CN108409684A - 一种n-(2-环己氧基苯基)酰胺类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供一种N‑(2‑环己氧基苯基)酰胺类化合物及其制备方法和应用，所述N‑(2‑环己氧基苯基)酰胺类化合物具有式I所示结构，其是一种新型的杀菌剂，可应用于农业、林业上病害的防治，具有良好的防治效果，尤其对亚洲大豆锈病具有很好的防治效果，在N‑(2‑环己氧基苯基)酰胺类化合物浓度为100ppm时，对于大豆锈病的防治效果达到90％以上，在N‑(2‑环己氧基苯基)酰胺类化合物浓度为400ppm时，对黄瓜白粉病的防治效果达到80％以上，并且其制备方法简单高效、易于规模化生产，应用前景广泛。

Description

一种N-(2-环己氧基苯基)酰胺类化合物及其制备方法和应用
技术领域
本发明属于农用杀菌剂领域，涉及一种N-(2-环己氧基苯基)酰胺类化合物及其制备方法和应用。
背景技术
亚洲大豆病害病原菌是担子菌纲(Basidiomycetes)，豆薯层锈菌(Phacosporapachyrhzi)引起的亚洲大豆锈病。自从2003年亚洲大豆锈病在南美爆发以来，已给巴西大豆造成250亿美元的经济损失，因此针对植物病害开发抗菌剂具有重要的意义。
酰胺类杀菌剂是一类常用的杀菌剂，数量在杀菌剂中占有相当大的比例，以其高效的生物活性而受到关注，然而这类杀菌剂在使用一段时间后，病害会对其产生抗性，因此，需要不断发明新型的和改进的具有杀菌活性的化合物和组合物。
某些具有杀菌活性的N-(2-环己氧基苯基)酰胺类化合物已有报道。EP0545099A2报道了环己基上无取代基的该类化合物KC1，其对红辣椒灰霉病具有良好防效，所述化合物KC1具有如下结构：
WO 9311117报道了化合物KC2(即WO 9311117中化合物22)、KC3(即WO 9311117中化合物23)对水稻纹枯病、葡萄灰霉病、茄子灰霉病具有良好防效，所述KC2和KC3的结构如下：
然而由于病虫害容易对杀菌剂产生耐药性，使得在本领域中需要开发更多种具有良好杀菌效果的杀菌剂，以满足农业、林业上高效防治病害的需求。
发明内容
针对现有技术存在的问题，本发明的目的在于提供一种N-(2-环己氧基苯基)酰胺类化合物及其制备方法和应用，本发明的酰胺类化合物具有良好的植物病害防治效果，是一种新型的杀菌剂。
为达此目的，本发明采用以下技术方案：
一方面，本发明提供一种N-(2-环己氧基苯基)酰胺类化合物，其具有如式I所示的结构：
其中Q选自取代或未取代的芳基、取代或未取代的环烷基、取代或未取代的杂芳基；R选自氢、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的环烷基，n为1～3(即1、2或3)；X和Y独立地选自取代或未取代的烷基。
本发明所述N-(2-环己氧基苯基)酰胺类化合物具有良好的杀菌活性，对大豆锈病的防效可以达到90％以上。
优选地，所述Q选自苯基、萘基、四氢萘基、茚满基、芴基、蒽基、金刚烷基、吡啶基、吡嗪基、氮氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异恶唑基、噻唑基、噻二唑基、苯并噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、吡喃基、四氢吡喃基或苄基，进一步优选苯基、噻唑基、吡唑基、苯并噻二唑基或苄基。
优选地，所述R选自氢、卤素、氰基、硝基、苯基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基或C3-C8卤代环烷基，进一步优选氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、氟、氯、溴或碘。
优选地，X和Y独立地选自C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基，进一步优选C1-C6烷基。
在本发明中，烷基是指直链或支链形式，例如甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、仲丁基、特丁基、正戊基、异戊基、正己基等基团。卤代烷基是指烷基被一个或多个卤原子取代的基团。
在本发明中，所述特定基团之前的C1-C6、C3～C6等表示基团中所含碳原子个数，例如C1-C6表示碳原子数可以为1、2、3、4、5或6的基团，C3～C6表示碳原子数可以为3、4、5或6的基团，C3～C8表示碳原子数可以为3、4、5、6、7或8的基团，C1-C4表示碳原子数可以为1、2、3或4的基团，C2-C4表示碳原子数可以为2、3或4的基团等等，以此类推。
在本发明中基团中代表基团的连接位置。
在本发明中，所述具有式I所示结构的N-(2-环己氧基苯基)酰胺类化合物包括其光学异构体。
作为本发明的优选技术方案，所述N-(2-环己氧基苯基)酰胺类化合物为如下表1所示化合物中的任意一种或至少两种的组合：
表1
其中Me为甲基、Et为乙基。
进一步优选地，所述N-(2-环己氧基苯基)酰胺类化合物为如下化合物中的任意一种或至少两种的组合：
另一方面，本发明提供了如上所述的N-(2-环己氧基苯基)酰胺类化合物的制备方法，所述制备方法为：
将式II所示化合物与式V所示酰氯化合物反应得到式I所示N-(2-环己氧基苯基)酰胺类化合物，反应式如下：
其中，Q、R、n、X和Y的限定如上文所述，在此不再赘述。
优选地，所述式II所示化合物与式V所示酰氯化合物的摩尔比为0.5～2，例如0.5、0.8、1、1.2、1.4、1.6、1.8或2。
优选地，所述反应在碱性物质存在下进行，所述碱性物质为有机碱或无机碱。
优选地，所述有机碱为三乙胺、N,N-二甲基苯胺、吡啶、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠或叔丁醇钾中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述无机碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾或氢化钠中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述反应的溶剂为二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、甲苯、乙腈、四氢呋喃、二氧六环、乙醇、甲醇、N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述反应的温度为大于等于室温小于等于反应溶剂的沸点，例如20℃、25℃、30℃、35℃、40℃、45℃、50℃、60℃、70℃、75℃、80℃、85℃、90℃等，或者在溶剂沸点即回流状态下进行反应。
优选地，所述反应的时间为0.5-48小时，例如0.5小时、1小时、3小时、5小时、8小时、10小时、12小时、15小时、18小时、20小时、23小时、25小时、28小时、30小时、33小时、35小时、38小时、40小时、44小时或48小时。
优选地，所述式II所示化合物通过以下方法制备得到：将式III所示化合物在还原剂存在下还原得到式II所示化合物，反应式如下：
其中，X和Y的限定如上文所述，在此不再赘述。
优选地，在式II所示化合物的制备中，所述还原剂为氢气、水合肼、铁粉、锌粉或氯化亚锡中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，在式II所示化合物的制备中，所述反应在催化剂存在下进行，所述催化剂优选钯碳、二氧化钯或兰尼镍中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，在式II所示化合物的制备中，所述反应的溶剂为二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、甲苯、乙腈、四氢呋喃、二氧六环、乙醇、甲醇、N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，在式II所示化合物的制备中，所述反应的温度为大于等于0℃小于等于反应溶剂的沸点，例如0℃、3℃、5℃、8℃、10℃、15℃、20℃、25℃、30℃、35℃、40℃、45℃、50℃、60℃、70℃、75℃、80℃、85℃、90℃等，或者在溶剂沸点即回流状态下进行反应。
优选地，在式II所示化合物的制备中，所述反应的时间为0.5-48小时，例如0.5小时、1小时、3小时、5小时、8小时、10小时、12小时、15小时、18小时、20小时、23小时、25小时、28小时、30小时、33小时、35小时、38小时、40小时、44小时或48小时。
优选地，所述式III所示化合物通过以下方法制备得到：式IV所示化合物与邻氟硝基苯反应得到式III所示化合物，反应式如下：
其中，X和Y的限定如上文所述，在此不再赘述。
优选地，在式III所示化合物的制备中，所述式IV所示化合物与邻氟硝基苯的摩尔比为1～2，例如1、1.1、1.2、1.3、1.4、1.5、1.6、1.7、1.8、1.9或2。
优选地，在式III所示化合物的制备中，所述反应在碱性物质存在下进行，所述碱性物质为有机碱或无机碱。
优选地，所述有机碱为三乙胺、N,N-二甲基苯胺、吡啶、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠或叔丁醇钾中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，所述无机碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾或氢化钠中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，在式III所示化合物的制备中，所述反应的溶剂为二氯甲烷、氯仿、甲苯、乙腈、四氢呋喃、二氧六环、甲醇、乙醇、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜或六甲基磷酰三胺中的任意一种或至少两种的组合。
优选地，在式III所示化合物的制备中，所述反应的温度为大于等于室温小于等于反应溶剂的沸点，例如20℃、25℃、30℃、35℃、40℃、45℃、50℃、60℃、70℃、75℃、80℃、85℃、90℃等，或者在溶剂沸点即回流状态下进行反应。
优选地，在式III所示化合物的制备中，所述反应的时间为0.5-48小时，例如0.5小时、1小时、3小时、5小时、8小时、10小时、12小时、15小时、18小时、20小时、23小时、25小时、28小时、30小时、33小时、35小时、38小时、40小时、44小时或48小时。
另一方面，本发明提供了如上所述的N-(2-环己氧基苯基)酰胺类化合物在防治植物病害中的应用。
本发明所述N-(2-环己氧基苯基)酰胺类化合物对植物病害具有很好的控制效果。
优选地，所述植物病害为亚洲大豆锈病。
另一方面，本发明提供了一种杀菌剂组合物，所述杀菌剂组合物包括活性组分和农药学上可接受的载体，所述活性组分为如上所述的N-(2-环己氧基苯基)酰胺类化合物。
本发明所述杀菌剂组合物可以用于农业、林业、卫生等领域。
优选地，所述杀菌剂组合物中，所述活性成分的重量百分含量为1-99％，例如1％、3％、5％、8％、10％、15％、18％、20％、25％、30％、35％、40％、45％、50％、55％、60％、65％、70％、75％、80％、85％、90％、95％或99％。
另一方面，本发明提供一种防治植物病害的方法，所述方法为：向需要控制的植物病害或其生长的介质上施用有效剂量的如上所述的杀菌剂组合物。
优选地，所述有效剂量为每公顷10-1000g，例如10g、20g、50g、80g、100g、120g、150g、180g、200g、250g、300g、350g、400g、450g、500g、600g、700g、800g、900g或1000g，优选每公顷20-500g。
本发明的组合物可以制剂的形式施用病害或其生长介质上。通式化合物I作为活性组分溶解或分散于载体中或配制成制剂以便作为杀菌剂使用时更易于分散。例如：这些化学制剂可被制成可湿性粉剂或乳油。在这些组合物中，至少加入一种液体或固体载体，并且当需要时可以加入适当的表面活性剂。
对于某些应用，例如在农业上可在本发明的杀菌组合物中加入一种或多种其它的杀菌剂、杀虫剂、除草剂、植物生长调节剂或肥料等，由此可产生附加的优点和效果。
相对于现有技术，本发明具有以下有益效果：
本发明的N-(2-环己氧基苯基)酰胺类化合物对于防治农业、林业上病害具有显著效果，尤其对亚洲大豆锈病具有很好的防治效果，在N-(2-环己氧基苯基)酰胺类化合物浓度为100ppm时，对于大豆锈病的防治效果达到90％以上，在N-(2-环己氧基苯基)酰胺类化合物浓度为400ppm时，对黄瓜白粉病的防治效果达到80％以上，并且其制备方法简单高效、易于规模化生产，应用前景广泛。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了，所述实施例仅仅是帮助理解本发明，不应视为对本发明的具体限制。
实施例1
在本实施例中，制备如上表1中的化合物9，制备方法如下：
(1)1-((2-异丙基-5-甲基环己基)氧基)-2-硝基苯的合成
向反应瓶中依次加入邻氟硝基苯(3.10克，22.00毫摩尔)、DMF(20毫升)、D,L-薄荷醇(3.125克，20.00毫摩尔)和叔丁醇钾(3.37克，30.00毫摩尔)，将反应液加热升温至回流。回流反应5小时后，将反应液降至室温，用乙酸乙酯(150毫升)萃取，有机层经饱和食盐水(50毫升)洗涤、无水硫酸镁干燥后，减压下浓缩，残余物经柱色谱提纯(淋洗液为石油醚：乙酸乙酯＝20:1)，得黄色油状物3.20克，收率57.69％。
(2)2-((2-异丙基-5-甲基环己基)氧基)苯胺的合成
向反应瓶中依次加入1-((2-异丙基-5-甲基环己基)氧基)-2-硝基苯(1.46克，5.30毫摩尔)、乙醇(8毫升)、5％钯碳(0.15克)，然后将水合肼(1.06克，21.20毫摩尔)溶于乙醇(5毫升)并滴加进反应体系。室温反应3小时后，过滤收集滤液，旋蒸除去溶剂后得黄色固体1.189克，收率90.69％。
(3)化合物9的制备
向反应瓶中依次加入4-(1-氟乙基)-2-甲基噻唑-5-碳酰氯(0.25克，1.20毫摩尔)、甲苯(5毫升)、2-((2-异丙基-5-甲基环己基)氧基)苯胺(0.25克，1.00毫摩尔)、碳酸钾(0.55克，4毫摩尔)。室温反应2小时后，用乙酸乙酯(150毫升)萃取，有机层经饱和食盐水(50毫升)洗涤、无水硫酸镁干燥后，减压下浓缩，残余物经柱色谱提纯(淋洗液为石油醚：乙酸乙酯＝20：1)，得黄色固体0.21克，收率50.89％。
化合物9的1H NMR(400MHz,CDCl3)数据如下(δ[ppm])：8.85(dd,1H,J＝29.9,7.2Hz,),8.46(td,1H,J＝7.8,1.6Hz),7.09(td,1H,J＝7.8,1.6Hz),7.03～6.91(m,2H),6.12～6.35(m,1H),4.21(tt,1H,J＝10.5,3.7Hz),2.77(d,3H,J＝1.7Hz),2.29～2.10(m,2H),1.95～1.71(m,5H),1.70～1.58(m,2H),1.58～1.45(m,1H),1.21～1.09(m,1H),1.07～0.89(m,8H),0.81(d,3H,J＝7.0Hz)。
实施例2
在本实施例中，制备如上表1中的化合物3，制备方法如下：
经过与实施例1相同的步骤(1)和步骤(2)制备得到2-((2-异丙基-5-甲基环己基)氧基)苯胺；步骤(3)与实施例1中步骤(3)的区别仅在于，将4-(1-氟乙基)-2-甲基噻唑-5-碳酰氯替换为4-(1-三氟甲基)-2-甲基噻唑-5-碳酰氯，其与2-((2-异丙基-5-甲基环己基)氧基)苯胺的摩尔比仍然保持1.2:1，其余制备方法与实施例1相同，制备得到化合物3，其收率为63.33％。
化合物3的1H NMR(400MHz,CDCl3)数据如下(δ[ppm])：8.67(s,1H),8.44(d,1H,J＝8.1Hz),7.09(td,1H,J＝7.7,1.6Hz),7.00～6.90(m,2H),4.21(td,1H,J＝10.6,4.2Hz),2.77(s,3H),2.14(m,2H),1.83～1.68(m,2H),1.55～1.40(m,1H),1.20～1.04(m,1H),1.03～0.86(m,9H),0.77(d,3H,J＝6.9Hz)。
实施例3
在本实施例中，制备如上表1中的化合物22，制备方法如下：
经过与实施例1相同的步骤(1)和步骤(2)制备得到2-((2-异丙基-5-甲基环己基)氧基)苯胺；步骤(3)如下：
(3)化合物22的制备
向反应瓶中依次加入1,3-二甲基-1H-吡唑-4-碳酰氯(0.19克，1.20毫摩尔)、甲苯(5毫升)、2-((2-异丙基-5-甲基环己基)氧基)苯胺(0.25克，1.00毫摩尔)、碳酸钾(0.55克，4毫摩尔)。室温反应2小时后，用乙酸乙酯(150毫升)萃取，有机层经饱和食盐水(50毫升)洗涤、无水硫酸镁干燥后，减压下浓缩，残余物经柱色谱提纯(淋洗液为石油醚：乙酸乙酯＝20：1)，得淡黄色油状物0.16克，收率43.30％。
化合物22的1H NMR(400MHz,CDCl3)数据如下(δ[ppm])：8.73(s,1H),8.51～8.45(m,1H),8.00(s,1H),7.10～7.03(m,1H),7.00～6.90(m,2H),4.28～4.16(m,1H),3.01(s,3H),2.47(s,3H),2.13(m,2H),1.80～1.65(m,2H),1.55～1.41(m,1H),1.23～1.04(m,1H),1.01～0.88(m,9H),0.78(d,3H,J＝6.9Hz)。
实施例4
在本实施例中，制备如上表1中的化合物29，制备方法如下：
经过与实施例1相同的步骤(1)和步骤(2)制备得到2-((2-异丙基-5-甲基环己基)氧基)苯胺；步骤(3)如下：
(3)化合物29的制备
向反应瓶中依次加入3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-碳酰氯(0.23克，1.20毫摩尔)、甲苯(5毫升)、2-((2-异丙基-5-甲基环己基)氧基)苯胺(0.25克，1.00毫摩尔)、碳酸钾(0.55克，4毫摩尔)。室温反应2小时后，用乙酸乙酯(150毫升)萃取，有机层经饱和食盐水(50毫升)洗涤、无水硫酸镁干燥后，减压下浓缩，残余物经柱色谱提纯(淋洗液为石油醚：乙酸乙酯＝20：1)，得白色固体0.37克，收率91.25％。
化合物29的1H NMR(400MHz,CDCl3)数据如下(δ[ppm])：8.81(s,1H),8.51(dd,1H,J＝8.4,1.6Hz),8.00(s,1H),7.09～7.00(m,1H),7.00～6.90(m,2H),6.81(t,1H,J＝54.1Hz),4.20(td,1H,J＝10.6,4.2Hz),4.04～3.88(m,3H),2.30～2.07(m,2H),1.80～1.69(m,2H),1.69～1.62(m,1H),1.55～1.40(m,1H),1.18～1.05(m,1H),1.05～0.95(m,2H),0.91(dd,6H,J＝10.0,6.8Hz),0.77(d,3H,J＝7.0Hz)。
实施例5
在本实施例中，制备如上表1中的化合物36，制备方法如下：
与实施例4的制备方法不同之处仅在于将步骤(3)的3-(二氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-碳酰氯替换为3-(三氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-碳酰氯，其余均与实施例4相同，制备得到化合物36，其收率为69.66％。
化合物36的1H NMR(400MHz,CDCl3)数据如下(δ[ppm])：8.59(s,1H),8.50(dd,1H,J＝8.2,1.6Hz),8.04(d,1H,J＝1.1Hz),7.08～7.01(m,1H),6.94(t,2H,J＝7.7Hz),4.21(td,1H,J＝10.6),3.99(s,3H),2.24～2.06(m,2H),1.82～1.68(m,2H),1.65～1.54(m,2H),1.55～1.40(m,1H),1.19～1.05(m,1H),1.03～0.95(m,1H),0.92(dd,6H,J＝10.5,6.8Hz),0.77(d,3H,J＝6.9Hz)。
实施例6
在本实施例中，制备如上表1中的化合物43，制备方法如下：
经过与实施例1相同的步骤(1)和步骤(2)制备得到2-((2-异丙基-5-甲基环己基)氧基)苯胺；步骤(3)如下：
(3)化合物43的制备
向反应瓶中依次加入苯并[d][1,2,3]噻二唑-4-碳酰氯(0.24克，1.20毫摩尔)、甲苯(5毫升)、2-((2-异丙基-5-甲基环己基)氧基)苯胺(0.25克，1.00毫摩尔)、碳酸钾(0.55克，4毫摩尔)。室温反应2小时后，用乙酸乙酯(150毫升)萃取，有机层经饱和食盐水(50毫升)洗涤、无水硫酸镁干燥后，减压下浓缩，残余物经柱色谱提纯(淋洗液为石油醚：乙酸乙酯＝20：1)，得白色固体0.22克，收率53.72％。
化合物43的1H NMR(400MHz,CDCl3)数据如下(δ[ppm])：9.10(s,1H),8.84(dd,1H,J＝8.2,0.8Hz),8.57(dd,1H,J＝8.0,1.7Hz),7.95(dd,1H,J＝7.4,0.8Hz),7.81(dd,1H,J＝8.2,7.3Hz),7.12(td,1H,J＝7.8,1.7Hz),7.08～6.95(m,2H),4.23(td,1H,J＝10.6,4.2Hz),2.32～2.13(m,2H),1.86～1.74(m,2H),1.73～1.62(m,1H),1.60～1.45(m,1H),1.27～1.13(m,1H),1.11～0.96(m,5H),0.93(d,3H,J＝6.5Hz),0.85(d,3H,J＝6.9Hz)。
实施例7
在本实施例中，制备如上表1中的化合物49，制备方法如下：
经过与实施例1相同的步骤(1)和步骤(2)制备得到2-((2-异丙基-5-甲基环己基)氧基)苯胺；步骤(3)如下：
(3)化合物49的制备
向反应瓶中依次加入苯甲酰氯(0.17克，1.20毫摩尔)、甲苯(5毫升)、2-((2-异丙基-5-甲基环己基)氧基)苯胺(0.25克，1.00毫摩尔)、碳酸钾(0.55克，4毫摩尔)。室温反应2小时后，用乙酸乙酯(150毫升)萃取，有机层经饱和食盐水(50毫升)洗涤、无水硫酸镁干燥后，减压下浓缩，残余物经柱色谱提纯(淋洗液为石油醚：乙酸乙酯＝20：1)，得黄色固体0.15克，收率42.68％。
化合物49的1H NMR(400MHz,CDCl3)数据如下(δ[ppm])：8.74(s,1H),8.59(dd,1H,J＝8.0,1.7Hz),7.99～7.83(m,2H),7.66～7.49(m,3H),7.08(td,1H,J＝7.8,1.8Hz),7.02(td,1H,J＝7.8,1.5Hz),6.97(dd,1H,J＝8.0,1.4Hz),4.20(td,1H,J＝10.5,4.1Hz),2.35～2.15(m,2H),1.90～1.70(m,2H),1.69～1.45(m,3H),1.24～1.11(m,1H),1.10～0.90(m,8H),0.85(d,3H,J＝7.0Hz)。
实施例8
在本实施例中，制备如上表1中的化合物51、53、56、59、61、64，制备方法如下：
与实施例7的制备方法不同之处仅在于将步骤(3)的苯甲酰氯分别替换为2-氟苯甲酰氯、2,6-二氟苯甲酰氯、2,4,6-三氟苯甲酰氯、2-氯苯甲酰氯、2-溴苯甲酰氯、2,6-二氯苯甲酰氯，其余均与实施例7相同，制备得到化合物51、53、56、59、61、64，其收率分别为67.12％、47.23％、53.27％、62.30％、73.89％、71.84％。
化合物51的1H NMR(400MHz,CDCl3)数据如下(δ[ppm])：9.50(d,1H,J＝16.3Hz),8.63(dd,1H,J＝8.0,1.8Hz),8.26(td,1H,J＝8.0,1.9Hz),7.62～7.49(m,1H),7.34(td,1H,J＝7.6,1.2Hz),7.27～7.17(m,1H),7.09(td,1H,J＝7.8,1.6Hz),7.04～6.92(m,2H),4.21(td,1H,J＝10.6,4.2Hz),2.40～2.12(m,2H),1.90～1.72(m,2H),1.70～1.61(m,1H),1.57～1.45(m,1H),1.24～1.11(m,1H),1.11～0.90(m,8H),0.82(d,3H,J＝6.9Hz)。
化合物53的1H NMR(400MHz,CDCl3)数据如下(δ[ppm])：8.53(dd,1H,J＝8.1,1.7Hz),8.44(s,1H),7.42(tt,1H,J＝8.4,6.2Hz),7.11～6.89(m,5H),4.15(td,1H,J＝10.6,4.3Hz),2.22～2.10(m,2H),1.79～1.68(m,2H),1.55～1.42(m,2H),1.19～1.05(m,1H),1.05～0.94(m,2H),0.92(dd,7H,J＝6.8,4.1Hz),,0.78(d,3H,J＝6.9Hz)。
化合物56的1H NMR(400MHz,CDCl3)数据如下(δ[ppm])：8.53(dd,1H,J＝8.1,1.7Hz),8.43(s,1H),7.10(td,1H,J＝7.8,1.7Hz),7.01(td,1H,J＝7.8,1.3Hz),6.96(dd,J＝8.2,1.3Hz,1H),6.84～6.78(m,2H),4.18(td,1H,J＝10.6,4.2Hz),2.23～2.11(m,2H),1.81～1.70(m,2H),1.58～1.43(m,2H),1.20～1.10(m,1H),1.05～0.93(m,8H),0.80(d,3H,J＝7.0Hz)。
化合物59的1H NMR(400MHz,CDCl3)数据如下(δ[ppm])：8.91(s,1H),8.60(dd,1H,J＝8.1,1.7Hz),7.91(dd,1H,J＝7.1,2.3Hz),7.54～7.47(m,1H),7.48～7.40(m,2H),7.14～7.07(m,1H),7.01(td,1H,J＝7.8,1.4Hz),6.97(dd,1H,J＝8.2,1.3Hz),4.20(td,1H,J＝10.6,4.2Hz),2.23～2.21(m,2H),1.84～1.69(m,2H),1.58～1.46(m,2H),1.19～1.08(m,1H),1.05～0.89(m,8H),0.80(d,3H,J＝7.0Hz)。
化合物61的1H NMR(400MHz,CDCl3)数据如下(δ[ppm])：8.56(dd,1H,J＝8.0,1.7Hz),8.49(s,1H),7.75～7.61(m,2H),7.42(td,1H,J＝7.5,1.2Hz),7.33(td,1H,J＝7.6,1.8Hz),7.07(td,1H,J＝7.8,1.8Hz),6.99(td,1H,J＝7.7,1.4Hz),6.94(dd,1H,J＝8.2,1.4Hz),4.25～4.09(m,1H),2.29～2.09(m,2H),1.81～1.68(m,2H),1.54～1.40(m,2H),1.18～1.04(m,1H),1.05～0.92(m,2H),0.91(dd,6H,J＝6.8,1.5Hz),0.77(d,3H,J＝7.0Hz)。
化合物64的1H NMR(400MHz,CDCl3)数据如下(δ[ppm])：8.57～8.45(m,1H),8.01(s,1H),7.43～7.34(m,2H),7.30(dd,1H,J＝9.2,6.8Hz),7.13～7.05(m,1H),7.01(t,1H,J＝7.8,1.4Hz),6.95(d,J＝8.2Hz,1H),4.12(td,1H,J＝10.3,3.8Hz),2.24～2.08(m,2H),1.79～1.66(m,2H),1.54～1.38(m,2H),1.18～0.93(m,3H),0.93～0.86(m,7H),0.76(dd,3H,J＝6.9,1.6Hz)。
实施例9
在本实施例中，制备如上表1中的化合物73，制备方法如下：
经过与实施例1相同的步骤(1)和步骤(2)制备得到2-((2-异丙基-5-甲基环己基)氧基)苯胺；步骤(3)如下：
(3)化合物73的制备
向反应瓶中依次加入2,6-二氯苯乙酰氯(0.27克，1.20毫摩尔)、甲苯(5毫升)、2-((2-异丙基-5-甲基环己基)氧基)苯胺(0.25克，1.00毫摩尔)、碳酸钾(0.55克，4毫摩尔)。室温反应2小时后，用乙酸乙酯(150毫升)萃取，有机层经饱和食盐水(50毫升)洗涤、无水硫酸镁干燥后，减压下浓缩，残余物经柱色谱提纯(淋洗液为石油醚：乙酸乙酯＝20：1)，得淡粉色固体0.30克，收率69.06％。
化合物73的1H NMR(400MHz,CDCl3)数据如下(δ[ppm])：8.39(dd,1H,J＝8.0,1.8Hz),7.84(s,1H),7.41(d,2H,J＝8.0Hz),7.25(dd,3H,J＝8.6,7.6Hz),6.98(td,1H,J＝7.7,1.8Hz),6.91(td,1H,J＝7.7,1.5Hz),6.83(dd,1H,J＝8.0,1.5Hz),4.20～4.07(m,2H),4.02(td,1H,J＝10.5,4.2Hz),2.02～1.85(m,2H),1.78～1.62(m,2H),1.37(s,1H),1.24～1.14(m,1H),1.12～0.98(m,1H),0.95～0.78(m,7H),0.72(d,3H,J＝6.9Hz),0.64(q,1H,J＝12.1Hz)。
实施例10
在本实施例中，对制备得到的N-(2-环己氧基苯基)酰胺类化合物的杀菌活性进行测定，试验采用盆栽幼苗测定法。选择生长一致的两叶期大豆苗作为大豆锈病的试验寄主植物。用本发明化合物按照设计浓度进行叶面喷雾处理。另设喷清水的空白对照，3次重复，处理后第二天进行病害接种。接种后，将植物放在人工气候室中保湿培养(温度：24±2℃，RH>90，无光照)。试验材料培养24h后，移置温室培养，将不需要保湿培养的植物直接在温室内接种并培养。待对照充分发病后(通常为一周时间)进行化合物防病效果评估。结果调查参照美国植病学会编写的《A Manual of Assessment Keys for Plant Diseases》，用100～0来表示，以“100”级代表无病和“0”级代表最严重的发病程度。
部分测试结果如下：
对大豆锈病的防效：
部分供试的化合物中，下列化合物在浓度为100ppm时防治效果较好，防效≥80％：化合物3、22、29、36。
按照以上方法，选取化合物3、29和36与已知化合物KC1和KC2进行了防治大豆锈病活性的平行测定。试验结果见表2。
表3：部分本发明化合物与已知化合物对大豆锈病防效的比较
化合物浓度(10ppm) 防治效果(％)
化合物3 90
化合物29 95
化合物36 95
化合物KC1 20
化合物KC2 65
化合物KC3 60
对黄瓜白粉病(Erysiphe cichoracearum)的防效：
按照以上测试方法，部分供试的化合物中，下列化合物在浓度为400ppm时对黄瓜白粉病的防治效果较好，防效≥80％的为化合物29。
本发明通过上述实施例来说明本发明的N-(2-环己氧基苯基)酰胺类化合物及其制备方法和应用，但本发明并不局限于上述实施例，即不意味着本发明必须依赖上述实施例才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了，对本发明的任何改进，对本发明产品各原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等，均落在本发明的保护范围和公开范围之内。

Claims (10)

1.一种N-(2-环己氧基苯基)酰胺类化合物，其特征在于，具有如式I所示的结构：
其中Q选自取代或未取代的芳基、取代或未取代的环烷基；R选自氢、卤素、氰基、硝基、取代或未取代的苯基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的烷氧基、取代或未取代的烯基、取代或未取代的炔基、取代或未取代的环烷基，n为1～3；X和Y独立地选自取代或未取代的烷基。
2.根据权利要求1所述的N-(2-环己氧基苯基)酰胺类化合物，其特征在于，所述Q选自苯基、萘基、四氢萘基、茚满基、芴基、蒽基、金刚烷基、吡啶基、吡嗪基、氮氧化吡啶基、嘧啶基、哒嗪基、呋喃基、噻吩基、噁唑基、异恶唑基、噻唑基、噻二唑基、苯并噻二唑基、吡咯基、咪唑基、三唑基、吡唑基、吡喃基、四氢吡喃基或苄基，进一步优选苯基、噻唑基、吡唑基、苯并噻二唑基或苄基；
优选地，所述R选自氢、卤素、氰基、硝基、苯基、C1-C6烷基、C1-C6卤代烷基、C1-C6烷氧基、C1-C6卤代烷氧基、C2-C4烯基、C2-C4卤代烯基、C2-C4炔基、C2-C4卤代炔基、C3-C8环烷基或C3-C8卤代环烷基，进一步优选氢、C1-C4烷基、C1-C4卤代烷基、氟、氯、溴或碘；
优选地，X和Y独立地选自C1-C6烷基或C1-C6卤代烷基，进一步优选C1-C6烷基。
3.根据权利要求1或2所述的N-(2-环己氧基苯基)酰胺类化合物，其特征在于，所述N-(2-环己氧基苯基)酰胺类化合物为如下化合物中的任意一种或至少两种的组合：
4.根据权利要求1-3中任一项所述的N-(2-环己氧基苯基)酰胺类化合物的制备方法，其特征在于，所述制备方法为：
将式II所示化合物与式V所示酰氯化合物反应得到式I所示N-(2-环己氧基苯基)酰胺类化合物，反应式如下：
优选地，所述式II所示化合物与式V所示酰氯化合物的摩尔比为0.5～2；
优选地，所述反应在碱性物质存在下进行，所述碱性物质为有机碱或无机碱；
优选地，所述有机碱为三乙胺、N,N-二甲基苯胺、吡啶、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠或叔丁醇钾中的任意一种或至少两种的组合；
优选地，所述无机碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾或氢化钠中的任意一种或至少两种的组合；
优选地，所述反应的溶剂为二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、甲苯、乙腈、四氢呋喃、二氧六环、乙醇、甲醇、N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜中的任意一种或至少两种的组合；
优选地，所述反应的温度为大于等于室温小于等于反应溶剂的沸点；
优选地，所述反应的时间为0.5-48小时。
5.根据权利要求4所述的制备方法，其特征在于，所述式II所示化合物通过以下方法制备得到：将式III所示化合物在还原剂存在下还原得到式II所示化合物，反应式如下：
优选地，在式II所示化合物的制备中，所述还原剂为氢气、水合肼、铁粉、锌粉或氯化亚锡中的任意一种或至少两种的组合；
优选地，在式II所示化合物的制备中，所述反应在催化剂存在下进行，所述催化剂优选钯碳、二氧化钯或兰尼镍中的任意一种或至少两种的组合；
优选地，在式II所示化合物的制备中，所述反应的溶剂为二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯、甲苯、乙腈、四氢呋喃、二氧六环、乙醇、甲醇、N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜中的任意一种或至少两种的组合；
优选地，在式II所示化合物的制备中，所述反应的温度为大于等于0℃小于等于反应溶剂的沸点；
优选地，在式II所示化合物的制备中，所述反应的时间为0.5-48小时。
6.根据权利要求5所述的制备方法，其特征在于，所述式III所示化合物通过以下方法制备得到：式IV所示化合物与邻氟硝基苯反应得到式III所示化合物，反应式如下：
7.根据权利要求6所述的制备方法，其特征在于，在式III所示化合物的制备中，所述式IV所示化合物与邻氟硝基苯的摩尔比为1～2；
优选地，在式III所示化合物的制备中，所述反应在碱性物质存在下进行，所述碱性物质为有机碱或无机碱；
优选地，所述有机碱为三乙胺、N,N-二甲基苯胺、吡啶、甲醇钠、乙醇钠、叔丁醇钠或叔丁醇钾中的任意一种或至少两种的组合；
优选地，所述无机碱为氢氧化钠、氢氧化钾、碳酸钠、碳酸钾或氢化钠中的任意一种或至少两种的组合；
优选地，在式III所示化合物的制备中，所述反应的溶剂为二氯甲烷、氯仿、甲苯、乙腈、四氢呋喃、二氧六环、甲醇、乙醇、N,N-二甲基甲酰胺、二甲基亚砜或六甲基磷酰三胺中的任意一种或至少两种的组合；
优选地，在式III所示化合物的制备中，所述反应的温度为大于等于室温小于等于反应溶剂的沸点；
优选地，所述反应的时间为0.5-48小时。
8.根据权利要求1-3中任一项所述的N-(2-环己氧基苯基)酰胺类化合物在防治植物病害中的应用。
9.一种杀菌剂组合物，其特征在于，所述杀菌剂组合物包括活性组分和农药学上可接受的载体，所述活性组分为如权利要求1-3中任一项所述的N-(2-环己氧基苯基)酰胺类化合物；
优选地，所述杀菌剂组合物中，所述活性成分的重量百分含量为1-99％。
10.一种防治植物病害的方法，所述方法为：向需要控制的植物病害或其生长的介质上施用有效剂量的如上所述的杀菌剂组合物；
优选地，所述有效剂量为每公顷10-1000g，优选每公顷20-500g。
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