亚甲基者等,优选为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、对甲苯基、对乙基苯基、对丙基苯基、通过R103与R104而形成有三亚甲基者。此外,所述具体例中的烷基并不限定于正体,也全部包括仲体、叔体、异体(iso-体)、新体(neo-体)等分支状者。
通式(I-1-1)的R104优选为氢原子、甲基及通过R103与R104而形成有碳数2~4的直链亚烷基者。具体而言,例如可列举氢原子、甲基、通过R103与R104而形成有亚乙基者、通过R103与R104而形成有三亚甲基者、通过R103与R104而形成有四亚甲基者等,优选为氢原子、通过R103与R104而形成有三亚甲基者。
通式(I-1-1)中的R101~R104的优选组合例如可列举下述表所记载者。
通式(I-1-2)~通式(I-1-7)的R131中的碳数1~30的烷基可列举与通式(I)的R105中的碳数1~30的烷基相同者,优选者也相同。
通式(I)的Ar1优选为通式(I-1-1)所表示的环结构。
通式(I)中的*及**与通式(I-1-1)~通式(I-1-7)中的*及**相对应,表示通式(I-1-1)~通式(I-1-7)所表示的环结构键结于通式(I)所表示的染料残基的*及**所表示的位置。具体而言由下述结构表示。
(式中,R101~R105、R131、Y101、An-、Ar2及n101与所述相同)
通式(I)的Ar2优选为苯环及萘环,更优选为苯环。
作为通式(1)的n101,在Ar2为苯环的情况下,优选为0~3的整数,更优选为1或2,在Ar2为萘环及蒽环的情况下,优选为0或1,更优选为0。
通式(I)中,在Ar2为苯环的情况下,通式(I)由下述通式(I-2-1)表示,在Ar2为萘环的情况下,通式(I)由下述通式(I-2-2)~通式(I-2-4)表示,在Ar2为蒽环的情况下,通式(I)由下述通式(I-2-5)~通式(I-2-7)表示。这些中,优选为通式(I-2-1)、通式(I-2-2)及通式(I-2-5),更优选为通式(I-2-1)。
(式中,I~VIII表示R105可进行取代的位置,R105、Y101、An-、Ar1、n101、*及**与所述相同)
通式(I-2-1)中的n101个R105的位置可为苯环的I位~IV位的任一者,在n101为1的情况下,优选为位于II位或III位,在n101为2的情况下,优选为位于II位及III位、或II位及IV位,在n101为3的情况下,优选为位于I位、II位及III位、或II位、III位及IV位。
通式(I-2-2)中的n101个R105的位置可为萘环的I位~VI位的任一者,优选为位于IV位或VI位。
通式(I-2-3)中的n101个R105的位置可为萘环的I位~VI位的任一者,优选为位于III位。
通式(I-2-4)中的n101个R105的位置可为萘环的I位~VI位的任一者,优选为位于II位或IV位。
通式(I-2-5)中的n101个R105的位置可为蒽环的I位~VIII位的任一者,优选为位于I位、V位或VI位。
通式(I-2-6)中的n101个R105的位置可为蒽环的I位~VIII位的任一者,优选为位于II位、V位或VII位。
通式(I-2-7)中的n101个R105的位置可为蒽环的I位~VIII位的任一者,优选为位于IV位或V位。
在通式(1)的Dye为通式(I)所表示的染料残基的情况下,所述染料残基中,Y0所键结的部位可位于通式(I)中的苯基的邻位、间位、对位的任一者;当通式(1)的n为1时,优选为邻位或对位,更优选为邻位;当通式(1)的n为2时,优选为邻位与对位的组合。具体而言,当通式(1)的n为1时,优选为如下述通式(I′-1)所表示的化合物那样键结有Y0者;当通式(1)的n为2时,优选为如下述通式(I′-2)所表示的化合物那样键结有Y0者。
(式中,R1、R105、Y0、Y1、Y2、Y101、A1、A2、Ar1、Ar2、An-、n101、*及**与所述相同;其中,多个R1、多个Y0、多个Y1、多个Y2、多个A1及多个A2分别可相同也可不同)
通式(I)的优选具体例可列举下述通式(I-3)所表示的染料残基。
(式中,An′-表示包含具有电子吸引性取代基的芳基、具有电子吸引性取代基的磺酰基、卤代烷基或卤代基的阴离子,R101~R105、Ar2及n101与所述相同)
通式(I-3)的An′-中的包含具有电子吸引性取代基的芳基、具有电子吸引性取代基的磺酰基、卤代烷基或卤代基的阴离子可列举与本发明的阴离子中的这些相同者,优选者也相同。
通式(I-3)的优选具体例可列举下述通式(I-4)所表示的染料残基。
(式中,R101~R105、An′-及n101与所述相同)
通式(I-4)的优选具体例可列举下述通式(I-5)所表示的染料残基。
(式中,R201及R204分别独立地表示氢原子或甲基,R202及R203分别独立地表示碳数1~12的烷基、具有碳数1~6的烷基或未经取代的苯基,n201个R205表示卤代基;碳数1~12的烷基;碳数1~12的烷氧基;碳数1~12的烷硫基;具有碳数1~30的烷基、碳数1~20的卤代烷基、碳数6~10的芳基或碳数7~13的芳基烷基的氨基;羟基;碳数6~14的芳基;碳数6~14的芳基氧基;及碳数7~20的芳基烷基,n201表示0~4的整数,可通过R201与R202而形成碳数2~4的亚烷基,也可通过R203与R204而形成碳数2~4的亚烷基,An′-与所述相同)
通式(I-5)的R202及R203中的碳数1~12的烷基可为直链状、分支状及环状中的任一者,其中优选为直链状及分支状。另外,碳数1~12的烷基中,更优选为碳数1~6者,进而优选为碳数1~4者,特别优选为碳数1~2者。具体而言,例如可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、环丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、新戊基、2-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、环戊基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、新己基、2-甲基戊基、1,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、环己基、正庚基、异庚基、仲庚基、叔庚基、新庚基、环庚基、正辛基、异辛基、仲辛基、叔辛基、新辛基、2-乙基己基、环辛基、正壬基、异壬基、仲壬基、叔壬基、新壬基、环壬基、正癸基、异癸基、仲癸基、叔癸基、新癸基、环癸基、正十一烷基、环十一烷基、正十二烷基、环十二烷基、环己基甲基、1-环己基乙基、2-甲基环己基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,6-二甲基环己基、2,4-二甲基环己基、3,5-二甲基环己基、2,5-二甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,3,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、1-金刚烷基、2-金刚烷基等,优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、仲戊基、叔戊基、新戊基、2-甲基丁基、1,2-二甲基丙基、1-乙基丙基、正己基、异己基、仲己基、叔己基、新己基、2-甲基戊基、1,2-二甲基丁基、2,3-二甲基丁基、1-乙基丁基、正庚基、正辛基、正壬基、正癸基、正十一烷基、正十二烷基,更优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基,进而优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基,特别优选为甲基、乙基。
通式(I-5)的R202及R203中的具有碳数1~6的烷基的苯基具有通常为1个~5个、优选为1个~3个、更优选为1个烷基。所述烷基可列举与通式(2)的R3中的碳数1~6的烷基相同者,优选者也相同。
通式(I-5)的R202及R203中的具有碳数1~6的烷基的苯基特别优选为具有碳数1~3的烷基的苯基,具体而言,例如可列举邻甲苯基、间甲苯基、对甲苯基、邻乙基苯基、间乙基苯基、对乙基苯基、邻丙基苯基、间丙基苯基、对丙基苯基、邻丁基苯基、间丁基苯基、对丁基苯基、邻戊基苯基、间戊基苯基、对戊基苯基、邻己基苯基、间己基苯基、对己基苯基、2,3-二甲苯基、2,4-二甲苯基、2,5-二甲苯基、2,6-二甲苯基、3,4-二甲苯基、3,5-二甲苯基、均三甲苯基等,优选为对甲苯基、对乙基苯基、对丙基苯基、对丁基苯基、对戊基苯基、对己基苯基、2,4-二甲苯基、2,6-二甲苯基、3,5-二甲苯基、均三甲苯基,更优选为对甲苯基、对乙基苯基、对丙基苯基。此外,所述具体例中的烷基并不限定于正体,也全部包括仲体、叔体、异体(iso-体)、新体(neo-体)等分支状者。
通式(I-5)的通过R201与R202而形成碳数2~4的亚烷基的情况及通过R203与R204而形成碳数2~4的亚烷基的情况下的、碳数2~4的亚烷基可列举与通式(I-1-1)的通过R101与R102而形成碳数2~4的亚烷基的情况及通过R103与R104而形成碳数2~4的亚烷基的情况下的、碳数2~4的亚烷基相同者,优选者也相同。
通式(I-5)中,通过R201与R202形成碳数2~4的亚烷基的情况和/或通过R203与R204形成碳数2~4的亚烷基的情况下的具体例例如可列举下述通式(I-5-1)~通式(I-5-9),优选为通式(I-5-2)、通式(I-5-5)或通式(I-5-8),更优选为通式(I-5-8)。
(式中,R201~R205、An′-及n201与所述相同)
通式(I-5)的R201优选为氢原子、甲基及通过R201与R202而形成有碳数2~4的直链亚烷基者。具体而言,例如可列举氢原子、甲基、通过R201与R202而形成有亚乙基者、通过R201与R202而形成有三亚甲基者、通过R201与R202而形成有四亚甲基者等,优选为氢原子、甲基、通过R201与R202而形成有三亚甲基者。
通式(I-5)的R202优选为碳数1~6的烷基、具有碳数1~3的烷基或未经取代的苯基及通过R201与R202而形成有碳数2~4的直链亚烷基者。具体而言,例如可列举甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、对甲苯基、对乙基苯基、对丙基苯基、对丁基苯基、对戊基苯基、对己基苯基、2,4-二甲苯基、2,6-二甲苯基、3,5-二甲苯基、均三甲苯基、通过R201与R202而形成有亚乙基者、通过R201与R202而形成有三亚甲基者、通过R201与R202而形成有四亚甲基者等,优选为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、对甲苯基、对乙基苯基、对丙基苯基、通过R201与R202而形成有三亚甲基者。此外,所述具体例中的烷基并不限定于正体,也全部包括仲体、叔体、异体(iso-体)、新体(neo-体)等分支状者。
通式(I-5)的R203优选为碳数1~6的烷基、具有碳数1~3的烷基或未经取代的苯基及通过R203与R204而形成有碳数2~4的直链亚烷基者。具体而言,例如可列举甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、对甲苯基、对乙基苯基、对丙基苯基、对丁基苯基、对戊基苯基、对己基苯基、2,4-二甲苯基、2,6-二甲苯基、3,5-二甲苯基、均三甲苯基、通过R203与R204而形成有亚乙基者、通过R203与R204而形成有三亚甲基者、通过R203与R204而形成有四亚甲基者等,优选为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、对甲苯基、对乙基苯基、对丙基苯基、通过R203与R204而形成有三亚甲基者。此外,所述具体例中的烷基并不限定于正体,也全部包括仲体、叔体、异体(iso-体)、新体(neo-体)等分支状者。
通式(I-5)的R204优选为氢原子、甲基及通过R203与R204而形成有碳数2~4的直链亚烷基者。具体而言,例如可列举氢原子、甲基、通过R203与R204而形成有亚乙基者、通过R203与R204而形成有三亚甲基者、通过R203与R204而形成有四亚甲基者等,优选为氢原子、通过R203与R204而形成有三亚甲基者。
通式(I-5)的R205中的卤代基例如可列举氟基、氯基、溴基、碘基,其中优选为氟基。
通式(I-5)的R205中的碳数1~12的烷基可列举与通式(I-5)的R202及R203中的碳数1~12的烷基相同者,优选者也相同。
通式(I-5)的R205中的碳数1~12的烷氧基可为直链状、分支状及环状中的任一者,其中优选为直链状及分支状。另外,碳数1~12的烷氧基中,优选为碳数1~6者,更优选为碳数1~4者。具体而言,例如可列举甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、环丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、仲戊氧基、叔戊氧基、新戊氧基、2-甲基丁氧基、1,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、环戊氧基、正己氧基、异己氧基、仲己氧基、叔己氧基、新己氧基、2-甲基戊氧基、1,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基、环己氧基、正庚氧基、异庚氧基、仲庚氧基、叔庚氧基、新庚氧基、环庚氧基、正辛氧基、异辛氧基、仲辛氧基、叔辛氧基、新辛氧基、2-乙基己氧基、环辛氧基、正壬氧基、异壬氧基、仲壬氧基、叔壬氧基、新壬氧基、环壬氧基、正癸氧基、异癸氧基、仲癸氧基、叔癸氧基、新癸氧基、环癸氧基、正十一烷氧基、环十一烷氧基、正十二烷氧基、环十二烷氧基等,优选为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、仲戊氧基、叔戊氧基、新戊氧基、2-甲基丁氧基、1,2-二甲基丙氧基、1-乙基丙氧基、正己氧基、异己氧基、仲己氧基、叔己氧基、新己氧基、2-甲基戊氧基、1,2-二甲基丁氧基、2,3-二甲基丁氧基、1-乙基丁氧基,更优选为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基,进而优选为甲氧基、乙氧基。
通式(I-5)的R205中的碳数1~12的烷硫基可为直链状、分支状及环状中的任一者,其中优选为直链状及分支状。另外,碳数1~12的烷硫基中,优选为碳数1~6者,更优选为碳数1~4者。具体而言,例如可列举甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、环丁硫基、正戊硫基、异戊硫基、仲戊硫基、叔戊硫基、新戊硫基、2-甲基丁硫基、1,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、环戊硫基、正己硫基、异己硫基、仲己硫基、叔己硫基、新己硫基、2-甲基戊硫基、1,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基、环己硫基、正庚硫基、异庚硫基、仲庚硫基、叔庚硫基、新庚硫基、环庚硫基、正辛硫基、异辛硫基、仲辛硫基、叔辛硫基、新辛硫基、2-乙基己硫基、环辛硫基、正壬硫基、异壬硫基、仲壬硫基、叔壬硫基、新壬硫基、环壬硫基、正癸硫基、异癸硫基、仲癸硫基、叔癸硫基、新癸硫基、环癸硫基、正十一烷硫基、环十一烷硫基、正十二烷硫基、环十二烷硫基等,优选为甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、正戊硫基、异戊硫基、仲戊硫基、叔戊硫基、新戊硫基、2-甲基丁硫基、1,2-二甲基丙硫基、1-乙基丙硫基、正己硫基、异己硫基、仲己硫基、叔己硫基、新己硫基、2-甲基戊硫基、1,2-二甲基丁硫基、2,3-二甲基丁硫基、1-乙基丁硫基,更优选为甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基,进而优选为甲硫基、乙硫基。
通式(I-5)的R205的“具有碳数1~30的烷基、碳数1~20的卤代烷基、碳数6~10的芳基或碳数7~13的芳基烷基的氨基”中的碳数1~30的烷基、碳数1~20的卤代烷基、碳数6~10的芳基及碳数7~13的芳基烷基的具体例可列举与通式(I)的R105中的“具有取代基的氨基”中的这些基团相同者,优选者也相同。
通式(I-5)的R205中的“具有碳数1~30的烷基、碳数1~20的卤代烷基、碳数6~10的芳基或碳数7~13的芳基烷基的氨基”优选为具有碳数1~12的烷基、苯基或碳数7~9的苯基烷基的氨基。具体而言,例如可列举甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、正丁基氨基、异丁基氨基、仲丁基氨基、叔丁基氨基、正戊基氨基、异戊基氨基、正己基氨基、苯基氨基、苯甲基氨基、苯乙基氨基、3-苯丙基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二-正丙基氨基、二异丙基氨基、二-正丁基氨基、二异丁基氨基、二-仲丁基氨基、二-叔丁基氨基、二-正戊基氨基、二异戊基氨基、二-正己基氨基、二苯基氨基、二苯甲基氨基、二苯乙基氨基、双(3-苯丙基)氨基等,优选为甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、正丁基氨基、异丁基氨基、仲丁基氨基、叔丁基氨基、苯基氨基、苯甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二-正丙基氨基、二异丙基氨基、二-正丁基氨基、二异丁基氨基、二-仲丁基氨基、二-叔丁基氨基、二苯基氨基、二苯甲基氨基,更优选为甲基氨基、乙基氨基、苯基氨基、苯甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二苯基氨基、二苯甲基氨基。
通式(I-5)的R205的碳数6~14的芳基、碳数6~14的芳基氧基及碳数7~20的芳基烷基的具体例可列举与通式(I)的R105中的这些基团相同者,优选者也相同。
通式(I-5)的R205更优选为卤代基;碳数1~12的烷基;碳数1~12的烷氧基;碳数1~12的烷硫基;具有碳数1~12的烷基、苯基或碳数7~9的苯基烷基的氨基;羟基;苯基;苯氧基;及碳数7~12的苯基烷基,进而优选为卤代基;碳数1~6的烷基;碳数1~6的烷氧基;碳数1~6的烷硫基;具有碳数1~12的烷基、苯基或碳数7~9的苯基烷基的氨基;羟基;苯基;苯氧基;及碳数7~9的苯基烷基。具体而言,优选为氟原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、正己基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、甲硫基、乙硫基、正丙硫基、异丙硫基、正丁硫基、异丁硫基、仲丁硫基、叔丁硫基、甲基氨基、乙基氨基、正丙基氨基、异丙基氨基、正丁基氨基、异丁基氨基、仲丁基氨基、叔丁基氨基、苯基氨基、苯甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二-正丙基氨基、二异丙基氨基、二-正丁基氨基、二异丁基氨基、二-仲丁基氨基、二-叔丁基氨基、二苯基氨基、二苯甲基氨基、羟基、苯基、苯氧基、苯甲基、苯乙基、1-苯基乙基、3-苯丙基、2-苯基丙基、1-苯基丙基、枯基,更优选为氟原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、甲硫基、乙硫基、甲基氨基、乙基氨基、苯基氨基、苯甲基氨基、二甲基氨基、二乙基氨基、二苯基氨基、二苯甲基氨基、羟基、苯基、苯氧基、苯甲基、苯乙基、3-苯丙基、枯基。
通式(I-5)的n201优选为0~3的整数,更优选为1或2。
通式(I-5)中的n201个R205的位置可为下述通式(I-6)中的苯环的I位~IV位的任一者,在n201为1的情况下,优选为位于II位或III位,在n201为2的情况下,优选为位于II位及III位、或II位及IV位,在n201为3的情况下,优选为位于I位、II位及III位、或II位、III位及IV位。
(式中,I~IV表示R205可进行取代的位置,R201~R205、An′-及n201与所述相同)
通式(I-5)的优选具体例可列举下述通式(II)所表示的染料残基。
(式中,R206及R207分别独立地表示碳数1~12的烷基、苯基或碳数7~9的苯基烷基,n202表示0~3的整数,R201~R205及An′-与所述相同)
通式(II)的R206及R207的碳数1~12的烷基可列举与通式(I-5)的R202及R203中的碳数1~12的烷基相同者,优选者也相同。
通式(II)的R206及R207的碳数7~9的苯基烷基可列举苯甲基、苯乙基、1-苯基乙基、3-苯丙基、2-苯基丙基、1-苯基丙基、枯基,优选为苯甲基、苯乙基、3-苯丙基、枯基。
通式(II)的R206及R207优选为碳数1~6的烷基、苯基及碳数7~9的苯基烷基,更优选为碳数1~6的烷基。具体而言,例如可列举甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基、苯基、苯甲基、苯乙基、3-苯丙基、枯基等,优选为甲基、乙基、丙基、丁基、戊基、己基。此外,所述具体例中的烷基并不限定于正体,也全部包括仲体、叔体、异体(iso-体)、新体(neo-体)等分支状者。
另外,通式(II)的R206优选为与通式(II)的R203相同的官能基,通式(II)的R207优选为与通式(II)的R202相同的官能基。
通式(II)的n202优选为0或1。
通式(II)中的n202个R205的位置可为下述通式(II-1)中的苯环的I位、III位或IV位的任一者,在n202为1的情况下,优选为位于III位或IV位,更优选为位于III位,在n202为2的情况下,优选为位于I位及III位、或III位及IV位,更优选为位于I位及III位。
(式中,I、III及IV表示R205可进行取代的位置,R201~R207、An′-、及n202与所述相同)
通式(II)中的R201~R207及n202的优选组合例如可列举下述表所记载者。
另外,与所述表所记载的组合一起使用的An′-可列举下述者,优选为四(五氟苯基)硼(IV)阴离子、双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺阴离子、PF6 -,更优选为四(五氟苯基)硼(IV)阴离子、PF6 -,特别优选为四(五氟苯基)硼(IV)阴离子。
[通式(III)所表示的染料残基]
(式中,R301~R306、R308、Ar3、An-及n301与所述相同)
通式(III)中的R301及R306分别独立地为氢原子或甲基,但优选为R301与R306相同。
通式(III)的R302~R305及R308中的碳数1~30的烷基可列举与通式(I)的R105中的碳数1~30的烷基相同者,优选者也相同。
通式(III)的R302~R305中的未经取代的碳数6~14的芳基可列举苯基、萘基、蒽基等,优选为苯基。
通式(III)的R302~R305中的具有取代基的碳数6~14的芳基可列举与通式(I-1-1)的R102及R103中的具有取代基的碳数6~14的芳基相同者,优选者也相同。
通式(III)中的R302~R305优选为氢原子及碳数1~30的烷基,更优选为氢原子及碳数1~12的烷基,特别优选为氢原子及碳数1~6的烷基。具体而言,优选为氢原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、正戊基、正己基,更优选为氢原子、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基,特别优选为氢原子、甲基、乙基。
通式(III)的R308中的碳数1~6的烷氧基可列举甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、正己氧基等,优选为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基,更优选为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、正丁氧基。
通式(III)的R308中的卤代基例如可列举氟基、氯基、溴基、碘基。
通式(III)的R308优选为碳数1~6的烷氧基、卤代基、羟基、硝基及磺基,更优选为碳数1~4的烷氧基、卤代基、羟基、硝基及磺基。具体而言,例如优选为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、氟基、氯基、溴基、碘基、羟基、硝基、磺基,更优选为甲氧基、乙氧基、氟基、羟基、硝基、磺基。
通式(III)中,在Ar3为苯环的情况下,通式(III)由下述通式(III-1-1)表示,在Ar3为萘环的情况下,通式(III)由下述通式(III-1-2)表示。
(式中,R301~R306、R308、An-及n301与所述相同)
通式(III)的n301优选为0~1,更优选为0。
在通式(1)的Dye为通式(III)所表示的染料残基的情况下,关于所述染料残基中Y0所键结的部位,在通式(III)的Ar3为苯环的情况下,可位于邻位、间位、对位的任一者;当通式(1)的n为1时,优选为对位;当通式(1)的n为2时,优选为邻位与对位及间位与对位的组合。另外,在通式(III)的Ar3为萘环的情况下,Y0所键结的部位可位于2位~8位的任一者;当通式(1)的n为1时,优选为4位;当通式(1)的n为2时,优选为2位与4位、3位与4位及4位与7位的组合。具体而言,在通式(III)的Ar3为苯环的情况下,当通式(1)的n为1时,优选为如下述通式(III′-1-1)所表示的化合物那样键结有Y0者;当通式(1)的n为2时,优选为如下述通式(III′-1-2)或通式(III′-1-3)所表示的化合物那样键结有Y0者。另外,在通式(III)的Ar3为萘环的情况下,当通式(1)的n为1时,优选为如下述通式(III′-2-1)所表示的化合物那样键结有Y0者;当通式(1)的n为2时,优选为如下述通式(III′-2-2)~通式(III′-2-4)所表示的化合物那样键结有Y0者。
(式中,R1、R301~R306、R308、Y0、Y1、Y2、A1、A2、An-及n301与所述相同;其中,多个R1、多个Y0、多个Y1、多个Y2、多个A1及多个A2分别可相同也可不同)
(式中,R1、R301~R306、R308、Y0、Y1、Y2、A1、A2、An-及n301与所述相同;其中,多个R1、多个Y0、多个Y1、多个Y2、多个A1及多个A2分别可相同也可不同)
通式(III)中的R301~R306、R308、Ar3及n301的优选组合例如可列举下述表所记载者。
另外,与所述表所记载的组合一起使用的An-可列举下述者,优选为四(五氟苯基)硼(IV)阴离子、双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺阴离子、PF6-,更优选为四(五氟苯基)硼(IV)阴离子、PF6-,特别优选为四(五氟苯基)硼(IV)阴离子。
[通式(IV)所表示的染料残基]
(式中,R401~R408、An-及n401与所述相同)
通式(IV)的R401~R406及R408中的碳数1~6的烷基可列举与通式(2)的R3中的碳数1~6的烷基相同者,优选者也相同。
通式(IV)的R401~R404及R408中的碳数1~6的烷氧基可列举与通式(III)的R308中的碳数1~6的烷氧基相同者,优选者也相同。
通式(IV)的R401~R404及R408中的碳数2~4的烷基氧基羰基例如可列举甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基等。
通式(IV)的R401~R404及R408中的碳数2~4的烷基羰基氧基例如可列举甲基羰基氧基、乙基羰基氧基、正丙基羰基氧基、异丙基羰基氧基等。
通式(IV)的R401~R404及R408中的卤代基例如可列举氟基、氯基、溴基、碘基。
通式(IV)的R401~R404优选为氢原子及碳数1~6的烷基,更优选为氢原子。
通式(IV)的R408优选为碳数1~6的烷基及碳数1~6的烷氧基,更优选为碳数1~6的烷氧基,特别优选为碳数1~4的烷氧基。具体而言,例如优选为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基,更优选为甲氧基、乙氧基。
通式(IV)的R405及R406中的“具有碳数1~6的烷基、硝基、卤代基或氰基或者未经取代的碳数7~9的苯基烷基”的碳数7~9的苯基烷基可列举苯甲基、苯乙基、3-苯基丙基等。
通式(IV)的R405及R406中的具有碳数1~6的烷基、硝基、卤代基或氰基的碳数7~9的苯基烷基为在所述苯基烷基的苯环上具有1个~5个任一种以上的取代基者,优选为具有1个~3个任一种取代基者,更优选为具有1个任一种取代基者。另外,所述取代基的位置可为邻位、间位、对位的任一者,优选为对位。
通式(IV)的R405及R406中的“具有碳数1~6的烷基、硝基、卤代基或氰基或者未经取代的碳数7~9的苯基烷基”的碳数1~6的烷基可列举与通式(2)的R3中的碳数1~6的烷基相同者,优选者也相同。
通式(IV)的R405及R406中的“具有碳数1~6的烷基、硝基、卤代基或氰基或者未经取代的碳数7~9的苯基烷基”的卤代基例如可列举氟基、氯基、溴基、碘基。
通式(IV)的R405及R406中的具有碳数1~6的烷基、硝基、卤代基或氰基的碳数7~9的苯基烷基具体而言例如可列举甲基苯甲基、甲基苯乙基、3-(甲基苯基)丙基、乙基苯甲基、乙基苯乙基、3-(乙基苯基)丙基、正丙基苯甲基、正丙基苯乙基、3-(正丙基苯基)丙基、异丙基苯甲基、异丙基苯乙基、3-(异丙基苯基)丙基、正丁基苯甲基、正丁基苯乙基、3-(正丁基苯基)丙基、异丁基苯甲基、异丁基苯乙基、3-(异丁基苯基)丙基、仲丁基苯甲基、仲丁基苯乙基、3-(仲丁基苯基)丙基、叔丁基苯甲基、叔丁基苯乙基、3-(叔丁基苯基)丙基、正戊基苯甲基、正戊基苯乙基、3-(正戊基苯基)丙基、正己基苯甲基、正己基苯乙基、3-(正己基苯基)丙基、氟苯甲基、氟苯乙基、3-(氟苯基)丙基、氯苯甲基、氯苯乙基、3-(氯苯基)丙基、溴苯甲基、溴苯乙基、3-(溴苯基)丙基、碘苯甲基、碘苯乙基、3-(碘苯基)丙基、硝苯甲基、硝苯乙基、3-(硝苯基)丙基、氰基苯甲基、氰基苯乙基、3-(氰基苯基)丙基等。此外,所述具体例中,包括全部邻位体、间位体及对位体。
通式(IV)的R405及R406中的具有碳数1~6的烷基、硝基、卤代基或氰基或者未经取代的碳数7~9的苯基烷基优选为未经取代的碳数7~9的苯基烷基。
通式(IV)的R405及R406中的碳数11~13的萘基烷基可列举1-萘基甲基、2-萘基甲基、2-(1-萘基)乙基、2-(2-萘基)乙基、3-(1-萘基)丙基、3-(2-萘基)乙基等。
通式(IV)的R405及R406优选为氢原子及碳数1~6的烷基,更优选为碳数1~6的烷基,特别优选为碳数1~4的烷基。具体而言,例如优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基,更优选为甲基、乙基。
通式(IV)的R407中的“具有碳数1~6的烷氧基、碳数2~4的烷基氧基羰基、羟基、羧基、卤代基、氰基或氨基或者未经取代的碳数1~6的烷基”的碳数1~6的烷基可列举与通式(2)的R3中的碳数1~6的烷基相同者,优选者也相同。
通式(IV)的R407中的碳数1~6的烷氧基、碳数2~4的烷基氧基羰基、羟基、羧基、卤代基、氰基或氨基的碳数1~6的烷基为在所述烷基上具有一个以上的任一种以上的取代基者,优选为具有1个任一种取代基者。
通式(IV)的R407中的“具有碳数1~6的烷氧基、卤代基或氨基或者未经取代的碳数7~9的苯基烷基”的碳数7~9的苯基烷基可列举苯甲基、苯乙基、3-苯基丙基等。
通式(IV)的R407中的具有碳数1~6的烷氧基、卤代基或氨基的碳数7~9的苯基烷基为在所述苯基烷基的苯环上具有1个~5个任一种以上的取代基者,优选为具有1个~3个任一种取代基者,更优选为具有一个任一种取代基者。另外,所述取代基的位置可为邻位、间位、对位的任一者,优选为对位。
通式(IV)的R407中的“具有碳数1~6的烷氧基、碳数2~4的烷基氧基羰基、羟基、羧基、卤代基、氰基或氨基或者未经取代的碳数1~6的烷基”或“具有碳数1~6的烷氧基、卤代基或氨基或者未经取代的碳数7~9的苯基烷基”的碳数1~6的烷氧基可列举与通式(III)的R308中的碳数1~6的烷氧基相同者,优选者也相同。
通式(IV)的R407中的“具有碳数1~6的烷氧基、碳数2~4的烷基氧基羰基、羟基、羧基、卤代基、氰基或氨基或者未经取代的碳数1~6的烷基”的碳数2~4的烷基氧基羰基例如可列举甲氧基羰基、乙氧基羰基、正丙氧基羰基、异丙氧基羰基等。
通式(IV)的R407中的“具有碳数1~6的烷氧基、碳数2~4的烷基氧基羰基、羟基、羧基、卤代基、氰基或氨基或者未经取代的碳数1~6的烷基”或“具有碳数1~6的烷氧基、卤代基或氨基或者未经取代的碳数7~9的苯基烷基”的卤代基例如可列举氟基、氯基、溴基、碘基。
通式(IV)的R407中的具有碳数1~6的烷氧基、碳数2~4的烷基氧基羰基、羟基、羧基、卤代基、氰基或氨基的碳数1~6的烷基具体而言例如可列举甲氧基甲基、甲氧基乙基、3-甲氧基-正丙基、4-甲氧基-正丁基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、3-乙氧基-正丙基、4-乙氧基-正丁基、正丙氧基甲基、正丙氧基乙基、3-正丙氧基-正丙基、4-正丙氧基-正丁基、正丁氧基甲基、正丁氧基乙基、3-正丁氧基-正丙基、4-正丁氧基-正丁基、甲氧基羰基甲基、甲氧基羰基乙基、3-甲氧基羰基-正丙基、4-甲氧基羰基-正丁基、乙氧基羰基甲基、乙氧基羰基乙基、3-乙氧基羰基-正丙基、4-乙氧基羰基-正丁基、正丙氧基羰基甲基、正丙氧基羰基乙基、3-正丙氧基羰基-正丙基、4-正丙氧基羰基-正丁基、异丙氧基羰基甲基、异丙氧基羰基乙基、3-异丙氧基羰基-正丙基、4-异丙氧基羰基-正丁基、羟基甲基、羟基乙基、3-羟基-正丙基、4-羟基-正丁基、羧基甲基、羧基乙基、3-羧基-正丙基、4-羧基-正丁基、氟甲基、氟乙基、3-氟-正丙基、4-氟-正丁基、氯甲基、氯乙基、3-氯-正丙基、4-氯-正丁基、溴甲基、溴乙基、3-溴-正丙基、4-溴-正丁基、碘甲基、碘乙基、3-碘-正丙基、4-碘-正丁基、氰基甲基、氰基乙基、3-氰基-正丙基、4-氰基-正丁基、氨基甲基、氨基乙基、3-氨基-正丙基、4-氨基-正丁基等。
通式(IV)的R407中的具有碳数1~6的烷氧基、碳数2~4的烷基氧基羰基、羟基、羧基、卤代基、氰基或氨基或者未经取代的碳数1~6的烷基优选为未经取代的碳数1~6的烷基。
通式(IV)的R407中的具有碳数1~6的烷氧基、卤代基或氨基的碳数7~9的苯基烷基具体而言例如可列举甲氧基苯甲基、甲氧基苯乙基、3-(甲氧基苯基)丙基、乙氧基苯甲基、乙氧基苯乙基、3-(乙氧基苯基)丙基、正丙氧基苯甲基、正丙氧基苯乙基、3-(正丙氧基苯基)丙基、异丙氧基苯甲基、异丙氧基苯乙基、3-(异丙氧基苯基)丙基、正丁氧基苯甲基、正丁氧基苯乙基、3-(正丁氧基苯基)丙基、异丁氧基苯甲基、异丁氧基苯乙基、3-(异丁氧基苯基)丙基、仲丁氧基苯甲基、仲丁氧基苯乙基、3-(仲丁氧基苯基)丙基、叔丁氧基苯甲基、叔丁氧基苯乙基、3-(叔丁氧基苯基)丙基、正戊氧基苯甲基、正戊氧基苯乙基、3-(正戊氧基苯基)丙基、正己氧基苯甲基、正己氧基苯乙基、3-(正己氧基苯基)丙基、氟苯甲基、氟苯乙基、3-(氟苯基)丙基、氯苯甲基、氯苯乙基、3-(氯苯基)丙基、溴苯甲基、溴苯乙基、3-(溴苯基)丙基、碘苯甲基、碘苯乙基、3-(碘苯基)丙基、氨基苯甲基、氨基苯乙基、3-(氨基苯基)丙基等。此外,所述具体例中,包括全部邻位体、间位体及对位体。
通式(IV)的R407中的具有碳数1~6的烷氧基、卤代基或氨基或者未经取代的碳数7~9的苯基烷基优选为未经取代的碳数7~9的苯基烷基。
通式(IV)的R407中的碳数11~13的萘基烷基可列举与通式(IV)的R405及R406中的碳数11~13的萘基烷基相同者,优选者也相同。
通式(IV)的R407优选为具有碳数1~6的烷氧基、碳数2~4的烷基氧基羰基、羟基、羧基、卤代基、氰基或氨基或者未经取代的碳数1~6的烷基,更优选为未经取代的碳数1~6的烷基,特别优选为碳数1~4的烷基。具体而言,例如优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基,更优选为甲基、乙基。
通式(IV)的n401优选为0~2,更优选为0。
在通式(1)的Dye为通式(IV)所表示的染料残基的情况下,所述染料残基中Y0所键结的部位可位于通式(IV)中的苯基的邻位、间位、对位的任一者;当通式(1)的n为1时,优选为对位;当通式(1)的n为2时,优选为邻位与对位、间位与对位及两处间位的组合。具体而言,当通式(1)的n为1时,优选为如下述通式(IV′-1)所表示的化合物那样键结有Y0者;当通式(1)的n为2时,优选为如下述通式(IV′-2)~通式(IV′-4)所表示的化合物那样键结有Y0者。
(式中,R1、R401~R408、Y0、Y1、Y2、A1、A2、An-及n401与所述相同;其中,多个R1、多个Y0、多个Y1、多个Y2、多个A1及多个A2分别可相同也可不同)
通式(IV)的优选具体例可列举下述通式(V)所表示的染料残基。
(式中,An′-与所述相同,R501~R506分别独立地表示氢原子或碳数1~6的烷基,R507表示具有碳数1~6烷氧基、碳数2~4的烷基氧基羰基、羟基、羧基、卤代基、氰基或氨基或者未经取代的碳数1~6的烷基,n501个R508分别独立地表示碳数1~6的烷基或碳数1~6的烷氧基,在所述通式(1)的n为1的情况下,n501表示0~2的整数,在所述通式(1)的n为2的情况下,n501表示0~3的整数)
通式(V)的R501~R506及R508中的碳数1~6的烷基;R507中的具有碳数1~6烷氧基、碳数2~4的烷基氧基羰基、羟基、羧基、卤代基、氰基或氨基或者未经取代的碳数1~6的烷基;以及R508中的碳数1~6的烷氧基可列举与通式(IV)的R401~R408中的这些基团相同者,优选者也相同。
通式(V)的R501~R504优选为氢原子。
通式(V)的R505及R506优选为碳数1~6的烷基,更优选为碳数1~4的烷基。具体而言,例如优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基,更优选为甲基、乙基。
通式(V)的R507优选为未经取代的碳数1~6的烷基,更优选为碳数1~4的烷基。具体而言,例如优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基,更优选为甲基、乙基。
通式(V)的R508优选为碳数1~6的烷氧基,更优选为碳数1~4的烷氧基。具体而言,例如优选为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基,更优选为甲氧基、乙氧基。
通式(V)的n501优选为0。
通式(V)中的R501~R508及n501的优选组合例如可列举下述表所记载者。
另外,与所述表所记载的组合一起使用的An′-可列举下述者,优选为四(五氟苯基)硼(IV)阴离子、双(三氟甲烷磺酰基)酰亚胺阴离子、PF6-,更优选为四(五氟苯基)硼(IV)阴离子、PF6-,特别优选为四(五氟苯基)硼(IV)阴离子。
通式(1)的Dye中的染料残基优选为通式(I)、通式(III)或通式(IV)所表示的染料残基,更优选为通式(I)或通式(IV)所表示的染料残基,进而优选为通式(II)或通式(V)所表示的染料残基。
通式(1)的优选具体例可列举下述通式(1-10)。
(式中,Dye、R1、R3、A1、A3、A4、Y0、Y1、Y2、n及n1与所述相同;其中,多个R1、多个R3、多个A1、多个A3、多个A4、多个Y0、多个Y1、多个Y2及多个n1分别可相同也可不同,n1个A4的碳数的合计为1~6,另外,当n1为1时,R3表示通式(2-1)所表示的基团)
通式(1-10)的优选具体例可列举下述通式(1-11-1)或通式(1-11-2)。
(式中,Dye、R1、R4、A3、A4-1、Y0、Y1、Y2、n及n2与所述相同,A1-1表示碳数1~6的亚烷基或单键;其中,多个R1、多个R4、多个A1-1、多个A3、多个A4-1、多个Y0、多个Y1、多个Y2及多个n2分别可相同也可不同,n2个A4-1的碳数的合计为1~6)
(式中,Dye、R1、A3、A4-1、A4-2、Y0、Y1、Y2、n、n3及n4与所述相同,A1-2表示碳数1~6的亚烷基、通式(1-1)~通式(1-3)所表示的基团或单键;其中,多个R1、多个A1-2、多个A3、多个A4-1、多个A4-2、多个Y0、多个Y1、多个Y2、多个n3及多个n4分别可相同也可不同,n4个A4-1与n3个A4-2的碳数的合计为1~6)
通式(1-11-1)的A1-1及通式(1-11-2)的A1-2中的碳数1~6的亚烷基可列举与通式(1)的A1中的碳数1~6的亚烷基相同者,优选者也相同。
通式(1-11-2)的A1-2中的通式(1-1)~通式(1-3)所表示的基团与通式(1)的A1中的通式(1-1)~通式(1-3)所表示的基团相同。
通式(1-11-1)的A1-1优选为直链状的碳数1~6的亚烷基及单键,更优选为直链状的碳数1~3的亚烷基及单键。具体而言,优选为亚甲基、亚乙基、三亚甲基、单键,更优选为亚甲基、单键。
通式(1-11-2)的A1-2优选为直链状的碳数1~6的亚烷基、通式(1-5)~通式(1-8)所表示的基团及单键,更优选为直链状的碳数1~3的亚烷基、通式(1-7)或通式(1-8)所表示的基团及单键。具体而言,可列举与通式(1)的A1中的具体例相同者,优选者也相同。
通式(1-11-1)的优选具体例可列举下述通式(1-12-1),通式(1-11-2)的优选具体例可列举下述通式(1-12-2)。
(式中,Dye、R1、R4′、A3-3、A4-3、Y1、Y2、n及n2′与所述相同,Y0′表示亚甲基、-NH-或单键,A1-3表示直链状的碳数1~6的亚烷基或单键;其中,多个R1、多个R4′、多个A1-3、多个A3-3、多个A4-3、多个Y0′、多个Y1、多个Y2及多个n2′分别可相同也可不同,n2′个A4-3的碳数的合计为1~6)
(式中,Dye、R1、A3-1、A4-3、A4-5、Y0′、Y1、Y2、n、n3′及n4′与所述相同,A1-4表示直链状的碳数1~6的亚烷基、通式(1-5)~通式(1-8)所表示的基团或单键;其中,多个R1、多个A1-4、多个A3-1、多个A4-3、多个A4-5、多个Y0′、多个Y1、多个Y2、多个n3′及多个n4′分别可相同也可不同,n4′个A4-3与n3′个A4-5的碳数的合计为1~6)
通式(1-12-1)及通式(1-12-2)的Y0′的优选者根据Dye的结构而不同,例如,在Dye为由氧杂蒽系染料而来的残基的情况下,优选为单键;在Dye为由三芳基甲烷系染料而来的残基的情况下,优选为-NH-及单键;在Dye为由花青系染料而来的残基的情况下,优选为亚甲基及单键。更具体而言,在Dye为通式(I)所表示的染料残基的情况下,优选为单键;在Dye为通式(III-1-1)所表示的染料残基的情况下,优选为单键;在Dye为通式(III-1-2)所表示的染料残基的情况下,优选为-NH-;在Dye为通式(IV)所表示的染料残基的情况下,优选为亚甲基及单键。
通式(1-12-1)的A1-3及通式(1-12-2)的A1-4中的直链状的碳数1~6的亚烷基可列举与通式(2-2)的A3-1中的直链状的碳数1~6的亚烷基相同者,优选者也相同。
通式(1-12-2)的A1-4中的通式(1-5)~通式(1-8)所表示的基团与通式(1)的A1中的通式(1-5)~通式(1-8)所表示的基团相同。
通式(1-12-1)的A1-3优选为直链状的碳数1~3的亚烷基及单键。具体而言,可列举亚甲基、亚乙基、三亚甲基、单键,优选为亚甲基、单键。
通式(1-12-2)的A1-4优选为直链状的碳数1~3的亚烷基、通式(1-7)或通式(1-8)所表示的基团及单键。具体而言,可列举与通式(1)的A1中的具体例相同者,优选者也相同。
通式(1-12-1)的优选具体例可列举下述通式(1-13-1),通式(1-12-2)的优选具体例可列举下述通式(1-13-2)。
(式中,Dye、A3-4、A4-4、Y0′、n及n2′与所述相同,A1-5表示直链状的碳数1~3的亚烷基或单键;其中,多个A1-5及多个n2′分别相同,多个A3-4、多个A4-4及多个Y0′分别可相同也可不同,n2′个A4-4的碳数的合计为1~6)
(式中,Dye、A3-2、A4-4、A4-6、Y0′、Y8、n、n3′及n4′与所述相同,A1-6表示直链状的碳数1~3的亚烷基、通式(1-7)或通式(1-8)所表示的基团或单键;其中,多个A1-6、多个A3-2、多个A4-4、多个A4-6、多个Y8、多个n3′及多个n4′分别相同,多个Y0′分别可相同也可不同,n4′个A4-4与n3′个A4-6的碳数的合计为1~6)
通式(1-13-1)的A1-5及通式(1-13-2)的A1-6中的直链状的碳数l~3的亚烷基可列举亚甲基、亚乙基、三亚甲基,优选为亚甲基。
通式(1-13-2)的A1-6中的通式(1-7)或通式(1-8)所表示的基团与通式(1)的A1中的通式(1-7)或通式(1-8)所表示的基团相同。
通式(1-13-1)的A1-5优选为亚甲基、单键。
通式(1-13-2)的A1-6优选为亚甲基、-(CH2)2-NHCO-(CH2)2-COO-CH2-、式(122)所表示的基团、单键,更优选为亚甲基。
通式(1-13-1)中的A1-5、A3-4、A4-4、n及n2′的优选组合例如可列举下述表所记载的组合1~组合24,其中优选为组合1~组合4、组合7~组合10及组合15~组合18,更优选为组合1、组合4、组合7、组合10、组合15及组合18,进而优选为组合15及组合18,特别优选为组合18。
组合 | A1-5 | A3-4 | A4-4 | n2′ | n |
1 | 亚甲基 | 2个单键 | 1个单键与1个亚甲基 | 2 | 1 |
2 | 单键 | 2个单键 | 1个单键与1个亚甲基 | 2 | 1 |
3 | 亚甲基 | 1个单键与1个亚甲基 | 1个单键与1个亚甲基 | 2 | 1 |
4 | 单键 | 1个单键与1个亚甲基 | 1个单键与1个亚甲基 | 2 | 1 |
5 | 亚甲基 | 2个亚甲基 | 1个单键与1个亚甲基 | 2 | 1 |
6 | 单键 | 2个亚甲基 | 1个单键与1个亚甲基 | 2 | 1 |
7 | 亚甲基 | 3个单键 | 2个单键与1个亚甲基 | 3 | 1 |
8 | 单键 | 3个单键 | 2个单键与1个亚甲基 | 3 | 1 |
9 | 亚甲基 | 2个单键与1个亚甲基 | 2个单键与1个亚甲基 | 3 | 1 |
10 | 单键 | 2个单键与1个亚甲基 | 2个单键与1个亚甲基 | 3 | 1 |
11 | 亚甲基 | 1个单键与2个亚甲基 | 2个单键与1个亚甲基 | 3 | 1 |
12 | 单键 | 1个单键与2个亚甲基 | 2个单键与1个亚甲基 | 3 | 1 |
13 | 亚甲基 | 3个亚甲基 | 2个单键与1个亚甲基 | 3 | 1 |
14 | 单键 | 3个亚甲基 | 2个单键与1个亚甲基 | 3 | 1 |
15 | 亚甲基 | 4个单键 | 3个单键与1个亚甲基 | 4 | 1 |
16 | 单键 | 4个单键 | 3个单键与1个亚甲基 | 4 | 1 |
17 | 亚甲基 | 3个单键与1个亚甲基 | 3个单键与1个亚甲基 | 4 | 1 |
18 | 单键 | 3个单键与1个亚甲基 | 3个单键与1个亚甲基 | 4 | 1 |
19 | 亚甲基 | 2个单键与2个亚甲基 | 3个单键与1个亚甲基 | 4 | 1 |
20 | 单键 | 2个单键与2个亚甲基 | 3个单键与1个亚甲基 | 4 | 1 |
21 | 亚甲基 | 1个单键与3个亚甲基 | 3个单键与1个亚甲基 | 4 | 1 |
22 | 单键 | 1个单键与3个亚甲基 | 3个单键与1个亚甲基 | 4 | 1 |
23 | 亚甲基 | 4个亚甲基 | 3个单键与1个亚甲基 | 4 | 1 |
24 | 单键 | 4个亚甲基 | 3个单键与1个亚甲基 | 4 | 1 |
通式(1-13-1)中的除Dye及Y0′以外的部分的优选具体例例如可列举下述式(161)~式(172),其中优选为式(162)、式(163)、式(166)、式(167)、式(170)及式(171),更优选为式(170)及式(171),特别优选为式(171)。
另外,关于所述“通式(1-13-1)中的A1-5、A3-4、A4-4、n及n2′的优选组合”或所述“通式(1-13-1)中的除Dye及Y0′以外的部分的优选具体例”,在通式(1-13-1)中的n为1的情况下,优选为与下述表中的组合1~组合5所记载的Dye及Y0′组合,其中,更优选为与组合1及组合4所记载者组合;在通式(1-13-1)中的n为2的情况下,优选为与下述表中的组合6~组合11所记载的Dye及Y0′组合,其中,更优选为与组合6及组合9~组合11所记载者组合。进而,所述Dye及Y0′的组合中,作为优选组合,可列举下述表所记载的组合12~组合17,其中,优选为组合12~组合14。
通式(1-13-2)中的A1-6、A3-2、A4-4、A4-6、Y8、n、n3′及n4′的优选组合例如可列举下述表所记载的组合1~组合15。
所述优选组合中,作为更优选组合,例如可列举下述表所记载的组合1~组合20,其中优选为组合1~组合3、组合5~组合7、组合9~组合11、组合16及组合20,更优选为组合1~组合3、组合5、组合9~组合11及组合20,进而优选为组合9~组合11,特别优选为组合9。
通式(1-13-2)中的除Dye及Y0′以外的部分的优选具体例例如可列举下述式(181)~式(196),其中优选为式(181)~式(183)、式(185)~式(187)、式(192)及式(196),更优选为式(181)~式(183)、式(185)~式(187)及式(196),进而优选为式(185)~式(187),特别优选为式(171)。
另外,与所述“通式(1-13-2)中的A1-6、A3-2、A4-4、A4-6、Y8、n、n3′及n4′的优选组合”或所述“通式(1-13-2)中的除Dye及Y0′以外的部分的优选具体例”组合的Dye及Y0′的组合可列举和与“通式(1-13-1)中的A1-5、A3-4、A4-4、n及n2′的优选组合”或“通式(1-13-1)中的除Dye以外的部分的优选具体例”组合的Dye及Y0′的组合相同者,优选者也相同。
[本发明的化合物的制造方法]
本发明的化合物可利用以下反应[I-I]及反应[I-II]所示的一系列方法来制造。即,在使下述通式(21)所表示的化合物视需要进行盐交换反应后(反应[I-I])与下述通式(22)所表示的化合物反应即可(反应[I-II])。
(式中,Y9表示羟基或氨基,R1、Y0、Y1、Y2、A1、A2、n及Dye与所述相同;其中,多个R1、多个Y0、多个Y1、多个Y2、多个A1及多个A2分别可相同也可不同)
当通式(22)的Y9为羟基时,Y1为-O-,当Y9为氨基时,Y1为-NH-。通式(22)的Y9优选为羟基。
通式(22)的优选具体例例如可列举下述通式(22-1)。
(式中,R1、R3、A1、A3、A4、Y2、Y9及n1与所述相同;其中,多个R1、多个R3、多个A3、多个A4及多个Y2分别可相同也可不同,n1个A4的碳数的合计为1~6,另外,当n1为1时,R3表示通式(2-1)所表示的基团)
通式(22-1)的优选具体例例如可列举下述通式(22-2-1)或通式(22-2-2)。
(式中,R1、R4、A1-1、A1-2、A3、A4-1、A4-2、Y2、Y9、n及n2~n4与所述相同;其中,多个R1、多个R4、多个A3、多个A4-1、多个A4-2及多个Y2分别可相同也可不同,另外,n2个A4-1的碳数的合计为1~6,n4个A4-1与n3个A4-2的碳数的合计为1~6)
通式(21)所表示的化合物使用市售品或利用自身公知的方法而适宜合成者即可。通式(21)所表示的化合物的具体例可列举在所述Dye所表示的染料残基的具体例中键结有1个或2个-COOH基而成者,更具体而言,可列举在通式(I)、通式(III)及通式(IV)所表示的染料残基中键结有1个或2个-COOH基而成的下述通式(I-COOH)、通式(III-COOH)及通式(IV-COOH)所表示的化合物。
(式中,R105、R301~R306、R308、R401~R408、Y0、Y101、Ar1、Ar2、Ar3、An-、n、n101、n301、n401、*及**与所述相同;其中,多个Y0分别可相同也可不同)
所述反应[I-I]中的盐交换反应是通过使本发明的阴离子的盐在溶媒中与通式(21)所表示的化合物接触而进行。
所述盐交换反应中的溶媒可列举甲醇、乙醇、异丙醇、四氢呋喃、1,4-二噁烷、N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、二氯乙烷等有机溶媒,其中优选为二氯甲烷。所述溶媒可分别单独使用或将两种以上适当组合而使用。相对于通式(21)所表示的化合物的重量1g,反应溶媒的使用量通常为0.1ml~500ml,优选为1ml~100ml。
所述盐交换反应通常在0℃~100℃、优选为10℃~50℃下,通常进行1小时~12小时、优选为1小时~6小时反应即可。
所述盐交换反应中的本发明的阴离子的盐可列举本发明的阴离子与钠的盐、钾的盐、锂的盐等,优选为锂的盐。相对于通式(21)所表示的化合物的摩尔(mol)数,本发明的阴离子的盐的使用量通常为1当量~2当量,优选为1当量~1.5当量。
所述反应[I-II]中,通式(21)所表示的化合物或通过所述化合物的盐交换反应而获得的化合物与通式(22)所表示的化合物的反应是通过在溶媒中、在脱水缩合剂的存在下,通常在0℃~100℃、优选为10℃~50℃下,通常反应1小时~24小时、优选为1小时~12小时来进行。
所述溶媒可列举例如二乙醚、二异丙醚、乙基甲基醚、四氢呋喃、1,4-二噁烷、二甲氧基乙烷等醚类;例如丙酮、二甲基酮、甲基乙基酮、二乙基酮、2-己酮、叔丁基甲基酮、环戊酮、环己酮等酮类;例如氯甲烷、氯仿、二氯甲烷、二氯乙烷、三氯乙烷、四氯化碳、氯苯等卤化烃类;例如正己烷、苯、甲苯、二甲苯等烃类;例如乙酸乙酯、乙酸丁酯、丙酸甲酯等酯类;例如乙腈等腈类;例如N,N-二甲基甲酰胺等酰胺类等,其中优选为醚类、卤化烃类、烃类,更优选为四氢呋喃、二氯甲烷、甲苯。所述溶媒可分别单独使用或将两种以上适当组合而使用。相对于反应化合物的总重量1g,反应溶媒的使用量通常为0.1ml~500ml,优选为1ml~100ml。
所述脱水缩合剂只要是通常用作脱水缩合剂者即可,可列举例如五氧化二磷、无水氯化锌等无机脱水剂类;例如二环己基碳二酰亚胺、二异丙基碳二酰亚胺、1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二酰亚胺盐酸盐等碳二酰亚胺类;例如多磷酸、乙酸酐、硫酸、羰基二咪唑、对甲苯磺酸等,优选为碳二酰亚胺类。相对于通式(21)所表示的化合物或通过所述化合物的盐交换反应而获得的化合物的摩尔(mol)数,所述脱水缩合剂的使用量通常为1当量~20当量,优选为1当量~10当量。
所述反应[I]中,为了提高脱水缩合剂的效率,可使用二甲基氨基吡啶等催化剂。相对于通式(21)所表示的化合物或通过所述化合物的盐交换反应而获得的化合物的摩尔(mol)数,所述催化剂的使用量通常为0.1当量~10当量。
相对于通式(21)所表示的化合物或通过所述化合物的盐交换反应而获得的化合物的摩尔(mol)数,通式(22)所表示的化合物的使用量在通式(1)及通式(21)中的n为1时通常为1当量~2当量,优选为1当量~1.5当量,在通式(1)及通式(21)中的n为2时通常为2当量~4当量,优选为2当量~3当量。
通式(22)所表示的化合物使用市售品或利用自身公知的方法而适宜合成者即可。通式(22)所表示的化合物的具体例例如可列举下述者。
通式(22)所表示的化合物中,例如在合成下述通式(27)所表示的化合物的情况下,可利用以下反应[II]~反应[IV]所示的一系列方法来合成。即,首先,使下述通式(23)所表示的化合物与下述通式(24)所示的化合物反应而获得下述通式(25)所表示的化合物(反应[II])。接着,通过使所获得的通式(25)所表示的化合物进行还原反应而获得下述通式(26)所表示的化合物(反应[III])。其后,使所获得的通式(26)所表示的化合物与3-氯丙酰氯反应即可(反应[IV])。
(式中,R63表示氢原子或甲基,n9、n10及n11分别独立地表示1或2)
通式(24)~通式(27)的R63优选为氢原子。
通式(23)及通式(25)~通式(27)的n9、n10及n11优选为全部相等,另外,优选为1。
通式(23)所表示的化合物使用市售品或利用自身公知的方法而适宜合成者即可。通式(23)所表示的化合物的具体例可列举三(羟基甲基)氨基甲烷、2-氨基-2-羟基甲基-1,4-丁二醇、3-氨基-3-(2-羟基甲基)-1,5-戊二醇、3-氨基-3-(2-羟基乙基)-1,5-戊二醇。
通式(24)所表示的化合物在R63为氢原子时为丙烯腈,在R63为甲基时为甲基丙烯腈,优选为丙烯腈。
所述反应[II]中的通式(23)所表示的化合物与通式(24)所表示的化合物的反应是通过在溶媒中、在碱存在下,通常在0℃~100℃、优选为30℃~80℃下,通常反应1小时~24小时、优选为1小时~12小时来进行。
所述溶媒可列举与反应[I-II]中的溶媒相同者,其中,优选为腈类,更优选为乙腈。所述溶媒可分别单独使用或将两种以上适当组合而使用。相对于通式(23)所表示的化合物与通式(24)所表示的化合物的总重量1g,反应溶媒的使用量通常为0.1ml~500ml,优选为1ml~100ml。
所述碱例如可列举氢化钠、氢化钾等碱金属氢化物;甲氧化钠、甲氧化钾、乙氧化钠、乙氧化钾、叔丁氧化锂、叔丁氧化钠、叔丁氧化钾等碱金属烷氧化物;正丁基锂、仲丁基锂、叔丁基锂、正己基锂等有机锂化合物;氢氧化钠、氢氧化钾等碱金属氢氧化物;碳酸钠、碳酸钾、碳酸铈等碳酸的碱金属盐;三乙胺、吡啶、1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一-7-烯、1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯等三级胺;二异丙胺锂、六甲基二硅基氨基锂、六甲基二硅基氨基钠、六甲基二硅基氨基钾等金属胺化物等,其中,优选为碱金属烷氧化物,更优选为叔丁氧化锂、叔丁氧化钠、叔丁氧化钾。此外,所述碱可单独使用一种碱,也可将两种以上的碱组合而使用。相对于通式(23)所表示的化合物的摩尔(mol)数,所述碱的使用量通常为0.1当量~1当量。
相对于通式(23)所表示的化合物的摩尔(mol)数,通式(24)所表示的化合物的使用量通常为3当量~5当量,优选为3.5当量~4当量。
所述反应[III]中的还原反应是通过使通式(25)所表示的化合物与氢在溶媒中、在催化剂存在下,通常在0℃~100℃、优选为10℃~50℃下,通常反应1小时~24小时、优选为1小时~12小时来进行。
所述氢使用氢气即可。相对于通式(25)所表示的化合物的摩尔(mol)数,所述氢的使用量通常为3当量~10当量。
所述溶媒例如可列举甲醇、乙醇、异丙醇、四氢呋喃、1,4-二噁烷、N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、二氯乙烷、乙酸乙酯、氢氧化铵等,其中优选为甲醇、氢氧化铵。所述溶媒可分别单独使用或将两种以上适当组合而使用。相对于通式(25)所表示的化合物的重量1g,反应溶媒的使用量通常为0.1ml~500ml,优选为1ml~100ml。
所述催化剂例如可列举氧化铂(IV)、钯碳、雷氏镍(Raney Ni)、雷氏钴(Raney Co)等,其中优选为雷氏镍、雷氏钴。相对于通式(25)所表示的化合物的摩尔(mol)数,所述催化剂的使用量通常为3当量~10当量。
所述反应[IV]中的通式(26)所表示的化合物与3-氯丙酰氯的反应是通过如下方式进行:在溶媒中、在碱存在下,通常在0℃~50℃、优选为0℃~20℃下,通常反应1小时~24小时、优选为1小时~12小时,继而,进一步加入碱,通常在10℃~100℃、优选为10℃~50℃下,通常反应1小时~24小时、优选为1小时~12小时。
所述溶媒可列举与反应[I-II]中的溶媒相同者,其中优选为腈类,更优选为乙腈。所述溶媒可分别单独使用或将两种以上适当组合而使用。相对于通式(26)所表示的化合物与3-氯丙酰氯的总重量1g,反应溶媒的使用量通常为0.1ml~500ml,优选为1ml~100ml。
所述碱可列举与反应[II]中的碱相同者,其中优选为碱金属氢氧化物,更优选为氢氧化钠、氢氧化钾。此外,所述碱可单独使用一种碱,也可将两种以上的碱组合使用。相对于通式(26)所表示的化合物的摩尔(mol)数,所述碱的使用量通常为1当量~10当量。
相对于通式(26)所表示的化合物的摩尔(mol)数,3-氯丙酰氯的使用量通常为3当量~6当量,优选为4当量~5当量。
通式(22)所表示的化合物中,例如在合成下述通式(31)所表示的化合物的情况下,可利用以下反应[V]及反应[VI]所示的一系列方法来合成。即,首先,使下述通式(28)所表示的化合物与琥珀酸酐反应而获得下述通式(29)所表示的化合物(反应[V])。接着,使所获得的通式(29)所表示的化合物与下述通式(30)所表示的化合物反应即可(反应[VI])。
另外,通式(22)所表示的化合物中,例如在合成下述通式(33)所表示的化合物的情况下,可利用以下反应[VII]及反应[VIII]所示的一系列方法来合成。即,首先,使下述通式(28)所表示的化合物与邻苯二甲酸酐反应而获得下述通式(32)所表示的化合物(反应[VII])。接着,使所获得的通式(32)所表示的化合物与通式(30)所表示的化合物反应即可(反应[VIII])。
(式中,R1、Y2、Y10及A2与所述相同)
通式(28)的优选具体例例如可列举下述通式(28-1)。
(式中,R1、R3、A3、A4、Y2及n1与所述相同;其中,多个R1、多个R3、多个A3、多个A4及多个Y2分别可相同也可不同,n1个A4的碳数的合计为1~6,另外,当n1为1时,R3表示通式(2-1)所表示的基团)
通式(28-1)的优选具体例例如可列举下述通式(28-2-1)或通式(28-2-2)。
(式中,R1、R4、A3、A4-1、A4-2、Y2及n2~n4与所述相同;其中,多个R1、多个R4、多个A3、多个A4-1、多个A4-2及多个Y2分别可相同也可不同,另外,n2个A4-1的碳数的合计为1~6,n4个A4-1与n3个A4-2的碳数的合计为1~6)
通式(28)所表示的化合物使用市售品或利用自身公知的方法而适宜合成者即可。通式(28)所表示的化合物的具体例例如可列举下述者。
通式(30)所表示的化合物在Y10为羟基时为乙醇胺,在Y10为氨基时为乙二胺。
所述反应[V]中的通式(28)所表示的化合物与琥珀酸酐的反应、或所述反应[VII]中的通式(28)所表示的化合物与邻苯二甲酸酐的反应是通过在溶媒中、在碱存在下,通常在0℃~100℃、优选为10℃~50℃下,通常反应1小时~48小时、优选为12小时~36小时来进行。
所述溶媒可列举与反应[I-II]中的溶媒相同者,其中优选为卤化烃类,更优选为二氯甲烷。所述溶媒可分别单独使用或将两种以上适当组合而使用。相对于通式(28)所表示的化合物与琥珀酸酐或邻苯二甲酸酐的总重量1g,反应溶媒的使用量通常为0.1ml~500ml,优选为1ml~100ml。
所述碱可列举与反应[II]中的碱相同者,其中优选为三级胺,更优选为三乙胺。此外,所述碱可单独使用一种碱,也可将两种以上的碱组合使用。相对于通式(28)所表示的化合物的摩尔(mol)数,所述碱的使用量通常为0.1当量~1当量。
所述反应[V]或反应[VII]中,为了提高反应效率,可使用二甲基氨基吡啶等催化剂。相对于通式(28)所表示的化合物的摩尔(mol)数,所述催化剂的使用量通常为0.1当量~10当量。
相对于通式(28)所表示的化合物的摩尔(mol)数,琥珀酸酐或邻苯二甲酸酐的使用量通常为1当量~2当量,优选为1当量~1.5当量。
所述反应[VI]中的通式(29)所表示的化合物与通式(30)所表示的化合物的反应、或所述反应[VIII]中的通式(32)所表示的化合物与通式(30)所表示的化合物的反应是通过在溶媒中、在脱水缩合剂的存在下,通常在0℃~100℃、优选为10℃~50℃下,通常反应1小时~24小时、优选为1小时~12小时来进行。
所述溶媒例如可列举甲醇、乙醇、异丙醇、四氢呋喃、1,4-二噁烷、N,N-二甲基甲酰胺、二氯甲烷、二氯乙烷、乙酸乙酯、氢氧化铵等,其中优选为乙醇。所述溶媒可分别单独使用或将两种以上适当组合而使用。相对于通式(29)所表示的化合物或通式(32)所表示的化合物的重量1g,反应溶媒的使用量通常为0.1ml~500ml,优选为1ml~100ml。
所述脱水缩合剂只要是通常用作脱水缩合剂者即可,可列举例如4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基氯化吗啉n-水合物等三嗪类等。相对于通式(29)所表示的化合物或通式(32)所表示的化合物的摩尔(mol)数,所述脱水缩合剂的使用量通常为1当量~20当量,优选为1当量~10当量。
相对于通式(29)所表示的化合物或通式(32)所表示的化合物的摩尔(mol)数,通式(30)所表示的化合物的使用量通常为1当量~2当量,优选为1当量~1.5当量。
所述反应[I]~反应[VIII]中的反应时的压力只要一系列的反应得以顺利实施,则并无特别限制,例如只要在常压下进行即可。
所述反应[I]~反应[VIII]中的反应后获得的反应物及产物可视需要通过通常在所述领域中进行的一般的后处理操作以及纯化操作而分离。具体而言,例如可将通过进行过滤、清洗、提取、减压浓缩、再结晶、蒸馏、管柱色谱法等而获得的反应物及产物进行分离。
[本发明的着色组合物]
本发明的着色组合物包含至少一种本发明的化合物。所述着色组合物可形成具有较以往而言更高的耐溶出性的优异着色硬化物。因此,本发明的着色组合物可用于液晶显示装置(LCD)或固体摄像元件(CCD、CMOS等)中使用的彩色滤光片等的着色像素形成用途、印刷墨水、喷墨墨水及涂料等用途,特别适合用作液晶显示装置的彩色滤光片用途。进而,本发明的着色组合物还可利用现有公知的成形方法,成形为片、膜、瓶、杯等而作为着色树脂成形物来使用。由此,也可用于眼镜、隐形眼镜、彩色隐形眼镜等用途,也可通过形成与公知树脂的多层结构体而用于同样的用途。除此以外,例如也可用于光学膜、染发剂、对化合物或生物体物质的标志物质、有机太阳电池的材料等用途。
本发明的着色组合物优选为包含各一种以上的本发明的化合物及粘合剂树脂。进而,更优选为除本发明的化合物及粘合剂树脂以外还包含聚合引发剂,视需要也可包含硅烷偶合剂、颜料、溶剂等。另外,本发明的着色组合物可包含交联剂,但即便为不含交联剂的组成也可形成具有优异的耐溶出性的着色硬化物,故优选为不含交联剂。因此,本发明的着色组合物优选为包含各一种以上的本发明的化合物及粘合剂树脂且不含交联剂者。
相对于组合物重量,本发明的着色组合物含有1重量%~50重量%、优选为5重量%~30重量%的本发明的化合物。此外,此处所谓的组合物重量是指除溶剂外的固形成分的重量,以下在本申请中表示相同的含义。
所述粘合剂树脂只要为例如聚烯烃树脂、聚苯乙烯树脂、聚酯树脂、聚酰胺树脂、聚氨基甲酸酯树脂、聚碳酸酯树脂、环氧树脂、丙烯酸树脂、丙烯腈树脂、丙烯腈丁二烯苯乙烯(Acrylonitrile Butadiene Styrene,ABS)树脂等所述领域中通常所使用的粘合剂树脂,则并无特别限定,但优选为具有聚合性不饱和基的粘合剂树脂。更具体而言,优选为在构成成分中包含下述通式(5)所表示的单体单元的粘合剂树脂。
(式中,R18表示下述式(5-1)~式(5-10)所表示的基团,
R19及R20分别独立地表示可具有取代基的碳数1~12的亚烷基,所述取代基选自羟基、碳数1~6的烷基、碳数1~6的烷氧基、碳数6~10的芳基、碳数6~10的芳基氧基、碳数7~13的芳基烷基、碳数7~13的芳基氧基烷基及具有氧原子或不具有氧原子的碳数6~12的脂环式烃基中,Y4表示-COO-、-CONH-、-OCONH-或-NHCONH-,Y5表示-O-、-OCO-、-COO-、-CONH-、-NHCO-、-OCONH-或-NHCONH-,n5表示1~4的整数;其中,多个R19及多个Y5分别可相同也可不同)
通式(5)的R18优选为式(5-2)及式(5-3),更优选为式(5-2)。
通式(5)的R19及R20中的“可具有取代基的碳数1~12的亚烷基”的碳数1~12的亚烷基可为直链状、分支状及环状中的任一者,优选为直链状或环状与直链状相键结者。另外,碳数1~12的烷基中,优选为碳数1~6者。具体而言,例如可列举亚甲基、亚乙基、甲基亚甲基、三亚甲基、亚丙基、二甲基亚甲基、乙基亚甲基、四亚甲基、1-甲基三亚甲基、2-甲基三亚甲基、1,2-二甲基亚乙基、1,1-二甲基亚乙基、乙基亚乙基、乙基甲基亚甲基、丙基亚甲基、五亚甲基、1-甲基四亚甲基、2-甲基四亚甲基、1-乙基三亚甲基、2-乙基三亚甲基、正丙基亚乙基、异丙基亚乙基、正丁基亚甲基、异丁基亚甲基、叔丁基亚甲基、六亚甲基、1-甲基五亚甲基、2-甲基五亚甲基、3-甲基五亚甲基、1-乙基四亚甲基、2-乙基四亚甲基、1-正丙基三亚甲基、1-异丙基三亚甲基、2-正丙基三亚甲基、2-异丙基三亚甲基、正丁基亚乙基、异丁基亚乙基、叔丁基亚乙基、正戊基亚甲基、异戊基亚甲基、七亚甲基、八亚甲基、九亚甲基、十亚甲基、十一亚甲基、十二亚甲基、-C6H10-CH2-基、-C6H10-C2H4-基、-C6H10-C3H6-基、-C6H10-C4H8-基、-C6H10-C5H10-基、-C6H10-C6H12-基等,优选为亚甲基、亚乙基、三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、七亚甲基、八亚甲基、九亚甲基、十亚甲基、十一亚甲基、十二亚甲基、-C6H10-CH2-基、-C6H10-C2H4-基、-C6H10-C3H6-基、-C6H10-C4H8-基、-C6H10-C5H10-基、-C6H10-C6H12-基,更优选为亚甲基、亚乙基、三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、-C6H10-CH2-基、-C6H10-C2H4-基、-C6H10-C3H6-基。
通式(5)的R19及R20中的具有取代基的碳数1~12的亚烷基优选为所述亚烷基上具有1个~3个一种以上的取代基,优选为具有1个~3个一种取代基,更优选为具有1个取代基。所述取代基选自羟基、碳数1~6的烷基、碳数1~6的烷氧基、碳数6~10的芳基、碳数6~10的芳基氧基、碳数7~13的芳基烷基、碳数7~13的芳基氧基烷基及具有氧原子或不具有氧原子的碳数6~12的脂环式烃基中。
所述取代基中,碳数1~6的烷基可列举与通式(2)的R3中的碳数1~6的烷基相同者,优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基,更优选为甲基、乙基。
所述取代基中,碳数1~6的烷氧基可列举与通式(III)的R308中的碳数1~6的烷氧基相同者,优选为甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基,更优选为甲氧基、乙氧基。
所述取代基中,碳数6~10的芳基例如可列举苯基、萘基等,优选为苯基。
所述取代基中,碳数6~10的芳基氧基例如可列举苯氧基、萘氧基等,优选为苯氧基。
所述取代基中,碳数7~13的芳基烷基可列举与通式(I)的R105中的具有取代基的氨基的取代基中的碳数7~13的芳基烷基相同者,优选者也相同。
所述取代基中,碳数7~13的芳基氧基烷基例如可列举苯氧基甲基、苯氧基乙基、苯氧基丙基、苯氧基甲基、萘氧基乙基、萘氧基丙基等。
所述取代基中,具有氧原子的碳数6~12的脂环式烃基例如可列举二环戊烯基氧基乙基等。
所述取代基中,不具有氧原子的碳数6~12的脂环式烃基例如可列举环己基、异冰片基、二环戊基等。
通式(5)的R19及R20中的具有取代基的碳数1~12的亚烷基例如可列举下述通式(41)~通式(43)所表示的基团等,优选为通式(41)所表示的基团。
(式中,R31表示羟基、碳数1~6的烷基、碳数1~6的烷氧基、碳数6~10的芳基、碳数6~10的芳基氧基、碳数7~13的芳基烷基、碳数7~13的芳基氧基烷基或者具有氧原子或不具有氧原子的碳数6~12的脂环式烃基,h11及h12分别独立地表示0~6的整数;其中,h11+h12=0~11的整数)
(式中,R32表示羟基、碳数1~6的烷基、碳数1~6的烷氧基、碳数6~10的芳基、碳数6~10的芳基氧基、碳数7~13的芳基烷基、碳数7~13的芳基氧基烷基或者具有氧原子或不具有氧原子的碳数6~12的脂环式烃基,h13表示1~6的整数)
(式中,R32与所述相同,h14表示1~6的整数)
通式(41)的R31中的碳数1~6的烷基、碳数1~6的烷氧基、碳数6~10的芳基、碳数6~10的芳基氧基、碳数7~13的芳基烷基、碳数7~13的芳基氧基烷基及具有氧原子或不具有氧原子的碳数6~12的脂环式烃基可列举与通式(5)的R19及R20中的取代基的这些基团相同者,优选者也相同。
通式(41)的R31优选为羟基、碳数1~6的烷基、碳数1~6的烷氧基、碳数6~10的芳基、碳数6~10的芳基氧基、碳数7~13的芳基烷基及碳数7~13的芳基氧基烷基。具体而言,优选为羟基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、苯基、苯氧基、苯甲基、苯氧基甲基、苯氧基乙基、苯氧基丙基,更优选为羟基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、苯基、苯氧基、苯甲基、苯氧基甲基,特别优选为羟基。
作为通式(41)的h11及h12,优选为h11及h12相同,另外,优选为1~4的整数,更优选为1或2,特别优选为1。
通式(42)及通式(43)的R32中的碳数1~6的烷基、碳数1~6的烷氧基、碳数6~10的芳基、碳数6~10的芳基氧基、碳数7~13的芳基烷基、碳数7~13的芳基氧基烷基及具有氧原子或不具有氧原子的碳数6~12的脂环式烃基可列举与通式(5)的R19及R20中的取代基的这些基团相同者,优选者也相同。
通式(42)及通式(43)的R32优选为羟基、碳数1~6的烷基、碳数1~6的烷氧基、碳数6~10的芳基、碳数6~10的芳基氧基、碳数7~13的芳基烷基及碳数7~13的芳基氧基烷基。具体而言,优选为羟基、甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、叔丁基、甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、仲丁氧基、叔丁氧基、苯基、苯氧基、苯甲基、苯氧基甲基、苯氧基乙基、苯氧基丙基,更优选为羟基、甲基、乙基、甲氧基、乙氧基、苯基、苯氧基、苯甲基、苯氧基甲基,特别优选为羟基。
通式(42)的h13及通式(43)的h14优选为1~3的整数,更优选为1。
通式(41)所表示的基团的优选具体例可列举下述式(221)~式(238)所表示的基团,优选为式(221)~式(229)所表示的基团,优选为式(221)所表示的基团。
通式(42)所表示的基团的具体例可列举下述式(239)~式(241)所表示的基团,优选为式(239)所表示的基团。
通式(43)所表示的基团的具体例可列举下述式(242)~式(244)所表示的基团,优选为式(242)所表示的基团。
通式(5)的R19及R20优选为具有一个选自羟基、碳数1~6的烷基、碳数1~6的烷氧基、碳数6~10的芳基、碳数6~10的芳基氧基、碳数7~13的芳基烷基、碳数7~13的芳基氧基烷基及具有氧原子或不具有氧原子的碳数6~12的脂环式烃基中的取代基的、以及未经取代的碳数1~12的直链亚烷基,优选为具有一个选自羟基、碳数1~4的烷基、碳数1~4的烷氧基、苯基、苯氧基、碳数7~9的苯基烷基及碳数7~9的苯氧基烷基中的取代基的、以及未经取代的碳数1~6的直链亚烷基。
通式(5)的R19及R20的具体例可列举亚甲基、亚乙基、三亚甲基、四亚甲基、五亚甲基、六亚甲基、-C6H10-CH2-基、-C6H10-C2H4-基、-C6H10-C3H6-基、式(221)~式(244)所表示的基团,优选为亚甲基、亚乙基、三亚甲基、四亚甲基、式(221)~式(229)所表示的基团、式(239)所表示的基团、式(242)所表示的基团,更优选为亚甲基、亚乙基、式(221)所表示的基团、式(239)所表示的基团、式(242)所表示的基团。
通式(5)的Y4优选为-COO-。
通式(5)的Y5优选为-O-、-NHCO-、-OCONH-及-NHCONH-,更优选为-O-。
通式(5)的n5优选为1或2,更优选为1。
通式(5)中的R18、R19、(n5个)R20、Y4、(n5个)Y5及n5的优选组合例如可列举下述表所记载者。
所述优选组合中,更优选为下述表所记载者。
所述更优选组合中,特别优选为下述表所记载者。
在构成成分中包含通式(5)所表示的单体单元的粘合剂树脂优选为在构成成分中还包含至少一种由下述通式(6)、通式(10)、通式(11)或通式(12)所表示的化合物而来的单体单元。
{式中,R11表示氢原子或甲基,R12表示氢原子、碳数1~30的烷基、碳数1~10的羟基烷基、碳数6~10的芳基、碳数7~13的芳基烷基、碳数2~9的烷氧基烷基、碳数3~9的烷氧基烷氧基烷基、碳数7~13的芳基氧基烷基、碳数5~7的吗啉基烷基、碳数3~9的三烷基硅烷基、具有氧原子的碳数6~12的脂环式烃基、碳数3~9的二烷基氨基烷基、碳数1~18的氟烷基、碳数9~14的N-亚烷基邻苯二甲酰亚胺基、下述通式(7)所表示的基团
(式中,R21表示具有羟基作为取代基或未经取代的碳数1~3的亚烷基,R22表示具有羟基作为取代基或未经取代的苯基、或者碳数1~3的烷基,a表示1~3的整数)、下述通式(8)所表示的基团
(式中,R23~R25分别独立地表示碳数1~3的烷基,R26表示碳数1~3的亚烷基)、或者下述通式(9)所表示的基团
(式中,R27表示亚苯基或亚环己基,b表示1~6的整数)},
(式中,R13表示氢原子或碳数1~3的烷基,R14表示氢原子、碳数1~3的烷基、碳数3~9的二烷基氨基烷基或碳数1~10的羟基烷基,R11与所述相同;R13及R14也可与这些所邻接的氮原子形成吗啉基),
(式中,R15表示苯基或吡咯烷基,R11与所述相同),
(式中,R17表示氮原子或氧原子,R16表示氢原子、碳数1~30的烷基、碳数1~10的羟基烷基、碳数1~10的卤代烷基、碳数6~10的芳基、或者具有碳数1~6的烷基或卤代基作为取代基的碳数6~10的芳基,在R17为氧原子的情况下d表示0,在R17为氮原子的情况下d表示1)
通式(6)中的R11优选为甲基。
通式(6)的R12及通式(12)的R16中的碳数1~30的烷基可列举与通式(I)的R105中的碳数1~30的烷基相同者,优选者也相同。
通式(6)的R12、通式(10)的R14及通式(12)的R16中的碳数1~10的羟基烷基例如可列举羟基甲基、羟基乙基、羟基丙基、羟基丁基、羟基戊基、羟基己基、羟基庚基、羟基辛基、羟基壬基、羟基癸基等。
通式(6)的R12中的碳数6~10的芳基、碳数7~13的芳基烷基、碳数7~13的芳基氧基烷基及具有氧原子的碳数6~12的脂环式烃基可列举与通式(5)的R19及R20中的这些基团相同者,优选者也相同。
通式(6)的R12中的碳数2~9的烷氧基烷基例如可列举甲氧基甲基、甲氧基乙基、甲氧基丙基、甲氧基丁基、甲氧基戊基、甲氧基己基、甲氧基庚基、甲氧基辛基、乙氧基甲基、乙氧基乙基、乙氧基丙基、乙氧基丁基、乙氧基戊基、乙氧基己基、乙氧基庚基、丙氧基甲基、丙氧基乙基、丙氧基丙基、丙氧基丁基、丙氧基戊基、丙氧基己基等。
通式(6)的R12中的碳数3~9的烷氧基烷氧基烷基例如可列举甲氧基甲氧基甲基、甲氧基甲氧基乙基、甲氧基甲氧基丙基、乙氧基甲氧基甲基、乙氧基甲氧基乙基、乙氧基甲氧基丙基、丙氧基甲氧基甲基、丙氧基甲氧基乙基、丙氧基甲氧基丙基、乙氧基乙氧基甲基、乙氧基乙氧基乙基、乙氧基乙氧基丙基、丙氧基乙氧基甲基、丙氧基乙氧基乙基、丙氧基乙氧基丙基、丙氧基丙氧基甲基、丙氧基丙氧基乙基、丙氧基丙氧基丙基等。
通式(6)的R12中的碳数5~7的吗啉基烷基例如可列举吗啉基甲基、吗啉基乙基、吗啉基丙基等。
通式(6)的R12中的碳数3~9的三烷基硅烷基例如可列举三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、三丙基硅烷基、二甲基乙基硅烷基、二乙基甲基硅烷基等。
通式(6)的R12及通式(10)的R14中的碳数3~9的二烷基氨基烷基例如可列举N,N-二甲基氨基甲基、N,N-二甲基氨基乙基、N,N-二甲基氨基丙基、N,N-二乙基氨基甲基、N,N-二乙基氨基乙基、N,N-二乙基氨基丙基、N,N-二丙基氨基甲基、N,N-二丙基氨基乙基、N,N-二丙基氨基丙基等。
通式(6)的R12中的碳数1~18的氟烷基例如可列举2,2,2-三氟乙基、2,2,3,3-四氟丙基、2,2,3,3,4,4-六氟丁基、2,2,3,3,4,4,5,5-八氟戊基、3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-十七氟癸基、2-(十七氟辛基)乙基等。
通式(6)的R12中的碳数9~14的N-亚烷基邻苯二甲酰亚胺基例如可列举2-邻苯二甲酰亚胺乙基、2-四氢邻苯二甲酰亚胺乙基等。
通式(7)的R21中的具有羟基作为取代基或未经取代的碳数1~3的亚烷基可列举亚甲基、亚乙基、三亚甲基、羟基亚甲基、羟基亚乙基、1-羟基三亚甲基、2-羟基三亚甲基等,优选为亚乙基、三亚甲基、2-羟基三亚甲基。
通式(7)的R22中的具有羟基作为取代基或未经取代的苯基可列举羟基苯基、苯基等。
通式(7)的R22、通式(8)的R23~R25以及通式(10)的R13及R14中的碳数1~3的烷基可列举甲基、乙基、正丙基、异丙基。
通式(7)所表示的基团的具体例可列举(4-羟基苯氧基)甲基、(4-羟基苯氧基)乙基、(4-羟基苯氧基)丙基、1-羟基-1-苯氧基甲基、1-羟基-2-苯氧基乙基、2-羟基-3-苯氧基丙基、甲基三亚甲基二醇基、甲基三乙二醇基、甲基三丙二醇基等,其中优选为(4-羟基苯氧基)丙基、2-羟基-3-苯氧基丙基、甲基三丙二醇基、甲基三乙二醇基。
通式(8)的R26中的碳数1~3的亚烷基可列举亚甲基、亚乙基、三亚甲基等。
通式(8)所表示的基团的具体例可列举三甲基铵甲基、三甲基铵乙基、三乙基铵甲基、三乙基铵乙基等。
通式(9)所表示的基团的优选具体例例如可列举下述者。
通式(6)中的R12优选为氢原子、碳数1~30的烷基、碳数1~10的羟基烷基、碳数6~10的芳基、碳数7~13的芳基烷基、碳数2~9的烷氧基烷基、碳数7~13的芳基氧基烷基、通式(7)所表示的基团、通式(9)所表示的基团,其中更优选为氢原子、碳数1~30的烷基、碳数1~10的羟基烷基、碳数6~10的芳基、碳数7~13的芳基烷基、碳数2~9的烷氧基烷基,进而优选为氢原子、碳数1~12的烷基、碳数7~13的芳基烷基,特别优选为氢原子、碳数7~13的芳基烷基。
通式(6)的优选具体例可列举丙烯酸、丙烯酸苄基酯、甲基丙烯酸、甲基丙烯酸苄基酯、甲基丙烯酸羟基乙酯、甲基丙烯酸甲酯等,其中优选为丙烯酸、丙烯酸苄基酯、甲基丙烯酸、甲基丙烯酸苄基酯,更优选为甲基丙烯酸、甲基丙烯酸苄基酯。
通式(10)的优选具体例可列举丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、N,N-二甲基丙烯酰胺、N,N-二甲基甲基丙烯酰胺、N,N-二乙基丙烯酰胺、N,N-二乙基甲基丙烯酰胺、羟基乙基丙烯酰胺、羟基乙基甲基丙烯酰胺、4-丙烯酰基吗啉等,优选为丙烯酰胺、甲基丙烯酰胺、N,N-二甲基丙烯酰胺、N,N-二乙基丙烯酰胺,更优选为N,N-二乙基丙烯酰胺。
通式(11)的优选具体例可列举苯乙烯、α-甲基苯乙烯、N-乙烯基吡咯烷酮等,优选为苯乙烯、α-甲基苯乙烯,更优选为苯乙烯。
通式(12)的R16中的碳数1~10的卤代烷基例如可列举氯甲基、氯乙基、氯-正丙基、氯异丙基、氯-正丁基、氯-叔丁基、氯-正戊基、氯-正己基、氯-正庚基、氯-正辛基、氯-正壬基、氯-正癸基、氯环己基、氯环庚基、氟甲基、氟乙基、氟-正丙基、氟异丙基、氟-正丁基、氟-叔丁基、氟-正戊基、氟-正己基、氟-正庚基、氟-正辛基、氟-正壬基、氟-正癸基、氟环己基、氟环庚基等。
通式(12)的R16中的碳数6~10的芳基可列举苯基、萘基等。
通式(12)的R16中的具有碳数1~6的烷基或卤代基作为取代基的碳数6~10的芳基例如可列举甲基苯基、乙基苯基、正丙基苯基、正丁基苯基、正戊基苯基、正己基苯基、氯苯基、氟苯基、甲基萘基、乙基萘基、正丙基萘基、氯萘基、氟萘基等。
通式(12)的优选具体例可列举顺丁烯二酸酐、顺丁烯二酰亚胺、N-甲基顺丁烯二酰亚胺、N-乙基顺丁烯二酰亚胺、N-丁基顺丁烯二酰亚胺、N-辛基顺丁烯二酰亚胺、N-十二烷基顺丁烯二酰亚胺、N-(2-乙基己基)顺丁烯二酰亚胺、N-(2-羟基乙基)顺丁烯二酰亚胺、N-(2-氯己基)顺丁烯二酰亚胺、N-环己基顺丁烯二酰亚胺、N-(2-甲基环己基)顺丁烯二酰亚胺、N-(2-乙基环己基)顺丁烯二酰亚胺、N-(2-氯环己基)顺丁烯二酰亚胺、N-苯基顺丁烯二酰亚胺、N-(2-甲基苯基)顺丁烯二酰亚胺、N-(2-乙基苯基)顺丁烯二酰亚胺、N-(2-氯苯基)顺丁烯二酰亚胺等,其中,优选为N-苯基顺丁烯二酰亚胺。
在构成成分中包含通式(5)所表示的单体单元、及至少一种由通式(6)、通式(10)、通式(11)或通式(12)所表示的化合物而来的单体单元的粘合剂树脂具体而言可列举下述表记载的单体单元的组合,其中优选为组合1及组合5~组合7,更优选为组合6。另外,下述组合6中,优选为包含两种由通式(6)所表示的化合物而来的单体单元。
所述组合中,优选为将一种通式(5)所表示的单体单元、一种~两种由下述通式(6′)所表示的化合物而来的单体单元及一种由通式(11)所表示的化合物而来的单体单元作为构成成分的粘合剂树脂。
(式中,R12′表示氢原子、碳数1~30的烷基、碳数1~10的羟基烷基、碳数6~10的芳基、碳数7~13的芳基烷基或碳数2~9的烷氧基烷基,R11与所述相同)
通式(6′)的R12′中的碳数1~30的烷基、碳数1~10的羟基烷基、碳数6~10的芳基、碳数7~13的芳基烷基及碳数2~9的烷氧基烷基的具体例可列举与通式(6)中的R12的这些基团相同者。
通式(6′)中的R12′优选为氢原子、碳数1~12的烷基、碳数7~13的芳基烷基,更优选为氢原子、碳数7~13的芳基烷基。
通式(6′)的优选具体例可列举丙烯酸、丙烯酸苄基酯、甲基丙烯酸、甲基丙烯酸苄基酯等,其中优选为甲基丙烯酸、甲基丙烯酸苄基酯。
通式(5)所表示的单体单元与由通式(6)、通式(10)、通式(11)或通式(12)所表示的化合物而来的单体单元的重量比率只要根据所使用的单体单元的种类来适当设定即可,相对于所获得的聚合物的总重量,通式(5)所表示的单体单元通常为10重量%~90重量%,优选为30重量%~70重量%。
所述粘合剂树脂的重量平均分子量通常为1,000~100,000,优选为1,000~50,000,更优选为2,000~30,000。另外,相对于组合物重量,所述粘合剂树脂的含量为5重量%~90重量%,优选为10重量%~80重量%。
所述聚合引发剂可使用通常在所述领域中使用的现有公知的热聚合引发剂或光聚合引发剂,优选为光聚合引发剂。具体而言,可列举二乙氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基-1-苯基丙烷-1-酮、苯甲基二甲基缩酮、1-(4-异丙基苯基)-2-羟基-2-甲基丙烷-1-酮、4-(2-羟基乙氧基)苯基-(2-羟基-2-丙基)酮、1-羟基环己基-苯基酮、2-甲基-2-吗啉基(4-硫代甲基苯基)丙烷-1-酮、2-苯甲基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉基苯基)-丁酮等苯乙酮系;安息香、安息香异丙醚、安息香异丁醚等安息香系;2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦等酰基氧化膦系;苯偶酰(benzil)、甲基苯基乙醛酯(methyl phenyl glyoxyester)系;二苯甲酮、邻苯甲酰基苯甲酸甲酯、4-苯基二苯甲酮、4,4′-二氯二苯甲酮、羟基二苯甲酮、4-苯甲酰基-4′-甲基-二苯基硫醚、丙烯酸化二苯甲酮、3,3′,4,4′-四(叔丁基过氧化羰基)二苯甲酮、3,3′-二甲基-4-甲氧基二苯甲酮等二苯甲酮系;2-异丙基硫杂蒽酮、2,4-二甲基硫杂蒽酮、2,4-二乙基硫杂蒽酮、2,4-二氯硫杂蒽酮等硫杂蒽酮系;米氏酮、4,4′-二乙基氨基二苯甲酮等氨基二苯甲酮系;1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮-2-(邻苯甲酰基肟)、1-[6-(2-甲基苯甲酰基)-9-乙基-9H-咔唑-3-基]乙酮-邻乙酰基肟等肟酯系;10-丁基-2-氯吖啶酮、2-乙基蒽醌、9,10-菲醌、樟脑醌等。所述聚合引发剂可为单独,也可含有两种以上。相对于组合物重量,其含量为0.1重量%~20重量%,优选为1重量%~10重量%。
所述硅烷偶合剂用于与玻璃等基材结合的情况。所述硅烷偶合剂可使用通常在所述领域中使用的现有公知者,可列举具有例如环氧基、硫醇基、羟基、氨基、脲基、乙烯基、丙烯酰基等作为反应性有机官能基的硅烷偶合剂。具体而言,可列举β-(3,4-环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷、γ-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、γ-巯基丙基三甲氧基硅烷、γ-氨基丙基三乙氧基硅烷、N-β-(氨基乙基)-γ-氨基丙基三甲氧基硅烷、γ-脲基丙基三乙氧基硅烷、乙烯基三乙氧基硅烷、乙烯基-三(β-甲氧基乙氧基)硅烷、3-(甲基丙烯酰基氧基)丙基三甲氧基硅烷。所述硅烷偶合剂只要使用在反应溶液中通常成为0.1重量%~20重量%、优选为1重量%~10重量%的量即可。
所述颜料只要是用于制作红色或蓝色、绿色的着色图案的颜料即可,例如可列举酞菁系颜料等。所述酞菁系颜料可列举在中心金属中包含镁、钛、铁、钴、镍、铜、锌、铝者,具体而言,可列举C.I.颜料红1、C.I.颜料红2、C.I.颜料红5、C.I.颜料红17、C.I.颜料红31、C.I.颜料红32、C.I.颜料红41、C.I.颜料红122、C.I.颜料红123、C.I.颜料红144、C.I.颜料红149、C.I.颜料红166、C.I.颜料红168、C.I.颜料红170、C.I.颜料红171、C.I.颜料红175、C.I.颜料红176、C.I.颜料红177、C.I.颜料红178、C.I.颜料红179、C.I.颜料红180、C.I.颜料红185、C.I.颜料红187、C.I.颜料红202、C.I.颜料红206、C.I.颜料红207、C.I.颜料红209、C.I.颜料红214、C.I.颜料红220、C.I.颜料红221、C.I.颜料红224、C.I.颜料红242、C.I.颜料红243、C.I.颜料红254、C.I.颜料红255、C.I.颜料红262、C.I.颜料红264、C.I.颜料红272、C.I.颜料蓝15、C.I.颜料蓝15:1、C.I.颜料蓝15:2、C.I.颜料蓝15:3、C.I.颜料蓝15:4、C.I.颜料蓝15:5、C.I.颜料蓝15:6、C.I.颜料蓝16、C.I.颜料蓝17:1、C.I.颜料蓝75、C.I.颜料蓝79、C.I.颜料绿7、C.I.颜料绿36、C.I.颜料绿37、C.I.颜料绿58、氯铝酞菁、羟基铝酞菁、铝酞菁氧化物、锌酞菁。相对于组合物重量,所述颜料的含量为10重量%~50重量%,优选为10重量%~30重量%。
在本发明的着色组合物包含所述颜料的情况下,优选为含有颜料分散剂。所述颜料分散剂例如可列举聚酰胺胺及其盐、聚羧酸及其盐、高分子量不饱和酸酯、改性聚氨基甲酸酯、改性聚酯、改性聚(甲基)丙烯酸酯、改性聚甲基丙烯酸酯、丙烯酸系共聚物、甲基丙烯酸系共聚物、萘磺酸甲醛缩合物、聚氧乙烯烷基磷酸酯、聚氧乙烯烷基胺、烷醇胺等。颜料分散剂可单独使用,也可将两种以上组合使用。相对于颜料的重量,所述颜料分散剂的含量通常为1重量%~80重量%,优选为10重量%~60重量%。
所述溶剂只要根据本发明的着色组合物中所含的成分来适当选择即可。具体而言,例如可列举乙酸乙酯、乙酸-正丁酯、乙酸异丁酯、甲酸戊酯、乙酸异戊酯、丙酸丁酯、丁酸异丙酯、丁酸乙酯、丁酸丁酯、乳酸甲酯、乳酸乙酯、氧基乙酸甲酯、氧基乙酸乙酯、氧基乙酸丁酯、甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯、3-氧基丙酸甲酯、3-氧基丙酸乙酯、3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯、3-乙氧基丙酸乙酯、2-氧基丙酸甲酯、2-氧基丙酸乙酯、2-氧基丙酸丙酯、2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-甲氧基丙酸丙酯、2-乙氧基丙酸甲酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯、丙酮酸甲酯、丙酮酸乙酯、丙酮酸丙酯、乙酰乙酸甲酯、乙酰乙酸乙酯、2-氧代丁酸甲酯、2-氧代丁酸乙酯、二乙二醇二甲醚、四氢呋喃、乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚、甲基溶纤剂乙酸酯、乙基溶纤剂乙酸酯、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇单丁醚、丙二醇单甲醚、丙二醇单甲醚乙酸酯、丙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单丙醚乙酸酯、甲基乙基酮、环己酮、2-庚酮、3-庚酮等。所述溶剂的量为本发明的着色组合物的浓度在溶剂中通常成为5重量%~80重量%、优选成为10重量%~60重量%的量。
所述交联剂只要是可通过交联反应而进行膜硬化者,则并无特别限定,使用市售品或利用自身公知的方法而适宜合成者即可。具体而言,例如可列举(a)多官能(甲基)丙烯酸酯化合物;(b)多官能环氧化合物;(c)多官能乙烯基醚化合物;(d)多官能烯丙基醚化合物;(e)多官能硫醇化合物;(f)酸酐;(g)经选自羟甲基、烷氧基甲基及酰氧基甲基中的至少一种取代基所取代的三聚氰胺化合物、胍胺化合物、甘脲化合物或脲化合物;(h)经选自羟甲基、烷氧基甲基及酰氧基甲基中的至少一种取代基所取代的苯酚化合物、萘酚化合物或羟基蒽化合物等,其中,优选为(a)~(f),更优选为(a)。此外,这些化合物需要具有至少两个交联形成取代基。相对于组合物重量,所述交联剂的含量通常为20重量%~80重量%,优选为30重量%~60重量%。
所述(a)多官能(甲基)丙烯酸酯化合物例如可列举聚乙二醇二(甲基)丙烯酸酯(亚乙基的数量为2~14者)、聚丙二醇二(甲基)丙烯酸酯(亚丙基的数量为2~14者)、己二醇二(甲基)丙烯酸酯、癸二醇二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷二(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷乙氧基三(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷丙氧基三(甲基)丙烯酸酯、四羟甲基甲烷三(甲基)丙烯酸酯、四羟甲基甲烷四(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、乙氧基化季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯(乙氧基为40以下者)、丙氧基化季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯(丙氧基为40以下者)、乙氧基化三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯(乙氧基为40以下者)、丙氧基化三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯(丙氧基为40以下者)、双酚A二氧乙烯二(甲基)丙烯酸酯、双酚A三氧乙烯二(甲基)丙烯酸酯、双酚A十氧乙烯二(甲基)丙烯酸酯、双酚A聚氧乙烯二(甲基)丙烯酸酯、异氰脲酸乙氧基改性三(甲基)丙烯酸酯等,其中,优选为二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯。
所述(b)多官能环氧化合物例如可列举二缩水甘油醚、乙二醇二缩水甘油醚、聚乙二醇二缩水甘油醚(亚乙基的数量为2~14者)、丙二醇二缩水甘油醚、聚丙二醇二缩水甘油醚(亚丙基的数量为2~14者)、丁二醇二缩水甘油醚、新戊二醇二缩水甘油醚、螺环二醇二缩水甘油醚、1,6-己二醇二缩水甘油醚、三羟甲基丙烷聚缩水甘油醚、山梨糖醇聚缩水甘油醚、甘油二缩水甘油醚、甘油聚缩水甘油醚、二甘油聚缩水甘油醚、聚甘油聚缩水甘油醚、双酚A二缩水甘油醚、双酚F二缩水甘油醚、双酚AD二缩水甘油醚、联苯基二缩水甘油醚、(甲基)丙烯酸缩水甘油酯等。
所述(c)多官能乙烯基醚化合物例如可列举聚乙二醇二乙烯基醚(亚乙基的数量为2~14者)、聚丙二醇二乙烯基醚(亚丙基的数量为2~14者)、己二醇二乙烯基醚、癸二醇二乙烯基醚、三羟甲基丙烷二乙烯基醚、三羟甲基丙烷三乙烯基醚、三羟甲基丙烷乙氧基三乙烯基醚、三羟甲基丙烷丙氧基三乙烯基醚、四羟甲基甲烷三乙烯基醚、四羟甲基甲烷四乙烯基醚、二季戊四醇五乙烯基醚、二季戊四醇六乙烯基醚、乙氧基化季戊四醇四乙烯基醚(乙氧基为40以下者)、丙氧基化季戊四醇四乙烯基醚(丙氧基为40以下者)、乙氧基化三羟甲基丙烷三乙烯基醚(乙氧基为40以下者)、丙氧基化三羟甲基丙烷三乙烯基醚(丙氧基为40以下者)、双酚A二氧乙烯二乙烯基醚、双酚A三氧乙烯二乙烯基醚、双酚A十氧乙烯二乙烯基醚、双酚A聚氧乙烯二乙烯基醚、异氰脲酸乙氧基改性三乙烯基醚等。
所述(d)多官能烯丙基醚化合物例如可列举聚乙二醇二烯丙基醚(亚乙基的数量为2~14者)、聚丙二醇二烯丙基醚(亚丙基的数量为2~14者)、己二醇二烯丙基醚、癸二醇二烯丙基醚、三羟甲基丙烷二烯丙基醚、三羟甲基丙烷三烯丙基醚、三羟甲基丙烷乙氧基三烯丙基醚、三羟甲基丙烷丙氧基三烯丙基醚、四羟甲基甲烷三烯丙基醚、四羟甲基甲烷四烯丙基醚、二季戊四醇五烯丙基醚、二季戊四醇六烯丙基醚、乙氧基化季戊四醇四烯丙基醚(乙氧基为40以下者)、丙氧基化季戊四醇四烯丙基醚(丙氧基为40以下者)、乙氧基化三羟甲基丙烷三烯丙基醚(乙氧基为40以下者)、丙氧基化三羟甲基丙烷三烯丙基醚(丙氧基为40以下者)、双酚A二氧乙烯二烯丙基醚、双酚A三氧乙烯二烯丙基醚、双酚A十氧乙烯二烯丙基醚、双酚A聚氧乙烯二烯丙基醚、异氰脲酸乙氧基改性三烯丙基醚等。
所述(e)多官能硫醇化合物例如可列举乙二醇双(3-巯基丁酸酯)、丁二醇双(3-巯基丁酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丁酸酯)、二季戊四醇六(3-巯基丁酸酯)、乙二醇双(3-巯基异丁酸酯)、丁二醇双(3-巯基异丁酸酯)、季戊四醇四(3-巯基异丁酸酯)、二季戊四醇六(3-巯基异丁酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基异丁酸酯)、三[(3-巯基丙酰氧基)乙基]异氰脲酸酯、季戊四醇四(3-巯基丙酸酯)、二季戊四醇六(3-巯基丙酸酯)、三羟甲基丙烷三(3-巯基丙酸酯)、二乙二醇双(3-巯基丙酸酯)、季戊四醇四(3-巯基丁酸酯)、1,4-双(3-巯基丁酰氧基)丁烷、1,3,5-三(3-巯基丁氧基乙基)-1,3,5-三嗪-2,4,6-(1H,3H,5H)-三酮等。
具有所述(f)酸酐的化合物例如可列举邻苯二甲酸酐、四氢邻苯二甲酸酐、六氢邻苯二甲酸酐、甲基四氢邻苯二甲酸酐、甲基六氢邻苯二甲酸酐、纳迪克酸酐、甲基纳迪克酸酐、顺丁烯二酸酐、琥珀酸酐、辛基琥珀酸酐、十二烷基琥珀酸酐、氯桥酸酐(chlorendicanhydride)、均苯四甲酸酐、二苯甲酮四羧酸酐、乙二醇双(脱水偏苯三甲酸酯)(ethyleneglycol bis(anhydro trimellitate))、甲基环己烯四羧酸酐、偏苯三甲酸酐、聚壬二酸酐等。
本发明的着色组合物除了所述所记载者以外,也可在不妨碍本发明的目的及效果的范围内包含聚合抑制剂、表面活性剂等。进而,也可配合各用途而包含润滑剂、抗静电剂、紫外线抑制剂、抗氧化剂、光稳定剂、分散剂、加工稳定剂、加工助剂、耐冲击性改良剂、填充剂、增强剂、灭火剂、塑化剂、发泡剂等在所述领域中通常使用的添加剂。这些添加剂只要为自身公知者则并无特别限定,所使用的量只要为在所述领域中通常使用的量则也无限定。
本发明的着色组合物是将所述成分混合而制备。
本发明的着色组合物可利用自身公知的成形方法使用各种模具或压延机成形为所期望的形状。具体而言,例如可利用射出成形法(注射(injection)成形法)、压缩成形法、射出压缩成形法、挤出成形法、吹塑成形法、压延成形法、充气成形法、T模成形法、转注成形法等成形法而成形为所期望的形状。另外,本发明的着色组合物还可利用自身公知的涂布·贴附方法而涂布于其他的材料(金属、玻璃、木材、纸、砖、混凝土、高分子材料等)或与其他材料贴合。具体而言,例如可通过狭缝涂布法、喷墨法、旋转涂布法、流延涂布法、辊涂法、网版印刷法等而涂布于其他材料。
例如,在由本发明的着色组合物形成着色硬化膜的情况下,首先,利用自身公知的方法将本发明的着色组合物涂布于玻璃基板等基板上,视需要使涂布面干燥,继而,对涂布面进行光硬化和/或热硬化,由此可获得着色硬化膜。
所述干燥方法只要为自身公知的方法则并无特别限定,例如通过使用热板、烘箱、红外线加热机等,通常在50℃~200℃、优选为50℃~150℃下,通常加热干燥60秒~5小时、优选为60秒~1小时来进行。
所述光硬化方法只要为自身公知的方法则并无特别限制,通过对涂布面照射紫外线或电子束等活性能量线来进行。具体而言,例如使用低压水银灯、中压水银灯、高压水银灯、金属卤化物灯、LED灯等作为光源,通常以100mJ/cm2~3000mJ/cm2、优选为500mJ/cm2~2000mJ/cm2的曝光量照射通常为200nm~400nm、优选为320nm~380nm的紫外线来进行。
所述热硬化方法只要为自身公知的方法则并无特别限制,例如通过使用热板、烘箱、红外线加热机等,通常在100℃~300℃、优选为150℃~250℃下,通常加热0.1小时~10小时、优选为0.1小时~5小时来进行。
以下,通过实施例,对本发明进一步进行详细叙述,但本发明并不限定于这些实施例。
实施例
合成例1中间体(化合物2)的合成
在具备搅拌装置的圆底烧瓶中,添加2.0g(3.9mmol)的罗丹明B(化合物1:和光纯药工业(股)制造)、2.7g(3.9mmol)的四(五氟苯基)硼(IV)的锂盐(LiFABA)(东曹精化(Tosoh Finechem)(股)制造)及30ml的二氯甲烷,在25℃下进行1小时反应。利用二氯甲烷将反应液稀释后,以水清洗。通过减压浓缩自反应液中将溶媒蒸馏去除,获得4.1g的具有四(五氟苯基)硼(IV)阴离子的紫红色固体的羧酸体(化合物2)(产率为100%)。
实施例1多官能聚合性染料(化合物4)的合成
在具备搅拌装置的圆底烧瓶中,添加4.4g(3.9mmol)的合成例1中获得的中间体(化合物2)及30ml的二氯甲烷进行溶解,并添加2.4g(4.7mmol)的季戊四醇三丙烯酸酯{化合物3:商品名为莱特丙烯酸酯(Light Acrylate)PE-3A(化合物3含量为60.0%),共荣社化学(股)制造}、0.1g(1.2mmol)的4-二甲基氨基吡啶(4-dimethylaminopyridine,DMAP)(和光纯药工业(股)制造)及1.3g(6.7mmol)的1-乙基-3-(3-二甲基氨基丙基)碳二酰亚胺盐酸盐(1-ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide,WSC)(东洋纺(股)制造),在25℃下进行3小时反应。以水清洗反应液,通过减压浓缩自反应液中将溶媒蒸馏去除而获得紫红色固体。利用硅胶管柱对所述固体进行纯化而获得紫红色固体。进而,在所获得的所述固体中添加100ml的甲醇进行溶解,缓慢滴加40ml的水进行结晶化后,通过减压浓缩将溶媒蒸馏去除,获得1.15g的紫红色固体的多官能聚合性染料(化合物4)(产率为21%)。
实施例2多官能聚合性染料(化合物6)的合成
在具备搅拌装置的圆底烧瓶中,添加8.8g(7.9mmol)的合成例1中获得的中间体(化合物2)及60ml的二氯甲烷进行溶解,并添加12.4g(9.4mmol)的二季戊四醇五丙烯酸酯{化合物5:商品名为NK酯A-9550(化合物5含量为40.0%),新中村化学工业(股)制造}、0.3g(2.4mmol)的DMAP(和光纯药工业(股)制造)及2.6g(13.4mmol)的WSC(东洋纺(股)制造),在25℃下进行3小时反应。以水清洗反应液,通过减压浓缩自反应液中将溶媒蒸馏去除而获得紫红色固体。在所述固体中添加1300ml的甲醇进行溶解,缓慢滴加300ml的水进行结晶化后,通过减压浓缩将溶媒蒸馏去除,获得5.3g的紫红色固体的多官能聚合性染料(化合物6)(产率为41%)。
合成例2中间体(化合物9)的合成
在具备搅拌装置、空气导入管及迪安-斯塔克(Dean-Stark)装置的圆底烧瓶中,添加7.2g(40mmol)的D(-)-山梨糖醇(化合物7:和光纯药工业(股)制造)、28.8g(400mmol)的丙烯酸(化合物8:和光纯药工业(股)制造)、0.06g(0.5mmol)的对甲氧基苯酚(p-methoxyphenol,MEHQ)(和光纯药工业(股)制造)、2.1g(12.2mmol)的对甲苯磺酸(TsOH)(和光纯药工业(股)制造)及30ml的甲苯,在110℃下进行8小时反应。通过减压化将甲苯蒸馏去除后,添加50ml的甲苯进行溶解。继而,以水清洗反应液,再次将溶媒蒸馏去除而获得粗制体。利用硅胶管柱色谱法对所获得的粗制体进行纯化后,通过减压浓缩将溶媒蒸馏去除,获得1.4g的无色液体的中间体(化合物9)(产率为7.7%)。
实施例3多官能聚合性染料(化合物10)的合成
在具备搅拌装置的圆底烧瓶中,添加2.9g(2.6mmol)的合成例1中获得的中间体(化合物2)及20ml的二氯甲烷进行溶解,并添加1.4g(3.1mmol)的合成例2中获得的中间体(化合物9)、0.1g(0.8mmol)的DMAP(和光纯药工业(股)制造)及0.9g(4.5mol)的WSC(东洋纺(股)制造),在25℃下进行5小时反应。以水清洗反应液,通过减压浓缩自反应液中将溶媒蒸馏去除而获得紫红色固体。在所述固体中添加400ml的甲醇进行溶解,缓慢滴加100ml的水进行结晶化后,通过减压浓缩将溶媒蒸馏去除,获得0.8g的紫红色固体的多官能聚合性染料(化合物10)(产率为19%)。
合成例3中间体(化合物12)的合成
在具备搅拌装置的圆底烧瓶中,添加1.71g(17.1mmol)的琥珀酸酐(化合物11:和光纯药工业(股)制造)及100ml的二氯甲烷。继而,添加24.8g(18.8mmol)的二季戊四醇五丙烯酸酯{化合物5:商品名为NK酯A-9550(化合物5含量为40.0%),新中村化学工业(股)制造}、18mg(0.15mmol)的DMAP(和光纯药工业(股)制造)、1.9g(18.8mmol)的三乙胺(Et3N)(和光纯药工业(股)制造),在室温下进行20小时反应。以二氯甲烷与5%碳酸氢钠水溶液清洗反应液,使水层成为pH2左右的酸性。以乙酸乙酯对酸性的水层进行提取,以硫酸钠对所获得的有机层进行干燥并进行浓缩,获得粗制体。利用管柱色谱法对粗制体进行纯化后,通过减压浓缩将溶媒蒸馏去除,获得3.0g的无色液体的中间体(化合物12)(产率为28%)。
合成例4中间体(化合物14)的合成
在具备搅拌装置的圆底烧瓶中,添加3.0g(4.8mmol)的合成例3中获得的中间体(化合物12)及30ml的乙醇进行溶解,并添加0.4g(5.8mmol)的乙醇胺(化合物13)(和光纯药工业(股))及2.3g(8.2mmol)的4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基氯化吗啉n-水合物(4-(4,6-dimethoxy-1,3,5-triazin-2-y1)-4-methylmorpholinium chloride,DMT-MM)(和光纯药工业(股)制造),在25℃下进行5小时反应。以水清洗反应液,通过减压浓缩自反应液中将溶媒蒸馏去除而获得粗制体。利用管柱色谱法对粗制体进行纯化后,通过减压浓缩将溶媒蒸馏去除,获得1.1g的无色液体的中间体(化合物14)(产率为34%)。
实施例4多官能聚合性染料(化合物15)的合成
在具备搅拌装置的圆底烧瓶中,添加1.5g(1.3mmol)的合成例1中获得的中间体(化合物2)及15ml的二氯甲烷进行溶解,并添加1.1g(1.6mmol)的合成例4中获得的中间体(化合物14)、59mg(0.5mmol)的DMAP(和光纯药工业(股)制造)及0.4g(2.2mol)的WSC(东洋纺(股)制造),在25℃下进行5小时反应。以水清洗反应液,通过减压浓缩自反应液中将溶媒蒸馏去除而获得紫红色固体。在所述固体中添加210ml的甲醇进行溶解,缓慢滴加50ml的水进行结晶化后,通过减压浓缩将溶媒蒸馏去除,获得0.5g的紫红色固体的多官能聚合性染料(化合物15)(产率为22%)。
合成例5中间体(化合物17)的合成
在具备搅拌装置的圆底烧瓶中,添加2.65g(17.9mmol)的琥珀酸酐(化合物16:和光纯药工业(股)制造)及100ml的二氯甲烷。继而,添加24.8g(18.8mmol)的二季戊四醇五丙烯酸酯{化合物5:商品名为NK酯A-9550(化合物5含量为40.0%),新中村化学工业(股)制造}、18mg(0.15mmol)的DMAP(和光纯药工业(股)制造)、1.9g(18.8mmol)的Et3N(和光纯药工业(股)制造),在室温下进行28小时反应。以二氯甲烷与5%碳酸氢钠水溶液清洗反应液,使水层成为pH2左右的酸性。以乙酸乙酯对酸性的水层进行提取,以硫酸钠对所获得的有机层进行干燥并进行浓缩,获得粗制体。利用管柱色谱法对粗制体进行纯化后,通过减压浓缩将溶媒蒸馏去除,获得3.6g的中间体(化合物17)(产率为31%)。
合成例6中间体(化合物18)的合成
在具备搅拌装置的圆底烧瓶中,添加3.6g(5.4mmol)的合成例5中获得的中间体(化合物17)及36ml的乙醇进行溶解,并添加0.4g(6.5mmol)的乙醇胺(化合物13:和光纯药工业(股))及2.5g(9.2mmol)的4-(4,6-二甲氧基-1,3,5-三嗪-2-基)-4-甲基氯化吗啉n-水合物(DMT-MM)(和光纯药工业(股)制造),在25℃下进行5小时反应。以水清洗反应液,通过减压浓缩自反应液中将溶媒蒸馏去除而获得粗制体。利用管柱色谱法对粗制体进行纯化后,通过减压浓缩将溶媒蒸馏去除,获得1.2g的无色液体的中间体(化合物18)(产率为31%)。
实施例5多官能聚合性染料(化合物19)的合成
在具备搅拌装置的圆底烧瓶中,添加1.6g(1.4mmol)的合成例1中获得的中间体(化合物2)及15ml的二氯甲烷进行溶解,并添加1.2g(1.7mmol)的合成例6中获得的中间体(化合物18)、49mg(0.4mmol)的DMAP(和光纯药工业(股)制造)及0.5g(2.4mol)的WSC(东洋纺(股)制造),在25℃下进行5小时反应。以水清洗反应液,通过减压浓缩自反应液中将溶媒蒸馏去除而获得紫红色固体。在所述固体中添加230ml的甲醇进行溶解,缓慢滴加55ml的水进行结晶化后,通过减压浓缩将溶媒蒸馏去除,获得0.6g的紫红色固体的多官能聚合性染料(化合物19)(产率为24%)。
合成例7中间体(化合物23)的合成
依据日本专利特开2015-30796公报所记载的方法合成了多胺中间体(化合物20)。在具备搅拌机的烧瓶中,添加10.0g(34.2mmol)的所合成的多胺中间体(化合物20)、30ml的5N氢氧化钠水溶液及70ml的乙腈,在冰浴下花30分钟滴加13.0g(102.6mmol)的3-氯丙酰氯(化合物21:和光纯药工业(股)制造),其后,在室温下搅拌1小时。在分液后,添加50ml的5N氢氧化钠水溶液,在30℃下搅拌5小时。冷却至室温后进行分液,使用浓盐酸进行中和。添加18mg(0.1mmol)的4-羟基-2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基,自由基(和光纯药工业(股)制造)作为聚合抑制剂,进行减压浓缩而获得粗制体。利用管柱色谱法对所获得的粗制体进行纯化后,通过减压浓缩将溶媒蒸馏去除,获得6.2g的中间体(化合物23)(产率为40%)。
实施例6多官能聚合性染料(化合物24)的合成
在具备搅拌装置的圆底烧瓶中,添加8.8g(7.9mmol)的合成例1中获得的中间体(化合物2)及60ml的二氯甲烷进行溶解,并添加4.3g(9.4mmol)的合成例7中获得的中间体(化合物23)、0.3g(2.4mmol)的DMAP(和光纯药工业(股)制造)及2.6g(13.4mol)的WSC(东洋纺(股)制造),在25℃下进行5小时反应。以水清洗反应液,通过减压浓缩自反应液中将溶媒蒸馏去除而获得紫红色固体。在所述固体中添加1300ml的甲醇进行溶解,缓慢滴加300ml的水进行结晶化后,通过减压浓缩将溶媒蒸馏去除,获得4.0g的紫红色固体的多官能聚合性染料(化合物24)(产率为32%)。
合成例8中间体(化合物27)的合成
在具备搅拌装置的圆底烧瓶中,添加3.7g(25.0mmol)的4-氨基苯基乙酸(化合物25:和光纯药工业(股)制造)、5.0g(25.0mmol)的2-(1,3,3-三甲基吲哚啉-2-亚基)乙醛(化合物26:和光纯药工业(股)制造)及35ml的乙腈。继而,在室温下缓慢添加8.67g的浓硫酸(和光纯药工业(股)制造)后,在50℃下进行16小时反应。在冷却至室温后,添加10g的氯化钠及90ml的乙酸乙酯(EtOAc)而析出黄色个体。在搅拌30分钟后进行过滤分取,获得6.8g的黄色固体的中间体(化合物27)(产率为77%)。
合成例9中间体(化合物28)的合成
在具备搅拌装置的圆底烧瓶中,添加2.0g(5.6mmol)的合成例8中获得的中间体(化合物27)、4.3g(5.6mmol)的LiFABA(东曹精化(Tosoh Finechem)(股)制造)及15ml的二氯甲烷,在25℃下进行1小时反应。利用二氯甲烷将反应液稀释后,以水清洗。通过减压浓缩自反应液中将溶媒蒸馏去除,获得5.6g的具有四(五氟苯基)硼(IV)阴离子的黄色固体的羧酸体(化合物28)(产率为100%)。
实施例7多官能聚合性染料(化合物29)的合成
在具备搅拌装置的圆底烧瓶中,添加5.6g(5.6mmol)的合成例9中获得的中间体(化合物28)及30ml的二氯甲烷进行溶解,并添加8.8g(6.7mmol)的二季戊四醇五丙烯酸酯{化合物5:商品名为NK酯A-9550(化合物5含量为40.0%),新中村化学工业(股)制造}、0.2g(1.7mm0l)的DMAP(和光纯药工业(股)制造)及1.8g(9.5mol)的WSC(东洋纺(股)制造),在25℃下进行7小时反应。以水清洗反应液,通过减压浓缩自反应液中将溶媒蒸馏去除而获得黄色固体。在所述固体中添加1300ml的甲醇进行溶解,缓慢滴加300ml的水进行结晶化后,通过减压浓缩将溶媒蒸馏去除,获得2.0g的黄色固体的多官能聚合性染料(化合物29)(产率为24%)。
合成例10中间体(化合物32)的合成
在具备搅拌装置的圆底烧瓶中,添加1.3g(8.0mmol)的N,N-二乙基-3-氨基苯酚(化合物30:东京化成工业(股)制造)、3.1g(16.0mmol)的偏苯三甲酸酐(化合物31:和光纯药工业(股)制造)及100ml的甲苯,在回流下进行72小时反应。在冷却至室温后,过滤分取所析出的紫红色固体。利用管柱色谱法对所获得的固体进行纯化后,通过减压浓缩将溶媒蒸馏去除,获得2.3g的中间体(化合物32)(产率为59%)。
合成例11中间体(化合物33)的合成
在具备搅拌装置的圆底烧瓶中,添加2.3g(4.7mmol)的合成例10中获得的中间体(化合物32)及50ml的乙醇进行溶解。在其中添加3.2g(4.7mmol)的LiFABA(东曹精化(TosohFinechem)(股)制造)及12ml的1mol/L盐酸,在40℃下进行5小时反应。利用100ml的二氯甲烷将反应液稀释后,以离子交换水清洗。通过减压浓缩将溶媒蒸馏去除,获得5.5g的具有四(五氟苯基)硼(IV)阴离子的紫红色固体的染料单体(化合物33)(产率为100%)。
实施例8多官能聚合性染料(化合物34)的合成
在具备搅拌装置的圆底烧瓶中,添加5.5g(4.7mmol)的合成例11中所获得的中间体(化合物33)及40ml的二氯甲烷进行溶解,并添加4.5g(9.4mmol)的季戊四醇三丙烯酸酯{化合物3:商品名为莱特丙烯酸酯(Light Acrylate)PE-3A(化合物3含量为60.0%),共荣社化学(股)制造}、0.2g(1.4mmol)的DMAP(和光纯药工业(股)制造)及1.5g(8.0mol)的WSC(东洋纺(股)制造),在25℃下进行8小时反应。以水清洗反应液,通过减压浓缩自反应液中将溶媒蒸馏去除而获得紫红色固体。在所述固体中添加1300ml的甲醇进行溶解,缓慢滴加300ml的水进行结晶化后,通过减压浓缩将溶媒蒸馏去除,获得1.5g的紫红色固体的多官能聚合性染料(化合物34)(产率为18%)。
合成例12单官能聚合性染料(化合物I)的合成
依据WO2014/126167公报所记载的方法合成了单官能聚合性染料(化合物I)。
合成例13二官能聚合性染料(化合物II)的合成
在具备搅拌装置的圆底烧瓶中,添加4.4g(3.9mmol)的实施例1中获得的中间体(化合物2)及20ml的二氯甲烷进行溶解,并添加1.1g(4.7mmol)的甘油二甲基丙烯酸酯(化合物35:商品名为莱特酯(Light Ester)G101P,共荣社化学(股)制造)、0.1g(1.2mmol)的DMAP(和光纯药工业(股)制造)及1.3g(6.7mmol)的WSC(东洋纺(股)制造),在25℃下进行6小时反应。以水清洗反应液,通过减压浓缩自反应液中将溶媒蒸馏去除而获得紫红色固体。利用硅胶管柱对所述固体进行纯化,获得2.90g的紫红色固体的二官能聚合性染料(化合物II)(产率为55%)。
合成例14单官能聚合性染料(化合物III)的合成
依据WO2014/133578公报所记载的方法合成了单官能聚合性染料(化合物III)。
实验例1使用多官能聚合性染料的着色组合物的耐溶出性评价
如下所述那样对包含实施例1中获得的化合物4、实施例2中获得的化合物6或实施例7中获得的化合物29的着色组合物的耐溶出性进行评价。
(1)着色组合物的制备
(1-1)粘合剂A的合成
在具备搅拌装置、冷却管、温度计、氮气导入管的圆底烧瓶中,添加98.5g的丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)(和光纯药工业(股)制造),在氮气流下加热至内温成为90℃为止。继而,在经加热的PGMEA中,花2小时滴加将186.2g的甲基丙烯酸苄基酯(和光纯药工业(股)制造)、25.6g的甲基丙烯酸(和光纯药工业(股)制造)及33.9g的2,2′-偶氮双(2-甲基丙酸)二甲酯(商品名为V-601,和光纯药工业(股)制造)混合而成的溶液。然后,使所获得的溶液在90℃下进行2小时反应。接着,升温至100℃,进行1小时反应。反应后,冷却至室温,添加171.5g的PGMEA加以稀释,获得淡黄色透明的聚合物溶液。将其作为粘合剂A。此外,粘合剂A的不挥发成分浓度为36.1%。
(1-2)着色组合物的制备
以表1所记载的分量将下述成分混合,获得染料的质量百分比浓度相等的着色组合物。
[着色组合物的成分]
·聚合性染料:化合物4、化合物6或化合物29的任一者
·粘合剂:粘合剂A
·交联剂:二季戊四醇六丙烯酸酯(dipentaerythritol hexaacrylate,DPHA)(日本化药(股)制造)
·溶剂:PGMEA(和光纯药工业(股)制造)
·光聚合引发剂:1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮-2-(邻苯甲酰基肟)(商品名为艳佳固(Irgacure)OXE-01,巴斯夫(BASF)公司制造)
·硅烷偶合剂:3-(甲基丙烯酰基氧基)丙基三甲氧基硅烷(商品名为LS-3380,信越化学工业(股)制造)
(2)着色硬化膜的制作
使用旋涂机,将所述(1)中获得的着色组合物以膜厚成为1.3μm~1.8μm的方式涂敷于3英寸的玻璃晶片(康宁(Corning)公司制造的伊格尔(Eagle)XG)上,在100℃下进行90秒干燥。继而,使用曝光装置,以1000mJ/cm2的曝光量对涂布膜照射365nm的波长。曝光后,在230℃下进行30分钟干燥,获得着色硬化膜。
(3)耐溶出性评价
在玻璃皿中秤取20g的PGMEA,将所述(2)中获得的着色硬化膜连同玻璃晶片一起浸渍2小时。浸渍后,自PGMEA溶液中除去玻璃晶片,使用分光光度计(岛津制作所制造的分光光度计UV-2550),测定着色硬化膜浸渍后的PGMEA溶液的极大吸收波长下的吸光度(λa)。
比较例1使用单官能聚合性染料的着色组合物的耐溶出性评价
除了使用合成例12中获得的化合物I或合成例14中获得的化合物III来代替化合物4、化合物6或化合物29以外,与实验例1同样地对包含化合物I或化合物III的着色组合物的耐溶出性进行评价。
[表1]
将实验例1及比较例1中获得的吸光度λa示于表2。
另外,将比较例1-1中的吸光度λa设为100来算出实验例1-1及实验例1-2中的吸光度比,并将其设为自同一简易抗蚀剂组成中溶出的染料的溶出比。同样地,将比较例1-2中的吸光度λa设为100来算出实验例1-3中的吸光度比,并将其设为自同一简易抗蚀剂组成中溶出的染料的溶出比。将所获得的染料的溶出比示于表2。
[表2]
若对着色硬化膜浸渍后的PGMEA溶液进行观察,则比较例1-1中溶液变为紫红色,比较例1-2中溶液变为黄色,均可由肉眼确认到染料的溶出。另一方面,实验例1-2及实验例1-3中,溶液保持无色透明,由肉眼无法确认到染料的溶出。根据所述观察结果与所述表2所表示的染料的溶出度的结果而判断,与现有的包含具有一个聚合性基的聚合性染料(单官能聚合性染料)的着色组合物相比,包含本发明的化合物(多官能聚合性染料)的着色组合物可形成具有优异的耐溶出性的着色硬化物。
实验例2使用多官能聚合性染料的着色组合物的耐溶出性评价2
如下所述那样对包含实施例1中获得的化合物4、实施例2中获得的化合物6、实施例3中获得的化合物10、实施例4中获得的化合物15、实施例5中获得的化合物19、实施例6中获得的化合物24或实施例8中获得的化合物34的着色组合物的耐溶出性进行评价。
(1)着色组合物的制备
(1-1)粘合剂B的合成
在具备搅拌装置、冷却管、温度计、氮气导入管的圆底烧瓶中,添加53.4g的PGMEA(和光纯药工业(股)制造),在氮气流下加热至内温成为95℃为止。继而,在经加热的PGMEA中,花2小时滴加将32.5g的甲基丙烯酸苄基酯(和光纯药工业(股)制造)、35.0g的甲基丙烯酸(和光纯药工业(股)制造)、32.5g的苯乙烯(和光纯药工业(股)制造)及15.0g的2,2′-偶氮双(2-甲基丙酸)二甲酯(商品名为V-601,和光纯药工业(股)制造)混合而成的溶液。然后,使所获得的溶液在95℃下进行2小时反应。接着,升温至100℃,进行1小时反应。反应后,冷却至室温并静置一晚。再次加热至90℃,添加67.1g的丙烯酸-4-羟基丁酯缩水甘油醚(日本化成(股)制造)、2.34g的三丁胺(和光纯药工业(股)制造)及0.34g的对甲氧基苯酚(和光纯药工业(股)制造),进行6小时反应,获得淡黄色透明的聚合物溶液。将其作为粘合剂B。此外,粘合剂B的不挥发成分浓度为39.0%。
(1-2)着色组合物的制备
以表3所记载的分量将下述成分混合,获得染料的质量百分比浓度相等的着色组合物。
[着色组合物的成分]
·聚合性染料:化合物4、化合物6、化合物10、化合物15、化合物19、化合物24或化合物34的任一者
·粘合剂:粘合剂B
·溶剂:PGMEA(和光纯药工业(股)制造)
·光聚合引发剂:OXE-01(巴斯夫(BASF)公司制造)
·硅烷偶合剂:LS-3380(信越化学工业(股)制造)
(2)着色硬化膜的制作
使用旋涂机,将所述(1)中获得的着色组合物以膜厚成为1.3μm~1.8μm的方式涂敷于3英寸的玻璃晶片(康宁(Corning)公司制造的伊格尔(Eagle)XG)上,在100℃下进行90秒干燥。继而,使用曝光装置,以1000mJ/cm2的曝光量对涂布膜照射365nm的波长。曝光后,在230℃下进行30分钟干燥,获得着色硬化膜。
(3)耐溶出性评价
在玻璃皿中秤取20g的PGMEA,将所述(2)中获得的着色硬化膜连同玻璃晶片一起浸渍2小时。浸渍后,自PGMEA溶液中除去玻璃晶片,使用分光光度计(岛津制作所制造的分光光度计UV-2550),测定着色硬化膜浸渍后的PGMEA溶液的极大吸收波长下的吸光度(λa)。
比较例2使用二官能聚合性染料的着色组合物的耐溶出性评价
除了使用合成例13中获得的化合物II来代替化合物4、化合物6、化合物10、化合物15、化合物19、化合物24或化合物34以外,与实验例2同样地对包含化合物II的着色组合物的耐溶出性进行评价。
[表3]
将实验例2及比较例2中获得的吸光度λa示于表4。
另外,将比较例2-1中的吸光度λa设为100来算出实验例2-1~实验例2-7中的吸光度比,并将其设为自同一简易抗蚀剂组成中溶出的染料的溶出比。将所获得的染料的溶出比示于表4。
[表4]
实验例·比较例 | 着色组合物(聚合性染料) | 吸光度λa | 染料的溶出比 |
实验例2-1 | 组合物4(化合物4) | 0.0717 | 13 |
实验例2-2 | 组合物5(化合物6) | 0.0026 | 0.5 |
实验例2-3 | 组合物6(化合物10) | 0.0042 | 0.8 |
实验例2-4 | 组合物7(化合物15) | 0.0038 | 0.7 |
实验例2-5 | 组合物8(化合物19) | 0.0031 | 0.6 |
实验例2-6 | 组合物9(化合物24) | 0.0521 | 10 |
实验例2-7 | 组合物10(化合物34) | 0.0025 | 0.5 |
比较例2-1 | 比较组合物3(化合物II) | 0.5270 | 100 |
若对着色硬化膜浸渍后的PGMEA溶液进行观察,则比较例2-1中溶液变为紫红色,可由肉眼确认到染料的溶出。另一方面,实验例2-1~实验例2-7中,溶液保持无色透明,由肉眼无法确认到染料的溶出。根据所述观察结果与所述表4所表示的染料的溶出度的结果而判断,包含本发明的化合物的着色组合物即便为不含交联剂的组成,也可形成具有优异的耐溶出性的着色硬化物。
Claims (15)
1.一种化合物,其由下述通式(1)所表示,
{式中,Dye表示染料残基,R1表示氢原子或甲基,Y0表示直链的碳数1~3的亚烷基、-NH-或单键,Y1及Y2分别独立地表示-O-或-NH-,A1表示链中可具有-O-、-OCO-、-COO-、-NHCO-、-CONH-、-NHCONH-和/或亚苯基的碳数1~6的亚烷基或者单键,A2表示链中可具有-O-且链中或末端具有1个~6个下述通式(2)所表示的基团的碳数1~6的亚烷基,n表示1或2;
(式中,R1及Y2与所述相同,R3表示氢原子、碳数1~6的烷基或下述通式(2-1)所表示的基团,A3表示链中可具有-O-的碳数1~6的亚烷基或单键;
[式中,R1、A3及Y2与所述相同]);
其中,多个R1、多个Y0、多个Y1、多个Y2、多个A1及多个A2分别可相同也可不同,另外,当A2中的通式(2)所表示的基团的数量为一个时,通式(2)中的R3表示通式(2-1)所表示的基团}。
2.根据权利要求1所述的化合物,其中当所述通式(2)中的R3为氢原子或碳数1~6的烷基时,所述通式(1)的A2中的通式(2)所表示的基团的数量为2个~6个,当所述通式(2)中的R3为通式(2-1)所表示的基团时,所述通式(1)的A2中的通式(2)所表示的基团的数量为1个~3个。
3.根据权利要求1或2所述的化合物,其中所述通式(1)中的A2为下述通式(3)所表示者,
{式中,R1、R3、A3及Y2与所述相同,A4表示链中可具有-O-的碳数1~6的亚烷基或单键,n1表示1~6的整数;其中,多个R1、多个R3、多个A3、多个A4及多个Y2分别可相同也可不同,多个A4的碳数的合计为1~6,另外,当n1为1时,R3表示所述通式(2-1)所表示的基团}。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的化合物,其中所述通式(1)中的A2为下述通式(4-1)或通式(4-2)所表示者,
(式中,R1、A3及Y2与所述相同,R4表示氢原子或碳数1~6的烷基,A4-1表示碳数1~6的亚烷基或单键,n2表示2~6的整数;其中,多个R1、多个R4、多个A3、多个A4-1及多个Y2分别可相同也可不同,多个A4-1的碳数的合计为1~6),
(式中,R1、A3、A4-1及Y2与所述相同,A4-2表示链中具有-O-的碳数1~6的亚烷基,n3及n4分别独立地表示0~3的整数,且n3+n4=1~3的整数;其中,多个R1、多个A3、多个A4-1、多个A4-2及多个Y2分别可相同也可不同,多个A4-1与多个A4-2的碳数的合计为1~6)。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的化合物,其中所述通式(1)中的-A1-A2-为下述式(101)~式(114)所表示者,
6.根据权利要求1至5中任一项所述的化合物,其中所述通式(1)中的Dye为由氧杂蒽系染料、三芳基甲烷系染料或花青系染料而来的残基。
7.根据权利要求1至6中任一项所述的化合物,其中所述通式(1)中的Dye为由氧杂蒽系染料或花青系染料而来的残基。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的化合物,其中所述通式(1)中的Dye为下述通式(I)或下述通式(IV)所表示的染料残基;
{式中,n101个R105分别独立地表示卤代基、碳数1~30的烷基、碳数1~20的烷氧基、碳数1~20的烷硫基、具有取代基或未经取代的氨基、羟基、碳数6~14的芳基、碳数6~14的芳基氧基或者碳数7~20的芳基烷基,Y101表示氧原子、硫原子或-NR132-,R132表示碳数1~6的烷基,An-表示阴离子,Ar1表示下述通式(I-1-1)~通式(I-1-7)所表示的环结构;
(式中,R101及R104分别独立地表示氢原子或甲基,R102及R103分别独立地表示碳数1~30的烷基或者具有取代基或未经取代的碳数6~14的芳基,可通过R101与R102而形成碳数2~4的亚烷基,也可通过R103与R104而形成碳数2~4的亚烷基),
(式中,R131表示碳数1~30的烷基),
(式中,R131与所述相同),
(式中,R131与所述相同),
(式中,R131与所述相同),
(式中,R131与所述相同),
(式中,R131与所述相同),
*及**表示各自的键结位置,Ar2表示苯环、萘环或蒽环;在Ar2为苯环的情况下,n101表示0~4的整数,在Ar2为萘环的情况下,n101表示0~6的整数,在Ar2为蒽环的情况下,n101表示0~8的整数},
(式中,An-与所述相同,R401~R404分别独立地表示氢原子、碳数1~6的烷基、碳数1~6的烷氧基、碳数2~4的烷基氧基羰基、碳数2~4的烷基羰基氧基、苯基羰基、萘基羰基、卤代基、羧基、硝基、氰基或氨基,R405及R406分别独立地表示氢原子;碳数1~6的烷基;具有碳数1~6的烷基、硝基、卤代基或氰基或者未经取代的碳数7~9的苯基烷基;或碳数11~13的萘基烷基,R407表示氢原子;具有碳数1~6的烷氧基、碳数2~4的烷基氧基羰基、羟基、羧基、卤代基、氰基或氨基或者未经取代的碳数1~6的烷基;具有碳数1~6的烷氧基、卤代基或氨基或者未经取代的碳数7~9的苯基烷基;或碳数11~13的萘基烷基,n401个R408分别独立地表示碳数1~6的烷基、碳数1~6的烷氧基、碳数2~4的烷基氧基羰基、碳数2~4的烷基羰基氧基、苯基羰基、萘基羰基、卤代基、羧基、硝基、氰基或氨基,在所述通式(1)的n为1的情况下,n401表示0~4的整数,在所述通式(1)的n为2的情况下,n401表示0~3的整数)。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的化合物,其中所述通式(1)中的Dye为下述通式(II)或下述通式(V)所表示的染料残基;
(式中,R201及R204分别独立地表示氢原子或甲基,R202及R203分别独立地表示碳数1~12的烷基、具有碳数1~6的烷基或未经取代的苯基,n202个R205表示卤代基;碳数1~12的烷基;碳数1~12的烷氧基;碳数1~12的烷硫基;具有碳数1~30的烷基、碳数1~20的卤代烷基、碳数6~10的芳基或碳数7~13的芳基烷基的氨基;羟基;碳数6~14的芳基;碳数6~14的芳基氧基;及碳数7~20的芳基烷基,R206及R207分别独立地表示碳数1~12的烷基、苯基或碳数7~9的苯基烷基,An′-表示包含具有电子吸引性取代基的芳基、具有电子吸引性取代基的磺酰基、卤代烷基或卤代基的阴离子,n202表示0~3的整数,可通过R201与R202而形成碳数2~4的亚烷基,也可通过R203与R204而形成碳数2~4的亚烷基),
(式中,An′-与所述相同,R501~R506分别独立地表示氢原子或碳数1~6的烷基,R507表示具有碳数1~6的烷氧基、碳数2~4的烷基氧基羰基、羟基、羧基、卤代基、氰基或氨基或者未经取代的碳数1~6的烷基,n501个R508分别独立地表示碳数1~6的烷基或碳数1~6的烷氧基,在所述通式(1)的n为1的情况下,n501表示0~2的整数,在所述通式(1)的n为2的情况下,n501表示0~3的整数)。
10.一种着色组合物,其包含根据权利要求1至9中任一项所述的化合物。
11.根据权利要求10所述的着色组合物,其中在所述组合物中不包含交联剂。
12.根据权利要求10或11所述的着色组合物,其还包含粘合剂树脂。
13.根据权利要求12所述的着色组合物,其中粘合剂树脂为具有聚合性不饱和基的粘合剂树脂。
14.根据权利要求13所述的着色组合物,其中所述具有聚合性不饱和基的粘合剂树脂为在构成成分中包含下述通式(5)所表示的单体单元的粘合剂树脂,
(式中,R18表示下述式(5-1)~式(5-10)所表示的基团,
R19及R20分别独立地表示可具有取代基的碳数1~12的亚烷基,所述取代基选自羟基、碳数1~6的烷基、碳数1~6的烷氧基、碳数6~10的芳基、碳数6~10的芳基氧基、碳数7~13的芳基烷基、碳数7~13的芳基氧基烷基及具有氧原子或不具有氧原子的碳数6~12的脂环式烃基中,Y4表示-COO-、-CONH-、-OCONH-或-NHCONH-,Y5表示-O-、-OCO-、-COO-、-CONH-、-NHCO-、-OCONH-或-NHCONH-,n5表示1~4的整数;其中,多个R19及多个Y5分别可相同也可不同)。
15.根据权利要求14所述的着色组合物,其中所述具有聚合性不饱和基的粘合剂树脂为在构成成分中还包含至少一种由下述通式(6)、通式(10)、通式(11)或通式(12)所表示的化合物而来的单体单元的粘合剂树脂;
{式中,R11表示氢原子或甲基,R12表示氢原子、碳数1~30的烷基、碳数1~10的羟基烷基、碳数6~10的芳基、碳数7~13的芳基烷基、碳数2~9的烷氧基烷基、碳数3~9的烷氧基烷氧基烷基、碳数7~13的芳基氧基烷基、碳数5~7的吗啉基烷基、碳数3~9的三烷基硅烷基、具有氧原子的碳数6~12的脂环式烃基、碳数3~9的二烷基氨基烷基、碳数1~18的氟烷基、碳数9~14的N-亚烷基邻苯二甲酰亚胺基、下述通式(7)所表示的基团,
(式中,R21表示具有羟基作为取代基或未经取代的碳数1~3的亚烷基,R22表示具有羟基作为取代基或未经取代的苯基、或者碳数1~3的烷基,a表示1~3的整数)、下述通式(8)所表示的基团,
(式中,R23~R25分别独立地表示碳数1~3的烷基,R26表示碳数1~3的亚烷基)、或者下述通式(9)所表示的基团,
(式中,R27表示亚苯基或亚环己基,b表示1~6的整数)},
(式中,R13表示氢原子或碳数1~3的烷基,R14表示氢原子、碳数1~3的烷基、碳数3~9的二烷基氨基烷基或碳数1~10的羟基烷基,R11与所述相同;R13及R14也可与这些所邻接的氮原子形成吗啉基),
(式中,R15表示苯基或吡咯烷基,R11与所述相同),
(式中,R17表示氮原子或氧原子,R16表示氢原子、碳数1~30的烷基、碳数1~10的羟基烷基、碳数1~10的卤代烷基、碳数6~10的芳基、或者具有碳数1~6的烷基或卤代基作为取代基的碳数6~10的芳基,在R17为氧原子的情况下d表示0,在R17为氮原子的情况下d表示1)。
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