CN108373413A - 一种从杜仲中提取绿原酸的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种从杜仲中提取绿原酸的方法,包括采用杜仲作为原料不需干燥直接使用,首先先采用杜仲和水通过三次提取制备绿原酸提取液,接着采用悬浮聚合法得到磁性分子印迹聚合物,最后使用所制备的磁性分子印迹聚合物吸附粗提液中的绿原酸,后经浓缩和减压干燥得到绿原酸,这种方式耗能少,绿原酸得率高,安全隐患低,从而简单高效地实现绿原酸的分离。
Description
技术领域
本发明涉及一种提取方法,特别涉及一种从杜仲中提取绿原酸的方法。
背景技术
绿原酸(chlorogenic acid)是一种从双子叶植物(如忍冬叶、咖啡豆、向日葵等)的叶和果实分离得到的酚类,也是许多中草药(如杜仲、金银花、茵陈等)及中药复方制剂抗菌消炎、清热解毒的主要活性成分,目前已成为中草药制剂质量控制的主要指标之一。中草药是中华民族几千年文明的瑰宝,是我们炎黄子孙的骄傲。千百年来,我们的祖先运用中草药及其复方制剂在防病治病方面取得了异常丰富的临床经验,留下了一大批医药名著。近些年,由于西药的泛滥,病原微生物的变异及抗药性也取得了长足的“进步”,于是,人们重新将目光投向了中草药。特别是在人们日益崇尚天然、无污染食品的“后抗生素”时代,中草药以其独到的优势逐渐受到人们前所未有的青睐,中草药中有效成分的提取方法、作用机理、应用研究也重新成为医药界追逐的热点,并逐渐成为动物营养界研究的一大方向。
绿原酸是植物体在有氧呼吸过程中经莽草酸途径产生的一种苯丙素类化合物。它是一种由咖啡酸(caffeic acid)与奎尼酸(鸡纳酸,quinic acid,即1-羟基六氢没食子酸)缩合而成的缩酚酸,异名咖啡鞣酸,化学名3-O-咖啡酰奎尼酸(3-O-caffeoylquinicacid),分子式为C16H18O9,分子量:345.30,半水合物为针状晶体,110℃时变为无水化合物,易溶于水、乙醇、丙酮,微溶于乙酸乙酯,常温下呈淡黄色固体。
植物中绿原酸的生物合成包括了一系列的酶促反应。在酶的催化下,葡萄糖转化成莽草酸(shikimic acid),后者再转化成苯丙氨酸,最后经合成酶作用得绿原酸。其可能的生物合成途径如下:绿原酸在植物中分布广泛,从高等双子叶植物到蕨类植物均有报道,但含量较高的植物不多,主要存在于忍冬科忍冬属(Lonicera)、菊科蒿属(Artemisia)植物中,其中包括杜仲、金银花、向日葵、咖啡、可可树。植物的不同品种、发育阶段、同一植株的不同部位、存放时间、生长环境等均能影响植物中绿原酸的含量。以杜仲为例:杜仲叶中绿原酸的含量高于皮中含量数倍之多;用不同干燥方法对绿原酸含量的影响研究中,用阴干、晒干、直接烘干所测绿原酸含量分别是2.21%、2.17%和2.24%;鲜叶中含绿原酸3.52%,放置1年后,叶色棕绿,绿原酸含量为2.47%。由于绿原酸是极性较强的有机酸,易溶于醇、水,难溶于氯仿、乙醚,因此绿原酸的提取方法较多,有醇(甲醇、乙醇)溶法、水提醇沉、醇提铅沉、石灰乳沉淀法及聚酰胺柱层析法等。下面介绍几种已在被工业化批量生产使用的提取方法。
醇溶法:先用氯仿进行连续提取至流出液呈无色,再改用95%工业乙醇提取,提尽绿原酸;将所得乙醇提取液减压浓缩成浸膏,与干净的细沙拌合后,用热水提取数次,使绿原酸转溶于水中,弃去残渣;所得水溶液用乙醚萃取,进一步除去脂溶性杂质;向脱脂后的水溶液中加入饱和无机盐溶液,至沉淀完全,并稍有过量为止。此时,水中的绿原酸与金属离子结合生成不溶性盐;用离心分离法分离出沉淀并除去沉淀中的金属离子后,将所得滤液用有机溶剂萃取数次,回收溶剂,得绿原酸粗品,经分步结晶和重结晶等方法精制,即得绿原酸纯品,收得率约为0.5%。这种方法的弊端:工业用酒精(甚至用甲醇代替)都不是安全的提取溶媒;溶剂残留会影响产品质量,很难达到行业标准;会有大量的脂溶性杂质,影响产品纯度。
水提醇沉法:采用水为溶剂,加热煮沸提取,但相应地增加其他水溶性成分如蛋白质、多糖、鞣质等杂质,可用传统的醇沉法除去。醇沉过程中伴随吸附和包夹,致使绿原酸有不同程度的损失。提取水提液中绿原酸时,分次醇沉比一次醇沉所得产品纯度高;当乙醇浓度最终为90%时,一次醇沉的损失率比分次醇沉较大。
水提石灰乳沉淀法:在待测物水溶液中,加石灰乳使绿原酸生成钙盐沉淀,用稀酸分解,提取物中绿原酸收得率较低,可能因为绿原酸是酯类,被强碱水解所致。
虽然许多研究者对绿原酸含量的测定方法进行了研究或评述,在分析、测定过程中不乏采用层析方法,但各种方法均有其不完善之处,难以分离出全部绿原酸并得到纯品。
总之,关于绿原酸的提取纯化报道已有很多,但是至今仍没有发现一种能耗低、时间短、过程清洁、方法简单且分离效果好的方法,故开发一种新型高效的绿原酸提取与纯化技术非常有必要。
发明内容
本发明的目的在于克服现有技术的缺陷,提供一种绿原酸得率高,减少氧化的绿原酸的提取方法,利用磁性分子印迹模板提取是一种操作简便、经济实惠、适合于工业化大生产使用的分离技术。
为了解决上述技术问题,本发明提供一种从杜仲中提取绿原酸的方法,其步骤如下:
1)提取液制备:称取1-2千克的杜仲,纯水提取三次,第一次:加入的纯水为杜仲质量的8倍,加温到60℃,动态提取1小时,放料液,出液时用板框冷却至30℃以下,第二次:加入的纯水为杜仲质量的6倍,加温到60℃,动态提取1小时放料液出液时用板框冷却至30℃以下,第三次:加入的纯水为杜仲质量的8倍,加温到60℃,动态提取1小时,放料液,出液时用板框冷却至30℃以下,本次料液作为下一批的第一次提取料液;
2)磁性分子印迹聚合物提取分离:采用悬浮聚合法,以绿原酸为模板分子,油酸改性的纳米Fe3O4粒子为磁性组分,四乙烯基吡啶为功能单体,羧乙基纤维素水溶液为分散剂,二甲基丙烯酸乙二醇酯为交联剂制备绿原酸磁性分子印迹聚合物;
3)将步骤2)得到的所述磁性分子印迹聚合物与步骤1)得到的提取液按照一定计量比混合,振荡吸附1~3小时;然后通过磁分离将吸附有绿原酸的磁性分子印迹聚合物从液相分离出来,向磁性吸附剂中加入体积百分比为50~70%的乙醇混合液,振荡洗脱30~60分钟,磁分离后,收集洗脱液,经浓缩和减压干燥,得到绿原酸。
分子印迹技术(Molecularimprintingtechnology,MIT)又称为分子烙印技术,属于高分子化学、材料科学、生物化学、分析化学等之间的一个交叉学科领域。分子印迹技术是为获得在空间结构和结合点位上与某一分子(通常称为模板分子)完全匹配的聚合物的实验制备技术。分子印迹聚合物(Molecularimprintingpolymer,MIPs)是指以目标分子为模板分子,将具有结构互补的功能化聚合物单体通过共价或非共价的方式与模板分子结合,加入交联剂进行聚合反应,反应完成后将模板分子提取出来后形成的一种有固定空穴大小和形状及有确定排列功能团的交联高聚物。分子印迹技术之所以发展如此迅速,主要是因为它具有预定性(Predetermination)、识别性(Recognition)和实用性(Practicability)。悬浮聚合法是目前制备球型分子印迹聚合物的一种常用方法。近年来,许多学者利用各种新型分散剂制备分子印迹聚合物微球取得了新的进展,其反应体系一般由单体、脂溶性引发剂、分散剂和水组成。合成过程是先用有机溶剂将单体溶解,加到溶有稳定的水或其他强极性的溶剂中,高速搅拌获得悬浊液,然后加入引发剂,引发聚合获得分子印迹聚合物微球。
步骤2)中,模板分子、功能单体与交联剂之间的比例优选为1:4:16;
步骤3)中,所述磁性分子印迹聚合物与提取液得重量比例为0.1~0.3:1~5;所述磁性分子印迹聚合物在洗脱后经干燥后可循环使用。
本发明的优点如下:
本发明中,本发明改变了传统的生产方法,原料不需干燥直接使用,耗能少,绿原酸得率高,安全隐患低。杜仲储备很丰富,原材料成本低。同时,采取磁性模板分子对绿原酸进行选择性吸附,简单高效地实现绿原酸的分离。
总之,采用本发明方法从中提取绿原酸,简单高效、对环境友好、提取率高,产品质量好,生产周期短、操作方便、成本较低、易于产业化,具有良好的推广应用前景。
具体实施方式
下面对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述,显然,所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例,而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例,本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所获得的所有其他实施例,都属于本发明保护的范围。
【实施例1】
1)制备绿原酸提取液:称取1-2千克的杜仲,纯水提取三次,第一次:加入的纯水为杜仲质量的8倍,加温到60℃,动态提取1小时,放料液,出液时用板框冷却至30℃以下,第二次:加入的纯水为杜仲质量的6倍,加温到60℃,动态提取1小时放料液出液时用板框冷却至30℃以下,第三次:加入的纯水为杜仲质量的8倍,加温到60℃,动态提取1小时,放料液,出液时用板框冷却至30℃以下,本次料液作为下一批的第一次提取料液;
2)磁性分子印迹聚合物:采用悬浮聚合法,以绿原酸为模板分子,油酸改性的纳米Fe3O4粒子为磁性组分,四乙烯基吡啶为功能单体,羧乙基纤维素水溶液为分散剂,二甲基丙烯酸乙二醇酯为交联剂制备绿原酸磁性分子印迹聚合物。
3)、将步骤2)得到的所述磁性分子印迹聚合物与步骤1)得到的提取液按照重量比为0.1:1混合,振荡吸附2小时;然后通过磁分离将吸附有绿原酸的磁性分子印迹聚合物从液相分离出来,向磁性吸附剂中加入含乙酸体积百分比为50%的乙醇混合液,振荡洗脱50分钟,磁分离后,收集洗脱液;经浓缩和减压干燥,得到绿原酸。经HPLC检测,产品纯度为绿原酸含量94.3%。
【实施例2】
1)称取1-2千克的杜仲,纯水提取三次,第一次:加入的纯水为杜仲质量的8倍,加温到60℃,动态提取1小时,放料液,出液时用板框冷却至30℃以下,第二次:加入的纯水为杜仲质量的6倍,加温到60℃,动态提取1小时放料液出液时用板框冷却至30℃以下,第三次:加入的纯水为杜仲质量的8倍,加温到60℃,动态提取1小时,放料液,出液时用板框冷却至30℃以下,本次料液作为下一批的第一次提取料液;
2)磁性分子印迹聚合物:采用悬浮聚合法,以绿原酸为模板分子,酸改性的纳米Fe2O3粒子为磁性组分,四乙烯基吡啶为功能单体,羧乙基纤维素水溶液为分散剂,二甲基丙烯酸乙二醇酯为交联剂制备绿原酸磁性分子印迹聚合物。
3)将步骤2)得到的所述磁性分子印迹聚合物与步骤1)得到的提取液按照重量比为0.3:1混合,振荡吸附2小时;然后通过磁分离将吸附有绿原酸的磁性分子印迹聚合物从液相分离出来,向磁性吸附剂中加入含乙酸体积百分比为70%的乙醇混合液,振荡洗脱60分钟,磁分离后,收集洗脱液;经浓缩和减压干燥,得到绿原酸。经HPLC检测,产品纯度为绿原酸含量95.2%。
上述说明已经充分揭露了本发明的具体实施方式。需要指出的是,熟悉该领域的技术人员对本发明的具体实施方式所做的任何改动均不脱离本发明的权利要求书的范围。相应地,本发明的权利要求的范围也并不仅仅局限于前述具体实施方式。
Claims (3)
1.一种从杜仲中提取绿原酸的方法,其步骤如下:
1)提取液制备:称取1-2千克的杜仲,纯水提取三次,第一次:加入的纯水为杜仲质量的8倍,加温到60℃,动态提取1小时,放料液,出液时用板框冷却至30℃以下,第二次:加入的纯水为杜仲质量的6倍,加温到60℃,动态提取1小时放料液出液时用板框冷却至30℃以下,第三次:加入的纯水为杜仲质量的8倍,加温到60℃,动态提取1小时,放料液,出液时用板框冷却至30℃以下,本次料液作为下一批的第一次提取料液;
2)磁性分子印迹聚合物提取分离:采用悬浮聚合法,以绿原酸为模板分子,油酸改性的纳米Fe3O4粒子为磁性组分,四乙烯基吡啶为功能单体,羧乙基纤维素水溶液为分散剂,二甲基丙烯酸乙二醇酯为交联剂制备绿原酸磁性分子印迹聚合物;
3)将步骤2)得到的所述磁性分子印迹聚合物与步骤1)得到提取液按照一定计量比混合,超声分散5~10分钟,振荡吸附1~3小时;然后通过磁分离将吸附有绿原酸的磁性分子印迹聚合物从液相分离出来,用质量浓度为5~15%的乙醇水溶液清洗吸附有绿原酸的磁性吸附剂,再次磁分离,弃去清洗液,得到吸附有绿原酸的磁性吸附剂;向清洗后的磁性吸附剂中加入含乙酸体积百分比为1~3%的乙醇和乙酸混合液,振荡洗脱30~60分钟,磁分离后,收集洗脱液;重复洗脱1~5次,所述乙醇和乙酸混合液的总用量为取用的上层液体的体积的2~5倍,合并所有洗脱液,经浓缩和减压干燥,得到绿原酸。
2.根据权利要求1所述的从杜仲中提取绿原酸的方法,步骤2)中,模板分子、功能单体与交联剂之间的比例优选为1:4:16。
3.根据权利要求1所述的从杜仲中提取绿原酸的方法,步骤3)中,所述磁性分子印迹聚合物与提取液得重量比例为0.1~0.3:1~5;所述磁性分子印迹聚合物在洗脱后经干燥后可循环使用。
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