CN108384012A - 一种聚丁香酚-苯基倍半硅氧烷及其制备方法 - Google Patents

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Abstract

本发明属于有机硅高分子技术领域，公开了一种聚丁香酚‑苯基倍半硅氧烷，其结构为：其中X+Y+Z+W为10～40，且Y+Z+W>1。本发明还公开了聚丁香酚‑苯基倍半硅氧烷的制备方法：先由巯丙基三烷氧基硅烷与苯基三烷氧基硅烷反应得到聚巯基‑苯基倍半硅氧烷；之后聚巯基‑苯基倍半硅氧烷与丁香酚进行巯基‑烯点击化学反应得到聚丁香酚‑苯基倍半硅氧烷；将其添加至聚碳酸酯中，通过酯交换法，熔融共聚制得聚碳酸酯‑聚倍半硅氧烷共聚物，具有好的耐候性及阻燃性，提高了材料的冲击强度和抗析出性。

Description

一种聚丁香酚-苯基倍半硅氧烷及其制备方法
技术领域
本发明属于有机硅高分子技术领域，具体涉及一种聚丁香酚-苯基倍半硅氧烷及其制备方法。
背景技术
聚碳酸酯(PC)具有较高的热变形温度和玻璃化温度，良好的坚韧性、透明性、阻燃性电绝缘和耐热性而广泛应用于汽车、光学器件，航空航天等领域。聚碳酸酯本身可以达到UL94-V2的阻燃等级，为了进一步提高聚碳酸酯的阻燃效果，通常是在PC中加入溴系阻燃剂、磷酸酯类阻燃剂、磺酸盐阻燃剂等，但这些阻燃剂各有其局限性。溴系阻燃剂含溴，耐变色，耐候性能不良；磷酸酯阻燃剂严重影响复合材料的热变形温度；磺酸盐易造成PC的降解。
聚苯基倍半硅氧烷(PPSQ)是含有苯基倍半硅氧结构的聚合物，结构式为(PhSiO1.5)n。因其特殊的微观结构，具有优异的耐热、耐热氧化、耐候、耐化学等性能，可溶解于苯、四氢呋喃、二氯甲烷等有机溶剂，并能流延成无色透明、坚韧的薄膜，固化后具有优异的光学透明性和介电性能，在白光LED封装等光电子领域有着巨大的应用前景，同时，聚苯基倍半硅氧烷因其能促进PC在燃烧过程中的成碳也日益引起人们的关注并得到了越来越多的应用。但是普通的聚苯基倍半硅氧烷因与PC相容性不好存在影响复合材料的冲击强度的难题，另外，也因为这两者之间相容性不好，当材料处于较高的使用温度时，常常会造成聚苯基倍半硅氧烷析出而发雾现象。因此，需要研究新型的聚苯基倍半硅氧烷来解决这一问题。
发明内容
本发明的目的是提供一种能够改善PC耐候性、阻燃性、抗冲击性的聚丁香酚-苯基倍半硅氧烷。
本发明的另一目的是提供聚丁香酚-苯基倍半硅氧烷的制备方法。
为达到上述目的之一，本发明采用以下技术方案：
一种聚丁香酚-苯基倍半硅氧烷，其结构为：
其中X+Y+Z+W为10～40，且Y+Z+W>1。
丁香酚的接枝率为8～14％。
进一步地，X+Y+Z+W(聚合度)的值为30，其中丁香酚基团的接枝率为10％。
一种制备上述聚丁香酚-苯基倍半硅氧烷的方法，包括以下步骤：
S1、巯丙基三烷氧基硅烷与苯基三烷氧基硅烷反应得到聚巯基-苯基倍半硅氧烷其中X+Y+Z+W为10～40，且Y+Z+W>1；
S2、聚巯基-苯基倍半硅氧烷与丁香酚进行巯基-烯点击化学反应得到聚丁香酚-苯基倍半硅氧烷。
进一步地，所述S1包括以下步骤：
S11、将巯基类三烷氧基硅烷与苯基三烷氧基硅烷两种单体混合均匀后加入到含阴离子表面活性剂及碱性催化剂的溶液中进行反应；
S12、将反应产物固液分离后，所得沉淀洗涤、分离、干燥即得。
进一步地，所述巯丙基三烷氧基硅烷为巯丙基三甲氧基硅烷或巯丙基三乙氧基硅烷，所述苯基三烷氧基硅烷为苯基三甲氧基硅烷或苯基三乙氧基硅烷。
进一步地，所述巯基类三烷氧基硅烷与苯基三烷氧基硅烷的质量比为1：4～20；所述巯基类三烷氧基硅烷与苯基三烷氧基硅烷占反应液总质量的1～50％。
进一步地，所述阴离子表面活性剂为烷基硫酸钾盐、烷基硫酸钠盐、烷基苯磺酸钠盐、烷基苯磺酸钾盐中的至少一种。
进一步地，所述碱性催化剂为四甲基氢氧化铵、四乙基氢氧化铵、四丁基氢氧化铵或碱金属氢氧化物。
进一步地，所述反应的时间为1～18h，反应的温度为0～80℃；所述溶液的溶剂为水。
进一步地，所述巯基-烯点击化学反应是在250～400nm的紫外光下进行。
进一步地，所述巯基-烯点击化学反应中加入1-羟基环己基苯基甲酮、二苯甲酮、2-甲基二苯甲酮、4-甲基二苯甲酮、4-苯基二苯甲酮、3，4-二甲基二苯甲酮、4，4’-双(二乙氨基)苯甲酮、安息香甲醚、安息香双甲醚、安息香乙醚、安息香异丙醚、安息香正丁醚、安息香异丁醚中的至少一种作为光敏剂。
本发明具有以下有益效果：
1、本发明通过在聚倍半硅氧烷链上引入活性很强的酚羟基，得到聚丁香酚-苯基倍半硅氧烷，将其添加至聚碳酸酯中，通过酯交换法，熔融共聚制得聚碳酸酯-聚倍半硅氧烷共聚物，具有好的耐候性及阻燃性，提高了材料的冲击强度和抗析出性；而且聚丁香酚-苯基倍半硅氧烷微粒粒径小至100nm，高度分散，提高了其在聚碳酸酯中的发散性。
2、本发明的方法原料供应充足且工艺简单，首先合成含巯基官能团的聚倍半硅氧烷微球，然后通过巯基-烯点击化学反应得到产物。
附图说明
图1是实施例1中间体的核磁图谱；
图2是实施例1产物的核磁图谱。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明做进一步的说明。
实施例1
1、聚巯基-苯基倍半硅氧烷的制备：
室温下，于250L的三口烧瓶中加入150L水，1kg的十二烷基硫酸钠，1L的四甲基氢氧化铵的25wt％水溶液，将4L巯丙基三乙氧基硅烷和16L苯基三乙氧基硅氧烷混合均匀后，搅拌下滴加到三口烧瓶，2h加完后继续反应10h，离心分离，所得沉淀用水洗涤后再分离，经干燥后得粉末，其核磁图谱为图1，结构为：
2、聚丁香酚-苯基倍半硅氧烷的制备：
在100L的三口瓶中加入聚巯基-苯基倍半硅氧烷粉末10kg，丁香酚2.5kg，机械搅拌下充分搅拌均匀，然后将用2L THF溶解好的1-羟基环己基苯基甲酮加入其中，在波长为365nm的紫外灯光照下，室温反应2h。反应结束后，80℃下蒸干溶剂，用乙醇与水混合溶液洗涤后，离心分离再干燥得粉末，其核磁图谱为图2，结构为：
X+Y+Z+W(聚合度)的值为30，其中丁香酚基团的接枝率为10％。
实施例2
1、聚巯基-苯基倍半硅氧烷的制备：
40℃下，于250L的三口烧瓶中加入120L水，1.2kg的十二烷基苯磺酸钠，1.4L的四乙基氢氧化铵的30wt％水溶液，将4kg巯丙基三乙氧基硅烷和16kg苯基三乙氧基硅氧烷混合均匀后，搅拌下滴加到三口烧瓶，2h加完后继续反应15h，离心分离，所得沉淀用水洗涤后再分离，经干燥后得粉末。
2、聚丁香酚-苯基倍半硅氧烷的制备：
在100L的三口瓶中加入聚巯基-苯基倍半硅氧烷粉末10kg，丁香酚3kg，机械搅拌下充分搅拌均匀，然后将用2L THF溶解好的二苯甲酮加入其中，在波长为300nm的紫外灯光照下，室温反应3h。反应结束后，80℃下蒸干溶剂，用乙醇与水混合溶液洗涤后，离心分离再干燥得粉末。
结构通式参照实施例1，X+Y+Z+W(聚合度)的值为24，其中丁香酚基团的接枝率为13％。
实施例3
1、聚巯基-苯基倍半硅氧烷的制备：
30℃下，于250L的三口烧瓶中加入140L水，1.5kg的十二烷基苯磺酸钾，1.2L的四丁基氢氧化铵的25wt％水溶液，将5kg巯丙基三乙氧基硅烷和50kg苯基三甲氧基硅氧烷混合均匀后，搅拌下滴加到三口烧瓶，2h加完后继续反应8h，离心分离，所得沉淀用水洗涤后再分离，经干燥后得粉末。
2、聚丁香酚-苯基倍半硅氧烷的制备：
在100L的三口瓶中加入聚巯基-苯基倍半硅氧烷粉末12kg，丁香酚4kg，机械搅拌下充分搅拌均匀，然后将用3L THF溶解好的3，4-二甲基二苯甲酮加入其中，在波长为365nm的紫外灯光照下，室温反应4h。反应结束后，80℃下蒸干溶剂，用乙醇与水混合溶液洗涤后，离心分离再干燥得粉末。
结构通式参照实施例1，X+Y+Z+W(聚合度)的值为38，其中丁香酚基团的接枝率为8％。
实施例4
1、聚巯基-苯基倍半硅氧烷的制备：
室温下，于250L的三口烧瓶中加入130L水，1.2kg的十二烷基硫酸钠，1.2L的氢氧化钠的20wt％水溶液，将3kg巯丙基三甲氧基硅烷和60kg苯基三乙氧基硅氧烷混合均匀后，搅拌下滴加到三口烧瓶，2h加完后继续反应9h，离心分离，所得沉淀用水洗涤后再分离，经干燥后得粉末。
2、聚丁香酚-苯基倍半硅氧烷的制备：
在100L的三口瓶中加入聚巯基-苯基倍半硅氧烷粉末8kg，丁香酚2.5kg，机械搅拌下充分搅拌均匀，然后将用2.5L THF溶解好的安息香甲醚加入其中，在波长为316nm的紫外灯光照下，室温反应3h。反应结束后，80℃下蒸干溶剂，用乙醇与水混合溶液洗涤后，离心分离再干燥得粉末。
结构通式参照实施例1，X+Y+Z+W(聚合度)的值为32，其中丁香酚基团的接枝率为12％。
实施例5
将实施例1～4的聚丁香酚-苯基倍半硅氧烷、聚苯基甲基倍半硅氧烷按照以下比例(质量比)添加至聚碳酸酯中，通过酯交换法，熔融共聚制得聚碳酸酯-聚倍半硅氧烷共聚物。熔融加工过程如下：按比例称取原材料，混合均匀后加入到双螺杆挤出料斗，经熔融挤出，水冷，风刀冷却干燥、造粒和均化；双螺杆挤出各区温度为：一区200～220℃，二区240～250℃，三区245～255℃，四区245～255℃，五区235～245℃，六区235～245℃，七区225～235℃，八区225～235℃，机头温度245～255℃；螺杆转速：400～450r/min；真空度：>600mmHg，挤出材料，测试其性能，结果如下表所示：
实施例1 实施例2 实施例3 实施例4 对比例1 对比例2
聚碳酸酯 99 98 99 98 100 98
聚苯基甲基倍半硅氧烷 — — — — — 2
聚丁香酚-苯基倍半硅氧烷 1 2 1 2 — —
色板100℃烘烤10h表面效果 无析出 无析出 无析出 无析出 无析出 析出
冲击强度(J/m) 612 603 621 610 630 210
阻燃等级 V-1 V-0 V-1 V-0 V-2 V-0
由上表可知，实施例1～4的聚丁香酚-苯基倍半硅氧烷可以提高PC的冲击强度、抗析出性和阻燃等级，普通的聚苯基甲基倍半硅氧烷虽然能改善PC的阻燃性，但是冲击强度和抗析出性较差。
以上所述，仅为本发明的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何属于本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到的变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此，本发明的保护范围应该以权利要求的保护范围为准。

Claims (10)

1.一种聚丁香酚-苯基倍半硅氧烷，其结构为：
其中X+Y+Z+W为10～40，且Y+Z+W>1。
2.一种权利要求1所述的聚丁香酚-苯基倍半硅氧烷的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1、巯丙基三烷氧基硅烷与苯基三烷氧基硅烷反应得到聚巯基-苯基倍半硅氧烷其中X+Y+Z+W为10～40，且Y+Z+W>1；
S2、聚巯基-苯基倍半硅氧烷与丁香酚进行巯基-烯点击化学反应得到聚丁香酚-苯基倍半硅氧烷。
3.根据权利要求2所述的聚丁香酚-苯基倍半硅氧烷的制备方法，其特征在于，所述S1包括以下步骤：
S11、将巯基类三烷氧基硅烷与苯基三烷氧基硅烷两种单体混合均匀后加入到含阴离子表面活性剂及碱性催化剂的溶液中进行反应；
S12、将反应产物固液分离后，所得沉淀洗涤、分离、干燥即得。
4.根据权利要求3所述的聚丁香酚-苯基倍半硅氧烷的制备方法，其特征在于，所述巯丙基三烷氧基硅烷为巯丙基三甲氧基硅烷或巯丙基三乙氧基硅烷，所述苯基三烷氧基硅烷为苯基三甲氧基硅烷或苯基三乙氧基硅烷。
5.根据权利要求3所述的聚丁香酚-苯基倍半硅氧烷的制备方法，其特征在于，所述巯基类三烷氧基硅烷与苯基三烷氧基硅烷的质量比为1：4～20；所述巯基类三烷氧基硅烷与苯基三烷氧基硅烷占反应液总质量的1～50％。
6.根据权利要求3所述的聚丁香酚-苯基倍半硅氧烷的制备方法，其特征在于，所述阴离子表面活性剂为烷基硫酸钾盐、烷基硫酸钠盐、烷基苯磺酸钠盐、烷基苯磺酸钾盐中的至少一种。
7.根据权利要求3所述的聚丁香酚-苯基倍半硅氧烷的制备方法，其特征在于，所述碱性催化剂为四甲基氢氧化铵、四乙基氢氧化铵、四丁基氢氧化铵或碱金属氢氧化物。
8.根据权利要求3所述的聚丁香酚-苯基倍半硅氧烷的制备方法，其特征在于，所述反应的时间为1～18h，反应的温度为0～80℃；所述溶液的溶剂为水。
9.根据权利要求2所述的聚丁香酚-苯基倍半硅氧烷的制备方法，其特征在于，所述巯基-烯点击化学反应是在250～400nm的紫外光下进行。
10.根据权利要求2所述的聚丁香酚-苯基倍半硅氧烷的制备方法，其特征在于，所述巯基-烯点击化学反应中加入1-羟基环己基苯基甲酮、二苯甲酮、2-甲基二苯甲酮、4-甲基二苯甲酮、4-苯基二苯甲酮、3，4-二甲基二苯甲酮、4，4’-双(二乙氨基)苯甲酮、安息香甲醚、安息香双甲醚、安息香乙醚、安息香异丙醚、安息香正丁醚、安息香异丁醚中的至少一种作为光敏剂。
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