CN101237773A - 杀真菌的n-[2-(卤代烷氧基)苯基]杂芳基甲酰胺 - Google Patents

杀真菌的n-[2-(卤代烷氧基)苯基]杂芳基甲酰胺 Download PDF

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Abstract

本发明涉及式I的N－[2－(卤代烷氧基)苯基]杂芳基甲酰胺，其中n为0或1；Hal为卤素；X为C2－C4卤代烷基；Het为式(a)、(b)或(c)的吡唑、噻唑或吡啶基团，其中R1为C1－C4烷基或C1－C4卤代烷基，R2为氢或卤素，R3为C1－C4烷基或C1－C4卤代烷基，和R4为卤素、C1－C4烷基或C1－C4卤代烷基，但N－[2－(1，1，2，2－四氟乙氧基)苯基]－1，3－二甲基吡唑－4－基甲酰胺、N－[2－(1，1，2，2－四氟乙氧基)苯基]－3－三氟甲基－1－甲基吡唑－4－基甲酰胺和N－[2－(2，2，2－三氟乙氧基)苯基]－3－三氟甲基－1－甲基吡唑－4－基甲酰胺除外。本发明还涉及包含至少一种化合物I的杀真菌组合物，化合物I在制备适于防治有害真菌的组合物中的用途，一种使用化合物I防治有害真菌的方法以及包含至少一种化合物I的种子。

Description

杀真菌的N-[2-(卤代烷氧基)苯基]杂芳基甲酰胺
本发明涉及式I的N-[2-(卤代烷氧基)苯基]杂芳基甲酰胺：
Figure S2006800285851D00011
其中各变量如下所定义：
n为0或1；
Hal为卤素；
X为C2-C4卤代烷基；
Het为式(a)、(b)或(c)的吡唑、噻唑或吡啶基团：
Figure S2006800285851D00012
其中
R1为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基，
R2为氢或卤素，
R3为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基，和
R4为卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基，
但N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-1，3-二甲基吡唑-4-基甲酰胺、N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-3-三氟甲基-1-甲基吡唑-4-基甲酰胺和N-[2-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基]-3-三氟甲基-1-甲基吡唑-4-基甲酰胺除外。
此外，本发明涉及制备这些化合物的方法、包含它们的组合物及其在防治植物病原性有害真菌中的用途。
已由EP-A 589301已知N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-1，3-二甲基吡唑-4-基甲酰胺和N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-3-三氟甲基-1-甲基吡唑-4-基甲酰胺及其杀真菌作用。
由JP 04/316559已知N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-3-三氟甲基-1-甲基吡唑-4-基甲酰胺和N-[2-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基]-3-三氟甲基-1-甲基吡唑-4-基甲酰胺及其杀真菌作用。
此外，这些N-[2-(卤代烷氧基)苯基]杂芳基甲酰胺I类型的化合物也描述于EP-A 545099、US 7,015,218、JP 10/072420、JP 63/048269和JP2001/342179中。然而，这些已知化合物的杀真菌活性总不完全令人满意。
因此，本发明的目的是从这类结构中提供具有改进杀真菌活性和/或改进活性谱的新化合物。
我们发现该目的通过在本文开头所定义的N-[2-(卤代烷氧基)苯基]杂芳基甲酰胺实现。此外，我们发现了包含它们的组合物和使用化合物I防治有害真菌的方法。
与已知化合物相比，式I化合物对有害真菌具有改进活性。
式I化合物可以各种生物活性不同的晶型存在。它们也形成本发明主题的一部分。
在式I中，卤素为氟、氯、溴或碘，优选氟或氯；
C1-C4烷基为甲基、乙基、正丙基、1-甲基乙基、正丁基、1-甲基丙基、2-甲基丙基或1，1-二甲基乙基，优选甲基或乙基；
C1-C4卤代烷基为部分或全部卤代的C1-C4烷基，其中卤原子尤其是氟、氯和/或溴，即例如氯甲基、溴甲基、二氯甲基、三氯甲基、氟甲基、二氟甲基、三氟甲基、氯氟甲基、二氯一氟甲基、一氯二氟甲基、1-氯-乙基、1-溴乙基、1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-1，1，2-三氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、2-溴-2，2-二氟乙基、2，2-二氯-2-氟乙基、2，2，2-三氯乙基、1，1，2，2-四氟乙基、1，1，2，2-四氯乙基、五氟乙基、2，2，3，3-四氟-1-丙基、1，1，2，3，3，3-六氟-1-丙基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙基、七氟-1-丙基、七氟-2-丙基、2，2，3，3，4，4，4-七氟-1-丁基或九氟-1-丁基，尤其是卤代甲基，特别优选CH2-Cl、CH(Cl)2、CH2-F、CH(F)2、CF3、CHFCl、CF2Cl或CF(Cl)2；
C2-C4卤代烷基为部分或全部卤代的C2-C4烷基基团，其中卤原子尤其为氟和需要的话氯，即例如1-氟乙基、2-氟乙基、2，2-二氟乙基、2-氯-2-氟乙基、2，2，2-三氟乙基、2-氯-1，1，2-三氟乙基、2-氯-2，2-二氟乙基、1，1，2，2-四氟乙基、五氟乙基、2，2，3，3-四氟-1-丙基、1，1，2，3，3，3-六氟-1-丙基、1，1，1，3，3，3-六氟-2-丙基、七氟-1-丙基、七氟-2-丙基、2，2，3，3，4，4，4-七氟-1-丁基或九氟-1-丁基，
尤其是带有选自5个氟原子和1个氯原子的1-5个卤原子的乙基，
或为带有选自7个氟原子和1个氯原子的1-7个卤原子的正丙基，
或为带有选自7个氟原子和1个氯原子的1-7个卤原子的异丙基。
关于式I的N-[2-(卤代烷氧基)苯基]杂芳基甲酰胺的意欲用途，特别优选取代基的下列含义，在每种情况下单独或组合：
n为零；
Hal为氟或氯，尤其是氟；
X为1，1，2，2-四氟乙基、2-氯-1，1，2-三氟乙基或1，1，2，3，3，3-六氟丙基，尤其是2-氯-1，1，2-三氟乙基或1，1，2，3，3，3-六氟丙基。
此外，优选Het为式(a)的吡唑基团的那些化合物I。
优选如下化合物I，其中Het＝(a)且X为C3-C4卤代烷基，或若R1为C2-C4烷基、CHF2或CHFCl，则X也可为C2卤代烷基。
在Het＝(a)的化合物I中，非常特别优选其中R1＝甲基或二氟甲基，尤其是二氟甲基，和/或R2＝卤素，尤其是氟或氯的那些化合物。
还优选Het为式(b)的噻唑基团的化合物I。
此外优选Het为式(c)的吡啶基团的那些化合物I。
在Het为吡唑基团(a)的N-[2-(卤代烷(烯基)氧基)苯基]甲酰胺I中，优选R1为甲基或卤甲基，尤其是CH3、CHF2或CF3的那些化合物。
在Het＝(a)且R1＝三氟甲基的化合物I中，非常特别优选X＝2-氯-1，1，2-三氟乙基或1，1，2，3，3，3-六氟丙基的那些化合物。
在Het＝(a)且R1＝甲基或二氟甲基的化合物I中，非常特别优选X＝1，1，2，2-四氟乙基的那些化合物。
此外优选Het为(a)的化合物I，其中R2为氢、氟或氯。此处首先优选其中R2＝氢的那些化合物I，其次优选其中R2＝氟或氯，尤其是氟的那些化合物I。
在Het＝(a)且R2＝氢的化合物I中，非常特别优选X＝2-氯-1，1，2-三氟乙基或1，1，2，3，3，3-六氟丙基的那些化合物。
在Het＝(a)且R2＝氟或氯的化合物I中，非常特别优选X＝1，1，2，2-四氟乙基的那些化合物。
在Het为噻唑基团(b)的N-[2-(卤代烷(烯基)氧基)苯基]甲酰胺I中，优选R3为甲基或卤甲基，尤其是CH3、CHF2或CF3的那些化合物。
在Het为吡啶基团(c)的N-[2-(卤代烷(烯基)氧基)苯基]甲酰胺I中，优选其中R4为卤素、甲基或卤甲基，尤其是氟、氯、溴、甲基、CHF2或CF3的那些化合物。
特别优选列于下表1、2和3中的化合物Ia、Ib和Ic。
表1
化合物Ia[I，其中n＝0且Het＝式(a)的吡唑基团]
  化合物编号   R1   R2   X
  Ia.1   CH3   H   CH2-CHF2
  Ia.2   CH3   H   CH2-CF3
  Ia.3   CH3   H   CF2-CF3
  Ia.4   CH3   H   CF2-CHF-Cl
  Ia.5   CH3   H   CF2-CHF-CF3
  Ia.6   CH3   H   CH(CF3)2
  Ia.7   CH3   H   CH2-CF2-CF3
  Ia.8   CH3   H   CH2-CF2-CHF2
  Ia.9   CH3   H   CH2-CHF-CHF2
  Ia.10   CH3   H   CH2-CHF-CF3
  Ia.11   CH3   H   CF2-CF2-CF3
  Ia.12   CH3   H   CF(CF3)2
  Ia.13   CH3   H   CF2-CF2-CF2-CF3
  Ia.14   CH3   F   CH2-CHF2
  Ia.15   CH3   F   CH2-CF3
  Ia.16   CH3   F   CF2-CHF2
  Ia.17   CH3   F   CF2-CF3
  Ia.18   CH3   F   CF2-CHF-Cl
  Ia.19   CH3   F   CF2-CHF-CF3
  Ia.20   CH3   F   CH(CF3)2
  Ia.21   CH3   F   CH2-CF2-CF3
  Ia.22   CH3   F   CH2-CF2-CHF2
  化合物编号   R1   R2   X
  Ia.23   CH3   F   CH2-CHF-CHF2
  Ia.24   CH3   F   CH2-CHF-CF3
  Ia.25   CH3   F   CF2-CF2-CF3
  Ia.26   CH3   F   CF(CF3)2
  Ia.27   CH3   F   CF2-CF2-CF2-CF3
  Ia.28   CH3   Cl   CH2-CHF2
  Ia.29   CH3   Cl   CH2-CF3
  Ia.30   CH3   Cl   CF2-CHF2
  Ia.31   CH3   Cl   CF2-CF3
  Ia.32   CH3   Cl   CF2-CHF-Cl
  Ia.33   CH3   Cl   CF2-CHF-CF3
  Ia.34   CH3   Cl   CH(CF3)2
  Ia.35   CH3   Cl   CH2-CF2-CF3
  Ia.36   CH3   Cl   CH2-CF2-CHF2
  Ia.37   CH3   Cl   CH2-CHF-CHF2
  Ia.38   CH3   Cl   CH2-CHF-CF3
  Ia.39   CH3   Cl   CF2-CF2-CF3
  Ia.40   CH3   Cl   CF(CF3)2
  Ia.41   CH3   Cl   CF2-CF2-CF2-CF3
  Ia.42   CHF2   H   CH2-CHF2
  Ia.43   CHF2   H   CH2-CF3
  Ia.44   CHF2   H   CF2-CHF2
  Ia.45   CHF2   H   CF2-CF3
  Ia.46   CHF2   H   CF2-CHF-Cl
  Ia.47   CHF2   H   CF2-CHF-CF3
  Ia.48   CHF2   H   CH(CF3)2
  Ia.49   CHF2   H   CH2-CF2-CF3
  Ia.50   CHF2   H   CH2-CF2-CHF2
  Ia.51   CHF2   H   CH2-CHF-CHF2
  Ia.52   CHF2   H   CH2-CHF-CF3
  Ia.53   CHF2   H   CF2-CF2-CF3
  Ia.54   CHF2   H   CF(CF3)2
  Ia.55   CHF2   H   CF2-CF2-CF2-CF3
  Ia.56   CHF2   F   CH2-CHF2
  Ia.57   CHF2   F   CH2-CF3
  Ia.58   CHF2   F   CF2-CHF2
  Ia.59   CHF2   F   CF2-CF3
  Ia.60   CHF2   F   CF2-CHF-Cl
  化合物编号   R1   R2   X
  Ia.61   CHF2   F   CF2-CHF-CF3
  Ia.62   CHF2   F   CH(CF3)2
  Ia.63   CHF2   F   CH2-CF2-CF3
  Ia.64   CHF2   F   CH2-CF2-CHF2
  Ia.65   CHF2   F   CH2-CHF-CHF2
  Ia.66   CHF2   F   CH2-CHF-CF3
  Ia.67   CHF2   F   CF2-CF2-CF3
  Ia.68   CHF2   F   CF(CF3)2
  Ia.69   CHF2   F   CF2-CF2-CF2-CF3
  Ia.70   CHF2   Cl   CH2-CHF2
  Ia.71   CHF2   Cl   CH2-CF3
  Ia.72   CHF2   Cl   CF2-CHF2
  Ia.73   CHF2   Cl   CF2-CF3
  Ia.74   CHF2   Cl   CF2-CHF-Cl
  Ia.75   CHF2   Cl   CF2-CHF-CF3
  Ia.76   CHF2   Cl   CH(CF3)2
  Ia.77   CHF2   Cl   CH2-CF2-CF3
  Ia.78   CHF2   Cl   CH2-CF2-CHF2
  Ia.79   CHF2   Cl   CH2-CHF-CHF2
  Ia.80   CHF2   Cl   CH2-CHF-CF3
  Ia.81   CHF2   Cl   CF2-CF2-CF3
  Ia.82   CHF2   Cl   CF(CF3)2
  Ia.83   CHF2   Cl   CF2-CF2-CF2-CF3
  Ia.84   CF3   H   CH2-CHF2
  Ia.85   CF3   H   CH2-CF3
  Ia.86   CF3   H   CF2-CF3
  Ia.87   CF3   H   CF2-CHF-Cl
  Ia.88   CF3   H   CF2-CHF-CF3
  Ia.89   CF3   H   CH(CF3)2
  Ia.90   CF3   H   CH2-CF2-CF3
  Ia.91   CF3   H   CH2-CF2-CHF2
  Ia.92   CF3   H   CH2-CHF-CHF2
  Ia.93   CF3   H   CH2-CHF-CF3
  Ia.94   CF3   H   CF2-CF2-CF3
  Ia.95   CF3   H   CF(CF3)2
  Ia.96   CF3   H   CF2-CF2-CF2-CF3
  Ia.97   CF3   F   CH2-CHF2
  Ia.98   CF3   F   CH2-CF3
  化合物编号   R1   R2   X
  Ia.99   CF3   F   CF2-CHF2
  Ia.100   CF3   F   CF2-CF3
  Ia.101   CF3   F   CF2-CHF-Cl
  Ia.102   CF3   F   CF2-CHF-CF3
  Ia.103   CF3   F   CH(CF3)2
  Ia.104   CF3   F   CH2-CF2-CF3
  Ia.105   CF3   F   CH2-CF2-CHF2
  Ia.106   CF3   F   CH2-CHF-CHF2
  Ia.107   CF3   F   CH2-CHF-CF3
  Ia.108   CF3   F   CF2-CF2-CF3
  Ia.109   CF3   F   CF(CF3)2
  Ia.110   CF3   F   CF2-CF2-CF2-CF3
  Ia.111   CF3   Cl   CH2-CHF2
  Ia.112   CF3   Cl   CH2-CF3
  Ia.113   CF3   Cl   CF2-CHF2
  Ia.114   CF3   Cl   CF2-CF3
  Ia.115   CF3   Cl   CF2-CHF-Cl
  Ia.116   CF3   Cl   CF2-CHF-CF3
  Ia.117   CF3   Cl   CH(CF3)2
  Ia.118   CF3   Cl   CH2-CF2-CF3
  Ia.119   CF3   Cl   CH2-CF2-CHF2
  Ia.120   CF3   Cl   CH2-CHF-CHF2
  Ia.121   CF3   Cl   CH2-CHF-CF3
  Ia.122   CF3   Cl   CF2-CF2-CF3
  Ia.123   CF3   Cl   CF(CF3)2
  Ia.124   CF3   Cl   CF2-CF2-CF2-CF3
表2
化合物Ib[I，其中n＝0，R4＝CH3且Het＝式(b)的噻唑基团]
  化合物编号   R3   X
  Ib.1   CH3   CH2-CHF2
  Ib.2   CH3   CH2-CF3
  Ib.3   CH3   CF2-CHF2
  Ib.4   CH3   CF2-CF3
  Ib.5   CH3   CF2-CHF-Cl
  Ib.6   CH3   CF2-CHF-CF3
  Ib.7   CH3   CH(CF3)2
  Ib.8   CH3   CH2-CF2-CF3
  化合物编号   R3   X
  Ib.9   CH3   CH2-CF2-CHF2
  Ib.10   CH3   CH2-CHF-CHF2
  Ib.11   CH3   CH2-CHF-CF3
  Ib.12   CH3   CF2-CF2-CF3
  Ib.13   CH3   CF(CF3)2
  Ib.14   CH3   CF2-CF2-CF2-CF3
  Ib.15   CHF2   CH2-CHF2
  Ib.16   CHF2   CH2-CF3
  Ib.17   CHF2   CF2-CHF2
  Ib.18   CHF2   CF2-CF3
  Ib.19   CHF2   CF2-CHF-Cl
  Ib.20   CHF2   CF2-CHF-CF3
  Ib.21   CHF2   CH(CF3)2
  Ib.22   CHF2   CH2-CF2-CF3
  Ib.23   CHF2   CH2-CF2-CHF2
  Ib.24   CHF2   CH2-CHF-CHF2
  Ib.25   CHF2   CH2-CHF-CF3
  Ib.26   CHF2   CF2-CF2-CF3
  Ib.27   CHF2   CF(CF3)2
  Ib.28   CHF2   CF2-CF2-CF2-CF3
  Ib.29   CF3   CH2-CHF2
  Ib.30   CF3   CH2-CF3
  Ib.31   CF3   CF2-CHF2
  Ib.32   CF3   CF2-CF3
  Ib.33   CF3   CF2-CHF-Cl
  Ib.34   CF3   CF2-CHF-CF3
  Ib.35   CF3   CH(CF3)2
  Ib.36   CF3   CH2-CF2-CF3
  Ib.37   CF3   CH2-CF2-CHF2
  Ib.38   CF3   CH2-CHF-CHF2
  Ib.39   CF3   CH2-CHF-CF3
  Ib.40   CF3   CF2-CF2-CF3
  Ib.41   CF3   CF(CF3)2
  Ib.42   CF3   CF2-CF2-CF2-CF3
表3
化合物Ic[I，其中n＝0且Het＝式(c)的吡啶基团]
  化合物编号   R4   X
  化合物编号   R4   X
  Ic.1   CH3   CH2-CHF2
  Ic.2   CH3   CH2-CF3
  Ic.3   CH3   CF2-CHF2
  Ic.4   CH3   CF2-CF3
  Ic.5   CH3   CF2-CHF-Cl
  Ic.6   CH3   CF2-CHF-CF3
  Ic.7   CH3   CH(CF3)2
  Ic.8   CH3   CH2-CF2-CF3
  Ic.9   CH3   CH2-CF2-CHF2
  Ic.10   CH3   CH2-CHF-CHF2
  Ic.11   CH3   CH2-CHF-CF3
  Ic.12   CH3   CF2-CF2-CF3
  Ic.13   CH3   CF(CF3)2
  Ic.14   CH3   CF2-CF2-CF2-CF3
  Ic.15   CHF2   CH2-CHF2
  Ic.16   CHF2   CH2-CF3
  Ic.17   CHF2   CF2-CHF2
  Ic.18   CHF2   CF2-CF3
  Ic.19   CHF2   CF2-CHF-Cl
  Ic.20   CHF2   CF2-CHF-CF3
  Ic.21   CHF2   CH(CF3)2
  Ic.22   CHF2   CH2-CF2-CF3
  Ic.23   CHF2   CH2-CF2-CHF2
  Ic.24   CHF2   CH2-CHF-CHF2
  Ic.25   CHF2   CH2-CHF-CF3
  Ic.26   CHF2   CF2-CF2-CF3
  Ic.27   CHF2   CF(CF3)2
  Ic.28   CHF2   CF2-CF2-CF2-CF3
  Ic.29   CF3   CH2-CHF2
  Ic.30   CF3   CH2-CF3
  Ic.31   CF3   CF2-CHF2
  Ic.32   CF3   CF2-CF3
  Ic.33   CF3   CF2-CHF-Cl
  Ic.34   CF3   CF2-CHF-CF3
  Ic.35   CF3   CH(CF3)2
  Ic.36   CF3   CH2-CF2-CF3
  Ic.37   CF3   CH2-CF2-CHF2
  Ic.38   CF3   CH2-CHF-CHF2
化合物编号 R4 X
  Ic.39   CF3   CH2-CHF-CF3
  Ic.40   CF3   CF2-CF2-CF3
  Ic.41   CF3   CF(CF3)2
  Ic.42   CF3   CF2-CF2-CF2-CF3
  Ic.43   F   CH2-CHF2
  Ic.44   F   CH2-CF3
  Ic.45   F   CF2-CHF2
  Ic.46   F   CF2-CF3
  Ic.47   F   CF2-CHF-Cl
  Ic.48   F   CF2-CHF-CF3
  Ic.49   F   CH(CF3)2
  Ic.50   F   CH2-CF2-CF3
  Ic.51   F   CH2-CF2-CHF2
  Ic.52   F   CH2-CHF-CHF2
  Ic.53   F   CH2-CHF-CF3
  Ic.54   F   CF2-CF2-CF3
  Ic.55   F   CF(CF3)2
  Ic.56   F   CF2-CF2-CF2-CF3
  Ic.57   Cl   CH2-CHF2
  Ic.58   Cl   CH2-CF3
  Ic.59   Cl   CF2-CHF2
  Ic.60   Cl   CF2-CF3
  Ic.61   Cl   CF2-CHF-Cl
  Ic.62   Cl   CF2-CHF-CF3
  Ic.63   Cl   CH(CF3)2
  Ic.64   Cl   CH2-CF2-CF3
  Ic.65   Cl   CH2-CF2-CHF2
  Ic.66   Cl   CH2-CHF-CHF2
  Ic.67   Cl   CH2-CHF-CF3
  Ic.68   Cl   CF2-CF2-CF3
  Ic.69   Cl   CF(CF3)2
  Ic.70   Cl   CF2-CF2-CF2-CF3
非常特别优选N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-3-二氟甲基-1-甲基吡唑-4-基甲酰胺、N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-1，3-二甲基-5-氟吡唑-4-基甲酰胺、N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-3-二氟甲基-5-氟-1-甲基吡唑-4-基甲酰胺、N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-5-氟-1-甲基-3-三氟甲基吡唑-4-基甲酰胺、N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-5-氯-1，3-二甲基吡唑-5-氯-4-基甲酰胺、N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-5-氯-3-二氟甲基-1-甲基吡唑-4-基甲酰胺、N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-5-氯-1-甲基-3-三氟甲基吡唑-4-基甲酰胺、N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-2，4-二甲基噻唑-5-基甲酰胺、N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-4-二氟甲基-2-甲基噻唑-5-基甲酰胺、N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-2-甲基-4-三氟甲基噻唑-5-基甲酰胺、N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-2-甲基烟酰胺、N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-2-三氟甲基烟酰胺、N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-2-氟烟酰胺、N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-2-氯烟酰胺、N-[2-(2-氯-1，1，2-三氟乙氧基)苯基]-2-氯烟酰胺、N-[2-(2-氯-1，1，2-三氟乙氧基)苯基]-2-甲基-4-三氟甲基噻唑-5-甲酰胺、N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-3-(氯氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-3-氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-3-(二氯一氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-[2-(1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基)苯基]-2-氯烟酰胺、N-[2-(1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-[2-(1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基)苯基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-[2-(1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基)苯基]-2-甲基-4-三氟甲基噻唑-5-甲酰胺、N-[2-(1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基)苯基]-4-二氟甲基-2-甲基噻唑-5-甲酰胺、N-[2-(2-氯-1，1，2-三氟乙氧基)苯基]-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺和N-[2-(2-氯-1，1，2-三氟乙氧基)苯基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺。
本发明的化合物I可通过不同途径获得。有利的是，本发明化合物I通过在碱存在下，使式II的羰基卤化物与式III的苯胺反应而制备(例如参见J.March，Advanced Organic Chemistry，第2版，第382页及随后各页，McGraw-Hill 1977)：
Figure S2006800285851D00111
L为氯、溴或碘，尤其是氯或溴。
反应通常在-20℃至100℃，优选0-50℃的温度下，在大气压力下进行。
合适的溶剂是脂族烃类，如正戊烷、正己烷、环己烷和石油醚，芳族烃类，如甲苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯，卤代烃类，如二氯甲烷、氯仿和氯苯，醚类，如乙醚、二异丙基醚、叔丁基甲基醚、二烷、茴香醚和四氢呋喃(THF)，腈类，如乙腈和丙腈，酮类，如丙酮、甲基乙基酮、二乙基酮和叔丁基甲基酮，醇类，如甲醇、乙醇、正丙醇、异丙醇、正丁醇和叔丁醇，还有二甲亚砜和二甲基甲酰胺，特别优选甲苯和四氢呋喃。然而，还可以使用所述溶剂的混合物。
合适的碱通常为无机化合物，如碱金属和碱土金属氢氧化物，如氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化钙，碱金属和碱土金属氧化物，如氧化锂、氧化钠、氧化钙和氧化镁，碱金属和碱土金属氢化物，如氢化锂、氢化钠、氢化钾和氢化钙，碱金属氨化物，如氨基锂、氨基钠和氨基钾，碱金属和碱土金属碳酸盐，如碳酸锂和碳酸钙，以及碱金属碳酸氢盐，如碳酸氢钠，有机金属化合物，尤其是碱金属烷基化物，如甲基锂、丁基锂和苯基锂，烷基卤化镁如甲基氯化镁，以及碱金属和碱土金属醇盐，如甲醇钠、乙醇钠、乙醇钾、叔丁醇钾和二甲氧基镁；还有有机碱，例如叔胺，如三甲胺、三乙胺、三异丙基乙基胺和N-甲基哌啶，吡啶，取代的吡啶，如可力丁、卢剔啶和4-二甲基氨基吡啶，还有双环胺。
特别优选使用三乙胺或吡啶。
碱通常基于羰基卤化物II以约等摩尔量使用。然而，其也可以过量至多30mol％，优选至多10mol％使用，或若使用叔胺则合适的话用作溶剂。
原料通常以约等摩尔量相互反应。然而，就产率而言，可能有利的是基于苯胺III使用过量1-20mol％，优选0.5-10mol％的II。
原料II和III是已知的或可以本身已知的方式制备(例如参见Helv.Chim.Acta 60，978(1977)；Zh.Org.Chim 26，1527(1990)；Heterocyclus 26，1885(1987)；Izv.Akad.Nauk.SSSR Ser.Khim 1982，2160；THL 28，593(1987)；THL 29，5463(1988))。
若个别化合物I不可通过II与III的反应而得到，则可通过衍生其它化合物I而制备。
化合物I适合用作杀真菌剂。它们对宽范围的植物病原性真菌，尤其是选自子囊菌纲(Ascomycetes)、担子菌纲(Basidiomycetes)、半知菌纲(Deuteromycetes)和Peronosporomycetes(同义词：卵菌纲(Oomycetes))的真菌具有优异的活性。它们中的一些内吸有效且可以作为叶面杀真菌剂、拌种用杀真菌剂和土壤杀真菌剂用于作物保护中。
它们对在各种作物植物如小麦、黑麦、大麦、燕麦、稻、玉米、禾草、香蕉、棉花、大豆、咖啡、甘蔗、葡萄藤、水果和观赏植物以及蔬菜如黄瓜、豆类、西红柿、土豆和葫芦科植物以及这些植物的种子中防治大量真菌尤其重要。
它们特别适于防治下列植物病害：
●蔬菜、油籽油菜、糖用甜菜、水果和稻上的链格孢属(Alternaria)，例如土豆和西红柿上的早疫链格孢(A.solani)或链格孢(A.alternata)；
●糖用甜菜和蔬菜上的丝囊霉属(Aphanomyces)；
●禾谷类和蔬菜上的壳二孢属(Ascochyta)；
●玉米、禾谷类、稻和草坪中的平脐蠕孢属(Bipolaris)和内脐蠕孢属(Drechslera)，例如玉米上的玉蜀黍平脐蠕孢(D.maydis)；
●禾谷类上的禾白粉菌(Blumeria graminis)(白粉病)；
●草莓、蔬菜、花卉和葡萄藤上的灰葡萄孢(Botrytis cinerea)(灰霉病)；
●莴苣上的莴苣盘梗霉(Bremia lactucae)；
●玉米、大豆、稻和糖用甜菜上的尾孢属(Cercospora)；
●玉米、禾谷类、稻上的旋孢腔菌属(Cochliobolus)，例如禾谷类上的禾旋孢腔菌(Cochliobolus sativus)，稻上的宫部旋孢腔菌(Cochliobolusmiyabeanus)；
●大豆和棉花上的剌盘孢属(Colletotricum)；
●玉米、禾谷类、稻和草坪上的内脐蠕孢属(Drechslera)、核腔菌属(Pyrenophora)，例如大麦上的大麦网斑内脐蠕孢(D.teres)或小麦上的D.tritci-repentis；
●由Phaeoacremonium chlamydosporium、Ph.Aleophilum和Formitiporapunctata(同义词斑孔木层孔菌(Phellinus punctatus))引起的葡萄藤上的埃斯卡(Esca)；
●葡萄藤上的黑痘病菌(Elsinoe ampelina)；
●玉米上的突脐蠕孢属(Exserohilum)；
●黄瓜上的二孢白粉菌(Erysiphe cichoracearum)和单丝壳白粉菌(Sphaerotheca fuliginea)；
●各种植物上的镰孢霉属(Fusarium)和轮枝孢属(Verticillium)，例如禾谷类上的禾本科镰孢(F.graminearum)或大刀镰孢(F.culmorum)或多种植物如西红柿上的尖镰孢(F.oxysporum)；
●禾谷类上的禾顶囊壳(Gaeumanomyces graminis)；
●禾谷类和稻上的赤霉属(Gibberella)(例如稻上的藤仓赤霉(Gibberellafujikuroi))；
●葡萄藤和其它植物上的苹果炭疽病菌(Glomerella cingulata)；
●稻上的Grainstaining complex；
●葡萄藤上的Guignardia budwelli；
●玉米和稻上的长蠕孢属(Helminthosporium)；
●葡萄藤上的褐斑病菌(Isariopsis clavispora)；
●禾谷类上的Michrodochium nivale；
●禾谷类、香蕉和花生上的球腔菌属(Mycosphaerella)，例如小麦上的禾生球腔菌(M.graminicola)或香蕉上的斐济球腔菌(M.fijiensis)；
●卷心菜和球茎植物上的霜霉属(Peronospora)，例如卷心菜上的芸苔霜霉(P.brassicae)或洋葱上的大葱霜霉(P.destructor)；
●大豆上的豆薯层锈菌(Phakopsora pachyrhizi)和山马蟥层锈菌(Phakopsara meibomiae)；
●大豆和向日葵上的拟茎点霉属(Phomopsis)，葡萄藤上的葡萄拟茎点霉(P.viticola)；
●土豆和西红柿上的致病疫霉(Phytophthora infestans)；
●各种植物上的疫霉属(Phytophthora)，例如柿子椒上的辣椒疫霉(P.capsici)；
●葡萄藤上的葡萄生单轴霉(Plasmopara viticola)；
●苹果上的苹果白粉病菌(Podosphaera leucotricha)；
●禾谷类上的小麦基腐病菌(Pseudocercosporella herpotrichoides)；
●各种植物上的假霜霉属(Pseudoperonospora)，例如黄瓜上的古巴假霜霉(P.Cubensis)或啤酒花上的葎草假霜(P.Humili)；
●葡萄藤上的Pseudopezicula tracheiphilai；
●各种植物上的柄锈菌属(Puccinia)，例如禾谷类上的小麦柄锈菌(P.triticina)、条形柄锈病(P.striformis)、大麦柄锈病(P.hordei)或禾柄锈菌(P.graminis)，或芦笋上的天门冬属柄锈病(P.asparagi))；
●稻上的稻瘟病菌(Pyricularia oryzae)、笹木伏革菌(Corticium sasakii)、帚梗柱孢属(Sarocladium oryzae)、稻叶鞘腐败病(S.attenuatum)、稻叶黑粉菌(Entyloma oryzae)；
●草坪和禾谷类上的稻梨孢菌(Pyricularia grisea)；
●草坪、稻、玉米、棉花、油籽油菜、向日葵、糖用甜菜、蔬菜和其他植物上的腐霉属(Pythium)，例如各种植物上的终极腐霉菌(P.ultiumum)，草坪上的瓜果腐霉(P.aphanidermatum)；
●棉花、稻、土豆、草坪、玉米、油籽油菜、糖用甜菜、蔬菜和各种植物上的丝核菌属(Rhizoctonia)，例如甜菜和各种植物上的立枯丝核病菌(R.solani)；
●大麦、黑麦和黑小麦上的黑麦喙孢(Rhynchosporium secalis)；
●油籽油菜和向日葵上的核盘菌属(Sclerotinia)；
●小麦上的小麦壳针孢(Septoria tritici)和颖枯壳多孢(Stagonosporanodorum)；
●葡萄藤上的葡萄钩丝壳(Erysiphe(同义词Uncinula)necator)；
●玉米和草坪上的Setospaeria属；
●玉米上的丝轴黑粉菌(Sphacelotheca reilinia)；
●大豆和棉花上的根串珠霉属(Thievaliopsis)；
●禾谷类上的腥黑粉菌属(Tilletia)；
●禾谷类、玉米和甘蔗上的黑粉菌属(Ustilago)，例如玉米上的玉蜀黍黑粉菌(U.maydis)；
●苹果和梨上的黑星菌属(Venturia)(黑星病)，例如苹果上的苹果黑星病(V.inaequalis)。
化合物I还适于防治有害真菌以保护材料(如木材、纸张、漆分散体、纤维或织物)和保护储藏的产品。在木材保护中，特别应注意下列有害真菌：子囊菌纲真菌，如线嘴壳属(Ophiostoma spp.)，长喙壳属(Ceratocystisspp.)，出芽短梗霉(Aureobasidium pullulans)，Sclerophoma spp.，毛壳属(Chaetomium spp.)，腐质霉属(Humicola spp.)，彼得壳属(Petriella spp.)，毛束霉属(Trichurus spp.)；担子菌纲真菌，如粉孢革菌属(Coniophoraspp.)，革盖菌属(Coriolus spp.)，粘褶菌属(Gloeophyllum spp.)，香菇属(Lentinus spp.)，侧耳属(Pleurotus spp.)，卧孔属(Poria spp.)，干朽菌属(Serpula spp.)和干酪菌属(Tyromyces spp.)，半知菌纲真菌，如曲霉属(Aspergillus spp.)，枝孢属(Cladosporium spp.)，青霉属(Penicillium spp.)，木霉属(Trichoderma spp.)，链格孢属(Alternaria spp.)，拟青霉属(Paecilomyces spp.)和接合菌纲(Zygomycetes)真菌，如毛霉属(Mucor spp.)，此外在材料保护中应注意下列酵母：假丝酵母属(Candida spp.)和酿酒酵母(Saccharomyces cerevisae)。
化合物I通过用杀真菌有效量的活性化合物I处理真菌或需要防止真菌侵袭的植物、种子、材料或土壤而使用。施用可以在材料、植物或种子被真菌侵染之前和之后进行。
杀真菌组合物通常包含0.1-95重量％，优选0.5-90重量％活性化合物I。
当用于植物保护时，施用量取决于所需效果的种类为0.01-2.0kg活性化合物/公顷。
在例如通过撒粉、涂覆或浸泡种子的种子处理中，活性化合物的所需量通常为1-1000g/100kg种子，优选5-100g/100kg种子。
当用于保护材料或储存的产品时，活性化合物的施用量取决于施用区域的种类和所需效果。在材料保护中典型的施用量例如为每立方米处理材料0.001g-2kg，优选0.005g-1kg活性化合物I。
可以将化合物I转化成常规配制剂，例如溶液、乳液、悬浮液、粉剂、粉末、糊和颗粒。使用形式取决于特定的目的；在每种情况下应确保本发明化合物I精细和均匀地分布。
配制剂以本身已知的方式制备，例如通过将活性化合物I与溶剂和/或载体混合而制备，需要的话使用乳化剂和分散剂。适合于此的溶剂/助剂主要为：
-水、芳族溶剂(如Solvesso产品、二甲苯)、石蜡(如矿物油馏分)、醇类(如甲醇、丁醇、戊醇、苄醇)、酮类(如环己酮、γ-丁内酯)、吡咯烷酮(N-甲基吡咯烷酮、N-辛基吡咯烷酮)、乙酸酯(乙二醇二乙酸酯)、二元醇、脂肪酸二甲基酰胺、脂肪酸及脂肪酸酯。原则上还可以使用溶剂混合物。
-载体如磨碎的天然矿物(如高岭土、粘土、滑石、白垩)和磨碎的合成矿物(如高度分散的硅石、硅酸盐)；乳化剂如非离子和阴离子乳化剂(如聚氧乙烯脂肪醇醚、烷基磺酸盐和芳基磺酸盐)以及分散剂如木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
合适的所用表面活性剂是木素磺酸、萘磺酸、苯酚磺酸、二丁基萘磺酸的碱金属盐、碱土金属盐和铵盐，烷基芳基磺酸盐，烷基硫酸盐，烷基磺酸盐，脂肪醇硫酸盐，脂肪酸和硫酸化脂肪醇乙二醇醚，还有磺化萘和萘衍生物与甲醛的缩合物，萘或萘磺酸与苯酚和甲醛的缩合物，聚氧乙烯辛基苯基醚，乙氧基化异辛基酚、辛基酚、壬基酚，烷基苯基聚乙二醇醚，三丁基苯基聚乙二醇醚，三硬脂基苯基聚乙二醇醚，烷基芳基聚醚醇，醇和脂肪醇/氧化乙烯缩合物，乙氧基化蓖麻油，聚氧乙烯烷基醚，乙氧基化聚氧丙烯，月桂醇聚乙二醇醚缩醛，山梨醇酯，木素亚硫酸盐废液和甲基纤维素。
适于制备可直接喷雾溶液、乳液、糊或油分散体的物质是中沸点到高沸点的矿物油馏分，如煤油或柴油，此外还有煤焦油和植物或动物来源的油，脂族、环状和芳族烃，例如甲苯、二甲苯、石蜡、四氢化萘、烷基化萘或其衍生物、甲醇、乙醇、丙醇、丁醇、环己醇、环己酮、异佛尔酮，强极性溶剂，例如二甲亚砜、N-甲基吡咯烷酮和水。
粉末、撒播用材料和可撒粉产品可以通过将活性物质与固体载体混合或同时研磨而制备。
颗粒如涂覆颗粒、浸渍颗粒和均质颗粒可以通过将活性化合物与固体载体粘附而制备。固体载体的实例是矿土如硅胶、硅酸盐、滑石、高岭土、活性粘土(attaclay)、石灰石、石灰、白垩、红玄武土、黄土、粘土、白云石、硅藻土、硫酸钙、硫酸镁、氧化镁；磨碎的合成材料；肥料如硫酸铵、磷酸铵、硝酸铵、尿素；植物来源的产品如谷粉、树皮粉、木粉和坚果壳粉，纤维素粉和其它固体载体。
用于处理种子的配制剂可额外包含粘合剂和/或胶凝剂以及合适的话着色剂。
可加入粘合剂以改善处理后活性化合物在种子上的粘附。合适的粘合剂是基于EO/PO的嵌段共聚物表面活性剂，还有聚乙烯醇、聚乙烯基吡咯烷酮、聚丙烯酸酯、聚甲基丙烯酸酯、聚丁烯、聚异丁烯、聚苯乙烯、聚乙烯胺、聚乙烯酰胺、聚乙烯亚胺(Lupasol、Polymin)、聚醚、聚氨酯、聚乙酸乙烯酯、纤基乙酸钠以及这些聚合物的共聚物。合适的胶凝剂例如为角叉菜(Satiagel)。
配制剂通常包含0.01-95重量％，优选0.1-90重量％的活性化合物I。活性化合物I以90-100％，优选95-100％的纯度(根据NMR或HPLC谱)使用。
活性化合物I在即用制剂中的浓度可以在较宽范围内变化。它们通常为0.0001-10％，优选0.01-1％。
活性化合物I还可成功地以超低容量法(ULV)使用，其中可以施用具有超过95重量％活性化合物的配制剂或甚至可以在没有添加剂的情况下施用活性化合物。
对于种子处理，在2-10倍稀释之后，所述配制剂在即用制剂中产生0.01-60重量％，优选0.1-40重量％的活性化合物浓度。
下列为配制剂实例：
1.用水稀释的产品
A)水溶性浓缩物(SL)
将10重量份本发明化合物I溶于90重量份水或水溶性溶剂中。或者，加入湿润剂或其它助剂。活性化合物经水稀释溶解。如此得到活性化合物含量为10重量％的配制剂。
B)分散性浓缩物(DC)
将20重量份本发明化合物I溶于70重量份环己酮中并加入10重量份分散剂如聚乙烯基吡咯烷酮。用水稀释得到散体。活性化合物含量为20重量％。
C)乳油(EC)
将15重量份本发明化合物I溶于75重量份二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。用水稀释得到乳液。该配制剂的活性化合物含量为15重量％。
D)乳液(EW、EO)
将25重量份本发明化合物I溶于35重量份二甲苯中并加入十二烷基苯磺酸钙和蓖麻油乙氧基化物(在每种情况下为5重量份)。借助乳化机(如Ultraturrax)将该混合物引入30重量份水中并制成均相乳液。用水稀释得到乳液。该配制剂的活性化合物含量为25重量％。
E)悬浮液(SC、OD)
在搅拌的球磨机中，将20重量份本发明化合物I粉碎并加入10重量份分散剂和湿润剂以及70重量份水或有机溶剂，得到细碎活性化合物悬浮液。用水稀释得到稳定的活性化合物悬浮液。该配制剂中的活性化合物含量为20重量％。
F)水分散性颗粒和水溶性颗粒(WG、SG)
将50重量份本发明化合物I细碎研磨并加入50重量份分散剂和湿润剂，借助工业装置(如挤出机、喷雾塔、流化床)将其制成水分散性或水溶性颗粒。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。该配制剂的活性化合物含量为50重量％。
G)水分散性粉末和水溶性粉末(WP、SP)
将75重量份本发明化合物I在转子-定子磨机中研磨并加入25重量份分散剂、湿润剂和硅胶。用水稀释得到稳定的活性化合物分散体或溶液。该配制剂的活性化合物含量为75重量％。
2.不经稀释而施用的产品
H)可撒粉粉末(DP)
将5重量份本发明化合物I细碎研磨并与95重量份细碎高岭土充分混合。这得到活性化合物含量为5重量％的可撒粉产品。
J)颗粒(GR、FG、GG、MG)
将0.5重量份本发明化合物I细碎研磨并结合99.5重量份载体。现行方法是挤出、喷雾干燥或流化床方法。这得到活性化合物含量为0.5重量％的不经稀释而施用的颗粒。
K)ULV溶液(UL)
将10重量份本发明化合物I溶于90重量份有机溶剂如二甲苯中。这得到活性化合物含量为10重量％的不经稀释而施用的产品。
活性化合物可以直接、以其配制剂形式或由其制备的使用形式(如可直接喷雾溶液、粉末、悬浮液或分散体、乳液、油分散体、糊、可撒粉产品、撒播用材料或颗粒)，借助喷雾、雾化、撒粉、撒播或浇灌来使用。使用形式完全取决于意欲的目的；意欲在每种情况下确保本发明活性化合物I的最佳可能分布。
含水使用形式可通过加入水由乳油、糊或可湿性粉末(可喷雾粉末、油分散体)制备。为制备乳液、糊或油分散体，可借助湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂将该物质直接或溶于油或溶剂中后在水中均化。然而还可以制备由活性物质、湿润剂、增粘剂、分散剂或乳化剂以及合适的话溶剂或油组成的浓缩物且该浓缩物适于用水稀释。
可以向活性化合物中加入各种类型的油、润湿剂、辅助剂、除草剂、杀真菌剂、其他农药或杀菌剂，合适的话恰在紧临使用之前加入(桶混合)。这些试剂通常以1∶100-100∶1，优选1∶10-10∶1的重量比与本发明组合物混合。
就此而言合适的辅助剂尤其为：有机改性的聚硅氧烷，例如BreakThru S240；醇烷氧基化物，例如Atplus 245、Atplus MBA 1303、Plurafac LF 300和Lutensol ON 30；EO/PO嵌段聚合物，例如PluronicRPE 2035和Genapol B；醇乙氧基化物，例如Lutensol XP 80；以及磺基琥珀酸二辛酯钠，例如Leophen RA。
本发明N-[2-(卤代烷氧基)苯基]杂芳基甲酰胺I也可与其它活性化合物如除草剂、杀虫剂、生长调节剂或肥料一起使用。
制备实施例
使用在下列合成实施例中所描述的程序通过适当改变原料制备其它化合物I。如此获得的化合物I与物理数据一起列于下表4中。
实施例1
N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺的合成
在约20℃下，将0.23g 3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羰基氯滴加至0.25g 2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯胺和0.14g吡啶在8.5ml四氢呋喃中的溶液中，且随后将混合物在约20℃下搅拌16小时。随后加入40ml甲基叔丁基醚，且将有机相依次用2％浓度的盐酸洗涤，用2％浓度的氢氧化钠水溶液洗涤两次并用稀氯化钠水溶液洗涤。将有机相干燥并在减压下浓缩。将二异丙醚加入粗产物中，随后分离出不溶性固体，用戊烷洗涤并干燥。产量：0.43g呈白色粉末的有价值产物；熔点117-119℃。
实施例2
N-[2-(2-氯-1，1，2-三氟乙氧基)苯基]-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
在室温下，将0.28g 3-三氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-羰基氯滴加至0.29g2-(2-氯-1，1，2-三氟乙氧基)-苯胺和0.15g吡啶在10ml甲苯中的溶液中。随后将混合物在约20℃下搅拌16小时。随后加入30ml甲基叔丁基醚，将有机相依次用2％浓度的盐酸洗涤，用2％浓度的氢氧化钠水溶液洗涤两次且用稀氯化钠水溶液洗涤。将有机相干燥并在减压下浓缩。通过使用甲苯/甲基叔丁基醚/环己烷(1∶1∶1)的混合物在硅胶上柱层析而提纯粗产物。产量：0.37g呈白色粉末的有价值产物；熔点94-95℃。
实施例3
N-[2-(1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺
在室温下，将0.50g 2-(1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基)苯胺和0.86g双(2-氧代-3-唑烷基)磷酰氯加入0.43g 1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酸和0.45g三乙胺在30ml二氯甲烷中的溶液中。将混合物在约20℃下搅拌60时，随后依次用稀盐酸洗涤两次，用碳酸氢钠水溶液洗涤两次且用水洗涤一次。将有机相干燥并浓缩。通过在硅胶上柱层析(流动相：环己烷/甲基叔丁基醚＝1∶2)纯化粗产物。产量：0.35g呈清澈油的有价值产物。
表4
化合物I，其中n＝0
  编号   Het   R1   R2   R3   R4   X   物理数据(熔点[℃])
  I-1   (a)   CF3   H   --   --   -CF2-CHF-CF3   91-93
  I-2   (a)   CHF2   H   --   --   -CF2-CHF-CF3   97-99
  I-3   (a)   CF3   H   --   --   -CF2-CHF-Cl   94-95
  I-4   (a)   CHF2   H   --   --   -CF2-CHF-Cl   110-111
  I-5   (a)   CHF2   H   --   --   -CF2-CHF2   117-119
  I-6   (b)   --   --   CF3   --   -CF2-CHF2   118-120
  I-7   (b)   --   --   CH3   --   -CF2-CHF2   134-135
  I-8   (b)   --   --   CF3   --   -CF2-CHF-CF3   70-71
  I-9   (b)   --   --   CF3   --   -CF2-CHF-Cl   80-81
  I-10   (b)   --   --   CHF-CH3   --   -CF2-CHF2   114-115
  I-11   (b)   --   --   CHF2   --   -CF2-CHF-CF3   89-92
  I-12   (c)   --   --   --   Cl   -CF2-CHF2   126-128
  I-13   (c)   --   --   --   Cl   -CF2-CHF-CF3   85-91
  I-14   (c)   --   --   --   Cl   -CF2-CHF-Cl   73-76
应用实施例
本发明化合物I的杀真菌作用通过下列测试证实：
使用溶剂/乳化剂体积比为99/1的丙酮和/或二甲亚砜与乳化剂UniperolEL(基于乙氧基化烷基酚的具有乳化和分散作用的润湿剂)的混合物将活性化合物单独或联合制备成包含25mg活性化合物并配成10ml的储备溶液。然后将混合物用水配成100ml。将该储备溶液用所述溶剂/乳化剂/水混合物稀释至所需活性化合物浓度。
应用实施例1-对致病疫霉引起的西红柿晚疫病的活性，1天保护性处理
将盆栽西红柿植物的叶子用包含63ppm或250ppm活性化合物的含水悬浮液喷雾至滴流点。施用1、3或5天后将叶子用致病疫霉的含水孢子囊悬浮液侵染。然后将植物放置在温度为18-20℃的水蒸气饱和室中。6天后未处理但侵染的对照植物上的晚疫病发展到可以肉眼测定侵染％的程度。
应用实施例2-对早疫链格孢引起的西红柿早疫病的活性
将栽培品种为“Goldene Knigin”的盆栽西红柿植物的叶子用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。第二天将叶子用早疫链格孢在2％生物麦芽溶液中的含水孢子悬浮液侵染，该悬浮液具有0.17×106个孢子/ml的密度。然后将植物置于温度为20-22℃的水蒸气饱和室中。5天后在未处理但侵染的对照植物上的病害已经发展到可以通过肉眼以百分数测定侵染的程度。
在该测试中，用250ppm化合物I-1、I-2、I-3、I-4和I-5处理的植物显示不超过30％被侵染。
相反，用250ppm对比化合物N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-1，3-二甲基吡唑-4-基甲酰胺处理的植物显示60％被侵染。未处理的植物90％被侵染。
应用实施例3-对由小麦白粉病菌[同义词Blumeria]专型(specialis.)引起的小麦霉病的活性
将盆栽小麦秧苗的叶子用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。如上所述制备该悬浮液。在喷雾涂层干燥后24小时，将小麦(小麦白粉病菌[同义词Blumeria]专型)霉病的孢子撒在这些植物上。随后，将测试植物置于温度为20-24℃和相对大气湿度为60-90％的温室中。7天后，以肉眼确定整个叶区域的侵染％以测定霉病发展的程度。
在该测试中，用63ppm化合物I-1、I-2、I-3、I-4和I-5处理的植物显示不超过40％被侵染。
相反，用63ppm对比化合物N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-3-三氟甲基-1-甲基吡唑-4-基甲酰胺处理的植物显示70％被侵染。未处理的植物90％被侵染。
用250ppm化合物I-1、I-2、I-3、I-4和I-5处理的植物显示不超过20％被侵染。
相反，用250ppm对比化合物N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-3-三氟甲基-1-甲基吡唑-4-基甲酰胺处理的植物显示40％被侵染。未处理的植物80％被侵染。
应用实施例4-柿子椒叶上由灰葡萄孢引起的灰霉病的活性，保护性施用
在2-3片叶良好发育后，将栽培品种为″Neusiedler Ideal Elite″柿子椒秧苗用活性化合物浓度如下所述的含水悬浮液喷雾至滴流点。第二天将处理植物用灰葡萄孢在2％生物麦芽水溶液中的孢子悬浮液接种，该悬浮液包含1.7×106个孢子/ml。然后将试验植物置于温度为20-24℃的暗的气候调节室中。5天后可以通过肉眼以百分数测定真菌在叶子上侵染的程度。
在测试中，用250ppm化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-8、I-9、I-11、I-12、I-13和I-14处理的植物显示不超过20％被侵染，而未处理的植物75％被侵染。
应用实施例5-对由小麦隐匿柄锈菌(Puccinia recondita)引起的小麦叶锈病的治疗活性
将栽培品种为“Kanzler”的盆栽小麦秧苗的叶子用叶锈病菌(小麦隐匿柄锈菌)的孢子悬浮液接种。然后将盆在高大气湿度(90-95％)和20-22℃的室中放置24小时。在此期间孢子萌发并且芽管穿透到叶组织中。第二天将侵染的植物用活性化合物浓度如下所述的上述活性化合物溶液喷雾至滴流点。在喷雾涂层干燥之后，将试验植物在温度为20-22℃且相对大气湿度为65-70％的温室中培养7天。然后测定锈病真菌在叶子上的发展程度。
在该测试中，用250ppm化合物I-1、I-2、I-3、I-4、I-5、I-6、I-7、I-8、I-9、I-11、I-12、I-13和I-14处理的植物显示不超过15％被侵染，而未处理的植物90％被侵染。

Claims (12)

1.式I的N-[2-(卤代烷氧基)苯基]杂芳基甲酰胺：
Figure S2006800285851C00011
其中各变量如下所定义：
n为0或1；
Hal为卤素；
X为C2-C4卤代烷基；
Het为式(a)、(b)或(c)的吡唑、噻唑或吡啶基团：
Figure S2006800285851C00012
其中
R1为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基，
R2为氢或卤素，
R3为C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基，和
R4为卤素、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基，
但N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-1，3-二甲基吡唑-4-基甲酰胺、N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-3-三氟甲基-1-甲基吡唑-4-基甲酰胺和N-[2-(2，2，2-三氟乙氧基)苯基]-3-三氟甲基-1-甲基吡唑-4-基甲酰胺除外。
2.根据权利要求1的式I的N-[2-(卤代烷氧基)苯基]杂芳基甲酰胺，其中n为0。
3.根据权利要求1的式I的N-[2-(卤代烷氧基)苯基]杂芳基甲酰胺，其中X为在每种情况下带有选自7个氟原子和1个氯原子的1-7个卤原子的正丙基或异丙基。
4.根据权利要求1的式I的N-[2-(卤代烷氧基)苯基]杂芳基甲酰胺，其中X为1，1，2，3，3，3-六氟丙基。
5.根据权利要求1的式I的N-[2-(卤代烷氧基)苯基]杂芳基甲酰胺，其中X为2-氯-1，1，2-三氟乙基。
6.根据权利要求1的式I的N-[2-(卤代烷氧基)苯基]杂芳基甲酰胺，其中R1为二氟甲基且X为1，1，2，2-四氟乙基。
7.根据权利要求1的式I的N-[2-(卤代烷氧基)苯基]杂芳基甲酰胺，其选自：N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-3-二氟甲基-1-甲基吡唑-4-基甲酰胺、N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-1，3-二甲基-5-氟吡唑-4-基甲酰胺、N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-3-二氟甲基-5-氟-1-甲基吡唑-4-基甲酰胺、N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-5-氟-1-甲基-3-三氟甲基吡唑-4-基甲酰胺、N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-5-氯-1，3-二甲基吡唑-5-氯-4-基甲酰胺、N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-5-氯-3-二氟甲基-1-甲基吡唑-4-基甲酰胺、N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-5-氯-1-甲基-3-三氟甲基吡唑-4-基甲酰胺、N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-2，4-二甲基噻唑-5-基甲酰胺、N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-4-二氟甲基-2-甲基噻唑-5-基甲酰胺、N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-2-甲基-4-三氟甲基噻唑-5-基甲酰胺、N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-2-甲基烟酰胺、N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-2-三氟甲基烟酰胺、N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-2-氟烟酰胺、N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-2-氯烟酰胺或N-[2-(2-氯-1，1，2-三氟乙氧基)苯基]-2-氯烟酰胺、N-[2-(2-氯-1，1，2-三氟乙氧基)苯基]-2-甲基-4-三氟甲基噻唑-5-甲酰胺、N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-3-(氯氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-3-氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-[2-(1，1，2，2-四氟乙氧基)苯基]-3-(二氯一氟甲基)-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-[2-(1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基)苯基]-2-氯烟酰胺、N-[2-(1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基)苯基]-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-[2-(1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基)苯基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺、N-[2-(1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基)苯基]-2-甲基-4-三氟甲基噻唑-5-甲酰胺、N-[2-(1，1，2，3，3，3-六氟丙氧基)苯基]-4-二氟甲基-2-甲基噻唑-5-甲酰胺、N-[2-(2-氯-1，1，2-三氟乙氧基)苯基]-1-甲基-3-三氟甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺和N-[2-(2-氯-1，1，2-三氟乙氧基)苯基]-3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑-4-甲酰胺。
8.一种杀真菌组合物，其包含至少一种液体或固体载体和至少一种根据权利要求1的式I化合物。
9.根据权利要求8的杀真菌组合物，额外包含另一活性化合物。
10.根据权利要求1的化合物I在制备适于防治有害真菌的组合物中的用途。
11.一种防治植物病原性有害真菌的方法，该方法包括用有效量的至少一种根据权利要求1的化合物I处理真菌、其栖息地或需要防止真菌侵袭的植物、土壤、种子、区域、材料或空间。
12.种子，其以1-1000g/100kg的量包含至少一种根据权利要求1的式I的N-[2-(卤代烷氧基)苯基]杂芳基甲酰胺。
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